JP2000169403A - 架橋シクロヘキサン誘導体および液晶媒体 - Google Patents
架橋シクロヘキサン誘導体および液晶媒体Info
- Publication number
- JP2000169403A JP2000169403A JP11344606A JP34460699A JP2000169403A JP 2000169403 A JP2000169403 A JP 2000169403A JP 11344606 A JP11344606 A JP 11344606A JP 34460699 A JP34460699 A JP 34460699A JP 2000169403 A JP2000169403 A JP 2000169403A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- independently
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3048—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/013—Esters of alcohols having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/608—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a ring other than a six-membered aromatic ring in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0459—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0488—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a special bonding
- C09K2019/0496—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a special bonding the special bonding being a specific pi-conjugated group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】液晶媒体、特にＴＦＴおよびＳＴＮディスプレ
イ用の液晶媒体の成分として有用な新規で安定な液晶化
合物またはメソゲン化合物を提供する。 【解決手段】一般式Ｉ、より具体的な例の一般式５７の
シクロヘキサン誘導体。 一般式Ｉおよび一般式５７の具体例には ４−［４−（４，４′−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４，４′−ジペ
ンチルビシクロヘキシルがある。
イ用の液晶媒体の成分として有用な新規で安定な液晶化
合物またはメソゲン化合物を提供する。 【解決手段】一般式Ｉ、より具体的な例の一般式５７の
シクロヘキサン誘導体。 一般式Ｉおよび一般式５７の具体例には ４−［４−（４，４′−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４，４′−ジペ
ンチルビシクロヘキシルがある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式Ｉで表わされる
新規シクロヘキサン誘導体に関する。本発明はまた、式
Ｉで表わされる新規シクロヘキサン誘導体の液晶媒体の
成分としての使用、少なくとも１種の式Ｉで表わされる
新規シクロヘキサン誘導体を含有する液晶媒体、および
このような液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気
光学表示素子に関する。
新規シクロヘキサン誘導体に関する。本発明はまた、式
Ｉで表わされる新規シクロヘキサン誘導体の液晶媒体の
成分としての使用、少なくとも１種の式Ｉで表わされる
新規シクロヘキサン誘導体を含有する液晶媒体、および
このような液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気
光学表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】ねじれセルの原理、ゲスト−ホスト効
果、整列相の変形の効果（ＤＡＰ）または電気的に制御
された複屈性（ＥＣＢ）、あるいは動的散乱の効果に基
づくディスプレイ用の液晶媒体の成分として従来使用さ
れていた物質は全部が、ある種の欠点、例えば熱、光ま
たは電場の作用に対する不適当な安定性、あるいは好ま
しくない弾性および／または誘電物性を有する。
果、整列相の変形の効果（ＤＡＰ）または電気的に制御
された複屈性（ＥＣＢ）、あるいは動的散乱の効果に基
づくディスプレイ用の液晶媒体の成分として従来使用さ
れていた物質は全部が、ある種の欠点、例えば熱、光ま
たは電場の作用に対する不適当な安定性、あるいは好ま
しくない弾性および／または誘電物性を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、液晶
媒体の成分として、特にＴＦＴまたはＳＴＮディスプレ
イ用の液晶媒体の成分として適する、負または正の誘電
異方性および特に小さい光学異方性△ｎを有する新規で
安定な液晶化合物またはメソゲン化合物を見出すことに
ある。
媒体の成分として、特にＴＦＴまたはＳＴＮディスプレ
イ用の液晶媒体の成分として適する、負または正の誘電
異方性および特に小さい光学異方性△ｎを有する新規で
安定な液晶化合物またはメソゲン化合物を見出すことに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明により、下記式Ｉ
で表わされる新規シクロヘキサン誘導体が提供される：
で表わされる新規シクロヘキサン誘導体が提供される：
【化８】 式中、ＢおよびＢ１ は相互に独立して、
【化９】 であり、ここで環ＢおよびＢ１ はそれぞれ、アキシャ
ル結合により基（Ｘ）ｐに結合しており、またこれらの
環中に存在する１個のＣＨ２ 基または隣接していない
２個のＣＨ２ 基は、Ｏにより置き換えられていてもよ
く、
ル結合により基（Ｘ）ｐに結合しており、またこれらの
環中に存在する１個のＣＨ２ 基または隣接していない
２個のＣＨ２ 基は、Ｏにより置き換えられていてもよ
く、
【０００５】Ｙは、１個以上が存在する場合に相互に独
立して、ＣまたはＳｉであり、ＱおよびＱ１ は相互に
独立して、ＣＨまたはＳｉＨであり、Ｘは、１個以上が
存在する場合に相互に独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ２
−、−ＣＯＯ−または１，４−フェニレン（この基中に
存在する１個または２個以上のＣＨ基は相互に独立し
て、ＮまたはＣＦにより置き換えられていてもよい）で
あり、ｐは、１、２、３または４であり、Ｒ、Ｒ１ 、
Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４ は相互に独立して、Ｈであ
るか、あるいは炭素原子１〜１２個を有するアルキル基
であり、この基は未置換であるか、または置換基として
少なくとも１個のハロゲンを有しており、またこの基中
に存在する１個または２個以上のＣＨ２ 基はそれぞれ
相互に独立して、ヘテロ原子が直接に結合しないものと
して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
立して、ＣまたはＳｉであり、ＱおよびＱ１ は相互に
独立して、ＣＨまたはＳｉＨであり、Ｘは、１個以上が
存在する場合に相互に独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ２
−、−ＣＯＯ−または１，４−フェニレン（この基中に
存在する１個または２個以上のＣＨ基は相互に独立し
て、ＮまたはＣＦにより置き換えられていてもよい）で
あり、ｐは、１、２、３または４であり、Ｒ、Ｒ１ 、
Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４ は相互に独立して、Ｈであ
るか、あるいは炭素原子１〜１２個を有するアルキル基
であり、この基は未置換であるか、または置換基として
少なくとも１個のハロゲンを有しており、またこの基中
に存在する１個または２個以上のＣＨ２ 基はそれぞれ
相互に独立して、ヘテロ原子が直接に結合しないものと
して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
【化１０】 −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、ある
いは
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、ある
いは
【０００６】Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４
はまた、相互に独立して、−ＣＮ、−Ｆ、−ＣＦ３ 、
−ＯＣＨＦ２ 、−ＯＣＦ３ 、−ＯＣＨＦＣＦ３ 、
−ＯＣＨ２ ＣＦ３ 、−ＯＣＦ２ −ＣＦ３ または
−ＣＨ＝ＣＦ２ −であることができ、Ａ、Ａ１ 、Ａ
２ およびＡ３ は相互に独立して、
はまた、相互に独立して、−ＣＮ、−Ｆ、−ＣＦ３ 、
−ＯＣＨＦ２ 、−ＯＣＦ３ 、−ＯＣＨＦＣＦ３ 、
−ＯＣＨ２ ＣＦ３ 、−ＯＣＦ２ −ＣＦ３ または
−ＣＨ＝ＣＦ２ −であることができ、Ａ、Ａ１ 、Ａ
２ およびＡ３ は相互に独立して、
【化１１】 であり、あるいは１,４−フェニレン基であり、この基
中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置
き換えられていてもよく、ここで環Ａ、Ａ１ 、Ａ２
およびＡ３ は相互に独立して、１個または２個以上の
Ｆ原子あるいは−ＮＣＳ、−ＣＮ、−ＣＦ３ または−
ＯＣＦ３ により置換さられていてもよく、
中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置
き換えられていてもよく、ここで環Ａ、Ａ１ 、Ａ２
およびＡ３ は相互に独立して、１個または２個以上の
Ｆ原子あるいは−ＮＣＳ、−ＣＮ、−ＣＦ３ または−
ＯＣＦ３ により置換さられていてもよく、
【０００７】Ｚ、Ｚ１ 、Ｚ２ およびＺ３ はそれぞ
れ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ２ Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２
−、−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−（ＣＨ２ ）３ −、−
（ＣＨ２ ）４ −、−ＣＦ ２ −ＣＦ２ −、−ＯＣ
Ｆ２ または単結合であり、そしてｎ、ｍ、ｒおよびｓ
は相互に独立して、０、１または２である。
れ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ２ Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２
−、−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−（ＣＨ２ ）３ −、−
（ＣＨ２ ）４ −、−ＣＦ ２ −ＣＦ２ −、−ＯＣ
Ｆ２ または単結合であり、そしてｎ、ｍ、ｒおよびｓ
は相互に独立して、０、１または２である。
【０００８】本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物の
液晶媒体の成分としての使用、少なくとも１種の式Ｉで
表わされる化合物を含有する液晶媒体、およびこのよう
な液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表示
素子に関する。式Ｉで表わされる化合物は、多くの場合
に、小さい正の誘電異方性値または負の誘電異方性値を
有し、液晶媒体の成分として、特にねじれセルの原則、
ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果（ＤＡＰ）ま
たは電気的に制御された複屈性（ＥＣＢ）、あるいは動
的散乱の効果に基づくディスプレイ用の液晶媒体の成分
として使用することができる。
液晶媒体の成分としての使用、少なくとも１種の式Ｉで
表わされる化合物を含有する液晶媒体、およびこのよう
な液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表示
素子に関する。式Ｉで表わされる化合物は、多くの場合
に、小さい正の誘電異方性値または負の誘電異方性値を
有し、液晶媒体の成分として、特にねじれセルの原則、
ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果（ＤＡＰ）ま
たは電気的に制御された複屈性（ＥＣＢ）、あるいは動
的散乱の効果に基づくディスプレイ用の液晶媒体の成分
として使用することができる。
【０００９】ここに、式Ｉで表わされる化合物が液晶媒
体の成分として格別に適することが見出された。これら
の化合物を使用して、安定な液晶媒体、特にＴＦＴまた
はＳＴＮディスプレイに適する安定な液晶媒体を得るこ
とができることが見出された。これらの新規化合物は特
に、高い「保持率」にかかわり有利である、熱に対する
高い安定性を有する点で際立っており、また好ましい透
明点値を示す。式Ｉで表わされる化合物は好ましくは、
０．９の換算温度および５８９ｎｍの波長において、＜
０．０５、特に好ましくは＜０．０３の光学異方性値を
有し、これは特に大きいｎ 値に寄与する。本明細書で
使用されているものとして、換算温度（ｒｅｄｕｃｅｄ
ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）は下記式により定義され
る：
体の成分として格別に適することが見出された。これら
の化合物を使用して、安定な液晶媒体、特にＴＦＴまた
はＳＴＮディスプレイに適する安定な液晶媒体を得るこ
とができることが見出された。これらの新規化合物は特
に、高い「保持率」にかかわり有利である、熱に対する
高い安定性を有する点で際立っており、また好ましい透
明点値を示す。式Ｉで表わされる化合物は好ましくは、
０．９の換算温度および５８９ｎｍの波長において、＜
０．０５、特に好ましくは＜０．０３の光学異方性値を
有し、これは特に大きいｎ 値に寄与する。本明細書で
使用されているものとして、換算温度（ｒｅｄｕｃｅｄ
ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）は下記式により定義され
る：
【式１】
【００１０】本発明に従い、そのアキシャル位置により
（Ｘ）p基が分子の長軸に対して垂直に位置することに
より、小さい△ｎ値が得られる。結果として高められ
た、この軸を横切る分極率は、増大したｎ 値をもたら
す。△ｎ＝ｎ‖ −ｎ⊥である場合（例えば、Ｌ．Ｐｏ
ｈｌ、Ｕ．ＦｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒによるＬｉｑｕｉ
ｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｏｌ．１，１５２，Ｂ．Ｂａ
ｈａｄｕｒ編集、Ｗｏｒｌｄ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，
１９９０）、小さい光学異方性値が生じる。非常に小さ
い光学異方性値を有する液晶媒体は、反射型および半透
過型（ｔｒａｎｓｆｌｅｃｔｉｖｅ）用途、すなわち特
に特別のＬＣＤが、バックグラウンド照射が無い状態ま
たは支持性バックグラウンド照射のみの状態を体験する
用途にとって特に重要である。式Ｉで表わされる化合物
が提供されることによって、種々の適用観点から液晶混
合物の製造に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に格
別に拡大される。
（Ｘ）p基が分子の長軸に対して垂直に位置することに
より、小さい△ｎ値が得られる。結果として高められ
た、この軸を横切る分極率は、増大したｎ 値をもたら
す。△ｎ＝ｎ‖ −ｎ⊥である場合（例えば、Ｌ．Ｐｏ
ｈｌ、Ｕ．ＦｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒによるＬｉｑｕｉ
ｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｏｌ．１，１５２，Ｂ．Ｂａ
ｈａｄｕｒ編集、Ｗｏｒｌｄ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，
１９９０）、小さい光学異方性値が生じる。非常に小さ
い光学異方性値を有する液晶媒体は、反射型および半透
過型（ｔｒａｎｓｆｌｅｃｔｉｖｅ）用途、すなわち特
に特別のＬＣＤが、バックグラウンド照射が無い状態ま
たは支持性バックグラウンド照射のみの状態を体験する
用途にとって特に重要である。式Ｉで表わされる化合物
が提供されることによって、種々の適用観点から液晶混
合物の製造に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に格
別に拡大される。
【００１１】式Ｉで表わされる化合物は、広い用途範囲
を有する。置換基を選択することによって、これらの化
合物は液晶媒体を主として構成する基材として使用する
ことができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物
はまた、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、
例えばこの種の誘電体の誘電異方性および／または光学
異方性を変えることができ、および／またはそのしきい
値電圧および／またはその粘度を最適化することができ
る。液晶誘電体に式Ｉで表わされる化合物を添加するこ
とによって、このような媒体の△ｎ値を格別に減少させ
ることができる。式Ｉの用語の意味には、式Ｉで表わさ
れる化合物に包含される化学元素の同位体の全部が包含
される。エナンチオマーとして純粋な形態または富裕な
形態において、式Ｉで表わされる化合物はまた、カイラ
ルドーピンク剤として適しており、また一般的にカイラ
ル中間相の生成に適している。
を有する。置換基を選択することによって、これらの化
合物は液晶媒体を主として構成する基材として使用する
ことができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物
はまた、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、
例えばこの種の誘電体の誘電異方性および／または光学
異方性を変えることができ、および／またはそのしきい
値電圧および／またはその粘度を最適化することができ
る。液晶誘電体に式Ｉで表わされる化合物を添加するこ
とによって、このような媒体の△ｎ値を格別に減少させ
ることができる。式Ｉの用語の意味には、式Ｉで表わさ
れる化合物に包含される化学元素の同位体の全部が包含
される。エナンチオマーとして純粋な形態または富裕な
形態において、式Ｉで表わされる化合物はまた、カイラ
ルドーピンク剤として適しており、また一般的にカイラ
ル中間相の生成に適している。
【００１２】純粋な状態で、式Ｉで表わされる化合物は
無色であり、そして電気光学用途にとって好ましく位置
する温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物
は化学的に、熱的におよび光に対して安定である。減少
する光波長において、慣用のカラミティック（ｃａｌａ
ｍｉｔｉｃ）「棒状」液晶のｎ‖ 値は、ｎ⊥値よりも
強力に増大し、また△ｎ＝ｎ‖ −ｎ⊥であるから、△
ｎ値は増大する。これらの慣用の液晶材料に比較して、
本発明による化合物のｎ‖ 値およびｎ⊥値は、特異な
周波数依存性を示す。減少する光波長において、式Ｉで
表わされる化合物のｎ⊥値は、ｎ‖ 値に比較して強力
に増大する。すなわち、△ｎ値の減少が生じる。式Ｉで
表わされる好適化合物は、通常の条件下（２０℃、５９
８ｎｍ）で測定して、非常に小さい△ｎ値を示す。或る
波長において、これらの化合物のｎ⊥値およびｎ‖ 値
は、同一数値をとる（△ｎ＝０、例２６６参照）。さら
に短い波長においてさえも、ｎ⊥値はｎ‖ 値よりも大
きく、そして△ｎは負である。すなわち、本発明による
化合物は、使用される光の波長に依存して、△ｎ値の反
転を示す。
無色であり、そして電気光学用途にとって好ましく位置
する温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物
は化学的に、熱的におよび光に対して安定である。減少
する光波長において、慣用のカラミティック（ｃａｌａ
ｍｉｔｉｃ）「棒状」液晶のｎ‖ 値は、ｎ⊥値よりも
強力に増大し、また△ｎ＝ｎ‖ −ｎ⊥であるから、△
ｎ値は増大する。これらの慣用の液晶材料に比較して、
本発明による化合物のｎ‖ 値およびｎ⊥値は、特異な
周波数依存性を示す。減少する光波長において、式Ｉで
表わされる化合物のｎ⊥値は、ｎ‖ 値に比較して強力
に増大する。すなわち、△ｎ値の減少が生じる。式Ｉで
表わされる好適化合物は、通常の条件下（２０℃、５９
８ｎｍ）で測定して、非常に小さい△ｎ値を示す。或る
波長において、これらの化合物のｎ⊥値およびｎ‖ 値
は、同一数値をとる（△ｎ＝０、例２６６参照）。さら
に短い波長においてさえも、ｎ⊥値はｎ‖ 値よりも大
きく、そして△ｎは負である。すなわち、本発明による
化合物は、使用される光の波長に依存して、△ｎ値の反
転を示す。
【００１３】従って、本発明による化合物は、慣用の液
晶混合物における△ｎの周波数依存性の補償に好適であ
る。さらにまた、これらの化合物は、これらに到達する
光の或る波長のみを取り除く光学フィルターまたは光学
スィッチの製造に使用することができる。式Ｉで表わさ
れる化合物は、高められた温度により、あるいは紫外線
光の使用により液晶ポリマーに変換することができる。
従って、本発明は、式Ｉで表わされる化合物およびこれ
らの化合物の液晶媒体の成分としての使用に関する。本
発明はまた、少なくとも１種の式Ｉで表わされる化合物
を含有する液晶媒体およびこの種の媒体を含有する液晶
表示素子、光学スィッチまたはフィルター、特に電気光
学表示素子に関する。本明細書の全体を通して、Ｂ、Ｂ
１ 、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４、Ａ、
Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ 、Ｘ、ｐ、Ｚ、Ｚ１ 、
Ｚ２ 、Ｚ３ 、Ｑ、Ｑ １ 、Ｙ、ｎ、ｍ、ｒおよびｓ
は、別段の記載がないかぎり、上記定義のとおりであ
る。基Ｘが１個以上で存在する場合、この基は同一また
は相違する意味を有することができる。１個以上で存在
するその他の基の全部に同じことが言える。
晶混合物における△ｎの周波数依存性の補償に好適であ
る。さらにまた、これらの化合物は、これらに到達する
光の或る波長のみを取り除く光学フィルターまたは光学
スィッチの製造に使用することができる。式Ｉで表わさ
れる化合物は、高められた温度により、あるいは紫外線
光の使用により液晶ポリマーに変換することができる。
従って、本発明は、式Ｉで表わされる化合物およびこれ
らの化合物の液晶媒体の成分としての使用に関する。本
発明はまた、少なくとも１種の式Ｉで表わされる化合物
を含有する液晶媒体およびこの種の媒体を含有する液晶
表示素子、光学スィッチまたはフィルター、特に電気光
学表示素子に関する。本明細書の全体を通して、Ｂ、Ｂ
１ 、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４、Ａ、
Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ 、Ｘ、ｐ、Ｚ、Ｚ１ 、
Ｚ２ 、Ｚ３ 、Ｑ、Ｑ １ 、Ｙ、ｎ、ｍ、ｒおよびｓ
は、別段の記載がないかぎり、上記定義のとおりであ
る。基Ｘが１個以上で存在する場合、この基は同一また
は相違する意味を有することができる。１個以上で存在
するその他の基の全部に同じことが言える。
【００１４】簡潔にするために、以下の記載において、
Ｃｙｃはシクロヘキサン−１，４−ジイル基あるいは１
−または４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル基を
表わし、そしてＤｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル基を表わし、ここでＣｙｃは、未置換であること
ができ、あるいは置換基として１個または２個以上のＦ
またはＣＮを有することができる。式Ｉにおいて、基Ｒ
−（Ａ−Ｚ）ｍ−Ｂ−（Ｚ１ −Ａ１ ）ｎ−Ｒ１ お
よび基Ｒ２ −（Ａ２ −Ｚ２ ）ｒ−Ｂ１ −（Ｚ
３ −Ａ３ ）ｓ−Ｒ３ は、附属式Ｉａ１〜Ｉａ１２
で表わされる意味の一つを有すると好ましい（ただし、
これらの基はＢまたはＢ１ について定義されていると
おりである基Ｗ以外に、１個の６員環を含有する）：
Ｃｙｃはシクロヘキサン−１，４−ジイル基あるいは１
−または４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル基を
表わし、そしてＤｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル基を表わし、ここでＣｙｃは、未置換であること
ができ、あるいは置換基として１個または２個以上のＦ
またはＣＮを有することができる。式Ｉにおいて、基Ｒ
−（Ａ−Ｚ）ｍ−Ｂ−（Ｚ１ −Ａ１ ）ｎ−Ｒ１ お
よび基Ｒ２ −（Ａ２ −Ｚ２ ）ｒ−Ｂ１ −（Ｚ
３ −Ａ３ ）ｓ−Ｒ３ は、附属式Ｉａ１〜Ｉａ１２
で表わされる意味の一つを有すると好ましい（ただし、
これらの基はＢまたはＢ１ について定義されていると
おりである基Ｗ以外に、１個の６員環を含有する）：
【００１５】
【化１２】
【００１６】さらにまた、附属式Ｉｂ１〜Ｉｂ７２で表
わされる基はまた、好ましい（ただし、これらの基は、
基Ｗに加えて、２個の６員環を含有する）：
わされる基はまた、好ましい（ただし、これらの基は、
基Ｗに加えて、２個の６員環を含有する）：
【化１３】
【００１７】
【化１４】
【００１８】
【化１５】
【００１９】さらにまた、附属式Ｉｃ１〜Ｉｃ５５で表
わされる基はまた、好ましい（ただし、これらの基は、
基Ｗに加えて、３個の６員環を含有する）：
わされる基はまた、好ましい（ただし、これらの基は、
基Ｗに加えて、３個の６員環を含有する）：
【００２０】
【化１６】
【００２１】
【化１７】
【００２２】
【化１８】
【００２３】上記各附属式において、ＣｙｃおよびＤｉ
ｏは、上記定義のとおりであり、Ｒ ５ およびＲ６ は
相互に独立して、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ につ
いて定義されているとおりであり、そしてＷはＢまたは
Ｂ１ である。ＢまたはＢ１ は相互に独立して、好ま
しくは下記の基である：
ｏは、上記定義のとおりであり、Ｒ ５ およびＲ６ は
相互に独立して、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ につ
いて定義されているとおりであり、そしてＷはＢまたは
Ｂ１ である。ＢまたはＢ１ は相互に独立して、好ま
しくは下記の基である：
【化１９】
【００２４】Ｙは好ましくは、Ｃである。ＱおよびＱ
１ は好ましくは、ＣＨである （Ｘ）ｐは好ましくは、下記の意味の一つを有する： −Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、
１ は好ましくは、ＣＨである （Ｘ）ｐは好ましくは、下記の意味の一つを有する： −Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、
【００２５】
【化２０】
【００２６】基（Ｘ）ｐは特に好ましくは、下記の意味
の一つを有する： −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝
ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ
−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、
の一つを有する： −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝
ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ
−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、
【化２１】
【００２７】Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４
は好ましくは、ＣＮ、Ｆ、ＯＣＦ３ 、ＣＦ３ 、ＯＣＦ
２ ＣＦ３ またはＣＨ＝ＣＦ２ であるか、あるいは
炭素原子１〜１０個を有するアルキルまたはアルコキ
シ、あるいは炭素原子２〜１０個を有するアルケニルま
たはアルケニルオキシであり、特に好ましくはＦ、ＣＦ
３ 、ＯＣＦ３ またはＣＨ＝ＣＦ２ であるか、ある
いは炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シである。式Ｉおよび全部の附属式において、Ａ、Ａ
１ 、Ａ２ および／またはＡ３が、置換基として、１
個または２個のＦまたはＣＮを有するシクロヘキサン−
１，４−ジイルである化合物は好ましい化合物として挙
げられる。Ｒ４ は好ましくは、Ｈ、ＣＨ３ 、Ｆまた
はＣＦ３ 、特にＨである。Ａ、Ａ１ 、Ａ２ および
／またはＡ３ は、相互に独立して、特に好ましくは下
記の基である：
は好ましくは、ＣＮ、Ｆ、ＯＣＦ３ 、ＣＦ３ 、ＯＣＦ
２ ＣＦ３ またはＣＨ＝ＣＦ２ であるか、あるいは
炭素原子１〜１０個を有するアルキルまたはアルコキ
シ、あるいは炭素原子２〜１０個を有するアルケニルま
たはアルケニルオキシであり、特に好ましくはＦ、ＣＦ
３ 、ＯＣＦ３ またはＣＨ＝ＣＦ２ であるか、ある
いは炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シである。式Ｉおよび全部の附属式において、Ａ、Ａ
１ 、Ａ２ および／またはＡ３が、置換基として、１
個または２個のＦまたはＣＮを有するシクロヘキサン−
１，４−ジイルである化合物は好ましい化合物として挙
げられる。Ｒ４ は好ましくは、Ｈ、ＣＨ３ 、Ｆまた
はＣＦ３ 、特にＨである。Ａ、Ａ１ 、Ａ２ および
／またはＡ３ は、相互に独立して、特に好ましくは下
記の基である：
【００２８】
【化２２】
【００２９】Ｚ、Ｚ１ 、Ｚ２ およびＺ３ は相互に
独立して、好ましくは−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−ＣＯＯ
−、−ＯＯＣ−または単結合であり、特に好ましくは単
結合または−ＣＨ２ −ＣＨ２ −である。式Ｉにおい
て、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ が同時に、炭素原
子１〜１０個を有するアルキルまたはアルコキシである
化合物は、好ましい化合物として挙げられる。１個より
も多くないジオキサン環を含有する式Ｉで表わされる化
合物はまた、本発明の好適態様を構成する。ｍ、ｎ、ｒ
およびｓは相互に独立して、好ましくは０または１であ
る。式Ｉで表わされる化合物は、下記附属式Ｉ１〜Ｉ２
２で表わされる好適化合物を包含する：
独立して、好ましくは−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−ＣＯＯ
−、−ＯＯＣ−または単結合であり、特に好ましくは単
結合または−ＣＨ２ −ＣＨ２ −である。式Ｉにおい
て、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ が同時に、炭素原
子１〜１０個を有するアルキルまたはアルコキシである
化合物は、好ましい化合物として挙げられる。１個より
も多くないジオキサン環を含有する式Ｉで表わされる化
合物はまた、本発明の好適態様を構成する。ｍ、ｎ、ｒ
およびｓは相互に独立して、好ましくは０または１であ
る。式Ｉで表わされる化合物は、下記附属式Ｉ１〜Ｉ２
２で表わされる好適化合物を包含する：
【００３０】
【化２３】
【００３１】
【化２４】
【００３２】
【化２５】
【００３３】
【化２６】
【００３４】
【化２７】
【００３５】上記各附属式において、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ
２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ａ、Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ 、
Ｚ、Ｚ１ 、Ｚ２ 、Ｚ３ 、Ｘ、ｐ、ｍ、ｎ、ｒおよ
びｓは、上記定義のとおりである。式Ｉ１〜Ｉ６で表わ
される化合物は、光学異方性の波長依存反転性を有する
点で際立っており、従って光学スィッチまたは光学フィ
ルターの製造に適している。本明細書に記載の式におい
て、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ および／またはＲ ４
が、アルキル基および／またはアルコキシ基である場
合、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子２
個、３個、４個、５個、６個または７個を有し、従って
好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシ
であり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニル
オキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオ
キシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシであ
ることができる。
２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ａ、Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ 、
Ｚ、Ｚ１ 、Ｚ２ 、Ｚ３ 、Ｘ、ｐ、ｍ、ｎ、ｒおよ
びｓは、上記定義のとおりである。式Ｉ１〜Ｉ６で表わ
される化合物は、光学異方性の波長依存反転性を有する
点で際立っており、従って光学スィッチまたは光学フィ
ルターの製造に適している。本明細書に記載の式におい
て、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ および／またはＲ ４
が、アルキル基および／またはアルコキシ基である場
合、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子２
個、３個、４個、５個、６個または７個を有し、従って
好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシ
であり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニル
オキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオ
キシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシであ
ることができる。
【００３６】オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の２
−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エト
キシメチル）または３−オキサブチル（＝２- メトキシ
エチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２
−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３
−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３
−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノ
ニル、あるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、
８−または９−オキサデシルである。Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ
２ 、Ｒ３ および／またはＲ４ がアルキル基であっ
て、この基中に存在する１個のＣＨ２ が−Ｏ−により
置き換えられている場合および−ＣＯ−により置き換え
られている場合、これらは好ましくは、隣接している。
すなわち、これらの基は、アシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−
またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含有する。こ
れらの基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子２〜
６個を有する。
−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エト
キシメチル）または３−オキサブチル（＝２- メトキシ
エチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２
−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３
−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３
−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノ
ニル、あるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、
８−または９−オキサデシルである。Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ
２ 、Ｒ３ および／またはＲ４ がアルキル基であっ
て、この基中に存在する１個のＣＨ２ が−Ｏ−により
置き換えられている場合および−ＣＯ−により置き換え
られている場合、これらは好ましくは、隣接している。
すなわち、これらの基は、アシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−
またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含有する。こ
れらの基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子２〜
６個を有する。
【００３７】従って、これらの基は特に、アセトキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオ
キシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピ
オニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノ
イルオキシメチル、２−アセトキシエチル、２−プロピ
オニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−
アセトキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピ
ル、４−アセトキシブチル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニ
ルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシ
カルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチ
ル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メト
キシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニ
ル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチル
である。
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオ
キシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピ
オニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノ
イルオキシメチル、２−アセトキシエチル、２−プロピ
オニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−
アセトキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピ
ル、４−アセトキシブチル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニ
ルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシ
カルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチ
ル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メト
キシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニ
ル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチル
である。
【００３８】Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ および／また
はＲ４ がアルキル基であって、少なくとも１個のハロ
ゲンにより置換されている場合、この基は好ましくは、
直鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、Ｆまたは
Ｃｌである。２置換以上である場合、ハロゲンは好まし
くは、Ｆである。生成する基はまた、過フッ素化基を包
含する。この置換基が１個である場合、フッ素または塩
素置換基は、いずれか所望の位置に存在することができ
るが、好ましくはω−位置に存在する。分枝鎖状基Ｒ、
Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ および／またはＲ４ を含有す
る式Ｉで表わされる化合物は、慣用の液晶基材中で良好
な溶解性を有することから、場合により重要であるが、
これらの化合物が光学活性である場合、カイラルドーピ
ング剤として特に重要である。この種のスメクティック
化合物は、強誘電性材料の成分として適している。
はＲ４ がアルキル基であって、少なくとも１個のハロ
ゲンにより置換されている場合、この基は好ましくは、
直鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、Ｆまたは
Ｃｌである。２置換以上である場合、ハロゲンは好まし
くは、Ｆである。生成する基はまた、過フッ素化基を包
含する。この置換基が１個である場合、フッ素または塩
素置換基は、いずれか所望の位置に存在することができ
るが、好ましくはω−位置に存在する。分枝鎖状基Ｒ、
Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ および／またはＲ４ を含有す
る式Ｉで表わされる化合物は、慣用の液晶基材中で良好
な溶解性を有することから、場合により重要であるが、
これらの化合物が光学活性である場合、カイラルドーピ
ング剤として特に重要である。この種のスメクティック
化合物は、強誘電性材料の成分として適している。
【００３９】この種の分枝鎖状基は一般に、１個よりも
多くない鎖分枝を有する。好適分枝鎖状基Ｒ、Ｒ１ 、
Ｒ２ 、Ｒ３ および／またはＲ４ は、イソプロピ
ル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル
（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペ
ンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピ
ルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、
２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチル
ペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−エチ
ルヘキシルオキシ、１−メチルヘキシルオキシまたは１
−メチルヘプチルオキシである。
多くない鎖分枝を有する。好適分枝鎖状基Ｒ、Ｒ１ 、
Ｒ２ 、Ｒ３ および／またはＲ４ は、イソプロピ
ル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル
（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペ
ンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピ
ルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、
２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチル
ペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−エチ
ルヘキシルオキシ、１−メチルヘキシルオキシまたは１
−メチルヘプチルオキシである。
【００４０】Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ および／また
はＲ４ がアルケニル基である場合、この基は、直鎖状
または分枝鎖状であることができる。この基は好ましく
は、分枝鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有する。
従って、この基は特に、ビニル、プロペ（ｐｒｏｐ）−
１−または−２−エニル（ｅｎｙｌ）、ブテ（ｂｕｔ）
−１−、−２−または−３−エニル、ペンテ（ｐｅｎ
ｔ）−１−、−２−、−３−または−４−エニル、ヘキ
セ（ｈｅｘ）−１−、−２−、−３−、−４−または−
５−エニル、ヘプテ（ｈｅｐｔ）−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−または−６−エニル、オクテ（ｏｃ
ｔ）−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−
または−７−エニル、ノネ（ｎｏｎ）−１−、−２−、
−３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−
エニル、あるいはデセ（ｄｅｃ）−１−（ｄｅｃ−１
−）、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７
−、−８−または−９−エニルである。
はＲ４ がアルケニル基である場合、この基は、直鎖状
または分枝鎖状であることができる。この基は好ましく
は、分枝鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有する。
従って、この基は特に、ビニル、プロペ（ｐｒｏｐ）−
１−または−２−エニル（ｅｎｙｌ）、ブテ（ｂｕｔ）
−１−、−２−または−３−エニル、ペンテ（ｐｅｎ
ｔ）−１−、−２−、−３−または−４−エニル、ヘキ
セ（ｈｅｘ）−１−、−２−、−３−、−４−または−
５−エニル、ヘプテ（ｈｅｐｔ）−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−または−６−エニル、オクテ（ｏｃ
ｔ）−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−
または−７−エニル、ノネ（ｎｏｎ）−１−、−２−、
−３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−
エニル、あるいはデセ（ｄｅｃ）−１−（ｄｅｃ−１
−）、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７
−、−８−または−９−エニルである。
【００４１】Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ および／また
はＲ４ は特に好ましくは、下記群からのアルケニル基
である；
はＲ４ は特に好ましくは、下記群からのアルケニル基
である；
【化２８】
【００４２】Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ および／また
はＲ４ がアルケニルオキシ基である場合、この基は、
直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は好
ましくは、直鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有す
る。この基は特に好ましくは、下記群からの基である；
はＲ４ がアルケニルオキシ基である場合、この基は、
直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は好
ましくは、直鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有す
る。この基は特に好ましくは、下記群からの基である；
【化２９】
【００４３】式Ｉは、これらの化合物のラセミ体および
光学対掌体、ならびにその混合物を包含する。これらの
式Ｉおよび附属式で表わされる化合物の中で、その分子
中に存在する基の少なくとも一つが上記好適意味の一つ
を有する化合物は、好適化合物として挙げられる。数群
の非常に特に好ましい化合物は、下記附属式Ｉ２３〜Ｉ
８８で表わされる化合物である：
光学対掌体、ならびにその混合物を包含する。これらの
式Ｉおよび附属式で表わされる化合物の中で、その分子
中に存在する基の少なくとも一つが上記好適意味の一つ
を有する化合物は、好適化合物として挙げられる。数群
の非常に特に好ましい化合物は、下記附属式Ｉ２３〜Ｉ
８８で表わされる化合物である：
【００４４】
【化３０】
【００４５】
【化３１】
【００４６】
【化３２】
【００４７】
【化３３】
【００４８】
【化３４】
【００４９】
【化３５】
【００５０】
【化３６】
【００５１】
【化３７】
【００５２】
【化３８】
【００５３】
【化３９】
【００５４】
【化４０】
【００５５】
【化４１】
【００５６】
【化４２】
【００５７】上記各式において、Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、
Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｘおよびｐは、上記定義のとおりであ
る。この群からの非常に特に好ましい化合物は、式Ｉ２
３、式Ｉ２５、式Ｉ２８、式Ｉ３１、式Ｉ３３、ならび
に式Ｉ４５、式Ｉ４７、式Ｉ６４、式Ｉ６５、式Ｉ６
６、式Ｉ７６、式Ｉ７７および式Ｉ８５で表わされる化
合物である。式Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例え
ばＨｏｕｂｅｎ- ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［有機化
学の方法］，Ｇｅｏｒｇ- Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔなどの標準的学術書）に記載されているよ
うなそれ自体公知の方法により、正確には当該反応に適
する公知の反応条件下に製造することができる。この場
合、それ自体は公知であるが、本明細書には詳細に記載
されていない変法を使用することもできる。所望によ
り、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離する
ことなく、その代わりに直ちに、式Ｉで表わされる化合
物にさらに変換することによって、その場で生成させる
こともできる。
Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｘおよびｐは、上記定義のとおりであ
る。この群からの非常に特に好ましい化合物は、式Ｉ２
３、式Ｉ２５、式Ｉ２８、式Ｉ３１、式Ｉ３３、ならび
に式Ｉ４５、式Ｉ４７、式Ｉ６４、式Ｉ６５、式Ｉ６
６、式Ｉ７６、式Ｉ７７および式Ｉ８５で表わされる化
合物である。式Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例え
ばＨｏｕｂｅｎ- ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［有機化
学の方法］，Ｇｅｏｒｇ- Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔなどの標準的学術書）に記載されているよ
うなそれ自体公知の方法により、正確には当該反応に適
する公知の反応条件下に製造することができる。この場
合、それ自体は公知であるが、本明細書には詳細に記載
されていない変法を使用することもできる。所望によ
り、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離する
ことなく、その代わりに直ちに、式Ｉで表わされる化合
物にさらに変換することによって、その場で生成させる
こともできる。
【００５８】式Ｉにおいて、Ａ、Ａ１ 、Ａ２ および
／またはＡ３ がアキシャルにフッ素化されたシクロヘ
キサンである化合物は、加圧下にフッ化水素を使用し
て、あるいはアミン／フッ化水素付加物を使用して、合
成することができる（例えば、Ａ．Ｖ．Ｇｒｏｓｓｅ，
Ｃ．Ｂ．ＬｉｎｎによるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３，
（１９３８），２６；Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ，Ｍ．Ｎｏｊｉ
ｍａ，Ｉ．ＫｅｒｅｋｅｓによるＳｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９７３），７７９；Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ，Ｘ−Ｙ．Ｌ
ｉ，Ｑ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｋ．Ｓ．Ｐｒａｋａｓｈによる
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９３），６９３）。式Ｉにお
いて、Ｂ、Ｂ１ 、Ａ、Ａ１ 、Ａ２ またはＡ３ が
シラシクロヘキサン基である化合物は、例えばＢ．Ｔ．
Ｎｇｕｙｅｎ，Ｆ．Ｋ．ＣａｒｔｌｅｄｇｅによるＪ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５１，１２，１９８６，２２０６〜
２２１０およびＲ．Ｈ．Ｐｅｔｅｒｓ，Ｄ．Ｆ．Ｃｒｏ
ｗｅ，Ｍ．Ｔａｎａｂｅ，Ｍ．Ａ．Ａｖｅｒｙ，Ｗ．
Ｋ．Ｍ．ＣｈｏｎｇによるＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３
０，４，１９８７，６４６〜６５２と同様にして、合成
することができる。本発明による化合物は、例えば下記
反応スキームに示されているように製造することができ
る。
／またはＡ３ がアキシャルにフッ素化されたシクロヘ
キサンである化合物は、加圧下にフッ化水素を使用し
て、あるいはアミン／フッ化水素付加物を使用して、合
成することができる（例えば、Ａ．Ｖ．Ｇｒｏｓｓｅ，
Ｃ．Ｂ．ＬｉｎｎによるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３，
（１９３８），２６；Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ，Ｍ．Ｎｏｊｉ
ｍａ，Ｉ．ＫｅｒｅｋｅｓによるＳｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９７３），７７９；Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ，Ｘ−Ｙ．Ｌ
ｉ，Ｑ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｋ．Ｓ．Ｐｒａｋａｓｈによる
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９３），６９３）。式Ｉにお
いて、Ｂ、Ｂ１ 、Ａ、Ａ１ 、Ａ２ またはＡ３ が
シラシクロヘキサン基である化合物は、例えばＢ．Ｔ．
Ｎｇｕｙｅｎ，Ｆ．Ｋ．ＣａｒｔｌｅｄｇｅによるＪ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５１，１２，１９８６，２２０６〜
２２１０およびＲ．Ｈ．Ｐｅｔｅｒｓ，Ｄ．Ｆ．Ｃｒｏ
ｗｅ，Ｍ．Ｔａｎａｂｅ，Ｍ．Ａ．Ａｖｅｒｙ，Ｗ．
Ｋ．Ｍ．ＣｈｏｎｇによるＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３
０，４，１９８７，６４６〜６５２と同様にして、合成
することができる。本発明による化合物は、例えば下記
反応スキームに示されているように製造することができ
る。
【００５９】
【化４３】
【００６０】
【化４４】
【００６１】
【化４５】
【００６２】
【化４６】
【００６３】
【化４７】
【００６４】
【化４８】
【００６５】
【化４９】
【００６６】
【化５０】
【００６７】
【化５１】
【００６８】
【化５２】
【００６９】
【化５３】
【００７０】スキーム１７に従う反応は、例えばＡｌａ
ｍｉ等によるＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ，Ｖｏｌ．３５，３５４３〜３５４４，１９９４と同
様にして行うことができる。
ｍｉ等によるＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ，Ｖｏｌ．３５，３５４３〜３５４４，１９９４と同
様にして行うことができる。
【００７１】
【化５４】
【００７２】対応するテトライン化合物は、Ｃｌ−ＣＨ
２ −≡−≡−ＣＨ２ −Ｃｌを使用して同様の方法で
得られる（ＢｏｈｌｍａｎｎによるＣｈｅｍ．Ｂｅｒｉ
ｃｈｔｅ，Ｖｏｌ．８６，Ｎｏ．５，１９５３，６６３
〜６６４）。
２ −≡−≡−ＣＨ２ −Ｃｌを使用して同様の方法で
得られる（ＢｏｈｌｍａｎｎによるＣｈｅｍ．Ｂｅｒｉ
ｃｈｔｅ，Ｖｏｌ．８６，Ｎｏ．５，１９５３，６６３
〜６６４）。
【００７３】
【化５５】
【００７４】上記各式中、Ｒ５ およびＲ６ は上記定
義のとおりである。式Ｉで表わされるエステル化合物は
また、アルコールまたはフェノール化合物（あるいはそ
の反応性誘導体）を使用して、あるいはＤＤＣ法（ＤＤ
Ｃ＝ジシクロヘキシルカルボジイミド）により、対応す
るカルボン酸化合物（あるいはその反応性誘導体）をエ
ステル化することによって得ることもできる。この対応
するカルボン酸化合物およびアルコールまたはフェノー
ル化合物は、公知であるか、または公知方法と同様にし
て製造することができる。上記カルボン酸の適当な反応
性誘導体は、特に酸ハライド、特にクロライドおよびブ
ロマイドであり、さらにまた無水物、アジドまたはエス
テル、特にアルキル基部分に炭素原子１〜４個を有する
アルキルエステルである。上記アルコールまたはフェノ
ール化合物の適当な反応性誘導体は、特にそれぞれ対応
する金属アルコキシドまたはフェノキシド、好ましくは
ＮａまたはＫなどのアルカリ金属のアルコキシドまたは
フェノキシドである。
義のとおりである。式Ｉで表わされるエステル化合物は
また、アルコールまたはフェノール化合物（あるいはそ
の反応性誘導体）を使用して、あるいはＤＤＣ法（ＤＤ
Ｃ＝ジシクロヘキシルカルボジイミド）により、対応す
るカルボン酸化合物（あるいはその反応性誘導体）をエ
ステル化することによって得ることもできる。この対応
するカルボン酸化合物およびアルコールまたはフェノー
ル化合物は、公知であるか、または公知方法と同様にし
て製造することができる。上記カルボン酸の適当な反応
性誘導体は、特に酸ハライド、特にクロライドおよびブ
ロマイドであり、さらにまた無水物、アジドまたはエス
テル、特にアルキル基部分に炭素原子１〜４個を有する
アルキルエステルである。上記アルコールまたはフェノ
ール化合物の適当な反応性誘導体は、特にそれぞれ対応
する金属アルコキシドまたはフェノキシド、好ましくは
ＮａまたはＫなどのアルカリ金属のアルコキシドまたは
フェノキシドである。
【００７５】このエステル化は、不活性溶媒の存在下に
有利に行うことができる。特に適当な溶媒は、エーテル
類（例えば、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはアニソール）、ケトン類
（例えば、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノ
ン）、アミド類（例えば、ＤＭＦまたはヘキサメチルリ
ン酸トリアミド）、炭化水素類（例えば、ベンゼン、ト
ルエンまたはキシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例え
ば、テトラクロロメタンまたはテトラクロロエチレ
ン）、およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホ
キシトドまたはスルホラン）である。水不混和性溶媒を
同時に有利に使用することができ、これによりエステル
化中に生成される水を共沸蒸留により除去することがで
きる。或る場合には、過剰量の塩基、例えばピリジン、
キノリンまたはトリエチルアミンをエステル化用の溶媒
として使用することもできる。このエステル化はまた、
溶媒の不存在下に、例えば酢酸ナトリウムの存在下に諸
成分を単純に加熱することによって、行うこともでき
る。反応温度は通常、−５０゜〜＋２５０゜、好ましく
は−２０゜〜＋８０゜である。これらの温度において、
エステル化反応は一般に、１５分〜４８時間後に完了す
る。
有利に行うことができる。特に適当な溶媒は、エーテル
類（例えば、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはアニソール）、ケトン類
（例えば、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノ
ン）、アミド類（例えば、ＤＭＦまたはヘキサメチルリ
ン酸トリアミド）、炭化水素類（例えば、ベンゼン、ト
ルエンまたはキシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例え
ば、テトラクロロメタンまたはテトラクロロエチレ
ン）、およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホ
キシトドまたはスルホラン）である。水不混和性溶媒を
同時に有利に使用することができ、これによりエステル
化中に生成される水を共沸蒸留により除去することがで
きる。或る場合には、過剰量の塩基、例えばピリジン、
キノリンまたはトリエチルアミンをエステル化用の溶媒
として使用することもできる。このエステル化はまた、
溶媒の不存在下に、例えば酢酸ナトリウムの存在下に諸
成分を単純に加熱することによって、行うこともでき
る。反応温度は通常、−５０゜〜＋２５０゜、好ましく
は−２０゜〜＋８０゜である。これらの温度において、
エステル化反応は一般に、１５分〜４８時間後に完了す
る。
【００７６】詳細には、このエステル化の反応条件は、
使用される出発物質の種類に実質的に依存する。すなわ
ち、遊離のカルボン酸化合物と遊離のアルコールまたは
フェノール化合物との反応は一般に、強酸、例えば塩酸
または硫酸などの鉱酸の存在下に行う。好適反応方法
は、酸無水物、あるいは特に酸クロライドとアルコール
化合物とを、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法
であり、重要な塩基には、特に水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸
水素カリウムなどの炭酸塩または炭酸水素塩、酢酸ナト
リウムまたは酢酸カリウムなどのアルカリ金属酢酸塩、
水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物、あ
るいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジ
ンまたはキノリンなどの有機塩基である。エステル化の
もう一つの好適態様は、最初にアルコールまたはフェノ
ール化合物を、例えばエタノール性水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウム溶液で処理することによって、ナト
リウムまたはカリウムアルコキシドまたはフェノキシド
に変換し、この生成物を分離し、次いでこの生成物を酸
無水物、特に酸クロライドと反応させる方法である。
使用される出発物質の種類に実質的に依存する。すなわ
ち、遊離のカルボン酸化合物と遊離のアルコールまたは
フェノール化合物との反応は一般に、強酸、例えば塩酸
または硫酸などの鉱酸の存在下に行う。好適反応方法
は、酸無水物、あるいは特に酸クロライドとアルコール
化合物とを、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法
であり、重要な塩基には、特に水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸
水素カリウムなどの炭酸塩または炭酸水素塩、酢酸ナト
リウムまたは酢酸カリウムなどのアルカリ金属酢酸塩、
水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物、あ
るいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジ
ンまたはキノリンなどの有機塩基である。エステル化の
もう一つの好適態様は、最初にアルコールまたはフェノ
ール化合物を、例えばエタノール性水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウム溶液で処理することによって、ナト
リウムまたはカリウムアルコキシドまたはフェノキシド
に変換し、この生成物を分離し、次いでこの生成物を酸
無水物、特に酸クロライドと反応させる方法である。
【００７７】ニトリル化合物は、シアン化銅またはシア
ン化アルカリ金属を使用するハロゲンの置換によって得
ることができる。 式
ン化アルカリ金属を使用するハロゲンの置換によって得
ることができる。 式
【化５６】 で表わされる基を含有する式Ｉで表わされる化合物のも
う一つの製造方法においては、アリールハライド化合物
を、塩基の存在およびパラジウム触媒の存在下にアルキ
ンと反応させる。適当なアリールハライド化合物の例に
は、クロライド、ブロマイドおよびアイオダイド、特に
ブロマイドおよびアイオダイドがある。このカプリング
反応の成功に必要な塩基、例えばトリエチルアミンなど
はまた、溶媒としても適している。適当なパラジウム触
媒の例には、その塩、特に酢酸パラジウム（ＩＩ）があ
り、これは例えばトリアリールホスフィン化合物などの
有機リン（ＩＩＩ）化合物とともに使用する。
う一つの製造方法においては、アリールハライド化合物
を、塩基の存在およびパラジウム触媒の存在下にアルキ
ンと反応させる。適当なアリールハライド化合物の例に
は、クロライド、ブロマイドおよびアイオダイド、特に
ブロマイドおよびアイオダイドがある。このカプリング
反応の成功に必要な塩基、例えばトリエチルアミンなど
はまた、溶媒としても適している。適当なパラジウム触
媒の例には、その塩、特に酢酸パラジウム（ＩＩ）があ
り、これは例えばトリアリールホスフィン化合物などの
有機リン（ＩＩＩ）化合物とともに使用する。
【００７８】この方法は、約０℃〜１５０℃、好ましく
は２０℃〜１００℃の温度で、不活性溶媒の存在または
不存在下に行うことができる。適当な溶媒の例には、ア
セトニトリルなどのニトリル類、あるいはベンゼンまた
はトルエンなどの炭化水素類がある。出発物質として使
用されるアリールハライド化合物およびアルキン化合物
は、その多くが市販されており、あるいは刊行物から公
知の方法により、例えば対応する親の化合物のハロゲン
化により、あるいは対応するアルコール化合物またはハ
ライド化合物に対する除去反応により製造することがで
きる。アルキニル化合物とアリールハライド化合物との
カプリング反応は、Ａ．Ｏ．Ｋｉｎｇ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓ
ｈｉ，Ｆ．Ｊ．ＶｉｌｌａｎｉおよびＡ．Ｓｉｌｖｅｉ
ｒａによりＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，３５８（１
９７８）に記載された方法と同様に行うことができる。
は２０℃〜１００℃の温度で、不活性溶媒の存在または
不存在下に行うことができる。適当な溶媒の例には、ア
セトニトリルなどのニトリル類、あるいはベンゼンまた
はトルエンなどの炭化水素類がある。出発物質として使
用されるアリールハライド化合物およびアルキン化合物
は、その多くが市販されており、あるいは刊行物から公
知の方法により、例えば対応する親の化合物のハロゲン
化により、あるいは対応するアルコール化合物またはハ
ライド化合物に対する除去反応により製造することがで
きる。アルキニル化合物とアリールハライド化合物との
カプリング反応は、Ａ．Ｏ．Ｋｉｎｇ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓ
ｈｉ，Ｆ．Ｊ．ＶｉｌｌａｎｉおよびＡ．Ｓｉｌｖｅｉ
ｒａによりＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，３５８（１
９７８）に記載された方法と同様に行うことができる。
【００７９】式Ｉで表わされるエーテル化合物は、対応
するヒドロキシル化合物、好ましくは対応するフェノー
ル化合物のエーテル化により得られる。ヒドロキシル化
合物を先ず、ＮａＨ、ＮａＮＨ２ 、ＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、Ｎａ２ ＣＯ３ またはＫ ２ ＣＯ３ で処理する
ことによって、対応する金属誘導体、例えば対応するア
ルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシ
ドに変換する。この金属誘導体を次いで、有利には例え
ばアセトン、１，２−ジメトキシエタン、ＤＭＦまたは
ジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で、あるいは
別法として、過剰量の水性または水性−アルコール性Ｎ
ａＯＨまたはＫＯＨを用いて、約２０℃〜１００℃の温
度において、相当するアルキルハライド、アルキルスル
ホネートまたは硫酸ジアルキルと反応させることができ
る。非芳香族環への芳香族環の結合、あるいは２個の非
芳香族環の結合は好ましくは、脂肪族基Ｚ、Ｚ１ 、Ｚ
２ および／またはＺ３ がこれらの環の間に存在する
場合、有機リチウム化合物または有機マグネシウム化合
物との縮合により行う。
するヒドロキシル化合物、好ましくは対応するフェノー
ル化合物のエーテル化により得られる。ヒドロキシル化
合物を先ず、ＮａＨ、ＮａＮＨ２ 、ＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、Ｎａ２ ＣＯ３ またはＫ ２ ＣＯ３ で処理する
ことによって、対応する金属誘導体、例えば対応するア
ルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシ
ドに変換する。この金属誘導体を次いで、有利には例え
ばアセトン、１，２−ジメトキシエタン、ＤＭＦまたは
ジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で、あるいは
別法として、過剰量の水性または水性−アルコール性Ｎ
ａＯＨまたはＫＯＨを用いて、約２０℃〜１００℃の温
度において、相当するアルキルハライド、アルキルスル
ホネートまたは硫酸ジアルキルと反応させることができ
る。非芳香族環への芳香族環の結合、あるいは２個の非
芳香族環の結合は好ましくは、脂肪族基Ｚ、Ｚ１ 、Ｚ
２ および／またはＺ３ がこれらの環の間に存在する
場合、有機リチウム化合物または有機マグネシウム化合
物との縮合により行う。
【００８０】この有機金属化合物は、例えば対応するハ
ロゲン化合物と有機リチウム化合物、例えば好ましくは
ｔｅｒｔ−ブチルリチウムまたはリチウムナフタレニド
との間の金属−ハロゲン交換によって（例えば、Ｏｒ
ｇ．Ｒｅａｃｔ．，６，３３９〜３６６（１９５１）に
従う）、あるいはマグネシウム片との反応によって製造
される。さらにまた、式Ｉで表わされる化合物は、水素
原子の代わりに１個または２個以上の還元性基および／
またはＣ−Ｃ結合を含有するが、別段では式Ｉに相当す
る化合物を還元することによって製造することができ
る。適当な還元性基は好ましくは、カルボニル基、特に
ケト基、さらにまた例えば遊離またはエステル化されて
いるヒドロキシル基、あるいは芳香族に結合したハロゲ
ン原子である。この還元に好適な出発物質は、式Ｉに相
当するが、シクロヘキサン環の代わりにシクロヘキセン
環またはシクロヘキサノン環を含有し、そして／または
−ＣＨ２ ＣＨ２ −基の代わりに−ＣＨ＝ＣＨ−基を
含有し、そして／または−ＣＨ２ −基の代わりに−Ｃ
Ｏ−基を含有し、そして／または水素原子の代わりに遊
離のまたは官能性に誘導体化された（例えば、そのｐ−
トルエンスルホネートの形態の）ＯＨ基を含有する化合
物である。
ロゲン化合物と有機リチウム化合物、例えば好ましくは
ｔｅｒｔ−ブチルリチウムまたはリチウムナフタレニド
との間の金属−ハロゲン交換によって（例えば、Ｏｒ
ｇ．Ｒｅａｃｔ．，６，３３９〜３６６（１９５１）に
従う）、あるいはマグネシウム片との反応によって製造
される。さらにまた、式Ｉで表わされる化合物は、水素
原子の代わりに１個または２個以上の還元性基および／
またはＣ−Ｃ結合を含有するが、別段では式Ｉに相当す
る化合物を還元することによって製造することができ
る。適当な還元性基は好ましくは、カルボニル基、特に
ケト基、さらにまた例えば遊離またはエステル化されて
いるヒドロキシル基、あるいは芳香族に結合したハロゲ
ン原子である。この還元に好適な出発物質は、式Ｉに相
当するが、シクロヘキサン環の代わりにシクロヘキセン
環またはシクロヘキサノン環を含有し、そして／または
−ＣＨ２ ＣＨ２ −基の代わりに−ＣＨ＝ＣＨ−基を
含有し、そして／または−ＣＨ２ −基の代わりに−Ｃ
Ｏ−基を含有し、そして／または水素原子の代わりに遊
離のまたは官能性に誘導体化された（例えば、そのｐ−
トルエンスルホネートの形態の）ＯＨ基を含有する化合
物である。
【００８１】この還元は、例えば約０℃〜約２００℃の
温度および約１〜２００バールの圧力において、不活性
溶媒中、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロ
パノールなどのアルコール類、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）またはジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチル
などのエステル類、酢酸などのカルボン酸類、シクロヘ
キサンなどの炭化水素類中における接触水素添加によっ
て行うことができる。適当な触媒は有利には、Ｐｔまた
はＰｄなどの貴金属であり、これらはオキサイドの形態
で（例えば、ＰｔＯ２ またはＰｄＯ）、あるいは支持
体上で（例えば、カーボン、炭酸カルシウムまたは炭酸
ストロンチウム上のＰｄ）、あるいは微粉砕された形態
で、使用することができる。
温度および約１〜２００バールの圧力において、不活性
溶媒中、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロ
パノールなどのアルコール類、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）またはジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチル
などのエステル類、酢酸などのカルボン酸類、シクロヘ
キサンなどの炭化水素類中における接触水素添加によっ
て行うことができる。適当な触媒は有利には、Ｐｔまた
はＰｄなどの貴金属であり、これらはオキサイドの形態
で（例えば、ＰｔＯ２ またはＰｄＯ）、あるいは支持
体上で（例えば、カーボン、炭酸カルシウムまたは炭酸
ストロンチウム上のＰｄ）、あるいは微粉砕された形態
で、使用することができる。
【００８２】ケトンは、クレメンセン（Ｃｌｅｍｍｅｎ
ｓｅｎ）の方法（この方法は、亜鉛、亜鉛アマルガムま
たはスズおよび塩酸を、有利には水性−アルコール性溶
液中でまたは水／トルエンを用いる不均質相中で、約８
０℃〜１２０℃の温度で使用する）により、あるいはウ
ォルシュ−キッシュナー（Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅ
ｒ）の方法（この方法は、有利にはＫＯＨまたはＮａＯ
Ｈなどのアルカリの存在下に、ジエチレングリコールま
たはトリエチレングリコールなどの高沸点溶媒中で、約
１００℃〜２００℃の温度において、ヒドラジンを使用
する）により、還元し、アルキル基および／または−Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ −架橋を含有する対応する式Ｉで表わさ
れる化合物を生成させることができる。
ｓｅｎ）の方法（この方法は、亜鉛、亜鉛アマルガムま
たはスズおよび塩酸を、有利には水性−アルコール性溶
液中でまたは水／トルエンを用いる不均質相中で、約８
０℃〜１２０℃の温度で使用する）により、あるいはウ
ォルシュ−キッシュナー（Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅ
ｒ）の方法（この方法は、有利にはＫＯＨまたはＮａＯ
Ｈなどのアルカリの存在下に、ジエチレングリコールま
たはトリエチレングリコールなどの高沸点溶媒中で、約
１００℃〜２００℃の温度において、ヒドラジンを使用
する）により、還元し、アルキル基および／または−Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ −架橋を含有する対応する式Ｉで表わさ
れる化合物を生成させることができる。
【００８３】さらにまた、ハイドライド錯体を使用する
還元も可能である。例えば、アリールスルホニルオキシ
基は、ＬｉＡｌＨ４ を用いて還元的に分離することが
でき、特にｐ−トルエンスルホニルオキシメチル基は、
有利には不活性溶媒、例えばジエチルエーテルまたはＴ
ＨＦ中で、約０℃〜１００℃の温度において、メチル基
に還元することができる。二重結合は、メタノール中で
水素化トリブチルスズまたはＮａＢＨ４ を用いてハロ
ゲン化することができる。これらの出発物質は、公知で
あるか、または公知化合物と同様に製造することができ
る。
還元も可能である。例えば、アリールスルホニルオキシ
基は、ＬｉＡｌＨ４ を用いて還元的に分離することが
でき、特にｐ−トルエンスルホニルオキシメチル基は、
有利には不活性溶媒、例えばジエチルエーテルまたはＴ
ＨＦ中で、約０℃〜１００℃の温度において、メチル基
に還元することができる。二重結合は、メタノール中で
水素化トリブチルスズまたはＮａＢＨ４ を用いてハロ
ゲン化することができる。これらの出発物質は、公知で
あるか、または公知化合物と同様に製造することができ
る。
【００８４】本発明による液晶媒体は好ましくは、１種
または２種以上の本発明による化合物以外に、追加の構
成成分として、２〜４０種の成分、特に４〜３０種の成
分を含有する。これらの媒体は非常に特に好ましくは、
１種または２種以上の本発明による化合物以外に、７〜
２５種の成分を含有する。これらの追加の構成成分は好
ましくは、ネマティックまたはネマティック相形成性
（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質、特に
アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシ
クロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル化合物、シクロヘキサンカルボキシレートおよびシク
ロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フ
ェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニ
ル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、
または２種以上の本発明による化合物以外に、追加の構
成成分として、２〜４０種の成分、特に４〜３０種の成
分を含有する。これらの媒体は非常に特に好ましくは、
１種または２種以上の本発明による化合物以外に、７〜
２５種の成分を含有する。これらの追加の構成成分は好
ましくは、ネマティックまたはネマティック相形成性
（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質、特に
アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシ
クロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル化合物、シクロヘキサンカルボキシレートおよびシク
ロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フ
ェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニ
ル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、
【００８５】シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シ
クロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、
１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，
４’−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェニル
−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニル
−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、
１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシクロヘ
キシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシ
ルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェ
ニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシ
ル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２
−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化さ
れていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエ
ーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物
からなる群からの物質から選択される。これらの化合物
中に存在する１，４−フェニレン基はまた、フッ素化さ
れていてもよい。
クロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、
１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，
４’−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェニル
−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニル
−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、
１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシクロヘ
キシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシ
ルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェ
ニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシ
ル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２
−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化さ
れていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエ
ーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物
からなる群からの物質から選択される。これらの化合物
中に存在する１，４−フェニレン基はまた、フッ素化さ
れていてもよい。
【００８６】本発明による媒体の追加の成分として適す
る最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５
で表わすことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ’’ １ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ’’ ２ Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ’’ ３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２ ＣＨ２ −Ｅ−Ｒ’’ ４ Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ’’ ５ 式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥは同一
または相違していてもよく、それぞれ相互に独立して、
−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈ
ｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄ
ｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成
される群からの二価の基およびそれらの鏡像基であり、
これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、またはフッ素
置換されている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはト
ランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シク
ロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−
ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏ
は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、そして
Ｇは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
る。
る最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５
で表わすことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ’’ １ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ’’ ２ Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ’’ ３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２ ＣＨ２ −Ｅ−Ｒ’’ ４ Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ’’ ５ 式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥは同一
または相違していてもよく、それぞれ相互に独立して、
−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈ
ｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄ
ｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成
される群からの二価の基およびそれらの鏡像基であり、
これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、またはフッ素
置換されている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはト
ランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シク
ロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−
ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏ
は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、そして
Ｇは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
る。
【００８７】基ＬおよびＥの一方は、好ましくはＣｙ
ｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、Ｃｙ
ｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ- Ｃｙｃである。本発明による
媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５におい
て、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる
群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以
上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥの一方がＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰ
ｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ
−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれ
る化合物から選択される１種または２種以上の成分、お
よびまた任意に、式１、２、３、４および５において、
基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の
成分を含有する。
ｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、Ｃｙ
ｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ- Ｃｙｃである。本発明による
媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５におい
て、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる
群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以
上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥの一方がＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰ
ｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ
−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれ
る化合物から選択される１種または２種以上の成分、お
よびまた任意に、式１、２、３、４および５において、
基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の
成分を含有する。
【００８８】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物の狭い付属群において、Ｒ’およびＲ’’はそれぞ
れ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この
狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物
を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで表わす。
これらの化合物の大部分において、Ｒ’およびＲ’’は
相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル
である。式１、２、３、４および５で表わされる化合物
のもう一つの狭い付属群はグループＢと称する。これら
の化合物において、Ｒ’’は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ
または−（Ｏ）ｉ ＣＨ３−（ｋ＋１） Ｆｋ Ｃｌ
ｌ である（ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ
およびｌは１、２または３である）；Ｒ’’がこの意味
を有する化合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび
５ｂで表わす。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５
ｂで表わされる化合物の中で、Ｒ’’が、−Ｆ、−Ｃ
ｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ３ 、−ＯＣＨＦ２ または−Ｏ
ＣＦ３ である化合物は特に好ましい化合物として挙げ
られる。
合物の狭い付属群において、Ｒ’およびＲ’’はそれぞ
れ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この
狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物
を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで表わす。
これらの化合物の大部分において、Ｒ’およびＲ’’は
相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル
である。式１、２、３、４および５で表わされる化合物
のもう一つの狭い付属群はグループＢと称する。これら
の化合物において、Ｒ’’は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ
または−（Ｏ）ｉ ＣＨ３−（ｋ＋１） Ｆｋ Ｃｌ
ｌ である（ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ
およびｌは１、２または３である）；Ｒ’’がこの意味
を有する化合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび
５ｂで表わす。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５
ｂで表わされる化合物の中で、Ｒ’’が、−Ｆ、−Ｃ
ｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ３ 、−ＯＣＨＦ２ または−Ｏ
ＣＦ３ である化合物は特に好ましい化合物として挙げ
られる。
【００８９】付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂ
で表わされる化合物において、Ｒ’は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。 式１、２、３、４およ
び５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群
において、Ｒ’’は、−ＣＮである；この付属群は下記
でグループＣと称し、この付属群の化合物を対応して、
付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わす。こ
の付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされ
る化合物において、Ｒ’は付属式１ａ〜５ａで表わされ
る化合物について定義されているとおりであり、好まし
くはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。グ
ループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案され
ている他の種々の置換基を有する式１、２、３、４およ
び５で表わされる別の化合物も慣用である。これらの物
質の全部は刊行物から公知の方法もしくはその類似方法
により得ることができる。
で表わされる化合物において、Ｒ’は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。 式１、２、３、４およ
び５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群
において、Ｒ’’は、−ＣＮである；この付属群は下記
でグループＣと称し、この付属群の化合物を対応して、
付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わす。こ
の付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされ
る化合物において、Ｒ’は付属式１ａ〜５ａで表わされ
る化合物について定義されているとおりであり、好まし
くはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。グ
ループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案され
ている他の種々の置換基を有する式１、２、３、４およ
び５で表わされる別の化合物も慣用である。これらの物
質の全部は刊行物から公知の方法もしくはその類似方法
により得ることができる。
【００９０】本発明による媒体は好ましくは、本発明に
よる式Ｉで表わされる化合物に加えて、グループＡおよ
び／またはグループＢおよび／またはグループＣから選
択される１種または２種以上の化合物を含有する。本発
明による媒体中に存在するこれらのグループからの化合
物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％、 グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％、 グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 本発明による特定の媒体中に存在するグループＡおよび
／またはグループＢおよび／またはグループＣの成分の
重量割合の合計は好ましくは、５％〜９０％、特に１０
％〜９０％である。
よる式Ｉで表わされる化合物に加えて、グループＡおよ
び／またはグループＢおよび／またはグループＣから選
択される１種または２種以上の化合物を含有する。本発
明による媒体中に存在するこれらのグループからの化合
物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％、 グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％、 グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 本発明による特定の媒体中に存在するグループＡおよび
／またはグループＢおよび／またはグループＣの成分の
重量割合の合計は好ましくは、５％〜９０％、特に１０
％〜９０％である。
【００９１】本発明による媒体は好ましくは、本発明に
よる化合物を１〜４０％、特に好ましくは５〜３０％の
割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明による
化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９０％の
割合で含有する。この媒体は好ましくは、３種、４種ま
たは５種の本発明による化合物を含有する。本発明によ
る媒体は、それ自体慣用の方法により製造することがで
きる。一般に、諸成分を、有利には高められた温度で、
相互に溶解する。液晶媒体は適当な添加剤を用いること
によって、これらの媒体を従来開示されている全ての形
式の液晶表示素子で使用することができるような方法で
本発明に従い変性することができる。この種の添加剤は
当業者に公知であり、刊行物に詳細に記載されている
（Ｈ．Ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ．ＨａｔｚによるＨａｎｄｂｏ
ｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｅｒ
ｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８
０）。例えば、着色ゲスト−ホスト系を製造するために
多色性染料を添加することができ、誘電異方性、粘度お
よび／またはネマティック相の配向を変える物質を添加
することができる。
よる化合物を１〜４０％、特に好ましくは５〜３０％の
割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明による
化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９０％の
割合で含有する。この媒体は好ましくは、３種、４種ま
たは５種の本発明による化合物を含有する。本発明によ
る媒体は、それ自体慣用の方法により製造することがで
きる。一般に、諸成分を、有利には高められた温度で、
相互に溶解する。液晶媒体は適当な添加剤を用いること
によって、これらの媒体を従来開示されている全ての形
式の液晶表示素子で使用することができるような方法で
本発明に従い変性することができる。この種の添加剤は
当業者に公知であり、刊行物に詳細に記載されている
（Ｈ．Ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ．ＨａｔｚによるＨａｎｄｂｏ
ｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｅｒ
ｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８
０）。例えば、着色ゲスト−ホスト系を製造するために
多色性染料を添加することができ、誘電異方性、粘度お
よび／またはネマティック相の配向を変える物質を添加
することができる。
【００９２】
【発明の実施の形態】下記の例は、本発明を説明しよう
とするものであって、制限を示すものではない。本明細
書全体を通して、パーセンテージは重量パーセントであ
る。温度は全部が摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．は融
点を表わし、ｃｌ．ｐ．＝透明点であり、そしてＴｇ＝
ガラス転移温度である。さらにまた、Ｃ＝結晶状態、Ｎ
＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック相そしてＩ＝ア
イソトロピック相である。これらの記号間の数値は転移
温度を表わす。△ｎは光学異方性を表わし（５８９ｎ
ｍ、２０℃）、そして△εは誘電異方性を表わす（１ｋ
Ｈｚ、２０℃） 本発明による化合物の△ｎ値および△ε値は、本発明の
よる特定の化合物１０％および市販液晶ＺＬＩ４７９２
（Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）からなる液晶混合
物から挿入によって得た。粘度（ｍｍ２ ／秒）は２０
℃で測定した。
とするものであって、制限を示すものではない。本明細
書全体を通して、パーセンテージは重量パーセントであ
る。温度は全部が摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．は融
点を表わし、ｃｌ．ｐ．＝透明点であり、そしてＴｇ＝
ガラス転移温度である。さらにまた、Ｃ＝結晶状態、Ｎ
＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック相そしてＩ＝ア
イソトロピック相である。これらの記号間の数値は転移
温度を表わす。△ｎは光学異方性を表わし（５８９ｎ
ｍ、２０℃）、そして△εは誘電異方性を表わす（１ｋ
Ｈｚ、２０℃） 本発明による化合物の△ｎ値および△ε値は、本発明の
よる特定の化合物１０％および市販液晶ＺＬＩ４７９２
（Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）からなる液晶混合
物から挿入によって得た。粘度（ｍｍ２ ／秒）は２０
℃で測定した。
【００９３】「慣用の仕上げ処理」は、必要に応じて、
水を添加し、この混合物をメチレンクロライド、ジエチ
ルエーテルまたはトルエンにより抽出し、相を分離さ
せ、この有機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、この生成
物を減圧蒸留、あるいは結晶化および／またはクロマト
グラフイにより精製することを意味する。下記の略語を
使用する： ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＫＯｔＢｕ カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド ＲＴ 室温 ＭＴＢエーテル メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル。
水を添加し、この混合物をメチレンクロライド、ジエチ
ルエーテルまたはトルエンにより抽出し、相を分離さ
せ、この有機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、この生成
物を減圧蒸留、あるいは結晶化および／またはクロマト
グラフイにより精製することを意味する。下記の略語を
使用する： ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＫＯｔＢｕ カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド ＲＴ 室温 ＭＴＢエーテル メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル。
【００９４】例１ ４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４，４’−ジペ
ンチルビシクロヘキシル ａ）４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−カル
ボアルデヒド トルエン２２５ｍｌ中に溶解した４，４’−ジペンチル
ビシクロヘキシル−４−カルボニトリル６１．００ｇ
（この化合物は、例えばＥＰ０１０７７５９に従い得ら
れる）を、ヘキサン中の水素化ジイソブチルアルミニウ
ムの１６．５％溶液に滴下して添加する。この反応混合
物を、ＲＴで２時間撹拌し、引続いて氷と稀塩酸との混
合物中に注ぎ入れる。生成した混合物を、１時間撹拌
し、トルエンにより抽出し、次いで慣用の仕上げ処理に
付し、４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−カ
ルボアルデヒドを得る。
４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４，４’−ジペ
ンチルビシクロヘキシル ａ）４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−カル
ボアルデヒド トルエン２２５ｍｌ中に溶解した４，４’−ジペンチル
ビシクロヘキシル−４−カルボニトリル６１．００ｇ
（この化合物は、例えばＥＰ０１０７７５９に従い得ら
れる）を、ヘキサン中の水素化ジイソブチルアルミニウ
ムの１６．５％溶液に滴下して添加する。この反応混合
物を、ＲＴで２時間撹拌し、引続いて氷と稀塩酸との混
合物中に注ぎ入れる。生成した混合物を、１時間撹拌
し、トルエンにより抽出し、次いで慣用の仕上げ処理に
付し、４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−カ
ルボアルデヒドを得る。
【００９５】ｂ）４，４’−ジペンチル−４−ビニルビ
シクロヘキシル ＴＨＦ １００ｍｌ中のＫＯｔＢｕ １７．８４ｇの溶
液を、０℃において、ＴＨＦ ３００ｍｌ中の４，４−
ジペンチルビシクロヘキシル−４−カルボアルデヒド５
３．２０ｇおよびメチルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド５６．８０ｇの懸濁液中に滴下して添加する。こ
の混合物を、ＲＴで一夜にわたり撹拌し、水を添加し、
次いでこの混合物を、ＭＴＢエーテルにより抽出する。
有機相を集め、慣用の仕上げ処理に付し、４，４’−ジ
ペンチル−４−ビニルビシクロヘキシルを得る。 ｃ）４−（１，２−ジブロモエチル）−４，４’−ジペ
ンチルビシクロヘキシル ジエチルエーテル１２０ｍｌ中の４，４’−ジペンチル
−４−ビニルビシクロヘキシル３６．４０ｇに、０℃〜
−１０℃において、臭素４．７５４ｍｌを滴下して添加
する。冷却することなく１時間後、この反応混合物に水
を添加し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、４−（１，
２−ジブロモエチル）−４，４’−ジペンチルビシクロ
ヘキシルを得る。
シクロヘキシル ＴＨＦ １００ｍｌ中のＫＯｔＢｕ １７．８４ｇの溶
液を、０℃において、ＴＨＦ ３００ｍｌ中の４，４−
ジペンチルビシクロヘキシル−４−カルボアルデヒド５
３．２０ｇおよびメチルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド５６．８０ｇの懸濁液中に滴下して添加する。こ
の混合物を、ＲＴで一夜にわたり撹拌し、水を添加し、
次いでこの混合物を、ＭＴＢエーテルにより抽出する。
有機相を集め、慣用の仕上げ処理に付し、４，４’−ジ
ペンチル−４−ビニルビシクロヘキシルを得る。 ｃ）４−（１，２−ジブロモエチル）−４，４’−ジペ
ンチルビシクロヘキシル ジエチルエーテル１２０ｍｌ中の４，４’−ジペンチル
−４−ビニルビシクロヘキシル３６．４０ｇに、０℃〜
−１０℃において、臭素４．７５４ｍｌを滴下して添加
する。冷却することなく１時間後、この反応混合物に水
を添加し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、４−（１，
２−ジブロモエチル）−４，４’−ジペンチルビシクロ
ヘキシルを得る。
【００９６】ｄ）４−エチニル−４，４’−ジペンチル
ビシクロヘキシル ｔｅｒｔ−ブタノール１５０ｍｌ中の４−（１，２−ジ
ブロモエチル）−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシ
ル４７．５０ｇに、ＲＴにおいて、ＫＯｔＢｕ３２．４
８ｇを添加する。この混合物を６０℃に加熱し、次いで
この温度で一夜にわたり撹拌する。引続いて、この反応
混合物に水を添加し、稀塩酸により酸性化し、次いで慣
用の仕上げ処理に付し、４−エチニル−４，４’−ジペ
ンチルビシクロヘキシルを得る。 ｅ）４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシ
ル−４−イル）ブタ−１，３−ジイニル]−４，４’−
ジペンチルビシクロヘキシル ４−エチニル−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
５．００ｇ、ピリジン１２．５ｍｌ、メタノール１２．
５ｍｌおよび酢酸銅（ＩＩ）１水化物３．６３５ｇの混
合物を、ＲＴにおいて１．５時間撹拌し、引続いて加熱
沸騰させる。この混合物を、１０時間撹拌し、次いで慣
用の仕上げ処理に付し、４−［４−（４，４’−ジペン
チルビシクロヘキシル−４−イル）ブタ−１，３−ジイ
ニル］−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシルを得る
（Ｃ ７７ ＳｍＢ １９８ Ｉ、△ｎ＝０．０１３、
△ε＝−０．２７）。
ビシクロヘキシル ｔｅｒｔ−ブタノール１５０ｍｌ中の４−（１，２−ジ
ブロモエチル）−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシ
ル４７．５０ｇに、ＲＴにおいて、ＫＯｔＢｕ３２．４
８ｇを添加する。この混合物を６０℃に加熱し、次いで
この温度で一夜にわたり撹拌する。引続いて、この反応
混合物に水を添加し、稀塩酸により酸性化し、次いで慣
用の仕上げ処理に付し、４−エチニル−４，４’−ジペ
ンチルビシクロヘキシルを得る。 ｅ）４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシ
ル−４−イル）ブタ−１，３−ジイニル]−４，４’−
ジペンチルビシクロヘキシル ４−エチニル−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
５．００ｇ、ピリジン１２．５ｍｌ、メタノール１２．
５ｍｌおよび酢酸銅（ＩＩ）１水化物３．６３５ｇの混
合物を、ＲＴにおいて１．５時間撹拌し、引続いて加熱
沸騰させる。この混合物を、１０時間撹拌し、次いで慣
用の仕上げ処理に付し、４−［４−（４，４’−ジペン
チルビシクロヘキシル−４−イル）ブタ−１，３−ジイ
ニル］−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシルを得る
（Ｃ ７７ ＳｍＢ １９８ Ｉ、△ｎ＝０．０１３、
△ε＝−０．２７）。
【００９７】例２ ４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メトキシ−
４’−プロピルビシクロヘキシル および ４−［４−（４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘ
キシル−４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メ
トキシ−４’−プロピルビシクロヘキシル ａ）４−エチニル−４’−プロピルビシクロヘキシル−
４−オール ＴＨＦ ３００ｍｌ中の４’−プロピルビシクロヘキシ
ル−４−オン３０．０ｇおよびテトラブチルアンモニウ
ムフルオライド３水化物３．４１ｇの溶液に、−３０℃
において、（トリメチルシリル）アセチレン２４．３２
ｍｌを滴下して添加する。５分後に、冷却浴を取り除
き、この反応混合物を次いで、ＲＴで２時間撹拌する。
メタノール中のフッ化カリウム３９．２ｇの懸濁液を次
いで、添加し、この混合物を、ＲＴで３日間撹拌する。
慣用の仕上げ処理し、４−エチニル−４’−プロピルビ
シクロヘキシル−４−オールを得る。
４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メトキシ−
４’−プロピルビシクロヘキシル および ４−［４−（４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘ
キシル−４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メ
トキシ−４’−プロピルビシクロヘキシル ａ）４−エチニル−４’−プロピルビシクロヘキシル−
４−オール ＴＨＦ ３００ｍｌ中の４’−プロピルビシクロヘキシ
ル−４−オン３０．０ｇおよびテトラブチルアンモニウ
ムフルオライド３水化物３．４１ｇの溶液に、−３０℃
において、（トリメチルシリル）アセチレン２４．３２
ｍｌを滴下して添加する。５分後に、冷却浴を取り除
き、この反応混合物を次いで、ＲＴで２時間撹拌する。
メタノール中のフッ化カリウム３９．２ｇの懸濁液を次
いで、添加し、この混合物を、ＲＴで３日間撹拌する。
慣用の仕上げ処理し、４−エチニル−４’−プロピルビ
シクロヘキシル−４−オールを得る。
【００９８】ｂ）４−エチニル−４−メトキシ−４’−
プロピルビシクロヘキシル ＴＨＦ ２４ｍｌ中の４−エチニル−４’−プロピルビ
シクロヘキシル−４−オール１３．０ｇの−３０℃に冷
却した溶液に、ヘキサン中のブチルリチウムの１５％溶
液２８．８５ｍｌを滴下して添加する。この反応混合物
に次いで、−５℃において、ジメチルスルホキシド３６
ｍｌ中のヨウドメタン４．６７ｍｌの溶液を滴下して添
加する。この混合物を、ＲＴで一夜にわたり撹拌し、次
いで慣用の仕上げ処理に付し、４−エチニル−４−メト
キシ−４’−プロピルビシクロヘキシルを得る。 ｃ）４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシ
ル−４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メトキ
シ−４’−プロピルビシクロヘキシル および ４−［４−（４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘ
キシル−４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メ
トキシ−４’−プロピルビシクロヘキシル
プロピルビシクロヘキシル ＴＨＦ ２４ｍｌ中の４−エチニル−４’−プロピルビ
シクロヘキシル−４−オール１３．０ｇの−３０℃に冷
却した溶液に、ヘキサン中のブチルリチウムの１５％溶
液２８．８５ｍｌを滴下して添加する。この反応混合物
に次いで、−５℃において、ジメチルスルホキシド３６
ｍｌ中のヨウドメタン４．６７ｍｌの溶液を滴下して添
加する。この混合物を、ＲＴで一夜にわたり撹拌し、次
いで慣用の仕上げ処理に付し、４−エチニル−４−メト
キシ−４’−プロピルビシクロヘキシルを得る。 ｃ）４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシ
ル−４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メトキ
シ−４’−プロピルビシクロヘキシル および ４−［４−（４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘ
キシル−４−イル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メ
トキシ−４’−プロピルビシクロヘキシル
【００９９】４−エチニル−４−メトキシ−４’−プロ
ピルビシクロヘキシル４．００ｇ、４−エチニル−４，
４’−ジペンチルビシクロヘキシル５．０４ｇ、酢酸銅
（ＩＩ）１水化物１０．６５ｇおよびヨウ化銅（Ｉ）
０．１４５ｇを、ピリジン２５ｍｌおよびメタノール２
５ｍｌの混合物中で、一夜にわたり還流させる。慣用の
仕上げ処理に付し、３種のカプリング生成物、４−［４
−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イ
ル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メトキシ−４’−
プロピルビシクロヘキシル（Ｃ ７６ Ｎ １３６
Ｉ、△ε＝０．９５、△ｎ＝０．００６）、４−［４−
（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イル）
ブタ−１，３−ジイニル］−４，４’−ジペンチルビシ
クロヘキシルおよび４−［４−（４−メトキシ−４’−
プロピルビシクロヘキシル−４−イル）ブタ−１，３−
ジイニル］−４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘ
キシル（Ｃ １２１ Ｎ （８０） Ｉ、△ε＝−１．
７７、△ｎ＝−０．００２）を得る。これらは、クロマ
トグラフイにより容易に分離することができる。本発明
による下記化合物が、対応する先駆化合物から同様にし
て得られる：
ピルビシクロヘキシル４．００ｇ、４−エチニル−４，
４’−ジペンチルビシクロヘキシル５．０４ｇ、酢酸銅
（ＩＩ）１水化物１０．６５ｇおよびヨウ化銅（Ｉ）
０．１４５ｇを、ピリジン２５ｍｌおよびメタノール２
５ｍｌの混合物中で、一夜にわたり還流させる。慣用の
仕上げ処理に付し、３種のカプリング生成物、４−［４
−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イ
ル）ブタ−１，３−ジイニル］−４−メトキシ−４’−
プロピルビシクロヘキシル（Ｃ ７６ Ｎ １３６
Ｉ、△ε＝０．９５、△ｎ＝０．００６）、４−［４−
（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イル）
ブタ−１，３−ジイニル］−４，４’−ジペンチルビシ
クロヘキシルおよび４−［４−（４−メトキシ−４’−
プロピルビシクロヘキシル−４−イル）ブタ−１，３−
ジイニル］−４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘ
キシル（Ｃ １２１ Ｎ （８０） Ｉ、△ε＝−１．
７７、△ｎ＝−０．００２）を得る。これらは、クロマ
トグラフイにより容易に分離することができる。本発明
による下記化合物が、対応する先駆化合物から同様にし
て得られる：
【０１００】例３〜２４、２４ａ）、２４ｂ）
【化５７】
【０１０１】
【化５８】
【０１０２】
【化５９】
【０１０３】
【化６０】
【０１０４】
【化６１】
【０１０５】
【化６２】
【０１０６】
【化６３】
【０１０７】
【化６４】
【０１０８】
【化６５】
【０１０９】
【化６６】
【０１１０】
【化６７】
【０１１１】
【化６８】
【０１１２】
【化６９】
【０１１３】
【化７０】
【０１１４】例８６ ４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−イルエチニル）−２−フルオロフェニルエチニル］
−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル ４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニルエチニル）−
４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル０．９０８ｇ
（この化合物は、４，４’−ジペンチルビシクロヘキシ
ル−４−カルボアルデヒドと４−ブロモ−２−フルオロ
ベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドとのウイ
ッテ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応、生成したアルケンへの臭素
の付加、引続く塩基を用いる脱臭化水素によって得られ
る）、４−エチニル−４，４’−ジペンチルビシクロヘ
キシル０．７１５ｇおよびテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）０．１０４ｇを、ピロリジ
ン５ｍｌ中で８０℃で一夜にわたり撹拌する。慣用の仕
上げ処理に付し、４−［４−（４，４’−ジペンチルビ
シクロヘキシル−４−イルエチニル）−２−フルオロフ
ェニルエチニル］−４，４’−ジペンチルビシクロヘキ
シルを得る（Ｃ １７７ Ｉ）。
４−イルエチニル）−２−フルオロフェニルエチニル］
−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル ４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニルエチニル）−
４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル０．９０８ｇ
（この化合物は、４，４’−ジペンチルビシクロヘキシ
ル−４−カルボアルデヒドと４−ブロモ−２−フルオロ
ベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドとのウイ
ッテ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応、生成したアルケンへの臭素
の付加、引続く塩基を用いる脱臭化水素によって得られ
る）、４−エチニル−４，４’−ジペンチルビシクロヘ
キシル０．７１５ｇおよびテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）０．１０４ｇを、ピロリジ
ン５ｍｌ中で８０℃で一夜にわたり撹拌する。慣用の仕
上げ処理に付し、４−［４−（４，４’−ジペンチルビ
シクロヘキシル−４−イルエチニル）−２−フルオロフ
ェニルエチニル］−４，４’−ジペンチルビシクロヘキ
シルを得る（Ｃ １７７ Ｉ）。
【０１１５】例８７ ４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−イルエチニル）−３−フルオロフェニルエチニル］
−４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘキシル 例４と同様に、４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ルエチニル）−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
１．９１３ｇを、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）０．２１９ｇおよびピロリジン５
ｍｌの存在下に、４−エチニル−４−メトキシ−４’−
プロピルビシクロヘキシル０．９９７ｇと反応させ、４
−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４
−イルエチニル）−３−フルオロフェニルエチニル］−
４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘキシルを得る
（Ｃ １７７ Ｎ （３６） Ｉ、△ε＝−０．２６、
△ｎ＝−０．０１５）。
４−イルエチニル）−３−フルオロフェニルエチニル］
−４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘキシル 例４と同様に、４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ルエチニル）−４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
１．９１３ｇを、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）０．２１９ｇおよびピロリジン５
ｍｌの存在下に、４−エチニル−４−メトキシ−４’−
プロピルビシクロヘキシル０．９９７ｇと反応させ、４
−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４
−イルエチニル）−３−フルオロフェニルエチニル］−
４−メトキシ−４’−プロピルビシクロヘキシルを得る
（Ｃ １７７ Ｎ （３６） Ｉ、△ε＝−０．２６、
△ｎ＝−０．０１５）。
【０１１６】本発明による下記化合物が、対応する先駆
化合物から同様にして得られる： 例８８ ４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−イルエチニル）フルオロフェニルエチニル］−４−
メトキシ−４’−プロピルビシクロヘキシル ４−（４−ブロモ−３−フルオロフェニルエチニル）−
４，４’−ジペンチルビシクロヘキシルを用いて、例８
７と同様にして、表題の化合物が得られる。（Ｃ １２
０ Ｎ （３４） Ｉ、△ε＝−１．２２、△ｎ＝−
０．０１５）。
化合物から同様にして得られる： 例８８ ４−［４−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−イルエチニル）フルオロフェニルエチニル］−４−
メトキシ−４’−プロピルビシクロヘキシル ４−（４−ブロモ−３−フルオロフェニルエチニル）−
４，４’−ジペンチルビシクロヘキシルを用いて、例８
７と同様にして、表題の化合物が得られる。（Ｃ １２
０ Ｎ （３４） Ｉ、△ε＝−１．２２、△ｎ＝−
０．０１５）。
【０１１７】例 ８９〜９２
【化７１】
【０１１８】
【化７２】
【０１１９】例９５ １−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イ
ルエチニル）−４−ペンチルシクロヘキシル ４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレート ａ）１−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４
−イルエチニル）−４−ペンチルシクロヘキサノール ４−エチニル−４，４’−ジペンチルシクロヘキシル
６．００ｇを、ＴＨＦ５０ｍｌ中に導入し、次いで−２
０℃において、ヘキサン中のブチルリチウムの１５％溶
液９．６６ｍｌを滴下して添加する。１０分後、この反
応混合物に、ＴＨＦ １０ｍｌ中の４−ペンチルシクロ
ヘキサノン２．６６ｇを滴下して添加する。この混合物
を、ＲＴまで温め、稀塩酸を用いて酸性にし、次いで慣
用の仕上げ処理に付し、１−（４，４’−ジペンチルビ
シクロヘキシル−４−イルエチニル）−４−ペンチルシ
クロヘキサノールを得る。
ルエチニル）−４−ペンチルシクロヘキシル ４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレート ａ）１−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４
−イルエチニル）−４−ペンチルシクロヘキサノール ４−エチニル−４，４’−ジペンチルシクロヘキシル
６．００ｇを、ＴＨＦ５０ｍｌ中に導入し、次いで−２
０℃において、ヘキサン中のブチルリチウムの１５％溶
液９．６６ｍｌを滴下して添加する。１０分後、この反
応混合物に、ＴＨＦ １０ｍｌ中の４−ペンチルシクロ
ヘキサノン２．６６ｇを滴下して添加する。この混合物
を、ＲＴまで温め、稀塩酸を用いて酸性にし、次いで慣
用の仕上げ処理に付し、１−（４，４’−ジペンチルビ
シクロヘキシル−４−イルエチニル）−４−ペンチルシ
クロヘキサノールを得る。
【０１２０】ｂ）１−（４，４’−ジペンチルビシクロ
ヘキシル−４−イルエチニル）−４−ペンチルシクロヘ
キシル ４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート １−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イ
ルエチニル）−４−ペンチルシクロヘキサノール１．１
０ｇおよび４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸０．
３９４ｇを、ジクロロメタン４ｍｌ中に溶解し、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン０．２８３ｇ添加する。次い
でこの反応混合物に、ジクロロメタン３ｍｌ中に溶解し
たＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド５．５６９
ｇを滴下して添加する。この混合物を一夜にわたり撹拌
し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、１−（４，４’−
ジペンチルビシクロヘキシル−４−イルエチニル）−４
−ペンチルシクロヘキシル ４−プロピルシクロヘキサ
ンカルボキシレートを得る（Ｃ ６６ ＳｍＢ １７１
Ｉ、△ε＝−０．０２）。 本発明による下記化合物
が、対応する先駆化合物から同様にして得られる：
ヘキシル−４−イルエチニル）−４−ペンチルシクロヘ
キシル ４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート １−（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イ
ルエチニル）−４−ペンチルシクロヘキサノール１．１
０ｇおよび４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸０．
３９４ｇを、ジクロロメタン４ｍｌ中に溶解し、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン０．２８３ｇ添加する。次い
でこの反応混合物に、ジクロロメタン３ｍｌ中に溶解し
たＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド５．５６９
ｇを滴下して添加する。この混合物を一夜にわたり撹拌
し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、１−（４，４’−
ジペンチルビシクロヘキシル−４−イルエチニル）−４
−ペンチルシクロヘキシル ４−プロピルシクロヘキサ
ンカルボキシレートを得る（Ｃ ６６ ＳｍＢ １７１
Ｉ、△ε＝−０．０２）。 本発明による下記化合物
が、対応する先駆化合物から同様にして得られる：
【０１２１】
【化７３】
【０１２２】
【化７４】
【０１２３】
【化７５】
【０１２４】
【化７６】
【０１２５】
【化７７】
【０１２６】
【化７８】
【０１２７】
【化７９】
【０１２８】
【化８０】
【０１２９】
【化８１】
【０１３０】
【化８２】
【０１３１】
【化８３】
【０１３２】
【化８４】
【０１３３】
【化８５】
【０１３４】
【化８６】
【０１３５】
【化８７】
【０１３６】
【化８８】
【０１３７】
【化８９】
【０１３８】
【化９０】
【０１３９】
【化９１】
【０１４０】
【化９２】
【０１４１】
【化９３】
【０１４２】
【化９４】
【０１４３】
【化９５】
【０１４４】
【化９６】
【０１４５】
【化９７】
【０１４６】
【化９８】
【０１４７】
【化９９】
【０１４８】
【化１００】
【０１４９】
【化１０１】
【０１５０】
【化１０２】
【０１５１】例２４６ １，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
−４−イル）ヘキサ−１，３，５−トリイン ａ）１，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシクロヘキ
シル−４−イル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジ
オール ジエチルエーテル２０ｍｌ中のジクロロブチン１２．３
ｇを、液体アンモニア中のナトリウムアジドの溶液（こ
の溶液は、ナトリウム９．２ｇから製造される）に滴下
して添加する。５分後、この溶液に、ジエチルエーテル
１０ｍｌ中の４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−カルボアルデヒド５８．５５ｇを添加し、次いで１
時間後、この反応混合物を、塩化アンモニウムを用いて
分解させる。アンモニアを蒸発させた後、この残留物を
ジエチルエーテル中に取り入れ、次いで慣用の仕上げ処
理に付し、１，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシク
ロヘキシル−４−イル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，
６−ジオールを得る。
−４−イル）ヘキサ−１，３，５−トリイン ａ）１，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシクロヘキ
シル−４−イル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジ
オール ジエチルエーテル２０ｍｌ中のジクロロブチン１２．３
ｇを、液体アンモニア中のナトリウムアジドの溶液（こ
の溶液は、ナトリウム９．２ｇから製造される）に滴下
して添加する。５分後、この溶液に、ジエチルエーテル
１０ｍｌ中の４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−
４−カルボアルデヒド５８．５５ｇを添加し、次いで１
時間後、この反応混合物を、塩化アンモニウムを用いて
分解させる。アンモニアを蒸発させた後、この残留物を
ジエチルエーテル中に取り入れ、次いで慣用の仕上げ処
理に付し、１，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシク
ロヘキシル−４−イル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，
６−ジオールを得る。
【０１５２】ｂ）１，６−ビス（４，４’−ジペンチル
ビシクロヘキシル−４−イル）−１，６−ジクロロヘキ
サ−２，４−ジイン １，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
−４−イル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオー
ル１９．４２ｇに、冷却しながら、チオニルクロライド
５ｍｌを添加する。ＲＴで２時間後、この混合物を５０
℃に１時間温め、次いで氷を用いて分解させ、次いで慣
用の仕上げ処理に付し、生成物を得る。
ビシクロヘキシル−４−イル）−１，６−ジクロロヘキ
サ−２，４−ジイン １，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
−４−イル）ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオー
ル１９．４２ｇに、冷却しながら、チオニルクロライド
５ｍｌを添加する。ＲＴで２時間後、この混合物を５０
℃に１時間温め、次いで氷を用いて分解させ、次いで慣
用の仕上げ処理に付し、生成物を得る。
【０１５３】ｃ）１，６−ビス（４，４’−ジペンチル
ビシクロヘキシル−４−イル）ヘキサ−１，３，５−ト
リイン １，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
−４−イル）−１，６−ジクロロヘキサ−２，４−ジイ
ン８．３２ｇを、ジエチルエーテル３０ｍｌに溶解し、
次いで液体アンモニア中のナトリウムアジドの溶液（こ
の溶液は、ナトリウム１ｇから製造される）に滴下して
添加する。３０分後、過剰のアミドを、塩化アンモニウ
ムを用いて分解させ、アンモニアを蒸発させ、次いでこ
の残留物を慣用の仕上げ処理に付し、１，６−ビス
（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イル）
ヘキサ−１，３，５−トリインを得る（Ｃ ９０ Ｎ
（６３） Ｉ、△ε＝−１．５６、△ｎ＝−０．０２
８）。本発明による下記の化合物を、対応する先駆化合
物を用いて、同様に得ることができる：
ビシクロヘキシル−４−イル）ヘキサ−１，３，５−ト
リイン １，６−ビス（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル
−４−イル）−１，６−ジクロロヘキサ−２，４−ジイ
ン８．３２ｇを、ジエチルエーテル３０ｍｌに溶解し、
次いで液体アンモニア中のナトリウムアジドの溶液（こ
の溶液は、ナトリウム１ｇから製造される）に滴下して
添加する。３０分後、過剰のアミドを、塩化アンモニウ
ムを用いて分解させ、アンモニアを蒸発させ、次いでこ
の残留物を慣用の仕上げ処理に付し、１，６−ビス
（４，４’−ジペンチルビシクロヘキシル−４−イル）
ヘキサ−１，３，５−トリインを得る（Ｃ ９０ Ｎ
（６３） Ｉ、△ε＝−１．５６、△ｎ＝−０．０２
８）。本発明による下記の化合物を、対応する先駆化合
物を用いて、同様に得ることができる：
【０１５４】
【化１０３】
【０１５５】
【化１０４】
【０１５６】
【化１０５】
【０１５７】本発明による下記の化合物を、対応する先
駆化合物を用いて、同様に得ることができる：
駆化合物を用いて、同様に得ることができる：
【０１５８】
【化１０６】
【０１５９】例２６６ 例１１からの化合物は、４９．４℃の測定温度におい
て、使用された光の波長λの関数として、下記のｎ‖、
ｎ⊥および△ｎ値を有する：
て、使用された光の波長λの関数として、下記のｎ‖、
ｎ⊥および△ｎ値を有する：
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/606 Ｃ０７Ｃ 69/606 69/75 69/75 Ｄ Ｅ Ｆ Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 19/40 19/40 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ミヒャエル・ヘックマイヤー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マティアス・ブレメール ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (17)
- 【請求項１】下記式Ｉで表わされるシクロヘキサン誘導
体： 【化１】 式中、 ＢおよびＢ１ は相互に独立して、 【化２】 であり、ここで環ＢおよびＢ１ はそれぞれ、アキシャ
ル結合により基（Ｘ）ｐに結合しており、そしてこれら
の環中に存在する１個または２個の隣接していないＣＨ
２ 基は、Ｏにより置き換えられていてもよく、 Ｙは、１個以上が存在する場合に相互に独立して、Ｃま
たはＳｉであり、 ＱおよびＱ１ は相互に独立して、ＣＨまたはＳｉＨで
あり、 Ｘは、１個以上が存在する場合に相互に独立して、−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＨ２ −、−ＣＯＯ−または１，４−フェニ
レン（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基
は相互に独立して、ＮまたはＣＦにより置き換えられて
いてもよい）であり、 ｐは、１、２、３または４であり、 Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４ は相互に独立
して、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、この基は未置換であるか、または
置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、
またこの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２
基はそれぞれ相互に独立して、ヘテロ原子同士が直接に
結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、 【化３】 −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、ある
いはＲ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ４ はまた、
相互に独立して、ＣＮ、Ｆ、−ＣＦ３ 、−ＯＣＨＦ
２ 、−ＯＣＦ３ 、−ＯＣＨＦＣＦ３ 、−ＯＣＨ
２ ＣＦ３ 、−ＯＣＦ２ −ＣＦ３ または−ＣＨ＝
ＣＦ２ −であることができ、 Ａ、Ａ１ 、Ａ２ およびＡ３ は相互に独立して、 【化４】 であり、あるいは１,４−フェニレン基であり、この基
中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置
き換えられていてもよく、ここで環Ａ、Ａ１ 、Ａ２
およびＡ３ は相互に独立して、１個または２個以上の
Ｆ原子あるいは−ＮＣＳ、−ＣＮ、−ＣＦ３ または−
ＯＣＦ３ により置換されていてもよく、 Ｚ、Ｚ１ 、Ｚ２ およびＺ３ はそれぞれ相互に独立
して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２ −、−ＣＨ
２ ＣＨ２ −、−（ＣＨ２ ）３ −、−（Ｃ
Ｈ２ ）４ −、−ＣＦ ２ −ＣＦ２ −、−ＯＣＦ
２ または単結合であり、そしてｎ、ｍ、ｒおよびｓは
相互に独立して、０、１または２である。 - 【請求項２】０．９の換算温度および５８９ｎｍの波長
において、＜０．０５の光学異方性値△ｎを有すること
を特徴とする、請求項１に記載の式Ｉで表わされるシク
ロヘキサン誘導体。 - 【請求項３】ＢおよびＢ１ が相互に独立して、 【化５】 であり、そしてＲ４ が上記定義のとおりである、請求
項１または２に記載の式Ｉで表わされるシクロヘキサン
誘導体。 - 【請求項４】ＹがＣであり、そしてＱおよびＱ１ がＣ
Ｈである、請求項１、２または３に記載の式Ｉで表わさ
れるシクロヘキサン誘導体。 - 【請求項５】Ｚ、Ｚ１ 、Ｚ２ およびＺ３ が相互に
独立して、−ＣＨ２ＣＨ２ −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−または単結合である、請求項１、２、３または４に記
載の式Ｉで表わされるシクロヘキサン誘導体。 - 【請求項６】Ｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ が相互に
独立して、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＣＦ３ 、−ＣＦ３ 、
−ＯＣＦ２ ＣＦ３ または−ＣＨ＝ＣＦ２であるか、
あるいは炭素原子１〜１０個を有する直鎖状アルキル基
またはアルコキシ基、あるいは炭素原子２〜１０個を有
するアルケニル基またはアルケニルオキシ基である、請
求項１〜５のいずれか一項に記載の式Ｉで表わされるシ
クロヘキサン誘導体。 - 【請求項７】基（Ｘ）ｐが下記の意味の一つを有するこ
とを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の
式Ｉで表わされるシクロヘキサン誘導体： −Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、 【化６】 - 【請求項８】Ａ、Ａ１ 、Ａ２ および／またはＡ３
が相互に独立して、下記の意味の一つを有する、請求項
１〜７のいずれか一項に記載のシクロヘキサン誘導体： 【化７】 - 【請求項９】ｍ、ｎ、ｒおよびｓが相互に独立して、０
または１である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の
シクロヘキサン誘導体。 - 【請求項１０】請求項１〜９のいずれか一項に記載の式
Ｉで表わされる化合物の液晶媒体の成分としての使用。 - 【請求項１１】少なくとも２種の成分を含有する液晶媒
体であって、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物
を少なくとも１種含有することを特徴とする、前記液晶
媒体。 - 【請求項１２】請求項１１に記載の液晶媒体を含有する
ことを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項１３】請求項１１に記載の液晶媒体を、誘電体
として含有することを特徴とする反射型または半透過型
液晶表示素子。 - 【請求項１４】請求項１１に記載の液晶媒体を、誘電体
として含有することを特徴とする電気光学表示素子。 - 【請求項１５】液晶ポリマー用出発材料としての、請求
項１に記載された式Ｉで表わされる化合物の使用。 - 【請求項１６】光学スィッチまたは光学フィルターの製
造における、請求項１に記載された式Ｉで表わされる化
合物の使用。 - 【請求項１７】△ｎの波長依存性反転を示す、請求項１
に記載された式Ｉで表わされる化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19855757.4 | 1998-12-03 | ||
| DE19855757A DE19855757A1 (de) | 1998-12-03 | 1998-12-03 | Querverbrückte Cyclohexan-Derivate und flüssigkristallines Medium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000169403A true JP2000169403A (ja) | 2000-06-20 |
Family
ID=7889823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11344606A Pending JP2000169403A (ja) | 1998-12-03 | 1999-12-03 | 架橋シクロヘキサン誘導体および液晶媒体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6203724B1 (ja) |
| EP (1) | EP1006098B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000169403A (ja) |
| DE (2) | DE19855757A1 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002308831A (ja) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物及びその重合体 |
| JP2008509174A (ja) * | 2004-08-10 | 2008-03-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2010522892A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負の光学的分散を有する複屈折層 |
| JP2010522893A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負の光学的分散を有する複屈折ポリマーフィルム |
| JP2010537955A (ja) * | 2007-09-03 | 2010-12-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | フルオレン誘導体 |
| JP2010537954A (ja) * | 2007-09-03 | 2010-12-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | カラミチックメソゲン化合物 |
| JP2010540472A (ja) * | 2007-09-25 | 2010-12-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | メソゲンダイマー |
| JP2012500234A (ja) * | 2008-08-18 | 2012-01-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ディスコチックおよびカラミチック基を含むメソゲン化合物 |
| WO2013157888A1 (ko) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물 및 광학 이방체 |
| JP2014524912A (ja) * | 2011-07-05 | 2014-09-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ビメソゲン化合物 |
| US9505979B2 (en) | 2013-09-30 | 2016-11-29 | Lg Chem, Ltd. | Polymerizable liquid crystal compounds, liquid crystal composition comprising the compounds, and optical film comprising the composition |
| US9850196B2 (en) | 2013-09-30 | 2017-12-26 | Lg Chem, Ltd. | Compounds having negative optical dispersion, negative optical dispersion composition comprising the compounds, and optically anisotropic body comprising the composition |
| US10023800B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-07-17 | Lg Chem, Ltd. | Composition for manufacturing optical elements with negative optical dispersion, and optically anisotropic body manufactured therefrom |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6576906B1 (en) | 1999-10-08 | 2003-06-10 | Symyx Technologies, Inc. | Method and apparatus for screening combinatorial libraries for semiconducting properties |
| GB9930557D0 (en) * | 1999-12-23 | 2000-02-16 | Rolic Ag | Optically active materials |
| DE10035651A1 (de) * | 2000-07-20 | 2002-01-31 | Merck Patent Gmbh | Dialkinverbindungen |
| DE10051995A1 (de) * | 2000-10-20 | 2002-05-02 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| US6890619B2 (en) * | 2001-11-13 | 2005-05-10 | Agilent Technologies, Inc. | Optical systems and refractive index-matching compositions |
| ATE541913T1 (de) | 2009-02-13 | 2012-02-15 | Merck Patent Gmbh | Chirale reaktionsfähige mesogenmischung |
| JP5781507B2 (ja) | 2009-07-09 | 2015-09-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | シクロヘキシレン基を含むポリマーおよび負の光学的分散を有するフィルムにおけるポリマーの使用 |
| WO2012141245A1 (ja) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
| KR101985943B1 (ko) | 2011-04-27 | 2019-06-04 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
| CN103582626B (zh) | 2011-06-10 | 2016-01-13 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子以及光学各向异性体 |
| US9150677B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-10-06 | Zeon Corporation | Polymerizable compounds, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic body |
| JP6123673B2 (ja) | 2011-09-27 | 2017-05-10 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造中間体及びその製造方法 |
| CN102533277B (zh) * | 2011-12-15 | 2014-10-08 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 多氟多环类液晶化合物及其制备方法与应用 |
| CN104470957B (zh) | 2012-05-30 | 2016-11-16 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子、以及光学各向异性体 |
| CN107253935B (zh) | 2012-07-09 | 2020-10-09 | 日本瑞翁株式会社 | 肼化合物、聚合性化合物的制备方法及将肼化合物作为聚合性化合物的制造原料使用的方法 |
| CN104755512B (zh) | 2012-10-19 | 2016-05-18 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子以及光学各向异性体 |
| US9777096B2 (en) | 2012-10-23 | 2017-10-03 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical anisotropic body |
| US10227292B2 (en) | 2013-02-15 | 2019-03-12 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic body |
| US10273322B2 (en) | 2013-08-22 | 2019-04-30 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical anisotropic body |
| KR102315630B1 (ko) | 2013-10-31 | 2021-10-20 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
| EP3106456B1 (en) | 2014-02-12 | 2018-10-24 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical isomer |
| EP3106478B1 (en) | 2014-02-14 | 2019-12-25 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic body |
| WO2015141784A1 (ja) | 2014-03-19 | 2015-09-24 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造方法 |
| EP3279181B1 (en) | 2015-03-31 | 2021-08-04 | Zeon Corporation | Method for producing a mixture of a polymerizable compound |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2809988A (en) * | 1956-03-14 | 1957-10-15 | Monsanto Chemicals | Acetylenic nitriles |
| JP2962825B2 (ja) * | 1989-10-02 | 1999-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 電気光学液晶系 |
| CH684409A5 (de) * | 1992-11-10 | 1994-09-15 | Hoffmann La Roche | Diacetylen-Derivate. |
| US5554316A (en) * | 1994-03-16 | 1996-09-10 | Chisso Corporation | Hexenediyne derivative and a liquid crystal composition |
| US5665271A (en) * | 1995-02-13 | 1997-09-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the compositions |
| JPH08259474A (ja) * | 1995-03-23 | 1996-10-08 | Chisso Corp | 共役炭素鎖を有する液晶性化合物および液晶組成物 |
-
1998
- 1998-12-03 DE DE19855757A patent/DE19855757A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-11-25 DE DE59909104T patent/DE59909104D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-25 EP EP99123223A patent/EP1006098B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-03 JP JP11344606A patent/JP2000169403A/ja active Pending
- 1999-12-03 US US09/453,538 patent/US6203724B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002308831A (ja) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物及びその重合体 |
| JP2008509174A (ja) * | 2004-08-10 | 2008-03-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| TWI448540B (zh) * | 2007-03-30 | 2014-08-11 | Merck Patent Gmbh | 具有負光學色散之雙折射層 |
| JP2010522892A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負の光学的分散を有する複屈折層 |
| JP2010522893A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負の光学的分散を有する複屈折ポリマーフィルム |
| KR101531722B1 (ko) * | 2007-03-30 | 2015-06-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 음성 광학 분산도를 갖는 복굴절층 |
| KR101489525B1 (ko) | 2007-03-30 | 2015-03-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 음성 광학 분산도를 갖는 복굴절성 중합체 필름 |
| JP2010537954A (ja) * | 2007-09-03 | 2010-12-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | カラミチックメソゲン化合物 |
| JP2010537955A (ja) * | 2007-09-03 | 2010-12-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | フルオレン誘導体 |
| JP2010540472A (ja) * | 2007-09-25 | 2010-12-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | メソゲンダイマー |
| JP2012500234A (ja) * | 2008-08-18 | 2012-01-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ディスコチックおよびカラミチック基を含むメソゲン化合物 |
| JP2014524912A (ja) * | 2011-07-05 | 2014-09-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ビメソゲン化合物 |
| JP2017101034A (ja) * | 2011-07-05 | 2017-06-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物 |
| WO2013157888A1 (ko) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물 및 광학 이방체 |
| JP2015516972A (ja) * | 2012-04-20 | 2015-06-18 | エルジー・ケム・リミテッド | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および光学異方体 |
| KR101363479B1 (ko) | 2012-04-20 | 2014-02-17 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물 및 광학 이방체 |
| US9206355B2 (en) | 2012-04-20 | 2015-12-08 | Lg Chem, Ltd. | Polymerizable liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition, and optically anisotropic body |
| US9416317B2 (en) | 2012-04-20 | 2016-08-16 | Lg Chem, Ltd. | Polymerizable liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition, and optical anisotropic body |
| US9505979B2 (en) | 2013-09-30 | 2016-11-29 | Lg Chem, Ltd. | Polymerizable liquid crystal compounds, liquid crystal composition comprising the compounds, and optical film comprising the composition |
| US9850196B2 (en) | 2013-09-30 | 2017-12-26 | Lg Chem, Ltd. | Compounds having negative optical dispersion, negative optical dispersion composition comprising the compounds, and optically anisotropic body comprising the composition |
| US10023800B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-07-17 | Lg Chem, Ltd. | Composition for manufacturing optical elements with negative optical dispersion, and optically anisotropic body manufactured therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1006098B1 (de) | 2004-04-07 |
| EP1006098A3 (de) | 2000-11-22 |
| DE59909104D1 (de) | 2004-05-13 |
| US6203724B1 (en) | 2001-03-20 |
| DE19855757A1 (de) | 2000-06-21 |
| EP1006098A2 (de) | 2000-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000169403A (ja) | 架橋シクロヘキサン誘導体および液晶媒体 | |
| JP2632401B2 (ja) | 置換フエニルトリフルオロメチルエーテル化合物 | |
| JP2935746B2 (ja) | １，４―ジ置換２，６―ジフルオロベンゼン化合物、および液晶相 | |
| JP5225531B2 (ja) | 負のｄｃ異方性の四環式化合物および液晶媒体 | |
| JP2010059165A (ja) | フッ素化フルオレン誘導体 | |
| JP4472172B2 (ja) | ビニレンおよびエチル化合物 | |
| JPH0240048B2 (ja) | ||
| US6475595B1 (en) | Fluorocyclohexene derivatives, and liquid-crystalline medium | |
| JPH03505742A (ja) | メソ相形成性化合物 | |
| JPH024756A (ja) | ４‐シアノ‐２，３‐ジフルオロフエノールの誘導体 | |
| JP4722490B2 (ja) | シクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体 | |
| JP2002080452A (ja) | ペンタフルオロスルフラニルベンゼン誘導体 | |
| KR100323836B1 (ko) | 벤젠유도체,이를포함하는액정매질및당해액정매질을포함하는전기광학액정디스플레이 | |
| JPH08176033A (ja) | ベンゼン誘導体 | |
| JP4879376B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体及び液晶媒体 | |
| JP2001522822A (ja) | フェナントレンのフッ素化誘導体、および液晶混合物におけるそれらの使用 | |
| JP4347434B2 (ja) | アキシアルにフッ素置換基を有する１，３−ジオキサン誘導体 | |
| JP2002097188A (ja) | フェニルジオキサン類 | |
| JP4679681B2 (ja) | トラン誘導体、及び液晶媒体 | |
| JPH1112202A (ja) | フルオロシクロヘキサン誘導体および液晶媒体 | |
| KR0184869B1 (ko) | 1,4-이치환된 2,6-디플루오로벤젠 화합물 및 액정 매질 | |
| JP4583752B2 (ja) | Ｃｆ２ｏにより架橋した、アキシアルに置換されたシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH09241200A (ja) | ジフルオロビニルエーテル化合物 | |
| JP3501455B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JP4340338B2 (ja) | フルオロシクロヘキサン誘導体および液晶媒体 |