JPH1112271A - アキシアルにフッ素置換基を有する１，３−ジオキサン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】液晶媒体、特にＴＦＴおよびＳＴＮディスプレ
イ用の液晶媒体の成分として有用な新規で安定な液晶化
合物またはメソゲン化合物を提供する。 【解決手段】本発明は下記一般式Ｉで表わされるアキシ
アルにフッ素置換基を有する１，３−ジオキサン誘導体
を提供する。これらの化合物は、新規であって、液晶媒
体の成分として格別に適する： Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹）_m−Ｗ−（Ｚ²−Ａ²）_n−Ｒ² （Ｉ） 式中、Ｗは、 【化１】 であり、そしてＲ¹、Ｒ²、Ａ¹、Ａ²、Ｚ¹、Ｚ²、ｍ、
ｎ、 【化２】 ｎ₁、ｎ₂、ｎ₃、ｎ₄、ｎ₅、ｎ₆、Ｚ³およびＺ⁴は明細書
に定義されているとおりである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、一般式Ｉで表わさ
れるアキシアルにフッ素置換基を有する１，３−ジオキ
サン誘導体に関する。本発明はまた、一般式Ｉで表わさ
れる１，３−ジオキサン誘導体の液晶成分としての使
用、一般式Ｉで表わされる少なくとも１種の１，３−ジ
オキサン誘導体を含有する液晶媒体、およびこのような
液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表示素
子に関する。

【０００２】

【従来の技術】１−または４−フルオロシクロヘキサン
−１，４−ジイル単位を含有する化合物は、例えばＧＢ
２，２４８，０５９ＡおよびＥＰ０，１０７，７５９Ｂ
１に記載されているが、１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル単位をさらに含有する化合物はここには開示され
ていない。５−フルオロ−１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル単位を含有する化合物は、例えば下記の刊行物
に記載されているが、これらに記載されている化合物は
５−フルオロ−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル単
位の２の位置に２個のメチル基を有する化合物である：

【０００３】J.Dubois、C.Foures、S.Bory、S.Falcon、M.Ga
udryおよびA.MarquetによるTetrahedron(1991)、47(6)、1
001〜1012;EP381,531A2;T.Ishihara、M.Kuroboshi、K.Yam
aguchiおよびY.OkadaによるJ.Org.Chem.(1990)、55(10)、
3107〜3114;T.Yamazaki、T.YamamotoおよびT.Kitazumeに
よるJ.Org.Chem.(1989)、54(1)、83〜91。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は液晶媒
体の成分として、特にＴＦＴおよびＳＴＮディスプレイ
用の液晶媒体の成分として適する新規で安定な液晶化合
物またはメソゲン化合物を見出すことにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明により下記式Ｉで
表わされるアキシアルにフッ素置換基を有する１，３−
ジオキサン誘導体が液晶媒体の成分として格別に適する
ことが見出された： Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹）_m−Ｗ−（Ｚ²−Ａ²）_n−Ｒ² Ｉ 式中、Ｗは、

【化１０】

【０００６】

【化１１】 であり、ｎ₁、ｎ₂およびｎ₃はそれぞれ相互に独立し
て、０または１であり、

【０００７】基

【化１２】 でなければならず、そしてこれらの基のもう１つは、同
時に

【化１３】 でなければならず、

【０００８】

【化１４】 であり、ｎ₄、ｎ₅およびｎ₆はそれぞれ相互に独立し
て、０または１であり、

【０００９】基

【化１５】 でなければならず、

【００１０】Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ相互に独立して、
炭素原子１〜１２個を有するアルキル基またはアルケニ
ル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基
として１個のＣＮまたはＣＦ₃を有するか、あるいは置
換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、こ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ₂基は
また相互に独立して、ヘテロ原子が相互に直接に結合し
ないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き
換えられていてもよく、Ｒ²はまた、Ｆ、ＣｌまたはＣ
Ｎであることができ、

【００１１】Ａ¹およびＡ²はそれぞれ相互に独立して、 ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、こ
の基中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接していない
２個以上のＣＨ₂基はまた、−Ｏ−および（または）−
Ｓ−により置き換えられていてもよく、 ｂ）１，４−シクロヘキセニレン基、 ｃ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する
１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられ
ていてもよく、 ｄ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペ
リジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイ
ル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群からの基、

【００１２】であり、上記基ａ）、ｂ）およびｃ）はＣ
ＮまたはＦにより置換されていてもよく、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ
³およびＺ⁴はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
り、そしてｍおよびｎはそれぞれ相互に独立して、０、
１、２または３であり、ｎ₁＋ｎ₂＋ｎ₃＋ｍ＋ｎ＝２、
３または４であり、そしてｎ₄＋ｎ₅＋ｎ₆＋ｍ＋ｎ＝
１、２、３または４である。

【００１３】式Ｉで表わされる化合物は液晶媒体の成分
として、特にねじれセルの原理、ゲスト−ホスト効果、
整列相の変形の効果（ＤＡＰ）またはＥＣＢ（電気的に
制御された複屈折）あるいは動的散乱の効果に基くディ
スプレイ用の液晶媒体の成分として使用することができ
る。この目的に従来使用されていた物質はいずれも、或
る種の欠点、例えば熱、光または電場の作用に対する不
適当な安定性、あるいは好ましくない弾性および（また
は）誘電物性を有する。式Ｉで表わされる化合物は液晶
媒体の成分として格別に適することがここに見出され
た。これらの化合物を使用して、安定な液晶媒体、特に
ＴＦＴまたはＳＴＮディスプレイに適する安定な液晶媒
体を得ることができる。これらの新規化合物は、熱に対
する高い安定性の点で際立っており、かつまた保持率に
かかわり有利な数値を有する。式Ｉで表わされる化合物
は特に、大きい負の誘電異方性値△εを有し、従って整
列相の変形の効果に基くディスプレイ用に特に適してい
る。式Ｉで表わされる化合物はさらにまた、非常に小さ
い光学異方性値△ｎおよび好ましい相挙動および良好な
粘弾性物性を有する点で際立っている。

【００１４】さらにまた、式Ｉで表わされる化合物を提
供することによって、各種用途の観点から、液晶混合物
の調製に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当に
拡大される。式Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を主として構成する基材として使用するこ
とができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物は
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い値電圧および（または）その粘度を最適にすることが
できる。式の意味には、式Ｉで表わされる化合物に結合
した化学要素を有する同位体化合物の全部が包含され
る。

【００１５】式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無
色であり、そして電気光学用途に対して好ましく位置す
る温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は
化学物質、熱および光に対して安定である。従って、本
発明は式Ｉで表わされる化合物およびこれらの化合物を
液晶媒体の成分として使用することに関する。本発明は
また、式Ｉで表わされる少なくとも１種の化合物を含有
する液晶媒体、およびまたこの種の媒体を含有する液晶
表示素子、特に電気光学表示素子に関する。本明細書の
全体をとおして、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ¹、Ｚ²、Ａ¹、Ａ²、Ｗ、
ｍ、ｎ、

【化１６】 別段の記載がないかぎり、上記定義のとおりである。

【００１６】簡潔にするために、以下の記載において、
Ｃｙｃ^aは１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｃｈ
ｅは１，４−シクロヘキセニレン基を表わし、Ｄｉｏは
１，３−ジオキサン−２，５− ジイル基を表わし、Ｄ
ｉｔはジチアン−２，５−ジイル基を表わし、Ｐｈｅ^a
は１，４−フェニレン基を表わし、Ｐｙｄはピリジン−
２，５−ジイル基を表わし、Ｐｙｒ^aはピリミジン−
２，５−ジイル基を表わし、そしてＢｃｏはビシクロ
［２．２．２］オクチレン基を表わすものとする。ここ
でＣｙｃ^aおよび（または）Ｐｈｅ^aは未置換であるか、
あるいは置換基として１個または２個以上のＦまたはＣ
Ｎを有することができる。

【００１７】本発明による式Ｉで表わされる化合物は、
メソゲン基Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹−）_m−および−（Ｚ²−
Ａ²）_n−Ｒ² 中に環を含有していない下記の付属式Ｉ
１で表わされる化合物： Ｒ¹−Ｗ−Ｒ² Ｉ１ メソゲン基Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹−）_m−および−（Ｚ²−
Ａ²）_n−Ｒ²中に１個の環を含有する下記の付属式Ｉ２
〜Ｉ５で表わされる化合物：

【化１７】

【００１８】メソゲン基Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹−）_m−および
−（Ｚ²−Ａ²）_n−Ｒ²中に２個の環を含有する下記の付
属式Ｉ６〜Ｉ１７で表わされる化合物：

【化１８】

【００１９】およびメソゲン基Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹−）_m−
および−（Ｚ²−Ａ²）_n−Ｒ²中に３個の環を含有する下
記の付属式Ｉ１８〜Ｉ４９で表わされる化合物：

【化１９】 を包含する。

【００２０】これらの中で、付属式Ｉ１、Ｉ２、Ｉ３、
Ｉ４、Ｉ５、Ｉ６、Ｉ７、Ｉ１０、Ｉ１４およびＩ１６
で表わされる化合物は、特に好適な化合物として挙げら
れる。付属式Ｉ２で表わされる好適化合物には、下記付
属式Ｉ２ａおよびＩ２ｂで表わされる化合物が包含され
る：

【００２１】

【化２０】 付属式Ｉ３で表わされる好適化合物には、下記付属式Ｉ
３ａ〜Ｉ３ｃで表わされる化合物が包含される：

【化２１】

【００２２】付属式Ｉ４で表わされる好適化合物には、
下記付属式Ｉ４ａおよびＩ４ｂで表わされる化合物が包
含される：

【化２２】 付属式Ｉ５で表わされる好適化合物には、下記付属式Ｉ
５ａ〜Ｉ５ｃで表わされる化合物が包含される：

【化２３】

【００２３】付属式Ｉ６で表わされる好適化合物には、
下記付属式Ｉ６ａ〜Ｉ６ｇで表わされる化合物が包含さ
れる：

【化２４】 これらの中で、付属式Ｉ６ａ、Ｉ６ｂ、Ｉ６ｃおよびＩ
６ｅで表わされる化合物は、特に好適である。

【００２４】付属式Ｉ７で表わされる好適化合物には、
下記付属式Ｉ７ａ〜Ｉ７ｈで表わされる化合物が包含さ
れる：

【化２５】

【００２５】これらの中で、付属式Ｉ７ａ、Ｉ７ｂ、Ｉ
７ｃおよびＩ７ｅで表わされる化合物は、特に好適であ
る。付属式Ｉ１０で表わされる好適化合物には、下記付
属式Ｉ１０ａ〜Ｉ１０ｇで表わされる化合物が包含され
る：

【化２６】 これらの中で、付属式Ｉ１０ａ、Ｉ１０ｂ、Ｉ１０ｃお
よびＩ１０ｆで表わされる化合物は、特に好適である。

【００２６】付属式Ｉ１４で表わされる好適化合物に
は、下記付属式Ｉ１４ａ〜Ｉ１４ｇで表わされる化合物
が包含される：

【化２７】 これらの中で、付属式Ｉ１４ａ、Ｉ１４ｂ、Ｉ１４ｃお
よびＩ１４ｅで表わされる化合物は、特に好適である。

【００２７】付属式Ｉ１６で表わされる好適化合物に
は、下記付属式Ｉ１６ａ〜Ｉ１６ｈで表わされる化合物
が包含される：

【化２８】 これらの中で、付属式Ｉ１６ａ、Ｉ１６ｂ、Ｉ１６ｃお
よびＩ１６ｅで表わされる化合物は、特に好適である。

【００２８】上記および後記の式で表わされる化合物に
おいて、Ｒ¹およびＲ²は好ましくは、炭素原子１〜１２
個を有する未置換の直鎖状アルキル、アルケニル、オキ
サアルキルまたはオキサアルケニル基である；Ｒ¹およ
びＲ²は特に好ましくは、炭素原子１〜７個を有する未
置換の直鎖状アルキル基あるいは炭素原子２〜１０個を
有する未置換の直鎖状アルケニル基である。アルケニル
基は好ましくは、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル
または４−アルケニルであり、特に好ましくは１Ｅ−ま
たは３Ｅ−アルケニルである。Ｒ²は二番目に好ましい
ものとして、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＣＦ₃、
ＣＨＦ₂、ＯＣＨＦＣＦ₃、ＯＣＨＦＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｃ
Ｆ₃、ＯＣ₂Ｆ₅、ＯＣ₃Ｆ₇、ＯＣＦ＝ＣＨＦ、ＯＣＦ₂Ｃ
ＨＦＣＦ₃、特にＦ、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨＦＣ
Ｆ₃またはＯＣＨＦＣＨＦ₂である。

【００２９】Ａ¹およびＡ²は好ましくは、相互に独立し
て、Ｐｈｅ^a、Ｃｙｃ^a、Ｃｈｅ、ＰｙｄまたＰｙｒ^a、
特に好ましくはＰｈｅ^a、Ｃｙｃ^aまたはＣｈｅであり、
さらに特に好ましくは、Ｐｈｅ^aまたはＣｙｃ^aである。
Ａ¹およびＡ²は好ましくは、相互に独立して下記の基で
ある：

【化２９】 ここで、各環はまた、逆転した形態であることができ
る。

【００３０】環Ａ¹が１個以上存在する場合、これらの
環は同一または相違する意味を有することができる。環
Ａ²にも、そしてまた連結器Ｚ¹およびＺ²にも同じこと
が当てはまる。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³およびＺ⁴は好ましくは、
相互に独立して、ＣＨ₂ＣＨ₂または単結合であり、特に
好ましくは単結合である。ｍおよびｎは好ましくは、相
互に独立して、０、１または２であり、特に好ましく
は、０または１である。ｎ₁＋ｎ₂＋ｎ₃＋ｍ＋ｎの合計
は好ましくは２または３であり、特に好ましくは２であ
る。ｎ₄＋ｎ₅＋ｎ₆＋ｍ＋ｎの合計は好ましくは１、２
または３であり、特に好ましくは２または３であり、さ
らに特に好ましくは２である。下記式１〜１７は構造単
位Ｗの特に好適な意味を表わす：

【００３１】

【化３０】

【００３２】

【化３１】

【００３３】Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ相互に独立
して、ＨまたはＦである。基Ｌ^1*、Ｌ^2*およびＬ^3*の１
つはＦであり、そして他の基Ｌ^1*、Ｌ^2*およびＬ^3*はそ
れぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。基Ｌ^1*、Ｌ
^2*およびＬ^3*のうちの２個のみが式中に存在する場合、
すなわちＬ^1*とＬ^2*またはＬ^1*とＬ^3*およびＬ^2*とＬ^3*
のみが存在する場合、これらの２個の基のうちの一方は
Ｆであり、他方はＨまたはＦである。これらの構造単位
Ｗの中で、式１〜１０で表わされる構造単位は特に好ま
しい。式Ｉで表わされる化合物の全部において、構造単
位Ｗに存在するフッ素原子は、フルオロシクロヘキサン
または５−フルオロ−１，３−ジオキサン単位において
アキシアル位置に存在する。他の置換基は相互にトラン
ス配置で存在する。この関係は、本発明による下記の好
適化合物を引用して例示することができる：

【００３４】

【化３２】

【００３５】各式中、基Ｌ^1*およびＬ^2*の一方はＦであ
り、そしてこれらの基の他方はＨまたはＦであり、そし
てｙは１または２であり、そしてＲ¹およびＲ²は請求項
１に定義されているとおりである。Ｒ¹およびＲ²がアル
キル基および（または）アルコキシ基である場合、この
基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基
は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子２個、３個、
４個、５個、６個または７個を有し、従って好ましく
は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキ
シ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、さらにまたメ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシまたは
ウンデコキシであることができる。

【００３６】オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の２
−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エト
キシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシ
エチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２
−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３
−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３
−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノ
ニルあるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８
−または９−オキサデシルである。

【００３７】Ｒ¹およびＲ²がアルケニル基である場合、
この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好
ましくは、この基は直鎖状であって、炭素原子２〜１０
個を有する。従って、この基は特に、ビニル、プロプ−
１−または−２−エニル（ｐｒｏｐ−１−ｏｒ−２−ｅ
ｎｙｌ）、ブト−１−、−２−または−３−エニル、ペ
ント−１−、−２−、−３−または−４−エニル、ヘキ
シ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−エニ
ル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−ま
たは−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３−、−
４−、−５−、−６−または−７−エニル、ノン−１
−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−
または−８−エニル、あるいはデク−１−、−２−、−
３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−または
−９−エニルである。

【００３８】Ｒ¹およびＲ²がアルケニル基であって、こ
の基中に存在する１個のＣＨ₂基が−Ｏ−により置き換
えられている場合、この基は直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子２〜１０個を有する。従って、この基は特
に、ビニルオキシ、プロプ−１−または−２−エニルオ
キシ、ブト−１−、−２−または−３−エニルオキシ、
ペント−１−、−２−、−３−または−４−エニルオキ
シ、ヘキシ−１−、−２−、−３−、−４−または−５
−エニルオキシ、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４
−、−５−または−６−エニルオキシ、オクト−１−、
−２−、−３−、−４−、−５−、−６−または−７−
エニルオキシ、ノン−１−、−２−、−３−、−４−、
−５−、−６−、−７−または−８−エニルオキシある
いはデク−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−
６−、−７−、−８−または−９−エニルオキシキシあ
るいは２−オキサブト−３−エニル（ビニルオキシメチ
ル）、２−オキサペント−３−または−４−エニルある
いは３−オキサペント−４−エニル、

【００３９】２−オキサヘキシ−３−、−４−または−
５−エニル、３−オキサヘキシ−４−または−５−エニ
ルあるいは４−オキサヘキシ−５−エニル、２−オキサ
ヘプト−３−、−４−、−５−または−６−エニル、３
−オキサヘプト−４−、−５−または−６−エニル、４
−オキサヘプト−５−または−６−エニルあるいは５−
オキサヘプト−６−エニル、２−オキサオクト−３−、
−４−、−５−、−６−または−７−エニル、３−オキ
サオクト−４−、−５−、−６−または−７−エニル、
４−オキサオクト−５−、−６−または−７−エニル、
５−オキサオクト−６−または−７−エニルあるいは６
−オキサオクト−７−エニル、２−オキサノン−３−、
−４−、−５−、−６−、−７−または−８−エニル、
３−オキサノン−４−、−５−、−６−、−７−または
−８−エニル、４−オキサノン−５−、−６−、−７−
または−８−エニル、５−オキサノン−６−、−７−ま
たは−８−エニル、６−オキサノン−７−または−８−
エニルあるいは７−オキサノン−８−エニル

【００４０】あるいは２−オキサデク−３−、−４−、
−５−、−６−、−７−、−８−または−９−エニル、
３−オキサデク−４−、−５−、−６−、−７−、−８
−または−９−エニル、４−オキサデク−５−、−６
−、−７−、−８−または−９−エニル、５−オキサデ
ク−６−、−７−、−８−または−９−エニル、６−オ
キサデク−７−、−８−または−９−エニル、７−オキ
サデク−８−または−９−エニルあるいは８−オキサデ
ク−９−エニル、２−オキサウンデク−３−、−４−、
−５−、−６−、−７−、−８−、−９−または−１０
−エニル、３−オキサウンデク−４−、−５−、−６
−、−７−、−８−、−９−または−１０−エニル、４
−オキサウンデク−５−、−６−、−７−、−８−、−
９−または−１０−エニル、５−オキサウンデク−６
−、−７−、−８−、−９−または−１０−エニル、６
−オキサウンデク−７−、−８−、−９−または−１０
−エニル、７−オキサウンデク−８−、−９−または−
１０−エニル、８−オキサウンデク−９−または−１０
−エニルあるいは９−オキサウンデク−１０−エニルで
ある。

【００４１】Ｒ¹およびＲ²がアルキル基であって、この
基中に存在する１個のＣＨ₂ 基が−Ｏ−により置き換
えられており、かつまた１個のＣＨ₂基が−ＣＯ−によ
り置き換えられている場合、これらの基は好ましくは隣
接している。従って、これらはアシルオキシ基−ＣＯ−
Ｏ−またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含有す
る。これらの基は好ましくは、直鎖状であつて、炭素原
子２〜６個を有する。従って、これらの基は特に、アセ
チルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペ
ンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメ
チル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチ
ル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキシエチ
ル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキ
シエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピオニル
オキシプロピル、４−アセトキシブチル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポ
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２
−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカル
ボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチ
ル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エト
キシカルボニル）プロピル、４−（メトキシカルボニ
ル）ブチルである。

【００４２】Ｒ¹およびＲ²がアルキル基またはアルケニ
ル基であって、１個のＣＮまたはＣＦ₃により置換され
ている場合、この基は好ましくは、直鎖状であり、ＣＮ
またはＣＦ₃による置換は、ω−位置にある。Ｒ¹および
Ｒ²がアルキル基またはアルケニル基であって、少なく
とも１個のハロゲンにより置換されている場合、この基
は好ましくは、直鎖状であり、そしてハロゲンは好まし
くは、ＦまたはＣｌである。多置換されている場合、ハ
ロゲンは好ましくは、Ｆである。生成する基はまた、過
フッ素化されている基が包含される。１個の置換基を有
する場合、このフッ素または塩素置換基はいずれか所望
の位置に存在することができるが、好ましくはω−位置
に存在する。分枝鎖状側鎖基Ｒ¹およびＲ²を有する式Ｉ
で表わされる化合物は、これらが慣用の液晶基材中で良
好な溶解性を有することから、場合により重要である
が、特にこれらが光学活性である場合には、カイラルド
ーピング剤として重要である。この種のスメクティック
化合物は、強誘電性材料の成分として適している。

【００４３】Ｓ_A相を有する式Ｉで表わされる化合物
は、例えば熱によりアドレスされるディスプレイに適し
ている。この種の分枝鎖状基は一般に、１個よりも多く
ない側鎖を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ¹およびＲ²は、
イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、
イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、
２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エ
チルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチ
ルヘプトキシである。

【００４４】式Ｉは、これらの化合物のラセミ体および
光学的鏡像異性体およびまたその混合物を包含する。式
Ｉおよびその付属式で表わされる化合物の中で、その分
子中に存在する基の少なくとも一つが前記の好適な意味
の一つを有する化合物は好ましい化合物として挙げられ
る。本発明における式Ｉで表わされる化合物の若干の非
常に特に好適な小さいグループは下記付属式Ｉａ１〜Ｉ
ｈ６で表わされる：

【００４５】

【化３３】

【００４６】

【化３４】

【００４７】

【化３５】

【００４８】

【化３６】

【００４９】Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ^a、Ｌ^b、Ｌ^cおよびＬ^d
はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。基
Ｌ^1*、Ｌ^2*およびＬ^3*のうちの１つはＦであり、そして
他の基Ｌ^1*、Ｌ^2*およびＬ^3*はそれぞれ相互に独立し
て、ＨまたはＦである。基Ｌ^1*、Ｌ^2*およびＬ^3*のうち
の２つのみが式中に存在する場合、すなわちＬ^1*とＬ^2*
またはＬ^1*とＬ^3*またはＬ^2*とＬ^3*が存在する場合、こ
れらの２つの基のうちの一方はＦであり、そして他方は
ＨまたはＦである。式Ｉａ１〜Ｉｈ６で表わされる化合
物の中で、式Ｉａ１〜Ｉａ３、Ｉｂ１〜Ｉｂ６、Ｉｄ１
およびＩｄ２で表わされる化合物は好ましいものとして
挙げられる。式Ｉａ１〜Ｉａ３、Ｉｂ１〜Ｉｂ６、Ｉｄ
１およびＩｄ２において、Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ相互
に独立して、炭素原子１〜１２個を有するアルキル基、
好ましくは炭素原子１〜７個を有する直鎖状の未置換ア
ルキル基、あるいは炭素原子２〜１２個を有するアルケ
ニル基、好ましくは炭素原子２〜１０個を有する直鎖状
の未置換アルケニル基である化合物は特に好適である。
これらのアルケニル基の中で、１Ｅ−アルケニル基およ
び３Ｅ−アルケニル基は特に好ましいものとして挙げら
れる。

【００５０】式Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例え
ばHouben-WeylによるMethoden derOrganishen Chemie、G
eorg-Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術書）に
記載されているようなそれ自体公知の方法により、当該
反応に適する公知の反応条件の下に製造することができ
る。本明細書には詳細に記載されていないが、それ自体
は公知である変法をここで使用することもできる。出発
物質は公知であるか、または公知方法によって製造する
ことができる。所望により、これらの化合物はまた、こ
れらを反応混合物から単離せずに、その代わりにこれら
を式Ｉで表わされる化合物に直ちに変換することによっ
て、その場で生成させることもできる。本発明による化
合物は、例えば下記の反応経路に従い製造することがで
きる：

【００５１】

【化３７】経路１ この経路に記載されている反応において、Ｒ¹−（Ａ¹−
Ｚ¹−）_m−は好ましくは、アルキル、アリール、４−ア
ルコキシシクロヘキシルまたは４−アリールシクロヘキ
シルである。

【００５２】

【化３８】経路２

【００５３】

【化３９】経路３

【００５４】

【化４０】経路４ この経路に記載されている反応において、（Ｚ²−Ａ²）
_n−Ｒ²は好ましくは、アルキル、アルケニルまたはアリ
ールである。

【００５５】

【化４１】経路５

【００５６】

【化４２】経路６

【００５７】

【化４３】経路７ 基Ｌ^1*およびＬ^2*の一方はＦであり、そして他方はＨま
たはＦである。

【００５８】

【化４４】経路８ 基Ｌ^1*およびＬ^2*の一方はＦであり、そして他方はＨま
たはＦである。

【００５９】

【化４５】経路９ 基Ｌ^1*およびＬ^2*の一方はＦであり、そして他方はＨま
たはＦである。

【００６０】

【化４６】経路１０

【００６１】

【化４７】経路１１ 基Ｌ^1*およびＬ^2*の一方はＦであり、そして他方はＨま
たはＦである。

【００６２】

【化４８】経路１２ をＮａＨ／ＴＨＦおよびセレクトフルオル（Selectfluo
r）／ＤＭＦと反応させることによって、化合物ＯＨＣ
−ＣＨＦ−（ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅）₂を製造することも
できる。

【００６３】

【化４９】経路１３

【００６４】基Ｌ^1*、Ｌ^2*およびＬ^3*の一つはＦであ
り、そして他の基Ｌ^1*、Ｌ^2*およびＬ^3*はそれぞれ相互
に独立して、ＨまたはＦである。好ましい式Ｉで表わさ
れる化合物は下記のとおりにして製造される：

【００６５】

【化５０】経路１４

【００６６】

【化５１】経路１５

【００６７】

【化５２】経路１６

【００６８】本発明による液晶媒体は好ましくは、本発
明による１種または２種以上の化合物以外に、追加の構
成成分として、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含
有する。これらの媒体は非常に特に好ましくは、本発明
による１種または２種以上の化合物以外に、７〜２５種
の成分を含有する。これらの追加の構成成分は好ましく
は、ネマティックまたはネマティック相形成性（モノト
ロピックまたはアイソトロピック）物質、特にアゾキシ
ベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェ
ニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシク
ロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボ
ン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、
シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシ
ルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合
物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニ
ルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、

【００６９】フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、
４，４´−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合
物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシク
ロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘ
キシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−
フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘ
キシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル
−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン
化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニ
ルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化
合物からなる群からの物質から選択される。これらの化
合物中に存在する１，４−フェニレン基はまたフッ素化
されていてもよい。

【００７０】本発明による媒体の追加の成分として適す
る最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５
で表わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ａ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ａ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ａ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ａ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ａ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５

【００７１】式１、２、３、４および５において、Ａお
よびＥは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互
に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐ
ｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ
ｃ−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡
像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、
またはフッ素置換されている１，４−フェニレンであ
り、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミ
ジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイル
であり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
であり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘ
キシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルである。

【００７２】基ＡおよびＥのうちの一方は、好ましくは
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明に
よる媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５にお
いて、ＡおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからな
る群から選ばれる化合物から選択される１種または２種
以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５
において、基ＡおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
およびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の
成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＡおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から
なる群から選ばれる化合物から選択される１種または２
種以上の成分を含有する。

【００７３】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物の狭い付属群において、Ｒ´およびＲ´´はそれぞ
れ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この
狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物
を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで識別す
る。これらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ´
´は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、ア
ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
キルである。

【００７４】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られ
ており、これらの化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）_iＨ_3-(k+1)Ｆ_kＣｌ₁であ
る（ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ＋ｌは
１、２または３である）；Ｒ´´がこの意味を有する化
合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別
する。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わ
される化合物の中で、Ｒ´´が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣ
Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂または−ＯＣＦ₃である化合
物は特に好ましい化合物として挙げられる。

【００７５】付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂ
で表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。

【００７６】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のさらにもう一つの狭い付属群において、Ｒ´´
は、−ＣＮである；この付属群は下記のグループＣとし
て知られており、この付属群の化合物を対応して、付属
式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わす。この付
属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化
合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化
合物について定義されているとおりであり、好ましくは
アルキル、アルコキシまたはアルケニルである。グルー
プＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案されてい
る他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５
で表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質の
全部は刊行物から公知の方法もしくはその類似方法によ
り得ることができる。

【００７７】本発明による媒体は好ましくは、本発明に
よる式Ｉで表わされる化合物に加えて、グループＡおよ
び（または）グループＢおよび（または）グループＣか
ら選択される１種または２種以上の化合物を含有する。
本発明による媒体中に存在するこれらのグループからの
化合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは１０〜９０％、特
に３０〜９０％、 グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％、 グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 本発明による特定の媒体中に存在するグループＡおよび
（または）グループＢおよび（または）グループＣの成
分の重量割合の合計は好ましくは、５％〜９０％、特に
０％〜９０％である。

【００７８】本発明による媒体は好ましくは、本発明に
よる化合物を１〜４０％、特に好ましくは５〜３０％の
割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明による
化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９０％の
割合で含有する。この媒体は好ましくは、３種、４種ま
たは５種の本発明による化合物を含有する。本発明によ
る媒体は、それ自体慣用の方法により製造することがで
きる。一般に、諸成分を、有利には高められた温度で、
相互に溶解する。液晶媒体は適当な添加剤を用いること
によって、これらの媒体を従来開示されている全ての型
式の液晶表示素子で使用することができるような方法で
本発明に従い変性することができる。この種の添加剤は
当業者に公知であり、刊行物に詳細に記載されている
（H.Kelker/R.HatzによるHandbook of Liquid Crystal
s,Verlag Chemie,Weinheim,1980）。例えば、着色ゲス
ト−ホスト系を製造するために多色性染料を添加するこ
とができ、誘電異方性、粘度および（または）ネマティ
ック相の配向を変える物質を添加することができる。

【００７９】本特許出願および下記の例において、液晶
化合物の構造はいずれも略語で示されており、化学式へ
の変換は以下の表ＡおよびＢに従い行うことができる。
基Ｃ_nＨ_2n+1および基Ｃ_mＨ_2m+1は全部が、それぞれｎ個
またはｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基であ
る。表Ｂ中のコードは自明である。表Ａにおいて、基本
構造に関する略語のみが示されている。それぞれの場合
に、この基本構造に関する略語の後に、−印により分離
して、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｌ¹およびＬ²に関するコードが
示されている。

【００８０】

【表１】

【００８１】表Ａ：

【化５３】

【００８２】

【化５４】

【００８３】

【化５５】表Ｂ：

【００８４】

【化５６】

【００８５】

【化５７】

【００８６】

【発明の実施の形態】下記の例は、本発明を説明しよう
とするものであって、制限を示すものではない。本明細
書全体にわたり、パーセントデータは重量パーセントで
ある。温度は全部が摂氏度で示されている。ｂ．ｐ．は
沸点を表わし、ｍ．ｐ．＝融点であり、ｃｌ．ｐ．＝透
明点である。さらにまた、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマティ
ック相、Ｓ＝スメクティック相そしてＩ＝アイソトロピ
ック相である。これらの記号間の数値は摂氏度による転
移温度である。△ｎは光学異方性を表わし（５８９ｎ
ｍ、２０℃）、そして粘度（ｍｍ²／秒）は２０℃で測
定した。「慣用の仕上げ処理」は、必要に応じて、水を
添加し、この混合物をジクロロメタン、ジエチルエーテ
ル、ｎ−ペンタンまたはトルエンにより抽出し、この有
機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、この生
成物を減圧蒸留により、あるいは結晶化および（また
は）クロマトグラフイにより精製することを意味する。

【００８７】下記の略語を使用する： ＮａＨ 水素化ナトリウム ＴｓＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸（これ
はまた、ｐＴｓＯＨの略語で表わされる） ＢｎＢｒ ベンジルブロマイド Ｐｄ／Ｃ 活性炭上のパラジウム ＣＨ₃ＣＮ アセトニトリル Ｅｔ₂Ｏ ジエチルエーテル ｔＢｕ ｔｅｒｔ−ブチル ＣｌＳｉ（ＣＨ₃）₃ クロロトリメチルシラン ＴＨＦ テトラヒドロフラン

【００８８】 ＬｉＡｌＨ₄ 水素化リチウムアルミニウム ＮＥｔ₃ トリエチルアミン ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド Ｍｅ₃ＳｉＯＴｆ トリメチルシリル トリフル
オロメタンスルホネート（これはまた、ＴＭＳＯＴｆの
略語で表わされる） セレクトフルオル（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ） Ｎ−フルオロ−Ｎ−クロロメチルトリエチレンジアミン
ビス（テトラフルオロボレート） Ｐｈ₃ＰＣＨＯＣＨ₃ メトキシメチレントリフェニル
ホスファン

【００８９】例１工程１：

【化５８】

【００９０】ＮａＨ １５０ｍｍｏｌとＴＨＦ ３００
ｍｌとの混合物を、不活性気体雰囲気下に０℃に冷却さ
せ、次いでＴＨＦ １００ｍｌ中のジエチルプロピルマ
ロネート（１）１１０ｍｍｏｌの溶液を滴下して添加す
る。この混合物を５時間撹拌した後に（０℃で２時間、
室温で１時間、次いで４０℃で２時間）、０℃〜５℃に
おいてアセトニトリル２００ｍｌ中のセレクトフルオル
１２９ｍｍｏｌの懸濁液を添加し、次いでさらに１２時
間撹拌を継続する。この混合物を次いで、慣用の仕上げ
処理に付す。クロマトグラフイおよび減圧蒸留により化
合物２が得られる。

【００９１】工程２：

【化５９】

【００９２】ＴＨＦ ２０ｍｌ中の化合物２ ６４ｍｍ
ｏｌの溶液を、不活性気体雰囲気下に−３０℃におい
て、ＬｉＡｌＨ₄ １０５ｍｍｏｌ、トルエン２５ｍ
ｌおよびＴＨＦ ９０ｍｌの混合物に滴下して添加す
る。この混合物を３０℃でさらに２０分間、次いで２０
℃で１．５時間撹拌し、次いで水１２ｍｌ中の炭酸ナト
リウムデカハイドレート１０１ｍｍｏｌの溶液を用いて
加水分解する。この混合物を次いで、慣用の仕上げ処理
に付す。クロマトグラフイにより化合物３が得られる。

【００９３】工程３：

【化６０】

【００９４】クロロトリメチルシラン８０ｍｍｏｌを、
不活性気体雰囲気下に温度が３０℃以上に上昇しないよ
うな速度で、化合物３ ２９ｍｍｏｌ、トリエチルアミ
ン１６０ｍｍｏｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
５０ｍｌの混合物に滴下して添加する。この混合物を室
温でさらに２時間撹拌し、ｎ−ペンタン１００ｍｌを添
加し、次いでこの混合物をさらに５分間撹拌し、次いで
慣用の仕上げ処理に付す。減圧蒸留し、化合物４を得
る。

【００９５】工程４：

【化６１】

【００９６】ＣＨ₂Ｃｌ₂ ２０ｍｌ中のトランス−４−
ｎ−プロピルシクロヘキサンアルデヒド２５ｍｍｏｌ
を、不活性気体雰囲気下に−７０℃において、化合物４
２０ｍｍｏｌ、ＣＨ₂Ｃｌ₂ ８０ｍｌおよびトリメチ
ルシリルトリフルオロメタンスルホネート３ｍｍｏｌの
混合物に滴下して添加する。この混合物を−７０℃で２
時間撹拌した後に、ピリジン３０ｍｍｏｌを滴下して添
加し、この混合物を室温までゆっくり温め、飽和ＮａＨ
ＣＯ₃溶液１００ｍｌを添加し、この混合物をさらに
０．２５時間撹拌し、次いで慣用の仕上げ処理に付す。
クロマトグラフイおよびヘキサンからの再結晶により化
合物５を得る；Ｃ １１２ Ｉ；△ε＝−４．３；△ｎ
＝＋０．０３６。

【００９７】上記例１と同様にして、式Ｉ： Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹）_m−Ｗ−（Ｚ²−Ａ²）_n−Ｒ² Ｉ で表わされる化合物が製造される： 例２〜９７

【００９８】

【化６２】

【００９９】

【化６３】

【０１００】

【化６４】

【０１０１】

【化６５】

【０１０２】

【化６６】

【０１０３】

【化６７】

【０１０４】

【化６８】

【０１０５】

【化６９】

フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ピール・キルシュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式Ｉで表わされるアキシアルにフ
   ッ素置換基を有する１，３−ジオキサン誘導体： Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹）_m−Ｗ−（Ｚ²−Ａ²）_n−Ｒ² Ｉ 式中、 Ｗは、 【化１】 はそれぞれ相互に独立して、 【化２】 であり、 ｎ₁、ｎ₂およびｎ₃はそれぞれ相互に独立して、０また
   は１であり、 基 【化３】 でなければならず、そしてこれらの基のもう一つは、同
   時に 【化４】 でなければならず、 【化５】 であり、 ｎ₄、ｎ₅およびｎ₆はそれぞれ相互に独立して、０また
   は１であり、 基 【化６】 でなければならず、 Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ相互に独立して、炭素原子１〜
   １２個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、
   この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個の
   ＣＮまたはＣＦ₃を有するか、あるいは置換基として少
   なくとも１個のハロゲンを有しており、これらの基中に
   存在する１個または２個以上のＣＨ₂基はまた相互に独
   立して、ヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとし
   て、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
   ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられてい
   てもよく、 Ｒ²はまた、Ｆ、ＣｌまたはＣＮであることができ、 Ａ¹およびＡ²はそれぞれ相互に独立して、 ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、こ
   の基中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接していない
   ２個以上のＣＨ₂基はまた、−Ｏ−および（または）−
   Ｓ−により置き換えられていてもよく、 ｂ）１，４−シクロヘキセニレン基、 ｃ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する
   １個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられ
   ていてもよく、 ｄ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペ
   リジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイ
   ル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，
   ２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
   からなる群からの基、であり、上記基ａ）、ｂ）および
   ｃ）はＣＮまたはＦにより置換されていてもよく、 Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³およびＺ⁴はそれぞれ相互に独立して、−
   ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ
   ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ま
   たは単結合であり、そしてｍおよびｎはそれぞれ相互に
   独立して、０、１、２または３であり、 ｎ₁＋ｎ₂＋ｎ₃＋ｍ＋ｎ＝２、３または４であり、そし
   てｎ₄＋ｎ₅＋ｎ₆＋ｍ＋ｎ＝１、２、３または４であ
   る。
2. 【請求項２】式Ｉにおいて、ｎ₁＋ｎ₂＋ｎ₃＋＋ｍ＋ｎ
   ＝２または３であり、そしてｎ₄＋ｎ₅＋ｎ₆＋ｍ＋ｎ＝
   ２または３であることを特徴とする、請求項１に記載の
   １，３−ジオキサン誘導体。
3. 【請求項３】式Ｉにおいて、Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ相
   互に独立して、炭素原子１〜１２個を有する未置換の直
   鎖状アルキル基あるいは１Ｅ−または３Ｅ−アルケニル
   基であることを特徴とする、請求項１および２のいずれ
   か１項に記載の１，３−ジオキサン誘導体。
4. 【請求項４】式Ｉにおいて、Ｚ¹及びＺ²が単結合であ
   り、そして、Ｚ³およびＺ⁴が単結合または−ＣＨ₂ＣＨ₂
   −基であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか
   １項に記載の１，３−ジオキサン誘導体。
5. 【請求項５】下記式で表わされる１，３−ジオキサン誘
   導体： 【化７】 式中、 Ｒ¹およびＲ²は請求項１に定義されているとおりであ
   る。
6. 【請求項６】下記式で表わされる１，３−ジオキサン誘
   導体： 【化８】 式中、 Ｒ¹およびＲ²は請求項１に定義されているとおりであ
   り、そして基Ｌ^1*およびＬ^1*の１つはＦであり、そして
   他の１つはＨまたはＦである。
7. 【請求項７】下記式で表わされる１，３−ジオキサン誘
   導体： 【化９】 式中、 Ｒ¹およびＲ²は請求項１に定義されているとおりであ
   り、そしてｙは１または２である。
8. 【請求項８】請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物
   の液晶媒体の成分としての使用。
9. 【請求項９】少なくとも２種の液晶成分を含有する液晶
   媒体であって、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉ
   で表わされる１，３−ジオキサン誘導体を含有すること
   を特徴とする液晶媒体。
10. 【請求項１０】請求項９に記載の液晶媒体を含有するこ
    とを特徴とする液晶表示素子。
11. 【請求項１１】請求項９に記載の液晶媒体を誘電体とし
    て含有することを特徴とする電気光学表示素子。