JP5131222B2 - Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
上記の化合物(a)および(b)はいずれも2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基をその部分構造に有し、Δεが負の液晶化合物ではあるが、|Δε|は充分に大きなものではなく、粘度が高い。さらに他の液晶性化合物との相溶性、特に極低温下での相溶性は良好とは言い難く、これらの化合物を含有する液晶組成物は、低温下に保存すると結晶が析出したり、スメクチック相が発現するという、不安定なものである。
〔1〕 一般式(1)
〔3〕 一般式(1)において環A1、および環A2が互いに独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基であり、mが1、nが0である〔1〕項に記載の液晶性化合物。
〔4〕 一般式(1)において環A1、環A2、および環A3が互いに独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基であり、mおよびnが共に1である〔1〕項に記載の液晶性化合物。
〔5〕 一般式(1)
〔6〕 第一成分として前記〔5〕に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔7〕 第一成分として前記〔5〕に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔8〕 第一成分として前記〔5〕に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔9〕 第一成分として、前記〔5〕に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔10〕 第一成分として、前記〔5〕に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、前記一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔11〕 第一成分として、前記〔5〕に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、前記一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔13〕 第一成分として、前記〔5〕に記載の液晶性化合物をすくなくとも1種類含有し、第二成分として、前記一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第四成分として、前記一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔14〕 前記〔5〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の液晶組成物に加えて、さらに1種類以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
〔15〕 前記〔5〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
1)広い液晶相温度領域を示すばかりでなく、極めてネマチック相発現性が高い。
2)Δεが負に大きく、低粘性であるためIPS方式およびVA方式において応答速度の著しい向上および駆動電圧の低下が見られる。
3)K33/K11の値を大きくでき、Δε/ε⊥を小さくできるため、STN方式においてVーT曲線の急峻性の向上が見られる。
4)極低温下においても結晶の析出、スメクチック相の発現が見られない安定したネマチック液晶組成物を調製できる。
本発明の化合物は上記1)〜4)の特性を示し、外部環境に対して安定であり、使用温度領域の増加、低電圧駆動ならびに高速応答の実現が可能な新規な液晶組成物および液晶表示素子を提供し得る。
1)広い液晶相温度領域を有するため、使用可能な温度範囲が広くなる、
2)△εが負に大きく低粘性であるためIPS方式およびVA方式において応答速度の向上および駆動電圧の低下が見られる、
3)STN方式ではK33/K11の値を大きくでき、Δε/ε⊥を小さくできるためVーT曲線の急峻性の向上が見られる、
4)極低温下においても結晶の析出、スメクチック相の発現が見られない安定したネマチック液晶組成物を調製できる、などの特性を示し、外部環境に対して安定であり、使用温度領域の拡大、低電圧駆動、高速応答ならびに高コントラストの実現が可能な新規な液晶組成物および液晶表示素子を提供し得る。
一般式(1−1)〜(1−7)において、Rは炭素数2〜15のアルケニル基もしくはアルケニルオキシ基であるが、その中でも特に好ましい基は、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、2−プロペニルオキシ、2−ブテニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、4−ペンテニルオキシであり、Y1は水素原子、炭素数1〜15のアルキル基もしくはアルコキシ基であるが、その中でも特に好ましい基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシである。
一般式(1)で表される化合物は通常の有機合成化学的手法を用いて容易に製造できる。例えばオーガニック・シンセシス、オーガニック・リアクションズ、新実験化学講座等の成書、雑誌に記載の既知の反応を適当に選択、組み合わせることで容易に合成できる。代表的な合成経路を以下の反応式によって説明する。下記の反応式中、MSG1〜MSG5はそれぞれ独立して有機化合物残基を、HalはCl、BrまたはIを、環Aはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、または六員環上の1個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジチアン−2,5−ジイル基またはテトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基を示し、Q1は水素原子、基中の相隣接しない任意のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよい炭素数1〜13のアルキル基または炭素数2〜13のアルケニル基を示し、pは0または1を示す。
“2, 3−ジフルオロ−1−エトキシ−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンゼン(一般式(1)においてR1、X1が水素原子、環A1がトランス−1, 4−シクロヘキシレン基、 Y1がエトキシ基、lが2、m,nが0である化合物(No.8))の製造”
第1段
窒素気流下、1−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(141ミリモル)をTHF200ミリリットルに溶解し、−70℃まで冷却した。同温度を保ちながら、sec−ブチルリチウム(1.3M,シクロヘキサン溶液)130ミリリットルを滴下し、同温度で1時間攪拌した。1,4−シクロヘキサンジオンモノエチレンアセタール(128ミリモル)をTHF200ミリリットルに溶解した溶液を、同温度を保ちながら滴下し、さらに同温度で1時間攪拌した。反応温度を徐々に室温まで昇温した後、室温で2時間攪拌した。水500ミリリットル中に反応混合物を徐々に加えることにより反応を終了させた。水層をトルエン500ミリリットルで抽出し、有機相を水500ミリリットルで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をトルエン300ミリリットルに溶解し、p−トルエンスルホン酸一水和物1.5グラムを加え、1時間加熱還流した。有機層を水300ミリリットルで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/トルエン=3/7)に付し、減圧下で溶媒を留去した。残査をトルエン/エタノール=1/1の混合溶媒200ミリリットルに溶解し、5wt%−パラジウム/炭素触媒4.0グラムを加え、水素圧1〜2kg/cm2条件下、室温で6時間攪拌した。触媒を濾別後、濾液から減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/トルエン=3/7)に付し、減圧下で溶媒を留去して、粗製の4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキサノンモノエチレンアセタールを得た。
第1段の反応で得た粗製の4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキサノンモノエチレンアセタール(50.3ミリモル)をトルエン200ミリリットルに溶解し、87%−ギ酸(503ミリモル)を加え4時間加熱還流した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100ミリリットルで2回、水100ミリリットルで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、粗製の4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキサノン(50.3ミリモル)を得た。
2−(1,3−ジオキサン−2−イル)エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(60.4ミリモル)とTHF30ミリリットルの混合物を窒素気流下冷媒にて−30℃に冷却した。この混合物にt−BuOK(60.4ミリモル)を加え1時間撹拌した。この混合物に粗製の4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキサノン(50.3ミリモル)のTHF100リットル溶液を−30℃以下を保ちながら滴下した。滴下後、反応温度を徐々に室温まで昇温し、さらに2時間撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/トルエン=3/7)に付し、減圧下で溶媒を留去し、ヘプタンから再結晶することにより2−(2−(4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシリデン)エチル)−1,3−ジオキサン(36.9ミリモル)を得た。
第3段の反応で得た2−(2−(4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシリデン)エチル)−1,3−ジオキサン(36.9ミリモル)トルエン/エタノール=1/1の混合溶媒100ミリリットルに溶解し、5wt%−パラジウム/炭素触媒4.0グラムを加え水素圧1〜2kg/cm2条件下、室温で7時間攪拌した。触媒を濾別後、減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/トルエン=3/7)に付し、減圧下で溶媒を留去し、エタノールから再結晶することにより2−(2−(トランス−4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシル)エチル)−1,3−ジオキサン(36.9ミリモル)を得た。
第4段の反応で得た2−(2−(トランス−4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシル)エチル)−1,3−ジオキサン(19.8ミリモル)をトルエン100ミリリットルに溶解し、87%−ギ酸(198ミリモル)を加え4時間加熱還流した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50ミリリットルで2回、水50ミリリットルで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、粗製の3−(トランス−4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシル)プロパナール(19.8ミリモル)得た。
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(23.8ミリモル)とTHF50ミリリットルの混合物を窒素気流下、冷媒にて−30℃に冷却した。この混合物にt−BuOK(23.8ミリモル)を加え1時間撹拌した。この混合物に粗製の3−(トランス−4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシル)プロパナール(19.8ミリモル)のTHF50リットル溶液を−30℃以下を保ちながら滴下した。滴下後、反応温度を徐々に室温まで昇温し、さらに2時間撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘプタン=1/1)に付し、減圧下で溶媒を留去し、エタノールから再結晶することにより標題化合物(9.51ミリモル)を得た。各種スペクトルはこのものの構造をよく支持した。
MS:m/e=294(M+).
相転移温度:C 39.4 Iso
実施例1の方法に準じ次の化合物が製造できる。
V−HB(2F,3F)−O2 (No. 6) 15.0%
3−HEB−O2 12.9%
3−HEB−O4 20.7%
4−HEB−O2 15.5%
5−HEB−O1 15.5%
3−HEB−O2 10.4%
TNI=60.0(℃)
η=20.0(mPa・s)
Δn=0.085
Δε=−2.0
実施例3(組成例2)
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 15.0%
3−HEB−O2 12.9%
3−HEB−O4 20.7%
4−HEB−O2 15.5%
5−HEB−O1 15.5%
3−HEB−O2 10.4%
TNI=64.0(℃)
η=20.1(mPa・s)
Δn=0.086
Δε=−2.1
V−HB(2F,3F)−O3 (No.11) 15.0%
3−HEB−O2 12.9%
3−HEB−O4 20.7%
4−HEB−O2 15.5%
5−HEB−O1 15.5%
3−HEB−O2 10.4%
TNI=58.6(℃)
η=20.1(mPa・s)
Δn=0.082
Δε=−2.0
実施例5(組成例4)
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 15.0%
3−HEB−O2 12.9%
3−HEB−O4 20.7%
4−HEB−O2 15.5%
5−HEB−O1 15.5%
3−HEB−O2 10.4%
TNI=82.1(℃)
η=22.4(mPa・s)
Δn=0.090
Δε=−2.1
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 15.0%
3−HEB−O2 12.9%
3−HEB−O4 20.7%
4−HEB−O2 15.5%
5−HEB−O1 15.5%
3−HEB−O2 10.4%
TNI=83.3(℃)
η=22.0(mPa・s)
Δn=0.089
Δε=−2.0
実施例7(組成例6)
V−HHB(2F,3F)−O2 (No.36) 15.0%
3−HEB−O2 12.9%
3−HEB−O4 20.7%
4−HEB−O2 15.5%
5−HEB−O1 15.5%
3−HEB−O2 10.4%
TNI=84.7(℃)
η=21.7(mPa・s)
Δn=0.092
Δε=−2.0
V2−HHB(2F,3F)−O2(No.38) 15.0%
3−HEB−O2 12.9%
3−HEB−O4 20.7%
4−HEB−O2 15.5%
5−HEB−O1 15.5%
3−HEB−O2 10.4%
TNI=87.1(℃)
η=21.4(mPa・s)
Δn=0.092
Δε=−1.7
実施例9(組成例8)
VFF−HB(2F,3F)−O2(No.301)15.0%
3−HEB−O2 12.9%
3−HEB−O4 20.7%
4−HEB−O2 15.5%
5−HEB−O1 15.5%
3−HEB−O2 10.4%
TNI=62.0(℃)
η=21.3(mPa・s)
Δn=0.084
Δε=−1.9
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 14.0%
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 14.0%
4−HEB−O2 20.0%
5−HEB−O1 20.0%
3−HEB−O2 18.0%
5−HEB−O2 14.0%
TNI=79.7(℃)
η=22.7(mPa・s)
Δn=0.097
Δε=−2.5
実施例11(組成例10)
V−HB(2F,3F)−O3 (No.11) 8.0%
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 8.0%
V2−HHB(2F,3F)−O2(No.38) 8.0%
3−HH−2 5.0%
3−HH−4 6.0%
3−HH−O1 4.0%
3−HH−O3 5.0%
5−HH−O1 4.0%
3−HB(2F,3F)−O2 12.0%
5−HB(2F,3F)−O2 11.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 14.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 15.0%
TNI=71.7(℃)
Δn=0.079
Δε=−4.4
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 4.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (No.36) 4.0%
3−HH−4 5.0%
3−HH−5 5.0%
3−HH−O1 6.0%
3−HH−O3 6.0%
3−HB−O1 5.0%
3−HB−O2 5.0%
3−HB(2F,3F)−O2 10.0%
5−HB(2F,3F)−O2 10.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 12.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 13.0%
3−HHEH−3 5.0%
3−HHEH−5 5.0%
4−HHEH−3 5.0%
TNI=89.1(℃)
Δn=0.079
Δε=−3.3
実施例13(組成例12)
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 4.0%
3−BB(2F,3F)−O2 12.0%
3−BB(2F,3F)−O4 10.0%
5−BB(2F,3F)−O4 10.0%
2−BB(2F,3F)B−3 25.0%
3−BB(2F,3F)B−5 13.0%
5−BB(2F,3F)B−5 14.0%
5−BB(2F,3F)B−7 12.0%
TNI=73.9(℃)
Δn=0.194
Δε=−3.5
V−HB(2F,3F)−O2 (No.6) 6.0%
3−BB(2F,3F)−O2 10.0%
5−BB−5 9.0%
5−BB−O6 9.0%
5−BB−O8 8.0%
3−BEB−5 6.0%
5−BEB−5 3.0%
3−HEB−O2 20.0%
5−BBB(2F,3F)−7 9.0%
3−H2BB(2F)−5 20.0%
TNI=71.6(℃)
Δn=0.146
Δε=−3.3
実施例15(組成例14)
V−HB(2F,3F)−O3 (No.11) 5.0%
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 5.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (No.36) 5.0%
3−HB−O2 6.0%
3−HEB(2F,3F)−O2 9.0%
4−HEB(2F,3F)−O2 9.0%
5−HEB(2F,3F)−O2 9.0%
2−BB2B−O2 6.0%
3−BB2B−O2 6.0%
5−BB2B−O1 6.0%
5−BB2B−O2 6.0%
1−B2BB(2F)−5 7.0%
3−B2BB(2F)−5 7.0%
5−B(F)BB−O2 7.0%
3−BB(2F,3F)B−3 7.0%
TNI=81.6(℃)
η=29.0(mPa・s)
Δn=0.162
Δε=−2.7
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 9.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (No.36) 9.0%
3−HB−O2 9.0%
2−BTB−O1 5.0%
1−BTB−O2 5.0%
3−BTB(2F,3F)−O2 13.0%
5−BTB(2F,3F)−O2 13.0%
3−B(2F,3F)TB(2F,3F)−O4 4.0%
5−B(2F,3F)TB(2F,3F)−O4 4.0%
3−HBTB−O1 5.0%
3−HBTB−O2 5.0%
3−HBTB−O3 5.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 6.0%
5−HBB(2F,3F)−O2 5.0%
5−BPr(F)−O2 3.0%
TNI=95.0(℃)
η=30.2(mPa・s)
Δn=0.223
実施例17(組成例16)
V−HB(2F,3F)−O3 (No.11) 10.0%
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 6.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 5.0%
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 6.0%
V2−HHB(2F,3F)−O2(No.38) 6.0%
3−HB−O2 4.0%
5−HB−3 8.0%
5−BB(2F,3F)−O2 10.0%
5−HB(2F,3F)−O2 8.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 4.0%
5−HHB(2F,3F)−1O1 4.0%
3−HHB(2F,3F)−1 5.0%
3−HBB−2 6.0%
3−BB(2F,3F)B−3 8.0%
5−B2BB(2F,3F)−O2 10.0%
TNI=72.3(℃)
Δn=0.128
Δε=−4.2
V−HB(2F,3F)−O2 (No. 6) 9.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (No.36) 3.0%
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 3.0%
V2−HHB(2F,3F)−O2(No.38) 7.0%
3−HB−O2 20.0%
1O1−HH−3 6.0%
1O1−HH−5 5.0%
3−HH−EMe 12.0%
5−HEB−O1 8.0%
3−HHB−1 6.0%
3−HHB−3 6.0%
3−HEB(2CN,3CN)−O5 4.0%
4−HEB(2CN,3CN)−O5 3.0%
5−HEB(2CN,3CN)−O5 2.0%
2−HBEB(2CN,3CN)−O2 2.0%
4−HBEB(2CN,3CN)−O4 4.0%
TNI=75.8(℃)
η=33.2(mPa・s)
Δn=0.087
Δε=−6.3
実施例19(組成例18)
V−HB(2F,3F)−O2 (No. 6) 5.0%
V2−HHB(2F,3F)−O2(No.38) 3.0%
1V2−BEB(F,F)−C 5.0%
3−HB−C 20.0%
V2−HB−C 6.0%
2−BTB−1 10.0%
1O1−HH−3 3.0%
3−HH−4 11.0%
3−HHB−1 11.0%
3−H2BTB−2 4.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
3−HB(F)TB−2 6.0%
3−HB(F)TB−3 5.0%
3−HHB−C 3.0%
TNI=89.0(℃)
η=17.3(mPa・s)
Δn=0.154
Δε=6.7
Vth=2.19(V)
上記の組成物100重量部に光学活性化合物CM33を0.8重量部添加して得た組成物のピッチは、P=11.3μmであった。
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 3.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (No.36) 3.0%
2O1−BEB(F)−C 5.0%
3O1−BEB(F)−C 12.0%
5O1−BEB(F)−C 4.0%
1V2−BEB(F,F)−C 10.0%
3−HEB−O4 4.0%
3−HH−EMe 6.0%
3−HB−O2 18.0%
7−HEB−F 2.0%
3−HHEB−F 2.0%
5−HHEB−F 2.0%
3−HBEB−F 4.0%
2O1−HBEB(F)−C 2.0%
3−HB(F)EB(F)−C 2.0%
3−HBEB(F,F)−C 2.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−HHB−3 3.0%
3−HEBEB−F 2.0%
3−HEBEB−1 2.0%
3−HHB(F)−C 4.0%
TNI=76.4(℃)
η=38.0(mPa・s)
Δn=0.117
Δε=23.9
Vth=1.12(V)
V−HB(2F,3F)−O2 (No. 6) 5.0%
V−HB(2F,3F)−O3 (No.11) 5.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 4.0%
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 4.0%
1V2−BEB(F,F)−C 6.0%
3−HB−C 18.0%
2−BTB−1 10.0%
5−HH−VFF 20.0%
1−BHH−VFF 8.0%
1−BHH−2VFF 11.0%
3−H2BTB−2 5.0%
3−HHB−1 4.0%
TNI=71.8(℃)
η=16.8(mPa・s)
Δn=0.123
Δε=5.3
Vth=2.51(V)
実施例22(組成例21)
V2−HHB(2F,3F)−O2(No.38) 10.0%
5−HB−F 12.0%
6−HB−F 9.0%
7−HB−F 7.0%
2−HHB−OCF3 7.0%
3−HHB−OCF3 7.0%
4−HHB−OCF3 7.0%
5−HHB−OCF3 5.0%
3−HH2B−OCF3 4.0%
5−HH2B−OCF3 4.0%
3−HHB(F,F)−OCF3 5.0%
3−HBB(F)−F 10.0%
3−HH2B(F)−F 3.0%
3−HB(F)BH−3 3.0%
5−HBBH−3 3.0%
3−HHB(F,F)−OCF2H 4.0%
TNI=92.1(℃)
η=15.8(mPa・s)
Δn=0.091
Δε=3.3
Vth=2.73(V)
V−HHB(2F,3F)−O2 (No.36) 5.0%
7−HB(F,F)−F 5.0%
3−H2HB(F,F)−F 12.0%
4−H2HB(F,F)−F 6.0%
3−HHB(F,F)−F 10.0%
3−HBB(F,F)−F 10.0%
3−HHEB(F,F)−F 10.0%
4−HHEB(F,F)−F 3.0%
5−HHEB(F,F)−F 3.0%
2−HHEB(F,F)−F 3.0%
3−HHEB(F,F)−F 5.0%
5−HHEB(F,F)−F 3.0%
3−HGB(F,F)−F 15.0%
3−HBCF2OB(F,F)−F 4.0%
3−HHBB(F,F)−F 6.0%
TNI=80.1(℃)
η=33.6(mPa・s)
Δn=0.087
Δε=12.8
Vth=1.51(V)
上記の組成物100重量部に光学活性化合物CNを0.3重量部添加して得た組成物のピッチは、P=77.0μmであった。
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 5.0%
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 5.0%
2−HHB(F)−F 2.0%
3−HHB(F)−F 2.0%
5−HHB(F)−F 2.0%
2−HBB(F)−F 6.0%
3−HBB(F)−F 6.0%
2−H2BB(F)−F 9.0%
3−H2BB(F)−F 9.0%
3−HBB(F,F)−F 25.0%
5−HBB(F,F)−F 19.0%
1O1−HBBH−4 5.0%
1O1−HBBH−5 5.0%
TNI=101.0(℃)
η=35.8(mPa・s)
Δn=0.134
Δε=6.1
Vth=2.17(V)
上記の組成物100重量部に光学活性化合物CM43Lを0.2重量部を添加して得た組成物のピッチは、P=77.7μmであった。
V−HB(2F,3F)−O3 (No.11) 15.0%
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 15.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 10.0%
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 10.0%
V2−HHB(2F,3F)−O2(No.38) 10.0%
3−HH−EMe 25.0%
5−HH−EMe 15.0%
実施例25(組成例24)
V−HB(2F,3F)−O3 (No.11) 13.0%
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 13.0%
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 10.0%
V2−HHB(2F,3F)−O2(No.38) 10.0%
3−HH−EMe 20.0%
5−HH−EMe 10.0%
3−HH−4 10.0%
3−HB−O2 5.0%
3−HHB−1 9.0%
V−HB(2F,3F)−O3 (No.11) 12.0%
V2−HB(2F,3F)−O2 (No. 8) 12.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (No.31) 8.0%
V2−HHB(2F,3F)−O1(No.33) 8.0%
3−HH−EMe 12.0%
5−HH−EMe 5.0%
3−HEB−O2 6.0%
3−HEB−O4 8.0%
4−HEB−O2 6.0%
5−HEB−O1 6.0%
5−HEB−O2 4.0%
3−HHB−1 13.0%
Claims (15)
- 一般式(1)
- 一般式(1)において、環A1がトランス−1,4−シクロヘキシレン基、mおよびnが共に0である、請求項1に記載の液晶性化合物。
- 一般式(1)において、環A1および環A2が互いに独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基であり、mが1、nが0である請求項1に記載の液晶性化合物。
- 一般式(1)において、環A1、環A2および環A3が互いに独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基であり、mおよびnが共に1である請求項1に記載の液晶性化合物。
- 一般式(1)
- 第一成分として、請求項5に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項5に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項5に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項5に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項5に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、前記一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項5に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、前記一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項5に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、前記一般式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項5に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、前記一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第四成分として、前記一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項5〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物に加えて、さらに1種類以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項5〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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