WO2014042145A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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Abstract

　本発明は、液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。　本発明は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負のΔεを有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供するものである。　本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。

Description

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。
　これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶組成物を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速応答で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。
　Δεが負の液晶組成物として、以下のような２，３－ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　この液晶組成物は、Δεがほぼ０である液晶化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一方、液晶化合物（Ｅ）を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせた屈折率異方性Δｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）が紹介されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　また、液晶化合物（Ｇ）及び液晶化合物（Ｆ）を用いた液晶組成物も既に開示されている（特許文献４参照）が、更なる高速応答化が求められている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　液晶化合物（Ａ）及び液晶化合物（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（Ｉ）で表される液晶化合物を組み合わせた液晶組成物（特許文献５参照）が開示されている。しかし液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際に極低圧とするため蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物では式（Ｉ）で表される液晶化合物の含有量が限定され、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。
　一方、特許文献８において、（式１）で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えるものではなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000014
　以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）を大きくすることが求められていた。
特開平８－１０４８６９号 欧州特許出願公開第０４７４０６２号 特開２００６－０３７０５４号 特開２００１－３５４９６７号 ＷＯ２００７／０７７８７２号 特開２００３－３２７９６５号 ＷＯ２００７／０７７８７２号 特開２００６－３０１６４３号
　本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。
　本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明は、第一成分として、１－プロペニル基を有するフルオロベンゼン誘導体を１種又は２種以上含有し、第二成分として、絶対値が３以上である負のΔεを有する液晶化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
　本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きいものであり、これを用いることによりＶＡ型等の表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することができる。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、１－プロペニル基を有するフルオロベンゼン誘導体を１種又は２種以上含有するが、１種から１５種含有することが好ましく、２種から１０種含有することが更に好ましい。
　１－プロペニル基を有するフルオロベンゼン誘導体は、詳しくは、２，３－ジフルオロフェニル基を有するメソゲン骨格に末端基として１－プロペニル基を有する化合物が挙げられるが、
一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
で表される化合物が好ましい。式中、Ｒ１１は炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基を表すことが好ましい。Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すが、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合を表すことが更に好ましい。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基を表すことが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことが更に好ましい。ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、０又は１を表すことが好ましく、ｍ＋ｎが１又は２であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は３質量％から７０質量％であるが、５質量％から５０質量％であることが好ましく、１０質量％から４０質量％であることが更に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉ－Ａ１）、（Ｉ－Ｂ１）、（Ｉ－Ｃ１）、（Ｉ－Ｄ１）、（Ｉ－Ｅ１）、（Ｉ－Ａ２）、（Ｉ－Ｂ２）、（Ｉ－Ｃ２）、（Ｉ－Ｄ２）又は（Ｉ－Ｅ２）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　式中、Ｒ１１は先述の通りである。
　本発明の液晶組成物は、第二成分として、絶対値が３以上である負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶化合物を１種又は２種以上含有するが、絶対値が４以上である負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶化合物を含有することが更に好ましく、絶対値が５以上である負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶化合物を含有することが特に好ましい。尚、液晶化合物の誘電率異方性（Δε）は、２５℃において誘電率異方性が約０である液晶組成物に対し、液晶化合物を１０質量％添加した組成物を調製し、その組成物の誘電率異方性（Δε）の測定値から、外挿して求めるものとする。
　第二成分は、一般式（ＩＩ－Ａ）及び又は（ＩＩ－Ｂ）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－及び又は－Ｓ－に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、１－プロペニル基は含まない。好ましくは、式中のＲ１及びＲ２はそれぞれ独立的に直鎖状の炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基であり、更に詳述すると、弾性定数Ｋ３３を大きくするために、Ｒ１は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。
　環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基であることが更に好ましい。
　ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、０又は１であることが好ましい。
　更に具体的には、一般式（ＩＩ－Ａ）は一般式（ＩＩ－Ａ１）から（ＩＩ－Ａ５）であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ）は一般式（ＩＩ－Ｂ１）から（ＩＩ－Ｂ５）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基又は炭素数２から８のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されてもよいが、１－プロペニル基は含まない。好ましくは、式中のＲ３及びＲ４はそれぞれ独立的に直鎖状の炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基であり、更に詳述すると、弾性定数Ｋ３３を大きくするためには、Ｒ３及びＲ４のどちらか一方は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第二成分を１種又は２種以上含有するが、１種から１５種含有することが好ましく、２種から１０種含有することが更に好ましい。
　第二成分の含有量は３質量％から７０質量％であるが、５質量％から５０質量％であることが好ましく、１０質量％から４０質量％であることが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、更に、第三成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有しても良いが、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ｄ）、（ＩＩＩ－Ｆ）、（ＩＩＩ－Ｇ）及び（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物を１種から１０種含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式中、Ｒ５は炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基を表すが、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基であることが好ましい。
　更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立して炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩ－Ａ２）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ａ２）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ａ２）、一般式（ＩＩＩ－Ａ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有することが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）、一般式（ＩＩＩ－Ａ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有することが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ）を同時に含有することも好ましく、詳しくは、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ａ２）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）で表される化合物を同時に含有することも好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ａ２）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有することも更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０が更に好ましく、－２．５から－４．０が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３が更に好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃が更に好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有してもよい。
　例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を含有し、その含有量は０．０１％から２％であることが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物に、一般式（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有することが好ましい。
　式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 の何れかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。
　一般式（ＩＶ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１４）であることがより好ましく、式（ＩＶ－１１）であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１４）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。
　本発明の第一成分、第二成分、第三成分及び重合成化合物である一般式（ＩＶ）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）及び大きな弾性定数（Ｋ３３）を達成しているため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答が実現できる。
　本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
　-n　　　 -CnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状アルキル基
　n-　　　 CnH2n+1-　炭素数ｎの直鎖状アルキル基
　-On　　　-OCnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状アルコキシル基
nO-　　　CnH2n+1O-　炭素数ｎの直鎖状アルコキシル基
　-V　　　 -CH=CH2
　V-　　　 CH2=CH-
　-V1　　　-CH=CH-CH3　１－プロペニル基
　1V-　　　CH3-CH=CH-　１－プロペニル基
　-2V　　　-CH2-CH2-CH=CH3
V2-　　　CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1　　 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-　　 CH3-CH=CH-CH2-CH2
（連結基）
　-nO-　　　-CnH2nO-　
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。
　Ｔｎｉ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
　Δｎ　：２０℃における屈折率異方性
　Δε　：２５℃における誘電率異方性
　η　　：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
　γ１　：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
　Ｋ３３　：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
（比較例１、２及び実施例１、２、３）
　表１に記載の組成から成るＬＣ－Ａ（比較例１）、ＬＣ－Ｂ（比較例２）、ＬＣ－１（実施例１）、ＬＣ－２（実施例２）及びＬＣ－３（実施例３）を調製し、その物性値を測定した。結果は以下のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が顕著に大きく、γ１／Ｋ３３が６．２、６．１、５．９であり、比較例であるＬＣ－Ａ及びＬＣ－Ｂのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は十分に高速応答であり、ＬＣ－Ａ及びＬＣ－Ｂよりも１０％以上高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例３及び実施例４）
　表２に記載の組成から成るＬＣ－Ｃ（比較例３）及びＬＣ－４（実施例４）を調製し、その物性値の測定したところ以下のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　本発明の液晶組成物であるＬＣ－４は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きいため、γ１／Ｋ３３は６．１であり、比較例であるＬＣ－Ｃのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－４はＬＣ－Ｃよりも高速応答であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例４及び実施例５）
　表３に記載の組成から成るＬＣ－Ｄ（比較例４）及びＬＣ－５（実施例５）を調製し、その物性値の測定したところ以下のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　本発明の液晶組成物であるＬＣ－５は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きいため、γ１／Ｋ３３は６．７であり、比較例であるＬＣ－Ｄのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－５はＬＣ－Ｄよりも高速応答であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
以上のことから、本発明の液晶組成物はΔｎ及びＴｎｉを低下させることなく、ηが十分に小さく、回転粘性γ１が十分に小さく、弾性定数Ｋ３３が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いたＶＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。

Claims (17)

  1. 第一成分として、１－プロペニル基を有するフルオロベンゼン誘導体を１種又は２種以上含有し、第二成分として、絶対値が３以上である負のΔεを有する液晶化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。
  2. ２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性γ１が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 第一成分が、一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１１は炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。）で表される化合物である請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 第二成分が、一般式（ＩＩ－Ａ）及び又は（ＩＩ－Ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－及び又は－Ｓ－に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、１－プロペニル基は含まない。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  5. 第一成分の含有量が３質量％から７０％質量である請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 第二成分の含有量が３質量％から７０質量％である請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 一般式（ＩＩ－Ａ）が一般式（ＩＩ－Ａ１）から（ＩＩ－Ａ５）、一般式（ＩＩ－Ｂ）が一般式（ＩＩ－Ｂ１）から（ＩＩ－Ｂ５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基又は炭素数２から８のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されてもよいが、１－プロペニル基は含まない。）で表される化合物である請求項４から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  8. 第三成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から（ＩＩＩ－Ｊ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ５は炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 更なる成分として、一般式（Ｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立して炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  10. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩＩ－Ａ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有する請求項９に記載の液晶組成物。
  11. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ）、一般式（ＩＩＩ－Ａ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有する請求項９に記載の液晶組成物。
  12. 一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩ－Ｂ）、一般式（ＩＩＩ－Ａ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有する請求項９に記載の液晶組成物。　　
  13. 重合性化合物を含有する請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  14. 重合性化合物として、一般式（ＩＶ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     の何れかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１３に記載の液晶組成物。
  15. 請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  16. 請求項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  17. 請求項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
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US14/427,162 US9650571B2 (en) 2012-09-11 2013-09-10 Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2014506635A JP5633661B2 (ja) 2012-09-11 2013-09-10 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN201380046747.4A CN104603235B (zh) 2012-09-11 2013-09-10 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113913196A (zh) * 2021-10-12 2022-01-11 重庆汉朗精工科技有限公司 一种快速响应液晶组合物及其应用

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI623609B (zh) * 2013-03-06 2018-05-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
KR20170079970A (ko) * 2015-12-31 2017-07-10 주식회사 동진쎄미켐 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
CN106398718B (zh) * 2016-08-31 2021-05-11 晶美晟光电材料（南京）有限公司 具有正介电常数的液晶混合物及其应用
CN108659855B (zh) * 2017-03-30 2020-09-11 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电液晶组合物及其应用
CN108690635B (zh) * 2017-04-05 2021-01-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN108690637A (zh) * 2017-04-05 2018-10-23 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有氟代乙氧基化合物的液晶组合物及其应用
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728115A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电向列相液晶组合物及其应用
CN108728119A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种快响应负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN108728120A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶介质及其应用
CN108728118A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 液晶介质及其应用
CN108728114A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 液晶介质及其应用
CN108728113A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有氟代乙氧基结构的向列相液晶组合物及其应用
CN108728121A (zh) * 2017-04-21 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电液晶组合物及其应用
CN107099304A (zh) * 2017-05-09 2017-08-29 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶混合物及其应用
CN109207169B (zh) * 2017-06-30 2022-02-22 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN109233868B (zh) * 2017-07-10 2021-01-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电向列相液晶介质及其应用
CN109423304A (zh) * 2017-08-31 2019-03-05 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电向列相液晶组合物及其应用
CN112574756B (zh) * 2019-09-30 2022-11-08 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及光电显示器件
CN113072956B (zh) * 2020-01-03 2023-03-31 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有苯丙噻吩的高对比负性液晶组合物及其应用
CN113773856B (zh) * 2021-09-14 2023-02-21 浙江汽车仪表有限公司 低旋转粘度高弹性常数的负性液晶介质

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006233182A (ja) * 2004-12-15 2006-09-07 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2006301643A (ja) * 2005-04-20 2006-11-02 Toppoly Optoelectronics Corp 負の誘電異方性液晶を配向させる方法
JP2009149667A (ja) * 1998-06-02 2009-07-09 Chisso Corp Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2012097222A (ja) * 2010-11-04 2012-05-24 Dic Corp ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2012086504A1 (ja) * 2010-12-24 2012-06-28 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027981A1 (de) 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
US5599480A (en) 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
JP4320824B2 (ja) 1998-06-02 2009-08-26 チッソ株式会社 Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
DE10112955B4 (de) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10216197B4 (de) 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
JP4883336B2 (ja) 2004-07-30 2012-02-22 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI405841B (zh) 2004-12-15 2013-08-21 Dainippon Ink & Chemicals 向列液晶組成物及使用它之液晶顯示元件
JP2007002132A (ja) * 2005-06-24 2007-01-11 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
CN101351432B (zh) 2006-01-06 2011-08-31 智索株式会社 具有烯基的单氟化联三苯化合物、液晶组成物及液晶显示元件
EP1958999B1 (de) 2007-02-13 2012-07-11 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP5353491B2 (ja) 2009-07-02 2013-11-27 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8741397B2 (en) 2009-11-09 2014-06-03 Jnc Corporation Liquid crystal display element, liquid crystal composition, aligning agent, method for producing liquid crystal display element, and use of liquid crystal composition
JP5531632B2 (ja) 2010-01-15 2014-06-25 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5729384B2 (ja) * 2010-06-16 2015-06-03 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5636954B2 (ja) 2010-12-27 2014-12-10 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009149667A (ja) * 1998-06-02 2009-07-09 Chisso Corp Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2006233182A (ja) * 2004-12-15 2006-09-07 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2006301643A (ja) * 2005-04-20 2006-11-02 Toppoly Optoelectronics Corp 負の誘電異方性液晶を配向させる方法
JP2012097222A (ja) * 2010-11-04 2012-05-24 Dic Corp ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2012086504A1 (ja) * 2010-12-24 2012-06-28 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113913196A (zh) * 2021-10-12 2022-01-11 重庆汉朗精工科技有限公司 一种快速响应液晶组合物及其应用
CN113913196B (zh) * 2021-10-12 2024-04-09 重庆汉朗精工科技有限公司 一种快速响应液晶组合物及其应用

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