JP4899564B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4899564B2 JP4899564B2 JP2006080456A JP2006080456A JP4899564B2 JP 4899564 B2 JP4899564 B2 JP 4899564B2 JP 2006080456 A JP2006080456 A JP 2006080456A JP 2006080456 A JP2006080456 A JP 2006080456A JP 4899564 B2 JP4899564 B2 JP 4899564B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- component
- formula
- crystal composition
- compounds represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
- C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
- C09K2019/0411—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a chlorofluoro-benzene, e.g. 2-chloro-3-fluoro-phenylene-1,4-diyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Description
を含有する液晶表示素子に関する。
twisted nematic)モード、ECB(electrically controlled birefringence)モード
、OCB(optically compensated bend)モード、IPS(in-plane switching)モード、VA(vertical alignment)モードなどの様々なモードが知られている。これら動作モードの中でもECBモード、IPSモード、VAモードなどはTNモード、STNモード等の従来の動作モードの欠点である視野角の狭さを改善できることが知られている。これら動作モードの液晶表示素子には負の誘電率異方性を有する液晶組成物を使用できる。
上記(A)式中、Yは、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O
−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(
CH2)4−、−(CH2)3−O−、−O−(CH2)3−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)2COO−、−(CH2)2OCO−、−COO(CH2)2−、−OCO(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、または、−OCO−CH=CH−である。上記(A)式中、nは、1、2、3、または4である。
上述したIPSモード、あるいはVAモードで動作する表示素子は、主として、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を含有しているが、上記特性等をさらに向上させるためには、上記液晶組成物が、以下(1)〜(5)で示す特性を有することが好ましい。
(5)のように比抵抗が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、電圧保持率を大きくでき、コントラスト比を大きくできる。したがって、初期に大きな比抵抗値を有し、さらに長時間使用したあとでも大きな比抵抗値を有する液晶組成物が好ましい。
〔1〕:下記式(1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、下記式(2−a)、式(2−b)および式(2−c)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、下記式(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
R2、R3およびR6は独立して、アルキル、またはアルケニルであり;
R1、R4、R5およびR7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
環B、環C、環D、環E、環G、環H、環Iおよび環Lは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
環Jおよび環Kは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−または−OCH2−であり;
X1およびX2は独立して、一方がフッ素であり他方は塩素であり;
l、m、n、oおよびpは独立して0または1であり、l+m+n+oは1または2である。)
〔2〕:上記第一成分が下記式(1−1)〜式(1−11)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である項〔1〕に記載の液晶組成物。
R2は独立して、アルキル、またはアルケニルであり;
R1は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
〔3〕:上記第二成分が下記式(2−1)〜式(2−10)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である項〔1〕または〔2〕に記載の液晶組成物。
R3は独立して、アルキル、またはアルケニルであり;
R4およびR5は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
〔4〕:上記第三成分が下記式(3−1)〜式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である項〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の液晶組成物。
R6は独立して、アルキル、またはアルケニルであり;
R7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
〔5〕:項〔2〕に記載の式(1−1)〜式(1−11)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、項〔3〕に記載の式(2−1)〜式(2−10)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、項〔4〕に記載の式(3−1)〜式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
R8は独立して、アルキル、またはアルケニルであり;
R9は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
〔9〕:項〔2〕に記載の式(1−1)〜式(1−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、項〔3〕に記載の式(2−1)〜式(2−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、項〔4〕に記載の式(3−1)〜式(3−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分と、項〔8〕に記載の式(4−1)および式(4−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第四成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
〔12〕:上記液晶組成物の誘電率異方性の値が−6.5〜−2.0の範囲である項〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の液晶組成物。
〔14〕:上記液晶表示素子の動作モードが、VAモードまたはIPSモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項〔13〕に記載の液晶表示素子。
下「AM素子」ともいう)として好適に使用できる。
〔第一成分〕
本発明の液晶組成物の第一成分は、下記式(1)で表される化合物群から選択された少なくとも1つの液晶性化合物であり、2つの水素がフッ素で置き換えられたクロマン環を有する。
R1は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシであり、R2は独立して、アルキル、またはアルケニルである。
オキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシがさらに好ましく、メトキシ、エトキシ、またはブトキシが特に好ましい。
環B、環C、環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンである。
Z1、Z2、Z3およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−または−OCH2−である。
l、m、n、およびoは独立して0または1であり、l+m+n+oは1または2である。
〔第二成分〕
本発明の液晶組成物の第二成分は、下記式(2−a)〜式(2−c)で表される少なくとも1つの液晶性化合物である。
R3は独立して、アルキルまたはアルケニルであり、R4およびR5は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。R3、R4およびR5のアルキル、アルケニル、およびアルコキシの好ましい態様については、R1およびR2の場合と同様である。
1,4−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置が好ましい。
X1およびX2は独立して、一方がフッ素であり、他方は塩素である。
本発明の液晶組成物は、下記式(3)で表される少なくとも1つの液晶性化合物である第三成分を含有する。
これら化合物の中でも上記式(3−1)〜式(3−3)で表される化合物は、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くし、光学異方性を小さくし、粘度をより一層小さくできる点で好ましい。
〔第四成分〕
本発明の液晶組成物は、さらに必要に応じて、下記式(4−1)〜式(4−3)で表される少なくとも1つの液晶性化合物である第四成分を含有する。
R8は独立して、アルキルまたはアルケニルである。R9は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。R8の好ましい態様は、上記第一成分の式(1)で表される化合物中のR2のアルキルおよびアルケニルと同様である。またR9の好ましい態様は、上記第一成分の式(1)で表される化合物中のR1のアルキル、アルケニルおよびアルコキシと同様である。
第四成分が上記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくできる。
〔液晶性化合物の合成方法〕
以下、本発明に係る液晶組成物に用いる液晶性化合物の合成法を例示する。
上記式(2−3)〜式(2−6)で表される化合物に代表される式(2)で表される化合物は、特願2005−59154号あるいは国際公開WO98/23561号パンフレットに記載された方法に基づいて合成できる。
)などに記載された方法に基づいて合成できる。
以下、組成物の各成分の組合せ、各成分の好ましい割合について説明をする。
本発明の液晶組成物は、上記第一成分、第二成分および第三成分とを組み合わせる(以下「液晶組成物(1)」ともいう。)。
液晶性化合物成分が、上記式(1−1)〜式(1−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、上記式(2−1)〜式(2−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、上記式(3−1)〜式(3−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分からなる液晶組成物は、ネマチック相の下限温度を低くし、誘電率異方性を負に大き
くし、より光学異方性を小さくすることができる。
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分および第三成分に加えて、さらに上記第四成分を組み合わせた組成物も好ましい(以下「液晶組成物(2)」ともいう。)。このように組合せると、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、光学異方性を適切な範囲とし、誘電率異方性を適切な範囲とし、比抵抗を大きくすることができる。
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、第三成分、および必要に応じて添加する第四成分である液晶性化合物に加えて、例えば液晶組成物の特性をさらに調整する目的で、さらに他の液晶性化合物を添加して使用する場合がある。また、例えばコストの観点から、本発明の液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、第三成分、および必
要に応じて添加する第四成分である液晶性化合物以外の液晶性化合物は添加せずに使用する場合もある。
光学活性化合物を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶にらせん構造を誘起し、ねじれ角を与えることなどができる。
消泡剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、例えば、液晶組成物を運搬する際、あるいは上記液晶組成物から液晶表示素子を製造する際の発泡を抑制できる。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の具体例は、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノンである。
トリアゾール系紫外線吸収剤の具体例は、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、および2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールである。
フェノール系酸化防止剤の具体例は、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ペンチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ヘプチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ヘプチルフェノール、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチルー4−メチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(2−オクタデシルオキシカルボニル)エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である。
mの範囲の量、より好ましくは1000〜10000ppmの範囲の量である。例えば、上記酸化防止剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて、通常10ppm〜500ppmの範囲の量、好ましくは30〜300ppmの範囲の量、より好ましくは40〜200ppmの範囲の量である。
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分となる化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製できる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製できる。
本発明に係る液晶組成物では、通常、0.05〜0.12の範囲の光学異方性を有する。なお、本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整して、光学異方性を0.06〜0.10の範囲とすることもできる。
また、VAモード、IPSモードで表示される液晶表示素子のコントラスト比を最大にするためには、液晶組成物の光学異方性(Δn)と液晶表示素子のセルギャップ(d)との積の値(Δn・d)を一定値とするように設計する。VAモードでは、この値(Δn・d)を例えば0.30〜0.35μmの範囲とすることが好ましく、IPSモードでは、例えば0.20〜0.30μmの範囲とすることが好ましい。なお、セルギャップ(d)は通常3〜6μmであるので、コントラスト比を最大とするためには液晶組成物の光学異方性は、通常0.05〜0.11の範囲であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は液晶表示素子に用いることができる。本発明に係る液晶表示素子は、AM方式、パッシブマトリクス(PM)方式のいずれで駆動をしてもよいし、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモード等のいずれの動作モードで表示されてもよい。これらAM方式、およびPM方式で駆動する液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。
を形成させたPD(polymer dispersed)素子、例えばPN(polymer network)素子にも使用できる。
構造は、国際公開91/10936号パンフレット(ファミリー:US5576867)に報告されている。
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表1の定義に基づいた記号により表す。なお、表1中、1,4−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合(百分率)は、特に断りのない限り、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。以下の実施例は各成分を正確に重量を秤量し調合したものである。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Tcを≦−20℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
波長が589nmである光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率(n‖)、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率(n⊥)を測定した。光学異方性の値(Δn)は、
(Δn)=(n‖)−(n⊥)
の式から算出した。
測定にはE型回転粘度計を用いた。
(5)誘電率異方性(Δε;25℃で測定)
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16ml)のエタノール(20ml)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
また、得られたTN素子に試料(液晶組成物)を入れ、0.5ボルト(1kHz、サイン波)の電圧を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
(Δε)=(ε‖)−(ε⊥)
の式から算出した。
(6)電圧保持率(VHR;25℃で測定;%)
ポリイミド配向膜を有し、2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が6μmであるセルに試料を入れてTN素子を作製した。25℃において、このTN素子にパルス電圧(5ボルトで60マイクロ秒)を印加して充電した。TN素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期(16.7ミリ秒)における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。TN素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率(%)の値は、
(電圧保持率)=(TN素子がある場合の面積値)/(TN素子がない場合の面積値)×100
の式から算出した。
持率の大きい液晶表示素子に含まれる液晶組成物は、比抵抗が大きい。つぎに、このTN素子を100℃、250時間加熱した。このTN素子を25℃に戻したあと、上述した方法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率を「VHR−2」として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、TN素子の長時間耐久試験に対応する試験である。
測定装置は、島津製作所製のGC−14B型ガスクロマトグラフ、またはその同等の測定機器を用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムCBP1−M25−025(長さ25m、内径0.22mm、膜厚0.25μm;固定液相はジメチルポリシロキサン;無極性)を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は2ml/分に調整した。このカラムは、200℃で2分間保持した後、5℃/分の割合で280℃まで昇温した。試料気化室の温度を280℃、検出器(FID)部分の温度を300℃に設定した。
記録計としては島津製作所製のC−R5A型Chromatopac、またはその同等品を用いた
。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)、Agilent Technologies Inc.製のH
P−1(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)、Restek Corporation製のRtx−1(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)、(SGE International Pty.Ltd製のBP−1(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)など)を
用いてもよい。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムCBP1−M50−025(長さ50m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)を用いてもよい。
特願2005−76953号公報の実施例6に記載の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この実施例には本発明の第二成分および第三成分を含有する。3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 15%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 14%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 8%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 8%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (2) 9%
5−HH2B(2F,3Cl)−O2 (2) 8%
3−HH−V (3−1) 16%
5−HH−V (3−1) 22%
NI=70.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.069;Δε=−2.6;
η=20.8mPa・s;VHR−1=99.3%.
〔参考データ〕
特許文献4(特開2005−281560号公報)の実施例1に記載の組成物を以下に例示する。物性値は特許文献4に記載された数値である。この実施例の組成物は、本発明の第一成分および第三成分を含有する。
3−H1OCro(7F,8F)−5 (1−2) 6%
5−H1OCro(7F,8F)−4 (1−2) 8%
2−HH1OCro(7F,8F)−4 (1−6) 10%
2−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−6) 10%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−6) 5%
4−HH1OCro(7F,8F)−4 (1−6) 10%
5−HH−V (3−1) 20%
3−HH−2V (3−1) 15%
V2−HHB−1 (3−3) 5%
3−HVH−3 − 11%
NI=84℃;Δn=0.068;Δε=−3.2
5−H1OCro(7F,8F)−5 (1−2) 14%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 15%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 9%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 8%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (2−4) 8%
5−HHB(2Cl,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HH−V (3−1) 16%
5−HH−V (3−1) 22%
NI=71.7℃;Tc≦−10℃;Δn=0.067;Δε=−3.1;
VHR−1=99.2%.
3−H2Cro(7F,8F)−5 (1−1) 5%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (1−2) 5%
5−H1OCro(7F,8F)−5 (1−2) 5%
2−Cro(7F,8F)H−3 (1−3) 5%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (1−5) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−6) 5%
2−Cro(7F,8F)HH−3 (1−7) 5%
2−Cro(7F,8F)2HH−3 (1−8) 5%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 10%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 10%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 10%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (2−4) 9%
5−HHB(2Cl,3F)−O2 (2−4) 9%
3−HH−4 (3−1) 12%
NI=94.4℃;Δn=0.082;Δε=−4.9
3−H2Cro(7F,8F)−5 (1−1) 4%
2−Cro(7F,8F)2H−3 (1−4) 4%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 15%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 15%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 9%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 9%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−5) 9%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−5) 9%
2−HH−5 (3−1) 11%
3−HH−4 (3−1) 12%
3−HB−O2 (3−2) 3%
NI=69.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.084;Δε=−3.5
3−H2Cro(7F,8F)−5 (1−1) 6%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (1−5) 4%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 10%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 8%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 8%
2−HH−5 (3−1) 11%
3−HH−4 (3−1) 11%
3−HB−O2 (3−2) 10%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−2) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−2) 7%
NI=70.0℃;Tc≦−10℃;Δn=0.072;Δε=−3.1;
VHR−1=99.2%.
3−H2Cro(7F,8F)−5 (1−1) 5%
2O−Cro(7F,8F)2H−3 (1−4) 3%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 10%
3−HB(2Cl,3F)−O2 (2−2) 10%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 9%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (2−4) 9%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−5) 9%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−5) 9%
2−HH−5 (3−1) 5%
3−HH−4 (3−1) 12%
3−HHB−1 (3−3) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−3) 6%
NI=78.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;Δε=−3.8
3−H2Cro(7F,8F)−5 (1−1) 4%
5−H1OCro(7F,8F)−5 (1−2) 5%
2−Cro(7F,8F)H−3 (1−3) 3%
2−Cro(7F,8F)2H−3 (1−4) 4%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1) 10%
3−BB(2F,3Cl)−O2 (2−7) 6%
3−BB(2Cl,3F)−O2 (2−8) 6%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−3) 9%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (2−4) 9%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−5) 9%
3−HBB(2Cl,3F)−O2 (2−6) 9%
3−BB(2F,3Cl)B−2 (2−9) 3%
3−BB(2Cl,3F)B−O2 (2−10) 3%
5−HH−V (3−1) 12%
2−BB(3F)B−3 (3−6) 8%
NI=71.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.115;Δε=−3.7
Claims (14)
- 下記式(1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、下記式(2−a)、式(2−b)および式(2−c)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、下記式(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
R2、R3およびR6は独立して、アルキル、またはアルケニルであり;
R1、R4、R5およびR7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
環B、環C、環D、環E、環G、環H、環Iおよび環Lは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
環Jおよび環Kは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−または−OCH2−であり;
X1およびX2は独立して、一方がフッ素であり他方は塩素であり;
l、m、n、oおよびpは独立して0または1であり、l+m+n+oは1または2である。) - 請求項2に記載の式(1−1)〜式(1−11)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、請求項3に記載の式(2−1)〜式(2−10)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、請求項4に記載の式(3−1)〜式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
- 請求項2に記載の式(1−1)〜式(1−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、請求項3に記載の式(2−1)〜式(2−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、請求項4に記載の式(3−1)〜式(3−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が2〜40重量%の範囲であり、上記第二成分の含有割合が10〜80重量%の範囲であり、上記第三成分の含有割合が5〜60重量%の範囲である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項2に記載の式(1−1)〜式(1−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第一成分と、請求項3に記載の式(2−1)〜式(2−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第二成分と、請求項4に記載の式(3−1)〜式(3−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分と、請求項8に記載の式(4−1)および式(4−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第四成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が2〜40重量%の範囲であり、上記第二成分の含有割合が10〜70重量%の範囲であり、上記第三成分の含有割合が5〜60重量%の範囲であり、上記第四成分の含有割合が5〜70重量%の範囲である請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 上記液晶組成物の光学異方性の値が0.05〜0.12の範囲である請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記液晶組成物の誘電率異方性の値が−6.5〜−2.0の範囲である請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 上記液晶表示素子の動作モードが、VAモードまたはIPSモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項13に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006080456A JP4899564B2 (ja) | 2006-03-23 | 2006-03-23 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US11/723,147 US7498067B2 (en) | 2006-03-23 | 2007-03-16 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006080456A JP4899564B2 (ja) | 2006-03-23 | 2006-03-23 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007254583A JP2007254583A (ja) | 2007-10-04 |
JP4899564B2 true JP4899564B2 (ja) | 2012-03-21 |
Family
ID=38532390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006080456A Expired - Fee Related JP4899564B2 (ja) | 2006-03-23 | 2006-03-23 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7498067B2 (ja) |
JP (1) | JP4899564B2 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4941290B2 (ja) * | 2005-03-03 | 2012-05-30 | Jnc株式会社 | クロロフルオロベンゼン系液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5120250B2 (ja) * | 2006-03-20 | 2013-01-16 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US7709064B2 (en) * | 2006-06-14 | 2010-05-04 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
KR101373734B1 (ko) * | 2006-12-11 | 2014-03-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
CN101981156A (zh) * | 2008-04-11 | 2011-02-23 | 智索株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示元件 |
JP2010037510A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-18 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2010037476A (ja) * | 2008-08-07 | 2010-02-18 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5556660B2 (ja) * | 2008-09-09 | 2014-07-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2351808A4 (en) * | 2008-09-17 | 2013-07-24 | Jnc Corp | LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT |
DE102008064171A1 (de) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP5353491B2 (ja) * | 2009-07-02 | 2013-11-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI475099B (zh) * | 2009-09-30 | 2015-03-01 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
JP5561570B2 (ja) * | 2012-06-15 | 2014-07-30 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
CN105733609A (zh) * | 2013-03-26 | 2016-07-06 | Dic株式会社 | 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 |
CN105694910A (zh) * | 2013-03-26 | 2016-06-22 | Dic株式会社 | 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4219819A1 (de) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte o-Chlorbenzol-Derivate |
AU5067298A (en) * | 1996-11-28 | 1998-06-22 | Chisso Corporation | Chlorobenzene derivatives, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display elements |
JP4742215B2 (ja) | 2003-06-23 | 2011-08-10 | Jnc株式会社 | クロマン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
EP1491612B1 (en) | 2003-06-23 | 2006-10-18 | Chisso Petrochemical Corporation | Chroman compound, liquid crystal composition including the compound and liquid crystal display element including the liquid crystal composition |
DE602004028824D1 (de) | 2003-06-30 | 2010-10-07 | Dainippon Ink & Chemicals | Chromanderivat und es enthaltende flüssigkristalline zusammensetzung |
JP4887605B2 (ja) * | 2003-06-30 | 2012-02-29 | Dic株式会社 | クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物 |
JP2005105132A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP4706895B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2011-06-22 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
2006
- 2006-03-23 JP JP2006080456A patent/JP4899564B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-16 US US11/723,147 patent/US7498067B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007254583A (ja) | 2007-10-04 |
US7498067B2 (en) | 2009-03-03 |
US20070221881A1 (en) | 2007-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4899564B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5119928B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4900240B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5092287B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5120250B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5245828B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5391528B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5200543B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2007023071A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5051358B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2007002132A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
EP1736526B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
WO2011040171A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2007169460A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2019221254A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080911 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110630 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111206 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111219 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4899564 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150113 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |