KR101738906B1 - 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명의 액정 조성물은, 고속 응답성이 요구되는 액티브 매트릭스 구동 방식의 액정 표시 소자 등에 사용되는 것이다. 당해 액정 조성물은 유전율 이방성이 음이며, 그 절대값이 크고, 낮은 점도를 갖는다. 열, 광, 물 등에 대하여, 화학적으로 안정이며, 저전압 구동이 가능한 실용적이며 신뢰성이 높은 액정 조성물로서 적합하다. 이것을 사용한 액정 표시 소자는, VA형, PSVA형, PSA형 등의 액정 표시 소자에 호적하게 사용할 수 있다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT USING SAME}
본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯하여, 가정용 각종 전기기기, 측정기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되어 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트·호스트)형, IPS(인플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 혹은 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들의 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 혹은 CSH형 등은, Δε이 음의 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속이며 넓은 시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도에 사용되고 있다.
VA형 등의 표시 방식에 사용되는 네마틱 액정 조성물에는, 저전압 구동, 고속 응답 및 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, Δε이 음이며 절대값이 크고, 저점도이며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절율 이방성(Δn)과 셀갭(d)의 곱인 Δn×d의 설정으로부터, 액정 재료의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용하는 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, 점도(η)가 낮은 액정 재료가 요구된다.
지금까지는, Δε이 음이며 그 절대값이 큰 화합물을 각종 검토하는 것에 의해 액정 조성물의 특성을 개량해 왔다.
Δε이 음인 액정 재료로서, 이하와 같은 2,3-디플루오로페닐렌 골격을 갖는 액정 화합물(A) 및 (B)(특허문헌 1 참조)를 사용한 액정 조성물이 개시되어 있다.
Figure 112014058938721-pct00001
이 액정 조성물은, Δε이 거의 0인 화합물로서 액정 화합물(C) 및 (D)를 사용하고 있지만, 이 액정 조성물은, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는 충분히 낮은 점성을 실현하는 것에 이르고 있지 않다.
Figure 112014058938721-pct00002
한편, 특허문헌 2나 특허문헌 3에 있어서, 불소 치환된 터페닐 구조를 갖는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있지만, 스피디한 영상이나 3D 영상에 대응하기 위해서 현행보다 더 고속 응답 성능이 요구되고 있었다. 더하여, 응답 개선을 위한 협(狹)셀 대응품에 맞추어 사용되는 액정 조성물의 고Δn화가 진행하고 있지만, 저온에서의 용해성의 문제도 발생하고, 고속 응답을 위한 저점성과 저온에 있어서도 안정하게 액정상을 유지하는 용해성을 양립시킨 액정 조성물이 요구되고 있었다.
일본국 특개평8-104869호 일본국 특개2003-327965호 WO2007/077872
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 넓은 온도 범위의 액정상을 갖고, 점성이 작고, Δε이 음이며 그 절대값이 크고, 저온에서의 용해성이 양호한 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용한 표시 품위가 뛰어난 VA형이나 PSVA형 등의 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종의 액정 화합물을 검토하고, 특정의 화합물을 조합하는 것에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 제1 성분으로서, 일반식(I)
Figure 112014058938721-pct00003
(식 중, R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기를 나타내고, R11 및 R12 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한 R11 및 R12 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되며, p는 0 또는 1을 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고,
제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ)
Figure 112014058938721-pct00004
(식 중, R21 및 R22는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기를 나타내고, R11 및 R12 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한 R21 및 R22 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되며, 환A, 환B 및 환C는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내지만, 적어도 한 개는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 Δε이 음인 액정 조성물은, 대폭 낮은 점성을 얻을 수 있고, 또한, 저온에서의 용해성이 양호해져 있기 때문에, 제품의 실용성이 높고, 이것을 사용한 VA형이나 PSVA형 등의 액정 표시 소자는 고속 응답을 달성할 수 있고, 표시 불량이 억제되어, 매우 유용하다.
본 발명에 있어서의 액정 조성물에 있어서, 제1 성분으로서 사용하는 일반식(I)
Figure 112014058938721-pct00005
으로 표시되는 화합물에 있어서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기(이들 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 -O- 및/또는 -S-로 치환되어 있는 것, 또한 이들의 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 것도 포함한다)를 나타내는 것이 바람직하고, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알콕시기 또는 탄소수 2∼10 알케닐기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1∼8의 직쇄상 알킬기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기를 나타내는 것이 특히 바람직하고, p는 0 또는 1을 나타낸다. 본원 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종을 함유하지만, 1종∼5종 함유하는 것이 바람직하고, 그 함유량은 5∼70질량%인 것이 바람직하고, 5∼60질량%가 더 바람직하다.
제2 성분으로서 사용하는 일반식(Ⅱ)
Figure 112014058938721-pct00006
으로 표시되는 화합물에 있어서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기(이들 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 -O- 및/또는 -S-로 치환되어 있는 것, 또한 이들의 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 것도 포함한다)를 나타내는 것이 바람직하고, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알콕시기 또는 탄소수 2∼10 알케닐기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1∼8의 직쇄상 알킬기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기를 나타내는 것이 특히 바람직하고, 환A, 환B 및 환C는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내지만, 적어도 한 개는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타낸다.
일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물은, 보다 구체적으로는, 하기의 일반식(Ⅱ-A)∼일반식(Ⅱ-H)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112014058938721-pct00007
(식 중, R21 및 R22는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기를 나타내고, R11 및 R12 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한 R21 및 R22 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다)
일반식(Ⅱ-A)∼일반식(Ⅱ-H)으로 표시되는 화합물 중, 일반식(Ⅱ-A), 일반식(Ⅱ-B), 일반식(Ⅱ-C), 일반식(Ⅱ-E), 일반식(Ⅱ-F), 일반식(Ⅱ-G)이 더 바람직하다.
본원 발명에서는 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물을 적어도 1종을 함유하지만, 1종∼10종 함유하는 것이 바람직하고, 1종∼8종 함유하는 것이 특히 바람직하고, 그 함유량은 2∼30질량%인 것이 바람직하고, 2∼20질량%인 것이 더 바람직하다.
본원 발명의 액정 조성물은, 또한, 제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A)∼일반식(Ⅲ-J)
Figure 112014058938721-pct00008
으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되지만, 일반식(Ⅲ-A), (Ⅲ-D), (Ⅲ-F), (Ⅲ-G) 및 (Ⅲ-H)로부터 선택되는 화합물을 2종∼10종 함유하는 것이 보다 바람직하다. 또, R31 및 R32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 보다 바람직하다.
본원 발명에서는 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 함유량은 10∼90질량%인 것이 바람직하고, 20∼80질량%인 것이 보다 바람직하고, 25∼70질량%인 것이 더 바람직하고, 30∼65질량%인 것이 특히 바람직하다.
본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(Ⅲ-A)∼일반식(Ⅲ-J)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I), 일반식(Ⅱ) 및 일반식(Ⅲ-A)을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다.
본원 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 Δε이 -2.0∼-6.0이지만, -2.5∼-5.5가 보다 바람직하고, -2.5∼-5.0이 특히 바람직하다. 25℃에 있어서의 Δn이 0.08∼0.13이지만, 0.09∼0.13이 보다 바람직하고, 0.09∼0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우에는 0.10∼0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우에는 0.08∼0.10인 것이 바람직하다. 20℃에 있어서의 η가 10∼30mPa·s이지만, 10∼25mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 10∼20mPa·s인 것이 특히 바람직하다. Tni가 60℃∼120℃이지만, 70℃∼100℃가 보다 바람직하고, 70℃∼85℃가 특히 바람직하다.
본원 발명의 액정 조성물은, 상술의 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 중합성 모노머 등을 함유해도 된다.
본원 발명의 액정 조성물에는, 그 보존 안정성을 향상시키기 위해서, 안정제를 첨가할 수도 있다. 사용할 수 있는 안정제로서는, 예를 들면, 히드로퀴논류, 히드로퀴논모노알킬에테르류, 제3부틸카테콜류, 피로갈롤류, 티오페놀류, 니트로 화합물류, β-나프틸아민류, β-나프톨류, 니트로소 화합물 등을 들 수 있다.
본원 발명의 액정 조성물에는, PS 모드, PSA 모드 또는 PSVA 모드 등의 액정 표시 소자를 제작하기 위해서, 중합성 화합물을 함유할 수 있다. 사용할 수 있는 중합성 화합물로서, 광 등의 에너지선에 의해 중합이 진행하는 광중합성 모노머 등을 들 수 있고, 구조로서, 예를 들면, 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 6원환이 복수 연결한 액정 골격을 갖는 중합성 화합물 등을 들 수 있다. 더 구체적으로는, 일반식(Ⅳ)
Figure 112014058938721-pct00009
(식 중, R41 및 R42는 각각 독립하여 이하의 식(R-1)∼식(R-15)
Figure 112014058938721-pct00010
중 어느 하나를 나타내고, X1∼X12는 각각 독립하여 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 불소 원자, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, S1 및 S2는 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-로 치환되어 있어도 되며, q는 0 또는 1을 나타낸다)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 화합물 중의 R41 및 R42는 서로 독립하여, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 바람직하고, X1∼X12는 각각 독립하여 불소 원자, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하고, S1 및 S2는 서로 독립하여 탄소 원자수 1∼4의 알킬렌기, 알콕실렌기 또는 단결합인 것이 바람직하고, S1 및 S2는 각각 단결합인 것이 보다 바람직하다.
중합성 화합물은 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 그 함유량은, 0.01질량%∼2질량%인 것이 바람직하다.
상술의 중합성 화합물을 함유한 액정 조성물은, 중합 개시제가 존재하지 않는 경우에도 중합은 진행하지만, 중합을 촉진하기 위해서 중합 개시제를 함유하고 있어도 된다. 중합 개시제로서는, 벤조인에테르류, 벤조페논류, 아세토페논류, 벤질케탈류, 아실포스핀옥사이드류 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 고속 응답과 표시 불량의 억제를 양립시킨 유용한 것이며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용에 적용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn : 25℃에 있어서의 굴절율 이방성
Δε : 25℃에 있어서의 유전율 이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
(실시예1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112014058938721-pct00011
실시예1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성치는, Tni : 75.6℃, Δn : 0.116, Δε : -2.8, η : 15.3mPa·s였다. 또한, 본 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 7.6msec이었다. 또한, 전압 유지율(VHR)을 측정하여, 높은 VHR을 갖고 있는 것이 확인되었다. 또, 셀두께는 3.5um, 수직 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다. VHR의 측정 조건은 전압 5V, 주파수 60㎐, 온도 60℃이며, 도요테크니카 가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.
또한, 액정셀주입의 조건(압력 및 ODF법)을 바꾸어도 물성치에 변화는 보이지 않고, 불균일은 없고, 균일하며 표시 품위가 좋은 것이었다.
(비교예1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112014058938721-pct00012
비교예1에 나타내는 네마틱 액정 조성물은 본 발명의 식(I)을 포함하지 않고, Tni : 76.0℃, Δn : 0.117, Δε : -2.9, η : 18.5mPa·s였다. 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 사용하지 않고 실시예1과 같은 Tni, Δn, Δε로 조정했을 경우에는, 실시예1보다도 점도가 높아졌다. 또한, 본 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 10.1msec이었다.
(비교예2)
비교예1에서는 식(I)으로 표시되는 화합물을 사용하지 않는 액정 조성물의 예를 나타냈지만, 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물을 사용하지 않는 액정 조성물을 조제했다.
Figure 112014058938721-pct00013
그 물성치는, Tni : 76.3℃, Δn : 0.119, Δε : -2.8, η : 17.8mPa·s였다. 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물을 사용하지 않고 실시예1과 같은 Tni, Δn, Δε로 조정했을 경우에는, 실시예1보다도 점도가 높아졌다.
이에 따라 본원 발명과 같이 일반식(I) 및 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 조성물은, η를 개선할 수 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예1, 비교예1 및 비교예2를 저온 보존 시험한 바, -30℃ 및 -20℃에서 실시예1은 네마틱 상태를 2주간 유지한 것에 반해, 비교예1 및 비교예2는 1주간밖에 네마틱 상태를 유지하지 않고, 2주째에는 석출이 확인되었다. 이것으로부터, 실시예1은 넓은 온도 범위에서 네마틱 상태를 유지하고, 사용하기에 있어서 매우 실용적인 액정 조성물인 것이 확인되었다.
(실시예2)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112014058938721-pct00014
실시예2에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성치는, Tni : 78.1℃, Δn : 0.104, Δε : -2.9, η : 15.5mPa·s였다. 이 액정 조성물은 -30℃ 및 -20℃에서 네마틱 상태를 2주간 유지했다. 이것으로부터, 넓은 온도 범위에서 네마틱 상태를 유지하여, 사용하기에 있어서 매우 실용적인 액정 조성물인 것이 확인되었다.
(실시예3)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112014058938721-pct00015
실시예3에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성치는, Tni : 76.9℃, Δn : 0.098, Δε : -3.0, η : 14.7mPa·s였다. 이 액정 조성물은 -30℃ 및 -20℃에서 네마틱 상태를 2주간 유지했다. 이것으로부터, 넓은 온도 범위에서 네마틱 상태를 유지하여, 사용하기에 있어서 매우 실용적인 액정 조성물인 것이 확인되었다.
(실시예4)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112014058938721-pct00016
실시예4에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성치는, Tni : 77.4℃, Δn : 0.100, Δε : -2.9, η : 14.9mPa·s였다. 이 액정 조성물은 -30℃ 및 -20℃에서 네마틱 상태를 2주간 유지했다. 이것으로부터, 넓은 온도 범위에서 네마틱 상태를 유지하여, 사용하기에 있어서 매우 실용적인 액정 조성물인 것이 확인되었다.
(실시예5)
실시예1에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7%에 대하여, 식(Ⅳ-a)
Figure 112014058938721-pct00017
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3% 첨가하여 균일 용해하는 것에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-1을 조제했다. CLC-1의 물성은 실시예1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-1을 셀갭 3.5㎛이며 호메오트로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈 로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정셀에 자외선을 조사했다. 셀표면의 조사 강도가 10㎽/㎠가 되도록 조정하여 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합하는 것에 의해, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 발생하여 있는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 뛰어난 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있는 것을 확인했다.
이 중합성 액정 조성물은 -30℃ 및 -20℃에서 네마틱 상태를 2주간 유지했다. 이것으로부터, 넓은 온도 범위에서 네마틱 상태를 유지하여, 사용하기에 있어서 매우 실용적인 액정 조성물인 것이 확인되었다.
(실시예6)
실시예2에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7%에 대하여, 식(Ⅳ-b)
Figure 112014058938721-pct00018
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3% 첨가하여 균일 용해하는 것에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-2를 조제했다. CLC-2의 물성은 실시예1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-2를 셀갭 3.5㎛이며 호메오트로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈 로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정셀에 자외선을 조사했다. 셀표면의 조사 강도가 10㎽/㎠가 되도록 조정하여 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합하는 것에 의해, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 발생하여 있는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 뛰어난 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있는 것을 확인했다.
이 중합성 액정 조성물은 -30℃ 및 -20℃에서 네마틱 상태를 2주간 유지했다. 이것으로부터, 넓은 온도 범위에서 네마틱 상태를 유지하여, 사용하기에 있어서 매우 실용적인 액정 조성물인 것이 확인되었다.
(실시예7)
실시예2에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7%에 대하여, 식(Ⅳ-c)
Figure 112014058938721-pct00019
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3% 첨가하여 균일 용해하는 것에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-3을 조제했다. CLC-3의 물성은 실시예1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-3을 셀갭 3.5㎛이며 호메오트로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈 로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정셀에 자외선을 조사했다. 셀표면의 조사 강도가 10㎽/㎠가 되도록 조정하여 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합하는 것에 의해, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 발생하여 있는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 뛰어난 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있는 것을 확인했다.
이 중합성 액정 조성물은 -30℃ 및 -20℃에서 네마틱 상태를 2주간 유지했다. 이것으로부터, 넓은 온도 범위에서 네마틱 상태를 유지하여, 사용하기에 있어서 매우 실용적인 액정 조성물인 것이 확인되었다.
(실시예8)
실시예2에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7%에 대하여, 식(Ⅳ-d)
Figure 112014058938721-pct00020
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3% 첨가하여 균일 용해하는 것에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-3을 조제했다. CLC-3의 물성은 실시예1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-3을 셀갭 3.5㎛이며 호메오트로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈 로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정셀에 자외선을 조사했다. 셀표면의 조사 강도가 10㎽/㎠가 되도록 조정하여 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합하는 것에 의해, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 발생하여 있는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 뛰어난 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있는 것을 확인했다.
이 중합성 액정 조성물은 -30℃ 및 -20℃에서 네마틱 상태를 2주간 유지했다. 이것으로부터, 넓은 온도 범위에서 네마틱 상태를 유지하여, 사용하기에 있어서 매우 실용적인 액정 조성물인 것이 확인되었다.

Claims (11)

  1. 제1 성분으로서, 일반식(I)
    Figure 112016104767466-pct00021

    (식 중, R11은 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, R12는 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기를 나타내고, p는 1을 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고,
    제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ-E)
    Figure 112016104767466-pct00027

    (식 중, R21 및 R22는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타낸다)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A)로 표시되는 화합물
    Figure 112016104767466-pct00029

    (식 중, R31 및 R32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고,
    일반식(Ⅲ-H) 또는 일반식(Ⅲ-G)로 표시되는 화합물
    Figure 112016104767466-pct00028

    Figure 112016104767466-pct00030

    (식 중, R31 및 R32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기를 나타낸다)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하고,
    25℃에 있어서의 유전율 이방성 Δε이 -2.0∼-6.0의 범위이며, 25℃에 있어서의 굴절율 이방성 Δn이 0.08∼0.13의 범위이며, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃∼120℃의 범위인 액정 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    제1 성분의 함유량이 5∼60질량%이며, 제2 성분의 함유량이 2∼30질량%인 액정 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-B), 일반식(Ⅲ-C), 일반식(Ⅲ-D), 일반식(Ⅲ-E), 일반식(Ⅲ-F), 일반식(Ⅲ-I), 및 일반식(Ⅲ-J)
    Figure 112016104767466-pct00031

    (식 중, R31 및 R32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유하는 액정 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    제3 성분의 함유량이 10∼90질량%인 액정 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    중합성 화합물이 일반식(Ⅳ)
    Figure 112014058938721-pct00025

    (식 중, R41 및 R42는 각각 독립하여 이하의 식(R-1)∼식(R-15)
    Figure 112014058938721-pct00026

    중 어느 하나를 나타내고, X1∼X12는 각각 독립하여 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 불소 원자, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타낸다)으로 표시되는 화합물인 액정 조성물.
  9. 제1항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  10. 제1항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  11. 제1항에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA 모드, PSA 모드, PSVA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자.
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