JP4706895B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、単純マトリックス方式、最近ではＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式が主流となっている。
これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は現在汎用のＴＮ型やＳＴＮ型と異なり、誘電率異方性（Δε）が負の液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等への応用において、現在最も期待されているものである。
ＶＡ型等の表示方式に用いられる液晶材料には、低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が要求される。すなわち、誘電率異方性が負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Tni）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料の屈折率異方性を小さくすることを要求されることがある。例えば、ＶＡ型表示の視角特性は、Δｎ×ｄが小さいほど改善される。（非特許文献１参照）しかし、一般にセルギャップ（ｄ）を薄くすることはパネル製造上の歩留まりを低下させる等の問題があるため、セルギャップ（ｄ）を薄くすることなくΔｎ×ｄを小さくするためには、液晶材料の屈折率異方性（Δｎ）を小さくすることが要求されるためである。
誘電率異方性値が負の液晶化合物として、2,3-ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（特許文献１参照）及び3,4-ジフルオロ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン骨格を有する液晶化合物（特許文献２参照）が開示されている。しかしこれらの化合物は、誘電率異方性値の絶対値は必ずしも十分には大きくないという問題点があった。
誘電率異方性値が負の縮合環系化合物を含む液晶組成物（特許文献３参照）も開示されているが、絶対値の大きな負の誘電率異方性をもち、かつ屈折率異方性が小さい液晶組成物を得ることは難しく、これらの特性を同時に達成できるような優れた特性を有する液晶組成物の開発が望まれていた。
独国特許出願公開第１９５２２１４５号 独国特許出願公開第３９０６０５８号 特開２００２−６９４４９号 ディスプレイ国際ワークショップ（ＩＤＷ）‘９７ダイジェスト、１９９７年（１５６ページ）
本発明が解決しようとする課題は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が大きく、屈折率異方性の小さな液晶組成物を提供し、さらにそれを用いたＶＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。
本願発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式（１）
Figure 0004706895
（式中、R1及びR2は各々独立的に水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数2〜12のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
Z1は-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Z2は-CH2-、-CH(CH3)-、-(CH2)3-、-CF2-、-CO-、-OC-、-SCO-又は単結合を表し、
Z1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
aは0、1又は2を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（２）
Figure 0004706895
(式中、R3及びR4はそれぞれ独立的に一般式(１)におけるR1と同じ意味を表し、
B1及びB2はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよい)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上のCH基はNに置換されてもよい)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)又は基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Y1及びY2はそれぞれ独立的に一般式(１)におけるZ1と同じ意味を表し、
Y2及びB2が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
pは0、1又は2を表す。）で表される１種又は２種以上の化合物を含有し、誘電率異方性が負であることを特徴とするネマチック液晶組成物を提供し、さらに、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
本発明の液晶化合物の組み合わせによって、絶対値の大きい負の誘電率異方性と小さい屈折率異方性を有する液晶組成物が得られた。この組成物を用いることにより、高温域まで高い電圧保持率を維持できる信頼性に優れた液晶表示素子が提供され、このディスプレイはＶＡ方式やＥＣＢ方式、ＩＰＳ方式等の、特にＶＡ方式のアクティブマトリックス駆動液晶ディスプレイとして非常に実用的である。
本願発明における液晶組成物において、第一成分として一般式（１）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜１５種が好ましく、１種〜１２種がより好ましく、１種〜８種が特に好ましい。
一般式（１）の含有率が５〜７０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜６５質量％の範囲であることがより好ましく、１０〜６０質量％の範囲であることが特に好ましい。
一般式（１）においてR1及びR2はそれぞれ独立的に、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数1〜5のアルコキシル基によって置換された素数1〜7のアルキル基又は炭素数1〜5のアルコキシル基によって置換された炭素数2〜7のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基がより好ましく、具体的には
-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表すことが特に好ましい。
Z1は-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合が特に好ましい。
Z2は-CH2-、-CH(CH3)-、-(CH2)3-、-CF2-、-CO-、-OC-、-SCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2-を表すことが特に好ましい。
aは0、1又は2を表すが、0又は1を表すことがより好ましい。
さらに詳述すると、一般式(１)の化合物の中で、以下の一般式で表される化合物が特に好ましい。
Figure 0004706895
（式中、R8及びR9は各々独立的に-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表す。）
第二成分として一般式（２）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜１２種が好ましく、１種〜８種がより好ましく、１種〜６種が特に好ましい。
一般式（２）の含有率は１０質量％〜７０質量％が好ましい。これらの化合物は、誘電率異方性の絶対値を大きくする効果はないものの粘度を低くする効果があり、低い粘度を重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましく、絶対値の大きな誘電率異方性を重視する場合はこれらの含有率が少ないことが好ましい。
一般式（２）においてR3及びR4はそれぞれ独立的に、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数1〜5のアルコキシル基によって置換された素数1〜7のアルキル基又は炭素数1〜5のアルコキシル基によって置換された炭素数2〜7のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基がより好ましく、具体的には-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表すことが特に好ましい。
B1及びB2はそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基がOに置換されているものを含む)、1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上のCH基がNに置換されているものを含む)、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基もしくはこれらの水素原子がフッ素原子で置換された置換基を表すことが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、フッ素置換された1,4-フェニレン基又は1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基がより好ましい。
Y1及びY2はそれぞれ独立的に、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合が特に好ましい。
一般式（２）は、具体的な構造として以下の一般式で表される化合物が好ましい。
Figure 0004706895
（式中、R10及びR11は各々独立的に-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表す。）
一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）及び一般式（３ｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有する場合は、１種〜２０種が好ましく、１種〜１６種がより好ましく、１種〜１２種が特に好ましい。これらの化合物の含有率は、５質量％〜７０質量％が好ましい。これらの化合物は、粘度を上昇させてしまうものの誘電率異方性の絶対値を大きくする効果があり、絶対値の大きな誘電率異方性を重視する場合はこれらの化合物の含有率が多いことが好ましく、低い粘度を重視する場合はこれらの化合物の含有率を少なくすることが好ましい。
一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）及び一般式（３ｃ）において、R5、L3及びL9はそれぞれ独立的に、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数1〜5のアルコキシル基によって置換された素数1〜7のアルキル基又は炭素数1〜5のアルコキシル基によって置換された炭素数2〜7のアルケニル基を表すことが好ましく、R5は炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数2〜12のアルケニル基を表し、L3及びL9は炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシル基を表すことがより好ましく、具体的にはR5は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、L3及びL9は
-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3又は-O(CH2)7CH3を表すことが特に好ましい。
B3、B4及びB5はそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基がOに置換されているものを含む)、1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上のCH基がNに置換されているものを含む)、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基もしくはこれらの水素原子がフッ素原子で置換された置換基を表すことが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、フッ素置換された1,4-フェニレン基又は1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基がより好ましい。
Y3、Y4及びY5はそれぞれ独立的に、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合が特に好ましい。
一般式（３ａ）は、具体的な構造として以下の一般式で表される化合物が特に好ましい。
Figure 0004706895
（式中、R12は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、R13は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3又は-O(CH2)7CH3を表す。）
一般式（３ｂ）は、具体的な構造として以下の一般式で表される化合物が好ましい。
Figure 0004706895
（式中、R12は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、R13は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3又は-O(CH2)7CH3を表す。）
一般式（３ｃ）は、具体的な構造として以下の一般式で表される化合物が好ましい。
Figure 0004706895
（式中、R12は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、R13は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3又は-O(CH2)7CH3を表す。）
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（１）から選ばれる１種又は２種以上の化合物と、一般式（２）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有すが、一般式（１ａ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜７０質量％の範囲で、なおかつ一般式（２）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が１０〜７０質量％の範囲であることがさらに好ましい。
本発明のネマチック液晶組成物は、ネマチック相-等方性液体相転移温度が60℃〜120℃の範囲であり、２５℃における誘電率異方性が-7〜-2の範囲であり、２５℃における屈折率異方性が0.06〜0.15の範囲であり、２０℃における粘度が６０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
本発明において、ネマチック相-等方性液体相転移温度は７５℃以上であることがより好ましく、８５℃以上であることがさらに好ましい。２５℃における誘電率異方性が-2.5以下であることがより好ましく、-3.5以下であることがさらに好ましい。２５℃における屈折率異方性が0.11以下であることがより好ましく、0.09以下であることがさらに好ましい。２０℃における粘度は４０ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、３０ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。
上記ネマチック液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
本発明のネマテチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有してもよい。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
（実施例１）
以下の式で表される液晶組成物を調製した。
Figure 0004706895
 実施例１の特性は、Tni：84℃、Δn：0.068、Δε：-3.2であった。
また、比較例として、一般式（１）を含まない化合物に置換した比較例１を調製した。
（比較例１）
Figure 0004706895
 比較例１の特性は、Tni：59℃、Δn：0.076、Δε：-2.8であった。
実施例１の方が、小さいΔnと絶対値の大きい負のΔεを有することがわかる。
（実施例２）
以下の式で表される液晶組成物を調製した。
Figure 0004706895
 実施例２の特性は、Tni：80℃、Δn：0.087、Δε：-4.0であった。
（比較例２）
一般式（１）で表される化合物を類似の化合物に置換した比較例２を調製した。
Figure 0004706895
 比較例２の特性は、Tni：82℃、Δn：0.090、Δε：-3.7であった。
実施例２の方が、小さいΔnと絶対値の大きい負のΔεを有することがわかる。
さらに、実施例２の一般式（１）で表される化合物を類似の化合物に置換した比較例３を調製した。
（比較例３）
Figure 0004706895
 を調製した。Tni：81℃、Δn：0.089、Δε：-3.1であった。
実施例２の方が、小さいΔnと絶対値の大きい負のΔεを有することがわかる。
（実施例３）
Figure 0004706895
 実施例３の特性は、Tni：82℃、Δn：0.081、Δε：-3.3であった。
（比較例４）
比較例として、実施例３の一般式（１）で表される化合物を類似の化合物に置換した比較例４を調製した。
Figure 0004706895
 を調製した。比較例４の特性は、Tni：79℃、Δn：0.084、Δε：-2.8であった。
実施例３の方が、小さいΔnと絶対値の大きい負のΔεを有することがわかる。
（実施例４）
以下の式で表される液晶組成物を調製した。
Figure 0004706895
 実施例４の特性は、Tni：80℃、Δn：0.081、Δε：-3.3であった。
（実施例５）
以下の式で表される液晶組成物を調製した。
Figure 0004706895
 実施例５の特性は、Tni：92℃、Δn：0.083、Δε：-3.7であった。

Claims (9)

  1. 一般式（１）
    Figure 0004706895
     （式中、R1及びR2は各々独立的に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数2〜12のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
    Z1は-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
    Z2は-CH2-又は-CF2-を表し、
    Z1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
    aは0、1又は2を表す。）
    で表される化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（２）
    Figure 0004706895
     (式中、R3及びR4はそれぞれ独立的に一般式(１)におけるR1と同じ意味を表し、
    B1及びB2はそれぞれ独立的に
    (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよい)
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上のCH基はNに置換されてもよい)
    (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
    からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)又は基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
    Y1及びY2はそれぞれ独立的に一般式(１)におけるZ1と同じ意味を表し、
    Y2及びB2が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
    pは0、1又は2である。）
    で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
    一般式(３a)、一般式(３b)及び一般式(３c)からなる群
    Figure 0004706895
     (式中、R5は一般式(１)におけるR1と同じ意味を表し、
    B3、B4及びB5はそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基がOに置換されているものを含む)、1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上のCH基がNに置換されているものを含む)、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基もしくはこれらの水素原子がフッ素原子で置換された置換基を表し、
    Y3、Y4及びY5はそれぞれ独立的に一般式(１)におけるZ1と同じ意味を表し、
    L1、L2、L4、L5、L6、L7、L8、L10、L11及びL12はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、
    q及びrはそれぞれ独立的に0、1又は2であるが、q及びrの和は2以下であり、
    L3及びL9はそれぞれ独立的に-H、-F、-Cl-、CN、-CF3-、-CF2-、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-CH2CF3又は一般式(１)におけるR1と同じ意味を表す。)
    から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する、誘電率異方性が負であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
  2. 一般式(１)で表される化合物の含有率が、５〜７０質量％の範囲である、請求項１記載のネマチック液晶組成物。
  3. 一般式(２)で表される化合物の含有率が、１０〜７０質量％の範囲である、請求項１記載のネマチック液晶組成物。
  4. 一般式(１)で表される化合物の含有率が５〜７０質量％の範囲であり、一般式(２)で表される化合物の含有率が１０〜７０質量％の範囲である請求項１記載のネマチック液晶組成物。
  5. 一般式(１ａ)
    Figure 0004706895
     （式中、R6及びR7は各々独立的に水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基又は炭素数2〜12のアルケニル基を表し、
    eは0、1又は2を表す。）で表される化合物を含有する請求項１〜４のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
  6. 一般式(１ａ)で表される化合物の含有率が５〜７０質量％の範囲であり、かつ一般式(２)で表される化合物の含有率が１０〜７０質量％の範囲である、請求項５記載のネマチック液晶組成物。
  7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物を使用した液晶表示素子。
  8. 請求項１〜６のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物を用いた、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  9. 請求項１〜６のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物を用いた、VAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP4655197B2 (ja) * 2004-11-29 2011-03-23 Ｄｉｃ株式会社 ジフルオロクロマン誘導体
JP4899564B2 (ja) * 2006-03-23 2012-03-21 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4973911B2 (ja) * 2006-03-27 2012-07-11 Ｄｉｃ株式会社 クロマン誘導体及び当該化合物を含有する液晶組成物
US7767276B2 (en) * 2006-05-25 2010-08-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Liquid crystal composition and liquid crystal display including the same
KR101373734B1 (ko) * 2006-12-11 2014-03-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
KR101365104B1 (ko) * 2007-04-24 2014-02-19 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정표시장치
KR101561319B1 (ko) 2008-04-11 2015-10-16 제이엔씨 석유 화학 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN102144017A (zh) * 2008-09-09 2011-08-03 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
DE112009002315A5 (de) * 2008-11-19 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP5609650B2 (ja) * 2008-12-18 2014-10-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005035986A (ja) * 2003-06-23 2005-02-10 Chisso Corp クロマン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005035986A (ja) * 2003-06-23 2005-02-10 Chisso Corp クロマン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
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