DE4405316A1 - Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen - Google Patents

Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen

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DE4405316A1
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Andreas Johann Dr Schmidt
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Description

Wie für formanisotrope Medien bekannt, können beim Erwärmen flüssigkristalline Phasen, sogenannte Mesophasen, auftreten. Die einzelnen Phasen unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung der Molekülschwerpunkte einerseits sowie durch die Molekülanord­ nung hinsichtlich der Längsachsen andererseits (G.W. Gray, P.A. Winsor, Liquid Crystals and Plastic Crystals, Ellis Horwood Limited, Chichester 1974). Die nematisch flüssigkristalline Phase zeichnet sich dadurch aus, daß lediglich eine Orientierungsfern­ ordnung durch Parallellagerung der Moleküllängsachsen existiert. Unter der Voraussetzung, daß die die nematische Phase aufbauenden Moleküle chiral sind, entsteht eine sogenannte cholesterische Phase, bei der die Längsachsen der Moleküle eine zu ihnen senk­ rechte, helixartige Überstruktur ausbilden (H. Baessler, Fest­ körperprobleme XI, 1971). Der chirale Molekülteil kann sowohl im flüssigkristallinen Molekül selbst vorhanden sein als auch als Dotierstoff zur nematischen Phase gegeben werden, wobei die cholesterische Phase induziert wird. Dieses Phänomen wurde zuerst an Cholesterolderivaten untersucht (z. B. H. Baessler, M.M. Labes, J. Chem. Phys., 52, 631 (1970); H. Baessler, T.M. Laronge, M.M. Labes, J. Chem. Phys., 51 799 (1969); H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Z. Naturforschg. 28a, 799 (1973); H. Stegemeyer, K.J. Mainusch, Naturwiss., 58, 599 (1971), H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78, 869 (1974)).
Die cholesterische Phase hat bemerkenswerte optische Eigen­ schaften: eine hohe optische Rotation sowie einen ausgeprägten Circulardichroismus, der durch Selektivreflexion von zirkular polarisiertem Licht innerhalb der cholesterischen Schicht ent­ steht. Die je nach Blickwinkel unterschiedlich erscheinenden Farben sind abhängig von der Ganghöhe der helixartigen Über­ struktur, die ihrerseits vom Verdrillungsvermögen der chiralen Komponente abhängt. Dabei kann insbesondere durch Änderung der Konzentration eines chiralen Dotierstoffes die Ganghöhe und damit der Wellenlängenbereich des selektiv reflektierten Lichtes einer cholesterischen Schicht variiert werden. Solche cholesterischen Systeme bieten für eine praktische Anwendung interessante Möglichkeiten. So kann durch Einbau chiraler Molekülteile in mesogene Acrylsäureester und Orientierung in der cholesterischen Phase, z. B. nach der Photovernetzung, ein stabiles, farbiges Netzwerk hergestellt werden, dessen Konzentration an chiraler Komponente dann aber nicht mehr verändert werden kann (G. Galli, M. Laus, A. Angelon, Makromol. Chemie, 187, 289 (1986)). Durch Zumischen von nichtvernetzbaren chiralen Verbindungen zu nemati­ schen Acrylsäureestern kann durch Photovernetzung ein farbiges Polymer hergestellt werden, welches noch hohe Anteile löslicher Komponenten enthält (I. Heyndricks, D.J. Broer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 203, 113 (1991)). Weiterhin kann durch statistische Hydro­ silylierung von Gemischen aus Cholesterolderivaten und acrylat­ haltigen Mesogenen mit definierten zyklischen Siloxanen und anschließende Photopolymerisation ein cholesterisches Netzwerk gewonnen werden, bei dem die chirale Komponente einen Anteil von bis zu 50% an dem eingesetzten Material haben kann; diese Poly­ merisate enthalten jedoch noch deutliche Mengen löslicher Anteile (F.H. Kreuzer, R. Maurer, Ch. Müller-Rees, J. Stohrer, Vortrag Nr. 7, 22. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle, Freiburg, 1993).
In der Anmeldung DE-OS-35 35 547 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem eine Mischung cholesterolhaltiger Monoacrylate über eine Photovernetzung zu cholesterischen Schichten verarbeitet werden kann. Allerdings beträgt der Gesamtanteil der chiralen Komponente in der Mischung ca. 94%. Als reines Seitenkettenpolymer ist ein solches Material zwar mechanisch nicht sehr stabil, eine Erhöhung der Stabilität kann aber durch hochvernetzende Verdünnungsmittel erreicht werden.
Neben oben beschriebenen nematischen und cholesterischen Netz­ werken sind auch smektische Netzwerke bekannt, welche ins­ besondere durch Photopolymerisation/Photovernetzung von smektisch flüssigkristallinen Materialien in der smektisch flüssig­ kristallinen Phase hergestellt werden. Die hierfür verwendeten Materialien sind in der Regel symmetrische, flüssigkristalline Bisacrylate, wie sie z. B. D.J. Broer und R.A.M. Hikmet, Makromol. Chem., 109, 3201-3215 (1989) beschrieben haben. Diese Materialien weisen aber sehr hohe Klärtemperaturen von <120°C auf, so daß die Gefahr einer thermischen Polymerisation gegeben ist. Durch Zumischen chiraler Materialien können beim Vorliegen einer Sc-Phase piezoelektrische Eigenschaften erzielt werden (R.A.M. Hikmet, Macromolecules 25, S. 5759, 1992).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Herstellung neuer polymerisierbarer nematisch flüssigkristalliner Materialien, die allein oder in Mischungen mit anderen polymerisierbaren nematischen Flüssigkristallen breite nematische Phasenbereiche und Klärtemperaturen unterhalb 120°C aufweisen und die unterhalb von 120°C verarbeitet werden können.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die flüssigkristallinen Verbindungen der allgemeinen Formel I
Z-Y-A-Y-M-Y-A-Y-Z I,
gelöst, in der die Reste
Z unabhängig voneinander eine polymerisierbare Gruppe, die Reste
Y unabhängig voneinander eine direkte Bindung, O, S, COO, OCO, CONR oder N(R)CO, die Reste
A unabhängig voneinander ein Spacer und
M eine mesogene Gruppe der Formel
sind, wobei
B COO, OCO, CH₂O, OCH₂,
R Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl, die Reste
R¹ und R² unabhängig Wasserstoff, C₁- bis C₁₅-Alkyl, C₁- bis C₁₅-Alkoxy, C₁- bis C₁₅-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₁₅-Monoalkylaminocarbonyl, Formyl, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonyloxy, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonylamino, Hydroxy oder Nitro,
R³ C₂- bis C₁₅-Alkyl, C₁- bis C₁₅-Alkoxy, C₁- bis C₁₅-Alkoxy­ carbonyl, C₁- bis C₁₅-Monoalkylaminocarbonyl, Formyl, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonyloxy, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonylamino, Hydroxy oder Nitro,
R⁴ ein Rest R¹ und
n 2, 3 oder 4 sind.
Bevorzugte Gruppen Z sind solche, die durch einen photochemi­ schen Initiierungsschritt polymerisiert werden können, also ins­ besondere Gruppen der Struktur: CH₂=CH-, CH₂=CCl, CH₂=C(CH₃)- oder 4-Vinylphenylyl. Bevorzugt sind CH₂=CH-, CH₂=CCl- und CH₂=C(CH₃)-, wobei CH₂=CH- und CH₂=C(CH₃)- besonders bevorzugt sind.
Für Y sind neben einer direkten Bindung insbesondere Ether- und Estergruppen zu nennen.
Als Spacer A können alle für diesen Zweck bekannten Gruppen verwendet werden. Üblicherweise sind die Spacer über Ester- oder Ethergruppen oder eine direkte Bindung mit Z verknüpft. Die Spacer enthalten in der Regel 0 bis 30, vorzugsweise 0 bis 12 C-Atome und können in der Kette z. B. durch O, S, NH oder NCH₃ unterbrochen sein. Als Substituenten für die Spacer­ kette kommen dabei noch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Methyl oder Ethyl in Betracht. Repräsentative Spacer sind beispielsweise
wobei q 1 bis 3 und
und p 1 bis 12 sind.
Die Substituenten R¹ und R² oder R³ und R⁴ in den Resten B können Wasserstoff oder die angegebenen Reste sein. Bevorzugt sind solche Reste, die die Ausbildung von smektischen Phasen unter­ drücken und die von nematischen Phasen fördern. Vorzugsweise ist einer der R-Reste Wasserstoff. Von den genannten Substituenten sind Chlor, Brom, Cyan, Fluor, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Formyl, Acetyl und Acetoxy sowie länger­ kettige mit < 8 C-Atomen bevorzugt.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Einzelheiten zur Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Die Verbindungen der Formel I sind flüssigkristallin und können in Abhängigkeit von der Struktur smektische oder nematische Phasen ausbilden. Sie sind für alle Zwecke geeignet, bei denen man üblicherweise flüssigkristalline Verbindungen verwendet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen allein, in Mischungen untereinander oder gemischt mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen Phasenstrukturen wie niedermolekulare Flüssigkeiten auf, lassen sich jedoch durch radikalische oder ionische Poly­ merisationsverfahren, welche durch eine photochemische Reaktion gestartet werden können, in hochvernetzte Polymere mit einge­ frorener flüssigkristalliner Ordnungsstruktur überführen.
Zur Einstellung gewünschter Eigenschaften kann es zweckmäßig sein, Mischungen von Verbindungen der Formel I oder Mischungen mit anderen Flüssigkeiten zu verwenden, wobei diese Mischungen in situ oder durch mechanisches Mischen hergestellt werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere als Orientierungsschichten für flüssigkristalline Materialien, als photovernetzbare Kleber, als Monomere zur Herstellung flüssig­ kristalliner Netzwerke, als Basismaterial zur Herstellung von chiral dotierbaren polymerisierbaren Flüssigkristallsystemen, als polymerisierbare Matrixmonomere für polymer dispergierte Displays oder als Basismaterial für polymerisierbare, flüssigkristalline Materialien für optische Bauelemente, wie Polarisatoren, Ver­ zögerungsplatten oder Linsen.
Beispiele
Die Schmelztemperaturen wurden polarisationsmikroskopisch aufge­ nommen. Die Temperaturkontrolle erfolgte in einem Mettler Mikroskopheiztisch FP80/82.
Beispiel 1 Herstellung von 2,5-Bis-(4-(ω-acryloxyhexyloxy)-hydroxy­ benzyliden)-cyclopentanon
  • a) 2,5-Bis-(4-hydroxybenzyliden)-cyclopentanon 2,5-Bis-(4-hydroxybenzyliden)-cyclopentanon wurde nach Gangadhara und Kaushal Kischare, Macromolecules, 26, 2995 (1993) hergestellt.
  • b) 2,5-Bis-(4-(ω-hydroxyhexyloxy)-hydroxybenzyliden)-cyclo­ pentanon Eine Mischung aus 5 g 2,5-Bis-(4-hydroxybenzyliden)-cyclo­ pentanon, 5,1 g 6-Chlorhexanol, 5,2 g Kaliumcarbonat, 0,5 g Kaliumiodid und 50 ml Dimethylformamid wurde unter Rühren 5 h auf 100°C erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der entstandene Niederschlag abfiltriert, mit wenig Dimethyl­ formamid und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 7 g der obigen Verbindung. Schmp. 192-194°C.
  • c) 2, 5-Bis(4-(ω-acryloxyhexyloxy)-hydroxybenzyliden)-cyclo­ pentanon 7 g 2,5-Bis-(4-(ω-hydroxylhexyloxy)-hydroxybenzyliden)-cyclo­ pentanon, 11 g Acrylsäure, 1 g Paratoluolsulfonsäure, 0,1 g Hydrochinon und 100 ml 1,1,1-Trichlorethan wurden 6 h unter Rückfluß am Wasserabscheider erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 100 ml Wasser zugegeben, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abgezogen und der Rückstand chromatographiert (MN Kieselgel 60, 0,05-0,2 mm, Elutions­ mittel: Toluol/Essigester im Verhältnis 8/2). Nach abschlie­ ßender Umkristallisation aus Ethanol erhielt man 3,8 g obiger Verbindung. Schmp. 125-120°C.
Beispiel 2 Herstellung von 2,5-Bis(4-(ω-acryloxyhexyloxy)-hydroxy­ benzyliden)-cyclohexanon
  • a) 2,5-Bis-(4-hydroxybenzyliden)-cyclohexanon 2,5-Bis-(4-hydroxybenzyliden)-cyclopentanon wurde nach Gangadhara und Kaushal Kischare, Macromolecules, 26, 2995 (1993) hergestellt.
  • b) 2,5-Bis-(4-(ω-hydroxyhexyloxy)-hydroxybenzyliden)-cyclo­ pentanon Die Verbindung wurde analog Beispiel 1.b) unter Einsatz von 5,2 g 2,5-Bis-(4-hydroxybenzyliden)-cyclohexanon hergestellt. Man erhielt 5,8 g obiger Verbindung. Schmp. 131-132°C.
  • c) 2,5-Bis-(4-(ω-acryloxyhexyloxy)-hydroxybenzyliden)-cyclo­ hexanon Die Verbindung wurde analog Beispiel 1.c) aus 5,9 g 2, 5-Bis-(4-(ω-hydroxyhexyloxy)-hydroxybenzyliden)-cyclo­ pentanon hergestellt. Nach Chromatographie und Umkristalli­ sation unter oben angegebenen Bedingungen wurden 2,9 g obiger Verbindung erhalten. Schmp. 68-71°C.
Beispiel 3 Herstellung von 2,5-Bis-(4-(ω-acryloxyhexyloxy)-hydroxy­ benzyl)-cyclohexanon
  • a) 2,5-Bis-(4-hydroxybenzyl)-cyclohexanon Eine Mischung von 6,1 g 2,5-Bis-(4-hydroxybenzyliden)cyclo­ hexanon und 100 ml Ethanol wurde mit 0,5 g einer wäßrigen Raney-Nickel-Suspension versetzt und unter Rühren bei Raum­ temperatur und Normaldruck 2 h mit Wasserstoff hydriert. Anschließend wurde die Suspension abfiltriert, das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt und der verbliebene Rückstand über Kieselgel (MN-Kieselgel 60, 0,05-0,2 mm) chromato­ graphiert. Als Elutionsmittel wurde eine 1 : 1-Mischung aus Toluol und Essigester verwendet. Nach Chromatographie und anschließender Umkristallisation aus Toluol wurden 2,0 g der obigen Verbindung erhalten. NMR, IR und Elementaranalyse waren im Einklang mit der Struktur. Schmp. 181-182°C.
  • b) 2,5-Bis(4-(ω-hydroxyhexyloxy)-hydroxybenzyl)-cyclohexanon Die Verbindung wurde analog Beispiel 1.b) unter Einsatz von 5,3 g 2,5-Bis-(4-(ω-hydroxybenzyl)-hydroxybenzyl)-cyclo­ hexanon hergestellt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurden 100 ml Wasser zugesetzt, das aus­ gefallene Produkt isoliert, mit Wasser gewaschen und getrock­ net. Nach Umkristallisation aus Toluol erhielt man 4,9 g obiger Verbindung. Schmp. 131-133°C.
  • c) 2,5-Bis-(4-(ω-acryloxyhexyloxy)-hydroxybenzyl)-cyclohexanon Analog Beispiel 1.c) wurden unter Einsatz von 4,9 g 2,5-Bis-(4-(ω-hydroxyhexyloxy)-hydroxybenzyl)-cyclohexanon nach Chromatographie und Umkristallisation 4,1 g obiger Ver­ bindung erhalten. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
Beispiel 4 Herstellung von Bis-benzoesäure-4,4′-(1,4-phenylenbis-(methylen­ oxy))-di-ω-acryloxyhexylester
  • a) Bis-benzoesäure-4,4′-(1,4-phenylenbis-(methylenoxy))-diethyl­ ester Eine Mischung aus 5,3 g p-Xylylendichlorid, 10,6 g 4-Hydroxy­ benzoesäureethylester, 9,1 g Kaliumcarbonat, 1 g Kaliumiodid und 50 ml Dimethylformamid wurde 3 h unter Rückfluß auf 80°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das aus­ gefallene Produkt isoliert, mit Dimethylformamid und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 10,0 g der obigen Verbindung. Schmp. 143-144°C.
  • b) Bis-benzoesäure-4,4′-(1,4-phenylenbis-(methylenoxy))-di-ω- hydroxyhexylester Ein Gemisch aus 9,8 g Bis-benzoesäure-4,4′-(1,4-phenylen­ bis-(methylenoxy))-diethylester, 1 g Tetrabutylorthotitanat und 50 g 1,6-Hexandiol wurde 10 h unter Rühren auf 150°C erhitzt. Anschließend wurde die Reaktionslösung auf 60°C abgekühlt und in 200 ml Wasser gegeben. Der ausgefallene Feststoff wurde isoliert, mit Wasser gewaschen und getrock­ net. Nach Umkristallisation aus Toluol erhielt man 9,9 g obiger Verbindung. Schmp. 109-113°C.
  • c) Bis-benzoesäure-4,4′-(1,4-phenylenbis-(methylenoxy))-di-ω- acryloxyhexylester Die Verbindung wurde analog Beispiel 1.c) aus 9,9 g Bis- benzoesäure-4,4′-(1,4-phenylenbis(methylenoxy))-di-ω-hydroxy­ hexylester hergestellt. Man erhielt nach Chromatographie und Umkristallisation unter den oben angegebenen Bedingungen 3,8 g obiger Verbindung. Schmp. 69-70°C.
Beispiel 18 Herstellung von 4-(8′-Acryloxy-octyloxy)-phenylbenzoesäure- [4′-(6′′-acryloxyhexyloxy)-phenyl-1′′-oxyl]-ester
  • a) 4-[8′-Tetrahydroxyranyl-2-oxy)-1-oxyoctyl]-1′-biphenylcarbon­ säureethylester Ein Gemisch aus 48,4 g 4-Hydroxy-4′-biphenylcarbonsäureethyl­ ester, 52,2 g 1-Chlor-8-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-octan, 27,6 g K₂CO₃ und 3,0 g KJ in 300 ml DMF wurde 24 h bei 100°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das ausge­ fallene Produkt isoliert, mit DMF und H₂O gewaschen und dann getrocknet. Man erhielt 61,5 g der obigen Verbindung. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
  • b) 4-[8′-Tetrahydropyranyl-2-oxy)-1-oxyoctyl]-1′-biphenylcarbon­ säure Ein Gemisch aus 30,5 g 4-[8′-Tetrahydropyranyl-2-oxy-1- oxyoctanyl]-1′-biphenylcarbonsäureethylester und 4,2 g KOH in 100 ml Ethanol wurde 3 h bei 80°C gerührt. Die Reaktions­ mischung wurde auf Eis gegeben und mit Eisessig neutrali­ siert. Nach Isolierung und Trocknung erhielt man 26,3 g der obigen Verbindung. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
  • c) 4-[6′-(Tetrahydropyranyl-2-oxy)-1-oxyhexyl]-phenol Eine Mischung aus 20,5 g Hydrochinon, 8,19 g 1-Chlor-6- (tetrahydropyranyl-2-oxy)-hexan, 6,9 g K₂CO₃ und 1,5 g KJ in 150 ml DMF wurde 16 h bei 90°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben und der ausgefallene Niederschlag aus Ethanol umkristalli­ siert. Man erhielt 7,8 g der obigen Verbindung. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
  • d) 4-(8′-Hydroxy-octyloxy)-phenylbenzoesäure-[4′-(6′′-hydroxy­ hexyloxy)-phenyl-1′′-oxy]-ester 15,0 g 4-[8′-Tetrahydropyranyl-2-oxy)-1-oxyoctyl]-1′- biphenylcarbonsäure und 10,5 g 4-[6′-Tetrahydropyranyl-2- oxy)-1-oxyhexyl]-phenol wurden in 200 ml CH₂Cl₂ gelöst und mit 500 mg Dimethylaminopyridin versetzt. Bei 0-5°C wurden dann 8,3 g Dicyclohexylcarbodiimid, gelöst in 30 ml CH₂Cl₂ zugege­ ben, und die Reaktionsmischung wurde 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Der Harnstoff wurde abgesaugt und das Filtrat einge­ engt. Der Rückstand wurde in 200 ml Ethanol aufgenommen und mit 2 ml konzentrierter HCl-Lösung versetzt. Nach 3 h Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben, mit CH₂Cl₂ extrahiert und die organische Phase mit gesättigter KHCO₃-Lösung und Wasser gewaschen. Nach Abziehen des Lösungsmittels wurde der Rückstand an Kieselgel (Toluol/Essigester 5 : 1) gereinigt und ergab 12,1 g der obigen Ver­ bindung. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
  • e) 4-(8′-Acryloxyoctyloxy)-phenylbenzoesäure-[4′-(6′-acryloxy­ hexyloxy)-phenyl-1′′-oxy]-ester Die obige Verbindung wurde analog Beispiel 1.c) unter Einsatz von 5,7 g 4-(8′-Hydroxy-octyloxy)-phenylbenzoesäure-[4′- (6′′-acryloxyhexyloxy)-phenyl-1′′-oxy]-ester erhalten. Nach Chromatographie analog Beispiel 18.d) und Umkristallisation aus Ethanol wurden 2,6 g obiger Verbindung erhalten. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
Beispiel 56 Herstellung von 2-(8′-Acryloxyoctylphenyl)-5-(8′-acryloxy)-octyl­ pyrimidin
  • a) 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-(8′-hydroxy)-octylpyrimidin 135 g (1,85 mol) DMF wurden unter Eiskühlung mit 137,7 ml (1,5 mol) POCl₃ versetzt und anschließend 15 min bei Raum­ temperatur gerührt. Nun wurden 294,4 g (1 mol) 8-Benzyloxy­ octanaldimethylacetal in 500 ml DMF gelöst zugetropft. Nach beendeter Zugabe wurde ca. 3 h weitergerührt. Anschließend gab man 262,5 g (1 mol) 4-Benzyloxybenzamidin zu und rührte ca. 1 h nach. Dann wurden langsam 1,1 Liter Triethylamin zugegeben, wobei die Temperatur auf ca. 70°C anstieg. Es wurden weitere 700 ml DMF zugefügt und anschließend das Triethylamin unter Normaldruck abdestilliert. Der Rückstand wurde auf ca. 6 Liter Eiswasser gegeben. Das ausgefallene, mit K₂CO₃ gewaschene Produkt wurde aus 2,5 Liter . . . /Butanol umkristallisiert, in 1 Liter Essigester gelöst und unter Zusatz von 10 g PD/C (10%) unter Normaldruck bis zum Still­ stand der H₂-Aufnahme hydriert. Es wurde dann vom Katalysator abgesaugt und eingedampft. Der Eindampfrückstand wurde im Vakuum bei 50°C getrocknet. Die Ausbeute betrug 110,5 g der obigen Verbindung. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
  • b) 2-(8′-Hydroxyoctylphenyl)-5-(8′-hydroxy)-octyl-pyrimidin Analog der Vorschrift zur Herstellung von Beispiel 1.b) wurden 25 g 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-(8′-hydroxy)-octylpyrimidin eingesetzt. Die Reaktionsmischung wurde auf 1 Liter Eiswasser gegeben, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit H₂O ge­ waschen und nach der Trocknung im Vakuum aus Cyclohexan umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 15,7 g der obigen Verbindung. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
  • c) 2-(8′-Acryloxyoctylphenyl)-5-(8′-acryloxy)-octylpyrimidin Analog der Vorschrift zur Herstellung der Verbindung Beispiel 1.c) wurden 10,2 g 2-(8′-Hydroxyoctylphenyl)-5-(8′-hydroxy)­ octyl-pyrimidin eingesetzt. Es konnten 9,8 g des obigen Produktes nach Umkristallisation aus Cyclohexanon erhalten werden. NMR, IR und MS stimmten mit der Struktur überein.
Eine Lösung von 0,84 mol Bisbenzoesäure-4,4′(1,4-phenylenbis(methylenoxy))-di-ω-hydroxyheylester (s. Bsp. 4b) und 0,04 mol Hg (OAc)₂ in 4 l frisch destilliertem Ethylvinylether wird 20 h unter Rückfluß erhitzt. Dann werden 30 g K₂CO₃ hinzugefügt und der Überschuß an Ethylvinylether wird im Dampfbad abdestilliert. Der Rücksttand wird filtriert und das K₂CO₃ mit Toluol gewaschen. Filtrat und Waschflüssigkeit werden eingeengt und ergeben 0,75 mol obiger Verbindung.
Analog wurden die Verbindungen der folgenden Beispiele hergestellt.
Beispiel 75 4-(8′-Vinyloxyoctoxy)-phenylcarbonsäure-[4′-(6′′-vinyloxyhexoxy)-phe-nyl)1″″-oxy)-ester
Die obigen Verbindung wurde analog Beispiel 70 unter Einsatz von 0,1 mol 4-(8′-Hydroxy-octoxy)-phenyl­ benzoesäure-[4′-(6′′-vinyloxyhexoxy)-phenyl-1′′-oxy]-ester durch Umsetzung mit Ethylvinylether hergestellt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und Umkristallisation aus iso-Propanol wurden 0,08 mol der obigen Verbindung erhalten. NMR, IR und US stimmten mit der Sturktur überein.
Analog wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Beispiel 82 2-(4-ω-Vinyloxyoctoxyphenyl-)-5-(ω-vinyloxy)-octylpyrimidin
Analog der Vorschrift zur Herstellung der Verbindung aus Beispiel 70 wurden 0,36 mol 2-(ω-Hydroxyoct­ oxyphenyl)-5-(ω-hydroxy)-octylpyrimidin eingesetzt. Es konnten 0,24 mol des obigen Produktes nach Umkristallisation aus Cyclohexanon erhalten werden. NMR, IR und US stimmen mit der Struktur überein.

Claims (10)

1. Flüssigkristalline Verbindungen der allgemeinen Formel I Z-Y-A-Y-M-Y-A-Y-Z I,in der die Reste
Z unabhängig voneinander eine polymerisierbare Gruppe, die Reste
Y unabhängig voneinander eine direkte Bindung, O, S, COO, OCO, CONR oder N(R)CO, die Reste
A unabhängig voneinander ein Spacer und
M eine mesogene Gruppe der Formel sind, wobei
B COO, OCO, CH₂O, OCH₂, R Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl, die Reste
R¹ und R² unabhängig Wasserstoff, C₁- bis C₁₅-Alkyl, C₁- bis C₁₅-Alkoxy, C₁- bis C₁₅-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₁₅-Monoalkylaminocarbonyl, Formyl, C₁- bis C₁₅-Alkyl­ carbonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₁₅-Alkyl­ carbonyloxy, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonylamino, Hydroxy oder Nitro,
R³ C₂- bis C₁₅-Alkyl, C₁- bis C₁₅-Alkoxy, C₁- bis C₁₅-Alkoxy­ carbonyl, C₁- bis C₁₅-Monoalkylaminocarbonyl, Formyl, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonyloxy, C₁- bis C₁₅-Alkylcarbonyl­ amino, Hydroxy oder Nitro,
R⁴ ein Rest R¹ und
n 2, 3 oder 4 sind.
2. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, bei denen
Z ein Rest der Formel ist.
3. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, bei denen die Reste
Y unabhängig voneinander eine direkte Bindung, O, COO oder OCO sind.
4. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, bei denen die Reste
A unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Ethersauer­ stoff unterbrochenes C₂- bis C₂₀-Alkylen sind, wobei die Sauerstoffatome in der Kette dritte oder vierte C-Atome ersetzen können.
5. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, bei denen
M ein Rest der Formel ist.
6. Verbindungen gemäß Anspruch 5, bei denen
B COO, OCO, CH₂O, OCH₂, CH=CH, wobei R¹, R² und n die für Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
7. Verbindungen gemäß Anspruch 6, bei denen
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C₈- bis C₁₅-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, C₈- bis C₁₅-Alkoxy, Methoxycarbonyl, C₈- bis C₁₅-Alkoxycarbonyl, Formyl, Acetyl, C₈- bis C₁₅-Alkylcarbonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Acetoxy, C₈- bis C₁₅-Alkylcarbonyloxy, Hydroxy oder Nitro und
n 2, 3 oder 4 sind.
8. Verbindungen gemäß Anspruch 7, bei denen
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Formyl, Acetyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Acetoxy, Hydroxy oder Nitro und
n 2, 3 oder 4 sind.
9. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Orien­ tierungsschichten für flüssigkristalline Materialien, als photovernetzbare Kleber, als Monomere zur Herstellung von flüssigkristallinen Polymeren, als Basismaterial zur Her­ stellung von chiral dotierbaren polymerisierbaren Flüssig­ kristallsystemen, als polymerisierbare Matrixmonomere für polymer-dispergierte Displays oder als Basismaterial für polymerisierbare flüssigkristalline Materialien zur Her­ stellung optischer Bauelemente.
10. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von cholesterisch flüssigkristallin geordneten Farbmitteln.
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Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997000600A2 (de) * 1995-09-01 1997-01-09 Basf Aktiengesellschaft Polymerisierbare flüssigkristalline verbindungen
US5798147A (en) * 1994-11-23 1998-08-25 Basf Aktiengesellschaft Process for coating and printing substrates
EP0860422A1 (de) * 1997-02-20 1998-08-26 The University of Gajah Mada Benzyliden Cyclohexanon, Benzyliden Cyclopentanon, und Bezyliden Aceton Derivate und ihre Synthese
DE19714119A1 (de) * 1997-04-05 1998-10-08 Daimler Benz Ag Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verfahren zur Herstellung flüssigkristalliner Polymere unter Verwendung dieser Verbindungen
WO1999019267A1 (de) 1997-10-15 1999-04-22 Basf Aktiengesellschaft Wärmeisolationsbeschichtung
EP1431050A2 (de) 2002-12-19 2004-06-23 MERCK PATENT GmbH Lasermarkierungsverfahren eines Flüssigkristallfilms
US6924861B2 (en) 2002-02-06 2005-08-02 Merck Patent Gmbh Birefringement film containing liquid crystal material having multi domains with splayed structure
US6939479B2 (en) * 2001-04-06 2005-09-06 Merck Patent Gmbh Cycloalkanone derivatives
US6953611B2 (en) 2001-09-25 2005-10-11 Merck Patent Gmbh Anisotropic polymer film
US7083834B2 (en) 2002-02-13 2006-08-01 Merck Patent Gmbh Method of preparing an anisotropic polymer film on a substrate with a structured surface
US7749577B2 (en) 2005-05-26 2010-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company High strength multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
EP2209027A1 (de) 2002-02-13 2010-07-21 MERCK PATENT GmbH Sicherheitsmarkierung umfassend einen anisotropen Polymerfilm auf ein Substrat mit einer strukturierten Oberfläche
EP2320268A1 (de) 2009-10-26 2011-05-11 Merck Patent GmbH Ausrichtungsschicht zur planaren Ausrichtung eines polymerisierbaren flüssigkristallinen oder mesogenen Materials
WO2011120620A1 (en) 2010-03-30 2011-10-06 Merck Patent Gmbh Method for producing multicoloured coatings
US8518299B2 (en) * 2003-11-06 2013-08-27 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Dichroic guest-host polarizer comprising an oriented polymer film
DE102012011464A1 (de) 2012-06-12 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Erzeugung von dreidimensionalen Mustern in flüssigkristallinen Beschichtungen
US20220185959A1 (en) * 2019-03-29 2022-06-16 Tdk Corporation Compound, resin composition and polymerization product

Families Citing this family (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU4620396A (en) * 1995-02-06 1996-08-27 Merck Patent Gmbh Direactive mesogenic compounds and intermediates
US6217792B1 (en) * 1996-07-01 2001-04-17 Merck Patent Gmbh Chiral dopants
DE19649056A1 (de) * 1996-11-27 1998-05-28 Basf Ag Polymerisierbare Oligomesogene
EP0983225B1 (de) * 1997-05-22 2003-12-17 Rolic AG Neue polymerisierbare flüssigkristalline verbindungen
WO2000005189A1 (en) * 1998-07-24 2000-02-03 Rolic Ag Crosslinkable liquid crystalline compounds
EP1046631A1 (de) * 1999-04-19 2000-10-25 Rolic AG Flüssigkristalline Verbindungen
GB9908934D0 (en) * 1999-04-19 1999-06-16 Rolic Ag Liquid crystalline compounds
DE10013507A1 (de) 2000-03-20 2001-09-27 Basf Ag Chirale 1,3-Dioxanverbindungen
CN1396947A (zh) 2000-10-04 2003-02-12 皇家菲利浦电子有限公司 可聚合液晶二氧杂环丁烷,其制备和用途
DE10061625A1 (de) 2000-12-11 2002-06-13 Basf Ag Verwendung von chiralen, ungeladenen Metallverbindungen als Dotierstoffe für flüssigkristalline Materialien
EP1256617B1 (de) * 2001-05-08 2004-09-15 MERCK PATENT GmbH Polymerisierbares Flüssigkristallmaterial
US7081282B2 (en) 2001-07-02 2006-07-25 Merck Patent Gmbh Optically variable marking
US6824706B2 (en) 2001-07-25 2004-11-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrank Haftung Mono-, Oligo- and poly-difluorovinyl-(hetero)arylenes, their synthesis and their use as charge transport materials
DE60229090D1 (de) 2001-07-25 2008-11-13 Merck Patent Gmbh Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophene und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterial
KR20030010508A (ko) 2001-07-25 2003-02-05 메르크 파텐트 게엠베하 모노-, 올리고- 및 폴리-4-플루오로티오펜 및 전하 이동물질로서의 이들의 용도
TWI245795B (en) 2001-08-17 2005-12-21 Merck Patent Gmbh Mono-, oligo- and polyalkylidenefluorenes and their use as charge transport materials
DE60236912D1 (de) 2001-09-29 2010-08-19 Merck Patent Gmbh Mono-, Oligo- und Polymere aus Benzo(b)thiophen und 2,2'-bisbenzothiophen und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterial
JP2004002288A (ja) 2001-12-13 2004-01-08 Merck Patent Gmbh オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用
DE10257711B4 (de) 2001-12-27 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen
ATE328050T1 (de) 2002-04-24 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Reaktive mesogene benzodithiophene
DE10219202A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Basf Ag Alkinverbindungen
DE10229530A1 (de) 2002-07-01 2004-01-15 Basf Ag Chirale 3,4-Dihydro-2H-pyranverbindungen
ATE354623T1 (de) * 2002-07-06 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
WO2004015464A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-19 Fuji Photo Film Co., Ltd. Retarder and circular polarizer
WO2006128091A2 (en) 2005-05-26 2006-11-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
DE112006002690T5 (de) 2005-11-24 2008-10-23 Merck Patent Gmbh Regioreguläre Polyselenophene
EP1973987A1 (de) 2005-12-29 2008-10-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Zusammensetzung zur reduzierung der durchlässigkeit gegenüber infrarotstrahlen
ATE500883T1 (de) 2007-09-07 2011-03-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer homogenen flüssigen mischung
DE102008056221A1 (de) 2007-11-30 2009-06-04 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen
KR101631045B1 (ko) 2008-02-29 2016-06-15 메르크 파텐트 게엠베하 입자 빔 직접 침착에 의해 수득가능한 액정용 배향막
ATE528377T1 (de) 2008-03-05 2011-10-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige mit verdrehtem garn
WO2009153168A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Basf Se Polymerisierbare chirale verbindungen, enthaltend 2,6-naphthyl- und isomannit-einheiten, und deren verwendung als chirale dotierstoffe
JP5472111B2 (ja) * 2008-09-17 2014-04-16 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP2218764B1 (de) 2009-02-13 2012-01-18 Merck Patent GmbH Chirale reaktionsfähige Mesogenmischung
WO2010108593A1 (en) 2009-03-26 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Process of preparing an anisotropic multilayer using particle beam alignment
JP5020289B2 (ja) 2009-06-11 2012-09-05 富士フイルム株式会社 赤外光反射板、及び赤外光反射性合わせガラス
JP5259501B2 (ja) 2009-06-11 2013-08-07 富士フイルム株式会社 赤外光反射板、赤外光反射性合わせガラス、並びにコレステリック液晶層を有する積層体及び合わせガラス
JP5552375B2 (ja) 2009-06-11 2014-07-16 富士フイルム株式会社 光反射膜の製造方法
KR101779226B1 (ko) 2009-10-30 2017-09-18 메르크 파텐트 게엠베하 음성 광학 분산도를 갖는 중합성 lc 물질 및 중합체 필름
JP2011154215A (ja) 2010-01-27 2011-08-11 Fujifilm Corp 赤外光反射板、合わせガラス用積層中間膜シート及びその製造方法、並びに合わせガラス
EP2399972B1 (de) 2010-06-25 2015-11-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige mit hoher verdrehung
MX2013005926A (es) 2010-12-07 2013-08-26 Sicpa Holding Sa Control simplificado de las propiedades de cambio de color de un polimero de cristal liquido quiral.
KR101845111B1 (ko) 2010-12-07 2018-04-03 시크파 홀딩 에스에이 키랄 액정 전구체계 합성물 마킹
JP5671365B2 (ja) 2011-02-18 2015-02-18 富士フイルム株式会社 赤外光反射板並びに合わせガラス用積層中間膜シート及び合わせガラスとそれらの製造方法
JP5723641B2 (ja) 2011-03-16 2015-05-27 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合性液晶組成物、高分子化合物およびフィルム
CN103547655B (zh) 2011-05-09 2015-06-03 默克专利有限公司 基于反应性介晶的聚合物粒子
AR086508A1 (es) 2011-05-27 2013-12-18 Sicpa Holding Sa Sustrato con una marcacion de polimero de cristal liquido modificado
JP5718260B2 (ja) 2011-09-08 2015-05-13 富士フイルム株式会社 重合性液晶化合物、重合性組成物、高分子材料、及びフィルム
JP2015516899A (ja) 2012-03-27 2015-06-18 シクパ ホルディング ソシエテ アノニムＳｉｃｐａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｓａ 高レベルのコーディングを行う多層フレーク
KR102134572B1 (ko) 2012-06-26 2020-07-16 메르크 파텐트 게엠베하 복굴절성 중합체 필름의 제조 방법
CA2877108A1 (en) 2012-07-03 2014-01-09 Sicpa Holding Sa Capsule or cork comprising security features
JP5961498B2 (ja) 2012-09-18 2016-08-02 富士フイルム株式会社 熱線カットフィルムおよびその製造方法、合わせガラス並びに熱線カット部材
US20150285972A1 (en) 2012-10-19 2015-10-08 Nippon Kayaku Kabushikikaisha Heat-Ray-Shielding Sheet
CA2892245C (en) 2012-12-20 2020-04-28 Sicpa Holding Sa Chiral liquid crystal polymer layer or pattern comprising randomly distributed craters therein
TWI614540B (zh) 2013-05-16 2018-02-11 Nippon Kayaku Kk 紅外線遮蔽片及其製造方法與其用途
US9243169B2 (en) 2013-05-16 2016-01-26 Sicpa Holding Sa Security laminate
TW201502257A (zh) 2013-07-10 2015-01-16 Sicpa Holding Sa 包括可印碼與手性液晶聚合物層的標記
KR20160052634A (ko) 2013-10-03 2016-05-12 후지필름 가부시키가이샤 투영상 표시용 하프 미러 및 그 제조 방법, 그리고 투영상 표시 시스템
JP2015072410A (ja) 2013-10-04 2015-04-16 富士フイルム株式会社 コレステリック液晶層を含む熱圧着貼合用フィルムおよびその応用
AU2014336415B2 (en) 2013-10-17 2018-12-06 Sicpa Holding Sa Rotogravure printing processes for producing optically variable security features
WO2015058832A1 (en) 2013-10-21 2015-04-30 Merck Patent Gmbh Method of preparing a birefringent polymer film
WO2015067683A1 (en) 2013-11-08 2015-05-14 Sicpa Holding Sa Salt-free composite marking based on chiral liquid crystal precursors comprising chiral acrylate dopants
WO2015067685A1 (en) 2013-11-08 2015-05-14 Sicpa Holding Sa Composite marking based on chiral liquid crystal precursors and modifying resins
DE102013018094A1 (de) 2013-12-03 2015-06-03 Merck Patent Gmbh Mischvorrichtung und deren Verwendung
DE102013020400A1 (de) 2013-12-10 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Reinigungsvorrichtung
DE102013020638A1 (de) 2013-12-16 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Abfüllvorrichtung und deren Verwendung zur Abfüllung eines Fluids
DE102013021279A1 (de) 2013-12-18 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Verfahren zum Reinigen einer Flüssigkristallmischung
TW201601928A (zh) 2014-03-31 2016-01-16 西克帕控股有限公司 包含對掌性液晶聚合物與發光物質的標記
JP2017534923A (ja) 2014-11-06 2017-11-24 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 光変調素子
JP2018501514A (ja) 2014-12-19 2018-01-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 光変調素子
JP6689755B2 (ja) 2014-12-19 2020-04-28 日本化薬株式会社 光反射フィルム及びこれを有する積層体
US20180016499A1 (en) 2015-01-23 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Light modulation element
KR20170104618A (ko) 2015-01-23 2017-09-15 메르크 파텐트 게엠베하 광 변조 소자
WO2016129645A1 (ja) 2015-02-10 2016-08-18 富士フイルム株式会社 光学部材、光学素子、液晶表示装置および近接眼光学部材
EP3317723A1 (de) 2015-07-02 2018-05-09 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung eines lichtmodulationselements
CN107810442A (zh) 2015-07-02 2018-03-16 默克专利股份有限公司 制备光调制元件的方法
JP6913084B2 (ja) 2015-10-06 2021-08-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ キラル化合物
JP6572146B2 (ja) 2016-01-29 2019-09-04 富士フイルム株式会社 ハーフミラーおよび画像表示機能付きミラー
WO2017183428A1 (ja) 2016-04-21 2017-10-26 富士フイルム株式会社 画像表示機能付きミラーおよびハーフミラー
US20190292457A1 (en) 2016-05-17 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Light modulation element
JP7021197B2 (ja) 2016-09-05 2022-02-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 官能基化されたポリビニルアルコールに基づくｕｖ硬化性接着促進剤
WO2018084076A1 (ja) 2016-11-04 2018-05-11 富士フイルム株式会社 ウインドシールドガラス、ヘッドアップディスプレイシステム、およびハーフミラーフィルム
US11248171B2 (en) 2016-12-01 2022-02-15 Merck Patent Gmbh Polymerisable LC medium and polymer film with flat optical dispersion
WO2018146958A1 (ja) 2017-02-09 2018-08-16 富士フイルム株式会社 ハーフミラー、ハーフミラーの製造方法、および画像表示機能付きミラー
WO2018073459A2 (en) 2017-03-28 2018-04-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystal device
JP6819961B2 (ja) * 2017-03-31 2021-01-27 本州化学工業株式会社 新規なジエポキシ化合物
US11124705B2 (en) 2017-04-20 2021-09-21 Merck Patent Gmbh Light modulation element
WO2018198559A1 (ja) 2017-04-28 2018-11-01 富士フイルム株式会社 画像表示機能付き防眩ミラー
EP3650894A4 (de) 2017-07-04 2020-07-08 FUJIFILM Corporation Halbspiegel
CN111051961B (zh) 2017-09-07 2021-12-24 富士胶片株式会社 投影图像显示用半反射镜膜、投影图像显示用夹层玻璃及图像显示系统
WO2019121368A1 (en) 2017-12-18 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal device
CN108192642B (zh) * 2018-01-30 2021-06-18 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及应用该组合物的显示器
CN111566068B (zh) 2018-02-23 2022-09-06 富士胶片株式会社 图像显示用夹层玻璃的制造方法、图像显示用夹层玻璃及图像显示系统
EP3778248A4 (de) 2018-03-29 2021-06-02 FUJIFILM Corporation Bilderzeugungsverfahren
WO2020008961A1 (ja) 2018-07-02 2020-01-09 富士フイルム株式会社 加飾フィルム、加飾方法、加飾成型体の製造方法、及び、加飾成型フィルム
CN112840244B (zh) 2018-10-17 2023-02-28 富士胶片株式会社 投影像显示用部件、挡风玻璃及平视显示系统
WO2020122023A1 (ja) 2018-12-10 2020-06-18 富士フイルム株式会社 投映像表示用部材、ウインドシールドガラスおよびヘッドアップディスプレイシステム
WO2020179787A1 (ja) 2019-03-06 2020-09-10 富士フイルム株式会社 投映像表示用積層フィルム、投映像表示用の合わせガラス、および、画像表示システム
JP7282873B2 (ja) 2019-03-28 2023-05-29 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インクセット及び画像記録方法
JP7317113B2 (ja) 2019-06-27 2023-07-28 富士フイルム株式会社 成型用加飾フィルム、成型物、及びディスプレイ
EP4036131B1 (de) 2019-09-27 2023-08-02 FUJIFILM Corporation Bildaufzeichnungsverfahren
EP4036644A4 (de) 2019-09-27 2022-11-30 FUJIFILM Corporation Projektor für headup-anzeige
EP4130812A4 (de) 2020-03-30 2023-11-22 FUJIFILM Corporation Reflektierende folie, windschutzscheibenglas und head-up-anzeigesystem
JPWO2021220794A1 (de) 2020-04-28 2021-11-04
JPWO2021246402A1 (de) 2020-06-03 2021-12-09
WO2022075184A1 (ja) 2020-10-09 2022-04-14 富士フイルム株式会社 反射フィルム、ウインドシールドガラス、および、ヘッドアップディスプレイシステム
WO2022123946A1 (ja) 2020-12-09 2022-06-16 富士フイルム株式会社 反射フィルム、ウインドシールドガラスおよびヘッドアップディスプレイシステム
CN116601007A (zh) 2020-12-25 2023-08-15 富士胶片株式会社 图像记录方法及喷墨记录物
WO2023054324A1 (ja) 2021-09-30 2023-04-06 富士フイルム株式会社 ヘッドアップディスプレイシステム及び輸送機
WO2023165863A1 (en) 2022-03-01 2023-09-07 Sicpa Holding Sa Overt security features

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3383360A (en) * 1965-12-14 1968-05-14 Gen Mills Inc Diepoxide ethers of azophenolic compounds and resins therefrom
EP0261712A1 (de) * 1986-09-04 1988-03-30 Koninklijke Philips Electronics N.V. Bildanzeigezelle, Verfahren zur Herstellung einer orientierenden Schicht über ein Substrat dieser Bildanzeigezelle und Monomer-Verbindung für ihre Anwendung als orientierende Schicht
EP0423880B1 (de) * 1989-10-18 1995-03-01 Koninklijke Philips Electronics N.V. Molekular orientierte Kunststoffzusammensetzung
NL9100336A (nl) * 1991-02-26 1992-09-16 Philips Nv Inrichting voor het verdubbelen van de frequentie van een lichtgolf.
WO1993022397A1 (en) * 1992-04-27 1993-11-11 Merck Patent Gmbh Electrooptical liquid crystal system
JP3228348B2 (ja) * 1992-07-03 2001-11-12 キヤノン株式会社 高分子液晶化合物、液晶組成物および液晶素子
GB9220750D0 (en) * 1992-10-02 1992-11-18 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline material forming ananisotropic

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5798147A (en) * 1994-11-23 1998-08-25 Basf Aktiengesellschaft Process for coating and printing substrates
WO1997000600A2 (de) * 1995-09-01 1997-01-09 Basf Aktiengesellschaft Polymerisierbare flüssigkristalline verbindungen
WO1997000600A3 (de) * 1995-09-01 1997-02-27 Basf Ag Polymerisierbare flüssigkristalline verbindungen
US6136225A (en) * 1995-09-01 2000-10-24 Basf Aktiengesellschaft Polymerizable liquid-crystalline compounds
EP0860422A1 (de) * 1997-02-20 1998-08-26 The University of Gajah Mada Benzyliden Cyclohexanon, Benzyliden Cyclopentanon, und Bezyliden Aceton Derivate und ihre Synthese
DE19714119A1 (de) * 1997-04-05 1998-10-08 Daimler Benz Ag Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verfahren zur Herstellung flüssigkristalliner Polymere unter Verwendung dieser Verbindungen
US6303050B1 (en) 1997-04-05 2001-10-16 Daimlerchrysler Ag Compounds, process for their manufacture, as well as a process for manufacturing liquid-crystalline polymers using these compounds
WO1999019267A1 (de) 1997-10-15 1999-04-22 Basf Aktiengesellschaft Wärmeisolationsbeschichtung
US6939479B2 (en) * 2001-04-06 2005-09-06 Merck Patent Gmbh Cycloalkanone derivatives
US6953611B2 (en) 2001-09-25 2005-10-11 Merck Patent Gmbh Anisotropic polymer film
US6924861B2 (en) 2002-02-06 2005-08-02 Merck Patent Gmbh Birefringement film containing liquid crystal material having multi domains with splayed structure
US7083834B2 (en) 2002-02-13 2006-08-01 Merck Patent Gmbh Method of preparing an anisotropic polymer film on a substrate with a structured surface
EP2209027A1 (de) 2002-02-13 2010-07-21 MERCK PATENT GmbH Sicherheitsmarkierung umfassend einen anisotropen Polymerfilm auf ein Substrat mit einer strukturierten Oberfläche
EP1431050A2 (de) 2002-12-19 2004-06-23 MERCK PATENT GmbH Lasermarkierungsverfahren eines Flüssigkristallfilms
US8518299B2 (en) * 2003-11-06 2013-08-27 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Dichroic guest-host polarizer comprising an oriented polymer film
US7749577B2 (en) 2005-05-26 2010-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company High strength multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
EP2320268A1 (de) 2009-10-26 2011-05-11 Merck Patent GmbH Ausrichtungsschicht zur planaren Ausrichtung eines polymerisierbaren flüssigkristallinen oder mesogenen Materials
WO2011120620A1 (en) 2010-03-30 2011-10-06 Merck Patent Gmbh Method for producing multicoloured coatings
DE102012011464A1 (de) 2012-06-12 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Erzeugung von dreidimensionalen Mustern in flüssigkristallinen Beschichtungen
WO2013185872A1 (de) 2012-06-12 2013-12-19 Merck Patent Gmbh Verfahren zur erzeugung von dreidimensionalen mustern in flüssigkristallinen beschichtungen
US20220185959A1 (en) * 2019-03-29 2022-06-16 Tdk Corporation Compound, resin composition and polymerization product

Also Published As

Publication number Publication date
WO1995022586A1 (de) 1995-08-24

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