TWI640606B - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same - Google Patents

Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same Download PDF

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Abstract

本發明係關於一種作為液晶顯示材料而有用、介電常數異向性(Δε)為負之向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件。本發明之液晶組成物於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，黏度(η)夠小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)大、具有絕對值大之負的介電常數異向性(Δε)，並且可提供一種使用有該液晶組成物之VA型等之無顯示不良或顯示不良得以抑制、顯示品質優異、應答速度快的液晶顯示元件。使用本發明之液晶組成物之液晶顯示元件對於主動矩陣驅動用液晶顯示元件較為有用，可應用於VA型或PSVA型等之液晶顯示元件。

Description

向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
本發明係關於一種作為液晶顯示材料而有用、介電常數異向性(Δε)表現負值之向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件。
液晶顯示元件被用於以鐘錶、計算器為代表之家庭用各種電氣設備、測定機器、汽車用面板、文字處理機、電子記事本、印表機、電腦、電視等。作為液晶顯示方式，其代表性者可列舉：TN(扭轉向列)型、STN(超扭轉向列)型、DS(動態光散射)型、GH(賓主)型、IPS(面內切換)型、OCB(光學補償雙折射)型、ECB(電壓控制雙折射)型、VA(垂直配向)型、CSH(彩色超垂直配向)型、或FLC(鐵電液晶)等。又，作為驅動方式，亦可列舉：靜態驅動、多工驅動、簡單矩陣方式、由TFT(薄膜電晶體)或TFD(薄膜二極體)等驅動之主動矩陣(AM)方式。
該等顯示方式中，IPS型、ECB型、VA型或CSH型等具有使用Δε表現負值之液晶材料之特徵。該等之中，尤其是由AM驅動構成之VA型顯示方式被用於要求高速且廣視角之顯示元件例如電視等用途。
對於用於VA型等顯示方式之向列型液晶組成物，要求低電壓驅動、高速應答及寬之動作溫度範圍。即，要求Δε為負且絕對值大、低黏度、高之向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)。又，必須根據作為折射率異向性(Δn)與單元間隙(d)之積即Δn×d之設定，配合單元間隙而將液晶材料之Δn調節至適當之範圍。此外，於將液晶顯示元件應用於電視等之情形時，由於重視高速應答性，故要求黏度(η)低之液晶材料。
到目前為止，藉由研究各種Δε為負且其絕對值大之化合物，而對液晶組成物之特性進行改良。
作為Δε為負之液晶材料，揭示有如下使用具有2,3-二氟伸苯骨架之化合物(A)及(B)(參照專利文獻1)之液晶組成物。
雖然該液晶組成物使用化合物(C)及(D)作為Δε大致為0之化合物，但於要求液晶電視等之高速應答之液晶組成物中，該液晶組成物尚未實現夠低之黏性。
另一方面，雖然亦已揭示有使用式(E)所示之化合物之 液晶組成物，但係組合有上述化合物(D)之Δn較小之液晶組成物(參照專利文獻2)，或者為了改善應答速度而添加有如化合物(F)般於分子內具有烯基之化合物(烯基化合物)的液晶組成物(參照專利文獻3)，對於同時實現高Δn及高可靠性，必需進一步之研究。
又，雖然已揭示有使用式(G)所示之化合物之液晶組成物(參照專利文獻4)，但該液晶組成物亦係含有如上述化合物(F)般含烯基化合物之化合物的液晶組成物，故存在容易產生殘像或顯示不均等顯示不良之弊端。
再者，雖然已揭示含烯基化合物之液晶組成物對於顯示不良之影響(參照專利文獻5)，但通常而言，若烯基化合物之含量減少，則液晶組成物之η上升，而難以達成高速應答，故難以同時實現抑制顯示不良及高速應答。
如此，僅藉由組合Δε表現負值之化合物與化合物(C)、(D)及(F)，難以開發同時實現高Δn及低η、並且無顯示不良或顯示不良得以抑制、Δε為負之液晶組成物。
又，揭示有組合有式(A)及式(G)中Δε大致為零之式(III-F31)之液晶組成物(參照專利文獻6)。然而，於液晶顯示元件之製造步驟中，於將液晶組成物注入至液晶單元時之極低壓下，蒸氣壓低之化合物會揮發，故認為無法增加式(III-F31)之含量。因此，該液晶組成物限定了式(III-F31)之含量，雖然表現出大之Δn，但存在黏度明顯較高之問題。
進而，於專利文獻6或專利文獻7中，亦已揭示有使用具有經氟取代之聯三苯結構之化合物的液晶組成物。
又，雖然於專利文獻8中揭示有藉由使用(式1)所示之指數(FoM)為大之液晶材料而提高垂直液晶單元之應答速度的內容，但並不能說已充分改善說明書中所記載之液晶組成物之應答速度。
根據以上情況，於液晶電視等要求高速應答之液晶組成物中，要求於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，固體相-向列相轉移溫度(Tcn)夠低、使黏度(η)夠小、使旋轉黏性(γ1)夠小、增大彈性常數(K33)。
[專利文獻1]日本特開平8-104869號
[專利文獻2]歐洲專利申請案公開第0474062號
[專利文獻3]日本特開2006-37054號
[專利文獻4]日本特開2001-354967號
[專利文獻5]日本特開2008-144135號
[專利文獻6]WO2007/077872
[專利文獻7]日本特開2003-327965號
[專利文獻8]日本特開2006-301643號
本發明所欲解決之課題在於提供一種於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，固體相-向列相轉移溫度(Tcn)充分低、黏度(η)夠小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)較大、具有絕對值較大之負介電常數異向性(Δε)的液晶組成物，進而提供一種使用該液晶組成物之VA型等之無顯示不良或顯示不良得以抑制、顯示品質優異、應答速度較快的液晶顯示元件。
本發明人對各種具有二氟苯骨架之化合物進行研究，發現藉由組合特定之化合物可解決上述課題，而完成本發明。
本發明提供一種含有1種或2種以上之通式(I)所示之化合物的液晶組成物，又，提供一種使用該液晶組成物之液晶顯示元件。
(式中，R11及R12表示碳原子數為1至8之烷基、或碳原子數碳原子數為2至8之烯基，基中之-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子或氯原子，L11表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵，於存在多個L11之情形時，其等既可相同亦可不同，m11表示0、1或2，環A1表示1,4-伸苯基，環B1分別獨立地表示反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，於存在多個環B1之情形時，其等既可相同亦可不同，且環B1亦可由碳原子數為1~12之烷基、碳原子數為1~12之鹵化烷基、碳原子數為1~12之烷氧基、碳原子數為1~12之鹵化烷氧基、鹵基、氰基或硝基加以取代)
本發明之液晶組成物於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，固體相-向列相轉移溫度(Tcn)夠低、黏度(η)夠小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)大、 電壓保持率(VHR)高、具有絕對值大之負的介電常數異向性(Δε)，故使用該液晶組成物之VA型及PSA型等之液晶顯示元件無顯示不良或顯示不良得以抑制、顯示品質優異、應答速度快。本發明之液晶組成物對於需要高Δn、具有薄之單元厚度的液晶顯示元件尤為有效。
本發明之液晶組成物含有式(I)所示之化合物。
式中，R11及R12表示碳原子數為1至8之烷基或碳原子數為2至8之烯基，基中之-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子或氯原子，R11更佳為碳原子數為1至8之烷基、碳原子數為1至8之烷氧基或碳原子數為2至8之烯基，更佳為碳原子數為1至5之烷基或碳原子數為2至5之烯基，R12較佳為碳原子數為1至8之烷基、碳原子數為1至8之烷氧基、碳原子數為2至8之烯基或碳原子數為2至8之烯氧基，更佳為碳原子數為1至5之烷基、碳原子數為 1至5之烷氧基或碳原子數為2至5之烯氧基，進而較佳為碳原子數為1至5之烷氧基或碳原子數為2至5之烯氧基。
於R11及R12表示烯基之情形時，作為烯基，較佳為以下所記載之式(烯基-1)~式(烯基-4)所示之取代基；
(式中，係以右端進行鍵結而形成環結構)。
L11表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵，較佳為-CH2CH2-或單鍵，更佳為單鍵。
又，於存在多個L11之情形時，其等既可相同亦可不同。
m11表示0、1或2，較佳為0或1。
環A1表示1,4-伸苯基。環B1表示反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，較佳為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基，更佳為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基，進而較佳為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基。
於存在多個環B1之情形時，其等既可相同亦可不同。
環B1亦可未經取代或者由碳原子數為1~12之烷基、碳原子數為1~12之鹵化烷基、碳原子數為1~12之烷氧基、碳原子數為1~12之鹵化烷氧基、鹵基、氰基或硝基加以取代，較佳為未經取代或者由碳原子數為1~12之烷基、碳原子數為1~12之鹵化烷基、碳原子數為1~12之烷氧基、碳原子數為1~12之鹵化烷氧基、鹵基加以取代，更佳為未經取代或者由碳原子數為1~12之烷基、碳原子數為1~12之鹵化烷基、鹵基加以取代，進而較佳為未經取代或者由鹵基加以取代。
於本發明中，含有1種或2種以上之式(I)所示之化合物，其含量為1至100質量%，較佳為2至80質量%，進而較佳為3至50質量%，尤佳為3至30質量%。
於重視降低液晶組成物之黏度時，較佳為增多式(I)所示之化合物中R11或R12為烯基或烯氧基之化合物之含有率，作為下限值，較佳為2質量%，更佳為5質量%，更佳為10質量%，更佳為15質量%。於重視液晶組成物對於紫外線之穩定性之情形時，較佳為減少式(I)所示之化合物中R11或R12為烯基或烯氧基之化合物之含有率，作為上限值，較佳為15質量%，更佳為10質量%，進而較佳為5質量%以下。
通式(I)所示之化合物例如可列舉通式(I-A)、(I-B)、(I-C)、(I-D)、(I-E)、(I-F)或(I-G)所示之化合物，較佳為通式(I-A)、(I-B)、(I-C)所示之化合物，更佳為通式(I-B)、(I-C)所示之化合物，進而較佳為通式(I-B)所示之化合物。
式中，R11及R12如前文所述。
本發明之液晶組成物較佳為含有選自通式(IV-1)至通式(IV-3)所示之化合物群中之化合物來作為介電常數異向性(Δε)之值大致為0之非極性化合物。較佳為含有1種或2種以上之選自通式(IV-1)至通式(IV-3)所示之化合物群中之化合物，且較佳為1種至10種，進而較佳為1種至5種。又，其合計之含量較佳為5至70質量%，進而較佳為5至50質量%，尤佳為5至40質量%。
式中，R5表示碳原子數為1至5之烷基或碳原子數為2至5之烯基，R6表示碳原子數為1至5之烷基、碳原子數為1至5之烷氧基、 碳原子數為2至5之烯基或碳原子數為2至5之烯氧基。存在於基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子，R5較佳為碳原子數為1至5之烷基或碳原子數為2至4之烯基，R6較佳為碳原子數為1至5之烷基、碳原子數為1至3之烷氧基、碳原子數為2至4之烯基，更佳為碳原子數為1至5之烷基、碳原子數為2至4之烯基。
通式(IV-1)至通式(IV-3)所示之化合物群中，尤佳為含有通式(IV-1)所示之化合物。通式(IV-1)所示之化合物之含量較佳為5至50質量%，更佳為10至40質量%。
本發明之液晶組成物藉由於液晶組成物含有介電性上大致為中性之化合物，可於不影響Δε之情況下，將其他各種物性例如向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)、液晶相溫度範圍、相轉移溫度黏度(η)、旋轉黏度(γ1)、折射率異向性(Δn)調整至較佳之範圍。較佳為含有例如下述通式(N3)所示之化合物作為此種化合物。
Rp及Rq相互獨立地表示碳原子數為1至10之烷基或碳原子數為2至10之烯基，存在於該等基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可取代為-O-或-S-，又，存在於該等基中之1個或2個以上之氫原子亦可取代為氟原子或氯原子，Rp及Rq較佳為相互獨立地，為碳原子數為1至8之烷基、碳原子數為1至8之烷氧基、碳原子數為2 至8之烯基或碳原子數為2至8之烯氧基，更佳為碳原子數為1至5之烷基、碳原子數為1至5之烷氧基、碳原子數為2至5之烯基或碳原子數為3至6之烯氧基，尤佳為碳原子數為1至5之烷基或碳原子數為1至5之烷氧基或碳原子數為2至4之烯基。進而較佳為直鏈狀。於Rp及Rq表示烯基之情形時，作為烯基，較佳為以下所記載之式(烯基-1)~式(烯基-4)所示之結構；
(式中，係以右端進行鍵結而形成環結構)。
環J、環F及環K相互獨立地表示反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，較佳為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，更佳為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或1,4-雙環[2.2.2]伸辛基，尤佳為反-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。
Z11及Z12相互獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵，較佳為表示-CH2O-、- CF2O-或單鍵，進而較佳為表示-CH2O-或單鍵。
若進一步詳細敍述，則作為上述通式(N3)之具體結構，較佳為以下之通式(N3-1)至通式(N3-9)所示之化合物。
Rp及Rq如前文所述。
通式(N3-1)至通式(N3-9)所示之化合物中，較佳為通式(N3-1)、(N3-3)、(N3-4)、(N3-5)、(N3-8)或(N3-9)所示之化合物，進而較佳為通式(N3-1)、(N3-3)、(N3-5)或(N3-8)所示之化合物。
於本發明之液晶組成物中，較佳為含有1種~10種通式(N-3)所示之化合物，尤佳為含有2種~8種，且通式(N-3)所示之化合物之含有率較佳為0~70質量%，更佳為0~60質量%，尤佳為5~50質量%。
本發明之液晶組成物可含有Δε為負且其絕對值大於3之化合物，具體而言，較佳為通式(II)所示之化合物。但式(II)所示之化合物不包含式(I)所示之化合物。
式中，R21及R22表示碳原子數為1至8之烷基或碳原子數為2至8之烯基，且基中之-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子或氯原子，並且R21及R22較佳為直鏈狀，且較佳為未經取代。又，R21及R22進而較佳為分別獨立地，為碳原子數為1至5之烷基、碳原子數為1至5之烷氧基、碳原子數為2至5之烯基或碳原子數為2至5之烯氧基。
於R21及R22表示烯基之情形時，作為烯基，較佳為以下所記載之式(烯基-1)~式(烯基-4)所示之結構；
(式中，係以右端進行鍵結而形成環結構)。
L21及L22表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵，較佳為表示-CH2O-、-CF2O-或 單鍵，進而較佳為表示-CH2O-或單鍵。於存在多個L21及L22之情形時，其等既可相同亦可不同。
m21及n21分別獨立地表示0、1或2。m21+n21表示1、2或3，較佳為1或2。
環A2及環B2分別獨立地表示反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，較佳為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基。
於存在多個環A2及/或環B2之情形時，其等既可相同亦可不同，環A2及環B2亦可分別獨立地由碳原子數為1~12之烷基、碳原子數為1~12之鹵化烷基、碳原子數為1~12之烷氧基、碳原子數為1~12之鹵化烷氧基、鹵基、氰基或硝基加以取代，較佳為未經取代或者由碳原子數為1~12之烷基、碳原子數為1~12之烷氧基或鹵基加以取代。
作為通式(II)所示之化合物，具體而言，較佳為通式(II-A1)至通式(II-A5)及通式(II-B1)至通式(II-B5)所示之化合物，該等之中，進而較佳為通式(II-A1)至通式(II-A5)之化合物，尤佳為通式(II-A1)或通式(II-A3)之化合物。
式中，R3及R4分別獨立地表示碳原子數為1至5之烷基或 碳原子數為2至5之烯基，存在於基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-。又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子。
通式(II)所示之化合物亦較佳為通式(V)所示之化合物。於該情形時，較佳為含有1種或2種以上之通式(V)所示之化合物，其含量較佳為2至30質量%，進而較佳為2至25質量%，尤佳為3至20質量%。
式中，R51及R52分別獨立地表示碳原子數為1至8之烷基、碳原子數為1至8之烷氧基、碳原子數為2至8之烯基或碳原子數為2至8之烯氧基，存在於基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子，R51及R52較佳為碳原子數為1至5之烷基或碳原子數為2至5之烯基，進而較佳為碳原子數為1至3之烷基。
又，通式(V)所示之化合物亦較佳為式(V-55)之化合物。
液晶組成物進而亦較佳為含有1種或2種以上之通式(Np -1)或通式(Np-2)所示之化合物。
式中，RNp1及RNp2分別獨立地表示碳原子數為1至5之烷基、碳原子數為1至5之烷氧基、碳原子數為2至5之烯基或碳原子數為2至5之烯氧基，較佳為碳原子數為1至5之烷基。再者，存在於基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子。
XNp1、XNp2、XNp3、XNp4及XNp5分別獨立地表示氫原子或氟原子，較佳為至少1個為氟原子，進而較佳為至少2個為氟原子。
於本發明之液晶組成物中，通式(I)、通式(IV-1)、通式(IV-2)、通式(IV-3)、通式(N3)、通式(II)、通式(V)、通式(Np-1)及通式(Np-2)所示之化合物之含量的合計較佳為80質量%以上，較佳為85質量%以上，較佳為88質量%以上，較佳為90質量%以上，較佳為92質量%以上，較佳為94質量%以上，較佳為95質量%以上，較佳為97質量%以上，較佳為98質量%以上，較佳為99質量%以上。
本發明之液晶組成物的25℃下之介電常數異向性(Δε)為-2.0至-8.0，較佳為-2.0至-6.0，更佳為-2.0至-5.0，尤佳為-2.0至-4.0。
本發明之液晶組成物的20℃下之折射率異向性(Δn)為0.08至0.14，更佳為0.09至0.13，尤佳為0.09至0.12。若進一步詳細敍述，則對應於較薄之單元間隙之情形時，較佳為0.10至0.13，於對應於較厚之單元間隙之情形時，較佳為0.08至0.10。
本發明之液晶組成物於20℃之黏度(η)為5至30mPa．s，更佳為10至25mPa．s，尤佳為10至22mPa．s。
本發明之液晶組成物於20℃之旋轉黏性(γ1)為50至150mPa．s，更佳為60至120mPa．s，尤佳為60至100mPa．s。
本發明之液晶組成物的向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)為60℃至120℃，更佳為70℃至100℃，尤佳為70℃至85℃。
本發明之液晶組成物除了含有上述化合物以外，亦可含有通常之向列型液晶、層列型液晶、膽固醇狀液晶、抗氧化劑、紫外線吸收劑等。
本發明之液晶組成物亦可含有聚合性化合物。藉此，可用作PSA模式、PSVA模式、PS模式用等之液晶組成物。於該情形時，聚合性化合物較佳為含有0.01至2質量%。若進一步詳細敍述，則較佳為於本發明之液晶組成物中含有1種或2種以上之通式(RM-1)所示之聚合性化合物。
式中，ZM1及ZM2各自獨立地表示 XM1~XM5為氫、氟或-SM1-RM1，且較佳為ZM1及ZM2中之XM1~XM5中之至少1者為-SM1-RM1。
SM1表示碳原子數為1~12之烷基或單鍵，該烷基中之亞甲基亦可取代為作為氧原子彼此不直接鍵結者之氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-。
RM1表示以下之式(R-1)至式(R-15)中之任一者，
較佳為表示式(R-1)或式(R-2)。
LM1及LM2相互獨立地表示單鍵、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，於存在多個LM2之情形時，其等既可相同亦可不同，較佳為單鍵、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CF2O-、-OCF2-或-C≡C-，更佳為單鍵、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-或-C2H4COO-。
所存在之MM1表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、萘-2,6-二基，該等基中所含之氫原子亦可取代為氟原子、氯原子、或者碳原子數為1~8之烷基、鹵化烷基、鹵化烷氧基、烷氧基、硝基、或者-SM1-RM1，於存在多個MM1之情形時，其等既可相同亦可不同，較佳為1,4-伸苯基，且可為未經取代或者該等基中所含之氫原子取代為氟原子、碳原子數為1~8之烷基或烷氧基者。於該情形時，當存在多個MM1時，其等既可相同亦可不同。
mM1表示0、1或2，較佳為0或1。若進一步詳細敍述，則作為係聚合性化合物之通式(RM-1)所示之化合物，具體而言可列舉以下之通式(RM-1A)所示之化合物。
(式中，RM1及SM1表示與通式(RM-1)中之RM1及SM1相同之意義，XM1~XM8表示氫、氟或-SM1-RM1)
於通式(RM-1A)所示之化合物中，上述聯苯骨架之結 構較佳為未經取代或者為式(IV-11)至式(IV-14)，較佳為未經取代或者為式(IV-11)。
若使用含有具未經取代或式(IV-11)至式(IV-14)所示之聯苯骨架之聚合性化合物的液晶組成物，則PSA模式、PSVA模式、PS模式等之液晶顯示元件中之配向限制力最佳化，從而可獲得良好之配向狀態。
又，作為通式(RM-1)所示之化合物，亦可列舉通式(RM-1B)所示之化合物。
(式中，RM1、SM1、LM1、LM2、MM1及mM1表示與通式(RM- 1)中之RM1、SM1、LM1、LM2、MM1及mM1相同之意義，XM1~XM5表示氫、氟、或-SM1-RM1)
作為聚合性化合物即通式(RM-1)所示之化合物，具體而言，較佳為以下之結構式(M1-1)~(M1-13)、(M2-1)~(M2-8)、(M3-1)~(M3-6)、(M4-1)~(M4-7)及(I-1)~(I-40)所示之化合物。
進而較佳為(M1-1)~(M1-8)、(M1-10)~(M1 -13)、(M2-2)~(M2-5)、(M3-1)、(M3-4)、(M3-5)、(M4-1)(M4-2)、(M4-4)、(M4-6)、(M4-7)、(I-1)~(I-11)、(I-22)~(I-25)及(I-28)~(I-40)所示之化合物，尤佳為(M1-1)、(M1-3)、(M1-6)~(M1-8)、(M1-11)、(M1-12)、(M2-2)、(M2-4)、(M3-1)、(M3-5)、(M4-2)、(M4-6)、(M4-7)及(I-33)~(I-37)所示之化合物。
同時含有通式(I)所示之化合物及作為聚合性化合物之通式(RM-1)所示之化合物即含聚合性化合物之液晶組成物可獲得較低之黏度(η)、低之旋轉黏性(γ1)、大之彈性常數(K33)及高之VHR，故使用該液晶組成物之PSA模式或PSVA模式之液晶顯示元件可實現高速應答及高可靠性之並存，因此較佳為同時含有通式(I)所示之化合物及作為聚合性化合物之通式(RM-1)所示之化合物，進而較佳為同時含有通式(I)、通式(N-3)所示之化合物及作為聚合性化合物之通式(RM-1)，亦進而較佳為同時含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)所示之化合物及作為聚合性化合物之通式(RM-1)，亦進而較佳為同時含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)所示之化合物、選自由通式(IV-1)~(IV-3)所組成之群中之化合物及作為聚合性化合物之通式(RM-1)，亦進而較佳為同時含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)、通式(V)所示之化合物、選自由通式(IV-1)~(IV-3)所組成之群中之化合物及作為聚合性化合物之通式(RM-1)，亦進而較佳為同時含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)、通式(Np-1)、(Np-2)所示之化合物、選自由通式(IV-1)~(IV-3)所組成之群中之化合物及作為聚合性化合物之通 式(RM-1)，亦進而較佳為同時含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)、通式(V)、通式(Np-1)、(Np-2)所示之化合物、選自由通式(IV-1)~(IV-3)所組成之群中之化合物及作為聚合性化合物之通式(RM-1)。
使用本發明之液晶組成物之液晶顯示元件表現出高速應答之顯著特徵，尤其是對於主動矩陣驅動用液晶顯示元件較為有用，可應用於VA模式、PSVA模式、PSA模式、IPS模式或ECB模式用。
[實施例]
以下，列舉實施例而進一步詳細敍述本發明，但本發明並不限定於該等實施例。又，以下之實施例及比較例之組成物中的「%」意指『質量%』。
於實施例中，關於化合物之記載使用以下之縮寫。
(側鏈)
(環結構)
實施例中，所測定之特性如下所述。
Tni：向列相-等向性液體相轉移溫度(℃)
Tcn：固體相-向列相轉移溫度(℃)
Δn：於20℃之折射率異向性
Δε：於20℃之介電常數異向性
η：於20℃之黏度(mPa．s)
γ1：於20℃之旋轉黏性(mPa．s)
K33：於20℃之彈性常數K33(pN)
聚合前預傾角(pretilt)：照射UV之前之預傾角(°)
聚合後預傾角：照射UV之後之預傾角(°)
於在試驗單元上形成預傾角之情形時，一面對試驗單元施加10V、100Hz之矩形波電壓，一面照射60J(365nm)之UV。使用USHIO公司之MULTI LIGHT作為UV光源。
於測定試樣之應答速度之情形時，單元厚度為3.5μm，配向膜使用JALS2096之試驗單元，Vsel為5V，Vnsel為1V，測定溫度為20℃，並使用AUTRONIC-MELCHERS公司之DMS301。
(比較例1、實施例1~6)
製備LC-A(比較例1)、LC-1(實施例1)、LC-2(實施例2)、LC-3(實施例3)、LC-4(實施例4)、LC-5(實施例5)及LC-6(實施例6)之液晶組成物，並測定其物性值。液晶組成物之構成及其物性值之結果如表1所示。
本發明之液晶組成物LC-1、LC-2、LC-3、LC-4、LC-5及LC-6的黏度(η)較小、旋轉黏性(γ1)較小、彈性常數(K33) 較大、γ1/K33小於作為比較例之LC-A之γ1/K33。
測定使用該等液晶組成物之液晶顯示元件之應答速度，結果為LC-1、LC-2、LC-3、LC-4、LC-5及LC-6具有充分高速之應答，速度較LC-A高5%以上。
根據以上內容，確認本發明之液晶組成物於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，黏度(η)夠小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)較大、具有絕對值較大之負的介電常數異向性(Δε)，故使用該液晶組成物之VA型等之液晶顯示元件的顯示品質優異、應答速度較快。
(比較例2、實施例7~15)
製備MLC-A(比較例2)、MLC-1-1(實施例7)、MLC-1-2(實施例8)、MLC-1-3(實施例9)、MLC-1-4(實施例10)、MLC-2(實施例11)、MLC-3(實施例12)、MLC-4(實施例13)、MLC-5(實施例14)及MLC-6(實施例15)之液晶組成物，並真空注入至試驗單元之後，測定其UV照射前後之預傾角。液晶組成物之構成及其預傾角之測定結果如表2所示。
本發明之液晶組成物MLC-1-1~4、MLC-2~6藉由UV照射而與MLC-A同樣地賦予適度之預傾角。測定使用該等液晶組成物之液晶顯示元件之應答速度，結果為MLC-1-1~4、MLC-2~6具有充分高速之應答，速度較MLC-A高5%以上。
根據以上內容，確認本發明之液晶組成物於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，黏度(η)夠小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)較大、具有絕對值較大之負的介電常數異向性(Δε)，故使用該液晶組成物之VA型或PSA型、PSVA型等之液晶顯示元件的顯示品質優異、應答速度較快。
(比較例3、實施例16、實施例17)
製備LC-B(比較例3)、LC-7(實施例16)及LC-8(實施例17)之液晶組成物，並測定其物性值。液晶組成物之構成及其物性值之結果如表3所示。
本發明之液晶組成物LC-7及LC-8的黏度(η)較小、旋轉黏性(γ1)較小、彈性常數(K33)較大、γ1/K33小於作為比較例之LC-B之γ1/K33。
測定使用該等液晶組成物之液晶顯示元件之應答速度，結果為LC-7及LC-8具有充分高速之應答，速度較LC-B高8%以上。
根據以上內容，確認本發明之液晶組成物於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，黏度(η)夠小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)較大、具有絕對值較大之負的介電常數異向性(Δε)，故使用該液晶組成物之VA型等之液晶顯示元件的顯示品質優異、應答速度快。
(比較例4、實施例18~19)
製備MLC-B(比較例4)、MLC-7(實施例18)及MLC-8(實施例19)之液晶組成物，並真空注入至試驗單元之後，測定其UV照射前後之預傾角。液晶組成物之構成及其預傾角之測定結果如表4所示。
本發明之液晶組成物MLC-7及MLC-8藉由UV照射而與MLC-B同樣地賦予適度之預傾角。測定使用該等液晶組成物之液晶顯示元件之應答速度，結果為MLC-7及MLC-8具有充分高速之應答，速度較MLC-B高8%以上。
根據以上內容，確認本發明之液晶組成物於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，黏度(η)夠 小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)較大、具有絕對值較大之負的介電常數異向性(Δε)，故使用該液晶組成物之VA型或PSA型、PSVA型等之液晶顯示元件的顯示品質優異、應答速度較快。
(比較例5、實施例20~22)
製備LC-C(比較例5)、LC-9(實施例20)、LC-10(實施例21)及LC-11(實施例22)之液晶組成物，並測定其物性值。液晶組成物之構成及其物性值之結果如表5所示。
本發明之液晶組成物LC-9、LC-10及LC-11的黏度 (η)較小、旋轉黏性(γ1)較小、彈性常數(K33)較大、γ1/K33小於作為比較例之LC-C之γ1/K33。
測定使用該等液晶組成物之液晶顯示元件之應答速度，結果為LC-9、LC-10及LC-11具有充分高速之應答，速度較LC-C高3%以上。
根據以上內容，確認本發明之液晶組成物於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，黏度(η)夠小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)較大、具有絕對值較大之負的介電常數異向性(Δε)，故使用該液晶組成物之VA型等之液晶顯示元件的顯示品質優異、應答速度較快。
(比較例6、實施例23~27)
製備MLC-C(比較例6)、MLC-9-1(實施例23)、MLC-9-2(實施例24)、MLC-9-3(實施例25)、MLC-10(實施例26)及MLC-11(實施例27)之液晶組成物，並真空注入至試驗單元之後，測定其UV照射前後之預傾角。液晶組成物之構成及其預傾角之測定結果如表6所示。
本發明之液晶組成物MLC-9-1、MLC-9-2、MLC-9-3、MLC-10及MLC-11藉由UV照射而與MLC-C同樣地賦予適度之預傾角。測定使用該等液晶組成物之液晶顯示元件之應答速度，結果為MLC-9-1、MLC-9-2、MLC-9-3、MLC-10及MLC-11具有充分高速之應答，速度較MLC-C高3%以上。
根據以上內容，確認本發明之液晶組成物於不降低折射率異向性(Δn)及向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)之情況下，黏度(η)夠小、旋轉黏性(γ1)夠小、彈性常數(K33)較大、具有絕對值較大之負的介電常數異向性(Δε)，故使用該液晶組成物之VA型或PSA型、PSVA型等之液晶顯示元件的顯示品質優異、應答速度較快。

Claims (15)

  1. 一種液晶組成物，其含有1種或2種以上之通式(I)所示之化合物：(式中，R11及R12表示碳原子數為1至8之烷基或碳原子數為2至8之烯基，基中之-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子或氯原子，L11表示單鍵，m11表示0或1，環A1表示1,4-伸苯基，且環B1表示1,4-伸苯基，而且進而含有1種或2種以上之選自通式(IV-1)至通式(IV-3)所示之化合物群中之化合物： (式中，R5表示碳原子數為1至5之烷基或碳原子數為2至5之烯基，R6表示碳原子數為1至5之烷基、碳原子數為1至5之烷氧基、碳原子數為2至5之烯基或碳原子數為2至5之烯氧基，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子)。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物，其進而含有1種或2種以上之通式(N3)所示之化合物：(式中，Rp及Rq分別獨立地表示碳原子數為1至10之烷基或碳原子數為2至10之烯基，基中之-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子或氯原子，環J、環F及環K分別獨立地表示反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，Z11及Z12分別獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵，於存在多個Z11及Z12之情形時，其等既可相同亦可不同)。
  3. 如申請專利範圍第2項之液晶組成物，其進而含有1種或2種以上之通式(II)所示之化合物：(式中，R21及R22表示碳原子數為1至8之烷基或碳原子數為2至8之烯基，基中之-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子或氯原子，L21及L22表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵，於存在多個L21及L22之情形時，其等既可相同亦可不同，m21及n21分別獨立地表示0、1或2，m21+n21表示1、2或3，環A2及環B2分別獨立地表示反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2,2,2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，於存在多個環A2及/或環B2之情形時，其等既可相同亦可不同，環A2及環B2亦可分別獨立地由碳原子數為1~12之烷基、碳原子數為1~12之鹵化烷基、碳原子數為1~12之烷氧基、碳原子數為1~12之鹵化烷氧基、鹵基、氰基或硝基加以取代；但不含式(I)所示之化合物)。
  4. 如申請專利範圍第3項之液晶組成物，其中，通式(II)所示之化合物含有1種或2種以上之通式(V)所示之化合物：(式中，R51及R52分別獨立地表示碳原子數為1至8之烷基或碳原子數為2至8之烯基，存在於基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子)。
  5. 如申請專利範圍第4項之液晶組成物，其進而含有1種或2種以上之選自由通式(Np-1)及(Np-2)所組成之群中之化合物： (式中，RNp1及RNp2分別獨立地表示碳原子數為1至5之烷基或碳原子數為2至5之烯基，存在於基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地取代為-O-或-S-，又，存在於基中之1個或2個以上之氫原子亦可分別獨立地取代為氟原子，XNp1、XNp2、XNp3、XNp4及XNp5分別獨立地表示氫原子或氟原子)。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之液晶組成物，其中，於25℃之介電常數異向性(△ε)為-2.0至-8.0之範圍，於20℃之折射率異向性(△n)為0.08至0.14之範圍，於20℃之黏度(η)為5至30mPa．s之範圍，於20℃之旋轉黏性(γ1)為50至150mPa．s之範圍，向列相-等向性液體相轉移溫度(Tni)為60℃至120℃之範圍。
  7. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之液晶組成物，其進而含有1種或2種以上之聚合性化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項之液晶組成物，其中，聚合性化合物為通式(RM-1)所示之化合物：(式中，ZM1及ZM2分別獨立地表示XM1~XM5表示氫原子、氟原子或-SM1-RM1,且XM1~XM5中之至少1者表示-SM1-RM1,SM1表示碳原子數為1~12之伸烷基或單鍵，該伸烷基中之-CH2-亦可取代為形成為氧原子彼此不直接鍵結者之氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-，RM1表示以下之式(R-1)至式(R-15)中之任一者，LM1及LM2相互獨立地表示單鍵、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，於存在多個LM2之情形時，其等既可相同亦可不同，所存在之MM1表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、萘-2,6-二基，該等基中所含之氫原子亦可取代為氟原子、氯原子、或者碳原子數為1~8之烷基、鹵化烷基、鹵化烷氧基、烷氧基、硝基、或者-SM1-RM1,mM1表示0、1或2，於存在多個XM1~XM5、SM1、RM1、LM2及/或MM1之情形時，其等既可相同亦可不同)。
  9. 一種液晶顯示元件，其使用有申請專利範圍第1至8項中任一項之液晶組成物。
  10. 一種主動矩陣驅動用液晶顯示元件，其使用有申請專利範圍第1至8項中任一項之液晶組成物。
  11. 一種VA模式用液晶顯示元件，其使用有申請專利範圍第1至8項中任一項之液晶組成物。
  12. 一種PSA模式用液晶顯示元件，其使用有申請專利範圍第1至8項中任一項之液晶組成物。
  13. 一種PSVA模式用液晶顯示元件，其使用有申請專利範圍第1至8項中任一項之液晶組成物。
  14. 一種IPS模式用液晶顯示元件，其使用有申請專利範圍第1至8項中任一項之液晶組成物。
  15. 一種ECB模式用液晶顯示元件，其使用有申請專利範圍第1至8項中任一項之液晶組成物。
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