JPWO2011024666A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;mは1または2である。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、および環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;jは、0、1、または2である。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;kは、1、2、または3であり;pおよびqは独立して、0、1、2、または3であり、そしてpとqとの和が3以下である。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環D1、環D2、環E1、および環E2は独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
欧州特許出願公開474062号明細書に開示された組成物の中から実施例1を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−1)および化合物(1−2)を含有しているからである。バルク粘度についての記載がなかったため、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
5−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 9%
5−H2B(2F,3F)−O2 (−) 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 14%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (−) 15%
3−HH−O2 (3−1) 10%
3−HH−O3 (3−1) 12%
5−HH−O1 (3−1) 9%
5−HH−O2 (3−1) 12%
NI=80.0℃;Δn=0.072;η=20.5mPa・s.
特開2006−37053号公報に開示された組成物の中から実施例1を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−1)、化合物(1−2)、化合物(3−1−1)、化合物(3−2−1)、および化合物(4−2−1−2)を含有し、最もバルク粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 12%
4−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 10%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 11%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−2−1−2) 5%
V−HH−5 (3−1−1) 20%
V2−HH−3 (3−1−1) 13%
3−HVH−5 (−) 6%
3−HB−O2 (3−2−1) 13%
NI=82.1℃;Δn=0.075;η=18.5mPa・s;Δε=−3.4.
特開2006−37054号公報に開示された組成物の中から比較例2を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−2)、化合物(3−1−1)、および化合物(3−2−1)を含有し、最もバルク粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
2−HH2B(2F,3F)−O2 (−) 15%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
4−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
V−HH−5 (3−1−1) 20%
V2−HH−3 (3−1−1) 13%
V2−BTB−2V (−) 9%
3−HB−O2 (3−2−1) 13%
NI=91.2℃;Δn=0.095;η=18.0mPa・s;Δε=−2.6.
特開2006−233182号公報に開示された組成物の中から実施例6を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−2)、化合物(3−1−1)、および化合物(3−2−1)を含有し、最もバルク粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
V−HH2B(2F,3F)−O2 (−) 15%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
4−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
V−HH−5 (3−1−1) 20%
V2−HH−3 (3−1−1) 13%
V2−BTB−2V (−) 9%
3−HB−O2 (3−2−1) 13%
NI=90.8℃;Δn=0.096;η=17.0mPa・s;Δε=−3.0.
特開2007−39639号公報に開示された組成物の中から実施例20を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−1)および化合物(3−1−1)を含有し、最もバルク粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 8%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 13%
V−HH2B(2F,3F)−O1V (−) 10%
V−HH2B(2F,3F)−O1V1 (−) 9%
V−HH2B(2F,3F)−O2V (−) 10%
V−HH2B(2F,3F)−O3V (−) 10%
V−HH−5 (3−1−1) 20%
V2−HH−3 (3−1−1) 10%
3−HVH−5 (−) 10%
NI=78.2℃;Δn=0.075;η=18.3mPa・s;Δε=−4.6.
特開2008−308581号公報に開示された組成物の中から実施例1を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1−2)、化合物(3−1−1)、化合物(3−3−1)、化合物(3−5−1)、化合物(4−1−2−1)、および化合物(4−2−1−2)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
V−HH−3 (3−1−1) 30%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (−) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−2−1)10%
3−HH1OB(2F,3F)−O1 (1−2) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 9%
4−HH1OB(2F,3F)−O1 (1−2) 4%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−2−1−2) 7%
5−H1OCro(7F,8F)−5 (4−2−1−2) 7%
V−HHB−1 (3−5−1) 9%
5−BB−1 (3−3−1) 10%
NI=82.7℃;Δn=0.087;η=19.4mPa・s;Δε=−3.1.
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 6%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
V−HH−3 (3−1−1) 33%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
3−HB−O2 (3−2−1) 3%
1V−HBB−2 (3−6−1) 4%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 6%
V−HB(2F,3F)−O4 (4−1−1−1) 5%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−2−1−1) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−2−1−2) 4%
3−HHCro(7F,8F)−5 (4−2−3−1) 3%
NI=77.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.087;η=10.9mPa・s;Δε=−2.8;τ=8.6ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 7%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
3−HH−5 (3−1) 4%
V−HH−3 (3−1−1) 28%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
V2−BB−1 (3−3−1) 3%
V2−HHB−1 (3−5−1) 5%
3−HBB−2 (3−6−1) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−10−1) 3%
2−Cro(7F,8F)2H−3 (4−2−2−1) 3%
2O−Cro(7F,8F)2H−3 (4−2−2−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−2−3−3) 5%
NI= 87.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;η=10.8mPa・s;Δε=−2.6;τ=8.6ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 4%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
3−HH−O1 (3−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 25%
V−HH−5 (3−1−1) 10%
V−HHB−1 (3−5−1) 7%
5−HBBH−3 (3−8−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−9−1) 3%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (4−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−2−1) 6%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−2−1−1) 5%
NI=84.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.083;η=10.9mPa・s;Δε=−2.5;τ=8.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V−HH−3 (3−1−1) 40%
3−HHB−3 (3−5−1) 4%
3−HHEBH−5 (3−7−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 5%
3−H2Cro(7F,8F)−3 (4−2−1−1) 3%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−2−1−1) 3%
2O−Cro(7F,8F)HH−5 (4−2−4−1) 3%
3−Cro(7F,8F)2HH−5 (4−2−4−2) 3%
NI=73.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.082;η=11.4mPa・s;Δε=−2.8;τ=8.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.0%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O4 (1−2) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−HH−VFF (3−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 28%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V−HHB−1 (3−5−1) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O4 (4−1−1−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−2−1) 6%
2−Cro(7F,8F)2H−3 (4−2−2−1) 3%
2O−Cro(7F,8F)2H−3 (4−2−2−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−2−3−3) 5%
NI=77.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.088;η=12.6mPa・s;Δε=−2.3;τ=8.8ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.1%.
V−H1OB(2F,3F)−O4 (1−1) 7%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V−HH1OB(2F,3F)−O4 (1−2) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
2−HH−3 (3−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
7−HB−1 (3−2−1) 3%
3−HHEH−3 (3−4−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
V2−HHB−1 (3−5−1) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−2−1) 9%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=85.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.081;η=11.2mPa・s;Δε=−3.1;τ=8.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 6%
4−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 6%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (1−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 9%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 9%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
V−HH−5 (3−1−1) 5%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
VFF−HHB−1 (3−5) 3%
VFF2−HHB−1 (3−5) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−10−1) 2%
5−HBB(F)B−3 (3−10−1) 2%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (4−2−3−2) 3%
3−HBCro(7F,8F)−5 (4−2−3−4) 3%
3−BBCro(7F,8F)−5 (4−2−3−5) 3%
NI=89.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.102;η=11.7mPa・s;Δε=−2.8;τ=8.7ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−H1OB(2F,3F)−O4 (1−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 6%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−2) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−1) 9%
2−HH−3 (3−1) 28%
5−HB−O2 (3−2−1) 5%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−5−1) 4%
3−HBB−2 (3−6−1) 4%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O4 (4−1−1−1) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−2−1) 5%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (4−1) 3%
NI=79.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.093;η=10.3mPa・s;Δε=−2.7;Vth=2.63V;τ=8.5ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.2%.
Claims (18)
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から60重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、および環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;jは、0、1、または2である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が20重量%から70重量%の範囲である請求項3から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4−1)および式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;kは、1、2、または3であり;pおよびqは独立して、0、1、2、または3であり、そしてpとqとの和が3以下である。 - 第四成分が式(4−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−2−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項10から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項17に記載の液晶表示素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014516366A (ja) * | 2011-03-29 | 2014-07-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103459552B (zh) | 2011-04-06 | 2015-02-25 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
KR20140015476A (ko) * | 2011-04-18 | 2014-02-06 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
JP5779977B2 (ja) * | 2011-05-20 | 2015-09-16 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子 |
US9879180B2 (en) | 2011-09-27 | 2018-01-30 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
TW201323588A (zh) * | 2011-12-05 | 2013-06-16 | Jnc Corp | 液晶組成物與其用途、及液晶顯示元件 |
KR20140014990A (ko) * | 2012-07-27 | 2014-02-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 장치 |
CN104755588A (zh) * | 2012-10-24 | 2015-07-01 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
CN103254907B (zh) * | 2013-04-23 | 2016-01-20 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物 |
CN104449764B (zh) * | 2013-09-16 | 2017-06-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用 |
JP2016023292A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
TW201723153A (zh) * | 2015-11-11 | 2017-07-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 組成物及使用其之液晶顯示元件 |
CN108239540B (zh) * | 2016-12-23 | 2022-02-25 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN108239544B (zh) * | 2016-12-23 | 2021-03-19 | 江苏和成显示科技有限公司 | 负介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 |
CN108624332B (zh) * | 2017-03-16 | 2020-10-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种负介电液晶组合物及其应用 |
CN108659852B (zh) * | 2017-03-29 | 2021-07-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有1,1-二甲基液晶化合物的液晶组合物及其应用 |
CN113717736B (zh) * | 2021-08-10 | 2022-12-02 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种快速响应的负性液晶组合物及应用 |
CN113789184B (zh) * | 2021-10-12 | 2023-11-10 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种负性大折光率液晶组合物及其应用 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3660505A (en) | 1969-08-27 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Hindered alkenyl phenols from quinone methide |
DE3042391A1 (de) | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3807801A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Derivate des 2,3-difluorhydrochinons |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
JPH072656B2 (ja) | 1988-07-05 | 1995-01-18 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶化合物 |
DE4027981A1 (de) | 1990-09-04 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Matrix-fluessigkristallanzeige |
JP4742215B2 (ja) | 2003-06-23 | 2011-08-10 | Jnc株式会社 | クロマン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
JP4802463B2 (ja) | 2004-07-30 | 2011-10-26 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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TWI378139B (en) * | 2005-01-27 | 2012-12-01 | Dainippon Ink & Chemicals | A difluorobenzene derivative and a nematic liquid crystal composition using the same |
JP4947342B2 (ja) | 2005-02-28 | 2012-06-06 | Dic株式会社 | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを用いた液晶組成物 |
US7767279B2 (en) * | 2007-03-22 | 2010-08-03 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP5374904B2 (ja) * | 2007-04-06 | 2013-12-25 | Jnc株式会社 | アルカジエニル基を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
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JP5352972B2 (ja) * | 2007-08-01 | 2013-11-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5309789B2 (ja) * | 2007-09-12 | 2013-10-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN101407719B (zh) * | 2008-03-28 | 2012-12-12 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 负介电各向异性液晶材料组合物及使用该组合物的液晶显示元件 |
US8535768B2 (en) * | 2009-01-22 | 2013-09-17 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014516366A (ja) * | 2011-03-29 | 2014-07-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Also Published As
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