JP5472111B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、1−ピラン−2,5−ジイル、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり、少なくとも1つの環Aは1−ピラン−2,5−ジイルであり;環Bは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびgは独立して、1、2、または3である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、1−ピラン−2,5−ジイル、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり、少なくとも1つの環Aは1−ピラン−2,5−ジイルであり;環Bは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびgは独立して、1、2、または3である。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;jは、1、2、または3である。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;kは、1、2、または3であり;pおよびqは独立して、0、1、2、または3であり、そしてpとqとの和が3以下である。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環E1、環E2、環F1、および環F2は独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物を有している。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開2001−262145号公報に開示された組成物の中から実施例19を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−5−1)、化合物(3−1−1)、化合物(3−2−1)、および化合物(3−4−1)を含有し、最も粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 6%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 6%
2−HH1SiB(2F,3F)−O2 (−) 6%
3−HH1SiB(2F,3F)−O2 (−) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 6%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
3−HB−O2 (3−2−1) 16%
3−HB−O4 (3−2−1) 4%
3−HHB−1 (3−4−1) 8%
3−HHB−O1 (3−4−1) 5%
3−HHB−3 (3−4−1) 8%
2−HH−EMe (−) 4%
3−HH−EMe (−) 15%
NI=80.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.077;η=14.3mPa・s;Δε=−1.4.
特開2001−115161号公報に開示された組成物の中から実施例12を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−1−1)、化合物(1−2−1)、化合物(1−5−1)、化合物(3−1−1)、化合物(3−2−1)、および化合物(3−4−1)を含有し、最もηが小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−DhB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 3%
5−DhB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 6%
3−Dh2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O1 (1−5−1) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 7%
3−HH−4 (3−1−1) 12%
3−HB−O2 (3−2−1) 16%
3−HB−O4 (3−2−1) 8%
3−HHB−1 (3−4−1) 7%
3−HHB−O1 (3−4−1) 5%
3−HHB−3 (3−4−1) 10%
2−HH−EMe (−) 6%
3−HH−EMe (−) 10%
NI=72.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.076;η=16.2mPa・s;Δε=−1.2.
3−DhHB(2F,3F)−O2 (1−4−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 10%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 7%
3−DhBB(2F,3F)−O2 (1−6−1) 5%
5−DhBB(2F,3F)−O2 (1−6−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 7%
4−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 7%
V−HH−3 (3−1−1) 43%
V−HHB−1 (3−4−1) 5%
NI=99.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.084;η=12.1mPa・s;Δε=−3.4;Vth=2.22V;γ1=41.6mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
3−DhB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 5%
5−DhB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 7%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
V−HHB−1 (3−4−1) 7%
5−HBB(F)B−2 (3−10−1) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−10−1) 3%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (4−2−3−2) 3%
3−HBCro(7F,8F)−5 (4−2−3−4) 3%
3−BBCro(7F,8F)−5 (4−2−3−5) 3%
NI=71.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.085;η=13.3mPa・s;Δε=−3.4;Vth=2.20V;γ1=42.7mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−Dh2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 9%
3−Dh1OB(2F,3F)−O2 (1−3−1) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
V−HH−3 (3−1−1) 32%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
3−HB−O2 (3−2−1) 3%
1V−HBB−2 (3−5−1) 4%
2−BB(F)B−3 (3−6−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−5−1) 6%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−2−1−1) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−2−1−2) 4%
3−HHCro(7F,8F)−5 (4−2−3−1) 3%
NI=72.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;η=11.1mPa・s;Δε=−2.8;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−DhHB(2F,3F)−O2 (1−4−1) 10%
5−DhHB(2F,3F)−O2 (1−4−1) 5%
3−DhBB(2F,3F)−O2 (1−6−1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 40%
1−BB(F)B−2V (3−6−1) 5%
3−HHEBH−5 (3−7−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (4−1−2−1) 5%
3−H2Cro(7F,8F)−3 (4−2−1−1) 3%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−2−1−1) 3%
2O−Cro(7F,8F)HH−5 (4−2−4−1) 3%
3−Cro(7F,8F)2HH−5 (4−2−4−2) 3%
NI=70.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.082;η=13.0mPa・s;Δε=−2.6;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.0%.
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 10%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 4%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 4%
V−HH−3 (3−1−1) 32%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
V2−BB−1 (3−3−1) 6%
V2−HHB−1 (3−4−1) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−5−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−5−1) 11%
2−Cro(7F,8F)2H−3 (4−2−2−1) 3%
2O−Cro(7F,8F)2H−3 (4−2−2−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−2−3−3) 5%
NI= 77.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.088;η=11.3mPa・s;Δε=−2.7;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.0%.
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 4%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 4%
3−HH−O1 (3−1−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 32%
V−HH−5 (3−1−1) 10%
5−HBBH−3 (3−8−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−9−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−3−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−5−1) 10%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (4−1−6−1) 4%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−2−1−1) 5%
NI=92.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.084;η=11.7mPa・s;Δε=−2.8;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
3−HHEH−5 (3) 3%
3−HH−VFF (3−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6−1) 5%
3−HHEBH−5 (3−7−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−3−1) 6%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−1−4−1) 4%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−1−7−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−2−3−3) 6%
NI=72.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.086;η=12.7mPa・s;Δε=−2.3;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−5−1) 10%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (1−4−1) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
3−BB(2F,5F)B−2 (3) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 37%
1V−HH−3 (3−1−1) 6%
3−HHB−1 (3−4−1) 4%
3−HHB−O1 (3−4−1) 4%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−1−7−1) 6%
1O1−HBBH−5 (−) 4%
NI=92.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.083;η=11.3mPa・s;Δε=−2.4;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
Claims (25)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、1−テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり、少なくとも1つの環Aは1−テトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびgは独立して、1、2、または3である。
- 第一成分が式(1−1)から式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−4)から式(1−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が、式(1−1)から式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(1−4)から式(1−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から50重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;jは、1、2、または3である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が30重量%から70重量%の範囲である請求項11から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4−1)および式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;kは、1、2、または3であり;pおよびqは独立して、0、1、2、または3であり、そしてpとqとの和が3以下である。 - 第四成分が式(4−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項19に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−1−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項19に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である請求項18から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から22のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から23のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項24に記載の液晶表示素子。
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