JP5811087B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;Z1は、エチレンまたはメチレンオキシである。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、および環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2である。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;X3およびX4は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は、水素またはメチルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3であり、qは0または1であり、そして、pとqの和が2または3である。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z6およびZ7は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;rは、0、1、または2であり、sは0または1であり、そして、rとsとの和が1または2である。
ここで、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9、およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
pは1から3であり、qは0または1であり、そして、pとqの和が2または3である。好ましいpは、上限温度を上げるために2であり、粘度を下げるために1である。好ましいqは上限温度を上げるために1であり、下限温度を下げるために0である。好ましいpとqの和は、下限温度を下げるために2である。
rは1または2であり、sは0または1であり、そして、rとsとの和が1または2である。好ましいrは上限温度を上げるために2である。好ましいsは下限温度を下げるために0である。好ましいrとsの和は、上限温度を上げるために2である。
環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり、pが2または3であるときの任意の2つの環Dは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Dまたは環Eは、上限温度を上げるために1,4−シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために1,4−フェニレンである。
環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンであり、rが2であるときの2つの環Fは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Fまたは環Gは、上限温度を上げるために1,4−シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために1,4−フェニレンである。
Z2、Z3、Z6、およびZ7は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、mが2であるときの2つのZ2は同じであっても、異なってもよく、rが2であるときの2つのZ6は同じであっても、異なってもよい。好ましいZ2、Z3、Z6、またはZ7は、粘度を下げるために、単結合またはエチレンであり、誘電率異方性を上げるために、メチレンオキシまたはカルボニルオキシである。
Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり、pが2または3であるときの任意の2つのZ4は同じであっても、異なってもよい。好ましいZ4またはZ5は、粘度を下げるために単結合またはエチレンであり、誘電率異方性を上げるために、カルボニルオキシである。
下記の好ましい化合物において、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。R11およびR13は独立して、炭素数1から12のアルキルおよび炭素数2から12のアルケニルである。R12は、炭素数1から12のアルキルおよび炭素数1から12のアルコキシである。これらの化合物において1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開2009−035630号公報に開示された組成物の中から実施例7を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、化合物(3)、化合物(4)、および化合物(2)に類似の化合物からなる組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (2)類似 13%
5−HB(2F,3F)−O2 (2)類似 5%
3−HH−V (3−1−1) 24%
V2−BB−1 (3−3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
3−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−1) 5%
2−HChB(2F,3F)−O2 (−) 7%
3−HChB(2F,3F)−O2 (−) 14%
V−HChB(2F,3F)−O2 (−) 8%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=86.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.111;η=15.9mPa・s;Δε=−2.7.
比較例1の化合物(2)に類似の化合物を、化合物(2−1−1)と置き換えた。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。実施例1は比較例1に比べて上限温度が高く、下限温度が低く、粘度が小さくなっている。
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 24%
V2−BB−1 (3−3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
3−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−1) 5%
2−HChB(2F,3F)−O2 (−) 7%
3−HChB(2F,3F)−O2 (−) 14%
V−HChB(2F,3F)−O2 (−) 8%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=86.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.111;η=14.5mPa・s;Δε=−2.8;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
比較例1の化合物(2)に類似の化合物を、化合物(2−2−1)と置き換えた。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。実施例2は比較例1に比べて上限温度が高く、下限温度が低く、誘電率異方性の絶対値が大きく、粘度が小さくなっている。
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 24%
V2−BB−1 (3−3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
3−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−1) 5%
2−HChB(2F,3F)−O2 (−) 7%
3−HChB(2F,3F)−O2 (−) 14%
V−HChB(2F,3F)−O2 (−) 8%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=87.1℃;Tc≦−30℃;Δn=0.112;η=15.1mPa・s;Δε=−3.3;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%;VHR−3=97.9%
特開2008−285570号公報に開示された組成物の中から実施例3を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、化合物(3)、および化合物(4)からなる組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HHB−1 (3−5−1) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−1) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−1) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−3−1) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (−) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (−) 10%
3−HVH−1 (−) 7%
3−HVH−2 (−) 7%
3−HVHH−2 (−) 3%
V−HVHB−1 (−) 8%
NI=90.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.109;η=21.9mPa・s;Δε=−3.0.
特開2008−024815号公報に開示された組成物の中から実施例6を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、化合物(3)、および化合物(4)からなる組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 12%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 12%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−4−1) 5%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−4−1) 10%
5−BB(2F,3F)B−2 (4−4−1) 10%
3−B2B(2F,3F)−O2 (−) 11%
5−B2B(2F,3F)−O2 (−) 10%
NI=84.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.197;η=35.7mPa・s;Δε=−3.6.
特開2003−327965号公報に開示された組成物の中から例3を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、化合物(3)、および化合物(4)からなる組成物だからである。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
5−BB(2F,3F)−O4 (1−1) 5%
5−HH−V (3−1−1) 12%
3−HH−V1 (3−1−1) 12%
5−HB−3 (3−2−1) 7%
1V2−BB−1 (3−3−1) 7%
3−HBB−2 (3−6−1) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4) 11%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4) 12%
2−BB(2F)B(2F,3F)−1 (4) 7%
3−BB(2F)B(2F,3F)−1 (4) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (−) 5%
5−HB(2F,3F)−O4 (−) 10%
NI=74.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.126;η=17.9mPa・s;Δε=−2.8.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 6%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
3−HH−V (3−1−1) 20%
3−HH−V1 (3−1−1) 8%
3−HB−O2 (3−2−1) 5%
1V2−BB−1 (3−3−1) 6%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 5%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 3%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
3−HB(F)HH−5 (3−11−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
NI=87.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;η=14.3mPa・s;Δε=−2.3;VHR−1=99.5%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.0%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 6%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 20%
3−HH−5 (3−1−1) 4%
3−HH−O1 (3−1−1) 4%
3−HH−V1 (3−1−1) 8%
3−HB−O1 (3−2−1) 5%
V−BB−1 (3−3−1) 7%
1V2−BB−1 (3−3−1) 5%
3−HHEH−5 (3−4−1) 5%
3−HHB−O1 (3−5−1) 5%
2−BB(F)B−5 (3−7−1) 3%
2−B(F)BB−2V (3−8−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 6%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 2%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
5−HB(F)HH−V (3−11−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
NI=87.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.120;η=14.4mPa・s;Δε=−2.3;VHR−1=99.6%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
8−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 9%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 9%
1−HH−2V1 (3−1−1) 5%
2−HH−2V1 (3−1−1) 5%
3−HH−2V1 (3−1−1) 5%
3−HH−VFF (3−1−1) 5%
V−BB−1 (3−3−1) 5%
V2−HHB−1 (3−5−1) 5%
3−HBB−2 (3−6−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8−1) 7%
3−B(F)BB−2V (3−8−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 3%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
3−HBBH−3 (3−10−1) 3%
5−HB(F)HH−V (3−11−1) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 3%
NI=87.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.129;η=14.5mPa・s;Δε=−2.2;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
8−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 23%
V−BB−1 (3−3−1) 7%
1V2−BB−1 (3−3−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 7%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 3%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−1) 3%
3−HHB(2F,3F)−1 (4−1−1) 5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−3−1) 5%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−3−1) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−4−1) 3%
3−HH1OB(2F,3F,6Me)−O2(4) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=91.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.114;η=14.4mPa・s;Δε=−2.5;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.8%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
3−HH−V (3−1−1) 20%
3−HH−V1 (3−1−1) 7%
3−HH−2V1 (3−1−1) 3%
V−BB−1 (3−3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−5−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 4%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (4−2−1) 3%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−3−1) 5%
NI=90.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;η=14.2mPa・s;Δε=−2.4;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 9%
3−HH−V (3−1−1) 20%
3−HH−V1 (3−1−1) 7%
1−HH−2V1 (3−1−1) 4%
V−BB−1 (3−3−1) 8%
1V2−BB−1 (3−3−1) 5%
3−B(F)BB−2V (3−8−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 5%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 4%
5−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−1) 5%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−3−1) 3%
5−H2Cro(7F,8F)−5 (5−1−1) 3%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (5−3−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (5−4−1) 3%
NI=92.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.113;η=14.7mPa・s;Δε=−2.4;VHR−1=98.9%;VHR−2=97.8%;VHR−3=97.5%.
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−HH−5 (3−1−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 10%
5−HH−V (3−1−1) 5%
3−HH−V1 (3−1−1) 6%
1−HH−2V1 (3−1−1) 6%
V−BB−1 (3−3−1) 5%
V2−BB−1 (3−3−1) 3%
1V2−BB−1 (3−3−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 5%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
3−HBBH−3 (3−10−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−1) 3%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−3−1) 5%
5−H1OCro(7F,8F)−5 (5−2−1) 3%
5−HB1OCro(7F,8F)−5 (5−5−1) 3%
4O−Cro(7F,8F)H−3 (5) 3%
NI=92.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;η=14.8mPa・s;Δε=−2.5;VHR−1=98.8%;VHR−2=97.6%;VHR−3=97.6%.
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 6%
5−BB(2F,3F)−1 (1−1) 5%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−H2B(2F,3CL)−O2 (2) 4%
5−H1OB(2F,3CL)−O2 (2) 4%
3−HH−V (3−1−1) 24%
3−HH−V1 (3−1−1) 7%
2−HH−2V1 (3−1−1) 3%
V−BB−1 (3−3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−5−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 4%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 3%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−3−1) 5%
NI=89.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.104;η=14.8mPa・s;Δε=−2.4;VHR−1=98.9%;VHR−2=97.7%;VHR−3=97.8%.
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 8%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
5−H2B(2CL,3F)−O2 (2) 5%
5−H1OB(2CL,3F)−O2 (2) 5%
3−HH−V (3−1−1) 23%
3−HH−V1 (3−1−1) 4%
1−HH−2V1 (3−1−1) 3%
2−HH−2V1 (3−1−1) 4%
V−BB−1 (3−3−1) 5%
V2−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 5%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 3%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 8%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−3−1) 5%
NI=89.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.102;η=14.6mPa・s;Δε=−2.4;VHR−1=98.8%;VHR−2=97.8%;VHR−3=97.9%.
Claims (19)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、R 5 は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、R 6 は、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;Z1は、エチレンまたはメチレンオキシである。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が15重量%から40重量%の範囲であり、第二成分の割合が15重量%から85重量%の範囲である請求項1または2のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、および環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2である。 - 第三成分が式(3−13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から85重量%の範囲であり、そして第三成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項4から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;X3およびX4は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は、水素またはメチルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3であり、qは0または1であり、そして、pとqの和が2または3である。 - 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項8から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第五成分が式(5−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項14に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分の割合が5重量%から30重量%の範囲である請求項13から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、FFSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項18に記載の液晶表示素子。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2018043144A1 (ja) * | 2016-09-01 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
CN109437246B (zh) * | 2018-12-24 | 2021-04-30 | 杨志益 | 一种从脱硫废液中回收亚硫酸钠的方法 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014516366A (ja) * | 2011-03-29 | 2014-07-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
TW201323588A (zh) * | 2011-12-05 | 2013-06-16 | Jnc Corp | 液晶組成物與其用途、及液晶顯示元件 |
EP2607451B8 (de) * | 2011-12-20 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
KR102113052B1 (ko) * | 2012-06-02 | 2020-05-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
EP2703472B1 (de) * | 2012-08-31 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
KR102092042B1 (ko) * | 2013-01-24 | 2020-03-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 이의 제조 방법 |
TWI624531B (zh) * | 2013-03-06 | 2018-05-21 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
JP5679096B1 (ja) * | 2013-03-21 | 2015-03-04 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
CN105733607B (zh) * | 2013-03-26 | 2018-10-19 | Dic株式会社 | 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件和液晶显示器 |
TWI629342B (zh) * | 2013-03-26 | 2018-07-11 | 迪愛生股份有限公司 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
TWI488948B (zh) * | 2013-03-26 | 2015-06-21 | Dainippon Ink & Chemicals | A liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the liquid crystal display device |
JP5574055B1 (ja) * | 2013-03-26 | 2014-08-20 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
TWI548725B (zh) * | 2013-03-26 | 2016-09-11 | Dainippon Ink & Chemicals | A liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the liquid crystal display device |
CN105838387B (zh) * | 2013-03-26 | 2019-03-08 | Dic株式会社 | 液晶组合物、液晶显示元件和液晶显示器 |
EP2801600B1 (en) | 2013-03-26 | 2018-11-14 | DIC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element incorporating same |
KR102131117B1 (ko) * | 2014-02-07 | 2020-07-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 편광자, 편광자를 갖는 표시 장치, 및 편광자 제조 방법 |
US10407617B2 (en) * | 2014-03-07 | 2019-09-10 | Jnc Corporation | Liquid crystal display device and liquid crystal composition |
JP2016023292A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US20180016500A1 (en) * | 2015-02-25 | 2018-01-18 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
EP3067405B1 (de) * | 2015-03-10 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
CN107267157B (zh) * | 2016-04-08 | 2020-07-31 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用 |
CN112920810B (zh) * | 2019-12-30 | 2023-04-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 |
CN114806598A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-07-29 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种具有高对比度的负性液晶组合物及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001335586A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-04 | Chisso Corp | シリコン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010016389A1 (ja) * | 2008-08-07 | 2010-02-11 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010119779A1 (ja) * | 2009-04-14 | 2010-10-21 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2012513483A (ja) * | 2008-12-22 | 2012-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3660505A (en) | 1969-08-27 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Hindered alkenyl phenols from quinone methide |
JPS5970624A (ja) | 1982-10-13 | 1984-04-21 | Chisso Corp | トランス,トランス−4−アルキル−4′−アルキルビシクロヘキサン類 |
DE3807861A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | 2,3-difluorbiphenyle |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
JP4320824B2 (ja) * | 1998-06-02 | 2009-08-26 | チッソ株式会社 | Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
DE10216197B4 (de) | 2002-04-12 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige |
JP4887605B2 (ja) | 2003-06-30 | 2012-02-29 | Dic株式会社 | クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物 |
CN1829786B (zh) * | 2003-06-30 | 2013-10-02 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 色满衍生物及含有该化合物的液晶组合物 |
US7914860B2 (en) * | 2006-03-20 | 2011-03-29 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP5098241B2 (ja) | 2006-07-20 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2008018248A1 (fr) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Chisso Corporation | Composition de cristaux liquides et élément d'affichage à cristaux liquides |
JP5374904B2 (ja) | 2007-04-06 | 2013-12-25 | Jnc株式会社 | アルカジエニル基を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
JP5051358B2 (ja) | 2007-05-17 | 2012-10-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5352972B2 (ja) | 2007-08-01 | 2013-11-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US8187494B2 (en) * | 2007-09-06 | 2012-05-29 | Jnc Corporation | Four- or five-ring liquid crystal compound having lateral fluorine, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
WO2009035630A2 (en) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Borgwarner Inc. | Boosting assist electric hybrid combination |
KR101558016B1 (ko) * | 2008-04-09 | 2015-10-06 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 레터럴 불소를 갖는 3 고리 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
US8372306B2 (en) * | 2008-06-27 | 2013-02-12 | Jnc Corporation | Liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
CN101519594B (zh) * | 2009-04-01 | 2012-10-03 | 晶宝液晶有限公司 | 液晶混合物和含所述液晶混合物的液晶显示器件 |
-
2011
- 2011-02-18 KR KR1020127027188A patent/KR101842723B1/ko active IP Right Grant
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- 2011-02-24 TW TW100106233A patent/TWI494419B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001335586A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-04 | Chisso Corp | シリコン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010016389A1 (ja) * | 2008-08-07 | 2010-02-11 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2012513483A (ja) * | 2008-12-22 | 2012-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
WO2010119779A1 (ja) * | 2009-04-14 | 2010-10-21 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018043144A1 (ja) * | 2016-09-01 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
CN109437246B (zh) * | 2018-12-24 | 2021-04-30 | 杨志益 | 一种从脱硫废液中回收亚硫酸钠的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2562233A1 (en) | 2013-02-27 |
CN102834487A (zh) | 2012-12-19 |
KR101842723B1 (ko) | 2018-03-27 |
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CN102834487B (zh) | 2015-04-22 |
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TW201213518A (en) | 2012-04-01 |
WO2011132451A1 (ja) | 2011-10-27 |
EP2562233A4 (en) | 2015-12-23 |
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