KR101574157B1 - 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다. 본 발명은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 정수(K33)가 크고, 절대값이 큰 음의 Δε을 갖는 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용한 VA형 등의 표시 품위가 뛰어난 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공하는 것이다. 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 고속 응답이라는 현저한 특징을 유용하고 있으며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용에 적용할 수 있다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT USING SAME}
본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯하여, 가정용 각종 전기기기, 측정기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트 호스트)형, IPS(인플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 혹은 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 혹은 CSH형 등은, Δε이 음의 값을 나타내는 액정 조성물을 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속 응답으로 광시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도에 사용되고 있다.
Δε이 음인 액정 조성물로서, 이하와 같은 2,3-디플루오로페닐렌 골격을 갖는 액정 화합물(A) 및 (B)(특허문헌 1 참조)를 사용한 액정 조성물이 개시되어 있다.
Figure 112015002803890-pct00001
이 액정 조성물은, Δε이 거의 0인 액정 화합물로서 액정 화합물(C) 및 (D)를 사용하고 있지만, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는 충분히 낮은 점성을 실현하는 것에 이르고 있지 않다.
Figure 112015002803890-pct00002
한편, 액정 화합물(E)을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있지만, 상기의 액정 화합물(D)을 조합시킨 굴절률 이방성 Δn이 작은 액정 조성물(특허문헌 2 참조)이나 응답 속도의 개선을 위해 액정 화합물(F)을 첨가한 액정 조성물(특허문헌 3 참조)이 소개되어 있다.
Figure 112015002803890-pct00003
또한, 액정 화합물(G) 및 액정 화합물(F)을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있지만(특허문헌 4 참조), 향상된 고속 응답화가 요구되고 있다.
Figure 112015002803890-pct00004
액정 화합물(A) 및 액정 화합물(G)에 Δε이 거의 제로인 식(I)으로 표시되는 액정 화합물을 조합시킨 액정 조성물(특허문헌 5 참조)이 개시되어 있다. 그러나 액정 표시 소자의 제조 공정에서는 액정 조성물을 액정셀에 주입할 때에 극 저압으로 하기 때문에 증기압이 낮은 화합물은 휘발해버리기 때문에, 그 함유량을 늘릴 수 없다고 생각되고 있었다. 이 때문에, 당해 액정 조성물에서는 식(I)으로 표시되는 액정 화합물의 함유량이 한정되며, 큰 Δn을 나타내지만, 점도가 현저히 높다는 문제가 있었다.
Figure 112015002803890-pct00005
또한, 특허문헌 6이나 특허문헌 7에 있어서, 불소 치환된 터페닐 구조를 갖는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있다.
한편, 특허문헌 8에 있어서, (식1)으로 표시되는 지수가 큰 액정 재료를 사용함으로써 호메오트로픽 액정셀의 응답 속도를 향상시키는 것이 개시되어 있지만, 충분하다고는 할 수 있는 것은 아니었다.
Figure 112015002803890-pct00006
이상으로부터, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)를 충분히 작고, 회전 점성(γ1)을 충분히 작고, 탄성 정수(K33)를 크게 하는 것이 요구되고 있었다.
일본국 특개평8-104869호 유럽 특허출원공개 제0474062호 일본국 특개2006-037054호 일본국 특개2001-354967호 WO2007/077872호 일본국 특개2003-327965호 WO2007/077872호 일본국 특개2006-301643호
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 정수(K33)가 크고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용한 VA형 등의 표시 품위가 뛰어난 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종의 플루오로벤젠 유도체를 검토하고, 특정 화합물을 조합시키는 것에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 제1 성분으로서, 1-프로페닐기를 갖는 플루오로벤젠 유도체를 1종 또는 2종 이상 함유하고, 제2 성분으로서, 절대값이 3 이상인 음의 Δε을 갖는 액정 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 정수(K33)가 큰 것이며, 이것을 사용함에 의해 VA형 등의 표시 품위가 뛰어난 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은, 제1 성분으로서, 1-프로페닐기를 갖는 플루오로벤젠 유도체를 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 1종 내지 15종 함유하는 것이 바람직하고, 2종 내지 10종 함유하는 것이 더 바람직하다.
1-프로페닐기를 갖는 플루오로벤젠 유도체는, 상세하게는, 2,3-디플루오로페닐기를 갖는 메소겐 골격에 말단기로서 1-프로페닐기를 갖는 화합물을 들 수 있지만,
일반식(I)
Figure 112015002803890-pct00007
으로 표시되는 화합물이 바람직하다. 식 중, R11은 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소수 1∼5의 알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐옥시기를 나타내는 것이 바람직하다. Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타내지만, -CH2O-, -CF2O- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CH2O- 또는 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다. 환A 및 환B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 더 바람직하다. m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1을 나타내는 것이 바람직하고, m+n이 1 또는 2인 것이 바람직하다.
일반식(I)으로 표시되는 화합물의 함유량은 3질량%∼70질량%이지만, 5질량%∼50질량%인 것이 바람직하고, 10질량%∼40질량%인 것이 더 바람직하다.
일반식(I)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 일반식(I-A1), (I-B1), (I-C1), (I-D1), (I-E1), (I-A2), (I-B2), (I-C2), (I-D2) 또는 (I-E2)인 것이 바람직하다.
Figure 112015002803890-pct00008
Figure 112015002803890-pct00009
식 중, R11은 상기와 같다.
본 발명의 액정 조성물은, 제2 성분으로서, 절대값이 3 이상인 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 절대값이 4 이상인 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 화합물을 함유하는 것이 더 바람직하고, 절대값이 5 이상인 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 화합물을 함유하는 것이 특히 바람직하다. 또, 액정 화합물의 유전율 이방성(Δε)은, 25℃에 있어서 유전율 이방성이 약 0인 액정 조성물에 대하여, 액정 화합물을 10질량% 첨가한 조성물을 조제하고, 그 조성물의 유전율 이방성(Δε)의 측정값으로부터, 외삽하여 구하는 것으로 한다.
제2 성분은, 일반식(Ⅱ-A) 및 또는 (Ⅱ-B)로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112015002803890-pct00010
식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, 1-프로페닐기는 포함하지 않는다. 바람직하게는, 식 중의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 직쇄상의 탄소수 1∼5의 알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐옥시기이며, 더 상술하면, 탄성 정수 K33을 크게 하기 위해서, R1은 탄소수 2∼5의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
환A 및 환B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기인 것이 더 바람직하다.
p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1인 것이 바람직하다.
더 구체적으로는, 일반식(Ⅱ-A)은 일반식(Ⅱ-A1) 내지 (Ⅱ-A5)인 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-B)은 일반식(Ⅱ-B1) 내지 (Ⅱ-B5)인 것이 바람직하다.
Figure 112015002803890-pct00011
Figure 112015002803890-pct00012
식 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐기를 나타내고, R3 및 R4 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 되지만, 1-프로페닐기는 포함하지 않는다. 바람직하게는, 식 중의 R3 및 R4는 각각 독립적으로 직쇄상의 탄소수 1∼5의 알킬기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐기이며, 더 상술하면, 탄성 정수 K33을 크게 하기 위해서는, R3 및 R4 중 어느 한 쪽은 탄소수 2∼5의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 제2 성분을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 1종 내지 15종 함유하는 것이 바람직하고, 2종 내지 10종 함유하는 것이 더 바람직하다.
제2 성분의 함유량은 3질량%∼70질량%이지만, 5질량%∼50질량%인 것이 바람직하고, 10질량%∼40질량%인 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 또한, 제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A) 내지 일반식(Ⅲ-J)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되지만, 일반식(Ⅲ-A), (Ⅲ-D), (Ⅲ-F), (Ⅲ-G) 및 (Ⅲ-H)로부터 선택되는 화합물을 1종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112015002803890-pct00013
식 중, R5는 탄소수 1∼5의 알킬기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐기, R6은 탄소수 1∼5의 알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐옥시기를 나타내지만, 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물에 있어서는, R5는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기, R6은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기인 것이 바람직하다.
추가 성분으로서, 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
Figure 112015002803890-pct00014
식 중, R21 및 R22는 각각 독립하여 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소수 1∼5의 알킬기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I), 일반식(Ⅱ-A1) 및 일반식(Ⅱ-A2)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-A2) 및 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(I), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-A2), 일반식(Ⅲ-A) 및 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I), 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I), 일반식(Ⅱ-B1), 일반식(Ⅲ-A) 및 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I), 일반식(Ⅱ-A) 및 일반식(Ⅱ-B)을 동시에 함유하는 것도 바람직하고, 상세하게는, 일반식(I), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-A2) 및 일반식(Ⅱ-B1)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것도 바람직하고, 일반식(I), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-A2), 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅲ-A) 및 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것도 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0∼-8.0이지만, -2.0∼-6.0이 바람직하고, -2.0∼-5.0이 더 바람직하고, -2.5∼-4.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08∼0.14이지만, 0.09∼0.13이 더 바람직하고, 0.09∼0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀 갭에 대응하는 경우에는 0.10∼0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀 갭에 대응하는 경우에는 0.08∼0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10∼30mPa·s이지만, 10∼25mPa·s인 것이 더 바람직하고, 10∼22mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60∼130mPa·s이지만, 60∼110mPa·s인 것이 더 바람직하고, 60∼100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃∼120℃이지만, 70℃∼100℃가 더 바람직하고, 70℃∼85℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상술의 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 중합성 모노머 등을 함유해도 된다.
예를 들면, 중합성 모노머로서 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 함유하고, 그 함유량은 0.01%∼2%인 것이 바람직하다. 더 상술하면, 본 발명의 액정 조성물에, 일반식(Ⅳ)
Figure 112015002803890-pct00015
으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
식 중, R7 및 R8은 각각 독립하여 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15)
Figure 112015002803890-pct00016
중 어느 하나를 나타내고, X1∼X8은 각각 독립하여 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다.
일반식(Ⅳ)에 있어서의 비페닐 골격의 구조는, 식(Ⅳ-11) 내지 식(Ⅳ-14)인 것이 보다 바람직하고, 식(Ⅳ-11)인 것이 특히 바람직하다.
Figure 112015002803890-pct00017
식(Ⅳ-11) 내지 식(Ⅳ-14)으로 표시되는 골격을 포함하는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어진다.
본 발명의 제1 성분, 제2 성분, 제3 성분 및 중합성 화합물인 일반식(Ⅳ)을 동시에 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물은 낮은 점도(η), 낮은 회전 점성(γ1) 및 큰 탄성 정수(K33)를 달성하고 있기 때문에, 이것을 사용한 PSA 모드 또는 PSVA 모드의 액정 표시 소자는 고속 응답을 실현할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 고속 응답이라는 현저한 특징을 유용하고 있으며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용에 적용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대해서 이하의 약호를 사용한다.
(측쇄)
-n -CnH2n +1 탄소수n의 직쇄상 알킬기
n- CnH2n +1- 탄소수n의 직쇄상 알킬기
-On -OCnH2n +1 탄소수n의 직쇄상 알콕시기
nO- CnH2n +1O- 탄소수n의 직쇄상 알콕시기
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3 1-프로페닐기
1V- CH3-CH=CH- 1-프로페닐기
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(연결기)
-nO- -CnH2nO-
(환구조)
Figure 112015002803890-pct00018
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn : 20℃에 있어서의 굴절률 이방성
Δε : 25℃에 있어서의 유전율 이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
γ1 : 20℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)
K33 : 20℃에 있어서의 탄성 정수 K33(pN)
(비교예1, 2 및 실시예1, 2, 3)
표 1에 기재의 조성으로 이루어지는 LC-A(비교예1), LC-B(비교예2), LC-1(실시예1), LC-2(실시예2) 및 LC-3(실시예3)을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 결과는 이하와 같았다.
[표 1]
Figure 112015002803890-pct00019
본 발명의 액정 조성물 LC-1, LC-2 및 LC-3은, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작고, 탄성 정수(K33)가 현저히 크고, γ1/K33이 6.2, 6.1, 5.9이며, 비교예인 LC-A 및 LC-B의 그것보다도 현저히 작은 값이었다. 이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-1, LC-2 및 LC-3은 충분히 고속 응답이며, LC-A 및 LC-B보다도 10% 이상 고속이었다. 또한, 전압 유지율(VHR)을 측정하여, 높은 VHR을 가지고 있는 것이 확인되었다. 또, 셀 두께는 3.5um, 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다. VHR의 측정 조건은 전압 5V, 주파수 60㎐, 온도 60℃이며, 도요테크니카 가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다. 또한, 액정셀 주입의 조건(압력 및 ODF법)을 바꾸어도 물성값에 변화는 보이지 않았다.
(비교예3 및 실시예4)
표 2에 기재의 조성으로 이루어지는 LC-C(비교예3) 및 LC-4(실시예4)를 조제하고, 그 물성값의 측정한 바 이하와 같았다.
[표 2]
Figure 112015002803890-pct00020
본 발명의 액정 조성물인 LC-4는, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작고, 탄성 정수(K33)가 크기 때문에, γ1/K33은 6.1이며, 비교예인 LC-C의 그것보다도 현저히 작은 값이었다. 이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-4는 LC-C보다도 고속 응답이었다. 또한, 전압 유지율(VHR)을 측정하여, 높은 VHR을 가지고 있는 것이 확인되었다. 또, 셀 두께는 3.5um, 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다. VHR의 측정 조건은 전압 5V, 주파수 60㎐, 온도 60℃이며, 도요테크니카 가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다. 또한, 액정셀 주입의 조건(압력 및 ODF법)을 바꾸어도 물성값에 변화는 보이지 않았다.
(비교예4 및 실시예5)
표 3에 기재의 조성으로 이루어지는 LC-D(비교예4) 및 LC-5(실시예5)를 조제하고, 그 물성값의 측정한 바 이하와 같았다.
[표 3]
Figure 112015002803890-pct00021
본 발명의 액정 조성물인 LC-5는, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작고, 탄성 정수(K33)가 크기 때문에, γ1/K33은 6.7이며, 비교예인 LC-D의 그것보다도 현저히 작은 값이었다. 이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-5는 LC-D보다도 고속 응답이었다. 또한, 전압 유지율(VHR)을 측정하여, 높은 VHR을 가지고 있는 것이 확인되었다. 또, 셀 두께는 3.5um, 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다. VHR의 측정 조건은 전압 5V, 주파수 60㎐, 온도 60℃이며, 도요테크니카 가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다. 또한, 액정셀 주입의 조건(압력 및 ODF법)을 바꾸어도 물성값에 변화는 보이지 않았다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은 Δn 및 Tni를 저하시키지 않고, η이 충분히 작고, 회전 점성 γ1이 충분히 작고, 탄성 정수 K33이 큰, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 것이며, 이것을 사용한 VA형 액정 표시 소자는 표시 품위가 뛰어난 응답 속도가 빠른 것이 확인되었다.

Claims (17)

  1. 제1 성분으로서, 1-프로페닐기를 갖는 플루오로벤젠 유도체를 1종 또는 2종 이상 함유하고, 제2 성분으로서, 절대값이 3 이상인 음의 Δε을 갖는 액정 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물이며, 제1 성분으로서, 일반식(I-1)
    Figure 112015003037227-pct00030

    (식 중, R11은 탄소수 1∼5의 알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐옥시기를 나타내고, Z12는 -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2- 또는 단결합을 나타내고, 환B는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기 또는 1,4-시클로헥세닐렌기를 나타내고, m은 0을 나타내고, n은 1을 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상, 및 일반식(I-2)
    Figure 112015003037227-pct00031

    (식 중, R11은 탄소수 1∼5의 알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐옥시기를 나타내고, Z11은 단결합을 나타내고, Z12는 -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2- 또는 단결합을 나타내고, 환A 및 환B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기 또는 1,4-시클로헥세닐렌기를 나타내고, m은 1을 나타내고, n은 1을 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    제2 성분이, 일반식(Ⅱ-A)로 표시되는 화합물, 일반식(Ⅱ-B)으로 표시되는 화합물, 또는 일반식(Ⅱ-A)로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅱ-B)으로 표시되는 화합물
    Figure 112015097016957-pct00023

    (식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, 1-프로페닐기는 포함하지 않는다. 환A 및 환B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타낸다)을 함유하는 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    제1 성분의 함유량이 3질량%∼70% 질량인 액정 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    제2 성분의 함유량이 3질량%∼70질량%인 액정 조성물.
  5. 제2항에 있어서,
    일반식(Ⅱ-A)이 일반식(Ⅱ-A1) 내지 (Ⅱ-A5), 일반식(Ⅱ-B)이 일반식(Ⅱ-B1) 내지 (Ⅱ-B5)
    Figure 112015097016957-pct00024

    Figure 112015097016957-pct00025

    (식 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐기를 나타내고, R3 및 R4 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 되지만, 1-프로페닐기는 포함하지 않는다)으로 표시되는 화합물 중 1종 또는 2종 이상인 액정 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A) 내지 (Ⅲ-J)
    Figure 112015097016957-pct00026

    (식 중, R5는 탄소수 1∼5의 알킬기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐기, R6은 탄소수 1∼5의 알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소수 2∼5의 알케닐옥시기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물 중 1종 또는 2종 이상 더욱 함유하는 액정 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    추가 성분으로서, 일반식(V)
    Figure 112015003037227-pct00027

    (식 중, R21 및 R22는 각각 독립하여 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐옥시기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    일반식(I-1), 일반식(Ⅱ-A), 일반식(Ⅲ-A) 및 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    일반식(I-1), 일반식(Ⅱ-B), 일반식(Ⅲ-A) 및 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물.
  10. 제7항에 있어서,
    일반식(I-1), 일반식(Ⅱ-A), 일반식(Ⅱ-B), 일반식(Ⅲ-A) 및 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    중합성 화합물로서, 일반식(Ⅳ)
    Figure 112015003037227-pct00028

    (식 중, R7 및 R8은 각각 독립하여 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15)
    Figure 112015003037227-pct00029

    중 어느 하나를 나타내고, X1∼X8은 각각 독립하여 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  13. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  14. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  15. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA(Vertical Alignment) 모드, PSA(Polymer Sustained Alignment) 모드, PSVA(Polymer Sustained Vertical Alignment) 모드, IPS(In Plane Switching) 모드 또는 ECB(Electrically Controlled Birefringence) 모드용 액정 표시 소자.
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