DE112013002962B4 - Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung unter Verwendung derselben - Google Patents

Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung unter Verwendung derselben Download PDF

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Abstract

Nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 2 bis 8 bei 25°C, wobei die Zusammensetzung mindestens eine Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr und mindestens ein Antioxidans umfasst, das durch die allgemeine Formel (II-a) dargestellt wird, [Chem. 5], wobei die Menge an Flüssigkristallverbindung nicht weniger als 3% beträgt,

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung, die als Material für eine Flüssigkristallanzeige nützlich ist, und die eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) aufweist, und die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Allgemeiner Stand der Technik
  • Flüssigkristallanzeigevorrichtungen finden Anwendung beispielsweise bei Uhren, Taschenrechnern, einer Vielzahl von Messeinrichtungen, Armaturenbrettern in Automobilen, Textverarbeitungsgeräten, elektronischen Notebooks, Druckern, Computern, Fernsehgeräten, Uhren und Werbetafeln. Repräsentative Beispiele für Typen von Flüssigkristallanzeigevorrichtungen umfassen einen TN-Typ (TN = Twisted Nematic, verdrillt nematisch), einen STN-Typ (STN = Super Twisted Nematic, superverdrillt nematisch) sowie den VA-Typ (VA = Vertical Alignment, vertikale Ausrichtung) und den IPS-Typ (IPS = In-Plane Switching, in der Ebene schaltend) unter Einbeziehung eines TFT (TFT = Thin-Film Transistor, Dünnschichttransistor). In solchen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen verwendete Flüssigkristallzusammensetzungen müssen die folgenden Anforderungen erfüllen: Stabilität gegenüber externen Einflüssen, wie Feuchtigkeit, Luft, Wärme und Licht; Aufweisen einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, soweit wie möglich hauptsächlich bei Raumtemperatur; Aufweisen einer niedrigen Viskosität; und Ermöglichen einer niedrigen Steuerspannung. Zusätzlich bestehen Flüssigkristallzusammensetzungen aus mehreren bis zig Verbindungen, um beispielsweise die dielektrische Anisotropie (Δε) und/oder die Brechungsindexanisotropie (Δn) optimal für einzelne Anzeigevorrichtungen anzupassen.
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε wird in Anzeigen mit vertikaler Ausrichtung eingesetzt und ist beispielsweise bei Flüssigkristall-Fernsehgeräten weit verbreitet. Bei allen Arten der Steuerung gab es Forderungen nach niedriger Steuerspannung, einer schnellen Reaktion und einen weiten Bereich von Betriebstemperaturen. Anders ausgedrückt besteht ein Bedarf an einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einer Δε mit einem großen Absolutwert, einer niedrigen Viskosität (η) und einer hohen Übergangstemperatur nematische Phase-isotrope flüssige Phase (Tni). Zur Bestimmung von Δn × d, das heißt ein Produkt von Δn und einem Zellspalt (d), muss Δn einer Flüssigkristallzusammensetzung angepasst werden, um bezogen auf den Zellenspalt in einem geeigneten Bereich zu liegen. Außerdem ist eine schnelle Reaktion in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wichtig, die in Fernsehgeräten und anderen Vorrichtungen angewendet werden, wodurch ein Bedarf an einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einer kleinen Rotationsviskosität (γ1) entsteht. Insbesondere erfordert die Verbesserung einer Reaktionsgeschwindigkeit einen dünnen Zellspalt, wodurch in den letzten Jahren ein Bedarf sowohl an niedriger Viskosität als auch einem hohen Δn enstanden ist. Aus diesem Grund ist eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Verbindung mit einer Fluor-substituierten Terphenyl-Struktur enthält, bereits entwickelt worden, wie in JP 2003-327965 A und WO 2007/077872 A offenbart.
  • Zur praktischen Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung in einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung darf die Flüssigkristallzusammensetzung keine Probleme hinsichtlich der Anzeigequalität bereiten. Insbesondere müssen Flüssigkristallzusammensetzungen, die in Aktivmatrix-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen eingesetzt werden, die beispielsweise durch eine TFT-Vorrichtung angetrieben werden, einen hohen spezifischen Widerstand und ein hohes Spannungshaltevermögen aufweisen. Darüber hinaus ist auch Stabilität gegenüber externen Reizen, wie etwa Licht und Wärme, erforderlich. In Anbetracht solcher Umstände wurden ein zur Verbesserung der thermischen Stabilität verwendetes Antioxidans und eine ein solches Antioxidans enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung offenbart (siehe JP H09-124529 A und JP 2006-169472 A ); die Effekte davon waren jedoch noch immer unzureichend. Genauer gesagt, da eine Flüssigkristallverbindung mit einer großen Δn eine relativ geringere Stabilität gegenüber Licht und Wärme aufweist, verfügt die Flüssigkristallzusammensetzung nicht über eine ausreichend stabile Qualität.
  • Da Flüssigkristallanzeigevorrichtungen mittlerweile in einem breiten Spektrum von Anwendungen eingesetzt werden, hat sich darüber hinaus die Nutzung und ihre Herstellung stark verändert; zur Anpassung an solche Veränderungen müssen Eigenschaften, die über die bekannten grundlegenden physikalischen Eigenschaften hinausgehen, optimal sein. Insbesondere erfreuen sich ein VA-Typ (vertikale Ausrichtung) und ein IPS-Typ (in der Ebene schaltend) als Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, in denen Flüssigkristallzusammensetzungen eingesetzt werden, besonderer Beliebtheit, und sehr große Anzeigevorrichtungen (z. B. 50 Zoll oder größer) sind praktisch genutzt worden. Eine Vergrößerung der Substrate hat eine Technik zur Einführung einer Flüssigkristallzusammensetzung zwischen Substraten verändert, und eine ODF-Technik (ODE = One Drop Filling, Ein-Tropfen-Füllung) hat sich anstelle einer üblicherweise verwendeten Vakuuminjektionstechnik (siehe JP H06-253925 A ) durchgesetzt; allerdings erzeugt das Tröpfeln einer Flüssigkristallzusammensetzung auf ein Substrat Tröpfchenverunreinigungen, woraus eine schlechtere Anzeigequalität resultiert, die ein Problem darstellt. Zur Definition des Vorkippwinkels der Moleküle eines Flüssigkristallmaterials in einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung und zur Ermöglichung einer schnellen Reaktion sind darüber hinaus PS-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen (PS = Polymer Stabilized) und PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen (PSA = Polymer Sustained Alignment) entwickelt worden (siehe JP 2002-357830 A ), und die Tröpfchenschlieren wurden zu einem noch größeren Problem. Insbesondere sind solche Anzeigevorrichtungen dadurch gekennzeichnet, dass einer Flüssigkristallzusammensetzung ein Monomer zugesetzt wird, und dass das Monomer in der Zusammensetzung aushärtet; in vielen Fällen wird das Monomer ausgehärtet, indem die Zusammensetzung ultraviolettem Licht ausgesetzt wird. Daher führt der Zusatz einer Komponente, die gegenüber Licht weniger stabil ist, zu einer Abnahme des spezifischen Widerstands oder einem Spannungshaltevermögen und verursacht in einigen Fällen auch die Erzeugung von Tröpfchenschlieren, wodurch sich ein Nachteil ergibt, das heißt eine Abnahme der Ausbeute an Flüssigkristallanzeigevorrichtungen aufgrund defekter Anzeige. Als weiterer Stand der Technik beschreiben EP 2 811 004 A2 und DE 10 2011 013 007 A1 Flüssigkristallzusammensetzungen und Displays mit negativer dielektrischer Anisotropie und einem Stabilisator. Darüber hinaus offenbart JP S49-3887 A die Verwendung von 4,4-Bis(2,6-di-tert-butyiphenol) zur Stabilisierung von Flüssigkristallmischungen.
  • Angesichts dieser Umstände muss eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung entwickelt werden, welche die folgenden Anforderungen erfüllt: Aufrechterhalten von Eigenschaften und Funktionen, die für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen erforderlich sind, wie eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit; Aufweisen einer hohen Stabilität gegenüber beispielsweise Licht und Wärme; und Aufweisen einer geringeren Wahrscheinlichkeit des Auftretens von defekten Anzeigen, wie etwa Tröpfchenschlieren und linearen Nachbildern.
  • Technisches Problem
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer niedrigen Viskosität oder Rotationsviskosität, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand, einem hohen Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht bereitzustellen. Der vorliegenden Erfindung liegt ferner die Aufgabe zugrunde, eine schnell reagierende Flüssigkristallanzeigevorrichtung, wie etwa ein VA-Typ oder ein PSVA-Typ, bereitzustellen, die eine solche Flüssigkristallzusammensetzung nutzt, und in welcher die Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Bildqualität mit einer Verringerung fehlerhafter Anzeigen, wie etwa Tröpfchenschlieren und linearer Nachbilder, ergibt.
  • Lösung der Aufgabe
  • Der Erfinder hat eine Vielzahl von Flüssigkristallverbindungen und chemischen Substanzen untersucht und gefunden, dass eine Kombination von bestimmten Verbindungen es ermöglicht, die vorstehend genannten Aufgaben zu erfüllen, wodurch die vorliegende Erfindung erreicht wird.
  • Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung stellt eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 2 bis 8 bei 25°C bereit, wobei die Zusammensetzung mindestens eine Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr und mindestens ein Antioxidans, das durch die allgemeine Formel (II-a) dargestellt wird, enthält, wobei die Menge der Flüssigkristallverbindung nicht weniger als 3% beträgt.
  • Figure DE112013002962B4_0002
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine sehr niedrige Viskosität oder Rotationsviskosität, eine gute Löslichkeit bei niedriger Temperatur und einen hohen spezifischen Widerstand und ein hohes Spannungshaltevermögen aufweisen; darüber hinaus ist der Effekt von Wärme und Licht auf die Flüssigkristallzusammensetzung äußerst gering. Somit ist die Flüssigkristallzusammensetzung äußerst praktisch. Eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, wie etwa ein VA-Typ oder ein PSVA-Typ, die eine solche Flüssigkristallzusammensetzung nutzt, kann schnell reagieren; weiterhin kommt es zu weniger fehlerhaften Anzeigen, wie etwa Tröpfchenschlieren und linearen Nachbildern, in der Flüssigkristallanzeigevorrichtung. Dementsprechend ist die Flüssigkristallanzeigevorrichtung sehr nützlich.
  • Beschreibung der Ausführungsformen
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält mindestens eine Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr und die Menge an Flüssigkristallverbindung beträgt nicht weniger als 3 Masse-%, vorzugsweise nicht weniger als 5 Masse-%, besonders bevorzugt nicht weniger als 10 Masse-% und ganz besonders bevorzugt nicht weniger als 20 Masse-%. Genauer gesagt liegt die Menge an Flüssigkristallverbindung vorzugsweise im Bereich von 3 Masse-% bis 70 Masse-%, besonders bevorzugt 5 Masse-% bis 60 Masse-%, noch mehr bevorzugt 10 Masse-% bis 60 Masse-% und ganz besonders bevorzugt 20 Masse-% bis 60 Masse-%. Die dielektrische Anisotropie der Flüssigkristallverbindung wird bei 25°C erhalten.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält mindestens ein Antioxidans, das durch die allgemeine Formel (II-a) dargestellt wird.
  • [Chem. 5]
    Figure DE112013002962B4_0003
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält mindestens ein Antioxidans, und die Menge davon liegt vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 1 Masse-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 0,5 Masse-% und ganz besonders bevorzugt 0,01 bis 0,3 Masse-%.
  • Die in der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthaltene Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr ist vorzugsweise eine beliebige der Verbindungen, die durch die allgemeine Verbindung (1-a) dargestellt werden.
  • [Chem. 6]
    Figure DE112013002962B4_0004
  • (In der Formel stehen R1 und R2 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen; stehen Ringe A und B jeweils unabhängig für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe; ist jedes Wasserstoffatom der 1,4-Phenylengruppe optional durch ein Fluoratom substituiert; steht Z1 für -OCH2-CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- oder eine Einfachbindung, und steht m für 0, 1 oder 2. Insbesondere wird eine beliebige der Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (I-a1) bis (I-a10) dargestellt werden, bevorzugt.
  • [Chem. 7]
    Figure DE112013002962B4_0005
  • In jeder der Formeln steht R7 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; steht R8 für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; und steht R9 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Die Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (I-a6) bis (I-a10) dargestellt werden, welche Verbindungen sind, in denen Z1 in der allgemeinen Formel (I-a) -CH2O- ist, werden besonders bevorzugt.
  • Beispiele für die Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr bei 25°C und die durch die allgemeine Formel (I-a) dargestellt werden, umfassen Verbindungen, die durch die folgenden Formeln dargestellt werden.
  • [Chem. 8]
    Figure DE112013002962B4_0006
  • delta-ep steht für eine dielektrische Anisotropie Δε jeder Flüssigkristallverbindung bei 25°C, und ihr Wert wird wie folgt erhalten: Es wird eine Zusammensetzung durch Zugabe von 10 Masse-% der Entsprechenden von jeder der Flüssigkristallverbindungen zu einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einer dielektrischen Anisotropie von ungefähr 0 bei 25°C hergestellt, und dann wird die dielektrische Anisotropie Δε der zugegebenen Verbindung aus der gemessenen Δε der hergestellten Zusammensetzung extrapoliert.
  • Die in der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthaltene Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr ist vorzugsweise eine beliebige der Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I-b) oder (I-bb) dargestellt werden.
  • [Chem. 9]
    Figure DE112013002962B4_0007
  • In den Formeln stehen R3 und R4 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen; ist R3 vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; ist R4 vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; stehen Ringe C und D jeweils unabhängig für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe, ist jedes Wasserstoffatom der 1,4-Phenylengruppe optional durch ein Fluoratom substituiert, und ist die trans-1,4-Cyclohexylengruppe bevorzugt; stehen Z21 und Z22 jeweils unabhängig für -OCH2-CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung, und steht n für 0, 1 oder 2 und vorzugsweise für 0 oder 1.
  • Beispiele für die Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr bei 25°C und die durch die allgemeine Formel (I-b) oder (I-bb) dargestellt wird, umfassen Verbindungen, die durch die folgenden Formeln dargestellt werden.
  • [Chem. 10]
    Figure DE112013002962B4_0008
  • delta-ep steht für eine dielektrische Anisotropie Δε jeder Flüssigkristallverbindung bei 25°C, und ihr Wert wird wie folgt erhalten: Es wird eine Zusammensetzung durch Zugabe von 10 Masse-% der Entsprechenden von jeder der Flüssigkristallverbindungen zu einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einer dielektrischen Anisotropie von ungefähr 0 bei 25°C hergestellt, und dann wird die dielektrische Anisotropie Δε der zugegebenen Verbindung aus der gemessenen Δε der hergestellten Zusammensetzung extrapoliert.
  • Die in der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthaltene Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr ist vorzugsweise eine beliebige der Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I-c) oder (I-cc) dargestellt werden.
  • [Chem. 11]
    Figure DE112013002962B4_0009
  • In den Formeln stehen R5 und R6 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen; ist R5 vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; ist R6 vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; stehen Ringe E und F jeweils unabhängig für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe, ist jedes Wasserstoffatom der 1,4-Phenylengruppe optional durch ein Fluoratom substituiert, und ist die trans-1,4-Cyclohexylengruppe bevorzugt; stehen Z31 und Z32 jeweils unabhängig für -OCH2-CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung, und steht p für 0, 1 oder 2 und vorzugsweise für 0 oder 1.
  • Beispiele für die Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr bei 25°C und die durch die allgemeine Formel (I-c) oder (I-cc) dargestellt wird, umfassen Verbindungen, die durch die folgenden Formeln dargestellt werden.
  • [Chem. 12]
    Figure DE112013002962B4_0010
  • delta-ep steht für eine dielektrische Anisotropie Δε jeder Flüssigkristallverbindung bei 25°C, und ihr Wert wird wie folgt erhalten: Es wird eine Zusammensetzung durch Zugabe von 10 Masse-% der Entsprechenden von jeder der Flüssigkristallverbindungen zu einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einer dielektrischen Anisotropie von ungefähr 0 bei 25°C hergestellt, und dann wird die dielektrische Anisotropie Δε der zugegebenen Verbindung aus der gemessenen Δε der hergestellten Zusammensetzung extrapoliert.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält mindestens eine Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr; eine Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4,5 oder mehr wird bevorzugt verwendet, und eine Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 5 oder mehr wird besonders bevorzugt verwendet.
  • Es wird auch bevorzugt, dass die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ferner eine beliebige der Verbindungen enthält, die durch die allgemeine Formel (III) dargestellt werden.
  • [Chem. 13]
    Figure DE112013002962B4_0011
  • In der Formel stehen R10 und R11 jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise eine bis fünf Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (III) dargestellt wird bzw. werden, und die Menge davon liegt vorzugsweise im Bereich von 3 bis 30 Masse-% und vorzugsweise 5 bis 25 Masse-%.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ferner eine beliebige der Verbindungen enthalten, die durch die allgemeinen Formeln (IV-a) bis (IV-d) dargestellt werden.
  • [Chem. 14]
    Figure DE112013002962B4_0012
  • In den Formeln stehen R41 bis R48 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise eine bis zehn Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (IV-a) bis (IV-d) dargestellt wird bzw. werden, und besonders bevorzugt eine bis acht Verbindungen; die Menge davon liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 80 Masse-%, besonders bevorzugt 10 bis 70 Masse-% und ganz besonders bevorzugt 20 bis 60 Masse-%.
  • Die dielektrische Anisotropie Δε der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 25°C liegt im Bereich von –2,0 bis –8,0, vorzugsweise –2,0 bis –6,0, besonders bevorzugt –2,0 bis –5,0 und ganz besonders bevorzugt –2,5 bis –4,0.
  • Die Brechungsindexanisotropie Δn der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 20°C liegt im Bereich von 0,08 bis 0,14, vorzugsweise 0,09 bis 0,13 und besonders bevorzugt 0,09 bis 0,12. Insbesondere liegt die Brechungsindexanisotropie Δn vorzugsweise im Bereich von 0,10 bis 0,13 für einen dünnen Zellspalt und 0,08 bis 0,10 für einen dicken Zellspalt.
  • Die Viskosität η der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 20°C liegt im Bereich von 10 bis 30 mPa·s, vorzugsweise 10 bis 25 mPa·s und besonders bevorzugt 10 bis 22 mPa·s.
  • Die Rotationsviskosität γ1 der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 20°C liegt im Bereich von 60 bis 130 mPa·s, vorzugsweise 60 bis 110 mPa·s und besonders bevorzugt 60 bis 100 mPa·s.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung weist eine Tni auf, die im Bereich von 60°C bis 120°C liegt, vorzugsweise 70°C bis 100°C und besonders bevorzugt 70°C bis 85°C.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich zu den oben genannten Verbindungen allgemeine nematische Flüssigkristall-, smektische Flüssigkristall-, cholesterische- Flüssigkristall- und polymerisierbare Monomer-Verbindungen enthalten.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine polymerisierbare Verbindung enthalten, um eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, beispielsweise eines PS-Modus, eines PSA-Modus oder eines PSVA-Modus, zu erzeugen. Beispiele für eine verwendbare polymerisierbare Verbindung umfassen fotopolymerisierbare Monomere, die polymerisiert werden, indem sie mit Energiestrahlen, wie etwa Licht, bestrahlt werden; insbesondere umfassen Beispiele für solche polymerisierbaren Verbindungen polymerisierbare Verbindungen mit einem Flüssigkristallmolekülgerüst, in dem sechsgliedrige Ringe miteinander verbunden sind, wie etwa Biphenyl-Derivate und Terphenyl-Derivate. Genauer gesagt ist die polymerisierbare Verbindung vorzugsweise ein bifunktionelles Monomer, das durch die allgemeine Formel (V) dargestellt wird.
  • [Chem. 15]
    Figure DE112013002962B4_0013
  • In der Formel stehen X51 und X52 jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; stehen Sp1 und Sp2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH2)s- (wobei s für eine ganze Zahl von 2 bis 7 steht, und das Sauerstoffatom an einen aromatischen Ring gebunden ist); steht Z51 für -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CY1=CY2- (wobei Y1 und Y2 jeweils unabhängig für ein Fluoratom oder ein Wasserstoffatom stehen), -C≡C- oder eine Einfachbindung; steht M51 für eine 1,4-Phenylengruppe, eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine Einfachbindung und ist jedes Wasserstoffatom der 1,4-Phenylengruppe optional durch ein Fluoratom substituiert; und stehen Xa bis Xh jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe.
  • Sowohl Diacrylat-Derivate, in denen X51 und X52 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen, als auch Dimethacrylat-Derivate, in denen X51 und X52 jeweils für eine Methylgruppe stehen, werden bevorzugt, und Verbindungen, in denen eines von X51 und X52 für ein Wasserstoffatom steht und in denen das andere davon für eine Methylgruppe steht, werden ebenfalls bevorzugt. Unter diesen Verbindungen ist die Polymerisationrate bei Diacrylat-Derivaten am höchsten und bei Dimethacrylat-Derivaten am niedrigsten, und bei unsymmetrischen Verbindungen liegt die Polymerisationrate dazwischen. Daher kann eine geeignete Verbindung auf der Grundlage der beabsichtigten Anwendung eingesetzt werden. In PSA-Anzeigevorrichtungen werden Dimethacrylat-Derivate besonders bevorzugt.
  • Sp1 und Sp2 stehen jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH2)s-; in einer Anwendung auf PSA-Anzeigevorrichtungen ist mindestens eines von Sp1 und Sp2 vorzugsweise eine Einfachbindung, und Verbindungen, in denen Sp1 und Sp2 jeweils für eine Einfachbindung stehen, und Verbindungen, in denen eines von Sp1 und Sp2 eine Einfachbindung ist und in denen das andere davon für eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH2)s- steht, werden bevorzugt. In diesem Fall wird eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bevorzugt verwendet und ist n vorzugsweise 1 bis 4.
  • Z51 ist vorzugsweise -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- oder eine Einfachbindung; besonders bevorzugt -COO-, -OCO- oder eine Einfachbindung; und ganz besonders bevorzugt eine Einfachbindung.
  • M51 steht für eine 1,4-Phenylengruppe, in der jedes Wasserstoffatom optional durch ein Fluoratom substituiert ist, eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine Einfachbindung; und eine 1,4-Phenylengruppe und eine Einfachbindung werden bevorzugt. In dem Fall, dass M51 nicht für eine Einfachbindung steht, sondern für eine Ringstruktur, steht Z51 vorzugsweise für eine Verbindungsgruppe sowie für eine Einfachbindung; in dem Fall, dass M51 für eine Einfachbindung steht, ist Z51 vorzugsweise eine Einfachbindung.
  • Unter diesen Gesichtspunkten ist eine bevorzugte Ringstruktur zwischen Sp1 und Sp2 in der allgemeinen Formel (V) insbesondere wie folgt.
  • In dem Fall, dass M51 für eine Einfachbindung steht und wobei die Ringstruktur aus zwei Ringen besteht, steht die Ringstruktur in der allgemeinen Formel (V) vorzugsweise für eine beliebige der Formeln (Va-1) bis (Va-5) und vorzugsweise für Formeln (Va-1) bis (Va-3).
  • [Chem. 16]
    Figure DE112013002962B4_0014
  • (In jeder der Formeln sind die beiden Enden der Struktur an Sp1 und Sp2 gebunden.)
  • Polymerisierbare Verbindungen mit solchen Skeletten ermöglichen, dass eine unebene Anzeige in PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen reduziert oder eliminiert wird, da derartige polymerisierbare Verbindungen eine optimale, die Ausrichtung regulierende Kraft aufweisen, nachdem sie polymerisiert worden sind und somit einen guten Ausrichtungszustand erzeugen.
  • In dem Fall, dass das Monomer der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zugegeben wird, wird die Polymerisation sogar ohne Polymerisationsinitiator durchgeführt; es kann jedoch ein Polymerisationsinitiator verwendet werden, um die Polymerisation zu fördern. Beispiele für den Polymerisationsinitiator umfassen Benzoinether, Benzophenone, Acetophenone, Benzylketale und Acylphosphinoxide.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, der eine polymerisierbare Verbindung zugegeben wurde, wird Ultraviolett bestrahlt, um die polymerisierbare Verbindung mit dem Ergebnis zu polymerisieren, dass die Flüssigkristallmoleküle ausgerichtet werden können; eine solche Flüssigkristallzusammensetzung wird somit in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen eingesetzt, bei denen die Brechungsindexanisotropie der Flüssigkristallzusammensetzung genutzt wird, um die Lichtmenge zu steuern, die transmittiert werden soll. Eine solche Flüssigkristallzusammensetzung ist nützlich für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, wie etwa eine AM-LCD (Aktivmatrix-Flüssigkristallanzeigevorrichtung), eine TN (nematische Flüssigkristallanzeigevorrichtung), eine STN-LCD (superverdrillte nematische Flüssigkristallanzeigevorrichtung), eine OCB-LCD und eine IPS-LCD (in der Ebene schaltende Flüssigkristallanzeigevorrichtung), insbesondere nützlich für eine AM-LCD, und kann in durchlässigen oder reflektierenden Flüssigkristallanzeigevorrichtungen eingesetzt werden.
  • Eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung der vorliegenden Erfindung umfasst ein erstes Substrat, das aus einem transparenten, leitfähigen Material gebildet ist, und eine gemeinsame Elektrode aufweist, ein zweites Substrat, das aus einem transparenten leitfähigen Material gebildet ist, und eine Pixelelektrode und Dünnschichttransistoren, die in individuellen Pixeln bereitgestellt werden, um die Pixelelektrode zu steuern aufweist, und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen dem ersten Substrat und dem zweiten Substrat angeordnet ist. In der Flüssigkristallanzeigevorrichtung sind die Flüssigkristallmoleküle der Flüssigkristallzusammensetzung in einem Zustand, in dem keine Spannung angelegt ist, im Wesentlichen senkrecht zu den Substraten ausgerichtet. Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung wird nun genauer beschrieben.
  • Zwei in einer Flüssigkristallzelle verwendete Substrate, die in einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung enthalten sind, können aus einem transparenten Material mit Flexibilität, wie etwa Glas oder Kunststoffmaterial hergestellt sein, und eines dieser Substrate kann aus einem nicht-transparenten Material, wie beispielsweise Silizium, hergestellt sein. Das transparente Substrat mit einer transparenten Elektrodenschicht kann beispielsweise durch Sputtern von Indium-Zinn-Oxid (ITO) auf eine transparente Platte, wie etwa eine Glasplatte, gebildet werden.
  • Farbfilter können beispielsweise durch eine Pigmentdispersionstechnik, eine Drucktechnik, eine Elektroabscheidungstechnik oder eine Färbungstechnik erzeugt werden. Bei der Erzeugung der Farbfilter, beispielsweise durch eine Pigmentdispersionstechnik, wird eine härtbare gefärbte Zusammensetzung für einen Farbfilter auf das transparente Substrat aufgebracht, einer Musterbildung unterzogen und dann durch Erhitzen oder Bestrahlen mit Licht gehärtet. Dieser Vorgang wird für jede der drei Farben Rot, Grün und Blau durchgeführt, wodurch es möglich ist, die Pixel der Farbfilter zu erzeugen. Aktive Elemente, wie etwa ein TFT, eine Dünnfilmdiode, ein Metallisolator und ein Metall-spezifisches Widerstandselement können auf dem erhaltenen Substrat bereitgestellt werden, um die Pixelelektroden zu bilden.
  • Die Substrate sind so angeordnet, dass sie einander zugewandt sind, wobei die transparente Elektrodenschicht dazwischen eingefügt ist. In der Anordnung der Substrate kann ein Abstandshalter zwischen den Substraten vorhanden sein, um den Abstand dazwischen einzustellen. In diesem Fall wird der Abstand zwischen den Substraten so eingestellt, dass die Dicke einer Lichtmodulationsschicht, die gebildet werden soll, vorzugsweise im Bereich von 1 bis 100 μm und besonders bevorzugt 1,5 bis 10 μm liegt. Falls eine Polarisationsplatte verwendet wird, wird das Produkt aus der Brechungsindexanisotropie Δn des Flüssigkristalls und einer Zelldicke d vorzugsweise eingestellt, um den maximalen Kontrast zu erzielen. Falls zwei Polarisationsplatten verwendet werden, kann die Polarisationsachse der jeweiligen Polarisationsplatte eingestellt werden, um einen guten Betrachtungswinkel oder Kontrast zu ergeben. Ferner kann auch ein Verzögerungsfilm verwendet werden, um einen Betrachtungswinkel zu erweitern. Der Abstandshalter kann zum Beispiel Glasteilchen, Kunststoffteilchen, Aluminiumoxid-Teilchen oder fototechnischen Materialien sein. Ein Dichtungsmaterial, wie etwa eine wärmehärtbare Epoxidharzzusammensetzung, wird anschließend auf den Substraten durch Siebdruck in einem Zustand aufgebracht, in dem ein Flüssigkristalleinlass gebildet worden ist, die Substrate miteinander verbunden sind, und dann wird das Dichtungsmaterial erhitzt, um thermisch auszuhärten.
  • Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung kann in den Raum zwischen den beiden Substraten zum Beispiel durch eine im Allgemeinen verwendete Vakuuminjektionstechnik oder ODF-Technik eingeführt werden. Eine Vakuuminjektionstechnik ist jedoch mit einem Problem behaftet, da Spuren der Injektion verbleiben, während Tröpfchenschlieren nicht verbleiben. Die Anwendung der vorliegenden Erfindung eignet sich besser für Anzeigevorrichtungen, die mit einer ODF-Technik hergestellt werden.
  • Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung der vorliegenden Erfindung kann eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung sein, die durch Polymerisation einer in der Flüssigkristallzusammensetzung enthaltenen polymerisierbaren Verbindung in einem Zustand erzeugt wird, in dem Spannung angelegt oder nicht angelegt wird. Eine derartige Flüssigkristallanzeigevorrichtung wird im Folgenden genauer beschrieben.
  • Da eine geeignete Polymerisationsrate erwünscht ist, um zu ermöglichen, dass Flüssigkristallmoleküle ordnungsgemäß ausgerichtet werden, wird die polymerisierbare Verbindung vorzugsweise polymerisiert, indem sie mit einem von aktiven Energiestrahlen, wie etwa einem Ultraviolettstrahl, und einem Elektronenstrahl bestrahlt wird, oder indem sie mit solchen aktiven Energiestrahlen in Kombination oder nacheinander bestrahlt wird. Bei der Verwendung eines Ultraviolettstrahls kann eine polarisierte Lichtquelle oder eine nicht-polarisierte Lichtquelle verwendet werden. In dem Fall, dass die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung in einem Zustand polymerisiert wird, in dem die Zusammensetzung zwischen den zwei Substraten angeordnet worden ist, muss mindestens das Substrat auf der Seite, von der aktive Energiestrahlen emittiert werden, Transparenz aufweisen, die für die aktiven Energiestrahlen geeignet ist. Eine andere Technik kann verwendet werden, bei der nur der vorgesehene Teil polymerisiert wird, indem er mit Licht unter Verwendung einer Maske bestrahlt wird, wobei der Ausrichtungszustand des nicht-polymerisierten Teils anschließend durch Einstellen von Bedingungen, wie etwa eines elektrischen Felds, eines Magnetfelds oder einer Temperatur, verändert wird, und dann die Polymerisation durch Bestrahlung mit aktiven Energiestrahlen fortgesetzt wird. Insbesondere wird bevorzugt, dass die Exposition gegenüber Ultraviolettstrahlung durchgeführt wird, während ein elektrisches Wechselfeld an der eine polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung angelegt ist. Das elektrische Wechselstromfeld, das angelegt werden soll, weist vorzugsweise eine Frequenz im Bereich von 10 Hz bis 10 kHz und besonders bevorzugt 60 Hz bis 10 kHz auf; und die Spannung wird basierend auf einem vorbestimmten Vorkippwinkel in einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung bestimmt. Anders ausgedrückt kann der Vorkippwinkel in einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung durch Einstellen der Spannung, die angelegt werden soll, gesteuert werden. In MVA-Modus-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wird ein Vorkippwinkel vorzugsweise so gesteuert, dass er im Hinblick auf Ausrichtungsbeständigkeit und Kontrast von 80 Grad bis 89,9 Grad beträgt.
  • Die Temperatur beim Bestrahlungsvorgang liegt vorzugsweise in einem Temperaturbereich, in dem der Flüssigkristallzustand der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung erhalten werden kann. Polymerisation wird vorzugsweise bei einer Temperatur nahe Raumtemperatur durchgeführt, d. h. typischerweise von 15 bis 35°C. Beispiele für eine Lampe, die zum Emittieren eines Ultraviolettstrahls geeignet sind, umfassen eine Halogenmetalldampflampe, eine Hochdruck-Quecksilberlampe und eine Ultrahochdruck-Quecksilberlampe. Außerdem kann ein Ultraviolettstrahl, der emittiert werden soll, vorzugsweise eine Wellenlänge aufweisen, die in einem Wellenlängenbereich liegt, der von dem Wellenlängenbereich, in dem die Flüssigkristallzusammensetzung Licht absorbiert, verschieden ist; es wird bevorzugt, dass ein Ultraviolettstrahl in einem bestimmten Wellenlängenbereich nach Bedarf gesperrt wird. Die Intensität eines Ultraviolettstrahls, der emittiert werden soll, beträgt vorzugsweise von 0,1 mW/cm2 bis 100 W/cm2 und besonders bevorzugt 2 mW/cm2 bis 50 W/cm2. Die Energie eines Ultraviolettstrahls, der emittiert werden soll, kann entsprechend eingestellt werden: vorzugsweise von 10 mJ/cm2 bis 500 J/cm2 und besonders bevorzugt von 100 mJ/cm2 bis 200 J/cm2. Die Intensität kann bei der Exposition gegenüber UV-Strahlung verändert werden. Die Zeit der Exposition gegenüber UV-Strahlung wird in geeigneter Weise basierend auf der Intensität eines Ultraviolettstrahls bestimmt, der emittiert werden soll: vorzugsweise von 10 Sekunden bis 3600 Sekunden und besonders bevorzugt von 10 Sekunden bis 600 Sekunden.
  • Flüssigkristallanzeigevorrichtungen unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung sind praktisch, da sie schnell reagieren und es gleichzeitig weniger wahrscheinlich ist, dass sie eine fehlerhafte Anzeige erfahren, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbilder; insbesondere ist die Flüssigkristallzusammensetzung für Aktivmatrix-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen nützlich und kann auf Flüssigkristallanzeigevorrichtungen eines VA-Modus, eines PSVA-Modus, eines PSA-Modus, eines IPS-Modus und eines ECB-Modus angewendet werden.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird nun weiter im Detail unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben. In Zusammensetzungen, die in Beispielen und Vergleichsbeispielen beschrieben werden, bezieht sich der Begriff „%” auf „Masse-%”.
  • In Beispiele wurden die folgenden Eigenschaften gemessen.
    Tni: Übergangstemperatur nematische Phase-isotrope flüssige Phase (°C)
    Δn: Brechungsindexanisotropie bei 20°C
    Δε: Dielektrische Anisotropie bei 25°C
    η: Viskosität bei 20°C (mPa·s)
    γ1: Rotationsviskosität bei 20°C (mPa·s)
    RT: Reaktionsgeschwindigkeit bei 20°C (msec) (VA-Zelle mit einer Zelldicke von 3,5 μm)
    VHR(Init): Spannungshaltevermögen (%), gemessen bei 60°C unter Bedingungen einer Frequenz von 60 Hz und einer angelegten Spannung von 1 V
    VHR(HEAT): Spannungshaltevermögen (%) gemessen bei 60°C unter Bedingungen einer Frequenz von 60 Hz und einer angelegten Spannung von 1 V, nachdem eine Probe 48 Stunden bei 100°C stehen gelassen wurde
    Tröpfchenschlieren: Zur Beurteilung von Tröpfchenschlieren in einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurden weiße Tröpfchenschlieren, die in einem völlig schwarzen Anzeigemodus hervortraten, visuell beobachtet. Das Ergebnis der Beobachtung wurde basierend auf den folgenden vier Kriterien beurteilt.
    Ausgezeichnet: Keine Tröpfchenschlieren beobachtet
    Gut: Unerhebliche Tröpfchenschlieren beobachtet, aber akzeptabel
    Schlecht: Tröpfchenschlieren beobachtet, inakzeptabel
    Mangelhaft: Tröpfchenschlieren beobachtet, völlig unzureichend
    Lineare Nachbilder: In einem Test der in einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung erzeugten linearen Nachbilder wurde ein bestimmtes festes Muster in einem Anzeigebereich 2000 Stunden lang angezeigt, und anschließend wurde das Ausmaß der an den Rändern des festen Musters erzeugten linearen Nachbilder visuell beobachtet. Das Ergebnis der Beobachtung wurde basierend auf den folgenden vier Kriterien beurteilt.
    Ausgezeichnet: Keine linearen Nachbilder beobachtet
    Gut: Unerhebliche lineare Nachbilder beobachtet, aber akzeptabel
    Schlecht: Lineare Nachbilder beobachtet, inakzeptabel
    Mangelhaft: Lineare Nachbilder beobachtet, völlig unzureichend
  • In Beispielen werden die folgenden Abkürzungen verwendet, um Verbindungen zu beschreiben.
  • (Seitenkette)
    • -n -CnH2n+1 Lineare Alkylgruppe mit n Kohlenstoffatomen
    • n- CnH2n+1- Lineare Alkylgruppe mit n Kohlenstoffatomen
    • -On -OCnH2n+1 Lineare Alkoxygruppe mit n Kohlenstoffatomen
    • nO- CnH2n+1O- Lineare Alkoxygruppe mit n Kohlenstoffatomen
    • -V -CH=CH2
    • V- CH2=CH-
    • -V1 -CH=CH-CH3
    • 1V- CH3-CH=CH-
  • (Ringstruktur)
  • [Chem. 17]
    Figure DE112013002962B4_0015
  • (Beispiel 1 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-A (Vergleichsbeispiel 1) wurde hergestellt, und dann wurden 0,05% Antioxidans (II-a) zu 99,95% LC-A zugegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-1 herzustellen (Beispiel 1). zu 99,95% LC-A wurden 0,05% Antioxidans (St-1) und (St-2) zugegeben, um Flüssigkristallzusammensetzungen LC-A1 (Vergleichsbeispiel 2) bzw. LC-A2 (Vergleichsbeispiel 3) herzustellen. Die physikalischen Eigenschaften, VHR(Init) und VHR(HEAT), dieser Zusammensetzungen wurden gemessen; und die Zusammensetzungen wurden den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder unterzogen. Ergebnisse der Messung und Beurteilungen waren wie folgt. [Tabelle 1]
    Beispiel 1 Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Vergleichsbeispiel 3
    LC-1 LC-A LC-A1 LC-A2
    3-Ph-Ph-1 Allgemeine Formel (IV-b) - 5 - -
    3-Cy-Cy-V Allgemeine Formel (IV-a) - 39 - -
    3-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 9 - -
    2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 13 - -
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 13 - -
    4-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 3 - -
    3-Ph-Ph5-Ph-1 Allgemeine Formel (III) - 9 - -
    3-Ph-Ph5-Ph-2 Allgemeine Formel (III) - 9 - -
    Vergleichsbeispiel 1 99,95 - 99,95 99,95
    Antioxidans (II-a) 0,05 - - -
    Antioxidans (St-1) - - 0,05 -
    Antioxidans (St-2) - - - 0,05
    Gesamt 100 100 100 100
    Tni[°C] 74,6 75,0 74,3 74,5
    Δn 0,107 0,107 0,107 0,107
    η[mPa·s] 13,8 13,8 13,9 13,9
    γ1[mPa·s] 94 95 95 95
    RT[msec] 3,8 3,8 3,8 3,8
    Δε –3,13 –3,14 –3,14 –3,14
    VHR(Init) 99,8 99,7 99,7 99,7
    VHR(HEAT) 99,5 98,5 98,9 99,0
    Tröpfchenschlieren Ausgezeichnet Ausgezeichnet Gut Schlecht
    Lineare Nachbilder Ausgezeichnet Schlecht Schlecht Schlecht
  • Die Antioxidantien (St-1) und (St-2) waren Verbindungen, die durch die folgenden Formeln dargestellt wurden.
  • [Chem. 18]
    Figure DE112013002962B4_0016
  • Die Ergebnisse zeigten deutliche Unterschiede hinsichtlich VHR(HEAT) und bei den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder. Wie aus den Ergebnissen deutlich hervorgeht, war die Flüssigkristallzusammensetzung LC-1 der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer geringen Viskosität, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand und Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht; außerdem hatte eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Anzeigequalität und es war weniger wahrscheinlich, dass sie eine fehlerhafte Anzeige, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbilder, erfährt.
  • (Beispiel 2 und Vergleichsbeispiele 4 bis 6)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-B (Vergleichsbeispiel 4) wurde hergestellt, und dann wurden 0,02% Antioxidans (II-a) zu 99,98% LC-B gegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-2 (Beispiel 2) herzustellen. Zu 99,98% LC-B wurden 0,02% Antioxidantien (St-1) und (St-2) gegeben, um Flüssigkristallzusammensetzungen LC-B1 (Vergleichsbeispiel 5) bzw. LC-B2 (Vergleichsbeispiel 6) herzustellen. Die physikalischen Eigenschaften, VHR(Init) und VHR(HEAT), dieser Zusammensetzungen wurden gemessen; und die Zusammensetzungen wurden den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder unterzogen. Ergebnisse der Messung und Beurteilungen waren wie folgt. [Tabelle 2]
    Beispiel 2 Vergleichsbeispiel 4 Vergleichsbeispiel 5 Vergleichsbeispiel 6
    LC-2 LC-B LC-B1 LC-B2
    3-Cy-Cy-V Allgemeine Formel (IV-a) - 43 - -
    3-Cy-Ph5-O1 Allgemeine Formel (I-a) - - - -
    3-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 8 - -
    2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 11 - -
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 12 - -
    3-Ph-Ph5-Ph-1 Allgemeine Formel (III) - 8 - -
    3-Ph-Ph5-Ph-2 Allgemeine Formel (III) - 15 - -
    Vergleichsbeispiel 4 99,98 - 99,98 99,98
    Antioxidans (II-a) 0,02 - - -
    Antioxidans (St-1) - - 0,02 -
    Antioxidans (St-2) - - - 0,02
    Gesamt 100 100 100 100
    Tni[°C] 73,8 73,9 73,6 73,7
    Δn 0,107 0,107 0,107 0,107
    η[mPa·s] 13,9 13,9 14,0 13,9
    γ1[mPa·s] 86 86 87 86
    RT[msec] 3,4 3,4 3,4 3,4
    Δε –2,89 –2,89 –2,89 –2,89
    VHR(Init) 99,9 99,9 99,9 99,9
    VHR(HEAT) 99,8 98,9 99,1 99,2
    Tröpfchenschlieren Ausgezeichnet Ausgezeichnet Schlecht Schlecht
    Lineare Nachbilder Ausgezeichnet Schlecht Schlecht Schlecht
  • Die Ergebnisse zeigten, dass die Flüssigkristallzusammensetzung LC-2 eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer geringen Viskosität, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand und Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht war; außerdem hatte eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Anzeigequalität und es war weniger wahrscheinlich, dass sie eine fehlerhafte Anzeige, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbildern, erfährt.
  • (Beispiel 3 und Vergleichsbeispiele 7 bis 9)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-C (Vergleichsbeispiel 7) wurde hergestellt, und dann wurden 0,1% Antioxidans (II-a) zu 99,9% LC-C gegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-3 (Beispiel 3) herzustellen. Zu 99,9% LC-C wurden 0,1% Antioxidans (St-1) und (St-2) gegeben, um Flüssigkristallzusammensetzungen LC-C1 (Vergleichsbeispiel 8) bzw. LC-C2 (Vergleichsbeispiel 9) herzustellen. Die physikalischen Eigenschaften, VHR(Init) und VHR(HEAT), dieser Zusammensetzungen wurden gemessen; und die Zusammensetzungen wurden den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder unterzogen. Ergebnisse der Messung und Beurteilungen waren wie folgt. [Tabelle 3]
    Beispiel Vergleichsbeispiel 7 Vergleichsbeispiel 8 Vergleichsbeispiel 9
    LC-3 LC-C LC-C1 LC-C2
    3-Cy-Ph-O1 - 4 - -
    3-Cy-Cy-V Allgemeine Formel (IV-a) - 37 - -
    3-Cy-Cy-V1 Allgemeine Formel (IV-a) - 4 - -
    3-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 9 - -
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 14 - -
    V-Cy-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 10 - -
    3-Ph-Ph5-Ph-1 Allgemeine Formel (III) - 8 - -
    3-Ph-Ph5-Ph-2 Allgemeine Formel (III) - 14 - -
    Vergleichsbeispiel 7 99,9 99,9 99,9
    Antioxidans (II-a) 0,1 - - -
    Antioxidans (St-1) - - 0,1 -
    Antioxidans (St-2) - - - 0,1
    Gesamt 100 100 100 100
    Tni[°C] 75,1 76,0 74,6 74,8
    Δn 0,108 0,108 0,108 0,108
    η[mPa·s] 13,5 13,5 13,4 13,7
    γ1[mPa·s] 90 91 90 89
    RT[msec] 3,7 3,7 3,7 3,7
    Δε –2,82 –2,82 –2,80 –2,82
    VHR(Init) 99,8 99,7 99,8 99,8
    VHR(HEAT) 99,6 97,8 99,1 99,2
    Tröpfchenschlieren Ausgezeichnet Ausgezeichnet Gut Gut
    Lineare Nachbilder Ausgezeichnet Mangelhaft Schlecht Mangelhaft
  • Die Ergebnisse zeigten dass die Flüssigkristallzusammensetzung LC-3 eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer geringen Viskosität, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand und Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht war; außerdem hatte eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Anzeigequalität und es war weniger wahrscheinlich, dass sie eine fehlerhafte Anzeige, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbildern, erfährt.
  • (Beispiel 4 und Vergleichsbeispiele 10 bis 12)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-D (Vergleichsbeispiel 10) wurde hergestellt, und dann wurden 0,2% Antioxidans (II-a) zu 99,8% LC-D gegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-4 (Beispiel 4) herzustellen. Zu 99,8% LC-D wurden 0,2% Antioxidans (St-1) und (St-2) gegeben, um Flüssigkristallzusammensetzungen LC-D1 (Vergleichsbeispiel 11) bzw. LC-D2 (Vergleichsbeispiel 12) herzustellen. Die physikalischen Eigenschaften, VHR(Init) und VHR(HEAT), dieser Zusammensetzungen wurden gemessen; und die Zusammensetzungen wurden den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder unterzogen. Ergebnisse der Messung und Beurteilungen waren wie folgt. [Tabelle 4]
    Beispiel 4 Vergleichsbeispiel 10 Vergleichsbeispiel 11 Vergleichsbeispiel 12
    LC-4 LC-D LC-D1 LC-D2
    1V-Cy-Ph-O1 - 4 - -
    3-Cy-Cy-V Allgemeine Formel (IV-a) - 41 - -
    1V-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 9 - -
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 14 - -
    V-Cy-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 10 - -
    3-Ph-Ph5-Ph-1 Allgemeine Formel (III) - 8 - -
    3-Ph-Ph5-Ph-2 Allgemeine Formel (III) - 14 - -
    Vergleichsbeispiel 10 99,8 - 99,8 99,8
    Antioxidans (II-a) 0,2 - - -
    Antioxidans (St-1) - - 0,2 -
    Antioxidans (St-2) - - - 0,2
    Gesamt 100 100 100 100
    Tni[°C] 75,1 76,8 74,5 74,7
    Δn 0,110 0,111 0,110 0,109
    η[mPa·s] 13,4 13,4 13,4 13,4
    γ1[mPa·s] 90 91 90 91
    RT[msec] 3,7 3,7 3,7 3,7
    Δε –2,80 –2,84 –2,82 –2,80
    VHR(Init) 99,8 99,7 99,8 99,8
    VHR(HEAT) 99,5 98,4 99,2 98,9
    Tröpfchenschlieren Ausgezeichnet Ausgezeichnet Schlecht Schlecht
    Lineare Nachbilder Ausgezeichnet Mangelhaft Schlecht Mangelhaft
  • Die Ergebnisse zeigten, dass die Flüssigkristallzusammensetzung LC-4 eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer geringen Viskosität, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand und Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht war; außerdem hatte eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Anzeigequalität und es war weniger wahrscheinlich, dass sie eine fehlerhafte Anzeige, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbildern, erfährt.
  • (Beispiel 5 und Vergleichsbeispiel 13)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-E (Vergleichsbeispiel 13) wurde hergestellt, und dann wurden 0,2% Antioxidans (II-a) zu 99,8% LC-E gegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-5 (Beispiel 5) herzustellen. Die physikalischen Eigenschaften, VHR(Init) und VHR(HEAT), dieser Zusammensetzungen wurden gemessen; und die Zusammensetzungen wurden den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder unterzogen. Ergebnisse der Messung und Beurteilungen waren wie folgt. [Tabelle 5]
    Beispiel 5 Vergleichsbeispiel 13
    LC-5 LC-E
    1V-Cy-Ph-O1 - 4
    3-Cy-Cy-V Allgemeine Formel (IV-a) - 41
    1V-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 9
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 14
    V-Cy-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 10
    3-Ph-Ph5-Ph-1 Allgemeine Formel (III) - 8
    3-Ph-Ph5-Ph-2 Allgemeine Formel (III) - 14
    Vergleichsbeispiel 13 99,8 -
    Antioxidans (II-a) 0,2 -
    Gesamt 100 100
    Tni[°C] 75,1 76,8
    Δn 0,110 0,111
    η[mPa·s] 13,4 13,4
    γ1[mPa·s] 91 91
    RT[msec] 3,7 3,7
    Δε –2,84 –2,84
    VHR(Init) 99,8 99,7
    VHR(HEAT 99,5 98,4
    Tröpfchenschlieren Ausgezeichnet Ausgezeichnet
    Lineare Nachbilder Ausgezeichnet Mangelhaft
  • Die Ergebnisse zeigten, dass die Flüssigkristallzusammensetzung LC-5 eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer geringen Viskosität, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand und Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht war; außerdem hatte eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Anzeigequalität und es war weniger wahrscheinlich, dass sie eine fehlerhafte Anzeige, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbildern, erfährt.
  • (Beispiele 6 und 7 und Vergleichsbeispiele 14 und 15)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-F (Vergleichsbeispiel 14) wurde hergestellt, und dann wurden 0,05% Antioxidans (II-a) zu 99,95% LC-F gegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-6 (Beispiel 6) herzustellen. Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-G (Vergleichsbeispiel 15) wurde hergestellt, und dann wurden 0,05% Antioxidans (II-a) zu 99,95% LC-G gegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-7 (Beispiel 7) herzustellen. Die physikalischen Eigenschaften, VHR(Init) und VHR(HEAT), dieser Zusammensetzungen wurden gemessen; und die Zusammensetzungen wurden den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder unterzogen. Ergebnisse der Messung und Beurteilungen waren wie folgt. [Tabelle 6]
    Beispiel 6 Vergleichsbeispiel 14 Beispiel 7 Vergleichsbeispiel 15
    LC-6 LC-F LC-7 LC-G
    3-Cy-Cy-V Allgemeine Formel (IV-a) - 43 - 43
    3-Ph-Ph-O1 Allgemeine Formel (IV-b) 3 3
    3-Cy-1O-Ph5-O1 Allgemeine Formel (I-a) - - - 4
    3-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 7 - 7
    2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 13 - 12
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2A llgemeine Formel (I-a) - 13 - 12
    2-Cy-Cy-1O-Np4-O2 Allgemeine Formel (I-b) - 3 -
    3-Cy-Cy-1O-Ch3-O5 Allgemeine Formel (I-c) - - - 3
    3-Ph-Ph5-Ph-1 Allgemeine Formel (III) - 9 - 8
    3-Ph-Ph5-Ph-2 Allgemeine Formel (III) - 9 - 8
    Vergleichsbeispiel 14 99,95 - - -
    Vergleichsbeispiel 15 - - 99,95 -
    Antioxidans (II-a) 0,05 - 0,05 -
    Gesamt 100 100 100 100
    Tni[°C] 79,5 80,0 71,6 72,2
    Δn 0,107 0,107 0,099 0,099
    η[mPa·s] 14,8 14,9 14,1 14,0
    γ1[mPa·s] 93 94 98 99
    RT[msec] 3,8 3,8 4,0 4,0
    Δε –3,30 –3,31 –3,28 –3,28
    VHR(Init) 99,8 99,6 99,8 99,7
    VHR(HEAT) 99,7 99,5 99,7 99,6
    Tröpfchenschlieren Ausgezeichnet Schlecht Ausgezeichnet Gut
    Lineare Nachbilder Ausgezeichnet Mangelhaft Ausgezeichnet Schlecht
  • Die Ergebnisse zeigten, dass die Flüssigkristallzusammensetzungen LC-6 und LC-7 Flüssigkristallzusammensetzungen mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer geringen Viskosität, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand und Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht waren; außerdem hatte eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Anzeigequalität und es war weniger wahrscheinlich, dass sie eine fehlerhafte Anzeige, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbildern, erfährt.
  • (Beispiel 8 und Vergleichsbeispiel 16)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-H (Vergleichsbeispiel 16) wurde hergestellt, und dann wurden 0,01% Antioxidans (II-a) zu 99,99% LC-H zugegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-8 (Beispiel 8) herzustellen. Die physikalischen Eigenschaften, VHR(Init) und VHR(HEAT), dieser Zusammensetzungen wurden gemessen; und die Zusammensetzungen wurden den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder unterzogen. Ergebnisse der Messung und Beurteilungen waren wie folgt. [Tabelle 7]
    Beispiel 8 Vergleichs-beispiel 16
    LC-8 LC-H
    3-Cy-Cy-V Allgemeine Formel (IV-a) - 8
    3-Cy-Cy-V1 Allgemeine Formel (IV-a) - 10
    3-Cy-Cy-2 Allgemeine Formel (IV-a) - 10
    3-Cy-Cy-4 Allgemeine Formel (IV-a) - 6
    3-Cy-Cy-5 Allgemeine Formel (IV-a) - 6
    1V2-Ph-Ph-1 Allgemeine Formel (IV-b) - 4
    3-Cy-Cy-Ph-1 Allgemeine Formel (IV-c) - 4
    3-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 10
    3-Ph-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 13
    3-Cy-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 12
    2-Cy-Ph-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 6
    3-Cy-Ph-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 11
    Vergleichsbeispiel 16 99,99 -
    Antioxidans (II-a) 0,01 -
    Gesamt 100 100
    Tni[°C] 75,2 75,3
    Δn 0,105 0,105
    η[mPa·s] 16,0 16,0
    γ1[mPa·s] 81 81
    RT[msec] 3,5 3,5
    Δε –2,90 –2,90
    VHR(Init) 99,8 99,6
    VHR(HEAT) 99,8 99,5
    Tröpfchenschlieren Ausgezeichnet Schlecht
    Lineare Nachbilder Ausgezeichnet Schlecht
  • Die Ergebnisse zeigten, dass die Flüssigkristallzusammensetzung LC-8 eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer geringen Viskosität, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand und Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht war; außerdem hatte eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Anzeigequalität und es war weniger wahrscheinlich, dass sie eine fehlerhafte Anzeige, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbildern, erfährt.
  • (Beispiel 9 und Vergleichsbeispiel 17)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-I (Vergleichsbeispiel 17) wurde hergestellt, und dann wurden 0,01% Antioxidans (II-a) zu 99,99% LC-I gegeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung LC-9 (Beispiel 9) herzustellen. Die physikalischen Eigenschaften, VHR(Init) und VHR(HEAT), dieser Zusammensetzungen wurden gemessen; und die Zusammensetzungen wurden den Beurteilungen der Tröpfchenschlieren und der linearen Nachbilder unterzogen. Ergebnisse der Messung und Beurteilungen waren wie folgt. [Tabelle 8]
    Beispiel 9 Vergleichs-beispiel 17
    LC-9 LC-I
    5-Cy-Cy-O1 Allgemeine Formel (IV-a) - 5
    5-Cy-Cy-3 Allgemeine Formel (IV-a) - 10
    3-Cy-Cy-V Allgemeine Formel (IV-a) 5
    3-Cy-Ph-O1 10
    3-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 8
    3-Cy-Ph5-O4 Allgemeine Formel (I-a) - 10
    2-Cy-Cy-Ph5-1 Allgemeine Formel (I-a) - 10
    3-Cy-Cy-Ph5-1 Allgemeine Formel (I-a) - 10
    3-Cy-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 10
    5-Cy-Cy-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 10
    3-Cy-Ph-Ph5-O2 Allgemeine Formel (I-a) - 12
    Vergleichsbeispiel 17 99,99 -
    Antioxidans (II-a) 0,01 -
    Gesamt 100 100
    Tni[°C] 78,6 78,7
    Δn 0,090 0,090
    η[mPa·s] 26,5 26,5
    γ1[mPa·s] 119 119
    RT[msec] 4,5 4,5
    Δε –3,20 –3,20
    VHR(Init) 99,9 99,7
    VHR(HEAT) 99,9 99,7
    Tröpfchenschlieren Ausgezeichnet Gut
    Lineare Nachbilder Ausgezeichnet Schlecht
  • Die Ergebnisse zeigten, dass die Flüssigkristallzusammensetzung LC-9 eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, einer Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich, einer guten Löslichkeit bei niedriger Temperatur, einem hohen spezifischen Widerstand und Spannungshaltevermögen und Stabilität gegenüber Hitze und Licht war; außerdem hatte eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung eine ausgezeichnete Anzeigequalität und es war weniger wahrscheinlich, dass sie eine fehlerhafte Anzeige, wie etwa Tröpfchenschlieren und lineare Nachbildern, erfährt.

Claims (8)

  1. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 2 bis 8 bei 25°C, wobei die Zusammensetzung mindestens eine Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr und mindestens ein Antioxidans umfasst, das durch die allgemeine Formel (II-a) dargestellt wird, [Chem. 5]
    Figure DE112013002962B4_0017
    , wobei die Menge an Flüssigkristallverbindung nicht weniger als 3% beträgt,
  2. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (I-a) dargestellt wird. [Chem. 2]
    Figure DE112013002962B4_0018
    (wobei R1 und R2 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen; Ringe A und B jeweils unabhängig für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe stehen, jedes Wasserstoffatom der 1,4-Phenylengruppe optional durch ein Fluoratom substituiert ist; Z1 für -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- oder eine Einfachbindung steht, und m für 0, 1 oder 2 steht).
  3. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, wobei die Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr eine Verbindung ist, die durch allgemeine Formel (I-b) oder (I-bb) dargestellt wird [Chem. 3]
    Figure DE112013002962B4_0019
    (wobei R3 und R4 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen; Ringe C und D jeweils unabhängig für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe stehen; jedes Wasserstoffatom der 1,4-Phenylengruppe optional durch ein Fluoratom substituiert ist; Z21 und Z22 jeweils unabhängig für -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung stehen, und n für 0, 1 oder 2 steht).
  4. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Flüssigkristallverbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit einem Absolutwert von 4 oder mehr eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (Ic) oder (I-cc) dargestellt wird [Chem. 4]
    Figure DE112013002962B4_0020
    (wobei R5 und R6 jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen; Ringe E und F jeweils unabhängig für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe stehen; jedes Wasserstoffatom der 1,4-Phenylengruppe optional durch ein Fluoratom substituiert ist; Z31 und Z32 jeweils unabhängig für -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung stehen, und p für 0, 1 oder 2 steht).
  5. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 2, wobei Z1 in der allgemeinen Formel (I-a) -CH2O- ist.
  6. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, ferner umfassend mindestens eine polymerisierbare Verbindung.
  7. Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend ein erstes Substrat, das aus einem transparenten, leitfähigen Material gebildet wird, und eine gemeinsame Elektrode aufweist, ein zweites Substrat, das aus einem transparenten leitfähigen Material gebildet wird, und eine Pixelelektrode und einen Dünnschichttransistor, der in einem Pixel bereitgestellt wird, um die Pixelelektrode zu steuern, aufweist, und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen dem ersten Substrat und dem zweiten Substrat angeordnet ist, wobei die Flüssigkristallmoleküle der Flüssigkristallzusammensetzung in einem Zustand, in dem keine Spannung angelegt ist, im Wesentlichen senkrecht zu den Substraten ausgerichtet sind, und die Flüssigkristallzusammensetzung die nematische Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 ist.
  8. Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 6, wobei die Flüssigkristallanzeigevorrichtung durch Polymerisation der in der Flüssigkristallzusammensetzung enthalten polymerisierbaren Verbindung, optional unter Anwendung von Spannung, erzeugt wird.
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