JP5826759B2 - 重合性lc材料および負の光学的分散を有するポリマーフィルム - Google Patents
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Description
Q1、2は、それぞれ互いに独立に、CHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式またはヘテロ環式基より選択され、該基は1個以上の基R5で置換されていてもよく、ただし、−(A1−Z1)m−U1−(Z2−A2)n−および−(A3−Z3)o−U2−(Z4−A4)p−のそれぞれは非芳香族基よりも多くの芳香族基を含有しておらず、好ましくは、1個より多い芳香族基を含有しておらず、
Z1〜4は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
oおよびpは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜5は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、1〜40個のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビル(該基は置換されていてもよく、1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。)より選択される同一または異なる基であるか、または、PまたはP−Sp−を表すか、または、PまたはP−Sp−で置換されており、ただし、該化合物は、少なくとも1個の基R1〜4(該基はPまたはP−Sp−を表すか、または、PまたはP−Sp−で置換されている。)を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
用語「液晶またはメソゲン化合物」は、1個以上のカラミチック(棒または板/ラス形状)またはディスコチック(ディスク形状)メソゲン基を含む化合物を意味する。用語「メソゲン基」は液晶(LC:liquid crystal)相挙動を誘発する能力を有する基を意味する。メソゲン基を含む化合物は、必ずしもそれ自体がLC相を示す必要はない。それらが他の化合物との混合物中においてのみ、または、メソゲン化合物または材料またはそれらの混合物が重合された場合にLC相挙動を示すことも可能である。簡潔のために、以下において用語「液晶」を、メソゲンおよびLC材料の両方に用いる。定義の概要については、C.Tschierske、G.PelzlおよびS.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁を参照。
R(λ)=Δn(λ)・d
に従い定義される。光学的リターデーションRは、複屈折材料を通過する際にS偏光およびP偏光が進む光路長の違いをナノメータで表す。「軸上」リターデーションとは、サンプル表面に対して垂直入射におけるリターデーションを意味する。
好ましくは、本発明によるポリマーフィルムは、式Iの1種類以上の化合物と、1種類以上の重合性メソゲンまたは液晶化合物とを含むLC材料を重合することによって調製される。好ましくは、重合性LC材料はアキラルなネマチック相を有し、キラルまたは光学活性成分を含有しない。
・1.0未満の分散を有する+Aプレート用の配合物中においては、1〜35%、好ましくは、20〜35%、
・0.9未満の分散を有する+Aプレート用の配合物中においては、1〜45%、好ましくは、35〜45%、
・1.0未満の分散を有する+Cプレート用の配合物中においては、1〜20%、好ましくは、10〜20%、
・0.9未満の分散を有する+Cプレート用の配合物中においては、1〜25%、好ましくは、15〜25%、
・0.85未満の分散を有する+Cプレート用の配合物中においては、1〜35%、好ましくは、20〜35%。
Sp’は、1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンであり、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
alkylは1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレンであり、該基は無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、R0およびR00は上で与えられる意味を有し、または、alkylは単結合を表し、
aおよびbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6であり、
X’は、上で定義される通りであり、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに対して与えられる意味の1つを有する。
P0は、複数出現する場合は互いに独立に、上でPに与えられる意味の1つを有する重合性基であり、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、3−エチルオキセタン、エポキシ、ビニルオキシまたはスチレン基であり、
Sp0は、上でSp’に与えられる意味の1つを有するスペーサー基であり、
X0は、上でX’に与えられる意味の1つを有し、
Sp0−X0は、好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−および−(CH2)p1−O−CO−O−より選択され、ただし、p1は1〜12の整数であり、ただし、これらの基は、存在しているのであれば、O原子を介して隣接する環に連結されており、
A0およびB0は、複数出現する場合は互いに独立に、1,4−フェニレン(該基は、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい。)またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Z0は、複数出現する場合は互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0は、1〜20個、好ましくは、1〜15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(該基はフッ素化されていてもよい。)であるか、または、Y0またはP−Sp0−X0−を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、一フッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
X00は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R01は、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
R*は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシなどの、4個以上、好ましくは、4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、メンチルまたはシトロネリルなどの、コレステリル、エストラジオールまたはテルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合は同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、1〜12個のC原子を有し、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、または、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルキルおよびアルコキシと異なる基は少なくとも2個のC原子を含有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を含有する。)、または、1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
uは、0または1であり、
vおよびwは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで追加的に置換されていてもよい。
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0であるか、または、1〜12の同一または異なる整数であり、
zは、それぞれの出現において互いに独立に、0または1であり、ただし、隣接するxまたはyが0の場合、zは0である。
−複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイなどで、読み出し、書き込み、再書き込みデータ記憶システムを含む、多数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置におけるリターディング部品
−カメラなどの光学的装置用の収色性リターダー
−OLEDおよびLCDを含むディスプレイ用の収色性リターダーが挙げられる。
以下の混合物を配合する(重量%)。
以下の混合物を配合する(重量%)。
以下の混合物を配合する(重量%)。
以下の混合物を配合する(重量%)。
以下の混合物を配合する(重量%)。
Claims (27)
- 式Iの1種類以上の化合物を1〜45%含み、更に、式Iと異なる重合性メソゲンまたは液晶化合物を50%〜99%含む重合性LC材料。
U1、2は、それぞれ互いに独立に、
Q1、2は、それぞれ互いに独立に、CHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、非芳香族炭素環式またはヘテロ環式基および芳香族またはヘテロ芳香族基より選択され、該基は1個以上の基R5で置換されていてもよく、ただし、−(A1−Z1)m−U1−(Z2−A2)n−および−(A3−Z3)o−U2−(Z4−A4)p−のそれぞれは非芳香族基よりも多くの芳香族基を含有しておらず、
Z1〜4は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
oおよびpは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜5は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、1〜40個のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビル(該基は置換されていてもよく、1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。)より選択される同一または異なる基であるか、または、PまたはP−Sp−を表すか、または、PまたはP−Sp−で置換されており、ただし、該化合物は、少なくとも1個の基R1〜4(該基はPまたはP−Sp−を表すか、または、PまたはP−Sp−で置換されている。)を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。) - 式IにおけるA1〜4は、請求項1において定義される通りの1個以上の基Lで置換されていてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレンおよび1,4−フェニレンより選択されることを特徴とする請求項1または2に記載の重合性LC材料。
- メソゲン基は、1個よりも多い不飽和および芳香族環を含まないことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合性LC材料。
- 式IにおけるZ1〜4は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択され、ただし、R0、R00、Y1およびY2は、請求項1において与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合性LC材料。
- 式IにおけるPは、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
- 式IにおけるSpは、P−Sp−がP−Sp’−X’−となるように、式Sp’−X’から選択され、式中、
Sp’は、1〜20個のC原子を有するアルキレンであり、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
および、R0、R00、Y1およびY2は、請求項6において与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の重合性LC材料。 - 負のリターデーション分散を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の重合性LC材料。
- 550nmにおいて0.05以上0.15未満の複屈折率を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の重合性LC材料。
- 550nmにおいて0.035以上0.1未満の複屈折率を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の重合性LC材料。
- 光学的、電子的または電気光学的装置またはその部品における、請求項1〜12のいずれか一項に記載の重合性LC材料の使用。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の重合性LC材料を含む光学的、電子的または電気光学的装置またはその部品。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の重合性LC材料を重合して得られるポリマーフィルム。
- 負のリターデーション分散を有することを特徴とする請求項15に記載のポリマーフィルム。
- 550nmにおいて0.05以上0.15未満の複屈折率を有することを特徴とする請求項15または16に記載のポリマーフィルム。
- 550nmにおいて0.035以上0.1未満の複屈折率を有することを特徴とする請求項15または16に記載のポリマーフィルム。
- +Aプレートまたは+Cプレートであることを特徴とする請求項15〜18のいずれか一項に記載のポリマーフィルム。
- +Aプレートであり、0°の入射角において0.7より大きく0.98未満のリターデーション分散を有することを特徴とする請求項15〜19のいずれか一項に記載のポリマーフィルム。
- +Cプレートであり、60°の入射角において0.65より大きく0.95未満のリターデーション分散を有することを特徴とする請求項15〜19のいずれか一項に記載のポリマーフィルム。
- 光学的、電子的または電気光学的装置またはその部品における、請求項15〜21のいずれか一項に記載のポリマーフィルムの使用。
- 請求項15〜21のいずれか一項に記載のポリマーフィルムを含む光学的、電子的または電気光学的装置またはその部品。
- Aプレート、Cプレート、負のCプレートまたはOプレート、ツイスト光学的リターダー、ツイスト1/4波長箔(QWF:quarter wave foil)、光学的二軸フィルム、収色性リターダー、収色性QWFまたは半波長箔(HWF:half wave foil)、コレステリック、スメクチック、ネマチックまたはブルー相を有するフィルム、ホメオトロピック、スプレイ、チルト、平面またはブルー相配向を有するフィルムより選択される1枚以上の光学的一軸フィルムを含み、該フィルムは均一に配向されているか、異なる配向のパターンを示すことを特徴とする請求項23に記載の部品。
- 視野角増大のための光学的コンペンセータ、輝度増大素子、または、収色性リターダーであることを特徴とする請求項23または24に記載の部品。
- 多数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置(複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイを含む。)、読み出しおよび/または書き込みおよび/または再書き込みデータ記憶システム、光学的装置(カメラを含む。)用の収色性リターダー、または、ディスプレイ(OLEDおよびLCDを含む。)用の収色性リターダーにおけるリターダー部品であることを特徴とする請求項23〜25のいずれか一項に記載の部品。
- 電気光学的ディスプレイ、LCD、光学的フィルム、偏光子、コンペンセータ、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンプ箔、着色画像、装飾またはセキュリティーマーク、LC顔料、接着剤、非線形光学(NLO:non−linear optic)装置、光学的情報記憶装置、電子装置、有機半導体、有機電界効果トランジスタ(OFET:organic field effect transistor)、集積回路(IC:integrated circuit)、薄膜トランジスタ(TFT:thin film transistor)、無線識別(RFID:Radio Frequency Identification)タグ、有機発光ダイオード(OLED:organic light emitting diode)、有機発光トランジスタ(OLET:organic light emitting transistor)、電子発光ディスプレイ、有機光起電(OPV:organic photovoltaic)装置、有機太陽電池(O−SC:organic solar cell)、有機レーザーダイオード(O−レーザー:organic laser)、有機集積回路(O−IC:organic integrated circuit)、照明装置、センサー装置、電極材料、光導電体、光検出器、電子写真記録装置、キャパシタ、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基板、導電性パターン、光導電体、電子写真用途、電子写真記録、有機記憶装置、バイオセンサー、バイオチップ、多数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置、複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイ、読み出し、書き込み、再書き込みデータ記憶システム、または、カメラより選択されることを特徴とする請求項23〜26のいずれか一項に記載の装置または部品。
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