JPWO2013084762A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、
であり;X1およびX2は独立して、フッ素、または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;kは、0または1であり;mおよびnは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとnとの和は、1、2、または3であり;ここで、nが1のとき、R4は炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、
であり;X1およびX2は独立して、フッ素、または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;kは、0または1であり;mおよびnは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとnとの和は、1、2、または3であり;そして、nが1のとき、R4は炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R3およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、0、1、または2である。
ここで、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R8およびR9は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;qおよびrは独立して、0、1、2、または3であり、そしてqとrとの和は、1、2、または3である。
ここで、R8およびR9は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
R1、R3、およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり、R2およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、R6、R7、R8、およびR9は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
好ましいR1、R3、またはR5は、粘度を下げるために炭素数1から12のアルキルであり、上限温度を上げるために炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR2またはR4は、粘度を下げるために炭素数1から12のアルキルおよび炭素数2から12のアルケニルであり、誘電率異方性の絶対値を上げるために炭素数1から12のアルコキシである。好ましいR6、R7、R8、およびR9は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために炭素数1から12のアルキルであり、粘度を下げるために炭素数2から12のアルケニルである。
mおよびnは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとnとの和は、1、2、または3であり、ここで、nが1のとき、R4は炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
qおよびrは独立して、0、1、2、または3であり、そしてqとrとの和は、1、2、または3である。好ましいqは、上限温度を上げるために2である。好ましいrは、下限温度を下げるために0である。
であり、mが2または3である時、任意の2つの環Aは同じであっても、異なってもよく、nが2または3である時、任意の2つの環Bは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Aまたは環Bは、上限温度を上げるために1,4−シクロへキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンであり、誘電率異方性の絶対値を上げるために
1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
Y1は水素またはメチルである。好ましいY1は粘度を下げるために水素であり、紫外線または熱に対する安定性などを上げるためにメチルである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
測定装置は、DRX−500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、CDCl3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、500MHz、積算回数24回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、mはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン(TMS)を用いた。同装置にて19F−NMR分析も行った。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
化合物(1)と類似した化合物(2−4−1)を含有する液晶組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 5%
3−HH−4 (3−1−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 30%
3−HHB−1 (3−4−1) 11%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 10%
NI=82.6℃;Δn=0.103;η=15.0mPa・s;Δε=−2.1.
比較例1の化合物(1)類似の化合物を化合物(1−1−1)と置き換えた。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。実施例1は比較例1に比べて上限温度がより高く、誘電率異方性がより負に大きい。
2O−BB(3F,3F)−O2 (1−1−1) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 5%
3−HH−4 (3−1−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 30%
3−HHB−1 (3−4−1) 11%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 10%
NI=86.8℃;Δn=0.105;η=15.1mPa・s;Δε=−2.3.
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 5%
5O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−6−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 8%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
3−HH−5 (3−1−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 33%
V2−BB−1 (3−3−1) 7%
3−HHB−1 (3−4−1) 6%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 5%
3−HB(F)HH−2 (3−11−1) 5%
NI=93.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.096;η=14.4mPa・s;Δε=−2.3;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.4%;VHR−3=96.5%.
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 4%
3O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 3%
V1O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 6%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 4%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−6−1) 5%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−9−1) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 8%
3−HH−4 (3−1−1) 2%
3−HH−V (3−1−1) 20%
3−HH−VFF (3−1) 10%
1−BB−3 (3−3−1) 8%
V−BB−1 (3−3−1) 3%
5−HBB−2 (3−5−1) 3%
2−BB(F)B−3 (3−6−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 4%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 3%
NI=92.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.118;η=14.3mPa・s;Δε=−2.3;VHR−1=99.0%;VHR−2=97.5%;VHR−3=96.4%.
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 3%
1V1O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 3%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 3%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−6−1) 10%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−10−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 33%
3−HH−V1 (3−1−1) 7%
3−HB−O2 (3−2−1) 5%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
V2−BB(F)B−3 (3−6−1) 3%
3−HHEH−5 (3−8−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−4−1) 5%
NI=93.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.095;η=14.6mPa・s;Δε=−2.2;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.6%;VHR−3=96.6%.
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 5%
3O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 4%
1O−BB(2F,3F)B−3 (1−2−1) 3%
4O−BB(2F,3F)B−O6 (1−2−1) 3%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−6−1) 8%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 3%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−12−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−13−1) 3%
3−HH−V (3−1−1) 35%
3−HH−V1 (3−1−1) 6%
V2−BB−1 (3−3−1) 3%
V2−HHB−1 (3−4−1) 4%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 3%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
NI=92.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;η=14.4mPa・s;Δε=−2.2;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.5%;VHR−3=96.2%.
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 3%
V1O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 3%
2O−BB(2F,3F)B−O1 (1−2−1) 3%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−6−1) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 7%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
3−HH−O1 (3−1−1) 3%
3−HH−V (3−1−1) 38%
3−HB−O1 (3−2−1) 5%
V2−BB−1 (3−3−1) 3%
V−HHB−1 (3−4−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 5%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
3−HBBH−3 (3−10−1) 3%
5−HB(F)BH−5 (3−12−1) 3%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−1−1) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−2−1) 3%
NI=95.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.090;η=14.6mPa・s;Δε=−2.3;VHR−1=98.8%;VHR−2=97.0%;VHR−3=96.3%.
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 3%
2O−BB(2F,3F)B−O1 (1−2−1) 3%
4O−BB(2F,3F)B−O6 (1−2−1) 3%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 3%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−6−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−10−1) 3%
3−HH−V (3−1−1) 41%
1−BB−3 (3−3−1) 7%
V2−BB−3 (3−3−1) 4%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 4%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (4−3−1) 3%
5−HB1OCro(7F,8F)−5 (4−5−1) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=93.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;η=14.8mPa・s;Δε=−2.2;VHR−1=98.7%;VHR−2=96.8%;VHR−3=96.1%.
Claims (24)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、
であり;X1およびX2は独立して、フッ素、または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;kは、0または1であり;mおよびnは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとnとの和は、1、2、または3であり;そして、nが1のとき、R4は炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。 - 第一成分が請求項2記載の式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が、式(1)で表される化合物において、R2が炭素数1から12のアルコキシである化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項5記載の式(2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項5記載の式(2−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項5記載の式(2−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項5記載の式(2−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から60重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から95重量%の範囲である請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、0、1、または2である。 - 第三成分が請求項12記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項12記載の式(3−1)で表される化合物において、R6が炭素数1から12のアルキルであり、R7が炭素数2から12のアルケニルである化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第三成分が請求項12記載の式(3−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が35重量%から90重量%の範囲である請求項11から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R8およびR9は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;qおよびrは独立して、0、1、2、または3であり、そしてqとrとの和は、1、2、または3である。 - 第四成分が請求項18記載の式(4−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項17に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項17から19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、PSAモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項22に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11152474A (ja) * | 1997-09-17 | 1999-06-08 | Sharp Corp | 液晶組成物および液晶シャッター |
JP2005200501A (ja) * | 2004-01-14 | 2005-07-28 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物、液晶装置、投射型表示装置 |
JP2006089622A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Chisso Corp | 高分子と光学活性な液晶材料からなる複合体 |
WO2010016387A1 (ja) * | 2008-08-04 | 2010-02-11 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2011021525A1 (ja) * | 2009-08-18 | 2011-02-24 | チッソ株式会社 | デカヒドロナフタレン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2005200501A (ja) * | 2004-01-14 | 2005-07-28 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物、液晶装置、投射型表示装置 |
JP2006089622A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Chisso Corp | 高分子と光学活性な液晶材料からなる複合体 |
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