DE112014004581T5

DE112014004581T5 - NEMATISCHE FlLÜSSIGKRISTALLZUSAMMENSETZUNG UND FLÜSSIGKRISTALLANZEIGEVORRICHTUNG UNTER VERWENDUNG DERSELBEN

Info

Publication number: DE112014004581T5
Application number: DE112014004581.0T
Authority: DE
Inventors: Shotaro Kawakami; Go Sudo
Original assignee: DIC Corp; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2013-10-03
Filing date: 2014-09-25
Publication date: 2016-06-30
Also published as: KR20150105639A; WO2015050035A1; JP5761479B1; KR101794737B1; JPWO2015050035A1; US20160237347A1; TW201522587A; CN105121598A; CN105121598B

Abstract

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit den nachfolgenden Eigenschaften, ohne Verringerung der Brechungsindexanisotropie (Δn) und der Übergangstemperatur nematische Phase-isotrope flüssige Phase (Tni), bereitzustellen: ausreichend niedrige feste Phase-nematische Phase Übergangstemperatur (Tcn), ausreichend geringe Viskosität (η), ausreichend geringe Rotationsviskosität (γ1), eine große elastische Konstante (K33) und eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) mit einem hohen Absolutwert. Ein weiteres von der vorliegenden Erfindung zu lösendes Problem liegt in der Bereitstellung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung, zum Beispiel von VA-Typ, die eine solche Flüssigkristallzusammensetzung verwendet und eine hohe Antwortgeschwindigkeit bzw. Ansprechgeschwindigkeit und eine exzellente Anzeigequalität mit eliminierter oder verringerter Defektanzeige aufweist. Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, enthaltend als eine erste Komponente eine Verbindung der Formel (N2), als eine zweite Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (N3) und als eine dritte Komponente mindestens eine Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) mit einem Absolutwert von größer als drei. Es wird auch eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung, die als Material für eine Flüssigkristallanzeige nützlich ist, und die eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) aufweist, und die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung.
Allgemeiner Stand der Technik
Flüssigkristallanzeigevorrichtungen finden Anwendung beispielsweise bei Uhren, Taschenrechnern, einer Vielzahl von Haushaltselektrogeräten, Messeinrichtungen, Armaturenbrettern in Automobilen, Textverarbeitungsgeräten, elektronischen Notebooks, Druckern, Computern, und Fernsehgeräten. Repräsentative Beispiele für Typen von Flüssigkristallanzeigevorrichtungen umfassen einen TN-Typ (twisted nematic, verdrillt nematisch), einen STN-Typ (super twisted nematic, superverdrillt nematisch), einen DS-Typ (dynamic scattering, dynamische Streuung), einen GH-Typ (guest·host, Gast·Gastgeber), einen IPS-Typ (in-plane switching, in der Ebene schaltend), einen OCB-Typ (optically compensated birefringence, optisch kompensierte Doppelbrechung), einen ECB-Typ (electrically controlled birefringence, elektrisch kontrollierte Doppelbrechung), einen VA-Typ (vertical alignment, vertikale Ausrichtung), einen CSH-Typ (color super homeotropic, Farbsuperhomeotropisch) und einen FLC-Typ (ferroelectric liquid crystal, ferroelektrischen Flüssigkristall). Beispiele für ein Steuerungssystem beinhalten eine statische Steuerung, Multiplexsteuerung, eine passive Matrix und eine aktive Matrix (AM), in der, zum Beispiel, ein TFT (thin film transistor, Dünnschichttransistor) oder ein TFD (thin film diode, Dünnschichtdiode), für die Steuerung bzw. Ansteuerung verwendet wird.
Unter diesen Typen von Flüssigkristallanzeigevorrichtungen sind ein IPS-Typ, ein ECB-Typ, ein VA-Typ und ein CSH-Typ dadurch gekennzeichnet, dass ein Flüssigkristallmaterial mit einem negativen Δε verwendet wird. Insbesondere werden VA-Anzeigevorrichtungen mit AM-Ansteuerung bei Anzeigevorrichtungen eingesetzt, die schnell antworten müssen und einen weiten Betrachtungswinkel aufweisen sollen, wie bei Fernsehgeräten.
Die in VA-Anzeigevorrichtungen verwendeten nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen müssen einen Steuerung bei niedriger Spannung, eine schnelle Reaktion und einen weiten Bereich von Betriebstemperaturen ermöglichen. Mit anderen Worten, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε mit einem großen Absolutwert, einer niedrigen Viskosität und einer hohen Übergangstemperatur nematische Phase-isotrope flüssige Phase (T_ni) wurde gefordert. Um Δn × d, das heißt ein Produkt der Brechungsindexanisotropie (Δn) und einem Zellspalt (d), auf einen vorbestimmten Wert einzustellen, muss die Δn eines Flüssigkristallmaterials angepasst werden, um bezogen auf den Zellspalt in einem geeigneten Bereich zu liegen. Außerdem ist eine schnelle Reaktion in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wichtig, die in Fernsehgeräten oder anderen Vorrichtungen angewendet werden, wodurch ein Bedarf an einem Flüssigkristallmaterial mit einer geringen Viskosität (η) entsteht.
Eine Vielzahl von Verbindungen mit einer negativen Δε mit einem großen Absolutwert wurden untersucht, um die Eigenschaften von Flüssigkristallzusammensetzungen zu verbessern.
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die die folgenden Flüssigkristallverbindungen (A) und (B) enthält, die jeweils eine 2,3-Difluorphenylenstruktur aufweisen, wurden offenbart als ein Flüssigkristallmaterial mit einer negativen Δε (siehe Patentliteratur 1). [Chem. 1]
Diese Flüssigkristallzusammensetzung enthält auch Flüssigkristallverbindungen (C) und (D) als Verbindungen mit einer Δε von im Wesentlichen null. Jedoch weist die Flüssigkristallzusammensetzung keine ausreichend geringe Viskosität auf, die erforderlich ist bei Anwendungen, die eine schnelle Antwort erfordern, wie Flüssigkristallfernsehgeräte. [Chem. 2]
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Verbindung der Formel (E) enthält, wurde offenbart; jedoch ist diese Flüssigkristallzusammensetzung eine Zusammensetzung, in der die Flüssigkristallverbindung (D) in Kombination verwendet wird und die eine kleine Δn aufweist (siehe Patentliteratur 2), oder eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Verbindung enthält, deren Moleküle jeweils eine Alkenylgruppe (Alkenylverbindung) enthalten, wie eine Flüssigkristallverbindung (F), um die Antwortgeschwindigkeit zu verbessern (siehe Patentliteratur 3). Weitere Untersuchengen waren erforderlich, um sowohl eine hohe Δn als auch eine hohe Zuverlässigkeit zu erhalten. [Chem. 3]
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Verbindung der Formel (G) enthält, wurde offenbart (siehe Patentliteratur 4), aber diese Zusammensetzung ist auch eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Alkenylverbindung, wie die Flüssigkristallverbindung (F), enthält. Daher weist die Flüssigkristallzusammensetzung das Problem auf, dass eine defekte Anzeige wahrscheinlich hervorgerufen wird, wie Bildschirmeinbrennen und ungleichmäßige Anzeige. [Chem. 4]
Die Wirkung einer eine Alkenylverbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung auf eine defekte Anzeige wurde offenbart (siehe Patentliteratur 5). Im Allgemeinen führt eine Verringerung des Gehalts an Alkenylverbindung zu einem Anstieg von η einer Flüssigkristallzusammensetzung und eine ausreichend schnelle Antwortgeschwindigkeit wird daher nicht erhalten. Demnach wurden beide Erfordernisse, eine verringerte defekte Anzeige und schnelle Antwort, nicht gleichzeitig zufriedenstellend erfüllt.
Lediglich die Kombination einer Verbindung mit einer negativen Δε mit der Flüssigkristallverbindung (C), (D) oder (F), wie vorstehend angegeben, ist nicht ausreichend, um eine Flüssigkristallzusammensetzung herzustellen, die beides, eine hohe Δn und eine niedrige η, und ebenso eine negative Δε aufweist und die eine Verringerung oder Eliminierung einer defekten Anzeige ermöglicht.
Eine weitere Flüssigkristallzusammensetzung wurde offenbart, in der die Verbindungen der Formeln (A) und (G) in Kombination verwendet werden mit einer Verbindung der Formel (III-F31) und die eine Δε von im Wesentlichen null aufweist (siehe Patentliteratur 6). In einem Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung verflüchtigt sich jedoch eine Verbindung mit einem niedrigen Dampfdruck in einer Umgebung von extrem niedrigem Druck bei der Injektion einer Flüssigkristallzusammensetzung in eine Flüssigkristallzelle; daher wird angenommen, dass die Menge einer solchen Verbindung nicht erhöht werden kann. Daher enthält die Flüssigkristallzusammensetzung eine begrenzte Menge der Verbindung der Formel (III-F31) und weist eine große Δn auf, wohingegen die Viskosität zu hoch ist, was problematisch war. [Chem. 5]
Des Weiteren wurde in einer jeden der Patentliteratur 6 und 7 eine Flüssigkristallzusammensetzung offenbart, die eine Fluor-substituierte Verbindung mit einer Terphenylstruktur enthält. Des Weiteren wurde eine andere Technik in Patentliteratur 8 offenbart, in der ein Flüssigkristallmaterial mit einem großen Index (FoM) der (Gleichung 1) verwendet wird, um die Antwortgeschwindigkeit einer homoetropischen Flüssigkristallzelle zu erhöhen. Jedoch ist die Erhöhung der Antwortgeschwindigkeit der Flüssigkristallzusammensetzung, die in der Beschreibung angegeben ist, unzureichend.
[Math. 1]

FoM = K³³·Δn²/γ1 (Gleichung 1)

K³³:

Elastische Konstante

Δn:

Brechungsindex-Anisotropie

γ1:

Rotationsviskosität

Angesichts dieser Umstände muss eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine schnelle Antwortgeschwindigkeit ermöglicht, welche erforderlich ist bei Anwendungen, wie Flüssigkristallfernsehgeräten, die nachstehenden Eigenschaften ohne Verringerung der Brechungsindexanisotropie (Δn) und der Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (T_ni): ausreichend niedrige Übergangstemperatur (T_cn) feste Phase-nematische Phase, ausreichend geringe Viskosität (η), ausreichend geringe Rotationsviskosität (γ1) und eine große elastische Konstant (K₃₃).
Liste des Standes der Technik
Patentliteratur

PTL 1: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 8-104869
PTL 2: Europäische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 0474062
PTL 3: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2006-37054
PTL 4: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2001-354967
PTL 5: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2008-144135
PTL 6: WO 2007/077872
PTL 7: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2003-327965
PTL 8: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2006-301643

Zusammenfassung der Erfindung
Technisches Problem
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit den nachfolgenden Eigenschaften, ohne Verringerung der Brechungsindexanisotropie (Δn) und der Übergangstemperatur nematische Phase-isotrope flüssige Phase (T_ni), bereitzustellen: ausreichend niedrige feste Phase-nematische Phase-Übergangstemperatur (T_cn), ausreichend geringe Viskosität (η), ausreichend geringe Rotationsviskosität (γ1), eine große elastische Konstante (K₃₃), und eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) mit einem hohen Absolutwert. Ein weiteres von der vorliegenden Erfindung zu lösendes Problem liegt in der Bereitstellung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung, zum Beispiel vom VA-Typ, die eine solche Flüssigkristallzusammensetzung verwendet und eine hohe Antwortgeschwindigkeit bzw. Ansprechgeschwindigkeit und eine exzellente Anzeigequalität mit eliminierter oder verringerter Defektanzeige aufweist.
Lösung des Problems
Die Erfinder haben eine Vielzahl von Bicyclohexylderivaten und Cyclohexylbiphenylderivaten untersucht und haben herausgefunden, dass eine Kombination von speziellen Verbindungen die vorstehend angegebenen Probleme löst, wodurch die vorliegende Erfindung vollendet wurde.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Flüssigkristallzusammensetzung bereit, enthaltend als erste Komponente eine Verbindung der Formel (N2) [Chem. 6]
als eine zweite Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (N3) [Chem. 7]
(worin R^p und R^q jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, bei denen ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂-, die nicht aneinander angrenzen, jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch -O- oder -S- und von denen eines oder mehrere Wasserstoffatome jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch ein Fluoratom oder ein Chloratom; Ring J für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 2,3-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 1,4-Cyclohexenylengruppe, eine 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylengruppe, eine Piperidin-1,4-diylgruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, oder eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe steht; und Ringe F und K jeweils für eine 1,4-Phenylengruppe bei der ein Wasserstoffatom gegebenenfalls substituiert ist durch ein Fluoratom, stehen), und als eine dritte Komponente mindestens eine Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) mit einem Absolutwert von größer als 3. Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung bereit.
Vorteilhafte Effekte der Erfindung
Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung behält eine ausreichend niedrige feste Phase-nematische Phase-Übergangstemperatur (T_cn), eine ausreichend geringe Viskosität (η), eine ausreichend geringe Rotationsviskosität (γ1), eine hohe elastische Konstante (K₃₃), ein hohes Spannungs-Halte-Vermögen (VHR), eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) mit einem hohen Absolutwert, ohne Verringerung der Brechungsindexanisotropie (Δn) und der Übergangstemperatur nematische Phase-isotropische flüssige Phase (T_ni), bei. Demnach hat eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung eines, zum Beispiel, VA-Typs, welche eine solche Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, eine schnelle Antwortgeschwindigkeit und exzellente Anzeigequalität mit eliminierter oder verringerter Defektanzeige.
Beschreibung der Ausführungsformen
Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält 3 bis 40 Masse% einer ersten Komponente. Die Menge liegt vorzugsweise in dem Bereich von 5 bis 35 Masse%, besonders bevorzugt 5 bis 30 Masse% und insbesondere 10 bis 30 Masse%. Insbesondere liegt die Menge bevorzugt in dem Bereich von 2 bis 40 Masse%, um eine geringe Viskosität oder Rotationsviskosität zu erhalten. Bei einer Fokussierung auf die Verringerung der Ausfällung bei niedriger Temperatur liegt die Menge vorzugsweise in einem Bereich von 5 bis 30 Masse%, besonders bevorzugt 5 bis 25 Masse% und insbesondere 5 bis 20 Masse%.
Die Flüssigkristallzusammensetzung enthält 3 bis 40 Masse% einer zweiten Komponente. Die Menge liegt vorzugsweise in einem Bereich von 5 bis 30 Masse%, besonders bevorzugt 5 bis 20 Masse% und insbesondere 10 bis 20 Masse%. Insbesondere liegt die Menge vorzugsweise in einem Bereich von 15 bis 40 Masse%, um eine hohe Δn und Tni zu erhalten. Bei einer Fokussierung auf die Verringerung der Ausfällung bei niedriger Temperatur, liegt die Menge vorzugsweise in einem Bereich von 5 bis 15 Masse%. Mindestens eine Verbindung wird als die zweite Komponente verwendet. Es ist bevorzugt, dass 1 bis 10 Verbindungen verwendet werden und es ist besonders bevorzugt, dass 1 bis 5 Verbindungen verwendet werden.
Die zweite Komponente ist eine Verbindung der allgemeinen Formel (N3). [Chem. 8]
In der Formel sind R^p und R^q jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; und sind vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂- dieser Gruppen, die nicht zueinander benachbart sind, sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch -O- oder -S-, und ein oder mehrere Wasserstoffatome dieser Gruppen sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert mit einem Fluoratom oder einem Chloratom. Der Ring J repräsentiert eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 2,3-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 1,4-Cyclohexenylengruppe, eine 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylengruppe, eine Piperidin-1,4-diylgruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe oder eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe. Die Ringe F und K repräsentieren jeweils eine 1,4-Phenylengruppe, bei der ein Wasserstoffatom gegebenenfalls substituiert ist durch ein Fluoratom.
R^p ist besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, und ist insbesondere ein lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R^q ist besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; und ist insbesondere eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine lineare Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Der Ring J ist vorzugsweise eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 2,3-Difluor-1,4-phenylengruppe; besonders bevorzugt eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe oder eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe; und insbesondere eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe.
Die Ringe F und K repräsentieren jeweils eine 1,4-Phenylengruppe, bei der ein Wasserstoffatom gegebenenfalls substituiert oder unsubstituiert ist mit einem Fluoratom.
Insbesondere ist eine Verbindung der allgemeinen Formel (N3-3) oder (N3-4) bevorzugt, und die Verbindung der allgemeinen Formel (N3-3) ist besonders bevorzugt. [Chem. 9]
R^p und R^q in einer jeden der Formeln haben die gleiche Bedeutung, wie vorstehend angegeben.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (N3-3) ist vorzugsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel (N3-a). [Chem. 10]
In der Formel repräsentieren R^r und R^s jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; R^r ist besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, und R^s ist besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Diese Gruppen sind besonders bevorzugt linear. Ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂- dieser Gruppen, die nicht benachbart zueinander liegen, sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch -O- oder -S-, und ein oder mehrere Wasserstoffatome dieser Gruppen sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch ein Fluoratom oder ein Chloratom.
Insbesondere ist die Verbindung der allgemeinen Formel (N3-a) vorzugsweise eine der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N3-a1) bis (N3-a8). [Chem. 11]
In den Formeln hat R^a die gleiche Bedeutung wie R^s.
Die Zusammensetzung enthält eine dritte Komponente, die mindestens eine Verbindung mit einer negativen Δε mit einem Absolutwert von größer als drei ist; es ist bevorzugt, dass 1 bis 15 Verbindungen verwendet werden, es ist besonders bevorzugt, dass 1 bis 10 Verbindungen verwendet werden, und es ist ganz besonders bevorzugt, dass 2 bis 10 Verbindungen verwendet werden. Die Menge der dritten Komponente liegt vorzugsweise in dem Bereich von 10 bis 90 Masse%, besonders bevorzugt 20 bis 80 Masse%, und insbesondere 30 bis 70 Masse%.
Die dritte Komponente ist vorzugsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel (II). [Chem. 12]
In der Formel stehen R¹ und R² jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂- dieser Gruppe, die nicht aneinander angrenzen, sind jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert durch -O- oder -S-, und ein oder mehrere Wasserstoffatome dieser Gruppen sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch ein Fluoratom oder ein Chloratom. Die Ringe A und B stehen jeweils unabhängig voneinander für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 2,3-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 1,4-Cyclohexenylengruppe, eine 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylengruppe, eine Piperidin-1,4-diylgruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe oder eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe. p ist 0, 1 oder 2; wenn p 2 ist, können die zwei Ringe B gleich oder verschieden voneinander sein. Z ist -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- oder eine Einfachbindung.
In der Formel sind R¹ und R² jeweils unabhängig vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; R¹ ist besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, und R² ist besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Diese Gruppen sind auch vorzugsweise linear.
In der Formel sind die Ringe A und B jeweils unabhängig vorzugsweise eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-phenylengruppe oder eine 2,3-Difluor-1,4-phenylengruppe; und sind besonders bevorzugt eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe oder eine 1,4-Phenylengruppe. Ein -CH₂- eines jeden der Ringe ist gegebenenfalls substituiert durch -O-.
In der Formel ist p vorzugsweise 0 oder 1.
In der Formel ist Z vorzugsweise -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung; und ist besonders bevorzugt -CH₂O- oder eine Einfachbindung.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (II) ist vorzugsweise eine jede der Verbindungen der allgemeinen Formel (II-A1) bis (II-A5) und (II-B1) bis (II-B5); von diesen ist eine jede der Verbindungen der allgemeinen Formeln (II-A1) bis (II-A5) bevorzugt, und eine jede der Verbindungen der allgemeinen Formeln (II-A1) und (II-A3) ist besonders bevorzugt. [Chem. 13]
[Chem. 14]
In den Formeln repräsentieren R³ und R⁴ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂- dieser Gruppen, die nicht benachbart zueinander liegen, sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch -O- oder -S-. Ein oder mehrere Wasserstoffatome dieser Gruppen sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch ein Fluoratom.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält eine vierte Komponente, das heißt mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel (IV-1) bis (IV-5); es ist bevorzugt, dass 1 bis 10 Verbindungen verwendet werden, und es ist besonders bevorzugt, dass 1 bis 5 Verbindungen verwendet werden. Die Gesamtmenge davon liegt vorzugsweise in dem Bereich von 5 bis 70 Masse%, besonders bevorzugt 10 bis 60 Masse%, und insbesondere 20 bis 60 Masse%. [Chem. 15]
In den Formeln repräsentiert R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; und R⁶ repräsentiert eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen. Ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂- dieser Gruppen, die nicht benachbart zueinander liegen, sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch -O- oder -S-, und ein oder mehrere Wasserstoffatome dieser Gruppen sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch ein Fluoratom. Die Verbindung der allgemeinen Formel (IV-1) schließt Verbindungen, die der Verbindung der Formel (N2) entsprechen, aus.
Die vierte Komponente ist vorzugsweise eine Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (IV-1), (IV-3) und (IV-5). In der Verbindung der allgemeinen Formel (IV-1) ist R⁵ vorzugsweise eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, und R⁶ ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Die Gesamtmenge der ersten bis vierten Komponenten in der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung liegt im Bereich von 80 bis 100%, vorzugsweise 85 bis 100%, besonders bevorzugt 90 bis 100% und insbesondere 95 bis 100%.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-A1) und (IV-1), eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-A3) und (IV-1); eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-B1) und (IV-1), eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-B2) und (IV-1), eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-B3) und (IV-1) oder eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-B4) und (IV-1); besonders bevorzugt eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-A1) und (IV-1) oder eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-A3) und (IV-1); und insbesondere eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-A1), (II-A3) und (IV-1). Die Flüssigkristallzusammensetzung enthält auch besonders bevorzugt eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-B2), (II-A3) und (IV-1) oder eine Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formeln (N2) und (N3) und der allgemeinen Formeln (II-B2), (II-A5) und (IV-1). Zusätzlich zu diesen bevorzugten Kombinationen enthält die Flüssigkristallzusammensetzung vorzugsweise des Weiteren eine Verbindung der allgemeinen Formel (V).
Es ist bevorzugt, dass mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (V) als zusätzliche Komponente verwendet wird; und deren Menge ist vorzugsweise im Bereich von 2 bis 30 Masse%, besonders bevorzugt 2 bis 25 Masse% und insbesondere 3 bis 20 Masse%. [Chem. 16]
In der Formel repräsentieren R²¹ und R²² jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen; und vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen. Ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂- dieser Gruppen, die nicht benachbart zueinander liegen, sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch -O- oder -S-, und ein oder mehrere Wasserstoffatome dieser Gruppen sind jeweils unabhängig gegebenenfalls substituiert durch ein Fluoratom.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (V) ist vorzugsweise eine jede der Verbindungen mit den nachstehenden Strukturen. [Chem. 17]
[Chem. 18]
Eine jede der Verbindungen der allgemeinen Formeln (V-32), (V-55) und (V-45) wird besonders bevorzugt verwendet.
In der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist die Gesamtmenge der ersten bis vierten Komponenten und der Verbindung der allgemeinen Formel (V) im Bereich von 80% bis 100%, vorzugsweise 85% bis 100%, besonders bevorzugt 90% bis 100% und insbesondere 95% bis 100%.
Die dielektrische Anisotropie (Δε) der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 25°C ist im Bereich von –2,0 bis –8,0, vorzugsweise –2,0 bis –6,0, besonders bevorzugt –2,0 bis –5,0 und insbesondere –2,5 bis –4,0.
Die Brechungsindexanisotropie (Δn) der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 20°C ist im Bereich von 0,08 bis 0,14, vorzugsweise 0,09 bis 0,13 und besonders bevorzugt 0,09 bis 0,12. Insbesondere liegt die Brechungsindexanisotropie im Bereich von 0,10 bis 0,13 für einen dünnen Zellspalt oder vorzugsweise von 0,08 bis 0,10 für einen dicken Zellspalt.
Die Viskosität (η) der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 20°C liegt im Bereich von 10 bis 30 mPa·s, vorzugsweise 10 bis 25 mPa·s, und insbesondere 10 bis 22 mPa·s.
Die Rotationsviskosität (γ₁) der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 20°C liegt im Bereich von 60 bis 130 mPa·s, vorzugsweise 60 bis 110 mPa·s, und insbesondere 60 bis 100 mPa·s.
Die Übergangstemperatur nematische Phase-isotrope flüssige Phase (T_ni) der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist im Bereich von 60°C bis 120°C, besonders bevorzugt 70°C bis 100°C und insbesondere 70°C bis 85°C.
Die Übergangstemperatur feste Phase-nematische Phase (T_cn) der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist –20°C oder niedriger, vorzugsweise –25°C oder niedriger, besonders bevorzugt –30°C oder niedriger und insbesondere –35°C oder niedriger.
Die elastische Konstante (K₃₃) der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist nicht kleiner als 12,5, vorzugsweise nicht kleiner als 13,0, besonders bevorzugt nicht kleiner als 13,5, und insbesondere nicht kleiner als 14,0.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich zu den vorstehend genannten Verbindungen allgemeine nematische Flüssigkristall-, smektische Flüssigkristall-, cholesterische Flüssigkristall-Verbindungen, Antioxidantien, Ultraviolettabsorber und polymerisierbare Monomer-Verbindungen enthalten.
Die Flüssigkristallzusammensetzung enthält zum Beispiel vorzugsweise 0,01 bis 2 Masse% eines polymerisierbaren Monomeren, welches eine polymerisierbare Verbindung ist, wie ein Biphenylderivat oder ein Terphenylderivat. [Chem. 19]
Insbesondere enthält die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung mindestens eine der polymerisierbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (M).
In der allgemeinen Formel (M) stehen X²⁰¹ und X²⁰² jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, oder eine -CF₃-Gruppe. Diacrylatderivate, in denen X²⁰¹ und X²⁰² jeweils für ein Wasserstoffatom stehen, und Dimethacrylatderivate, in denen X²⁰¹ und X²⁰² jeweils eine Methylgruppe sind, sind bevorzugt, und Verbindungen, in denen eines von X²⁰¹ und X²⁰² für ein Wasserstoffatom steht und in denen das andere davon für eine Methylgruppe steht, sind auch bevorzugt. Eine geeignete Verbindung kann in Abhängigkeit von der Anwendung verwendet werden; in PSA-Anzeigevorrichtungen wird mindestens eines der Methacrylatderivate vorzugsweise verwendet als die polymerisierbare Verbindung der allgemeinen Formel (M), und mindestens zwei dieser werden ebenso vorzugsweise verwendet.
Sp²⁰¹ und Sp²⁰² stehen jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_s- (worin s eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist, und das Sauerstoffatom an den Ring gebunden ist). In PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen ist mindestens eines von Sp²⁰¹ und Sp²⁰² vorzugsweise eine Einfachbindung, und Verbindungen, in denen Sp²⁰¹ und Sp²⁰² jeweils für eine Einfachbindung stehen, und Verbindungen, in denen eines von Sp²⁰¹ und Sp²⁰² eine Einfachbindung ist und in denen das andere davon für eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_s- steht, werden bevorzugt. In diesem Fall wird eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bevorzugt verwendet und ist n vorzugsweise 1 bis 4.
Die Ringe M²⁰¹, M²⁰² und M²⁰³ stehen jeweils unabhängig für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe (in der ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂-, die nicht benachbart zueinander sind, gegebenenfalls substituiert sind durch -O- oder -S-), eine 1,4-Phenylengruppe (in der ein -CH= oder mindestens zwei -CH=, die nicht benachbart zueinander liegen, gegebenenfalls substituiert sind durch -N=), eine 1,4-Cyclohexenylengruppe, eine 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylengruppe, eine Piperidin-1,4-diylgruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe oder eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe; unabhängig ist in einer jeder dieser Gruppen ein Wasserstoffatom gegebenenfalls substituiert durch ein Fluoratom, eine -CF₃-Gruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine beliebige der nachstehenden Strukturen der Formeln (R-1) bis (R-15). [Chem. 20]
Z²⁰¹ und Z²⁰² stehen jeweils unabhängig für -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CY¹=CY²- (wobei Y¹ und Y² jeweils unabhängig für ein Fluoratom oder ein Wasserstoffatom stehen), -C≡C- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung; und besonders bevorzugt -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO- oder eine Einfachbindung.
n²⁰¹ steht für 0, 1 oder 2 und vorzugsweise 0 oder 1. In dem Fall, dass der Ring M²⁰² und Z²⁰² mehrfach vorkommen, können die mehrfachen Ringe M²⁰² gleich oder voneinander verschieden sein, und die Z^202's können gleich oder voneinander verschieden sein.
Die polymerisierbare-Verbindung-enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält mindestens eine polymerisierbare Verbindung der allgemeinen Formel (M), vorzugsweise eine bis fünf und besonders bevorzugt eine bis drei davon. Eine unzureichende Menge der polymerisierbaren Verbindung der allgemeinen Formel (M) hat eine schwache, die Ausrichtung regulierende Kraft zur Folge, wodurch die Flüssigkristallzusammensetzung beeinträchtigt wird. Ein Überschuss der Menge der polymerisierbaren Verbindung der allgemeinen Formel (M) erhöht die erforderliche Energie für die Polymerisation und erhöht daher die Menge an polymerisierbarer Verbindung, die ohne polymerisiert zu sein zurückbleibt, was eine defekte Anzeige zur Folge hat. Daher ist die Menge vorzugsweise in einem Bereich von 0,01 bis 2,00 Masse%, besonders bevorzugt 0,05 bis 1,00 Masse% und insbesondere 0,10 bis 0,50 Masse%.
Insbesondere ist, für den Fall, dass n²⁰¹ in der allgemeinen Formel (M) gleich 0 ist, die Ringstruktur zwischen Sp²⁰¹ und Sp²⁰² vorzugsweise eine der nachfolgenden Strukturen der Formeln (XXa-1) bis (XXa-5), besonders bevorzugt eine der Strukturen der Formeln (XXa-1) bis (XXa-3) und besonders bevorzugt eine der Strukturen der Formeln (XXa-1) und (XXa-2). Die beiden Enden einer jeden Struktur sind an Sp²⁰¹ bzw. Sp²⁰² gebunden. [Chem. 21]
[Chem. 22]
[Chem. 23]
[Chem. 24]
[Chem. 25]
Polymerisierbare Verbindungen mit der allgemeinen Formel (M) und mit solchen (Struktur)gerüsten ermöglichen, dass eine unebene Anzeige in PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen reduziert oder eliminiert wird, da derartige polymerisierbare Verbindungen eine optimale, die Ausrichtung regulierende Kraft aufweisen, nachdem sie polymerisiert worden sind und somit einen guten Ausrichtungszustand erzeugen.
Dementsprechend ist das polymerisierbare Monomer vorzugsweise irgendeine der Verbindungen der Formel (XX-1) bis der allgemeinen Formel (XX-10) und besonders bevorzugt irgendeine der Verbindungen der Formeln (XX-1) bis (XX-4). [Chem. 26]
In den Formeln steht Sp^xx für eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_s- (wobei s für eine ganze Zahl von 2 bis 7 steht, und das Sauerstoffatom an einen Ring gebunden ist).
In einer jeden der Formeln ist ein Wasserstoffatom gegebenenfalls substituiert durch -F, -Cl, -CF₃, -CH₃ oder irgendeine der Strukturen der allgemeinen Formeln (R-1) bis (R-15).
Für den Fall, dass n²⁰¹ in der allgemeinen Formel (M) gleich 1 ist, sind polymerisierbare Verbindungen, zum Beispiel, der allgemeinen Formeln (M31) bis (M48) bevorzugt. [Chem. 27]
In einer jeden der Formeln sind Wasserstoffatome einer Phenylgruppe und Naphthalingruppe gegebenenfalls substituiert durch -F, -Cl, -CF₃, -CH₃ oder irgendeine der Strukturen der Formeln (R-1) bis (R-15).
Polymerisierbare Verbindungen der allgemeinen Formel (M) und mit solchen (Struktur)gerüsten ermöglichen, dass eine unebene Anzeige in PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen reduziert oder eliminiert wird, da derartige polymerisierbare Verbindungen eine optimale, die Ausrichtung regulierende Kraft aufweisen, nachdem sie polymerisiert worden sind, und somit einen guten Ausrichtungszustand erzeugen.
In dem Fall, dass n²⁰¹ in der allgemeinen Formel (M) 1 ist und dass mehrere Strukturen der Formel (R-1) oder (R-2) vorliegen, sind polymerisierbare Verbindungen mit, zum Beispiel, Formeln (M301) bis (M316) bevorzugt. [Chem. 28]
In einer jeden der Formeln sind Wasserstoffatome einer Phenylgruppe und Naphthalingruppe gegebenenfalls substituiert durch -F, -Cl, -CF₃ oder CH₃.
Polymerisierbare Verbindungen der allgemeinen Formel (M) und mit solchen (Struktur)gerüsten ermöglichen, dass eine unebene Anzeige in PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen reduziert oder eliminiert wird, da derartige polymerisierbare Verbindungen eine optimale, die Ausrichtung regulierende Kraft aufweisen, nachdem sie polymerisiert worden sind, und somit einen guten Ausrichtungszustand erzeugen.
Die polymerisierbare-Verbindung-enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung, in der die polymerisierbare Verbindung der allgemeinen Formel (M) zugegeben worden ist zu der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, hat eine geringe Viskosität (η), geringe Rotationsviskosität (γ₁), und eine große elastische Konstante (K₃₃). Daher können PSA- oder PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, die eine solche Zusammensetzung verwenden, beide Erfordernisse gleichzeitig erfüllen, reduzierte unebene Anzeige und schnelle Reaktion bzw. Antwort.
Die Flüssigkristallanzeige, die die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet, zeichnet sich besonders durch eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit bzw. Antwortgeschwindigkeit aus. Insbesondere ist sie nützlich als eine Aktivmatrix-Flüssigkristallanzeigevorrichtung und kann angewendet werden auf einen VA-Modus, einen PSVA-Modus, einen PSA-Modus, einen IPS-Modus, und einen ECB-Modus.
BEISPIELE
Obgleich die vorliegende Erfindung nun genauer unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben wird, ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese beschränkt. In Zusammensetzungen, die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen beschrieben werden, bezieht sich die Angabe „%” auf „Masse%”.
In den Beispielen werden Verbindungen wie nachfolgend angegeben abgekürzt.
(Seitenketten)

-n -C_nH_2n+1 lineare Alkylgruppe mit n-Kohlenstoffatomen
n- C_nH_2n+1- lineare Alkylgruppe mit n-Kohlenstoffatomen
-On -OC_nH_2n+1 lineare Alkoxylgruppe mit n-Kohlenstoffatomen
nO- C_nH_2n+1O- lineare Alkoxylgruppe mit n-Kohlenstoffatomen
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₂
V2- CH₂=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-

(Verbindungsgruppen)

-nO- -C_nH_2nO- lineare Verbindungsgruppe mit n-Kohlenstoffatomen

(Ringstrukturen)
[Chem. 29]
In den Beispielen wurden die nachstehenden Eigenschaften gemessen,

T_ni:: nematische Phase-isotrope Flüssigkeitsphase-Übergangstemperatur (°C)
T_cn:: feste Phase-nematische Phase-Übergangstemperatur (°C)
Δn:: Brechungsindex-Anisotropie bei 20°C
Δε:: Dielektrische Anisotropie bei 25°C
η:: Viskosität bei 20°C (mPa·s)
γ₁:: Rotationsviskosität bei 20°C (mPa·s)
K₃₃:: Elastische Konstante K₃₃ bei 20°C (pN)
VHR (UV):: Spannungs-Halte-Verhältnis (VHR) nach UV-Bestrahlung bei 10 J

(Vergleichsbeispiel 1 und Beispiele 1 bis 3)

Flüssigkristallzusammensetzungen LC-A (Vergleichsbeispiel 1), LC-1 (Beispiel 1), LC-2 (Beispiel 2) und LC-3 (Beispiel 3) wurden hergestellt und deren physikalische Eigenschaften wurden gemessen. Tabelle 1 zeigt die Komponenten und physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung. [Tabelle 1]

		Vergleichs beispiel 1	Beispiel 1	Beispiel 2	Beispiel 3
		LC-A	LC-1	LC-2	LC-3
2-Cy-Cy-V1	Formel (N2)		19	10	25
3-Cy-Ph-Ph-2	Allgemeine Formel (N3)		6	6	4
5-Cy-Ph-Ph-2	Allgemeine Formel (N3)		7	7	4
V-Cy-Ph-Ph-3	Allgemeine Formel (N3)		7	7	6
1V-Cy-Ph-Ph-1	Allgemeine Formel (N3)				6
3-Cy-1O-Ph5-O1	Allgemeine Formel (II-A1)			5	5
3-Cy-1O-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-A1)	4	12	9	11
1V-Cy-1O-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-A1)	13	13	7	8
2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-A3)	4		5
3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-A3)	5		5
V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-A3)		3		3
1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-A3)	13	10	7	4
3-Ph-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-B2)				5
3-Cy-Ph-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-B4)				6
3-Cy-Cy-V	Allgemeine Formel (IV-1)	6	12	19	7
3-Cy-Cy-V1	Allgemeine Formel (IV-1)	6	8	5
3-Cy-Cy-2	Allgemeine Formel (IV-1)	14
3-Ph-Ph-1	Allgemeine Formel (IV-3)			4
5-Ph-Ph-1	Allgemeine Formel (IV-3)	15
3-Cy-Cy-Ph-1	Allgemeine Formel (IV-5)	9
3-Cy-Cy-Ph-3	Allgemeine Formel (IV-5)	8
3-Ph-Ph5-Ph-2	Allgemeine Formel (V)	3	3		3
1V2-Ph-Ph5-Ph-2V1	Allgemeine Formel (V-55)			4	3
Gesamt		100	100	100	100
Tni [°C]		75	76	75	72
Tcn [°C]		–23	–45	–50	–57
Δn		0,103	0,105	0,110	0,120
η [mPa·s]		17,1	14,4	14,7	14,9
γ1 [mPa·s]		118	101	100	104
Δε		–2,9	–2,9	–2,9	–2,8
K33 [pN]		13,3	15,1	15,4	15,2
γ1/K33		8,9	6,7	6,5	6,8

Die Flüssigkristallzusammensetzungen LC-1, LC-2 und LC-3 der vorliegenden Erfindung wiesen jeweils eine geringe Viskosität (η), geringe Rotationsviskosität (γ₁) und eine hohe elastische Konstante (K₃₃) auf. Zudem wiesen sie ein Verhältnis γ₁/K₃₃ von 6,7, 6,5 und 6,8 auf, die kleiner waren als das der Flüssigkristallzusammensetzung LC-A als Vergleichsbeispiel.
Diese Flüssigkristallzusammensetzungen wurden einzeln verwendet, um Flüssigkristallanzeigevorrichtungen herzustellen, und deren Reaktionsgeschwindigkeit wurde gemessen. Die Flüssigkristallanzeigevorrichtungen unter Verwendung von LC-1, LC-2 und LC-3 zeigten eine ausreichend hohe Antwortgeschwindigkeit, die annährend 15 bis 20% größer war als die der Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung von LC-A. In diesem Fall betrug die Zelldicke 3,3 μm, der verwendete Ausrichtungsfilm war JALS2096, und die Reaktionsgeschwindigkeit wurde unter den nachfolgenden Bedingungen gemessen, Von: 5 V, Voff: 1,0 V, Messtemperatur: 20°C, und verwendete Vorrichtung: DMS301 hergestellt von AUTRONIC-MELCHERS GmbH.
Die Flüssigkristallzusammensetzungen wurden einer Tcn-Messung unterworfen. Jedes von LC-1, LC-2 und LC-3 zeigte eine ausreichend niedrigere Ton als LC-A als Vergleichsbeispiel.
Die Flüssigkristallzusammensetzungen wurden einer Messung des Spannungs-Halte-Verhältnisses nach UV-Bestrahlung (VHR (UV)) unterworfen. Jedes von LC-1, LC-2, LC-3 und LC-A zeigte ein ausreichend hohes Spannungs-Halte-Verhältnis. In diesem Fall war die Zelldicke 6 μm, der verwendete Ausrichtungsfilm war AL-1051, und das VHR wurde unter den nachstehenden Bedingungen gemessen, Spannung: 1 V, Frequenz: 3 Hz, Temperatur: 60°C, und verwendete Vorrichtung: VHR-1 hergestellt von TOYO Corporation.
(Vergleichsbeispiele 2 und 3 und Beispiel 4)

Flüssigkristallzusammensetzungen LC-B (Vergleichsbeispiel 2), LC-C (Vergleichsbeispiel 3) und LC-4 (Beispiel 4) wurden hergestellt und deren physikalische Eigenschaften wurden gemessen. Tabelle 2 zeigt die Komponenten und physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzungen. [Tabelle 2]

		Beispiel 4	Vergleichsbeispiel 2	Vergleichsbeispiel 3
		LC-4	LC-B	LC-C
2-Cy-Cy-V1	Formel (N2)	25	25	-
3-Cy-Ph-Ph-2	Allgemeine Formel (N3)	4	-	4
5-Cy-Ph-Ph-2	Allgemeine Formel (N3)	6	-	6
3-Cy-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-B1)	4	4	4
3-Ph-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-B2)	4	4	4
2-Cy-Cy-Ph5-O1	Allgemeine Formel (II-B3)	10	10	10
2-Cy-Cy-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-B3)	10	10	10
3-Cy-Cy-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-B3)	10	10	10
2-Cy-Ph-Ph5-O2	Allgemeine Formel (II-B4)	3	3	3
3-Cy-Ph-Ph5-O3	Allgemeine Formel (II-B4)	4	4	4
3-Ph-Ph-1	Allgemeine Formel (IV-3)	1,5	1,5	1,5
5-Ph-Ph-1	Allgemeine Formel (IV-3)	1,5	1,5	1,5
3-Cy-Cy-2	Allgemeine Formel (IV-1)	-	-	25
3-Cy-Cy-4	Allgemeine Formel (IV-1)	2	2	2
3-Cy-Cy-V	Allgemeine Formel (IV-1)	2	2	2
3-Cy-Cy-V1	Allgemeine Formel (IV-1)	3	3	3
3-Cy-Cy-Ph-1	Allgemeine Formel (IV-5)	-	4	-
3-Cy-Cy-Ph-3	Allgemeine Formel (IV-5)	-	6	-
3-Ph-Ph5-Ph-1	Allgemeine Formel (V)	5	5	5
3-Ph-Ph5-Ph-2	Allgemeine Formel (V)	5	5	5
Gesamt		100	100	100
Tni [°C]		88,4	88,1	85,5
Tcn [°C]		–53	–56	–15
Δn		0,113	0,106	0,108
η [mPa·s]		21,1	21,4	21,3
γ1 [mPa·s]		129	127	124
Δε		–2,5	–2,5	–2,5
K33 [pN]		14,2	13,8	12,6
γ1/K33		9,1	9,2	9,8

Die Flüssigkristallzusammensetzung LC-4 der vorliegenden Erfindung zeigte eine geringe Viskosität (η), geringe Rotationsviskosität (γ₁) und hohe elastische Konstante (K₃₃). Zudem zeigte sie ein Verhältnis von γ₁/K₃₃ von 9,1, das deutlich geringer war als das der Flüssigkristallzusammensetzung LC-C als Vergleichsbeispiel.
Die LC-C hatte eine Ton von –15°C, die unpraktikabel war. Die LC-B als Vergleichsbeispiel hatte ein Verhältnis γ₁/K₃₃ von 9,2, aber geringe Δn. Dies zeigte, dass die Flüssigkristallzusammensetzung unzureichend war, um die Aufgaben der vorliegenden Erfindung zu lösen.
Folglich zeigten die Flüssigkristallzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung jeweils eine ausreichend geringe Viskosität (η), ausreichend geringe Rotationsviskosität (γ₁), eine hohe elastische Konstante (K₃₃), ein hohes Spannungs-Halte-Verhältnis (VHR) und negative dieletrische Anisotropie (Δε) mit einem hohen Absolutwert ohne Verringerung bei der Brechungsindexanisotropie (Δn) und nematischen Phase-isotropischen Flüssigphase-Übergangstemperatur (T_ni). Folglich zeigten Flüssigkristallanzeigevorrichtungen von, zum Beispiel, einem VA-Typ, die solche Flüssigkristallzusammensetzungen verwendeten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit (Reaktionsgeschwindigkeit) und ausgezeichnete Anzeigequalität, wobei eine defekte Anzeige eliminiert oder reduziert war.

Claims

Flüssigkristallzusammensetzung umfassend als eine erste Komponente eine Verbindung der Formel (N2), [Chem. 1]
als eine zweite Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (N3) [Chem. 2]
(worin R^p und R^q jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, bei denen ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂-, die nicht aneinander angrenzen, jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch -O- oder -S- und von denen eines oder mehrere Wasserstoffatome jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch ein Fluoratom oder ein Chloratom; Ring J für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 2,3-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 1,4-Cyclohexenylengruppe, eine 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylengruppe, eine Piperidin-1,4-diylgruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, oder eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe steht; und Ringe F und K jeweils für eine 1,4-Phenylengruppe, bei der ein Wasserstoffatom gegebenenfalls substituiert ist durch ein Fluoratom, steht), und als eine dritte Komponente mindestens eine Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) mit einem Absolutwert von größer als drei.
Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die dielektrische Anisotropie (Δε) bei 25°C im Bereich von –2,0 bis –8,0 ist, die Brechungsindexanisotropie (Δn) bei 20°C im Bereich von 0,08 bis 0,14 ist, die Viskosität (η) bei 20°C im Bereich von 10 bis 30 mPa·s ist, die Rotationsviskosität (γ₁) bei 20°C im Bereich von 60 bis 130 mPa·s ist, und die Übergangstemperatur nematische Phase-isotrope flüssige Phase (T_ni) im Bereich von 60°C bis 120°C ist.
Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 2, wobei mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formeln (N3-3) und (N3-4) als die zweite Komponente verwendet wird [Chem. 3]
(worin R^p und R^q die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, und ein Wasserstoffatom einer 1,4-Phenylengruppe gegebenenfalls durch ein Fluoratom substituiert ist).
Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Menge der ersten Komponente 3 bis 40 Massen% beträgt.
Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Menge der zweiten Komponente 3 bis 40 Massen% beträgt.
Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) als die dritte Komponente verwendet wird [Chem. 4]
(worin R¹ und R² jeweils unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, bei denen ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂-, die nicht aneinander angrenzen, jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch -O- oder -S- und bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch ein Fluoratom oder ein Chloratom; Ringe A und B jeweils unabhängig voneinander für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 2,3-Difluor-1,4-phenylengruppe, eine 1,4-Cyclohexenylengruppe, eine 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylengruppe, eine Piperidin-1,4-diylgruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, oder eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe stehen; p 0, 1 oder 2 ist; in dem Fall, wenn p 2 ist, können die zwei Ringe B gleich oder voneinander verschieden sein; Z für -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, oder eine Einfachbindung steht).
Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, des Weiteren umfassend als eine vierte Komponente mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formeln (IV-1) bis (IV-5) [Chem. 5]
(worin R⁵ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht; R⁶ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, bei denen ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂-, die nicht aneinander angrenzen, jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch -O- oder -S- und bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch ein Fluoratom; und die Verbindung der allgemeinen Formel (IV-1) schließt Verbindungen der Formel (N2) aus).
Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, des Weiteren umfassend als eine zusätzliche Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (V) [Chem. 6]
(worin R²¹ und R²² jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenyloxylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, bei denen ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂-, die nicht aneinander angrenzen, jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch -O- oder -S- und bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind durch ein Fluoratom).
Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, des Weiteren umfassend mindestens eine polymerisierbare Verbindung.
Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 9, wobei die polymerisierbare Verbindung mindestens eine polymerisierbare Verbindung der allgemeinen Formel (M) ist [Chem. 7]
(worin X²⁰¹ und X²⁰² jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, oder eine -CF₃-Gruppe stehen; Sp²⁰¹ und Sp²⁰² jeweils unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder -O-(CH₂)_s- stehen (wobei s eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist, und das Sauerstoffatom an einen Ring gebunden ist); Ringe M²⁰¹, M²⁰² und M²⁰³ jeweils unabhängig voneinander für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe (bei der ein -CH₂- oder mindestens zwei -CH₂-, die nicht aneinander angrenzen, gegebenenfalls substituiert sind durch -O- oder -S-), eine 1,4-Phenylengruppe (bei der mindestens ein -CH= oder mindestens zwei -CH=, die nicht aneinander angrenzen, gegebenenfalls substituiert sind durch -N=), eine 1,4-Cyclohexenylengruppe, eine 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylengruppe, eine Piperidin-1,4-diylgruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, oder eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe stehen; unabhängig voneinander ist in jeder dieser Gruppen ein Wasserstoffatom gegebenenfalls substituiert durch ein Fluoratom, eine -CF₃-Gruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine der nachstehenden Strukturen der Formeln (R-1) bis (R-15) [Chem. 8]
Z²⁰¹ und Z²⁰² stehen jeweils unabhängig voneinander für -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CY¹=CY²- (wobei Y¹ und Y² jeweils unabhängig für ein Fluoratom oder ein Wasserstoffatom stehen), -C≡C-, oder eine Einfachbindung; n²⁰¹ 0,1 oder 2 ist; und in dem Fall, wenn der Ring M²⁰² und Z²⁰² mehrfach vorkommen, können die mehrfachen Ringe M²⁰² gleich oder voneinander verschieden sein, und die mehrfachen Z²⁰²s können gleich oder voneinander verschieden sein.
Flüssigkristallanzeigevorrichtung umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10.
Aktiv-Matrix-Flüssigkristallanzeigevorrichtung umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10.
Flüssigkristallanzeigevorrichtung nach einem der VA-, PSA-, PSVA-, IPS- und ECB-Modi, wobei die Vorrichtung die Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 umfasst.