KR20150116448A - 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20150116448A
KR20150116448A KR1020157023623A KR20157023623A KR20150116448A KR 20150116448 A KR20150116448 A KR 20150116448A KR 1020157023623 A KR1020157023623 A KR 1020157023623A KR 20157023623 A KR20157023623 A KR 20157023623A KR 20150116448 A KR20150116448 A KR 20150116448A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
group
carbon atoms
formula
general formula
Prior art date
Application number
KR1020157023623A
Other languages
English (en)
Inventor
고 스도
쇼타로 가와카미
Original Assignee
디아이씨 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디아이씨 가부시끼가이샤 filed Critical 디아이씨 가부시끼가이샤
Publication of KR20150116448A publication Critical patent/KR20150116448A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0216Super Birefringence Effect (S.B.E.); Electrically Controlled Birefringence (E.C.B.)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2014Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542Macromolecular compounds
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542Macromolecular compounds
    • C09K2019/548Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)

Abstract

본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다. 본 발명의 액정 조성물은 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없거나 또는 억제되고, 표시 품위가 뛰어나며 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공할 수 있다. 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, PSVA 모드 등의 액정 표시 소자에 적용할 수 있다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT USING SAME}
본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯하여, 가정용 각종 전기기기, 측정기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트 호스트)형, IPS(인플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 혹은 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들의 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 혹은 CSH형 등은, Δε이 음의 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속으로 광(廣)시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도에 사용되고 있다.
VA형 등의 표시 방식에 사용되는 네마틱 액정 조성물에는, 저전압 구동, 고속 응답 및 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, Δε이 음이며 절대값이 크고, 저점도이며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절률 이방성(Δn)과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정으로부터, 액정 재료의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용하는 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되므로, 점도(η)가 낮은 액정 재료가 요구된다.
지금까지는, Δε이 음이며 그 절대값이 큰 화합물을 각종 검토함에 의해 액정 조성물의 특성이 개량되어 왔다.
Δε이 음의 액정 재료로서, 이하와 같은 2,3-디플루오로페닐렌 골격을 갖는 액정 화합물(A) 및 (B)(특허문헌 1 참조)를 사용한 액정 조성물이 개시되어 있다.
Figure pct00001
이 액정 조성물은, Δε이 거의 0인 화합물로서 액정 화합물(C) 및 (D)를 사용하고 있지만, 이 액정 조성물은, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는 충분히 낮은 점성을 실현하기에 이르러 있지 않다.
Figure pct00002
한편, 식(E)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있지만, 상기의 액정 화합물(D)을 조합시킨 Δn이 작은 액정 조성물(특허문헌 2 참조)이나 응답 속도의 개선을 위해 액정 화합물(F)과 같이 알케닐기를 분자 내에 갖는 화합물(알케닐 화합물)을 첨가한 액정 조성물(특허문헌 3 참조)이며, 고Δn과 고신뢰성을 양립시키기 위해서는 추가적인 검토가 필요했다.
Figure pct00003
또한, 식(G)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물은 이미 개시되어 있지만(특허문헌 4 참조), 이 액정 조성물도 상기의 액정 화합물(F)과 같이 알케닐 화합물을 포함하는 화합물을 함유한 액정 조성물이므로, 소부(燒付)나 표시 불균일 등의 표시 불량이 발생하기 쉬운 폐해가 있었다.
Figure pct00004
또, 알케닐 화합물을 포함하는 액정 조성물의 표시 불량에의 영향에 대해서는 이미 개시되어 있지만(특허문헌 5 참조), 일반적으로는 알케닐 화합물의 함유량이 감소하면 액정 조성물의 η이 상승하고, 고속 응답의 달성이 곤란해지기 때문에, 표시 불량의 억제와 고속 응답의 양립이 곤란했다.
이와 같이 Δε이 음의 값을 나타내는 화합물과 액정 화합물(C), (D) 및 (F)를 조합시키는 것만으로는, 높은 Δn과 낮은 η을 양립시키고, 또한, 표시 불량이 없거나 또는 억제된 Δε이 음인 액정 조성물의 개발은 곤란했다.
또한, 특허문헌 6에 있어서, (식 1)으로 표시되는 지수가 큰 액정 재료를 사용함으로써 호메오트로픽 액정셀의 응답 속도를 향상시키는 것이 개시되어 있지만, 충분하다고는 할 수 있는 것은 아니었다.
Figure pct00005
이상으로부터, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)를 충분히 작게, 회전 점성(γ1)을 충분히 작게, 탄성 상수(K33)를 크게 하는 것이 요구되고 있었다.
일본국 특개평8-104869호 유럽 특허출원 공개 제0474062호 일본국 특개2006-37054호 일본국 특개2001-354967호 일본국 특개2008-144135호 일본국 특개2006-301643호
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없거나 또는 억제되고, 표시 품위가 뛰어나며 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종의 화합물을 검토하고, 특정의 화합물을 조합시킴에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 액정 조성물은, 제1 성분으로서, 식(I-1)
Figure pct00006
으로 표시되는 화합물을 함유하고, 제2 성분으로서, 식(I-2)
Figure pct00007
으로 표시되는 화합물을 함유하고, 제3 성분으로서, 유전율 이방성(Δε)이 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 가지므로, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 불량이 없거나 또는 억제되고, 표시 품위가 뛰어나며 응답 속도가 빠른 것이다.
본 발명의 액정 조성물은, 제1 성분으로서, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물을 3∼25질량% 함유하지만, 5∼20질량%인 것이 더 바람직하고, 5∼15질량%인 것이 특히 바람직하다. 더 상술하면, 낮은 점도 또는 낮은 회전 점성을 얻기 위해서는 그 함유량은 10∼25질량%가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시하는 경우에는 그 함유량은 3∼15질량%가 바람직하다.
제2 성분으로서, 일반식(I-2)으로 표시되는 화합물을 3∼20질량% 함유하지만, 5∼15질량%인 것이 더 바람직하고, 5∼10질량%인 것이 특히 바람직하다. 더 상술하면, 낮은 점도 또는 낮은 회전 점성을 얻기 위해서는 그 함유량은 10∼20질량%가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시하는 경우에는 그 함유량은 3∼10질량%가 바람직하다.
제3 성분으로서, 유전율 이방성(Δε)이 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물을 함유한다. 구체적으로는, 일반식(Ⅱ-1) 및 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00008
식 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, R1은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기 또는 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 더 바람직하고, R2는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기 또는 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼2의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼2의 알콕시기가 보다 바람직하다. 식 중, 환A 및 환B는, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 바람직하다. 식 중, Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타내지만, 각각 독립적으로, -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합이 바람직하고, -CH2O-, -CH2CH2- 또는 단결합이 보다 바람직하고, -CH2O- 또는 단결합이 더 바람직하다.
일반식(Ⅱ-1) 및 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물은 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 2종∼10종 함유하는 것이 바람직하다. 그 함유량은 10∼90질량%인 것이 바람직하고, 20∼80질량%가 더 바람직하고, 30∼70질량%가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 일반식(Ⅱ-A1)∼일반식(Ⅱ-A4)
Figure pct00009
(식 중, R3 및 R4는, 각각 독립적으로 R1 및 R2와 같은 의미를 나타낸다)에서 선택되는 화합물이지만, 일반식(Ⅱ-A1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A1)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A4)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다.
일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물은, 일반식(Ⅱ-B1)∼일반식(Ⅱ-B6)
Figure pct00010
(식 중, R3 및 R4는, 각각 독립적으로 R1 및 R2와 같은 의미를 나타낸다)에서 선택되는 화합물이지만, 일반식(Ⅱ-B1), 일반식(Ⅱ-B3), 일반식(Ⅱ-B4), 일반식(Ⅱ-B5) 또는 일반식(Ⅱ-B6)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-B1)의 화합물인 것이 특히 바람직하다.
더 상술하면, 제3 성분은 일반식(Ⅱ-A1) 및 일반식(Ⅱ-B1)의 조합인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A1) 및 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅱ-A3)의 조합인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A1) 및 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅱ-A4)의 조합인 것이 더 바람직하다.
더 상술하면, 제3 성분은 일반식(Ⅱ-A3) 및 일반식(Ⅱ-B4)의 조합인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A3) 및 일반식(Ⅱ-B4) 및 일반식(Ⅱ-B5)의 조합인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A3) 및 일반식(Ⅱ-B4) 및 일반식(Ⅱ-B1)의 조합인 것이 더 바람직하다.
더 상술하면, 제3 성분은 일반식(Ⅱ-A4) 및 일반식(Ⅱ-B4)의 조합인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A4) 및 일반식(Ⅱ-B1)의 조합인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A4) 및 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅱ-B5)의 조합인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A4) 및 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅱ-B3)의 조합인 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 제4 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A)∼일반식(Ⅲ-J)
Figure pct00011
(식 중, R5는, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기, R6은, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기를 나타낸다)에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다. 단, 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물에 있어서, 식(I-1) 및 식(I-2)으로 표시되는 화합물과 동일한 화합물은 포함하지 않는다.
제4 성분은, 일반식(Ⅲ-A), 일반식(Ⅲ-D), 일반식(Ⅲ-F), 일반식(Ⅲ-G) 및 일반식(Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅲ-A), 일반식(Ⅲ-F), 일반식(Ⅲ-G) 및 일반식(Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅲ-A), 일반식(Ⅲ-G) 및 일반식(Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅲ-A), 일반식(Ⅲ-F) 및 일반식(Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것도 바람직하고, 일반식(Ⅲ-A) 및 일반식(Ⅲ-F)에서 선택되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.
또한, 일반식(Ⅲ-D), 일반식(Ⅲ-G) 및 일반식(Ⅲ-H)으로 표시되는 화합물에 있어서는, R5는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기, R6은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기인 것이 바람직하고, R5는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기인 것이 더 바람직하고, 탄소 원자수 2 또는 3의 알케닐기인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅲ-F)으로 표시되는 화합물에 있어서는, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 제4 성분인 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 제4 성분인 일반식(Ⅲ-F)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 제4 성분인 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ-F)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 특히 바람직하다.
또한, 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물은, R5는 탄소 원자수 2의 알케닐기인 것이 특히 바람직하고, R6은 탄소 원자수 3의 알킬기인 것이 특히 바람직하다.
제4 성분의 함유량은, 1질량%∼40질량%인 것이 바람직하고, 5질량%∼40질량%인 것이 바람직하고, 10질량%∼40질량%인 것이 바람직하고, 20질량%∼40질량%인 것이 특히 바람직하다.
또한, 일반식(Ⅲ-F)으로 표시되는 화합물은, R5는 탄소 원자수 2∼5의 알킬기인 것이 특히 바람직하고, R6은 탄소 원자수 1∼3의 알킬기인 것이 특히 바람직하다.
제4 성분의 함유량은, 1질량%∼40질량%인 것이 바람직하고, 5질량%∼40질량%인 것이 바람직하다.
추가적인 성분으로서, 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있다.
Figure pct00012
식 중, R21 및 R22는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥실기를 나타내지만, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다.
추가적인 성분으로서, 일반식(Ⅷ-a), 일반식(Ⅷ-c) 또는 일반식(Ⅷ-d)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있다.
Figure pct00013
(식 중, R51 및 R52는 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타낸다)
Figure pct00014
(식 중, R51 및 R52는 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, X51 및 X52는 각각 독립하여 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, X51 및 X52의 적어도 하나는 불소 원자이다)
Figure pct00015
(식 중, R51 및 R52는 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, X51 및 X52는 각각 독립하여 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, X51 및 X52의 적어도 하나는 불소 원자이다)
추가적인 성분으로서, 일반식(V-9.1)∼일반식(V-9.3)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
Figure pct00016
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A1) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A3) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A4) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-B3) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-B4) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-B5) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A3), 일반식(Ⅱ-B5) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-B4) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-B5) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A4), 일반식(Ⅱ-B5) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(I-2), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-B1), 일반식(Ⅱ-B3) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 제1 성분, 제2 성분, 제3 성분 및 제4 성분의 합계의 함유량이, 70∼100질량%인 것이 바람직하고, 80∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 85∼100질량%인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0∼-8.0이지만, -2.0∼-6.0이 바람직하고, -2.0∼-5.0이 보다 바람직하고, -2.5∼-4.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08∼0.14이지만, 0.09∼0.13이 보다 바람직하고, 0.09∼0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우에는 0.10∼0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우에는 0.08∼0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10∼30mPa·s이지만, 10∼25mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 10∼22mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60∼130mPa·s이지만, 60∼110mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60∼100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃∼120℃이지만, 70℃∼100℃가 보다 바람직하고, 70℃∼85℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상술의 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광안정제(HALS), 적외선 흡수제 또는 중합성 모노머 등을 함유해도 된다.
예를 들면, 액정 조성물은 중합성 모노머로서 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 0.01∼2질량% 함유하고 있어도 된다. 더 상술하면, 일반식(M)
Figure pct00017
으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
일반식(M)에 있어서, X201 및 X202는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 -CF3기를 나타낸다. X201 및 X202는, 어느 것이나 수소 원자인 디아크릴레이트 유도체, 어느 것이나 메틸기인 디메타크릴레이트 유도체가 바람직하고, 한쪽이 수소 원자이며 다른 한쪽이 메틸기인 화합물도 바람직하다. 용도에 따라 바람직한 화합물을 사용할 수 있지만, PSA 표시 소자에 있어서는, 일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물은 메타크릴레이트 유도체를 적어도 1개 갖는 것이 바람직하고, 2개 갖는 것도 바람직하다.
일반식(M)에 있어서, Sp201 및 Sp202는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다)를 나타낸다. Sp201 및 Sp202는, PSA 모드의 액정 표시 소자에 있어서는 적어도 한쪽이 단결합인 것이 바람직하고, 어느 것이나 단결합인 화합물 또는 한쪽이 단결합이며 다른 한쪽이 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-인 것이 바람직하고, 이 경우, 탄소 원자수 1∼4의 알킬렌기가 바람직하고, s는 1∼4가 바람직하다.
일반식(M)에 있어서, 환M201, 환M202 및 환M203은, 각각 독립적으로, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-에 의해 치환되어 있어도 된다), 1,4-페닐렌기(기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해 치환되어 있어도 된다), 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, 기 중의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 불소 원자, -CF3기, 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기 또는 식(R-1)∼식(R-15) 중 어느 하나에 의해 치환되어 있어도 된다.
Figure pct00018
일반식(M)에 있어서, Z201 및 Z202는, 각각 독립적으로, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CY1=CY2-(식 중, Y1 및 Y2는, 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다), -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -C≡C- 또는 단결합이 바람직하고, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO- 또는 단결합이 더 바람직하다.
일반식(M)에 있어서, n201은, 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1이 바람직하다. 단, 환M202 및 Z202가 각각 복수 존재할 경우, 각각 달라도 되며, 동일해도 된다.
일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물을 적어도 1종 함유하고 있어도 되며, 1종∼5종 함유하는 것이 바람직하고, 1종∼3종 함유하는 것이 더 바람직하다.
일반식(M)의 함유량은 0.01∼2.00질량%인 것이 바람직하고, 0.05∼1.00질량%인 것이 더 바람직하고, 0.10∼0.50질량%인 것이 특히 바람직하다.
또한 구체적으로는, 일반식(M)에 있어서 n201이 0의 경우, Sp201 및 Sp202의 사이의 환구조는, 식(XXa-1)∼식(XXa-5)인 것이 바람직하고, 식(XXa-1)∼식(XXa-3)인 것이 더 바람직하고, 식(XXa-1) 또는 식(XXa-2)인 것이 특히 바람직하다. 단, 식의 양단은 Sp201 또는 Sp202에 결합하는 것으로 한다.
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
이들의 골격을 포함하는 일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA 모드의 액정 표시 소자에 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
이상으로부터, 중합성 모노머로서, 식(XX-1)∼일반식(XX-10)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식(XX-1)∼식(XX-4)이 더 바람직하다.
Figure pct00024
식(XX-1)∼일반식(XX-10) 중, Spxx는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다)를 나타낸다.
식(XX-1)∼일반식(XX-10) 중, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF3, -CH3, 식(R-1)∼식(R-15) 중 어느 하나에 의해 치환되어 있어도 된다.
일반식(M)에 있어서 n201이 1의 경우, 예를 들면, 식(M31)∼식(M48)과 같은 중합성 화합물이 바람직하다.
Figure pct00025
식(M31)∼식(M48) 중의 1,4-페닐렌기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF3, -CH3, 식(R-1)∼식(R-15) 중 어느 하나에 의해 치환되어 있어도 된다.
이들의 골격을 포함하는 일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA 모드의 액정 표시 소자에 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
일반식(M)에 있어서 n201이 1, 또한, 식(R-1) 또는 식(R-2)을 복수개 갖는 경우, 예를 들면, 식(M301)∼식(M316)과 같은 중합성 화합물이 바람직하다.
Figure pct00026
식(M301)∼식(M316) 중의 1,4-페닐렌기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF3, -CH3에 의해 치환되어 있어도 된다.
일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물로서, 예를 들면, 식(Ia-1)∼식(Ia-31)과 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
본 발명의 액정 조성물은, 중합성 모노머로서, 상술 중 어느 1개 또는 2개 이상의 중합성 모노머를 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(XX-1), 일반식(XX-2), 일반식(XX-4), 일반식(M-302) 및 일반식(M31)으로 표시되는 중합성 모노머를 1개 또는 2개 이상 함유하는 것이 더 바람직하다.
또한, 본 발명의 액정 조성물은, 산화 방지제를 함유할 수 있다. 일반식(H-1)∼일반식(H-4)으로 표시되는 힌더드페놀형 화합물이 바람직하다.
Figure pct00031
일반식(H-1)∼일반식(H-4) 중, RH1은 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기를 나타내지만, 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 또한 구체적으로는, 탄소 원자수 2∼7의 알킬기, 탄소 원자수 2∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼7의 알케닐옥시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 3∼7의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
일반식(H-4) 중, MH4는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있어도 된다), -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -C≡C-, 단결합, 1,4-페닐렌기(1,4-페닐렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내지만, 탄소 원자수 1∼14의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 휘발성을 고려하면 탄소 원자수는 큰 수치가 바람직하지만, 점도를 고려하면 탄소 원자수는 너무 크지 않는 편이 바람직하므로, 탄소 원자수 2∼12가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3∼10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 4∼10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 5∼10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 6∼10이 더 바람직하다.
일반식(H-1)∼일반식(H-4) 중, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
일반식(H-1)∼일반식(H-4) 중, 1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-에 의해 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-시클로헥실렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
또한 구체적으로는, 예를 들면, 식(H-11)∼식(H-15)을 들 수 있다.
Figure pct00032
본 발명의 액정 조성물은, 산화 방지제로서, 식(H-11)∼식(H-15)으로 표시되는 어느 1개 또는 2개 이상의 산화 방지제를 함유하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 산화 방지제를 1질량ppm 이상 함유해도 되지만, 10질량ppm 이상이 바람직하고, 20질량ppm 이상이 바람직하고, 50질량ppm 이상이 바람직하다. 산화 방지제의 함유량의 상한은 10000질량ppm이지만, 1000질량ppm이 바람직하고, 500질량ppm이 바람직하고, 100질량ppm이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 표시 불량이 없거나 또는 억제되고, 표시 품위가 뛰어나며 응답 속도가 빠른 것이며, 특히, 액티브 매트릭스 구동의 VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드, FFS 모드 또는 ECB 모드에 적용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대해서 이하의 약호를 사용한다.
(측쇄)
-n -CnH2n +1 탄소수n의 직쇄상의 알킬기
n- CnH2n +1- 탄소수n의 직쇄상의 알킬기
-On -OCnH2n +1 탄소수n의 직쇄상의 알콕시기
nO- CnH2n +1O- 탄소수n의 직쇄상의 알콕시기
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(연결기)
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-COO- -COO-
(환구조)
Figure pct00033
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn : 20℃에 있어서의 굴절률 이방성
Δε : 25℃에 있어서의 유전율 이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
γ1 : 20℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)
K33 : 20℃에 있어서의 탄성 상수 K33(pN)
(비교예1, 실시예1, 실시예2 및 실시예3)
LC-A(비교예1), LC-1(실시예1), LC-2(실시예2) 및 LC-3(실시예3)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 1과 같다.
[표 1]
Figure pct00034
본 발명의 액정 조성물 LC-1, LC-2 및 LC-3은, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, γ1/K33이 각각, 7.9, 7.4 및 6.9이며, 비교예인 LC-A의 그것보다도 작은 값이었다.
이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-1, LC-2 및 LC-3은, 충분히 고속 응답이며, LC-A보다도 10% 이상 고속이었다. 또, 셀 두께는 3.5um, 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이고, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.
또한, LC-1을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-1을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-1을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-1을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량% 및 식(Ia-31)을 0.1질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-2 및 LC-3에 대해서도 마찬가지로 중합성 모노머를 첨가하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
(비교예2, 실시예4 및 실시예5)
LC-B(비교예2), LC-4(실시예4) 및 LC-5(실시예5)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 2와 같다.
[표 2]
Figure pct00035
본 발명의 액정 조성물 LC-4 및 LC-5는, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, γ1/K33이 각각, 7.6 및 7.4이며, 비교예인 LC-B의 그것보다도 작은 값이었다.
이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-4 및 LC-5는, 충분히 고속 응답이며, LC-B보다도 15% 이상 고속이었다. 또, 셀 두께는 3.3um, 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이고, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.
또한, LC-4를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-1)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-4를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-4를 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-4를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-1)을 0.2질량% 및 식(XX-2)을 0.2질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-5를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(M31)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-5를 99.65질량%, 중합성 모노머로서 식(M33)을 0.35질량%로 조제한 액정 조성물을 사용하여, PSVA 모드의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 것이며, 이것을 사용한 VA형, PSVA형 또는 PSA형의 액정 표시 소자는 표시 품위가 뛰어나며 응답 속도가 빠른 것이 확인되었다.

Claims (12)

  1. 제1 성분으로서, 식(I-1)
    Figure pct00036

    으로 표시되는 화합물을 함유하고, 제2 성분으로서, 식(I-2)
    Figure pct00037

    으로 표시되는 화합물을 함유하고, 제3 성분으로서, 유전율 이방성(Δε)이 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0∼-8.0의 범위이며, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08∼0.14의 범위이며, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10∼30mPa·s의 범위이며, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60∼130mPa·s의 범위이며, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃∼120℃의 범위인 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅱ-1) 및 일반식(Ⅱ-2)
    Figure pct00038

    (식 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 환A 및 환B는, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    제4 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A)∼일반식(Ⅲ-J)
    Figure pct00039

    (식 중, R5는, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기, R6은, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기를 나타낸다. 단, 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물에 있어서, 식(I-1) 및 식(I-2)으로 표시되는 화합물과 동일한 화합물은 포함하지 않는다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서,
    일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물과 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물.
  6. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(Ⅱ-1)이, 일반식(Ⅱ-A1)∼일반식(Ⅱ-A4)
    Figure pct00040

    (식 중, R3 및 R4는, 각각 독립적으로 R1 및 R2와 같은 의미를 나타낸다)이며, 일반식(Ⅱ-2)이, 일반식(Ⅱ-B1)∼일반식(Ⅱ-B6)
    Figure pct00041

    (식 중, R3 및 R4는, 각각 독립적으로 R1 및 R2와 같은 의미를 나타낸다)인 액정 조성물.
  7. 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(Ⅱ-1) 및 일반식(Ⅱ-2) 중의 R1이 프로페닐기인 화합물의 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    중합성 화합물이, 일반식(M)
    Figure pct00042

    (식 중, X201 및 X202는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 -CF3기를 나타내고, Sp201 및 Sp202는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내고, 환M201, 환M202 및 환M203은, 각각 독립적으로, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-에 의해 치환되어 있어도 된다), 1,4-페닐렌기(기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해 치환되어 있어도 된다), 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, 기 중의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 불소 원자, -CF3기, 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기 또는 식(R-1)∼식(R-15) 중 어느 하나에 의해 치환되어 있어도 되며,
    Figure pct00043

    Z201 및 Z202는, 각각 독립적으로, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CY1=CY2-(식 중, Y1 및 Y2는, 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다), -C≡C- 또는 단결합을 나타내고, n201은, 0, 1 또는 2를 나타내지만, 환M202 및 Z202가 각각 복수 존재할 경우, 각각 달라도 되며, 동일해도 된다)인 액정 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA 모드, PSA 모드, PSVA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자.
KR1020157023623A 2013-03-06 2014-02-27 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 KR20150116448A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013043990 2013-03-06
JPJP-P-2013-043990 2013-03-06
PCT/JP2014/054921 WO2014136654A1 (ja) 2013-03-06 2014-02-27 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20150116448A true KR20150116448A (ko) 2015-10-15

Family

ID=51491173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020157023623A KR20150116448A (ko) 2013-03-06 2014-02-27 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20160075947A1 (ko)
EP (1) EP2966150B1 (ko)
JP (2) JP6128660B2 (ko)
KR (1) KR20150116448A (ko)
CN (1) CN105026520B (ko)
TW (1) TWI623609B (ko)
WO (1) WO2014136654A1 (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015199900A (ja) * 2014-04-02 2015-11-12 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR102287833B1 (ko) * 2014-11-14 2021-08-10 삼성디스플레이 주식회사 표시 패널의 구동 방법 및 이를 수행하기 위한 표시 장치
KR102301504B1 (ko) * 2015-01-12 2021-09-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
CN108350362A (zh) * 2015-10-23 2018-07-31 捷恩智株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
JP6848140B2 (ja) * 2016-03-31 2021-03-24 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102017002925A1 (de) * 2016-04-21 2017-10-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US20190119573A1 (en) * 2016-06-10 2019-04-25 Dic Corporation Composition and liquid crystal display device
JP6308414B1 (ja) * 2016-10-25 2018-04-11 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN108219801B (zh) * 2016-12-15 2021-05-25 江苏和成显示科技有限公司 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
CN113122271A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
CN113913196B (zh) * 2021-10-12 2024-04-09 重庆汉朗精工科技有限公司 一种快速响应液晶组合物及其应用

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027981A1 (de) 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
US5599480A (en) 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
DE10112955B4 (de) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP4883336B2 (ja) 2004-07-30 2012-02-22 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US20060238696A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Chien-Hui Wen Method of aligning negative dielectric anisotropic liquid crystals
US7595100B2 (en) * 2006-06-29 2009-09-29 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5391528B2 (ja) * 2006-06-29 2014-01-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US7803436B2 (en) * 2006-08-07 2010-09-28 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR101373734B1 (ko) 2006-12-11 2014-03-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
KR101504379B1 (ko) * 2007-08-29 2015-03-19 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
JP5309789B2 (ja) * 2007-09-12 2013-10-09 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN102056881B (zh) * 2008-06-09 2014-03-26 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件
WO2010024164A1 (ja) * 2008-09-01 2010-03-04 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN102144017A (zh) * 2008-09-09 2011-08-03 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
JP5494486B2 (ja) * 2008-09-22 2014-05-14 Jnc石油化学株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5444723B2 (ja) * 2009-01-16 2014-03-19 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TW201028460A (en) * 2009-01-20 2010-08-01 Chisso Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5531632B2 (ja) * 2010-01-15 2014-06-25 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2011158820A1 (ja) * 2010-06-16 2011-12-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5126639B2 (ja) * 2010-09-28 2013-01-23 Dic株式会社 新規液晶表示装置及び有用な液晶組成物
US8962105B2 (en) * 2010-11-15 2015-02-24 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5849664B2 (ja) * 2011-01-31 2016-02-03 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2012144321A1 (ja) * 2011-04-18 2012-10-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5376088B2 (ja) * 2011-09-27 2013-12-25 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI586645B (zh) * 2011-10-12 2017-06-11 Jnc Corp 聚合性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
TW201333174A (zh) * 2012-02-14 2013-08-16 Jnc Corp 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件
EP2727978B1 (en) * 2012-04-26 2016-12-07 DIC Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP5170603B1 (ja) * 2012-04-26 2013-03-27 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
DE112013002962B4 (de) * 2012-06-15 2016-06-09 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung unter Verwendung derselben
TWI565790B (zh) * 2012-08-08 2017-01-11 捷恩智股份有限公司 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的使用
TWI535828B (zh) * 2012-09-11 2016-06-01 Dainippon Ink & Chemicals A nematic liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the same
KR101726603B1 (ko) * 2012-10-24 2017-04-13 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
TWI597352B (zh) * 2012-11-08 2017-09-01 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
TWI621699B (zh) * 2013-01-21 2018-04-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
KR101721019B1 (ko) * 2013-03-26 2017-03-29 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
US9441158B2 (en) * 2013-05-28 2016-09-13 Dic Corporation Liquid crystal display device
EP3029126B1 (en) * 2013-09-06 2019-02-27 DIC Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same

Also Published As

Publication number Publication date
US20160075947A1 (en) 2016-03-17
EP2966150A1 (en) 2016-01-13
TWI623609B (zh) 2018-05-11
WO2014136654A1 (ja) 2014-09-12
EP2966150B1 (en) 2020-08-05
CN105026520A (zh) 2015-11-04
EP2966150A4 (en) 2016-12-28
TW201502250A (zh) 2015-01-16
CN105026520B (zh) 2018-06-08
JP6128660B2 (ja) 2017-05-17
JPWO2014136654A1 (ja) 2017-02-09
JP2015180729A (ja) 2015-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101598791B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
KR101574157B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
KR101581889B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
KR101794737B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
KR101687596B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
JP6128660B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
KR101726603B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
KR102006209B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
JP5678554B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment