JP2007002132A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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JP2007002132A JP2005185295A JP2005185295A JP2007002132A JP 2007002132 A JP2007002132 A JP 2007002132A JP 2005185295 A JP2005185295 A JP 2005185295A JP 2005185295 A JP2005185295 A JP 2005185295A JP 2007002132 A JP2007002132 A JP 2007002132A
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均 山本
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Chisso Corp
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Abstract

【課題】
ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい液晶組成物を提供し、さらに、この組成物を含有する液晶表示素子を提供する。
【解決手段】
フッ素を１つ含有する液晶性化合物を少なくとも一つ含む第一成分と、電子吸引性基を２つ以上含有する液晶性化合物を少なくとも1つ含む第二成分とを含有する誘電率異方性
が負である液晶組成物、およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【選択図】 なし

Description

本発明は液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
液晶表示素子（本発明において液晶表示素子とは液晶表示パネル、液晶表示モジュールの総称を意味する。）は、液晶組成物が有する光学異方性、誘電率異方性などを利用したものであるが、この液晶表示素子の表示モードには、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モー
ド、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モードなどの様々なモードが知られている。これら表示モードの中でもＥＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモードなどはＴＮモード、ＳＴＮモード等の従来の表示モードの欠点である視野角の狭さを改善可能であることが知られている。これら表示モードの液晶表示素子には負の誘電率異方性を有する液晶組成物を使用できる。従来から、この負の誘電率異方性を有する液晶性組成物に含まれる２，３−ジフルオロフェニレンを有する液晶性化合物が検討されている（例えば、特許文献１および２）。また従来から、これら液晶表示素子に使用可能な負の誘電率異方性を有する液晶組成物も検討されている（例えば、特許文献４および５）。
特許文献３には、フッ素一置換の液晶性化合物およびそれらの化合物を含有する液晶組成物が開示されている。しかし特許文献３では、正の誘電率異方性を有する液晶組成物しか検討されておらず、負の誘電率異方性を有する液晶組成物については全く検討されていない。特許文献４および５には、２，３−ジフルオロフェニレンを有する液晶性化合物とフッ素無置換の液晶性化合物を組み合わせた液晶組成物が開示されている。しかし、その組成物は負の誘電率異方性を有さないフッ素無置換の液晶性化合物を含んでいるため、負に誘電率異方性を大きくすることができない場合があった。また、特許文献４には、特定のフッ素一置換の液晶性化合物と組み合わせた液晶組成物が開示されている。しかし、実施例等で実際に開示されている組成物は負の誘電率異方性が小さく、またネマチック相の下限温度は明らかにされていない。
なお本明細書中では、「液晶性化合物」とは、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および、液晶相を有さないが液晶組成物として有用な化合物の総称を意味する。成分の含有割合は液晶性化合物の全重量に基づいて算出する。この際の液晶性化合物は、下記（Ａ）式で示される化合物である。この化合物は光学活性であってもよい。
Figure 2007002132
上記（Ａ）式中、ＲxおよびＲyは、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シアノ、−ＮＣＳ、フッ素、または塩素である。これら基において炭素数は１０以下である。炭
素数が１〜５の基において任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、置き換えられたフッ素と塩素との合計は、１〜１１である。上記（Ａ）式中、環Ｂは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。これら環Ｂにおいて、任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。環Ｂにおいて置き換えられたフッ素と塩素との合計は１〜４である。１，４−フェニレンにおいて任意の１つまたは２つの水素は、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい。上記（Ａ）式中、Ｙは、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（
ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、または、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である。上記（Ａ）式中、ｎは、１、２、３、または４である。
特許第１７２５８４２号 特許第１７６１４９２号 特開平７−０５３４３２号公報 独国特許出願公開第１９６０７０４３号明細書 特表２００４−５３２３４４号公報（国際公開０２／９９０１０号パンフレット）
ＩＰＳモードおよびＶＡモード等の表示モードの液晶表示素子であっても、ＣＲＴと比較すれば表示素子としてはいまだ問題があり、物性の向上が望まれている。上述したＩＰＳモード、あるいはＶＡモードで表示される液晶表示素子は、主として、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を含有しているが、物性をさらに向上させるためには、液晶組成物が、以下（１）〜（５）で示す特性を有することが好ましい。すなわち、（１）ネマチック相の温度範囲が広い、（２）粘度が小さい、（３）光学異方性が適切である、（４）誘電率異方性の絶対値が大きい、（５）比抵抗が大きい、ことが好ましい。
ネマチック相の温度範囲は、液晶表示素子を使用する温度範囲に関連をしており、（１）のようにネマチック相の温度範囲が広い液晶組成物を含有する液晶表示素子は、液晶表示素子として使用する温度範囲を広げられる。（２）のように粘度の小さい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、応答時間を短くすることができる。液晶表示素子の応答時間が短い場合には、動画表示に好適に使用できる。また、液晶組成物を液晶表示素子の液晶セルに液晶組成物を注入する際に、注入時間を短縮し作業性を向上できる。（３）のように光学異方性が適切な液晶組成物を含有する液晶表示素子は、コントラスト比を大きくすることができる。（４）のように誘電率異方性の絶対値が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、しきい電圧を下げ、駆動電圧を低くすることができる。そして消費電力が小さくすることができる。（５）のように比抵抗が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、電圧保持率を大きくすることができ、コントラスト比を大きくすることができる。したがって、初期に大きな比抵抗を有し、さらに長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する液晶組成物が好ましい。
本発明の目的は、ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい液晶組成物を提供することにある。ま
た本発明の他の目的は、これら複数の特性が適切にバランスした液晶組成物を提供することである。さらに本発明の他の目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。
本発明者らは、特定構造のフッ素を含む液晶性化合物を組み合わせた液晶組成物が、ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きいことを見い出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、以下〔１〕〜〔１６〕に示す構成を有している。
〔１〕：式（１−ａ）〜（１−ｃ）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第一成分と、式（２−ａ）〜（２−ｃ）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
Figure 2007002132
式（１−ａ）〜（１−ｃ）、および（２−ａ）〜（２−ｃ）において、
Ｒ11およびＲ12は独立して水素、またはアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えられてもよく；
Ａ11、Ａ12、およびＢ12は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、
ただし、Ａ11、Ａ12、またはＢ12の１つだけは２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ａ11、Ａ12、またはＢ12の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ａ13およびＢ13は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、；
Ａ14、Ａ15、Ｂ15、およびＡ16は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、またこれらの環において任意の水素は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または
−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく、
ただし、Ａ14、Ａ15、Ｂ15、およびＡ16の少なくとも１つは２位および３位の水素が独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または
−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられた１，４−フェニレンであり；
Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13は独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ
−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ただし、式（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13がすべて単結合であり、かつＡ14またはＡ16が、２位または３位の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである場合には、Ａ14またはＡ16は水素が置き換えられた位置と隣り合う３位または２位の水素は置き換えられないかまたは−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ
、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられており；
式（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13がすべて単結合であり、Ａ16が、全ての水素が置き換えられていない１，４−フェニレンであり、かつ、Ａ15が、２位または３位の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである場合には、Ａ15は水素が置き換えられた位置と隣り合う３位または２位の水素は置き換えられないかまたは−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられている。
〔２〕：式（１−ｄ）〜（１−ｅ）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第一成分と、式（２−ｄ）〜（２−ｋ）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
Figure 2007002132
式（１−ｄ）〜（１−ｅ）、および（２−ｄ）〜（２−ｋ）において、
Ｒ13およびＲ14は独立して水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルであり；
Ａ17、Ａ18、およびＢ18は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、
ただし、Ａ17、Ａ18、およびＢ18の１つだけが、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ａ17、Ａ18、およびＢ18の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレンであり；
Ａ19は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ａ20は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、任意の水素は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
Ａ21は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３
−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ａ22は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚa 14およびＺb 14は独立して単結合、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣ
Ｏ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｚ15は独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、
−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−で
ある。
〔３〕：式（１−１）〜（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第一成分と、式（２−１）〜（２−８）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
Figure 2007002132
式（１−１）〜（１−３）、および式（２−１）〜（２−８）において、Ｒ1は独立し
てアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはア
ルコキシであり；
Ａ1は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェ
ニレンであり；複数のＡ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニ
レンであり；Ａ3は独立して１，４−シクロヘキシレン、または、２位もしくは３位の水
素がフッ素、塩素、−ＣＦ2Ｈ、もしくは−ＣＦ3によって置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ4は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２
−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメ
チル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレンであり；Ａ5
は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ1は独立して−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−であり；Ｚ2は独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−ＣＨ＝
ＣＨ−、または−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−であり；
ｎは０または１の整数である。
〔４〕：第一成分が上記式（１−１）〜（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が上記式（２−１）〜（２−５）および（２−７）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である項〔３〕に記載の液晶組成物。
〔５〕：第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が上記式（２−１）〜（２−５）、および（２−７）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である項〔３〕に記載の液晶組成物。
〔６〕：第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が上記式（２−１）〜（２−３）、（２−５）、および（２−７）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である項〔３〕に記載の液晶組成物。
〔７〕：式（１−１）〜（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第一成分と、式（２−１’）〜（２−５’）、および（２−７’）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
Figure 2007002132
式（１−１）〜（１−３）、式（２−１’）〜（２−５’）、および（２−７’）において、Ｒ1は独立してアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；
Ａ1は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェ
ニレンであり；複数のＡ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニ
レンであり；Ａ1 3は独立して１，４−シクロヘキシレン、または、２位もしくは３位の水素がフッ素によって置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ1 4は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ1 5は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ1
は独立して−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−であり；Ｚ1 2は独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−Ｏ
ＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−である。
〔８〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が５〜９５重量％であり、第二成分の含有割合が５〜９５重量％である項〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔９〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１０〜５５重量％であり、第二成分の含有割合が４５〜９０重量％である項〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔１０〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１５〜５５重量％であり、第二成分において、上記式（２−２）で表される化合物の含有割合が５〜５０重量％であり、上記式（２−３）および（２−５）で表される化合物の含有割合が５〜２５重量％であり、上記式（２−７）で表される化合物の含有割合が５〜７５重量％である項〔３〕〜〔７〕に記載の液晶組成物。
〔１１〕：液晶組成物に含有される液晶性化合物が、上記第一成分および上記第二成分のみからなる項〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔１２〕：誘電率異方性の値が−６．５〜−２．０の範囲である項〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔１３〕：光学異方性の値が０．０７０〜０．１３０の範囲である項〔１〕〜〔１２〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔１４〕：項〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
〔１５〕：ＶＡ、ＩＰＳまたはＥＣＢモードで動作し、アクティブマトリックス方式で駆動する項〔１４〕に記載の液晶表示素子。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい。また上記組成物は、これら特性のバランスにも優れる。本発明の液晶組成物は、特に光学異方性を０．０７０〜０．１３０の範囲とし、誘電率異方性を−６．５〜−２．０の範囲とすることが可能である。本発明の液晶表示素子は上記液晶組成物を含有しており、電圧保持率が高い。また、この液晶表示素子は、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどで表示され、アクティブマトリクス（ＡＭ）方式で駆動する液晶表示素子（以下「ＡＭ素子」ともいう）として好適に使用できる。
本発明の液晶組成物は、特定構造のフッ素を１つ含む液晶性化合物である第一成分と、特定構造のフッ素などの電子求引性基を２つ以上含む液晶性化合物である第二成分とを含有している。
以下、まず各成分につき、成分に用いる化合物の構造、成分の特徴および効果、具体例および好ましい態様について説明をする。
〔第一成分〕
本発明の液晶組成物の第一成分は、下記式（１−ａ）〜（１−ｃ）で表されるフッ素を1つ含む少なくとも1つの液晶性化合物である。
Figure 2007002132
上記式（１−ａ）〜（１−ｃ）において、各々独立して、Ｒ11、Ｒ12、Ａ11、Ａ12、Ｂ12、Ｂ13、Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13は以下のように定義される。
Ｒ11およびＲ12は独立して水素、またはアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−
で置き換えられてもよい。
例えば、アルキルがＣＨ3（ＣＨ2）3−であった場合には、−ＣＨ2−を−Ｏ−で、あるいは−（ＣＨ2）2−を−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた、ＣＨ3（ＣＨ2）2Ｏ−、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−；Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−であってもよい。
Ｒ11およびＲ12では、２以上の−ＣＨ2−を−Ｏ−で置き換えていてもよいが、化合物
の安定性を考慮すると、ＣＨ3−Ｏ−Ｏ−ＣＨ2−などの酸素と酸素とが隣接した基ではなく、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−などの酸素と酸素とが隣接しない基である方が好ましい。
上記基の中でも、Ｒ11は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルが好ましく、アルキル、またはアルケニルがより好ましい。
上記アルキルの中でも、炭素数が１〜２０のアルキルが好ましく、炭素数が１〜１０のアルキルがより好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルがさらに好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルが特に好ましい。
上記アルケニルの中でも、炭素数が２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数が２〜１０のアルケニルがより好ましく、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルがさらに好ましく、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルが特に好ましい。
なおＲ11が上記アルケニルである場合、これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存をしている。Ｒ11が、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニル、または５−ヘキセニル等の二重結合が始まる炭素の位置番号が奇数である場合にはトランス配置が好ましい。Ｒ11が、２−プロペニル、２−ブテニル、２−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、４−ヘキセニル等の二重結合が始まる炭素の位置番号が偶数である場合にはシス配置が好ましい。
上記基の中でも、Ｒ12は水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルが好ましく、アルキル、アルケニル、またはアルコキシがより好ましい。このアルキル、およびアルケニルの好ましい態様は、Ｒ11の場合と同様である。
このアルコキシの中でも、炭素数が１〜２０のアルコキシが好ましく、炭素数が１〜１０のアルコキシがより好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシがさらに好ましく、メトキシ、エトキシ、またはブトキシが特に好ましい。
なお、Ｒ11またはＲ12がアルコキシアルキルである場合には、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルが好ましく、メトキシメチルがより好ましい。
Ａ11、Ａ12、およびＢ12は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンである。ただし、Ａ11、Ａ12、またはＢ12の１つだけは２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ａ11、Ａ12、またはＢ12の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルである。これらの中でもＡ11は、１，４−シクロヘキシレンが好ましく、Ａ12およびＢ12は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンが好ましい。
Ａ13およびＢ13は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。なお、上記式（１−ａ）〜（１−ｃ）で表される化合物に含まれる環が１，４−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13は独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2
Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−である。
これらの中でもＺ11は、単結合、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−
、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−
が好ましく、単結合、−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−がより好ましい。
これらの中でもＺ12およびＺ13は、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、また
は−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−が好ましく、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2
Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−Ｏ
ＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、または−（
ＣＨ2）2ＣＯＯ−がより好ましい。
上記式（１−ａ）〜（１−ｃ）で表される化合物はフッ素を１つだけ含有しており、そのフッ素含有基が、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであることに特徴がある。第一成分である液晶性化合物がこのような構造を有しているので、本発明に係る液晶組成物では、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができる。
これら式（１−ａ）〜（１−ｃ）で表される化合物の中でも、下記式（１−ｄ）および（１−ｅ）で表される化合物が好ましい。
Figure 2007002132
上記式（１−ｄ）および（１−ｅ）において、各々独立して、Ｒ13、Ｒ14、Ａ17、Ａ18、Ｂ18、Ｚa 14、およびＺb 14は以下のように定義される。
Ｒ13およびＲ14は独立して水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルである。
上記基の中でも、Ｒ13はアルキル、またはアルケニルが好ましい。
上記アルキルの中でも、炭素数が１〜２０のアルキルが好ましく、炭素数が１〜１０のアルキルがより好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルがさらに好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルが特に好ましい。
上記アルケニルの中でも、炭素数が２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数が２〜１０のアルケニルがより好ましく、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルがさらに好ましく、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルが特に好ましい。なお、Ｒ13が上記アルケニルである場合における−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、Ｒ11の場合と同様である。
上記基の中でもＲ14は、アルキル、アルケニル、またはアルコキシが好ましい。このアルキル、およびアルケニルの好ましい態様は、Ｒ13の場合と同様である。
上記アルコキシの中でも、炭素数が１〜２０のアルコキシが好ましく、炭素数が１〜１０のアルコキシがより好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシがさらに好ましく、メトキシ、エトキシ、またはブトキシが特に好ましい。
なお、Ｒ13またはＲ14がアルコキシアルキルある場合には、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルが好ましく、メトキシメチルがより好ましい。
Ａ17、Ａ18、およびＢ18は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２
，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンである。
ただし、Ａ17、Ａ18、およびＢ18の１つだけが、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ａ17、Ａ18、およびＢ18の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレンである。
Ｚa 14およびＺb 14は独立して単結合、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−Ｏ
ＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−である。
これらの中でもＺa 14は、単結合、−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−が好ましく、これ
らの中でもＺb 14は、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2
ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、または−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−が好ましい。
第一成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、液晶組成物の負の誘電率異方性を大きくすること、およびネマチック相の下限温度を低くすることができる。
上記式（１−ｄ）および（１−ｅ）で表される化合物の中でも、下記（１−１）〜（１−３）で表される化合物がより好ましい。
Figure 2007002132
上記式（１−１）〜（１−３）において、Ｒ1、Ｒ2、Ａ1、Ａ2、Ｚ1およびｎは以下の
ように定義される。
Ｒ1は独立してアルキルまたはアルケニルであり、Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシである。Ｒ1のアルキル、およびアルケニルの好ましい態様は、上記
式（１−ｄ）および（１−ｅ）で表される化合物におけるＲ13の場合と同様である。Ｒ2
のアルキル、アルケニル、およびアルコキシの好ましい態様は、上記式（１−ｄ）および（１−ｅ）で表される化合物におけるＲ14の場合と同様である。
Ａ1は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フ
ェニレンである。複数のＡ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェ
ニレンである。
Ｚ1は独立して−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−である。ｎは０または１の整数である
。
第一成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、ネマチック相の温度範囲を広げること、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができる。
これら化合物の中でも上記式（１−１）で表されｎ＝０である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が小〜中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−１）で表されｎ＝１である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高く、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−２）で表されｎ＝０である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が小〜中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−２）で表されｎ＝１である液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高く、粘度が中程度〜大であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（１−３）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度が高く、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。
上記式（１−１）〜（１−３）で表される化合物の中でも、（１−１）で表される化合物が好ましい。第一成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、ネマチック相の温度範囲を広げること、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができ、さらに液晶組成物の粘度を小さくできる場合がある。
これら式（１−１）〜（１−３）で表される化合物の中でも、下記式（１−１−１）〜（１−１−６）、（１−２−１）〜（１−２−１２）、および（１−３−１）〜（１−３−８）で表される化合物が好ましい。
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
上記式（１−１−１）〜（１−１−６）、（１−２−１）〜（１−２−１２）、および（１−３−１）〜（１−３−８）で表される化合物において、Ｒ1およびＲ2は上記式（１−１）〜（１−３）で表される化合物の場合と同様である。第一成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、さらに容易にネマチック相の温度範囲を広くすること、液晶組成物の誘電率異方性を一層負に大きくすることができる。
これら液晶性化合物は、第一成分として、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。
〔第二成分〕
本発明の液晶組成物の第二成分である液晶性化合物は、下記式（２−ａ）〜（２−ｃ）で表される少なくとも1つの液晶性化合物である。
Figure 2007002132
上記式（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｒ11、Ｒ12、Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13は、第一成分である上記式（１−ａ）〜（１−ｃ）で表される化合物の場合と同様である。上記式（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ａ14、Ａ15、Ｂ15、およびＡ16は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、またこれらの環において任意の水素は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2
Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよい。ただし、Ａ14、Ａ15、Ｂ15、およびＡ16の少なくとも１つは２位および３位の水素が独立して−Ｆ、
−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられた１，４−フェニレンである。
ただし式（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13がすべて単結合であり、かつＡ14またはＡ16が、２位または３位の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである場合には、Ａ14またはＡ16は水素が置き換えられた位置と隣り合う３位または２位の水素は置き換えられないかまたは−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ
、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられており；
式（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13がすべて単結合であり、Ａ16が、全ての水素が置き換えられていない１，４−フェニレンであり、かつ、Ａ15が、２位または３位の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである場合には、Ａ15は水素が置き換えられた位置と隣り合う３位または２位の水素は置き換えられないか、または−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、もしくは−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられている。
これらの中でもＡ14は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルが好ましく、１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンがより好ましい。
これらの中でもＡ15およびＢ15は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイルが好ましく、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニ
レンがより好ましい。
これらの中でもＡ16は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイルが好ましく、１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、２位もしくは３位の水素がフッ素、塩素、−ＣＦ2Ｈも
しくは−ＣＦ3によって置き換えられてもよい１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−
クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンがより好ましい。
上記式（２−ａ）〜（２−ｃ）で表される化合物はフッ素などの電子求引性基を２つ以上含むことに特徴がある。そのため、第一成分よりも第二成分の化合物の方が負の誘電率異方性が大きい。第二成分の化合物は、フッ素以外に塩素、ジフルオロメチルやトリフルオロメチルなどを有することがあり、誘電率異方性をさらに負に大きくすることができる場合がある。第二成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物では、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができる。
これら式（２−ａ）〜（２−ｃ）で表される化合物の中でも、下記式（２−ｄ）〜（２−ｋ）で表される化合物が好ましい。
Figure 2007002132
上記式（２−ｄ）〜（２−ｋ）において、Ｒ13、およびＲ14は、第一成分である上記式（１−ｄ）および（１−ｅ）で表される化合物の場合と同様である。
Ａ19は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。
Ａ20は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、任意の水素は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよい。
Ａ21は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイルである。
Ａ22は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１
，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイルである。
Ｚ15は独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−
、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−
である。
第二成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性をより一層負に大きくすることができる。
上記式（２−ｄ）〜（２−ｋ）で表される化合物の中でも、下記（２−１）〜（２−８）で表される化合物がより好ましい。
Figure 2007002132
式（２−１）〜（２−８）において、Ｒ1、Ｒ2、およびＡ2は、上記第一成分である式
（１−１）〜（１−３）で表される化合物の場合と同様である。
Ａ3は独立して１，４−シクロヘキシレン、または、２位もしくは３位の水素がフッ素
、塩素、−ＣＦ2Ｈもしくは−ＣＦ3によって置き換えられてもよい１，４−フェニレンである。これらの中でもＡ3は、１，４−シクロヘキシレン、または、２位もしくは３位の
水素がフッ素によって置き換えられてもよい１，４−フェニレンが好ましい。
Ａ4は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フ
ルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレンである。これらの中でもＡ4は
、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンが好ましい。
Ａ5は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フ
ルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中でもＡ5は、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェ
ニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンが好ましい。
Ｚ2は独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、または−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−である。これらＺ2の中でも、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−
、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−が好ましい。これらＺ2の中でも、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−がさらに好ましい。
第二成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性をより一層負に大きくすることができる。
これら化合物の中でも上記式（２−１）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい点に特徴が
ある。
これら化合物の中でも上記式（２−２）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（２−３）〜（２−８）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜高く、粘度が中程度〜大であり、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい点に特徴がある。
これら化合物の中でも上記式（２−１）〜（２−５）、および（２−７）で表される化合物が好ましく、上記式（２−１）〜（２−３）、（２−５）、および（２−７）で表される化合物がより好ましい。第二成分が上記化合物である場合には、誘電率異方性を大きくすることができる。また、液晶性化合物全重量に対する第二成分の含有割合を変化させることで、ネマチック相の上限温度を容易に変化させることができ、光学異方性を容易に変化させることもできる。
これら式（２−１）〜（２−８）で表される化合物の中でも、下記式（２−１−１）、（２−１−２）、（２−２−１）〜（２−２−３０）、（２−３−１）〜（２−３−６）、（２−４−１）、（２−４−２）、（２−５−１）〜（２−５−６０）、（２−６−１）〜（２−６−３０）、（２−７−１）〜（２−７−６０）、および（２−８−１）〜（２−８−３０）で表される化合物が好ましい。
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
Figure 2007002132
上記式（２−１−１）、（２−１−２）、（２−２−１）〜（２−２−３０）、（２−３−１）〜（２−３−６）、（２−４−１）、（２−４−２）、（２−５−１）〜（２−５−６０）、（２−６−１）〜（２−６−３０）、（２−７−１）〜（２−７−６０）、および（２−８−１）〜（２−８−３０）で表される化合物において、Ｒ1およびＲ2は上記式（２−１）〜（２−８）で表される化合物の場合と同様である。Ｙ1〜Ｙ4は互いに独立してフッ素、−ＣＦ2Ｈまたは−ＣＦ3である。ただし、Ｙ1およびＹ2が同時にフッ素であることはない。Ｙ5およびＹ6は互いに独立して水素、フッ素、−ＣＦ2Ｈまたは−ＣＦ3
である。第二成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、誘電率異方性を大きくすることができる。また、液晶性化合物全重量に対する第二成分の含有割合を変化させることで、ネマチック相の上限温度を容易に変化させることができる。
これら液晶性化合物は、第二成分として、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。
〔液晶性化合物の合成方法〕
以下、本発明に係る液晶組成物に用いる液晶性化合物の合成法を例示する。
上記式（１−１−４）で表される化合物に代表される式（１−１）で表される化合物は、特開昭５９−１６８４０号公報に記載された方法に基づいて合成できる。
また、上記式（２−２−８）および（２−２−９）等で表される化合物に代表される式（２−２）で表される化合物は、特開平９−２７８６９８号公報、または特開２００３−２８５８号公報に記載された方法に基づいて合成できる。
なお、上記文献のみで合成できない化合物については、さらに、オーガニック・シンセシス（Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクション（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善
）などに記載された方法に基づいて合成できる。
〔液晶組成物〕
以下、組成物の各成分の組合せ、各成分の好ましい割合について説明をする。
本発明の液晶組成物は、上記第一成分と第二成分とを組み合わせることに特徴がある。
フッ素を１つ含有する化合物を少なくとも一つ含む第一成分は、負の誘電率異方性が中程度である。そして、電子求引性基を２つ以上含む化合物を少なくとも1つ含む第二成分
は、負の誘電率異方性が大きい。これら２成分を組み合わせることにより、液晶組成物の負の誘電率異方性を大きくし、ネマチック相の下限温度を低くすることができる。
本発明に係る上記液晶組成物（１）の第一成分および第二成分の含有割合は特に制限はされないが、上記液晶組成物（１）中の液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が５〜９５重量％の範囲であり、第二成分の含有割合が５〜９５重量％の範囲であることが好ましく、第一成分の含有割合が１０〜５５重量％の範囲であり、第二成分の含有割合が４５〜９０重量％の範囲であることがより好ましい。
第一成分と第二成分との含有割合が上記範囲にある場合には、粘度を小さくすること、負の誘電性異方性を大きくすること、しきい値電圧を下げること、そして、ネマチック相の下限温度を低くすることができる。含有割合が上記範囲にある場合には、誘電率異方性を−６．５〜−２．０の範囲、好ましくは、−５．０〜−２．５の範囲にすることができネマチック相の下限温度を−２０℃以下にすることができる。
〔液晶組成物の態様等〕
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分および第二成分である液晶性化合物に加えて、例えば液晶組成物の特性を調整する目的で、さらに他の液晶性化合物を添加して使用する場合がある。また、例えばコストの観点から、本発明の液晶組成物では、上記第一成分および第二成分である液晶性化合物以外の液晶性化合物は添加せずに使用する場合もある。
また本発明に係る液晶組成物には、さらに、光学活性化合物、色素、消泡剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤等の添加物を添加してもよい。
光学活性化合物を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶にらせん構造を誘起して、ねじれ角を与えることなどができる。
色素を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物をＧＨ（Guest host）モードで表示される液晶表示素子に適用することなどが可能となる。
消泡剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物の運搬中、あるいは液晶表示素子を製造工程中で、該液晶組成物からの発泡を抑制することなどが可能となる。
紫外線吸収剤、あるいは酸化防止剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物や該液晶組成物を含有する液晶表示素子の劣化を防止することなどが可能となる。例えば酸化防止剤は、液晶組成物を加熱したときに比抵抗の低下を抑制できる。
上記紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤などを挙げられる。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の具体例は、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンである。
ベンゾエート系紫外線吸収剤の具体例は、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートである。
トリアゾール系紫外線吸収剤の具体例は、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、および２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールである。
上記酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、有機硫黄系酸化防止剤などを挙げられる。
フェノール系酸化防止剤の具体例は、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２，２'−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４'−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−オクタデシルオキシカルボニル）エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］である。
有機硫黄系酸化防止剤の具体例は、ジラウリル−３，３'−チオプロピオネート、ジミ
リスチル−３，３'−チオプロピオネート、ジステアリル−３，３'−チオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、および２−メルカプトベンズイミダゾールである。
紫外線吸収剤、酸化防止剤などに代表される上記添加物は、本発明の目的を損なわず、かつ添加物を添加する目的を達成できる範囲の量を添加して用いることができる。例えば、上記紫外線吸収剤、あるいは酸化防止剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて、通常１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの範囲の量、好ましくは３０〜３００ｐｐｍの範囲の量、より好ましくは４０〜２００ｐｐｍの範囲の量である。上記範囲内の量で添加剤を使用する場合、液晶組成物の物性に影響を与えずに用いることができる。例えば、酸化防止剤が上記範囲内の添加量である場合には、液晶組成物のネマチック相の上限温度を下げないようにすることができる。
なお、本発明に係る液晶組成物は、液晶組成物を構成する各化合物の合成工程、液晶組成物の調製工程等において混入する合成原料、副生成物、反応溶媒、合成触媒等の不純物を含んでいる場合もある。
〔液晶組成物の製造方法〕
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分となる化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製できる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製できる。
〔液晶組成物の特性〕
本発明に係る液晶組成物では、通常、０．０７０〜０．１３０の範囲の光学異方性を有する。なお、本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整することで、光学異方性を０．０５０〜０．１８０の範囲、０．０５０〜０．２００の範囲とすることもできる。
また、本発明に係る液晶組成物では、通常、−６．５〜−２．０の範囲の誘電率異方性、好ましくは、−５．０〜−３．０の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物が得られる。液晶表示素子を適切な駆動電圧内で表示するには、−３．０以下の誘電率異方性を有する液晶組成物が好ましい。第一成分と第二成分とを含有する液晶組成物は、上記範囲の誘電率異方性にすることができる。上記数値範囲にある液晶組成物は、ＩＰＳモード、およびＶＡモードで表示される液晶表示素子として好適に使用できる。
本発明に係る液晶組成物では、通常、上記数値範囲の光学異方性、および上記数値範囲の誘電率異方性の両方を有する液晶組成物が得られる。
また、ＶＡモード、ＩＰＳモードで表示される液晶表示素子のコントラスト比を最大にするために、液晶組成物の光学異方性（Δｎ）と液晶表示素子のセルギャップ（ｄ）との積の値（Δｎ・ｄ）を一定値とするように設計する。ＶＡモードでは、この値（Δｎ・ｄ）を例えば０．３０〜０．３５μｍの範囲とすることが好ましく、ＩＰＳモードでは、例えば０．２０〜０．３０μｍの範囲とすることが好ましい。なお、セルギャップ（ｄ）は通常３〜６μｍであるので、コントラスト比を最大とするためには液晶組成物の光学異方性は、０．０５〜０．１１の範囲であることが好ましい。セルギャップ（ｄ）が３μｍ以下である場合には、液晶組成物の光学異方性は、０．１０〜０．１１の範囲より大きいことが好ましい。
〔液晶表示素子〕
本発明に係る液晶組成物は液晶表示素子に用いることができる。本発明に係る液晶表示素子は、ＡＭ方式、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式のいずれで駆動をしてもよいし、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード等のいずれの表示モードで表示されてもよい。これらＡＭ方式、およびＰＭ方式で駆動する液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。
また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたＤＳ（dynamic scattering）モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子
を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
本発明に係る液晶組成物は上述のような特性を有するので、中でも負の誘電率異方性を利用した表示モード、例えば、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどで表示するＡＭ方式の液晶
表示素子に好適に使用でき、特に、ＶＡモードで表示するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に使用できる。
なお、ＴＮモード、ＶＡモード等で表示する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、ＩＰＳモード等で表示する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。ＶＡモードで表示する液晶表示素子の構造は、K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID '97 Digest of Technical Papers, 28, 845 (1997)に報告されており、ＩＰＳモードで表示する液晶表示素子の構造は
、国際公開９１／１０９３６号パンフレット（ファミリー：ＵＳ５５７６８６７）に報告されている。
〔実施例〕
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表１の定義に基づいて記号により表す。なお、表１中、１，４−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合（百分率）は、特に断りのない限り、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。
なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した本発明の第一成分から第三成分に用いる液晶性化合物を示す式番号に対応をしており、式番号を記載せずに、単に「−」と記載をしている場合には、この化合物はこれら成分には対応をしていないその他の液晶性化合物であることを意味している。
化合物の記号による表記方法を以下に示す。
Figure 2007002132
特性値の測定は以下の方法にしたがって行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
（２）ネマチック相の下限温度（Ｔｃ；℃）
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、
および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔｃを≦−２０℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（３）光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）
波長が５８９ｎｍである光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率（ｎ‖）、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率（ｎ⊥）を測定した。光学異方性の値（Δｎ）は、
（Δｎ）＝（ｎ‖）−（ｎ⊥）
の式から算出した。
（４）粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定にはＥ型粘度計を用いた。
（５）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
誘電率異方性の値は、（Δε）＝（ε‖）−（ε⊥）の式から算出した。
この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。
（６）電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）
ポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が６μｍであるセルに試料を入れてＴＮ素子を作製した。２５℃において、このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期（１６．７ミリ秒）における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率（％）の値は、
（電圧保持率）＝（ＴＮ素子がある場合の面積値）／（ＴＮ素子がない場合の面積値）×１００
の式から算出した。
このようにして得られた電圧保持率を「ＶＨＲ−１」として示した。つぎに、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。このＴＮ素子を２５℃に戻したあと、上述した方法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率を「ＶＨＲ−２」として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、ＴＮ素子の長時間耐久試験に対応する試験である。
（７）液晶組成物中の液晶性化合物の組成比
液晶組成物中の液晶性化合物の組成比はＧＣ分析により求めた。
測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン（無極性）；を用いた。キャリアーガスはヘリウムを用い、流量は２ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
試料はアセトンに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得ら
れたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
なお、試料の希釈溶媒は、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリーカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内
径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３
０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢ
Ｐ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、試料の成分化合物の重量％は、試料の各ピークの面積％とは完全に同一ではないが、本発明において、上述のカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、試料中の成分化合物の重量％は、試料中の各ピークの面積％とほぼ同一である。したがって、試料中の成分化合物の重量％は、試料中の各ピークの面積％と同一とみなしてよい。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ３％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ３％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （１−１−２） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ２％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） ２％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−６） ３％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−２−８） ６％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−８） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−９） ５％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−９） ５％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−８） ４％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２３） ４％
３−Ｂ２ＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−３８） １％
５−Ｂ２ＯＣＦ2ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−３９） １％
３−ＢＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−５１） １％
５−ＢＯＣＦ2ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−５２） １％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−８） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２３） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ）２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２３） ２％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２４） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−２４）１０％
ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝−３．７；
η＝３６．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ８％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （１−１−２） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） ６％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−６） ４％
１Ｖ−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−８） ６％
５−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−８） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−９） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）−２ （２−２−９） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−９） ４％
３−Ｂ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−２３） ２％
５−Ｂ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−６−２４） ２％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−２５） ２％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−２６） ２％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−８） ５％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−８） ３％
３−Ｈ２ＯＣＦ2ＨＢ（２ＣＦ3，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−９） ２％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２３）１０％
３−ＨＢ（３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２４）１０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−２４）１０％
ＮＩ＝７３．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１２；Δε＝−３．４；
η＝３５．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ２％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ５％
Ｖ−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−３ （１−２−１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−３ （１−２−５） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−３ （１−２−９） ３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−３−１） １％
３−ＨＨＯ１Ｂ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−３−３） １％
３−ＨＨＯ１Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−３−４） １％
Ｖ−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ）−１ （１−３−５） １％
Ｖ−ＨＢＯ１Ｂ（２Ｆ）−１ （１−３−７） １％
Ｖ−ＨＢＯ１Ｂ（３Ｆ）−１ （１−３−８） １％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−８） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−８） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２３） ５％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２３） ６％
３−ＢＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−３６） ２％
５−ＢＯＣＦ2ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−３７） ２％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２ＣＦ2Ｈ，３ＣＦ2Ｈ）−１ （２−７−２４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２４）１０％
３−ＨＢ（３ＣＦ3）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２４）１３％
３−ＨＢ（２ＣＦ2Ｈ ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−２４）１２％
ＮＩ＝９１．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−４．８；
η＝５０．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （１−１−２） ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ５％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ５％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−８） ４％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−２−８） ４％
３−ＢＶＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−５７） ２％
３−ＢＶ１ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−５８） ２％
３−ＢＯ１ＶＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−５９） ２％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−８） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−８） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２３） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２３） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）−１ （２−７−２４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２ＣＦ3，３ＣＦ2Ｈ）−２ （２−７−２４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２４）１０％
ＮＩ＝８４．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝−４．０；
η＝３８．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ５％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−６） ２％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （１−２−９） ２％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−６） ４％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ3）−Ｏ２ （２−２−７） ２％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−８） ８％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−２−８） ９％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−９） ８％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−９） １２％
５−Ｈ２ＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１５） ２％
２−ＨＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−６） １２％
３−ＨＢＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２）１１％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２３）１０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２４）１０％
Ｖ−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＶＢ−１ （２−８−２７） １％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｖ１ＯＢ−Ｏ２ （２−８−２８） １％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｏ１ＶＢ−Ｏ１ （２−８−２９） １％
ＮＩ＝８３．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−４．１；
η＝４０．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−８） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−９） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ2ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２４） ６％
３−ＢＣＦ2Ｏ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−４０） ２％
３−ＢＯＣＦ2２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−４１） ２％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ3）−Ｏ２ （２−７−２１）１２％
１Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２）１２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２２） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２） ６％
Ｖ−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２ＣＦ3，３ＣＦ3）−２ （２−７−２３） ７％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２４）１０％
５−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２４）１０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2Ｏ２Ｂ−１ （２−８−２３） １％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2２Ｂ−１ （２−８−２４） １％
ＮＩ＝９２．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝−５．１；
η＝５３．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−Ｏ２ （１−２−５） ２％
３−ＨＯ１Ｂ（２Ｆ）Ｈ−Ｏ２ （１−２−７） １％
３−ＨＯ１Ｂ（３Ｆ）Ｈ−Ｏ２ （１−２−８） １％
Ｖ−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−１ （１−２−９） １％
Ｖ−ＨＯ１Ｂ（２Ｆ）Ｂ−１ （１−２−１１） １％
Ｖ−ＨＯ１Ｂ（３Ｆ）Ｂ−１ （１−２−１２） １％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−８） ７％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−２−８） ７％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−８） ６％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−８） ６％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−９） ９％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−９） ９％
３−ＨＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−６） ６％
３−ＨＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−７） ６％
３−Ｈ２ＯＣＦ2ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−９） ４％
３−ＨＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２１） ２％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２１） ４％
３−Ｂ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−３１） ２％
２−Ｂ４ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−３２） １％
２−ＢＯ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−３３） １％
３−ＨＨ２ＯＣＦ2Ｂ（２ＣＦ3，３Ｆ）−１ （２−７−９） ２％
３−ＨＨ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−９） ２％
３−ＨＢＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２１） ３％
５−ＨＢＣＦ2ＯＢ（２ＣＦ2Ｈ，３ＣＦ3）−Ｏ２ （２−７−２１） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−２４） ７％
Ｖ−ＢＢ（２Ｆ）ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−５１） １％
５−ＢＢ（３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−５２） １％
３−ＢＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−５３） １％
５−ＢＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−５４） １％
５−ＢＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−５５） １％
２−ＢＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−５６） １％
ＮＩ＝８１．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝−３．５；
η＝４８．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） ８％
３−Ｈ４Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−２−２） ６％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−８） ６％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−８） ６％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−２−８） ４％
３−ＢＯ２ＯＢＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−５−４８） ２％
３−Ｂ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ１ （２−６−１９） ２％
３−ＢＯ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−２０） ２％
３−ＢＣＦ2Ｏ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−２１） ２％
３−ＢＯＣＦ2（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−６−２２） ２％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−１） ４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−４） ３％
３−ＨＨＯ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−５） ３％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−８） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−８） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２４） ７％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２４） ７％
３−ＨＢ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１６） ２％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２０） ２％
ＮＩ＝７８．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝−３．７；
η＝４０．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ６％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ４％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−１−１） １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ１ （２−３−１） １２％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２３） ３％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−８） ２％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−９） １％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−８） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−８） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２３）１２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２３） ６％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２４）１２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２４） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２Ｂ−Ｏ２ （２−８−１） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）１ＯＢ −Ｏ２ （２−８−４） ３％
３−ＨＢ（２ＣＦ3，３Ｆ）Ｏ１Ｂ−Ｏ２ （２−８−５） ３％
ＮＩ＝７８．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝−５．２；η＝４９．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−１ （１−１−５） ３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−１−２） ２％
３−ＨＯ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−３） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−４） ６％
３−ＨＯ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−５） ６％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−６） ４％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−８） ３％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−８） ６％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−３−３） ２％
５−Ｈ２ＨＢ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−１） ３％
３−ＨＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−６） ２％
３−Ｂ２ＯＣＦ2ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−５４） ２％
５−ＢＯＣＦ2２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−６６） ２％
３−Ｂ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ１ （２−６−１６） ２％
２−ＨＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−６） ４％
５−ＨＢ４Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−１７） ２％
３−ＨＢＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２） ４％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２３）１０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２４）１０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２４）１０％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ２％
３−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６） ２％
ＮＩ＝７３．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝−４．７；
η＝４０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ８％
Ｖ−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ４％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−４） ３％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ６％
３−Ｈ１ＯＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−２） ２％
３−ＨＯ１Ｂ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） １％
３−ＨＯ１Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−８） １０％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−８） ５％
３−Ｂ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１６） ２％
３−Ｂ４Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１７） ２％
３−Ｈ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−４） ２％
５−ＨＯ１ＨＢ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−５） ２％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２ＣＦ2Ｈ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２１） １％
２−ＨＨＯ２ＯＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−７−３） ２％
５−ＨＨ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−７） ２％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−８） ８％
３−ＨＢＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２） ５％
３−ＨＢ（３ＣＦ3）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２） １％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２４）１１％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2ＯＢ−１ （２−８−６） １％
５−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）ＯＣＦ2Ｂ−Ｏ２ （２−８−７） １％
ＮＩ＝６９．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝−３．３；
η＝３５．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （１−１−２） ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−２ （１−１−３） ４％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−４） ３％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−６） ３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−３−１） ３％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−７） ８％
３−Ｈ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−８） １２％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１９） ２％
３−ＨＯ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２０） ２％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２ＣＦ3）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２１） １％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２１） ３％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２２） ６％
３−Ｈ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−２４） ４％
３−ＨＢ２Ｂ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−１） １％
３−ＨＢ１ＯＢ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−４） ２％
５−ＨＢＯ１Ｂ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−６−５） １％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−６） １％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ１ （２−６−７） １％
３−ＨＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−７） ４％
３−ＨＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−８） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２１） ４％
３−ＨＢ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２３）１０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２４）１０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２４） ４％
ＮＩ＝１００．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝−４．３；
η＝５０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （１−１−２） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ５％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） ２％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−６） ３％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ６％
５−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ６％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−２６） ４％
２−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２６） ３％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２６） ３％
３−ＨＣＦ2Ｏ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１０） ３％
３−ＨＯＣＦ2２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１１） １％
３−ＨＣＦ2Ｏ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２５） ２％
３−ＨＯＣＦ2２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２６） ２％
３−ＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−１０） １％
３−ＨＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−１１） １％
２−ＨＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１０） ４％
３−ＨＨＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−１１） １％
２−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２５） ３％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２５） ３％
２−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ４％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ５％
５−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２６） ６％
ＮＩ＝７８．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝−４．０；
η＝３７．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ７％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （１−１−２） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） ４％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−６） ６％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ６％
５−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ４％
１Ｖ−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）−１ （２−２−２６） ２％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２６） ６％
５−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２６） ６％
２−ＨＣＦ2Ｏ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１０） ３％
３−ＨＣＦ2Ｏ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１０） ５％
３−ＨＯＣＦ2２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１１） １％
３−ＨＯＣＦ2２ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ3）−Ｏ２ （２−５−１１） １％
３−ＨＣＦ2Ｏ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２５）１０％
１Ｖ−Ｈ４Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−６−２） １％
１Ｖ−ＨＯ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−６−３） １％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５）１０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５）１２％
ＮＩ＝８１．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝−３．９．；
η＝４４．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３ （１−１−２） ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ５％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ５％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ６％
３−Ｂ２ＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−５−５３） ２％
３−ＢＣＦ2Ｏ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−５−５５） ２％
２−Ｂ４Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ１ （２−６−１７） ２％
３−ＢＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ１ （２−６−２７） ２％
３−ＨＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−１０） ４％
３−ＨＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１０） ６％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２５） ４％
Ｖ−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ６％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５）１０％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ５％
２−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６） ５％
３−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６）１０％
５−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２ＣＦ3，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６） ５％
ＮＩ＝７２．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−３．８；
η＝３４．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ２％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ５％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−３ （１−２−１） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−３ （１−２−５） ２％
３−Ｈ１ＯＢ（３Ｆ）Ｈ−３ （１−２−６） １％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−３ （１−２−９） ２％
３−Ｈ１ＯＢ（３Ｆ）Ｂ−３ （１−２−１０） １％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−３−１） ２％
３−ＨＨ１ＯＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−３−２） １％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−３−５） ２％
３−ＨＢ１ＯＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−３−６） １％
３−Ｂ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２３） ５％
３−Ｂ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２４） ５％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５）１０％
３−ＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−５−２５） １％
３−ＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２５） ６％
５−ＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２５） ４％
３−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２６） ５％
３−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６）１０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６）１３％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６）１２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）４Ｂ−Ｏ２ （２−８−２） １％
５−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）Ｏ２ＯＢ−Ｏ２ （２−８−３） １％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2Ｏ２Ｂ−Ｏ２ （２−８−１０） １％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2２Ｂ−Ｏ２ （２−８−１１） １％
ＮＩ＝８８．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝−４．４；
η＝５３．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ５％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−６） ２％
１Ｖ−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （１−２−９） ２％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−６） ５％
３−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−７） １％
５−ＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−１０） １％
５−ＨＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１１） １％
３−ＢＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−２１） ２％
３−ＢＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２２） ２％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−２５） ９％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−２−２５） ９％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−２６） ８％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２６）１０％
５−ＨＨ４Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２） １％
２−ＨＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−６） １１％
３−ＨＢＯ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−１８） １％
５−ＨＢ１ＯＢ（２ＣＦ2Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１９） １％
３−ＨＢＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２）１１％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ９％
３−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６） ９％
ＮＩ＝８３．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝−３．０；
η＝４０．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ４％
２−ＢＯ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１８） １％
３−Ｂ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１９） １％
５−ＢＯ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−２０） １％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ３％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−２６） ４％
３−Ｈ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１６） １％
２−Ｈ４ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−１７） １％
２−ＨＯ２ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−１８） １％
３−ＨＯＣＦ2２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２６） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２）１２％
Ｖ−ＨＢ（３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２）１２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−１ （２−７−２２） ６％
１Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２） ６％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−２５） ７％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ８％
３−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６）１０％
５−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６）１０％
３−ＢＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−４０） ２％
３−ＢＨＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−４１） ２％
ＮＩ＝９３．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝−４．４；
η＝５０．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
１Ｖ−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−Ｏ２ （１−２−５） ４％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （１−２−９） ３％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−２５） ８％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−２−２５） ８％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−２５） ７％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ７％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−２６）１０％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２６）１０％
３−ＨＣＦ2ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−６） ６％
３−ＨＯＣＦ2ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−７） ６％
３−ＨＯＣＦ2２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−１１） ４％
３−ＨＣＦ2ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２１） ４％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２１） ４％
３−ＨＨＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１１） ２％
３−ＨＨＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１１） ２％
３−ＨＢＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２１） ２％
５−ＨＢＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２１） ４％
３−ＨＢ（２ＣＦ2Ｈ）ＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６） ７％
３−ＢＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−３６） １％
３−ＢＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−３７） １％
ＮＩ＝８１．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝−４．０；
η＝４０．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ１ （１−１−３） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ４％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−２５）１０％
２−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５）１０％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５）１０％
３−ＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２６） ５％
Ｖ−ＢＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−３−２） １％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−３−５） ６％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）Ｂ−Ｏ２ （２−４−１） １％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２１） ６％
３−ＨＯＣＦ2ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−２２） ３％
Ｖ−ＨＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−２２） ６％
３−ＨＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１０） ８％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２１） ４％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−２１） ２％
３−ＨＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２５） ８％
３−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６） ８％
３−ＢＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−３１） １％
５−ＢＨ２ＣＦ2ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−３８） １％
３−ＢＨ２ＯＣＦ2Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−３９） １％
ＮＩ＝８７．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝−４．６；
η＝４４．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） ８％
Ｖ−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ６％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ４％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−４） ５％
３−ＨＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１２） ６％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−２５）１０％
３−ＢＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ５％
３−ＢＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２７） １％
３−ＢＢＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−３−４） １％
５−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ１ （２−３−６） １％
２−ＢＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）Ｂ−Ｏ２ （２−４−２） １％
３−ＨＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１２） ７％
３−ＨＣＦ2ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−２１） ３％
３−ＨＶＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２７） １％
３−ＨＨＣＦ2Ｏ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１０） ８％
３−ＨＢＯＣＦ2ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ2ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２２） ５％
３−ＨＢＯＣＦ2２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２６）１１％
ＮＩ＝７２．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝−３．８；
η＝３４．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ４％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ４％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） １４％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１３） ６％
３−ＨＯ１ＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１４） ６％
３−ＢＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−２８） １％
５−ＢＶＯ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−２９） １％
２−Ｈ４ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２） １％
２−ＨＯ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−３） １％
２−ＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１３） ９％
３−ＨＯ１ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１４） ９％
３−ＨＨＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１２） １％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３） ８％
３−ＨＨＯ１ＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１４） ８％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｖ１ＯＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−７−２７） １％
２−ＢＨ４Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−３２） １％
３−ＢＨＯ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−３３） １％
ＮＩ＝６７．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝−４．１；
η＝２２．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） １２％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−３−１） ２％
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−１３） ４％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−１３） ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−２−１３） ８％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−２ （２−５−２８） ２％
２−ＨＯ１ＶＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２９） １％
３−ＢＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−４２） １％
５−ＢＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−４３） １％
３−ＢＯ１ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−４４） １％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−６−１３） ８％
５−ＨＯ１ＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−１４） ２％
２−ＢＯ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ１ （２−６−１８） ２％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３） ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３） ８％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３） ９％
２−ＨＢＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−２８） １％
３−ＨＢ１ＯＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２９） １％
５−ＢＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−４３） １％
３−ＢＨＯ１ＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−４４） １％
ＮＩ＝６９．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝−３．４；
η＝３２．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ５％
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１３） ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−１３） ８％
３−ＢＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−６−２８） ２％
３−ＢＯ１ＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−２９） ２％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３） ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−１３） ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３）１０％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３）１０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ2ＯＢ−Ｏ２ （２−８−８） ３％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ2Ｂ−Ｏ２ （２−８−９） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｖ１ＯＢ−Ｏ２ （２−８−１３） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｏ１ＶＢ−Ｏ２ （２−８−１４） ２％
ＮＩ＝８２．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝−４．８；
η＝２９．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−２） ７％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−３ （１−１−５） ４％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−１ （２−２−１３） ２％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−１３） ２％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１３） ９％
３−Ｂ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−３４） ２％
３−ＢＯ１ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−３５） １％
３−ＨＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−６−１２） ２％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−６−１３） ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３）１０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−１３） ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−１３） ７％
３−ＢＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−３４） １％
３−ＢＨＯ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−３５） ２％
３−ＢＨＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−４２） ２％
５−ＢＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−４９） １％
５−ＢＢＯ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−５０） １％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＶＢ−１ （２−８−１２） ２％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）１ＯＢ−Ｏ２ （２−８−１９） １％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｏ１Ｂ−３ （２−８−２０） １％
ＮＩ＝８０．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝−４．０；
η＝２９．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．８％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
５−ＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ９％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ１ （１−１−３） １１％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−４） ６％
５−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−４） ４％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−１３） ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−１３） ８％
３−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−４６） １％
３−Ｂ４ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−４７） １％
３−Ｂ１ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−５−４９） ３％
３−ＢＯ１ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−５０） ３％
１Ｖ−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−６−１３） ８％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ （２−６−１３） ５％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−１３） ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３）１５％
ＮＩ＝７４．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝−３．１；
η＝２８．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．９％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ）−３ （１−１−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） １０％
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−２−１３） ５％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３） ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３） ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３）１２％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３） ９％
２−ＢＢ（２Ｆ）Ｖ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−５７）１１％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｖ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−５８） ３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｏ１ＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−５９） ３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2ＯＢ−Ｏ２ （２−８−２１） １％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2Ｂ−Ｏ２ （２−８−２２） ２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ2Ｏ２Ｂ−Ｏ１ （２−８−２５） ２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ2２Ｂ−Ｏ２ （２−８−２６） ４％
ＮＩ＝７４．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝−５．２；
η＝３３．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−１） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １２％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ８％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ９％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ１ （１−１−３） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） ７％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−６） ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１３） ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−１３） ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−１３）１１％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３） ９％
３−ＢＢ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （２−７−４６） ３％
２−ＢＢ（２Ｆ）４Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−１ （２−７−４７） ３％
５−ＢＢＯ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−４８） ２％
ＮＩ＝８０．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝−３．１；
η＝２５．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ７％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ７％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１ （１−１−４） ４％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−４） ６％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） ５％
３−Ｂ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−２−１９） ６％
３−Ｂ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２５） ９％
３−ＢＶＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−２７） ２％
３−ＢＢＢ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ２ （２−３−４） ２％
３−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３ＣＦ2Ｈ）−Ｏ１ （２−３−６） １％
３−ＨＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−１２） ６％
３−Ｈ１ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−５−１９） ３％
３−ＨＶＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５−２７） ２％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−４） ８％
３−ＨＢＶ１ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１６） ６％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２０） ５％
５−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−２０） ５％
ＮＩ＝８０．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝−３．９；
η＝３６．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−１） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１ （１−１−３） ９％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３） ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−７−１３） ７％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３）１０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−７−１３）１０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３）１１％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１３）１１％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）２Ｂ−Ｏ２ （２−８−１６） ５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）４Ｂ−Ｏ２ （２−８−１７） ５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｏ２ＯＢ−１ （２−８−１８） ５％
ＮＩ＝８０．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝−５．２；
η＝３３．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％。
実施例３０の液晶混合物に、酸化防止剤として３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエンを１００重量ｐｐｍ添加し、さらに紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールを１００重量ｐｐｍ添加して液晶混合物を調製した。
ＮＩ＝８０．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝−５．２；
ＶＨＲ−１＝９９．０％。
上述の実施例に示したように、本発明の液晶組成物はネマチック相の下限温度が≦−２０℃であり、大きな電圧保持率を有する。Δεは負に大きく、−４．０よりも負に大きいものも数多く存在する。
以下、特許文献４（独国特許出願公開第１９６０７０４３号）に記載される実施例１と比較をする。特許文献４の実施例１に記載される組成物は、式（１−１−５）で表される本発明の第一成分を含有している。そしてさらに、その他の成分として、ジフッ素化合物の成分、およびフッ素無置換化合物の成分を含有している。しかしこのジフッ素化合物は、本発明の第二成分となる化合物に類似した化合物ではあるが、異なる化合物である。
本発明で得られる液晶組成物と特許文献４の実施例１に記載の液晶組成物とのΔεを比較すると、本発明で得られる液晶組成物のΔεの値は、特許文献４で得られる液晶組成物のΔεの値（−２．６）と比較して負に大きい。このようにΔεの値が負に大きく、その他特性が優れた液晶組成物は、本願発明で開示された第二成分となる液晶性化合物と、第一成分となる液晶性化合物とを含有する液晶組成物によって初めて達成されることが分かる。

Claims (15)

  1. 式（１−ａ）〜（１−ｃ）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第一成分と、式（２−ａ）〜（２−ｃ）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
    Figure 2007002132
     （式（１−ａ）〜（１−ｃ）、および（２−ａ）〜（２−ｃ）において、
    Ｒ11およびＲ12は独立して水素、またはアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で
    置き換えられてもよく；
    Ａ11、Ａ12、およびＢ12は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、
    ただし、Ａ11、Ａ12、またはＢ12の１つだけは２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ａ11、Ａ12、またはＢ12の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
    Ａ13およびＢ13は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
    Ａ14、Ａ15、Ｂ15、およびＡ16は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、またこれらの環において任意の水素は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または
    −ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく、
    ただし、Ａ14、Ａ15、Ｂ15、およびＡ16の少なくとも１つは２位および３位の水素が独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または
    −ＯＣＨ2Ｆで置き換えられた１，４−フェニレンであり；
    Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13は独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ
    −、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ
    ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    ただし、式（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13がすべて単結合であり、かつＡ14またはＡ16が、２位または３位の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである場合には、Ａ14またはＡ16は水素が置き換えられた位置と隣り合う３位または２位の水素は置き換えられないか、または−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2
    Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられており；
    式（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｚ11、Ｚ12、およびＺ13がすべて単結合であり、Ａ16が、全ての水素が置き換えられていない１，４−フェニレンであり、かつ、Ａ15が、２位または３位の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである場合には、Ａ15は水素が置き換えられた位置と隣り合う３位または２位の水素は置き換えられないか、または−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、もしくは−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられている。）
  2. 式（１−ｄ）〜（１−ｅ）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である第一成分と、式（２−ｄ）〜（２−ｋ）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
    Figure 2007002132
     （式（１−ｄ）〜（１−ｅ）、および（２−ｄ）〜（２−ｋ）において、
    Ｒ13およびＲ14は独立して水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルであり；
    Ａ17、Ａ18、およびＢ18は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デ
    カヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、
    ただし、Ａ17、Ａ18、およびＢ18の１つだけが、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ａ17、Ａ18、およびＢ18の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレンであり；
    Ａ19は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
    Ａ20は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、任意の水素は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
    Ａ21は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイルであり；
    Ａ22は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイルであり；
    Ｚa 14およびＺb 14は独立して単結合、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
    Ｆ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣ
    Ｏ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    Ｚ15は独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、
    −ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−で
    ある。）
  3. 式（１−１）〜（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第一成分と、式（２−１）〜（２−８）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
    Figure 2007002132
     （式（１−１）〜（１−３）、および式（２−１）〜（２−８）において、Ｒ1は独立し
    てアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはア
    ルコキシであり；
    Ａ1は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェ
    ニレンであり；複数のＡ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニ
    レンであり；Ａ3は独立して１，４−シクロヘキシレン、または、２位もしくは３位の水
    素がフッ素、塩素、−ＣＦ2Ｈ、もしくは−ＣＦ3によって置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ4は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２
    −クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−
    フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレンであり；Ａ5
    は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビスジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ビストリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
    Ｚ1は独立して−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−であり；Ｚ2は独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−Ｏ
    ＣＦ2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−ＣＨ＝
    ＣＨ−、または−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−であり；
    ｎは０または１の整数である。）
  4. 第一成分が上記式（１−１）〜（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が上記式（２−１）〜（２−５）および（２−７）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３に記載の液晶組成物。
  5. 第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が上記式（２−１）〜（２−５）、および（２−７）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３に記載の液晶組成物。
  6. 第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が上記（２−１）〜（２−３）、（２−５）、および（２−７）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３に記載の液晶組成物。
  7. 式（１−１）〜（１−３）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第一成分と、式（２−１’）〜（２−５’）、および（２−７’）で表される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
    Figure 2007002132
     （式（１−１）〜（１−３）、式（２−１’）〜（２−５’）、および（２−７’）において、Ｒ1は独立してアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ2は独立してアルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；
    Ａ1は独立して２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェ
    ニレンであり；複数のＡ2は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニ
    レンであり；Ａ1 3は独立して１，４−シクロヘキシレン、または、２位もしくは３位の水素がフッ素によって置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ1 4は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ1 5は独立して２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ1
    は独立して−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−であり；Ｚ1 2は独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
    Ｆ2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−Ｏ
    ＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−である。）
  8. 液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が５〜９５重量％であり、第二成分の含有割合が５〜９５重量％である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１０〜５５重量％であり、第二成分の含有割合が４５〜９０重量％である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  10. 液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が１５〜５５重量％であり、第二成分において、上記式（２−２）で表される化合物の含有割合が５〜５０重量％であり、上記式（２−３）および（２−５）で表される化合物の含有割合が５〜２５重量％であり、上記式（２−７）で表される化合物の含有割合が５〜７５重量％である請求項３〜７に記載の液晶組成物。
  11. 液晶組成物に含有される液晶性化合物が、上記第一成分および上記第二成分のみからなる請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  12. 誘電率異方性の値が−６．５〜−２．０の範囲である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  13. 光学異方性の値が０．０７０〜０．１３０の範囲である請求項１〜１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  14. 請求項１〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  15. ＶＡ、ＩＰＳまたはＥＣＢモードで動作し、アクティブマトリックス方式で駆動する請求項１４に記載の液晶表示素子。
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Cited By (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009031437A1 (ja) 2007-09-06 2009-03-12 Chisso Corporation ラテラルフッ素を有する４、５環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2009125668A1 (ja) * 2008-04-09 2009-10-15 チッソ株式会社 ラテラルフッ素を有する３環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US7618691B2 (en) 2007-09-12 2009-11-17 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2009270026A (ja) * 2008-05-08 2009-11-19 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009150966A1 (ja) 2008-06-09 2009-12-17 チッソ株式会社 ラテラルフッ素を有する４環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2010095493A1 (ja) 2009-02-17 2010-08-26 チッソ株式会社 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子
JP2010270074A (ja) * 2009-05-22 2010-12-02 Dic Corp フルオロベンゼン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
JP2011207870A (ja) * 2010-03-10 2011-10-20 Agc Seimi Chemical Co Ltd 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子
JP2011207869A (ja) * 2010-03-10 2011-10-20 Agc Seimi Chemical Co Ltd 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子
JP2011529129A (ja) * 2008-07-28 2011-12-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶ディスプレイ
CN102617304A (zh) * 2012-03-13 2012-08-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用
US20120301628A1 (en) * 2008-12-08 2012-11-29 Sung-Chan Jo Photoalignment compound, photoalignment composition, display substrate having an alignment layer, and method for manufacturing the display substrate
US8361344B2 (en) 2009-10-26 2013-01-29 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2013209364A (ja) * 2012-02-29 2013-10-10 Jnc Corp ジフルオロエチレンオキシ化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2013183683A1 (ja) * 2012-06-06 2013-12-12 Dic株式会社 液晶組成物
CN103540324A (zh) * 2013-09-05 2014-01-29 烟台万润精细化工股份有限公司 一种乙烯基环己基甲醚类液晶化合物及其制备方法
WO2014129268A1 (ja) * 2013-02-20 2014-08-28 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5618035B1 (ja) * 2013-07-05 2014-11-05 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5633661B2 (ja) * 2012-09-11 2014-12-03 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2015034018A1 (ja) * 2013-09-06 2015-03-12 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN104610978A (zh) * 2015-02-09 2015-05-13 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶化合物及包含该化合物的液晶介质
JP2015527304A (ja) * 2012-07-06 2015-09-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体
JP2015178591A (ja) * 2014-02-25 2015-10-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US20160009999A1 (en) * 2013-03-06 2016-01-14 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal device using the same
JP5850283B2 (ja) * 2013-06-17 2016-02-03 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2016030754A (ja) * 2014-07-25 2016-03-07 Dic株式会社 接触水素還元による製造方法
CN106244167A (zh) * 2015-06-11 2016-12-21 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2016208411A1 (ja) * 2015-06-24 2016-12-29 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US20170051206A1 (en) * 2015-08-20 2017-02-23 Jnc Corporation Liquid crystal compound having alkenyl on both ends, liquid crystal composition and liquid crystal display device
US9593281B2 (en) 2012-07-04 2017-03-14 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN106753426A (zh) * 2015-11-19 2017-05-31 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
JP2017105915A (ja) * 2015-12-09 2017-06-15 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JPWO2017010347A1 (ja) * 2015-07-14 2017-08-24 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
US20170283698A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2017217311A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN108690641A (zh) * 2018-07-27 2018-10-23 烟台丰蓬液晶材料有限公司 一种含双三氟甲基化合物的负介电各向异性的液晶组合物及其应用
US10113115B2 (en) 2014-09-05 2018-10-30 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
CN108795444A (zh) * 2018-07-27 2018-11-13 烟台丰蓬液晶材料有限公司 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
JP2019006911A (ja) * 2017-06-26 2019-01-17 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI650311B (zh) * 2016-06-20 2019-02-11 大陸商江蘇和成顯示科技有限公司 含有亞乙氧基的化合物及其組合物和應用
WO2019054107A1 (ja) * 2017-09-12 2019-03-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2019048780A (ja) * 2017-09-11 2019-03-28 Jnc株式会社 フルオロビフェニルを有する誘電率異方性が負の液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN109796991A (zh) * 2017-11-16 2019-05-24 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件
US10323186B2 (en) 2014-12-25 2019-06-18 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
US10351772B2 (en) 2014-05-13 2019-07-16 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
CN111073662A (zh) * 2018-10-22 2020-04-28 达兴材料股份有限公司 液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示装置
CN113265261A (zh) * 2021-05-27 2021-08-17 苏州汉朗光电有限公司 液晶组合物和液晶显示器

Cited By (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009031437A1 (ja) 2007-09-06 2009-03-12 Chisso Corporation ラテラルフッ素を有する４、５環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US8187494B2 (en) 2007-09-06 2012-05-29 Jnc Corporation Four- or five-ring liquid crystal compound having lateral fluorine, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
US7618691B2 (en) 2007-09-12 2009-11-17 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2009270080A (ja) * 2007-09-12 2009-11-19 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009125668A1 (ja) * 2008-04-09 2009-10-15 チッソ株式会社 ラテラルフッ素を有する３環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US7851032B2 (en) 2008-05-08 2010-12-14 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2009270026A (ja) * 2008-05-08 2009-11-19 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
CN102056881A (zh) * 2008-06-09 2011-05-11 智索株式会社 具有侧向氟元素的4环液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件
JPWO2009150966A1 (ja) * 2008-06-09 2011-11-17 Jnc株式会社 ラテラルフッ素を有する４環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US8394294B2 (en) 2008-06-09 2013-03-12 Jnc Corporation Four-ring liquid crystal compound having lateral fluorine, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5601199B2 (ja) * 2008-06-09 2014-10-08 Ｊｎｃ株式会社 ラテラルフッ素を有する４環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2009150966A1 (ja) 2008-06-09 2009-12-17 チッソ株式会社 ラテラルフッ素を有する４環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2015163707A (ja) * 2008-07-28 2015-09-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶ディスプレイ
JP2015163708A (ja) * 2008-07-28 2015-09-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶ディスプレイ
JP2011529129A (ja) * 2008-07-28 2011-12-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶ディスプレイ
US20120301628A1 (en) * 2008-12-08 2012-11-29 Sung-Chan Jo Photoalignment compound, photoalignment composition, display substrate having an alignment layer, and method for manufacturing the display substrate
US8865273B2 (en) * 2008-12-08 2014-10-21 Samsung Display Co., Ltd. Photoalignment compound, photoalignment composition, display substrate having an alignment layer, and method for manufacturing the display substrate
KR20110116175A (ko) 2009-02-17 2011-10-25 제이엔씨 주식회사 유전율 이방성이 부인 액정성 화합물, 이것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자
WO2010095493A1 (ja) 2009-02-17 2010-08-26 チッソ株式会社 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子
US8298632B2 (en) 2009-02-17 2012-10-30 Jnc Corporation Liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition using this and liquid crystal display device
KR101688670B1 (ko) 2009-02-17 2016-12-21 제이엔씨 주식회사 유전율 이방성이 부인 액정성 화합물, 이것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP2010215609A (ja) * 2009-02-17 2010-09-30 Chisso Corp 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子
JP2010270074A (ja) * 2009-05-22 2010-12-02 Dic Corp フルオロベンゼン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
US8361344B2 (en) 2009-10-26 2013-01-29 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2011207870A (ja) * 2010-03-10 2011-10-20 Agc Seimi Chemical Co Ltd 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子
JP2011207869A (ja) * 2010-03-10 2011-10-20 Agc Seimi Chemical Co Ltd 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子
JP2013209364A (ja) * 2012-02-29 2013-10-10 Jnc Corp ジフルオロエチレンオキシ化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN102617304A (zh) * 2012-03-13 2012-08-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用
CN102617304B (zh) * 2012-03-13 2014-11-19 石家庄诚志永华显示材料有限公司 侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用
WO2013183683A1 (ja) * 2012-06-06 2013-12-12 Dic株式会社 液晶組成物
US9593281B2 (en) 2012-07-04 2017-03-14 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2015527304A (ja) * 2012-07-06 2015-09-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体
JP5633661B2 (ja) * 2012-09-11 2014-12-03 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US9650571B2 (en) 2012-09-11 2017-05-16 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device
US10023799B2 (en) 2013-02-20 2018-07-17 Jnc Corporation Liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2014129268A1 (ja) * 2013-02-20 2014-08-28 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US20160009999A1 (en) * 2013-03-06 2016-01-14 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal device using the same
KR101793986B1 (ko) * 2013-06-17 2017-11-06 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
JP5850283B2 (ja) * 2013-06-17 2016-02-03 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2015001821A1 (ja) * 2013-07-05 2015-01-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5618035B1 (ja) * 2013-07-05 2014-11-05 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN105358656A (zh) * 2013-07-05 2016-02-24 捷恩智株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
CN103540324A (zh) * 2013-09-05 2014-01-29 烟台万润精细化工股份有限公司 一种乙烯基环己基甲醚类液晶化合物及其制备方法
KR20160036629A (ko) * 2013-09-06 2016-04-04 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
EP3029126A4 (en) * 2013-09-06 2017-03-29 DIC Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
EP3029126A1 (en) * 2013-09-06 2016-06-08 DIC Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
US20160215215A1 (en) * 2013-09-06 2016-07-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element including same
KR101687596B1 (ko) 2013-09-06 2016-12-19 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
CN105518105A (zh) * 2013-09-06 2016-04-20 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用该向列液晶组合物的液晶显示元件
WO2015034018A1 (ja) * 2013-09-06 2015-03-12 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI640606B (zh) * 2013-09-06 2018-11-11 日商迪愛生股份有限公司 Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
US10040997B2 (en) 2013-09-06 2018-08-07 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element including same
JP5790899B2 (ja) * 2013-09-06 2015-10-07 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2015178591A (ja) * 2014-02-25 2015-10-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US10351772B2 (en) 2014-05-13 2019-07-16 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP2016030754A (ja) * 2014-07-25 2016-03-07 Dic株式会社 接触水素還元による製造方法
US10113115B2 (en) 2014-09-05 2018-10-30 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
US10323186B2 (en) 2014-12-25 2019-06-18 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
CN104610978A (zh) * 2015-02-09 2015-05-13 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶化合物及包含该化合物的液晶介质
CN106244167A (zh) * 2015-06-11 2016-12-21 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2016208411A1 (ja) * 2015-06-24 2016-12-29 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN107532085A (zh) * 2015-06-24 2018-01-02 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
JPWO2016208411A1 (ja) * 2015-06-24 2017-06-29 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JPWO2017010347A1 (ja) * 2015-07-14 2017-08-24 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
US20170051206A1 (en) * 2015-08-20 2017-02-23 Jnc Corporation Liquid crystal compound having alkenyl on both ends, liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN106753426A (zh) * 2015-11-19 2017-05-31 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN106753426B (zh) * 2015-11-19 2018-12-18 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN106967444A (zh) * 2015-12-09 2017-07-21 Dic株式会社 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
JP2017105915A (ja) * 2015-12-09 2017-06-15 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
US20170283698A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JPWO2017217311A1 (ja) * 2016-06-17 2018-06-28 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
WO2017217311A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN108884392A (zh) * 2016-06-17 2018-11-23 Dic株式会社 液晶组合物和液晶显示元件
TWI650311B (zh) * 2016-06-20 2019-02-11 大陸商江蘇和成顯示科技有限公司 含有亞乙氧基的化合物及其組合物和應用
JP2019006911A (ja) * 2017-06-26 2019-01-17 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2019048780A (ja) * 2017-09-11 2019-03-28 Jnc株式会社 フルオロビフェニルを有する誘電率異方性が負の液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2019054107A1 (ja) * 2017-09-12 2020-08-27 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2019054107A1 (ja) * 2017-09-12 2019-03-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN109796991A (zh) * 2017-11-16 2019-05-24 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件
CN109796991B (zh) * 2017-11-16 2022-08-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件
CN108690641A (zh) * 2018-07-27 2018-10-23 烟台丰蓬液晶材料有限公司 一种含双三氟甲基化合物的负介电各向异性的液晶组合物及其应用
CN108795444A (zh) * 2018-07-27 2018-11-13 烟台丰蓬液晶材料有限公司 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
CN111073662A (zh) * 2018-10-22 2020-04-28 达兴材料股份有限公司 液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示装置
CN111073662B (zh) * 2018-10-22 2021-09-07 达兴材料股份有限公司 液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示装置
CN113265261A (zh) * 2021-05-27 2021-08-17 苏州汉朗光电有限公司 液晶组合物和液晶显示器

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