JP5531632B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環環Cおよび環Dのどちらか一方は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、他方は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1およびZ3は独立して、単結合、エチレン、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2は、メチレンオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Cまたは環Dのどちらか一方は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、他方は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1およびZ3は独立して、単結合、エチレン、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2は、メチレンオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
ここで、R1、およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;pは1、または2であり、qは0または1であり、そして、pとqとの和が2以下である。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環F、環G、および環Iは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;rは、0、1、または2であり、ここで、rが0であるとき、環Gおよび環Iのうち少なくとも一方は1,4−フェニレンである。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Jおよび環Kは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z7およびZ8は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;sおよびtは独立して、0、1、2、または3であり、そしてsとtとの和が3以下である。
ここで、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
下記の好ましい化合物において、R11、R12、R16およびR17は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニルである。R13およびR14は独立して、炭素数1から12を有する直鎖のアルキル、炭素数1から12のアルコキシである。R15は、炭素数2から12を有する直鎖のアルケニルである。これらの化合物において1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
国際公開2009/034867パンフレットに開示された組成物の中から組成物例4を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−1−1)、化合物(1−3−1)、化合物(3−2−1)、化合物(3−5−1)、化合物(4−1−1)、および化合物(4−4−1)を含有し最も粘度が小さいからである。バルク粘度についての記載がなかったため、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
5−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 6%
5−HH1OB(2F,3F)B−3 (1−3−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 19%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−5−1) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−5−1) 8%
3−HB−O2 (4−1−1) 7%
3−HHB−1 (4−4−1) 5%
V2−HHB−1 (4−4−1) 3%
3−HHB−O1 (4−4−1) 5%
3−H2H−V (−) 17%
NI=81.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.096;η=22.3mPa・s;Δε=−3.4.
3−HH1OB(2F,3F)H−5 (1−1−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 5%
3−HH−V (2−2) 30%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 10%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 20%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−3−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−3−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (3−3−1) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−5−1) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−5−1) 5%
NI=83.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.085;η=19.9mPa・s;Δε=−3.5;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
2−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 5%
V−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 5%
3−HH−O1 (2−1) 5%
3−HH−V (2−2) 28%
3−HH−V1 (2−2) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−1 (3−3−1) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (3−6−1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−14−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−14−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−1 (3−14−1) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−17−1) 7%
NI=84.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.073;η=19.8mPa・s;Δε=−3.4;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.7%.
5−HH1OB(2F,3F)H−O2 (1−1−1) 5%
5−HHEB(2F,3F)H−3 (1−2−1) 5%
5−HHEB(2F,3F)H−O2 (1−2−1) 5%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−V (2−2) 7%
3−HH−V1 (2−2) 10%
3−HH−VFF (2) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (3−3−1) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−4−1) 10%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (3−7−1) 3%
3−HH2B(2F,3F,6Me)−O2 (3−8−1) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 10%
NI=82.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.076;η=19.7mPa・s;Δε=−3.4;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.0%.
5−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 7%
V−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)B−3 (1−3−1) 5%
3−HH−V (2−2) 30%
3−HH−V1 (2−2) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 15%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−3−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (3−3−1) 5%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O3 (3−9−1) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2(3−12−1)3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−1 (3−14−1) 3%
3−HB−O2 (4−1−1) 5%
3−HHB−1 (4−4−1) 5%
NI=83.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.083;η=18.3mPa・s;Δε=−3.0;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
5−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 7%
5−HHEB(2F,3F)H−3 (1−2−1) 5%
5−HHEB(2F,3F)B−3 (1−4−1) 3%
2−HH−3 (2−1) 10%
3−HH−V (2−2) 20%
3−HH−VFF (2) 5%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 7%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 7%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−14−1) 5%
5−DhB(2F,3F)−O2 (3−15−1) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−17−1) 5%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (3−18−1) 5%
V−HHB−1 (4−4−1) 5%
3−HBB−2 (4−5−1) 3%
2−BB(F)B−3 (4−6−1) 5%
NI=82.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.082;η=18.7mPa・s;Δε=−3.2;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
V−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 6%
5−HHEB(2F,3F)B−3 (1−4−1) 6%
5−HBEB(2F,3F)B−3 (1−6−1) 4%
2−HH−3 (2−1) 8%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HH−VFF (2) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 10%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (3−4−1) 12%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O3(3−10−1) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 10%
V−BB−1 (4−2−1) 5%
1V2−BB−1 (4−2−1) 3%
3−HHEH−5 (4−3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7−1) 5%
3−B(F)BB−2V (4−7−1) 5%
NI=83.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.109;η=18.7mPa・s;Δε=−3.0;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.0%.
5−HHEB(2F,3F)H−O2 (1−2−1) 6%
5−HBEB(2F,3F)H−3 (1−5−1) 3%
5−HHXB(2F,3F)B−3 (1) 3%
3−HH−V (2−2) 12%
3−HH−V1 (2−2) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 3%
1V−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 21%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−4−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−11−1) 5%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
V−BB−1 (4−2−1) 10%
3−HHEBH−3 (4−8−1) 5%
3−HBBH−3 (4−9−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−11−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (4−12−1) 3%
NI=82.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;η=19.1mPa・s;Δε=−3.0;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
5−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)H−O2 (1−1−1) 5%
3−HH−V (2−2) 28%
3−HH−V1 (2−2) 7%
V−HB(2F,3F)−O3 (3−1−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 8%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (3−4−1) 12%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 6%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (3−16−1) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−19−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F,6Me)−O2(3−20−1) 3%
5−HB(2F,3CL)−O2 (3) 3%
V−BB−1 (4−2−1) 3%
3−HHEH−5 (4−3−1) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
NI=83.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.081;η=18.3mPa・s;Δε=−3.0;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.0%.
V−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 3%
5−HHEB(2F,3F)H−3 (1−2−1) 7%
5−HHEB(2F,3F)B−3 (1−4−1) 5%
3−HH−V (2−2) 27%
3−HH−V1 (2−2) 7%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 4%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O4(3−10−1)5%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−14−1) 4%
V−BB−1 (4−2−1) 9%
1V2−BB−1 (4−2−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (4−6−1) 3%
5−HB(F)HH−V (4−10−1) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (5−2−1) 5%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (5−3−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (5−4−1) 3%
5−HB1OCro(7F,8F)−5 (5−5−1) 3%
NI=83.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.097;η=19.3mPa・s;Δε=−3.1;VHR−1=98.9%;VHR−2=97.9%;VHR−3=97.8%.
V−HH1OB(2F,3F)H−3 (1−1−1) 7%
5−HH1OB(2F,3F)H−O2 (1−1−1) 3%
5−BBEB(2F,3F)B−3 (1) 3%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−V (2−2) 19%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 20%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−4−1) 8%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (3−4−1) 8%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−14−1) 3%
V−BB−1 (4−2−1) 7%
3−HHB−1 (4−4−1) 4%
V2−HHB−1 (4−4−1) 5%
5−H2Cro(7F,8F)−5 (5−1−1) 5%
4O−Cro(7F,8F)H−3 (5) 3%
NI=82.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.087;η=19.6mPa・s;Δε=−3.1;VHR−1=98.8%;VHR−2=97.9%;VHR−3=97.7%.
Claims (24)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Cおよび環Dのどちらか一方は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、他方は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1およびZ3は独立して、単結合、エチレン、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2は、メチレンオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。 - 第一成分が式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が10重量%から95重量%の範囲である請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;pは1または2であり、qは0または1であり、そして、pとqとの和が2以下である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−16)から式(3−19)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である請求項6から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環F、環G、および環Iは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;rは、0、1、または2であり、ここで、rが0であるとき、環Gおよび環Iのうち少なくとも一方は1,4−フェニレンである。 - 第四成分が式(4−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項14に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項14に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項13から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Jおよび環Kは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z7およびZ8は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;sおよびtは独立して、0、1、2、または3であり、そして、sとtとの和が3以下である。 - 第五成分が式(5−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項19に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分の割合が5重量%から30重量%の範囲である請求項18から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から22のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項23に記載の液晶表示素子。
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