JP5983393B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;X1およびX2は独立して、フッ素または水素であり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2であり;nは、0または1であり;pは、1、2、または3である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;X1およびX2は独立して、フッ素または水素であり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2であり;nは、0または1であり;pは、1、2、または3である。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;rは、1、2、または3であり;sは、0または1であり、そして、rとsとの和が3以下である。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
好ましいR1、R2、R5、またはR6は、紫外線に対する安定性などを上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数1から12のアルキルであり、誘電率異方性の絶対値を上げるために炭素数1から12のアルコキシである。好ましいR3またはR4は、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数1から12のアルキルであり、下限温度を下げるために炭素数2から12のアルケニルである。
テトラヒドロピラン−2,5−ジイルは、
テトラヒドロピラン−2,5−ジイルは左右が非対称である。しかしながら、これらの環が定義された方向のみならず、前記のように左右逆である方向にも位置することができるものと定義する。この定義は左右が非対称な環において、その一方のみが定義されたその他の環にも適用する。
環Eおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、rが2または3である時の任意の2つの環Eは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Eまたは環Gは、粘度を下げるために1,4−シクロへキシレンである。環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルである。好ましい環Fは、粘度を下げ、誘電率異方性の絶対値を上げるために、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
Z3、Z4、およびZ5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、pが2または3である時の任意の2つのZ3は同じであっても、異なってもよく、rが2または3である時の任意の2つのZ4は同じであっても、異なってもよい。好ましいZ3は、粘度を下げるために単結合である。好ましいZ4またはZ5は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性の絶対値を上げるためにメチレンオキシである。
nは、0または1である。好ましいnは、粘度を下げるために0である。
pは、1、2、または3である。好ましいpは、粘度を下げるために1であり、上限温度を上げるために3である。
rは、1、2、または3であり、sは0または1であり、そして、rとsとの和が3以下である。好ましいrは、下限温度を下げるために1である。好ましいsは、粘度を下げるために0である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
測定装置は、DRX−500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、CDCl3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、500MHz、積算回数24回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、mはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン(TMS)を用いた。同装置にて19F−NMR分析も行った。
化合物(1−3−1)と類似した化合物を含有する液晶組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−H1OPnr(F4)−O2 (1−3−1)類似 7%
V−HH−3 (2−1−1) 28%
1−BB−3 (2−3−1) 4%
3−HHB−1 (2−5−1) 3%
3−HHB−3 (2−5−1) 3%
5−B(F)BB−2 (2−7−1) 5%
5−B(F)BB−3 (2−7−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4−1) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−4−1) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6−1) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8−1) 11%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−11−1) 3%
NI=79.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;η=27.3mPa・s;Δε=−3.3;Vth=2.26V.
比較例1の化合物(1−3−1)類似を化合物(1−3−1)と置き換えた。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。実施例1は比較例1に比べて上限温度がより高く、誘電率異方性がより負に大きい。
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−3−1) 7%
V−HH−3 (2−1−1) 28%
1−BB−3 (2−3−1) 4%
3−HHB−1 (2−5−1) 3%
3−HHB−3 (2−5−1) 3%
5−B(F)BB−2 (2−7−1) 5%
5−B(F)BB−3 (2−7−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4−1) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−4−1) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6−1) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8−1) 11%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−11−1) 3%
NI=81.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;η=27.0mPa・s;Δε=−4.6;Vth=1.94V.
3−HPnr(F6)−O2 (1−1−1) 5%
2−HH−3 (2−1−1) 25%
3−HB−O2 (2−2) 7%
3−HHEH−4 (2−4−1) 3%
3−HHB−1 (2−5−1) 3%
V−HHB−1 (2−5−1) 4%
3−HHEBH−3 (2−9−1) 4%
3−HB(F)HH−5 (2−10−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 9%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 3%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−14−1) 6%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−19−1) 5%
NI=81.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.092;η=26.2mPa・s;Δε=−4.0;Vth=2.14V.
3−H2Pnr(F6)−O2 (1−2−1) 3%
3−H2Pnr(F6)−3 (1−2−1) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 29%
VFF−HH−3 (2−1) 4%
V2−BB−1 (2−3−1) 3%
1−BB(F)B−2V (2−8−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 12%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3−1) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−6−1) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9−1) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
NI=85.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;η=22.5mPa・s;Δε=−3.9;Vth=2.09V.
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−3−1) 5%
V2−BPnr(F6)−O2 (1−6−1) 3%
3−HH−4 (2−1−1) 5%
3−HH−O1 (2−1) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 30%
3−HHB−1 (2−5−1) 3%
3−HHB−3 (2−5−1) 3%
2−BB(F)B−3 (2−8−1) 3%
3−HHEBH−3 (2−9−1) 4%
3−HHEBH−4 (2−9−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 12%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−19−1) 5%
NI=83.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.097;η=26.7mPa・s;Δε=−3.9;Vth=2.11V.
5−HPnr(F6)−O2 (1−1−1) 3%
3−HXPnr(F6)−O2 (1−4−1) 4%
2−HH−3 (2−1−1) 22%
1V−HH−3 (2−1−1) 6%
5−HB−O2 (2−2) 3%
3−HHB−1 (2−5−1) 3%
3−HBB−2 (2−6−1) 3%
3−HB(F)HH−5 (2−10−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (2−13−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 8%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6 (3−5) 3%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (3−10−1) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 5%
NI=82.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.106;η=27.1mPa・s;Δε=−4.0;Vth=2.03V.
3−ChPnr(F6)−O2 (1−5−1) 5%
V−HH−3 (2−1−1) 32%
V−HH−5 (2−1−1) 5%
5−HBBH−3 (2−11−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (2−12−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O4 (3−1−1) 4%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7−1) 3%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (3−12−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O4 (3−15−1) 3%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (3−16−1) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (3−16−1) 3%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (3−17−1) 3%
NI=84.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.098;η=24.8mPa・s;Δε=−3.8;Vth=2.12V.
3−H2Pnr(F6)−O2 (1−2−1) 6%
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−3−1) 5%
V−HH−3 (2−1−1) 35%
3−HB−O2 (2−2) 5%
1−BB(F)B−2V (2−8−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3−1) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6−1) 6%
3−HHB(2F,3F)−1 (3−6−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6−1) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9−1) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 10%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (3−18−1) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=83.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;η=26.9mPa・s;Δε=−4.7;Vth=1.89V.
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−3−1) 6%
V−HH−3 (2−1−1) 29%
V2−HB−1 (2−2−1) 4%
3−HHB−1 (2−5−1) 3%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
5−HB(F)HH−V (2−10−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4−1) 10%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6−1) 10%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8−1) 12%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−11−1) 3%
NI=86.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;η=26.3mPa・s;Δε=−4.6;Vth=2.01V.
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−3−1) 3%
3−DhPnr(F6)−O2 (1) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 30%
7−HB−1 (2−2−1) 3%
3−HHB−1 (2−5−1) 3%
V−HHB−1 (2−5−1) 3%
5−HBB(F)B−3 (2−13−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4−1) 10%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6−1) 10%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8−1) 12%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−13−1) 3%
NI=86.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;η=27.0mPa・s;Δε=−4.6;Vth=2.00V.
Claims (21)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;X1およびX2は独立して、フッ素または水素であり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2であり;nは、0または1であり;pは、1、2、または3である。 - 第一成分が請求項2記載の式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が請求項2記載の式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、請求項5記載の式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、請求項5記載の式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項5記載の式(2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、請求項5記載の式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項5記載の式(2−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、請求項5記載の式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、請求項5記載の式(2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項5記載の式(2−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が3重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が10重量%から97重量%の範囲である請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;rは、1、2、または3であり;sは、0または1であり、そして、rとsとの和が3以下である。 - 第三成分が請求項12記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項12記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項12記載の式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項12記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項12記載の式(3−13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項12記載の式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項12記載の式(3−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から85重量%の範囲である請求項11から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、PSAモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項19に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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