JP2010537955A - フルオレン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、負の光学的分散を有する複屈折フィルムにおける使用に特に適する新規なフルオレン誘導体と、それらを含む新規な液晶(LC)調合物およびポリマーフィルムと、光学的、電気光学的、電子的、半導体性または発光性部品または装置における前記フルオレン誘導体、調合物およびフィルムの使用とに関する。
【選択図】なし
Description
B’は、−(B)q−または−(B)q−R3であり、
Bは、−C≡C−、−CY1=CY2−または置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
qは、1〜10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5または6であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、1個以上の基R1で置換されていてもよい非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式またはヘテロ環式基より選択される同一または異なる基であり、
Z1、2は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択される同一または異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜3は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビルより選択される同一または異なる基であるか、またはPまたはP−Sp−を表すか、またはPまたはP−Sp−で置換されており、ただし、該化合物は、PまたはP−Sp−で表されるか置換されている基R1、R2またはR3を少なくとも1個含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
および、ただし、フルオレン基は1個以上の基R1で置換されていてもよい。
用語「液晶またはメソゲン化合物」は、1個以上のカラミチック(棒または板/ラス形状)またはディスコチック(ディスク形状)メソゲン基を含む化合物を意味する。
R(λ)=Δn(λ)・d
に従い定義される。光学的リターデーションRは、複屈折材料を通過する際にS偏光およびP偏光が進む光路長の違いをナノメータで表す。「軸上」リターデーションとは、サンプル表面に対して垂直入射におけるリターデーションを意味する。
好ましくは、以降「ゲスト成分」または「ゲスト化合物」と呼ぶ上および下で記載される通りの構造的特徴を有する1種類以上のフルオレン誘導体を含み、更に、以降「ホスト成分」または「ホスト混合物」と呼び、単一の化合物または化合物の混合物のいずれでも構わないLC材料、好ましくは、ネマチック相を有する重合性LCホスト混合物を含むLC調合物を重合することで本発明による複屈折ポリマーフィルムを調製する。用語「ゲスト」および「ホスト」は、最終LC混合物におけるゲスト成分の量が50重量%を超え、最終LC混合物におけるホスト成分の量が50重量%未満となる可能性を除外するものではない。
(1)550nmにおいて負の複屈折および正常(正)の複屈折分散(例えば、負のカラミチック化合物)、または
(2)550nmにおいて正の複屈折および反転(負)の複屈折分散を有する。この場合、ゲスト成分が450nmにおいて負の複屈折を有するのであれば、Δn(450)/Δn(550)は負となり得る。
Sp’は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよい1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子のアルキレンであり、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
alkylは、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレン(無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、R0およびR00は上で与えられる意味を有する)であるか、または、alkylは単結合を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6であり、
X’は、上で定義される通りであり、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに対して与えられる意味の1つを有する。
a)アルコール保護された2,7−ジヒドロキシフルオレン−9−オンを保護されたアセチレン、例えば、1−(トリアルキルシリル)アセチレン、好ましくは、1−(トリメチルシリル)アセチレン、およびn−ブチルリチウムと反応させて、アルコール−アセチレン中間体を与える工程と、
b)例えば、Tetrahedron Letters、38巻、6号、1013〜1016頁、1997年の通りに、トリエチルシランを使用して上の中間体を還元し、側鎖アセチレン化合物を与える工程と、
c)好ましくは園頭条件下において、アリールハライドと、またはジハロ芳香族中間体とのカップリング反応を経由して、この側鎖アセチレン化合物を側鎖フェニルアセチレンに転化するか、または、ホモカップリング{即ち、工程b)からの2個の側鎖アセチレン分子をカップリングする}により2量体に転化する工程とを含む方法である。
P0は、複数出現する場合、互いに独立に重合性基であり、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
A0およびB0は、複数出現する場合、互いに独立に、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Z0は、複数出現する場合、互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、モノフッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
R01、02は、それぞれ互いに独立に、H、R0またはY0であり、
R*は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシなどの、4個以上、好ましくは、4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、コレステリル、エストラジオール、または、メンチルまたはシトロネリルなどのテルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
tは、複数出現する場合、互いに独立に、0、1、2または3であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
−複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイなどで、読み出し、書き込み、再書き込み、データ記憶システムを含む、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置におけるリターディング部品
−カメラなどの光学的装置用の色消しリターダ
−OLEDおよびLCDを含むディスプレイ用の色消しリターダが挙げられる。
化合物3.7を、スキーム1に示す経路を経由して調製する。
例1からの化合物(3.7)を使用し、スキーム2に示す通り化合物(4.1)を調製する。
例4からの中間体(6.3)を使用し、スキーム5に示す通り化合物(7.1)を調製する。
スキーム6に示す通り、化合物(8.5)を調製する。トランス−シクロヘキサンジカルボン酸のハーフエステル(8.3)を、4−ヒドロキシブチルアクリレートを使用する酸塩化物エステル化法を経由して調製した。この酸を中間体2(3.6)と反応させ、ジエステル(8.4)を与えた。この化合物をジヨードベンゼンと園頭条件下で反応させることで、目的化合物(8.5)を与えた。
スキーム7に従って、化合物9.8を調製する。4−ブロモ安息香酸メチル(9.1)を園頭条件下においてプロパルギルアルコール(9.2)と反応させ、化合物9.3を与える。9.3を水素化して化合物9.4を与え、エステルの加水分解後、引き続いて、ディーンおよびスターク条件下でアクリル酸と処理し、酸9.6を与えた。この酸を中間体2(3.6)と反応させてジエステル9.7を与え、更に、園頭条件下でジヨードベンゼンと反応させることで、目的化合物9.8を与えた。
Claims (19)
- 以下の式の1つ以上の構造要素を含む化合物。
B’は、−(B)q−または−(B)q−R3であり、
Bは、−C≡C−、−CY1=CY2−または置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
qは、1〜10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5または6であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、1個以上の基R1で置換されていてもよい非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式またはヘテロ環式基より選択される同一または異なる基であり、
Z1、2は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択される同一または異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜3は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビルより選択される同一または異なる基であるか、またはPまたはP−Sp−を表すか、またはPまたはP−Sp−で置換されており、ただし、該化合物は、PまたはP−Sp−で表されるか置換されている基R1〜3を少なくとも1個含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
および、ただし、フルオレン基は1個以上の基R1で置換されていてもよい。) - −(B)q−が、−C≡C−、−C≡C−C≡C−、−C≡C−C≡C−C≡C−、−C≡C−C≡C−C≡C−C≡C−、
より選択されることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。 - A1〜4は、トランス−1,4−シクロヘキシレンおよび請求項3で定義される通りの1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレンより選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1、2は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択され、ただし、R0、R00、Y1およびY2は、請求項1で与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Pは、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
- Spは、P−Sp−がP−Sp’−X’−となるように、式Sp’−X’から選択され、式中、
Sp’は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよい1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子のアルキレンであり、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
および、R0、R00、Y1およびY2は、請求項1で与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物を含むLC調合物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物、および1種類以上の更なる化合物を含み、ただし、前記化合物の少なくとも1種類は重合性である重合性LC調合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物またはLC調合物を、それのLC相において配向された状態で薄膜の形態で重合して得ることができる複屈折ポリマーフィルム。
- R450/R550<1の複屈折ポリマーフィルムであって、ただし、R450は450nmの波長における光学的軸上リターデーションであり、R550は550nmの波長における光学的軸上リターデーションであり、前記フィルムは請求項1〜11のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物またはLC調合物を重合して得ることができる複屈折ポリマーフィルム。
- 光学的、電子的および電気光学的部品および装置における、好ましくは、負の光学的分散を有する光学的フィルム、リターダまたはコンペンセータにおける請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物、LC調合物およびポリマーフィルムの使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物、LC調合物またはポリマーフィルムを含む光学的、電子的または電気光学的部品または装置。
- Aプレート、Cプレート、負のCプレートまたはOプレート、ツイスト光学的リターダ、ツイスト1/4波長箔(QWF)、光学的二軸フィルム、色消しリターダ、色消しQWFまたは半波長箔(HWF)、コレステリック、スメクチック、ネマチックまたはブルー相を有するフィルム、ホメオトロピック、スプレイ、チルト、平面またはブルー相配向を有するフィルムより選択され、均一に配向しているか、または異なる配向のパターンを示す光学的一軸フィルムであることを特徴とする請求項15に記載の光学的部品。
- LCDの視野角増大のための光学的コンペンセーションフィルム、輝度増強フィルムにおける部品、または反射型または半透過型LCDにおける色消し素子であることを特徴とする請求項15に記載の光学的部品。
- 電気光学的ディスプレイ、LCD、光学的フィルム、偏光子、コンペンセータ、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンプ箔、着色画像、装飾またはセキュリティーマーク、LC顔料、接着剤、非線形光学(NLO)装置、光学情報記憶装置、電子装置、有機半導体、有機電界効果トランジスタ(OFET)、集積回路(IC)、薄膜トランジスタ(TFT)、無線識別(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、有機光起電(OPV)装置、有機太陽電池(O−SC)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)、有機集積回路(O−IC)、照明装置、センサー装置、電極材料、光導電体、光検出器、電子写真記録装置、キャパシタ、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基材、導電性パターン、光導電体、電子写真用途、電子写真記録、有機記憶装置、バイオセンサー、バイオチップ、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置、複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイ、読み出し、書き込み、再書き込み、データ記憶システム、またはカメラより選択されることを特徴とする請求項15に記載の装置または部品。
- a)シクロヘキシルメチル・フェニル・ケトンまたはベンジル・シクロヘキシル・ケトンを保護されたアセチレンおよびn−ブチルリチウムと反応させて、アルコール−アセチレン中間体を与える工程と、
b)トリエチルシランを使用して工程a)からの前記中間体を還元し、側鎖アセチレン化合物を形成する工程と、
c)工程b)からの前記側鎖アセチレンをホモカップリングして2量体を形成するか、または、工程b)からの前記側鎖アセチレンをアリールハライドまたはジハロ芳香族中間体とカップリングして側鎖フェニルアセチレンを形成する工程と
を含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。
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Publications (2)
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JP2010537955A true JP2010537955A (ja) | 2010-12-09 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2010522218A Active JP5606912B2 (ja) | 2007-09-03 | 2008-08-18 | フルオレン誘導体 |
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---|---|
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TW (1) | TWI448452B (ja) |
WO (1) | WO2009030352A1 (ja) |
Cited By (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012141245A1 (ja) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012147904A1 (ja) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012169424A1 (ja) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012176679A1 (ja) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2013046781A1 (ja) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造中間体及びその製造方法 |
WO2013180217A1 (ja) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2014010325A1 (ja) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法 |
WO2014061709A1 (ja) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2014065176A1 (ja) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2014126113A1 (ja) | 2013-02-15 | 2014-08-21 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20150018430A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
KR20150018435A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
KR20150018431A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
KR20150018432A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
WO2015025793A1 (ja) | 2013-08-22 | 2015-02-26 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2015064698A1 (ja) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
JP2015212817A (ja) * | 2014-04-16 | 2015-11-26 | 三菱化学株式会社 | 位相差フィルム、円偏光板及び画像表示装置 |
JP2015212818A (ja) * | 2014-04-16 | 2015-11-26 | 三菱化学株式会社 | 位相差フィルム、円偏光板及び画像表示装置 |
JP2015212816A (ja) * | 2014-04-16 | 2015-11-26 | 三菱化学株式会社 | 位相差フィルム、円偏光板及び画像表示装置 |
KR20160026738A (ko) | 2014-08-29 | 2016-03-09 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름의 제조 방법 |
KR20160063258A (ko) | 2014-11-26 | 2016-06-03 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
US9383492B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Elliptical polarization plate |
KR20160122139A (ko) | 2014-02-12 | 2016-10-21 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20160123327A (ko) | 2014-02-14 | 2016-10-25 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US9664833B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-05-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic sheet for transfer |
US9784894B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-10-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic sheet |
WO2017188366A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び新規モノマー |
US10059679B2 (en) | 2014-03-19 | 2018-08-28 | Zeon Corporation | Method for producing polymerizable compound |
KR20180097453A (ko) | 2017-02-23 | 2018-08-31 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학 필름 및 그 제조 방법 |
KR20180105610A (ko) | 2013-08-09 | 2018-09-28 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
US10145997B2 (en) | 2015-10-30 | 2018-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polarizing plate and polarizing plate assembly |
KR20190021327A (ko) | 2016-06-30 | 2019-03-05 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 위상차 필름 |
KR20190027826A (ko) | 2016-07-21 | 2019-03-15 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 타원 편광판 |
JP2019091079A (ja) * | 2007-12-28 | 2019-06-13 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
US10577306B2 (en) | 2015-03-31 | 2020-03-03 | Zeon Corporation | Mixture of polymerizable compound and method of producing the same |
US11155754B2 (en) | 2015-07-24 | 2021-10-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and display device |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009022309A1 (de) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
CN102344369A (zh) * | 2010-07-30 | 2012-02-08 | 华东师范大学 | 侧链含芴单元的高取向发光聚乙炔单体及其制备方法 |
WO2012064618A1 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Crysoptix Kk | Negative dispersion retardation plate and achromatic circular polarizer |
CN103517936A (zh) * | 2011-04-27 | 2014-01-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于二噻吩并吡啶酮共聚物的半导体材料 |
DE102011056836B4 (de) * | 2011-06-22 | 2020-12-24 | Lg Display Co., Ltd. | Organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung |
KR101243828B1 (ko) * | 2011-06-22 | 2013-03-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
EP3385300B1 (en) * | 2012-10-16 | 2020-12-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Resin composition, stretched film, circularly polarizing plate, and image display device |
WO2015024848A1 (en) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Basf Se | Compounds with terminal heteroarylcyanovinylene groups and their use in organic solar cells |
KR101614524B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2016-04-21 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 필름 |
KR101628288B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2016-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 음성 광학 분산도를 갖는 광학 소자 제조용 조성물 및 이로부터 제조된 광학 이방체 |
CN103626405B (zh) * | 2013-11-28 | 2016-04-06 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 单层荧光共轭聚合物膜及其制备方法 |
EP3177693B1 (en) * | 2014-08-04 | 2018-09-26 | Merck Patent GmbH | Polymerisable lc medium and polymer film with negative optical dispersion |
JP6733328B2 (ja) * | 2015-06-17 | 2020-07-29 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物及び光学異方体 |
EP3246378B1 (en) * | 2016-05-17 | 2019-03-20 | Merck Patent GmbH | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
JP2018077465A (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-17 | 住友化学株式会社 | 化合物、液晶組成物、光学フィルム、偏光板および光学ディスプレイ |
JP2018146980A (ja) * | 2018-06-01 | 2018-09-20 | 住友化学株式会社 | 転写用光学異方性シート |
CN110922984A (zh) * | 2018-09-20 | 2020-03-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有新型可聚合化合物的液晶组合物及其应用 |
US11718580B2 (en) | 2019-05-08 | 2023-08-08 | Meta Platforms Technologies, Llc | Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings |
US11780819B2 (en) | 2019-11-27 | 2023-10-10 | Meta Platforms Technologies, Llc | Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings |
US11879024B1 (en) | 2020-07-14 | 2024-01-23 | Meta Platforms Technologies, Llc | Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography |
CN112175627B (zh) * | 2020-09-24 | 2022-04-15 | 北京科技大学 | 一种含芴核弯曲型化合物的蓝相液晶复合材料的制备方法 |
TWI801192B (zh) * | 2021-10-19 | 2023-05-01 | 南韓商三星電機股份有限公司 | 光學聚合物、透鏡以及透鏡組合件 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07278060A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-24 | F Hoffmann La Roche Ag | 光架橋性液晶 |
JP2000169403A (ja) * | 1998-12-03 | 2000-06-20 | Merck Patent Gmbh | 架橋シクロヘキサン誘導体および液晶媒体 |
US6139771A (en) * | 1997-04-04 | 2000-10-31 | Displaytech, Inc. | Mesogenic materials with anomalous birefringence dispersion and high second order susceptibility (X.sup.(2)). |
JP2002267838A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 位相差膜 |
JP2004231638A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-08-19 | Chisso Corp | 重合性化合物およびその重合体 |
JP2005035950A (ja) * | 2003-07-17 | 2005-02-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶性化合物、液晶性組成物および位相差板 |
JP2005060373A (ja) * | 2003-07-30 | 2005-03-10 | Chisso Corp | 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 |
JP2005208414A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Nitto Denko Corp | 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置 |
JP2005208415A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Nitto Denko Corp | 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置 |
WO2005095543A2 (en) * | 2004-04-03 | 2005-10-13 | University Of Hull | Liquid crystalline interpenetrating polymer networks |
JP2005289980A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶化合物、液晶組成物、重合体、位相差板、及び楕円偏光板 |
JP2006056822A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Nitto Denko Corp | 液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物及びこれを用いた位相差フィルム、光学フィルム、偏光板、液晶パネル並びに液晶表示装置 |
WO2006052001A1 (ja) * | 2004-11-11 | 2006-05-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学フィルム |
JP2006307150A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-11-09 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2604858B2 (ja) * | 1989-08-15 | 1997-04-30 | 三井東圧化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
JP3073960B2 (ja) * | 1998-03-30 | 2000-08-07 | 松下電器産業株式会社 | 車両緊急通報システム及び車両緊急通報装置 |
KR100354500B1 (ko) * | 2000-09-05 | 2002-09-30 | 한화석유화학 주식회사 | 플로렌계 중합체 및 이를 이용한 전기발광 소자 |
MXPA05004607A (es) * | 2002-10-30 | 2005-06-08 | Ciba Sc Holding Ag | Dispositivo electroluminiscente. |
US20040131881A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-07-08 | Eastman Kodak Company | Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices |
US7157124B2 (en) | 2003-01-06 | 2007-01-02 | Chisso Petrochemical Corporation | Polymerizable compounds and their polymers |
US7101595B2 (en) * | 2003-07-30 | 2006-09-05 | Chisso Corporation | Photo-curable fluorene derivative and composition containing the same |
US7378135B2 (en) | 2005-03-29 | 2008-05-27 | Chisso Corporation | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic thin film |
-
2008
- 2008-08-18 US US12/676,054 patent/US8323527B2/en active Active
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- 2008-08-18 CN CN201310159527.4A patent/CN103254083B/zh active Active
- 2008-09-01 TW TW097133491A patent/TWI448452B/zh active
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07278060A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-24 | F Hoffmann La Roche Ag | 光架橋性液晶 |
US6139771A (en) * | 1997-04-04 | 2000-10-31 | Displaytech, Inc. | Mesogenic materials with anomalous birefringence dispersion and high second order susceptibility (X.sup.(2)). |
JP2000169403A (ja) * | 1998-12-03 | 2000-06-20 | Merck Patent Gmbh | 架橋シクロヘキサン誘導体および液晶媒体 |
JP2002267838A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 位相差膜 |
JP2004231638A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-08-19 | Chisso Corp | 重合性化合物およびその重合体 |
JP2005035950A (ja) * | 2003-07-17 | 2005-02-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶性化合物、液晶性組成物および位相差板 |
JP2005060373A (ja) * | 2003-07-30 | 2005-03-10 | Chisso Corp | 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 |
JP2005208414A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Nitto Denko Corp | 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置 |
JP2005208415A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Nitto Denko Corp | 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置 |
JP2005289980A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶化合物、液晶組成物、重合体、位相差板、及び楕円偏光板 |
WO2005095543A2 (en) * | 2004-04-03 | 2005-10-13 | University Of Hull | Liquid crystalline interpenetrating polymer networks |
JP2006056822A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Nitto Denko Corp | 液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物及びこれを用いた位相差フィルム、光学フィルム、偏光板、液晶パネル並びに液晶表示装置 |
WO2006052001A1 (ja) * | 2004-11-11 | 2006-05-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学フィルム |
JP2006307150A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-11-09 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
Cited By (94)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019091078A (ja) * | 2007-12-28 | 2019-06-13 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP2019215550A (ja) * | 2007-12-28 | 2019-12-19 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP2019215549A (ja) * | 2007-12-28 | 2019-12-19 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP2019091079A (ja) * | 2007-12-28 | 2019-06-13 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP2019194730A (ja) * | 2007-12-28 | 2019-11-07 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
WO2012141245A1 (ja) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20190009832A (ko) | 2011-04-15 | 2019-01-29 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20140012116A (ko) | 2011-04-15 | 2014-01-29 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
EP3483141A2 (en) | 2011-04-27 | 2019-05-15 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material |
KR20180098417A (ko) | 2011-04-27 | 2018-09-03 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20190061104A (ko) | 2011-04-27 | 2019-06-04 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
EP3266764A1 (en) | 2011-04-27 | 2018-01-10 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material |
EP4223746A1 (en) | 2011-04-27 | 2023-08-09 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material |
WO2012147904A1 (ja) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012169424A1 (ja) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012176679A1 (ja) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20140068960A (ko) | 2011-09-27 | 2014-06-09 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물의 제조 중간체 및 그 제조 방법 |
WO2013046781A1 (ja) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造中間体及びその製造方法 |
KR20190026040A (ko) | 2011-09-27 | 2019-03-12 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물의 제조 중간체 및 그 제조 방법 |
KR20200024367A (ko) | 2011-09-27 | 2020-03-06 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물의 제조 중간체 및 그 제조 방법 |
KR20190039623A (ko) | 2012-05-30 | 2019-04-12 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20200029066A (ko) | 2012-05-30 | 2020-03-17 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20150023395A (ko) | 2012-05-30 | 2015-03-05 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
WO2013180217A1 (ja) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
EP3327046A1 (en) | 2012-05-30 | 2018-05-30 | Zeon Corporation | Hydrazine compound |
KR20200034007A (ko) | 2012-07-09 | 2020-03-30 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 이방체, 및 중합성 화합물의 제조 방법 |
US9586917B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-03-07 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optically anisotropic body, and method for producing polymerizable compound |
WO2014010325A1 (ja) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法 |
KR20190042777A (ko) | 2012-07-09 | 2019-04-24 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 이방체, 및 중합성 화합물의 제조 방법 |
KR20150036047A (ko) | 2012-07-09 | 2015-04-07 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 이방체, 및 중합성 화합물의 제조 방법 |
US10173992B2 (en) | 2012-07-09 | 2019-01-08 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optically anisotropic body, and method for producing polymerizable compound |
US10487065B2 (en) | 2012-07-09 | 2019-11-26 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optically anisotropic body, and method for producing polymerizable compound |
US11091452B2 (en) | 2012-07-09 | 2021-08-17 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optically anisotropic body, and method for producing polymerizable compound |
KR20200078706A (ko) | 2012-10-19 | 2020-07-01 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20150073961A (ko) | 2012-10-19 | 2015-07-01 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
EP3330300A2 (en) | 2012-10-19 | 2018-06-06 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic substance |
EP3686222A1 (en) | 2012-10-19 | 2020-07-29 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic substance |
WO2014061709A1 (ja) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2014065176A1 (ja) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20150079579A (ko) | 2012-10-23 | 2015-07-08 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20150118154A (ko) | 2013-02-15 | 2015-10-21 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US10227292B2 (en) | 2013-02-15 | 2019-03-12 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic body |
WO2014126113A1 (ja) | 2013-02-15 | 2014-08-21 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20180105610A (ko) | 2013-08-09 | 2018-09-28 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
KR20150018430A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
KR20220027914A (ko) | 2013-08-09 | 2022-03-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
KR20210096022A (ko) | 2013-08-09 | 2021-08-04 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
US9529130B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
US9696475B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-07-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
US10139540B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
US9541691B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-01-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical Film |
KR20150018432A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
KR20150018431A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
KR20150018435A (ko) | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름 |
US9383492B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Elliptical polarization plate |
WO2015025793A1 (ja) | 2013-08-22 | 2015-02-26 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20160048816A (ko) | 2013-08-22 | 2016-05-04 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US10273322B2 (en) | 2013-08-22 | 2019-04-30 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical anisotropic body |
US9868710B2 (en) | 2013-10-31 | 2018-01-16 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
WO2015064698A1 (ja) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20160084397A (ko) | 2013-10-31 | 2016-07-13 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US10730844B2 (en) | 2013-10-31 | 2020-08-04 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
US9784894B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-10-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic sheet |
US9664833B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-05-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic sheet for transfer |
KR20160122139A (ko) | 2014-02-12 | 2016-10-21 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US10392343B2 (en) | 2014-02-12 | 2019-08-27 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
US10954443B2 (en) | 2014-02-14 | 2021-03-23 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
KR20160123327A (ko) | 2014-02-14 | 2016-10-25 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US10400170B2 (en) | 2014-02-14 | 2019-09-03 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
US10059679B2 (en) | 2014-03-19 | 2018-08-28 | Zeon Corporation | Method for producing polymerizable compound |
US10732323B2 (en) | 2014-04-16 | 2020-08-04 | Nitto Denko Corporation | Retardation film, circularly-polarizing plate, and image-displaying device |
JP2015212817A (ja) * | 2014-04-16 | 2015-11-26 | 三菱化学株式会社 | 位相差フィルム、円偏光板及び画像表示装置 |
JP2015212818A (ja) * | 2014-04-16 | 2015-11-26 | 三菱化学株式会社 | 位相差フィルム、円偏光板及び画像表示装置 |
KR102306920B1 (ko) * | 2014-04-16 | 2021-09-29 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 위상차 필름, 원편광판 및 화상 표시 장치 |
JP2015212816A (ja) * | 2014-04-16 | 2015-11-26 | 三菱化学株式会社 | 位相差フィルム、円偏光板及び画像表示装置 |
US10670773B2 (en) | 2014-04-16 | 2020-06-02 | Nitto Denko Corporation | Retardation film, circularly-polarizing plate, and image-displaying device |
US10754065B2 (en) | 2014-04-16 | 2020-08-25 | Nitto Denko Corporation | Retardation film, circularly-polarizing plate, and image-displaying device |
KR20160145019A (ko) * | 2014-04-16 | 2016-12-19 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 위상차 필름, 원편광판 및 화상 표시 장치 |
KR20160026738A (ko) | 2014-08-29 | 2016-03-09 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 필름의 제조 방법 |
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