JP5790647B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5790647B2 JP5790647B2 JP2012517272A JP2012517272A JP5790647B2 JP 5790647 B2 JP5790647 B2 JP 5790647B2 JP 2012517272 A JP2012517272 A JP 2012517272A JP 2012517272 A JP2012517272 A JP 2012517272A JP 5790647 B2 JP5790647 B2 JP 5790647B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- carbons
- component
- hexenyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 182
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 117
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 268
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 38
- -1 3-pentenyl Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 18
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 7
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 claims description 7
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims description 7
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 5
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 37
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 32
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 25
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3037—Cy-Cy-C2H4-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3043—Cy-Cy-C2H4-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/0009—Materials therefor
- G02F1/0045—Liquid crystals characterised by their physical properties
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13712—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Description
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R7は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、ビニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられたビニルであり;環Aは1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1は単結合またはエチレンである。
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R7は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、ビニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられたビニルであり;環Aは1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1は単結合またはエチレンである。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7、R9、およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシである。
ここで、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2であり、そして、mが0であるとき、環Cおよび環Dのうち少なくとも一方は1,4−フェニレンである。
ここで、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはメチレンオキシであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;X5およびX6は独立して、フッ素または塩素であり;pは、0、1、または2であり、qは0または1であり、そして、pとqとの和が1または2である。
ここで、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、R11、およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、ビニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられたビニルであり、R7、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシである。
pは、0、1、または2であり、qは0または1であり、そして、pとqとの和が1または2である。好ましいpは、上限温度を上げるために2であり、粘度を下げるために1である。好ましいqは上限温度を上げるために1であり、下限温度を下げるために0である。
環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、ここで、mが0であるとき、環Cおよび環Dのうち少なくとも一方は1,4−フェニレンである。mが2であるときの任意の2つの環Bは、同じであっても、異なってもよい。好ましい環B、環C、または環Dは、上限温度を上げるために1,4−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンである。
環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンであり、pが2であるときの任意の2つの環Eは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Eは上限温度を上げるために、1,4−シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために、1,4−フェニレンである。好ましい環Fは上限温度を上げるために、1,4−シクロへキシレンである。
下記の好ましい化合物において、R15は、炭素数1から12を有する直鎖のアルキル、炭素数2から12を有する直鎖のアルケニルであり、R16は炭素数1から12を有する直鎖のアルキルであり、R17は独立して、炭素数1から12の直鎖のアルキル、炭素数1から12の直鎖のアルコキシ、または炭素数2から12の直鎖のアルケニルであり、R18は炭素数1から12を有する直鎖のアルキルまたは炭素数1から12を有する直鎖のアルコキシであり、R19は、炭素数1から12を有する直鎖のアルキル、炭素数1から12を有する直鎖のアルコキシ、炭素数2から12を有する直鎖のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12を有する直鎖のアルケニルである。これらの化合物において1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。比較例および実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開2008−285570号公報に開示された組成物の中から実施例3を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)に類似の化合物、化合物(5)、および化合物(6−1)からなる組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−HVH−1 (4)類似 7%
3−HVH−2 (4)類似 7%
3−HHB−1 (5−4−1) 5%
V−HHB−1 (5−4−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (5−12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 10%
3−HVHH−2 (−) 3%
V−HVHB−1 (−) 8%
NI=90.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.109;η=21.9mPa・s;Δε=−3.0.
比較例1の化合物(4)に類似の化合物を、化合物(4−2−1)と置き換えた。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。実施例1は比較例1に比べて上限温度が高く、光学異方性が大きく、粘度が小さくなっている。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−HH−V (4−2−1) 14%
3−HHB−1 (5−4−1) 5%
V−HHB−1 (5−4−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (5−12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 10%
3−HVHH−2 (−) 3%
V−HVHB−1 (−) 8%
NI=92.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;η=17.5mPa・s;Δε=−3.1;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.8%.
比較例1の化合物(4)に類似の化合物を、別の化合物(4)に類似の化合物と置き換えた。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。比較例2は比較例1に比べて粘度が小さくなっているが、実施例1ほどの効果はなかった
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−HH−V1 (4)類似 14%
3−HHB−1 (5−4−1) 5%
V−HHB−1 (5−4−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (5−12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 10%
3−HVHH−2 (−) 3%
V−HVHB−1 (−) 8%
NI=97.3℃;Δn=0.116;η=20.5mPa・s;Δε=−3.1;VHR−1=98.9%;VHR−2=98.2%;VHR−3=97.9%.
特開2009−035630号公報に開示された組成物の中から実施例7を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、化合物(2)、化合物(4)、化合物(5)、および化合物(6−1)からなる組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−HH−V (4−2−1) 24%
V2−BB−1 (5−2−1) 6%
V−HHB−1 (5−4−1) 5%
3−BB(F)B−2V (5−6−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 13%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 5%
2−HChB(2F,3F)−O2 (−) 7%
3−HChB(2F,3F)−O2 (−) 14%
V−HChB(2F,3F)−O2 (−) 8%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=86.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.111;η=15.9mPa・s;Δε=−2.7.
特開2008−024815号公報に開示された組成物の中から実施例6を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、および化合物(5)からなる組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−HBB(F)B−2 (5−12−1) 12%
5−HBB(F)B−3 (5−12−1) 12%
2−BB(2F,3F)B−3 (−) 5%
2−BB(2F,3F)B−4 (−) 10%
5−BB(2F,3F)B−2 (−) 10%
3−B2B(2F,3F)−O2 (−) 11%
5−B2B(2F,3F)−O2 (−) 10%
NI=84.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.197;η=35.7mPa・s;Δε=−3.6.
特開2003−327965号公報に開示された組成物の中から例3を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、および化合物(6−1)からなる組成物だからである。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
5−BB(2F,3F)−O4 (1−1) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 11%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 12%
5−HH−V (4−2−1) 12%
3−HH−V1 (4)類似 12%
5−HB−3 (5−1−1) 7%
1V2−BB−1 (5−2−1) 7%
3−HBB−2 (5−5−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O4 (6−1−1−1) 10%
2−BB(2F)B(2F,3F)−1 (−) 7%
3−BB(2F)B(2F,3F)−1 (−) 7%
NI=74.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.126;η=17.9mPa・s;Δε=−2.8.
特表2008−505235号公報に開示された組成物の中から例M8を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)、化合物(3)、および化合物(5)からなる組成物だからである。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 19%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 17%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 13%
1−BB−4 (5−2−1) 7%
V−HHB−1 (5−4−1) 10%
3−HBB−2 (5−5−1) 10%
3−HH−V1 (4)類似 12%
NI=72.3℃;Tc≦−10℃;Δn=0.147;η=20.3mPa・s;Δε=−3.4.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 9%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−1−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−1−1) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 10%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
1V2−HBB(2F,3F)−1 (3−1−1) 5%
3−HH−4 (4−1−1) 10%
3−HH−5 (4−1−1) 7%
3−HH−O1 (4−1−1) 3%
3−HH−V (4−2−1) 20%
NI=92.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.101;η=15.8mPa・s;Δε=−3.3;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 3%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 4%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (2) 3%
3−HH2B(2F,3F,6Me)−O2
(2) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 7%
3−HBB(2F,3F)−O3 (3−1−1) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 7%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−HH−4 (4−1−1) 15%
3−HH−5 (4−1−1) 7%
3−HH−V (4−2−1) 10%
5−HH−V (4−2−1) 17%
NI=92.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.100;η=15.9mPa・s;Δε=−3.4;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−HHB(2CL,3F)−O2 (2) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−HH−5 (4−1−1) 7%
3−HH−V (4−2−1) 20%
3−HB−O1 (5−1−1) 5%
V2−BB−1 (5−2−1) 5%
3−HHEH−5 (5−3−1) 3%
3−HHB−O1 (5−4−1) 4%
2−BB(F)B−3 (5−6−1) 5%
5−B(F)BB−2 (5−7−1) 5%
3−HHEBH−3 (5−8−1) 3%
NI=92.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.120;η=15.6mPa・s;Δε=−2.8;VHR−1=99.4%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.1%.
2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 6%
2−HH−3 (4−1−1) 7%
3−HH−V (4−2−1) 20%
3−HH−VFF (4) 3%
1V2−BB−1 (5−2−1) 5%
3−HHB−1 (5−4−1) 5%
3−HBB−2 (5−5−1) 3%
3−B(F)BB−2V (5−7−1) 5%
3−HBBH−3 (5−9−1) 3%
3−HB(F)HH−5 (5−10−1) 3%
5−HBB(F)B−3 (5−12−1) 3%
NI=91.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.125;η=15.3mPa・s;Δε=−2.8;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−HH−V (4−2−1) 21%
V−BB−1 (5−2−1) 5%
V2−BB−1 (5−2−1) 5%
3−HHB−1 (5−4−1) 5%
3−BB(F)B−2V (5−6−1) 5%
5−HB(F)BH−3 (5−11−1) 3%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (6−1−2−1) 8%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=91.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.120;η=14.9mPa・s;Δε=−2.8;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.8%;VHR−3=97.9%.
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 3%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 3%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 3%
3−HH−V (4−2−1) 21%
V−BB−1 (5−2−1) 10%
V2−BB−1 (5−2−1) 5%
3−HHB−1 (5−4−1) 5%
3−BB(F)B−2V (5−6−1) 5%
3−HHEBH−3 (5−8−1) 3%
5−HB(F)HH−V (5−10−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (6−1−2−1) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (6−1−3−1) 3%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (6−2−3−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (6−2−4−1) 3%
NI=91.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.117;η=14.4mPa・s;Δε=−2.8;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.7%;VHR−3=97.8%.
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 6%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 3%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 3%
3−HH−V (4−2−1) 20%
V−BB−1 (5−2−1) 10%
1V2−BB−1 (5−2−1) 5%
V2−HHB−1 (5−4−1) 5%
1V−HBB−2 (5−5−1) 2%
3−B(F)BB−2V (5−7−1) 4%
3−HHEBH−3 (5−8−1) 5%
3−HHEBH−5 (5−8−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 5%
5−H2Cro(7F,8F)−5 (6−2−1−1) 3%
5−H1OCro(7F,8F)−5 (6−2−2−1) 3%
NI=92.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.120;η=14.7mPa・s;Δε=−3.1;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.7%;VHR−3=97.9%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 3%
1V2−HBB(2F,3F)−O4 (3−1−1) 3%
3−HH−V (4−2−1) 20%
V−BB−1 (5−2−1) 10%
1V2−BB−3 (5−2−1) 5%
V−HHB−1 (5−4−1) 8%
3−HHEBH−3 (5−8−1) 5%
3−HHEBH−4 (5−8−1) 3%
3−HHEBH−5 (5−8−1) 3%
3V−HB(2F,3F)−O2 (6−1−1−1) 8%
8−H1OB(2F,3F)−O2 (6−1−3−1) 5%
5−HB1OCro(7F,8F)−5 (6−2−5−1) 3%
NI=92.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.115;η=14.9mPa・s;Δε=−2.9;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%;VHR−3=97.7%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 3%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (3) 3%
3−HH−V (4−2−1) 20%
V−BB−1 (5−2−1) 10%
1V2−BB−1 (5−2−1) 5%
V2−HHB−1 (5−4−1) 8%
3−HHEBH−3 (5−8−1) 5%
3−HHEBH−4 (5−8−1) 3%
3−HHEBH−5 (5−8−1) 3%
5−HB(F)HH−V (5−10−1) 3%
5−H2B(2F,3F)−O2 (6−1−2−1) 8%
5−H2B(2CL,3F)−O2 (6−1) 3%
5−H1OB(2F,3CL)−O2 (6−1) 3%
4O−Cro(7F,8F)H−3 (6−2) 3%
NI=92.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;η=14.7mPa・s;Δε=−3.0;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.7%;VHR−3=97.6%.
Claims (21)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。ただし、第四成分の少なくとも1つの化合物は、(3−HH−V)で表される化合物である。
ここで、R 1 、R 3 、およびR 5 は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、または5−ヘキセニルであり;R2 、R4 、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R7は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、ビニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられたビニルであり;環Aは1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1は単結合またはエチレンである。 - 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から75重量%の範囲であり、第二成分の割合が10重量%から75重量%の範囲であり、第三成分の割合が5重量%から70重量%の範囲であり、そして第四成分の割合が10重量%から75重量%の範囲である請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2であり、そして、mが0であるとき、環Cおよび環Dのうち少なくとも一方は1,4−フェニレンである。 - 第五成分が式(5−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 第五成分が式(5−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項9から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第六成分として式(6−1)、または式(6−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R13 は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、または5−ヘキセニルであり;R14は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはメチレンオキシであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;X5およびX6は独立して、フッ素または塩素であり;pは、0、1、または2であり、qは0または1であり、そして、pとqとの和が1または2である。 - 第六成分が式(6−1−1)から式(6−1−3)、および式(6−2−1)から式(6−2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項14に記載の液晶組成物。
ここで、R13 は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、または5−ヘキセニルであり;R14は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。 - 第六成分が式(6−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第六成分が式(6−2−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第六成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項14から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、FFSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項20に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012517272A JP5790647B2 (ja) | 2010-05-28 | 2011-05-24 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010122279 | 2010-05-28 | ||
JP2010122279 | 2010-05-28 | ||
PCT/JP2011/061839 WO2011148928A1 (ja) | 2010-05-28 | 2011-05-24 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2012517272A JP5790647B2 (ja) | 2010-05-28 | 2011-05-24 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2011148928A1 JPWO2011148928A1 (ja) | 2013-07-25 |
JP5790647B2 true JP5790647B2 (ja) | 2015-10-07 |
Family
ID=45003918
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012517272A Active JP5790647B2 (ja) | 2010-05-28 | 2011-05-24 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8728590B2 (ja) |
EP (1) | EP2578665B1 (ja) |
JP (1) | JP5790647B2 (ja) |
KR (2) | KR101706899B1 (ja) |
CN (1) | CN102918135B (ja) |
TW (3) | TWI506124B (ja) |
WO (1) | WO2011148928A1 (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI506124B (zh) * | 2010-05-28 | 2015-11-01 | Jnc Corp | 液晶組成物以及液晶顯示元件 |
KR101913996B1 (ko) * | 2010-10-04 | 2018-10-31 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
CN106635050A (zh) * | 2011-03-29 | 2017-05-10 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
TW201323588A (zh) * | 2011-12-05 | 2013-06-16 | Jnc Corp | 液晶組成物與其用途、及液晶顯示元件 |
EP2607451B8 (de) | 2011-12-20 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
TW201333174A (zh) * | 2012-02-14 | 2013-08-16 | Jnc Corp | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 |
US9102869B2 (en) * | 2012-02-23 | 2015-08-11 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
DE102013017173A1 (de) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium, Methode zu seiner Stabilisierung und Flüssigkristallanzeige |
US20160168462A1 (en) * | 2012-10-24 | 2016-06-16 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same |
CN105051155B (zh) * | 2013-03-21 | 2017-03-15 | Dic株式会社 | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
KR101595519B1 (ko) * | 2013-03-21 | 2016-02-18 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
TWI553102B (zh) * | 2013-03-22 | 2016-10-11 | 迪愛生股份有限公司 | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
CN105838387B (zh) * | 2013-03-26 | 2019-03-08 | Dic株式会社 | 液晶组合物、液晶显示元件和液晶显示器 |
EP2801600B1 (en) * | 2013-03-26 | 2018-11-14 | DIC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element incorporating same |
EP2907864B2 (en) | 2013-03-26 | 2022-05-18 | DIC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using this composition |
TWI629342B (zh) * | 2013-03-26 | 2018-07-11 | 迪愛生股份有限公司 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
US20160208168A1 (en) * | 2013-08-20 | 2016-07-21 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
EP3115437B1 (en) * | 2014-03-07 | 2019-05-01 | JNC Corporation | Liquid crystal display device and liquid crystal composition |
JP7086914B2 (ja) * | 2014-03-17 | 2022-06-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
JP2015199900A (ja) * | 2014-04-02 | 2015-11-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2014208852A (ja) * | 2014-08-07 | 2014-11-06 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
EP2990460B1 (de) | 2014-08-22 | 2019-04-03 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
EP3067405B1 (de) * | 2015-03-10 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
US10465113B2 (en) * | 2015-04-24 | 2019-11-05 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition, and liquid crystal display element manufactured using same |
CN113789183B (zh) * | 2021-08-10 | 2022-12-02 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种负性的宽温相液晶组合物材料及其应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005011823A1 (de) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP2008273957A (ja) * | 2007-04-06 | 2008-11-13 | Chisso Corp | アルカジエニル基を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
CN101519594A (zh) * | 2009-04-01 | 2009-09-02 | 晶宝液晶有限公司 | 液晶混合物和含所述液晶混合物的液晶显示器件 |
WO2010072370A1 (de) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
WO2010119779A1 (ja) * | 2009-04-14 | 2010-10-21 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09183974A (ja) * | 1994-09-19 | 1997-07-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
DE69823857T2 (de) * | 1997-10-24 | 2005-04-14 | Chisso Corp. | Flüssigkristalline verbindungen mit hoher negativer anisotroper durchlässigkeit, flüssigkristalline zubereitung und flüssigkristallines anzeigeelement |
JP4320824B2 (ja) * | 1998-06-02 | 2009-08-26 | チッソ株式会社 | Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
US6690657B1 (en) * | 2000-02-25 | 2004-02-10 | Berkeley Concept Research Corporation | Multichannel distributed wireless repeater network |
DE10216197B4 (de) | 2002-04-12 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige |
EP2208774B2 (de) | 2004-07-02 | 2016-07-06 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
ATE523576T1 (de) * | 2006-07-19 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP5098241B2 (ja) | 2006-07-20 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US7767279B2 (en) * | 2007-03-22 | 2010-08-03 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP5051358B2 (ja) | 2007-05-17 | 2012-10-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5352972B2 (ja) | 2007-08-01 | 2013-11-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5309789B2 (ja) * | 2007-09-12 | 2013-10-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5359016B2 (ja) | 2008-05-08 | 2013-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI506124B (zh) * | 2010-05-28 | 2015-11-01 | Jnc Corp | 液晶組成物以及液晶顯示元件 |
-
2011
- 2011-04-27 TW TW100114679A patent/TWI506124B/zh active
- 2011-04-27 TW TW105134888A patent/TWI608081B/zh active
- 2011-04-27 TW TW104129116A patent/TWI560261B/zh active
- 2011-05-24 KR KR1020167000220A patent/KR101706899B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-24 KR KR1020127030447A patent/KR101585293B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-24 JP JP2012517272A patent/JP5790647B2/ja active Active
- 2011-05-24 US US13/699,644 patent/US8728590B2/en not_active Ceased
- 2011-05-24 US US15/018,737 patent/USRE48467E1/en active Active
- 2011-05-24 EP EP11786627.7A patent/EP2578665B1/en active Active
- 2011-05-24 WO PCT/JP2011/061839 patent/WO2011148928A1/ja active Application Filing
- 2011-05-24 CN CN201180026311.XA patent/CN102918135B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005011823A1 (de) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP2008273957A (ja) * | 2007-04-06 | 2008-11-13 | Chisso Corp | アルカジエニル基を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
WO2010072370A1 (de) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
CN101519594A (zh) * | 2009-04-01 | 2009-09-02 | 晶宝液晶有限公司 | 液晶混合物和含所述液晶混合物的液晶显示器件 |
WO2010119779A1 (ja) * | 2009-04-14 | 2010-10-21 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI608081B (zh) | 2017-12-11 |
KR101706899B1 (ko) | 2017-02-14 |
WO2011148928A1 (ja) | 2011-12-01 |
TW201706398A (zh) | 2017-02-16 |
KR101585293B1 (ko) | 2016-01-13 |
KR20130088017A (ko) | 2013-08-07 |
EP2578665A1 (en) | 2013-04-10 |
US8728590B2 (en) | 2014-05-20 |
EP2578665A4 (en) | 2015-07-29 |
CN102918135B (zh) | 2015-02-04 |
US20130062560A1 (en) | 2013-03-14 |
TWI506124B (zh) | 2015-11-01 |
USRE48467E1 (en) | 2021-03-16 |
TW201602315A (zh) | 2016-01-16 |
TWI560261B (en) | 2016-12-01 |
KR20160008659A (ko) | 2016-01-22 |
JPWO2011148928A1 (ja) | 2013-07-25 |
CN102918135A (zh) | 2013-02-06 |
EP2578665B1 (en) | 2019-03-13 |
TW201213513A (en) | 2012-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5790647B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5874641B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5861633B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5811087B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5573094B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5636954B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5609649B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5494486B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5531632B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5761023B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5500176B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5522407B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5609650B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5444723B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5609647B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5544786B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5051358B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2012053323A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5470778B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5761021B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2010037476A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2010037510A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5228682B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5470783B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5228681B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140422 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150305 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20150305 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20150323 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150331 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150707 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150720 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5790647 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |