DE112014006109B4 - Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung zur Herstellung eines Flüssigkristallanzeigeelements - Google Patents

Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung zur Herstellung eines Flüssigkristallanzeigeelements Download PDF

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    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric

Abstract

Polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend eine polymerisierbare Verbindung und eine Flüssigkristallverbindung, in der die polymerisierbare Verbindung in einer Menge von insgesamt 0,41 Gewichts-% oder mehr und 10,0 Gewichts-% oder weniger enthalten ist, wobei als die polymerisierbare Verbindung die Verbindung der folgenden Formel (Ib-3)und eine oder zwei Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln (Ia-31) und (Id-29) enthalten sind:und als Flüssigkristallverbindung eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen einer allgemeinen Formel (LC) enthalten sind:(in der allgemeinen Formel (LC) steht Rfür eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡Cersetzt sein, so dass das Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein,Aund Astehen unabhängig für eine Gruppe, ausgewählt aus:(a) einer Trans-1,4-cyclohexylengruppe (eine CH-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen in dieser Trans-1,4-cyclohexylengruppe können durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein);(b) einer 1,4-Phenylengruppe (eine CH-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppen in dieser 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein); und(c) einer 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylengruppe, einer Naphthalen-2,6-diylgruppe, einer Decahydronaphthalen-2,6-diylgruppe, einer 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diylgruppe und einer Chroman-2,6-diylgruppe und eine oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Gruppe (a), der Gruppe (b) und der Gruppe (c) können durch F, Cl, CFoder OCFersetzt sein,Zsteht für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CHCH-,-(CH)-, -OCH-, -CHO-, -OCF-, -CFO-, -COO- oder -OCO-,Ysteht für ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-,-CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CFO- oder -OCF- ersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und eine oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein, und„a“ steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und, wenn „a“ für 2, 3 oder 4 steht und eine Vielzahl von Avorhanden ist, ist die Vielzahl von Agleich oder verschieden und, wenn eine Vielzahl von Zvorhanden ist, ist die Vielzahl von Zgleich oder verschieden).

Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit hoher Zuverlässigkeit, die als ein Flüssigkristallanzeigematerial nützlich ist und ihre Verwendung zur Herstellung eines Flüssigkristallanzeigeelements, enthaltend die nematische Flüssigkristallzusammensetzung.
  • STAND DER TECHNIK
  • Flüssigkristallanzeigeelemente werden in Uhren, Taschenrechnern und außerdem in elektrischen Haushaltsgeräten, Messinstrumenten, Automobilarmaturenbrettern, Textverarbeitungsgeräten, elektronischen Organizern, Druckern, Computern, Fernsehgeräten, usw. eingesetzt.
  • Solche Flüssigkristallanzeigeelemente umfassen zum Beispiel TN (twisted nematic)-Modus-, STN (super twisted nematic)-Modus-, DS (dynamic scattering)-Modus-, GH (guest/host)-Modus-, IPS (in-plane switching)-Modus-, OCB (optically compensated bend)-Modus-, ECB (electrically controlled birefringence)-Modus-, VA (vertically alignment)-Modus-, CSH (color super homeotropic)-Modus- und FLC (ferroelectric liquid crystal)-Modusanzeigeelemente. Ansteuerungsmethoden für diese Elemente umfassen statische Ansteuerungs-, Multiplexansteuerungs-, Simple-Matrixansteuerungsmethode und eine aktive Matrix (AM)-Methode unter Verwendung von TFTs (thin film transistors) oder TFDs (thin film diodes) zur Ansteuerung.
  • Eine der üblicherweise erforderlichen Eigenschaften bei diesen Anzeigemethoden ist die hohe Zuverlässigkeit. Da das Flüssigkristallanzeigeelement während der Herstellung oder Verwendung UV-Licht ausgesetzt ist, ist es wichtig, dass die UV-Einstrahlung nicht zu einer Verschlechterung oder ähnlichem führt oder dass, auch wenn eine Verschlechterung stattgefunden hat, die Anzeige dadurch nicht beeinflusst wird.
  • In den Untersuchungen zum Erhöhen der Zuverlässigkeit wurde die Unterdrückung der Verschlechterung unter Einfluss der UV-Einstrahlung durch Reinigung einer Flüssigkristallzusammensetzung und einer Verbindung als einem Bestandteil der Flüssigkristallzusammensetzungen in Betracht gezogen (Patentdokumente 1 bis 6).
  • Obwohl die Zuverlässigkeit als Ergebnis solcher Untersuchungen erhöht wurde, hat die Nachfrage nach den aktuellen Flüssigkristallanzeigeelementen weiter zugenommen und die Flüssigkristallzusammensetzung mit einer viel höheren Zuverlässigkeit ist gewünscht.
  • Die US 2011/286776 A1 beschreibt eine Flüssigkristallzusammensetzung, die als eine erste Komponente eine polymerisierbare Verbindung der allgemeinen Formel R11-S11-L11-(M11-L12)m-M12-L13-(M13-L14)n-Z11 in einer Menge von 0,01 bis 2% enthält, und ein Flüssigkristallanzeigeelement unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Die WO 2013/124040 A1 beschreibt ein flüssigkristallines Medium, das mindestens zwei polymerisierbare Verbindungen oder reaktive Mesogene (RM) und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden Formeln IIA, IIB und IIC enthält, und deren Verwendung für eine Aktiv-Matrix-Anzeige, insbesondere basierend auf dem VA-, PSA-, PS-VA-, PALC-, FFS-, PS-FFS-, IPS- oder PS-IPS-Effekt, bevorzugt für den Einsatz in LC-Displays vom PS- oder PSA-Typ.
    Figure DE112014006109B4_0005
    Figure DE112014006109B4_0006
    Figure DE112014006109B4_0007
  • Die EP 2 502 973 A1 beschreibt eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine polymerisierbare Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) und eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit negativer dielektrischer Anisotropie umfasst. In der allgemeinen Formel bedeutet der Ring C1 eine Benzol-1,2,4-triylgruppe; die Ringe C2 bis C4 repräsentieren jeweils eine 1,4-Phenylengruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe oder dergleichen; M1 bis M3 bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; Z1 und Z2 repräsentieren jeweils eine direkte Bindung, -L1 -, -L1O-, - L'O-CO - oder dergleichen; Z6 stellt eine direkte Bindung, -L2 -, -OL2 -, -O-COL2- oder dergleichen dar, während mindestens eines von Z1, Z2 und Z6 keine direkte Bindung ist; L1 und L2 repräsentieren jeweils eine C1-10-Alkylengruppe; Z3 bis Z5 stellen jeweils eine direkte Bindung, eine Esterbindung oder dergleichen dar; und p, q und r stellen jeweils 0 oder 1 dar, während 1 ≤ p + q + r ≤ 3 ist.
    Figure DE112014006109B4_0008
  • Die EP 2 243 913 B1 beschreibt eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend 100 Masseteile einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit negativer dielektrischer Anisotropie und 0,01 bis 3 Masseteilen einer polymerisierbaren Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (I). Bei Bestrahlung mit Energiestrahlen, wie UV-Strahlen, stellt die Flüssigkristallzusammensetzung eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung bereit, die eine Hochgeschwindigkeitsantwort ohne Verringerung der Zuverlässigkeit (Spannungshalteverhältnis) ermöglicht. In Formel (I) sind die Ringe C1, C2 und C3 jeweils Benzol, Cyclohexan oder Naphthalin; M1 und M2 sind jeweils Wasserstoff oder Methyl; Z1 ist eine direkte Bindung, -L1-, -L1O- usw.; Z4 ist eine direkte Bindung, -L2-, -OL2- usw.; mindestens eines von Z1 und Z4 ist keine direkte Bindung; L1 und L2 sind jeweils C1-C10-Alkylen; wenn Z1 = Z4, sind ein oder mehrere Wasserstoffatome der Ringe C1, C2 und C3 substituiert; Z2 und Z3 sind jeweils eine direkte Bindung, eine Esterbindung usw.; p und q sind jeweils 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass p + q ≥ 1 ist.
    Figure DE112014006109B4_0009
  • LISTE DER ENTGEGENHALTUNGEN
  • PATENTLITERATUR
    • Patentdokument 1: JP 2003 024 704 A
    • Patentdokument 2: JP 2008 248 248 A
    • Patentdokument 3: JP 2003 213 261 A
    • Patentdokument 4: JP 2003 335 711 A
    • Patentdokument 5: JP 2003 064 364 A
    • Patentdokument 6: JP 2003 166 091 A
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • DAS TECHNISCHE PROBLEM
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, deren Brechungsindexanisotropie (Δn) und Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni) ausreichend hoch sind, deren Viskosität (η) ausreichend niedrig ist, deren Rotationsviskosität (γ1) ausreichend niedrig ist, deren Elastizitätskonstante (K33) hoch ist, deren dielektrische Anisotropie (Δε) hoch ist oder deren Δε negativ mit einem großen absoluten Wert ist und deren Abnahme in Zuverlässigkeit nach UV-Einstrahlung klein ist und auch die Bereitstellung eines Flüssigkristallanzeigeelements, enthaltend dieselbe, welche die ausgezeichnete Anzeigequalität und hohe Ansprechgeschwindigkeit hat.
  • LÖSUNG DER PROBLEME
  • Als Ergebnis der gemeinsamen Forschungen der vorliegenden Erfinder wurde herausgefunden, dass die obengenannte Aufgabe erreicht werden kann durch Formen einer eine polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine polymerisierbare Verbindung mit einer bestimmten chemischen Struktur und eine nicht-polymerisierbare Flüssigkristallverbindung enthält, wobei die polymerisierbare Verbindung mit einer bestimmten chemischen Struktur in einem bestimmten Verhältnis enthalten ist und eines Flüssigkristallanzeigeelements, enthaltend die Zusammensetzung.
  • EFFEKTE DER ERFINDUNG
  • Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung nach der vorliegenden Erfindung hat die ausreichend hohe Brechungsindexanisotropie (Δn) und Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), die ausreichend niedrige Viskosität (η), die ausreichend niedrige Rotationsviskosität (γ1), die hohe Elastizitätskonstante (K33) und die hohe dielektrische Anisotropie (Δε) oder die negative Δε mit einem hohen absoluten Wert und die Abnahme in Zuverlässigkeit nach UV-Einstrahlung ist gering. Somit kann das Flüssigkristallanzeigeelement, das die ausgezeichnete Anzeigequalität und die hohe Ansprechgeschwindigkeit hat, bereitgestellt werden.
  • Figurenliste
    • 1 ist ein Diagramm, das die Beziehung von VHR zwischen MLC-A-1 bis 3 (Vergleichsbeispiele 1-1 bis 3) und MLC-1-1 bis 3 (Beispiele 1-1 bis 3) vor und nach UV-Einstrahlung verdeutlicht.
  • BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORM
  • Eine eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist eine eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend eine polymerisierbare Verbindung und eine Flüssigkristallverbindung wie in Anspruch 1 definiert. Als die polymerisierbare Verbindung sind die Verbindung der Formel (1b-3) und eine oder zwei Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln (Ia-31) und (Id-29), jeweils wie in Anspruch 1 definiert, enthalten. Diese Verbindungen sind Verbindungen der allgemeinen Formel (1), die ebenfalls in der Zusammensetzung enthalten sein können:
    Figure DE112014006109B4_0010
  • (in der obigen allgemeinen Formel (1) steht Z11 für ein Fluoratom, eine Cyanogruppe, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei das Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt sein kann, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei das Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt sein kann, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei das Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt sein kann, eine Alkenyloxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei das Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt sein kann oder -Sp12-R12,
    R11 und R12 stehen unabhängig für eine der folgenden Formeln (R-1) bis (R-15):
    Figure DE112014006109B4_0011
  • Sp11 und Sp12 stehen für eine Spacergruppe,
    L11 und L12 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -O-, -S-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH2-, -CH2OCOO-, -OCH2CH2O-, -CO-NRa-, -NRa-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -COO-CRa=CH-COO-, -COO-CRa=CH-OCO-, -OCO-CRa=CH-COO-, -OCO-CRa=CH-OCO-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- oder -C≡C- (in der Formel steht Ra unabhängig für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und in der Formel steht z für eine ganze Zahl von 1 bis 4),
    M12 steht für eine 1,4-Phenylengruppe, eine 1,4-Cyclohexylengruppe, eine Anthracen-2,6-diylgruppe, eine Phenanthren-2,7-diylgruppe, eine Pyridin-2,5-diylgruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, eine Naphthalen-2,6-diylgruppe, eine Indan-2,5-diylgruppe, eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diylgruppe oder eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe und M12 kann unsubstituiert oder substituiert sein mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer halogenierten Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer halogenierten Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe oder -R11,
    M11 steht für eine der folgenden Formeln (i-11) bis (ix-11):
    Figure DE112014006109B4_0012
  • (in der Formel ist die Verbindung gebunden an Sp11 bei ★ und mit L11 oder L12 bei ★ ★),
    M13 steht für eine der folgenden Formeln (i-13) bis (ix-13):
    Figure DE112014006109B4_0013
  • (in der Formel ist die Verbindung gebunden an Z11 bei ★ und mit L12 bei ★ ★),
    m12 steht für 0, 1, 2 oder 3, m11 und m13 stehen unabhängig für 1, 2 oder 3 und, wenn eine Vielzahl von Z11 vorhanden ist, ist die Vielzahl von Z11 gleich oder verschieden, wenn eine Vielzahl von R11 vorhanden ist, ist die Vielzahl von R11 gleich oder verschieden, wenn eine Vielzahl von R12 vorhanden ist, ist die Vielzahl von R12 gleich oder verschieden, wenn eine Vielzahl von Sp11 vorhanden ist, ist die Vielzahl von Sp11 gleich oder verschieden, wenn eine Vielzahl von Sp12 vorhanden ist, ist die Vielzahl von Sp12 gleich oder verschieden, wenn eine Vielzahl von L11 vorhanden ist, ist die Vielzahl von L11 gleich oder verschieden und, wenn eine Vielzahl von M12 vorhanden ist, ist die Vielzahl von M12 gleich oder verschieden); und
    als Flüssigkristallverbindung sind eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen einer allgemeinen Formel (LC) enthalten:
    Figure DE112014006109B4_0014
  • (in der allgemeinen Formel (LC) steht RLC für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡C- ersetzt sein, so dass das Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein,
    ALC1 und ALC2 stehen unabhängig für eine Gruppe, ausgewählt aus:
    1. (a) einer Trans-1,4-cyclohexylengruppe (eine CH2-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen in dieser Trans-1,4-cyclohexylengruppe können durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein);
    2. (b) einer 1,4-Phenylengruppe (eine CH-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppen in dieser 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein); und
    3. (c) einer 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylengruppe, einer Naphthalen-2,6-diylgruppe, einer Decahydronaphthalen-2,6-diylgruppe, einer 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diylgruppe und einer Chroman-2,6-diylgruppe und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Gruppe (a), der Gruppe (b) und der Gruppe (c) können durch F, Cl, CF3 oder OCF3 ersetzt sein,
    ZLC steht für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- oder -OCO-,
    YLC steht für ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein, und
    „a“ steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und, wenn „a“ für 2, 3 oder 4 steht und eine Vielzahl von ALC1 vorhanden ist, ist die Vielzahl von ALC1 gleich oder verschieden und, wenn eine Vielzahl von ZLC vorhanden ist, ist die Vielzahl von ZLC gleich oder verschieden); und
    die polymerisierbare Verbindung ist in der die polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung in einer Menge von insgesamt 0,41 Gewichts-% oder mehr und 10,0 Gewichts-% oder weniger enthalten.
  • In der allgemeinen Formel (1) gemäß der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass Z11 -Sp12-R12 ist und R11 und R12 unabhängig für eine der Formeln (R-1) bis (R-3) stehen.
  • In der allgemeinen Formel (1) ist m11 + m13 bevorzugt 3 oder mehr.
  • In der allgemeinen Formel (1) ist es bevorzugt, dass L11 eine Einfachbindung, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -CF2-, -CF2O-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -OCF2- oder -C≡C- ist; und
    L12 -OCH2CH2O-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -C2H4OCO-, oder -C2H4COO- ist und z in der Formel eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
  • In der allgemeinen Formel (1) ist mindestens eine von L11 und L12 bevorzugt mindestens eine Art, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z- und -(C=O)-O-(CH2)z-.
  • In der allgemeinen Formel (1) steht m12 für 1, 2 oder 3 und wenn m12 1 ist, ist L11 eine Einfachbindung und wenn m12 2 oder 3 ist, ist mindestens eine der Vielzahl von L11 bevorzugt eine Einfachbindung.
  • In der allgemeinen Formel (1) steht m12 für 1, 2 oder 3 und wenn m12 1 ist, ist M12 eine 1,4-Phenylengruppe und wenn m12 2 oder 3 ist, ist mindestens M12 benachbart zu M11 über L11 aus der Vielzahl von M12 bevorzugt eine 1,4-Phenylengruppe.
  • Außerdem ist in der allgemeinen Formel (1) bevorzugt, dass m12 für 1, 2 oder 3 steht und mindestens eine von M12 eine 1,4-Phenylengruppe, substituiert mit einem oder zwei oder mehreren Fluoratomen, ist.
  • Eine bevorzugte Struktur der polymerisierbaren Verbindung der allgemeinen Formel (1) ist unten beschrieben.
  • Erstens ist eine polymerisierbare Verbindung einer der folgenden Formeln (1a-1) bis (1a-31) als bevorzugtes Beispiel gegeben, wobei die Zusammensetzung die Verbindung der Formel (1b-3) und eine oder zwei Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln (Ia-31) und (Id-29) enthalten muss.
    Figure DE112014006109B4_0015
    Figure DE112014006109B4_0016
    Figure DE112014006109B4_0017
    Figure DE112014006109B4_0018
  • Eine polymerisierbare Verbindung einer der folgenden Formeln (1b-1) bis (1b-34) ist auch als bevorzugtes Beispiel gegeben, wobei die Zusammensetzung die Verbindung der Formel (1b-3) enthalten muss.
    Figure DE112014006109B4_0019
    Figure DE112014006109B4_0020
    Figure DE112014006109B4_0021
  • Eine polymerisierbare Verbindung einer der folgenden Formeln (1c-1) bis (1c-52) ist auch als bevorzugtes Beispiel gegeben.
    Figure DE112014006109B4_0022
    Figure DE112014006109B4_0023
    Figure DE112014006109B4_0024
    Figure DE112014006109B4_0025
    Figure DE112014006109B4_0026
    Figure DE112014006109B4_0027
  • Eine polymerisierbare Verbindung einer der folgenden Formeln (1d-1) bis (1d-36) ist auch als bevorzugtes Beispiel gegeben, wobei die Zusammensetzung eine oder zwei Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln (Ia-31) und (Id-29) enthalten muss.
    Figure DE112014006109B4_0028
    Figure DE112014006109B4_0029
    Figure DE112014006109B4_0030
    Figure DE112014006109B4_0031
    Figure DE112014006109B4_0032
    Figure DE112014006109B4_0033
    Figure DE112014006109B4_0034
    Figure DE112014006109B4_0035
    Figure DE112014006109B4_0036
  • Als die Flüssigkristallverbindung ist die Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (LC) enthalten:
    Figure DE112014006109B4_0037
  • (in der allgemeinen Formel (LC) steht RLC für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡C- ersetzt sein, so dass das Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist, und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein,
    ALC1 und ALC2 stehen unabhängig für eine Gruppe, ausgewählt aus:
    1. (a) einer Trans-1,4-cyclohexylengruppe (eine CH2-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen in dieser Trans-1,4-cyclohexylengruppe können durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein);
    2. (b) einer 1,4-Phenylengruppe (eine CH-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppen in dieser 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein); und
    3. (c) einer 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylengruppe, einer Naphthalen-2,6-diylgruppe, einer Decahydronaphthalen-2,6-diylgruppe, einer 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diylgruppe und einer Chroman-2,6-diylgruppe und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Gruppe (a), der Gruppe (b) und der Gruppe (c) können durch F, Cl, CF3 oder OCF3 ersetzt sein,
  • ZLC steht für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- oder -OCO-,
    YLC steht für ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, und eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist, und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein, und
    „a“ steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und, wenn „a“ für 2, 3 oder 4 steht und eine Vielzahl von ALC1 vorhanden ist, ist die Vielzahl von ALC1 gleich oder verschieden und, wenn eine Vielzahl von ZLC vorhanden ist, ist die Vielzahl von ZLC gleich oder verschieden).
  • Die Zusammensetzung der allgemeinen Formel (LC) ist bevorzugt eine Art oder zwei oder mehr Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (LC1) und (LC2):
    Figure DE112014006109B4_0038
  • (in der Formel stehen RLC11 und RLC21 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, und eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C=C- ersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist, und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein, und ALC11 und ALC21 stehen unabhängig für eine der folgenden Strukturen:
    Figure DE112014006109B4_0039
  • (in der Struktur können eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Cyclohexylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein, eine oder zwei oder mehrere CH-Gruppen in der 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein, und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Struktur können durch F, Cl, CF3 oder OCF3 ersetzt sein), XLC11, XLC12 und XLC21 bis XLC23 stehen unabhängig für ein Wasserstoffatom, F, Cl, CF3 oder OCF3, YLC11 und YLC21 stehen unabhängig für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CN, CF3, OCH2F, OCHF2 oder OCF3, ZLC11 und ZLC21 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -CF=CF-, -C=C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- oder -OCO-, mLC11 und mLC21 stehen unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und, wenn eine Vielzahl von ALC11, ALC21, ZLC11 und ZLC21 vorhanden ist, ist die Vielzahl von ALC11, ALC21, ZLC11 und ZLC21 gleich oder verschieden).
  • RLC11 und RLC21 stehen bevorzugt unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt für eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und viel mehr bevorzugt für eine lineare Form. Als die Alkenylgruppe ist die folgende Struktur am meisten bevorzugt:
    Figure DE112014006109B4_0040
  • (in der Formel ist diese Verbindung am rechten Ende mit einer cyclischen Struktur verbunden).
  • Es ist bevorzugt, dass A LC11 und ALC21 unabhängig die folgende Struktur darstellen:
    Figure DE112014006109B4_0041
  • YLC11 und YLC21 stehen bevorzugt unabhängig für F, CN, CF3 oder OCF3, bevorzugt für F oder OCF3 und besonders bevorzugt für F.
  • ZLC11 und ZLC21 sind bevorzugt eine Einfachbindung, -CH2CH2-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-, bevorzugt eine Einfachbindung, -CH2CH2-, -OCH2-, -OCF2- oder -CF2O- und mehr bevorzugt eine Einfachbindung, -OCH2- oder -CF2O-.
  • Man beachte, dass mLC11 und mLC21 bevorzugt 1, 2 oder 3 und bevorzugt 1 oder 2 sind, wenn die Erhaltungsstabilität bei niedriger Temperatur und die Ansprechgeschwindigkeit als wichtig erachten werden und bevorzugt 2 oder 3 sind, wenn die Obergrenze der Obergrenztemperatur der nematischen Phase verbessert werden soll.
  • Die allgemeine Formel (LC1) ist bevorzugt eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (LC1-a) bis (LC1-c):
    Figure DE112014006109B4_0042
  • (in der Formel stehen RLC11, YLC11, XLC11 und XLC12 unabhängig für die Gleichen wie RLC11, YLC11, XLC11 und XLC12 in der allgemeinen Formel (LC1), ALC1a1, ALC1a2 und ALC1b1 stehen für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe und eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe und XLC1b1, XLC1b2 und XLC1c1 bis XLC1c4 stehen unabhängig für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CF3 oder OCF3).
  • RLC11 steht bevorzugt unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und mehr bevorzugt für eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
  • XLC11 bis XLC1c4 stehen bevorzugt unabhängig für ein Wasserstoffatom oder F.
  • YLC11 steht bevorzugt unabhängig für F, CF3 oder OCF3.
  • Die allgemeine Formel (LC1) ist bevorzugt eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden Formeln (LC1-d) bis (LC1-o):
    Figure DE112014006109B4_0043
  • (in der Formel stehen RLC11, YLC11, XLC11 und XLC12 unabhängig für die Gleichen wie RLC11, YLC11, XLC11 und XLC12 in der allgemeinen Formel (LC1), ALC1d1, ALC1f1, ALC1g1, ALCljl, ALClkl, ALC1k2, ALC1m1 bis ALC1m3, ALC1n1, ALC1n2 und ALC1o1 bis ALC1o3 stehen für eine 1,4-Phenylengruppe, eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe oder eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, XLC1d1, XLC1d2, XLC1f1, XLC1f2, XLC1g1, XLC1g2, XLC1h1, XLC1h2, XLC1i1, XLC1i2, XLC1j1 to XLC1j4, XLC1k1, XLC1k2, XLC1m1 und XLC1m2 stehen unabhängig für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CF3 oder OCF3 und ZLC1d1, ZLC1e1, ZLC1j1, ZLC1k1, ZLC1m1, ZLC1n1 und ZLC1o1 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- oder -OCO-).
  • RLC11 steht bevorzugt unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und mehr bevorzugt für eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
  • XLC11 bis XLC1m2 stehen bevorzugt unabhängig für ein Wasserstoffatom oder F.
  • YLC11 steht bevorzugt unabhängig für F, CF3 oder OCF3.
  • ZLC1d1 bis ZLC1m1 stehen bevorzugt unabhängig für -CF2O- oder -OCH2-.
  • Die allgemeine Formel (LC2) ist bevorzugt eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden Formeln (LC2-a) bis (LC2-i):
    Figure DE112014006109B4_0044
  • (in der Formel stehen RLC21, YLC21 und XLC21 bis XLC23 unabhängig für die Gleichen wie RLC21, YLC21 und XLC21 bis XLC23 in der allgemeinen Formel (LC2), XLC2d1 bis XLC2d4, XLC2e1 bis XLC2e4, XLC2f1 bis XLC2f4 und XLC2g1 bis XLC2g4 stehen unabhängig für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CF3 oder OCF3, ALC2h1, ALC2h2 und ALC2h1 bis ALC2h3 stehen für eine 1,4-Phenylengruppe, eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe, eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe und ZLC2a1, ZLC2b1, ZLC2c1, ZLC2dl, ZLC2e1, ZLC2f1, ZLC2g1, ZLC2h1 und ZLC2i1 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- oder -OCO-).
  • RLC21 steht bevorzugt unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und mehr bevorzugt für eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
  • XLC21 bis XLC2g4 stehen bevorzugt unabhängig für ein Wasserstoffatom oder F und YLC21 steht bevorzugt unabhängig für F, CF3 oder OCF3.
  • ZLC2a1 bis ZLC2g4 stehen bevorzugt unabhängig für -CF2O- oder -OCH2-.
  • Die Verbindung der allgemeinen Formel (LC) ist bevorzugt eine Art oder zwei oder mehr Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (LC3) bis (LC5):
    Figure DE112014006109B4_0045
  • (in der Formel stehen RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 und RLC52 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, oder -C≡C- ersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein und ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 und ALC52 stehen bevorzugt unabhängig für eine der folgenden Strukturen:
    Figure DE112014006109B4_0046
  • (in dieser Struktur können eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Cyclohexylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein, eine oder zwei oder mehrere CH-Gruppen in der 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Struktur können durch Cl, CF3, oder OCF3 ersetzt sein), ZLC31, ZLC32, ZLC41, ZLC42, ZLC51 und ZLC51 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-, Z5 steht für eine CH2-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, XLC41 steht für ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, mLC31, mLC32, mLC41, mLC42, mLC51 und mLC52 stehen unabhängig für 0 bis 3, mLC31 + mLC32, mLC41 + mLC42 und mLC51 + mLC52 stehen für 1, 2 oder 3 und, wenn eine Vielzahl von ALC31 bis ALC52 und ZLC31 bis ZLC52 vorhanden ist, ist die Vielzahl von ALC31 bis ALC52 und ZLC31 bis ZLC52 entweder gleich oder verschieden).
  • RLC31 bis RLC52 stehen bevorzugt unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und als die Alkenylgruppe ist die folgende Struktur die am meisten bevorzugte:
    Figure DE112014006109B4_0047
  • (in der Formel ist die Verbindung am rechten Ende mit einer cyclischen Struktur verbunden).
    ALC31 bis ALC52 stehen bevorzugt unabhängig für die folgende Struktur:
    Figure DE112014006109B4_0048
  • ZLC31 bis ZLC51 stehen bevorzugt unabhängig für eine Einfachbindung, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CF2O-, -OCF2- oder -OCH2-.
  • Die allgemeine Formel (LC3) ist bevorzugt eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (LC3-a) und (LC3-b):
    Figure DE112014006109B4_0049
  • (in der Formel stehen RLC31, RLC32, ALC31 und ZLC31 unabhängig für die Gleichen wie RLC31, RLC32, ALC31 und ZLC31 in der allgemeinen Formel (LC3), XLC3b1 bis XLC3b6 stehen für ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, mindestens eine der Kombination von XLC3b1 und XLC3b2 und der Kombination von XLC3b3 und XLC3b4 steht zusammen für Fluoratome, mLC3a1 steht für 1, 2 oder 3, mLC3b1 steht für 0 oder 1 und, wenn eine Vielzahl von ALC31 und ZLC31 vorhanden ist, ist die Vielzahl von ALC31 und ZLC31 entweder gleich oder verschieden).
    RLC31 und RLC32 stehen bevorzugt unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen.
    ALC31 steht bevorzugt für eine 1,4-Phenylengruppe, eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe oder eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe und mehr bevorzugt eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe.
    ZLC31 steht bevorzugt für eine Einfachbindung, -CH2O-, -COO-, -OCO- oder -CH2CH2- und mehr bevorzugt für eine Einfachbindung.
  • Als die allgemeine Formel (LC3-a) ist eine der folgenden Formeln (LC3-a1) bis (LC3-a6) bevorzugt:
    Figure DE112014006109B4_0050
  • (in der Formel stehen RLC31 und RLC32 unabhängig für die Gleichen wie RLC31 und RLC32 in der allgemeinen Formel (LC3)).
  • Bevorzugt stehen RLC31 und RLC32 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und es ist mehr bevorzugt, dass RLC31 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen steht und dass RLC32 für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen steht.
  • Die allgemeine Formel (LC3-b) steht bevorzugt für eine der folgenden allgemeinen Formeln (LC3-bl) bis (LC3-b13), mehr bevorzugt für eine der allgemeinen Formeln (LC3-b1), (LC3-b6), (LC3-b8), (LC3-b11) und (LC3-b13) und viel mehr bevorzugt für eine der allgemeinen Formeln (LC3-b1) und (LC3-b6) und am meisten bevorzugt für die allgemeine Formel (LC3-b1):
    Figure DE112014006109B4_0051
  • (in der Formel stehen RLC31 und RLC32 unabhängig für die Gleichen wie RLC31 und RLC32 in der allgemeinen Formel (LC3)).
  • Bevorzugt stehen RLC31 und RLC32 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und mehr bevorzugt steht RLC31 für eine Alkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und RLC32 für eine Alkylgruppe mit 2 Kohlenstoffatomen.
  • Die allgemeine Formel (LC4) ist bevorzugt eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (LC4-a) bis (LC4-c) und die allgemeine Formel (LC5) ist bevorzugt eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (LC5-a) bis (LC5-c):
    Figure DE112014006109B4_0052
  • (in der Formel stehen RLC41, RLC42und XLC41 unabhängig für die Gleichen wie RLC41, RLC42und XLC41 in der allgemeinen Formel (LC4), RLC51 und RLC52 stehen unabhängig für die Gleichen wie RLC51 und RLC52 in der allgemeinen Formel (LC5) und ZLC4a1, ZLC4b1, ZLC4c1, ZLC5a1, ZLC5b1 und ZLC5c1 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C=C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-).
  • RLC41, RLC42, RLC51 und RLC52 stehen bevorzugt unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen.
  • ZLC4a1 bis ZLC5c1 stehen bevorzugt unabhängig für eine Einfachbindung, -CH2O-, -COO-, -OCO- oder -CH2CH2- und mehr bevorzugt für eine Einfachbindung.
  • Die Verbindung der allgemeinen Formel (LC) ist bevorzugt die Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (LC6):
    Figure DE112014006109B4_0053
  • (in der Formel stehen RLC61 und RLC62 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡C- ersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist, ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein und ALC61 bis ALC63 stehen unabhängig für eine der folgenden:
    Figure DE112014006109B4_0054
  • (in der Struktur können ein oder zwei oder mehrere CH2CH2-Gruppen in der Cyclohexylengruppe durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein und eine oder zwei oder mehrere CH-Gruppen in der 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein), ZLC61 und ZLC62 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O- und miii1 steht für 0 bis 3, aber die Verbindungen der allgemeinen Formeln (LC1) bis (LC6) sind ausgeschlossen).
  • RLC61 und RLC62 stehen bevorzugt unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und als die Alkenylgruppe ist die folgende Struktur am meisten bevorzugt:
    Figure DE112014006109B4_0055
  • (in der Formel ist die Verbindung am rechten Ende mit einer cyclischen Struktur verbunden).
    ALC61 bis ALC63 stehen bevorzugt unabhängig für die folgende Struktur:
    Figure DE112014006109B4_0056
  • ZLC61 und ZLC62 stehen bevorzugt unabhängig für eine Einfachbindung, -CH2CH2-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-.
  • Die allgemeine Formel (LC6) ist mehr bevorzugt eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (LC6-a) bis (LC6-m):
    Figure DE112014006109B4_0057
    Figure DE112014006109B4_0058
    Figure DE112014006109B4_0059
    Figure DE112014006109B4_0060
    Figure DE112014006109B4_0061
    Figure DE112014006109B4_0062
    Figure DE112014006109B4_0063
    Figure DE112014006109B4_0064
    Figure DE112014006109B4_0065
    Figure DE112014006109B4_0066
    Figure DE112014006109B4_0067
    Figure DE112014006109B4_0068
    Figure DE112014006109B4_0069
  • (in der Formel stehen RLC61 und RLC62 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen).
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann weiterhin eine Verbindung der allgemeinen Formel (Q) enthalten:
    Figure DE112014006109B4_0070
  • In der Formel steht RQ für eine lineare Alkylgruppe oder eine verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und eine CH2-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen in der Gruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein.
  • MQ steht für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe oder eine Einfachbindung.
  • Insbesondere ist die Verbindung der allgemeinen Formel (Q) bevorzugt eine der Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (Q-a) bis (Q-e):
    Figure DE112014006109B4_0071
    Figure DE112014006109B4_0072
    Figure DE112014006109B4_0073
    Figure DE112014006109B4_0074
    Figure DE112014006109B4_0075
  • In der Formel steht RQ1 bevorzugt für eine lineare Alkylgruppe oder eine verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.
  • RQ2 steht bevorzugt für eine lineare Alkylgruppe oder eine verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen.
  • RQ3 steht bevorzugt für eine lineare Alkylgruppe oder eine verzweigte Alkylgruppe, eine lineare Alkoxygruppe oder eine verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
  • LQ steht bevorzugt für eine lineare Alkylengruppe oder eine verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
  • LQ2 steht bevorzugt für eine lineare Alkylengruppe oder eine verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen.
  • Unter den Verbindungen der allgemeinen Formeln (Q-a) bis (Q-e) sind die Verbindungen der allgemeinen Formeln (Q-c), (Q-d) und (Q-e) mehr bevorzugt.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen der allgemeinen Formel (Q) und enthält bevorzugt eine bis fünf Arten, mehr bevorzugt eine bis drei Arten und besonders bevorzugt eine Art dieser Verbindungen. Der Gehalt ist bevorzugt 0,001 Gewichts-% bis 1 Gewichts-%, mehr bevorzugt 0,001 Gewichts-% bis 0,1 Gewichts-% und besonders bevorzugt 0,001 Gewichts-% bis 0,05 Gewichts-%.
  • Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält die polymerisierbare Verbindung in einer Menge von insgesamt 0,41 Gewichts-% oder mehr und 10 Gewichts-% oder weniger. Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat keine ausreichende UV-Beständigkeit, wenn die polymerisierbare Verbindung mit weniger als insgesamt 0,41 Gewichts-% enthalten ist. Das liegt daran, dass die polymerisierbare Verbindung eine wichtige Rolle in der Verbesserung der UV-Beständigkeit in der die polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung spielt. Das heißt, dass die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine höhere UV-Beständigkeit hat, wenn die polymerisierbare Verbindung in höherer Menge enthalten ist. Es wird angenommen, dass das daran liegt, dass die polymerisierbare Verbindung und ihr Polymer zum Schutz der Flüssigkristallverbindung vor UV-Licht führen. Diese Wirkung wird besonders beobachtet bei den polymerisierbaren Verbindungen der Formeln (1a-1) bis (1a-30), den polymerisierbaren Verbindungen der Formeln (1b-1) bis (1b-34), den polymerisierbaren Verbindungen der Formeln (1c-1) bis (1c-52), den polymerisierbaren Verbindungen der Formeln (1d-1) bis (1d-36) und ähnlichen polymerisierbaren Verbindungen und insbesondere bei den polymerisierbaren Verbindungen der Formeln (1d-1) bis (1d-36) und ähnlichen polymerisierbaren Verbindungen. Andererseits, wenn die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine zu hohe Menge an polymerisierbarer Verbindung enthält, verschlechtern sich andere Werte von physikalischen Eigenschaften als die UV-Beständigkeit, wie die Brechungsindexanisotropie (Δn), die Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), die Viskosität (η), die Rotationsviskosität (γ1), die Elastizitätskonstante (K33) und die dielektrische Anisotropie (Δε); deshalb ist der gesamte Gehalt der polymerisierbaren Verbindung 10 Gewichts-% oder weniger.
  • In der eine polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist der gesamte Gehalt der polymerisierbaren Verbindung der allgemeinen Formel (1) mehr bevorzugt 0,46 Gewichts-% oder mehr und 5 Gewichts-% oder weniger. Der gesamte Gehalt der polymerisierbaren Verbindung der allgemeinen Formel (1) ist viel mehr bevorzugt 0,51 Gewichts-% oder mehr und 3 Gewichts-% oder weniger und am meisten bevorzugt 0,56 Gewichts-% oder mehr und 2 Gewichts-% oder weniger.
  • Wenn die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die positive dielektrische Anisotropie (Δε) hat, variiert die dielektrische Anisotropie (Δε) bei 25°C von 2,0 bis 20,0 und bevorzugt von 4,0 bis 18,0, mehr bevorzugt von 4,0 bis 16,0 und besonders bevorzugt von 4,0 bis 14,0.
  • Wenn die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die negative dielektrische Anisotropie (Δε) hat, variiert die dielektrische Anisotropie (Δε) bei 25°C von -1,5 bis -8,0 und bevorzugt von -2,0 bis -6,0, mehr bevorzugt von -2,0 bis -5,0 und besonders bevorzugt von -2,5 bis -4,0.
  • Die Brechungsindexanisotropie (Δn) der eine polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung bei 20°C variiert von 0,08 bis 0,14, mehr bevorzugt von 0,09 bis 0,13 und besonders bevorzugt von 0,09 bis 0,12. Insbesondere variiert die Brechungsindexanisotropie bevorzugt von 0,10 bis 0,13 für den Spalt der schmalen Zelle und bevorzugt von 0,08 bis 0,10 für den Spalt der dicken Zelle.
  • Die Viskosität (η) der eine polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung bei 20°C variiert von 10 bis 30 mPa·s, mehr bevorzugt von 10 bis 25 mPa·s und besonders bevorzugt von 10 bis 20 mPa·s.
  • Die Rotationsviskosität (γ1) der eine polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung bei 20°C variiert von 50 bis 130 mPa·s, mehr bevorzugt von 50 bis 110 mPa·s und besonders bevorzugt von 50 bis 90 mPa·s.
  • Die Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni) der eine polymerisierbare Verbindung enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung variiert von 60°C bis 120°C, mehr bevorzugt von 70°C bis 110°C und besonders bevorzugt von 70°C bis 100°C.
  • Das Flüssigkristallanzeigeelement enthaltend die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat als Eigenschaften die hohe UV-Beständigkeit und die Hochgeschwindigkeitsansprechzeit und ist besonders nützlich als Flüssigkristallanzeigeelement für die Aktivmatrix-Ansteuerung und anwendbar auf den VA-Modus, den PSVA-Modus, den PSA-Modus, den IPS-Modus oder den ECB-Modus.
  • Ein Flüssigkristallanzeigeelement enthaltend die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist bevorzugt ein Flüssigkristallanzeigeelement, enthaltend eine Flüssigkristallschicht, die zwischen einem Paar Substrate geformt ist, eine transparente Elektrode und eine Polarisationsplatte. Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist in einem Raum zwischen dem Paar Substrate gefasst und der Flüssigkristall kann durch Polymerisieren der polymerisierbaren Verbindung in der Flüssigkristallschicht ausgerichtet werden. Das Flüssigkristallanzeigeelement kann das PSVA-Modus-, das PSA-Modus- oder das PS-IPS-Modus-Flüssigkristallanzeigeelement sein.
  • Die zwei Substrate der Flüssigkristallzelle, die für das Flüssigkristallanzeigeelement, enthaltend die eine polymerisierbare Flüssigkristallverbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung, verwendet werden, können aus Glas oder einem flexiblen transparenten Material wie Plastik geformt sein und eines der zwei Substrate kann aus einem opaken Material wie Silikon geformt sein. Ein transparentes Substrat mit einer transparenten Elektrodenschicht kann zum Beispiel durch Sputtern von Indiumzinnoxid (ITO) auf einem transparenten Substrat wie einer Glasplatte geformt werden.
  • Ein Farbfilter kann zum Beispiel geformt werden durch eine Pigmentdispersionsmethode, eine Druckmethode, eine Elektrodepositionsmethode, eine Färbemethode oder ähnliche. In einem Beispiel der Methode des Formens des Farbfilters durch die Pigmentdispersionsmethode wird eine härtbare Farbzusammensetzung für den Farbfilter auf das transparente Substrat gebracht und ein Muster gebildet und danach gehärtet durch Erhitzen oder Bestrahlen mit Licht. Dieser Prozess wird durchgeführt für jede von Rot, Grün, Blau und/oder andere Farben, so dass der Pixelanteil für den Farbfilter gebildet werden kann. Außerdem kann eine Pixelelektrode mit aktiven Elementen, wie z.B. einem TFT, einer Dünnschichtdiode oder einem Metall-Isolator-Metall-Widerstandselement, auf dem Substrat bereitgestellt sein.
  • Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann zwischen den zwei Substraten gefasst werden durch zum Beispiel eine normale Vakuuminjektionsmethode oder ODF-Methode. Zuerst werden die Substrate einander gegenüber positioniert, so dass die transparente Elektrodenschicht auf die innere Seite kommt. Hier kann die Distanz zwischen den Substraten mit Hilfe des Spacers angepasst werden. Die Distanz wird bevorzugt so angepasst, dass die Stärke der zu erzielenden Lichtanpassungsschicht von 1 bis 100 µm variiert und mehr bevorzugt von 1,5 bis 10 µm. Wenn die Polarisationsplatte verwendet wird, wird das Produkt der Brechungsindexanisotropie Δn und der Stärke der Zelle d des Flüssigkristalls bevorzugt so angepasst, dass der Kontrast maximiert ist. Wenn zwei Polarisationsplatten verwendet werden, kann die Polarisationsachse von jeder Polarisationsplatte angepasst werden, um den Betrachtungswinkel oder den Kontrast zu verbessern. Außerdem kann eine Verzögerungsschicht zum Erhöhen des Betrachtungswinkels verwendet werden. Beispiele des Spacers umfassen Glaspartikel, Plastikpartikel, Aluminiumoxidpartikel und photoresistentes Material. Danach wird ein Dichtungsmittel, wie zum Beispiel eine wärmehärtende oder lichtempfindliche Zusammensetzung, verwendet zum Abdichten zwischen den Substraten, wobei ein gewisser Spalt dazwischen erhalten bleibt durch eine angepasste Methode, ausgewählt abhängig von der Injektionsmethode.
  • Als Methode des Polymerisierens der polymerisierbaren Verbindung ist die Bestrahlung mit dem aktiven Energiestrahl wie UV-Licht oder dem Elektronenstrahl bevorzugt, da die schnelle Polymerisation gewünscht ist. Wenn UV-Licht verwendet wird, kann die Lichtquelle von polarisiertem Licht oder die Lichtquelle von nichtpolarisiertem Licht verwendet werden. Wenn die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung mit der Verbindung, die zwischen den zwei Substraten gefasst ist, polymerisier wird, ist es notwendig, dass mindestens das Substrat, das bestrahlt werden soll, für den aktiven Energiestrahl angemessen transparent ist. In einer anderen Methode wird nur der bestimmte Teil der Verbindung polymerisiert durch Verwendung der Maske in der Bestrahlung und danach wird der ausgerichtete Zustand des nicht-polymerisierten Teils durch Ändern der Bedingungen, wie des elektrischen Felds, des magnetischen Felds oder der Temperatur, verändert und weiterhin wird die Bestrahlung mit dem aktiven Energiestrahl für die Polymerisation durchgeführt. Insbesondere ist es zum Herstellen des PSVA-Modus- oder des PSA-Modus-Flüssigkristallanzeigeelements bevorzugt, die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung dem UV-Licht auszusetzen, während das AC-elektrische Feld auf die Zusammensetzung angewendet wird. Das anzuwendende AC-elektrische Feld ist bevorzugt AC mit einer Frequenz von 10 Hz bis 10 kHz, mehr bevorzugt 50 Hz bis 10 kHz und die Spannung ist ausgewählt gemäß des gewünschten Prä-Neigungswinkel des Flüssigkristallanzeigeelements. Das heißt, der Prä-Neigungswinkel des Flüssigkristallanzeigeelements kann durch die anzuwendende Spannung kontrolliert werden. Im Falle des MVA-Modus-Flüssigkristallanzeigeelements ist der Prä-Neigungswinkel bevorzugt kontrolliert in dem Bereich von 80° bis 89° unter dem Aspekt der Ausrichtungsstabilität und des Kontrasts.
  • Die Temperatur in der Bestrahlung mit dem aktiven Energiestrahl ist bevorzugt in dem Bereich, in dem der Flüssigkristallzustand der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten ist. Die Polymerisation wird bevorzugt durchgeführt bei ungefähr Raumtemperatur, d.h. typischerweise bei 15 bis 35°C. Eine Lampe, die das UV-Licht generiert, kann eine Halogenmetalldampflampe, eine Hochdruckquecksilberlampe, eine Ultrahochdruckquecksilberlampe oder ähnliches sein. Was die Wellenlänge des zu liefernden UV-Lichts betrifft, wird das UV-Licht bevorzugt wie notwendig gefiltert. Die Intensität des zu liefernden UV-Lichts ist bevorzugt 0,1 mW/cm2 bis 100 W/cm2, mehr bevorzugt 2 mW/cm2 bis 50 W/cm2. Die Energiemenge des UV-Lichts kann wie angemessen angepasst werden und ist bevorzugt 10 mJ/cm2 bis 500 J/cm2, mehr bevorzugt 100 mJ/cm2 bis 200 J/cm2. Die Intensität kann variiert werden, wenn das UV-Licht geliefert wird. Die Dauer der Bestrahlung mit UV-Licht wird ausgesucht in Übereinstimmung mit der Intensität des UV-Lichts und ist bevorzugt 10 Sekunden bis 3600 Sekunden.
  • [Beispiele]
  • Die vorliegende Erfindung wird weiter beschrieben unter Verweis auf die Beispiele, aber die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt. Nur die Beispiele 1-10 bis 1-15, 2-2, 2-3, 3-3, 4-4, 5-4, 6-4, 7-3, 7-4, 10-3, 11-3 und 12-3 sind erfindungsgemäß. In der Beschreibung der Beispiele und der Vergleichsbeispiele bedeutet „%“ „Gewichts-%“. In den Beispielen werden die Verbindungen wie unten abgekürzt und n steht für eine natürliche Zahl. (Seitenkette)
    -n -CnH2n+1 lineare Alkylgruppe mit n Kohlenstoffatomen
    n- CnH2n+1- lineare Alkylgruppe mit n Kohlenstoffatomen
    -On -OCnH2n+1 lineare Alkoxylgruppe mit n Kohlenstoffatomen
    nO- CnH2n+1O- lineare Alkoxylgruppe mit n Kohlenstoffatomen
    -V -CH=CH2
    V- CH2=CH-
    -V1 -CH=CH-CH3
    1V- CH3-CH=CH-
    -2V -CH2-CH2-CH=CH3
    V2- CH3=CH-CH2-CH2-
    -2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
    1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
    (Verbindungsgruppe)
    -n- -CnH2n-
    -nO- -CnH2n-O--On- -O-CnH2n-
    -COO- -C(=O)-O-
    -OCO- -O-C(=O)-
    -CF2O- -CF2-O-
    -OCF2- -O-CF2-
  • (Cyclische Struktur)
  • Figure DE112014006109B4_0076
  • In den Beispielen wurden die unten stehenden Eigenschaften gemessen.
    • Tni: Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (°C)
    • Tcn: Übergangstemperatur von der feste Phase in die nematische Phase (°C)
    • Δn: Brechungsindexanisotropie bei 20°C
    • Δε: Dielektrische Anisotropie bei 20°C
    • η: Viskosität bei 20°C (mPa·s)
    • γ1: Rotationsviskosität bei 20°C (mPa·s)
    • K33: Elastizitätskonstante K33 bei 20°C (pN)
    • Anfangsspannungshalteverhältnis (VHR): VHR vor UV-Bestrahlung (%)
    • Spannungshalteverhältnis (VHR) nach der UV-Bestrahlung: VHR nach UV-Bestrahlung (%)
  • Zum Formen der Testzelle mit dem Prä-Neigungswinkel wurde die Testzelle mit UV mit 60 J (365 nm) bestrahlt, während die Rechteckspannung bei 10 V und 100 Hz darauf angewendet wurde. Das Multilicht von USHIO wurde als die UV-Lichtquelle verwendet.
  • Zum Messen der Ansprechgeschwindigkeit der Probe wurde eine Testzelle mit einer Zellstärke von 3,5 µm und einer Ausrichtungsschicht von JALS2096 verwendet und Vsel wurde auf 5 V eingestellt, Vnsel wurde auf 1 V eingestellt, die Temperatur wurde auf 20°C eingestellt und DMS301 von AUTRONIC-MELCHERS wurde verwendet.
  • Zum Beurteilen der UV-Beständigkeit der Testzelle, wurde SP-7 (USHIO) verwendet und die Zelle wurde bestrahlt mit UV-Licht bei 100 mW/cm-2 für eine bestimmte Zeit und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen.
  • Das VHR wurde gemessen mit VHR-1 (TOYO Corporation) bei 1 V, 60 Hz und 60°C.
  • Als typische Beispiele der polymerisierbaren Verbindung wurden (Ia-31), (Ib-1), (Ib-3) und (Id-29) verwendet.
    Figure DE112014006109B4_0077
  • (Vergleichsbeispiele 1-1 bis 3, Beispiele 1-1 bis 15)
  • LC-A wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 1 gezeigt. [Tabelle 1]
    LC-A
    3-Cy-Cy-2 16,0%
    3-Cy-Cy-4 7,0%
    3-Cy-Cy-5 4,0%
    3-Ph-Ph-O1 3,0%
    5-Ph-Ph-O1 3,0%
    5-Ph-Ph-1 9,0%
    3-Cy-Cy-Ph-1 7,0%
    3-Cy-Cy-Ph-3 4,0%
    3-Cy-1O-Ph5-O1 6,0%
    3-Cy-1O-Ph5-O2 8,0%
    3-Cy-Ph-Ph5-O3 7,0%
    3-Cy-Ph-Ph5-O4 6,0%
    4-Cy-Ph-Ph5-O3 6,0%
    2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 6,0%
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 8,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 76
    Tcn [°C] -32
    Δn 0,102
    Δε -2,9
    γ1 [mPa·s] 122
    K33 [pN] 13,0
    γ1 K33 [mPa·s·pN-1] 9,4
  • Danach wurde die zubereitete LC-A verwendet, um MLC-A-1 bis 3 (Vergleichsbeispiele 1 bis 3) und MLC-1-1 bis 9 (Beispiele 1-1 bis 15) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 2 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 2]
    Vergleichs- beispiel 1-1 Vergleichs- beispiel 1-2 Vergleichs- beispiel 1-3 Beispiel 1-1 Beispiel 1-2 Beispiel 1-3
    MLC-A-1 MLC-A-2 MLC-A-3 MLC-1-1 MLC-1-2 MLC-1-3
    LC-A 99,80% 99,70% 99,60% 99,55% 99,50% 99,45%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,20% 0,30% 0,40% 0,45% 0,50% 0,55%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,1 98,2 98,1 98,1 98,1 98,0
    Nach UV 60J 95,2 96,3 96,8 97,6 97,7 97,7
    Beispiel 1-4 Beispiel 1-5 Beispiel 1-6 Beispiel 1-7 Beispiel 1-8 Beispiel 1-9
    MLC-1-4 MLC-1-5 MLC-1-6 MLC-1-7 MLC-1-8 MLC-1-9
    LC-A 99,30% 99,10% 99,59% 99,55% 99,30% 99,30%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ia-31) 0,70%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,70% 0,90%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,41% 0,45% 0,70%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,0 97,8 98,2 98,1 98,2 97,7
    Nach UV 60J 97,8 97,9 97,6 97,7 98,0 97,9
    Beispiel 1-10 Beispiel 1-11 Beispiel 1-12 Beispiel 1-13 Beispiel 1-14 Beispiel 1-15
    MLC-1-10 MLC-1-11 MLC-1-12 MLC-1-13 MLC-1-14 MLC-1-15
    LC-A 99,55% 99,50% 99,46% 99,50% 99,00% 99,10%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ia-31) 0,05% 0,10% 0,15% 0,30%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,40% 0,40% 0,10% 0,20% 0,50% 0,30%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,44% 0,15% 0,50% 0,30%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,0 98,0 98,0 97,9 97,9 97,6
    Nach UV 60J 97,5 97,6 97,5 97,5 98,1 98,0
  • 1 ist das Diagramm der VHR von MLC-A-1 bis 3 (Vergleichsbeispiele 1 bis 3) und MLC-1-1 bis 3 (Beispiele 1-1 bis 3) vor und nach der UV-Bestrahlung.
  • Das VHR von MLC-1-1 bis 3, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Lichtbestrahlung deutlich höher als das von MLC-A-1 bis 3, welche den Vergleichsbeispielen entspricht, und MLC-1-1 bis 3 zeigt die ausreichende UV-Beständigkeit.
  • Zusätzlich wurde bestätigt, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die hohe UV-Beständigkeit zeigt, unabhängig des Typs der polymerisierbaren Verbindung und des Typs der polymerisierbaren Verbindung, der in Kombination verwendet werden soll, so wie MLC-1-4 bis 15 (Beispiele 1-4 bis 15).
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (γ1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 2, Beispiele 2-1 bis 3)
  • LC-B wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 3 gezeigt. [Tabelle 3]
    LC-B
    3-Cy-Cy-2 18,0%
    3-Cy-Cy-4 8,0%
    3-Cy-Ph-O1 4,0%
    3-Ph-Ph-1 11,0%
    3-Cy-Cy-Ph-1 5,0%
    3-Cy-1O-Ph5-O2 11,0%
    3-Cy-Ph-Ph5-O3 7,0%
    3-Cy-Ph-Ph5-O4 8,0%
    4-Cy-Ph-Ph5-O3 6,0%
    2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 6,0%
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 11,0%
    3-Ph-Ph5-Ph-2 5,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 75
    Tcn [°C] -35
    Δn 0,109
    Δε -3,1
    γ1 [mPa·s] 118
    K33 [pN] 13,0
    γ1 K33 [mPa·s·pN-1] 9,0
  • Danach wurde die zubereitete LC-B verwendet, um MLC-B (Vergleichsbeispiel 2) und MLC-2-1 bis 3 (Beispiele 2-1 bis 3) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 4 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 4]
    Vergleichsbeispiel 2 Beispiel 2-1 Beispiel 2-2 Beispiel 2-3
    MLC-B MLC-2-1 MLC-2-2 MLC-2-3
    LC-B 99,72% 99,58% 99,48% 99,18%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,28% 0,42% 0,42% 0,42%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (id-29) 0,10% 0,40%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 97,9 97,8 97,9 97,9
    Nach UV 60J 95,9 96,9 97,2 97,4
  • Das VHR von MLC-2-1 bis 3, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung höher als das von MLC-B gemäß Vergleichsbeispiel 2.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (y1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 3, Beispiele 3-1 bis 3)
  • LC-C wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 5 gezeigt. [Tabelle 5]
    LC-C
    3-Cy-Cy-V 39,0%
    3-Ph-Ph-1 5,0%
    3-Cy-1O-Ph5-O2 9,0%
    2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 12,5%
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 13,0%
    4-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 3,5%
    3-Ph-Ph5-Ph-1 9,0%
    3-Ph-Ph5-Ph-2 9,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 75
    Tcn [°C] -54
    Δn 0,108
    Δε -3,1
    γ1 [mPa·s] 96
    K33 [pN] 14,3
    γ1 K33 [mPa·s·pN-1] 6,7
  • Danach wurde die zubereitete LC-C verwendet, um MLC-C (Vergleichsbeispiel 3) und MLC-3-1 bis 3 (Beispiele 3-1 bis 3) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 6. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 6]
    Vergleichsbeispiel 3 Beispiel 3-1 Beispiel 3-2 Beispiel 3-3
    MLC-C MLC-3-1 MLC-3-2 MLC-3-3
    LC-C 99,60% 99,50% 99,40% 99,60%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ia-31) 0,10%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-1) 0,40% 0,50% 0,60%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,40%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 97,9 97,9 97,8 97,8
    Nach UV 60J 93,5 95,0 95,2 94,7
  • Das VHR von MLC-3-1 bis 3, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-C gemäß Vergleichsbeispiel 3.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (γ1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 4, Beispiele 4-1 bis 4)
  • LC-D wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 7 gezeigt. [Tabelle 7]
    LC-D
    3-Cy-Cy-2 4,0%
    2-Cy-Cy-V1 20,0%
    3-Cy-Cy-V1 8,0%
    3-Ph-Ph-1 10,0%
    5-Ph-Ph-1 7,0%
    3-Cy-Ph-Ph-2 5,5%
    1V-Cy-1O-Ph5-O2 8,0%
    2-Cy-C-1O-Ph5-O2 5,5%
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 10,0%
    V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 10,0%
    1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 10,0%
    3-Np-Ph5-Ph-2 2,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 75
    Tcn [°C] -54
    Δn 0,109
    Δε -3,1
    γ1 [mPa·s] 114
    K33 [pN] 16,2
    γ1/K33 [mPa·s·pN-1] 7,0
  • Danach wurde die zubereitete LC-D verwendet, um MLC-D (Vergleichsbeispiel 4) und MLC-4-1 bis 4 (Beispiele 4-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 8 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 8]
    Vergleichsbeispiel 4 Beispiel 4-1 Beispiel 4-2 Beispiel 4-3 Beispiel 4-4
    MLC-D MLC-4-1 MLC-4-2 MLC-4-3 M LC-4-4
    LC-D 99,72% 99,56% 99,46% 99,36% 99,46%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,10%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,28% 0,44% 0,54% 0,64% 0,44%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,0 97,9 98,0 97,9 98,0
    Nach UV 60J 95,6 96,8 97,5 97,6 97,3
  • Das VHR von MLC-4-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-D gemäß Vergleichsbeispiel 4.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (γ1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 5, Beispiele 5-1 bis 4)
  • LC-E wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 9 gezeigt. [Tabelle 9]
    LC-E
    3-Cy-Cy-2 4,0%
    2-Cy-Cy-V1 20,0%
    3-Cy-Cy-V1 10,0%
    3-Ph-Ph-1 13,0%
    3-Cy-Ph-Ph-2 7,0%
    5-Cy-Ph-Ph-2 5,5%
    3-Cy-1O-Ph5-O2 4,5%
    1V-Cy-1O-Ph5-O2 8,0%
    2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 5,5%
    3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 11,0%
    1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 9,5%
    3-Np-Ph5-Ph-2 2,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 75
    Tcn [°C] -56
    Δn 0,109
    Δε -2,7
    γ1 [mPa·s] 109
    K33 [pN] 15,7
    γ1/K33 [mPa·s·pN-1] 6,9
  • Danach wurde die zubereitete LC-E verwendet, um MLC-E (Vergleichsbeispiel 5) und MLC-5-1 bis 4 (Beispiele 5-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 10 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 10]
    Vergleichsbeispiel 5 Beispiel 5-1 Beispiel 5-2 Beispiel 5-3 Beispiel 5-4
    MLC-E MLC-5-1 MLC-5-2 MLC-5-3 MLC-5-4
    LC-E 99,66% 99,56% 99,46% 99,36% 99,46%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,10%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,34% 0,44% 0,54% 0,64% 0,44%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,5 98,4 98,5 98,4 98,5
    Nach UV 60J 96,2 97,5 98,0 98,1 97,9
  • Das VHR von MLC-5-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-E gemäß Vergleichsbeispiel 5.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (γ1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 6, Beispiele 6-1 bis 4)
  • LC-F wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 11 gezeigt. [Tabelle 11]
    LC-F
    3-Cy-Cy-2 29,0%
    3-Cy-Cy-4 8,0%
    3-Ph-Ph-1 9,5%
    1V-Cy-Ph-Ph-3 4,0%
    1V-Cy-1O-Ph5-O2 14,0%
    3-Cy-Ph-Ph5-O2 16,5%
    1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 16,0%
    3-Np-Ph5-Ph-2 3,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 77
    Tcn [°C] -5
    Δn 0,109
    Δε -3,1
    γ1 [mPa·s] 112
    K33 [pN] 15,9
    γ1/K33 [mPa·s·pN-1] 7,0
  • Danach wurde die zubereitete LC-F verwendet, um MLC-F (Vergleichsbeispiel 6) und MLC-6-1 bis 4 (Beispiele 6-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 12 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 12]
    Vergleichsbeispiel 6 Beispiel 6-1 Beispiel 6-2 Beispiel 6-3 Beispiel 6-4
    MCL-F MCL-6-1 MCL-6-2 MCL-6-3 MCL-6-4
    LC-F 99,66% 99,56% 99,46% 99,36% 99,46%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,10%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,34% 0,44% 0,54% 0,64% 0,44%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,2 98,1 98,1 98,2 98,2
    Nach UV 60J 96,9 97,5 97,8 97,9 97,6
  • Das VHR von MLC-6-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-F gemäß Vergleichsbeispiel 6.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (γ1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 7, Beispiele 7-1 bis 4)
  • LC-G wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 13 gezeigt. [Tabelle 13]
    LC-G
    3-Cy-Cy-2 24,0%
    3-Cy-Cy-4 11,0%
    3-Cy-Ph-O1 8,0%
    3-Cy-Ph5-O2 13,0%
    3-Cy-Cy-Ph5-O3 8,0%
    4-Cy-Cy-Ph5-O2 9,5%
    2-Cy-Ph-Ph5-O2 5,0%
    3-Cy-Ph-Ph5-O2 9,5%
    3-Ph-Ph5-Ph-2 12,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 76
    Tcn [°C] -23
    Δn 0,102
    Δε -2,8
    γ1 [mPa·s] 114
    K33 [pN] 13,6
    γ1/K33 [mPa·s·pN-1] 8,4
  • Danach wurde die zubereitete LC-G verwendet, um MLC-G (Vergleichsbeispiel 7) und MLC-7-1 bis 4 (Beispiele 7-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 14 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 14]
    Vergleichsbeispiel 7 Beispiel 7-1 Beispiel 7-2 Beispiel 7-3 Beispiel 7-4
    MLC-G MLC-7-1 MLC-7-2 MLC-7-3 MLC-7-4
    LC-G 99,80% 99,55% 99,40% 99,55% 99,20%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,20% 0,45% 0,60% 0,40% 0,40%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,05% 0,40%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,4 98,4 98,3 98,4 98,4
    Nach UV 60J 97,0 97,9 98,2 98,1 98,3
  • Das VHR von MLC-7-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-G gemäß Vergleichsbeispiel 7.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (γ1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 8, Beispiele 8-1 bis 4)
  • LC-H wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 15 gezeigt. [Tabelle 15]
    LC-H
    3-Cy-Cy-2 24,0%
    3-Cy-Cy-4 10,0%
    3-Cy-Ph-O1 7,0%
    3-Cy-Ph5-O2 13,0%
    4-Cy-Cy-Ph5-O2 9,0%
    5-Cy-Cy-Ph5-O2 5,0%
    2-Cy-Ph-Ph5-O2 8,5%
    3-Cy-Ph-Ph5-O2 8,5%
    3-Ph-Ph5-Ph-2 7,0%
    4-Ph-Ph5-Ph-2 8,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 76
    Tcn [°C] -28
    Δn 0,108
    Δε -2,8
    γ1 [mPa·s] 112
    K33 [pN] 13,7
    γ1/K33 [mPa·s·pN-1] 8,2
  • Danach wurde die zubereitete LC-H verwendet, um MLC-H (Vergleichsbeispiel 8) und MLC-8-1 bis 4 (Beispiele 8-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 16 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 16]
    Vergleichsbeispiel 8 Beispiel 8-1 Beispiel 8-2 Beispiel 8-3 Beispiel 8-4
    MLC-H MLC-8-1 MLC-8-2 MLC-8-3 MLC-8-4
    LC-H 99,80% 99,58% 99,38% 99,38% 99,38%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-1) 0,20% 0,42% 0,62% 0,42%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,20% 0,62%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,3 98,4 98,4 98,4 98,4
    Nach UV 60J 96,5 97,8 98,1 98,0 98,1
  • Das VHR von MLC-8-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-H gemäß Vergleichsbeispiel 8.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (γ1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 9, Beispiele 9-1 bis 4)
  • LC-I wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 17 gezeigt. [Tabelle 17]
    LC-I
    3-Cy-Cy-V 32,0%
    3-Cy-Cy-V1 11,0%
    3-Cy-Ph5-O2 13,0%
    5-C-Ph5-O2 6,0%
    3-Cy-Cy-Ph5-O2 10,0%
    2-Cy-Ph-Ph5-O2 5,0%
    3-Cy-Ph-Ph5-O2 10,0%
    3-Ph-Ph5-Ph-2 12,5%
    3-Ph-Ph-Ph1-Ph3-F 0,5%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 76
    Tcn [°C] -25
    Δn 0,108
    Δε -2,7
    γ1 [mPa·s] 94
    K33 [pN] 14,0
    γ1/K33 [mPa·s·pN-1] 6,7
  • Danach wurde die zubereitete LC-I verwendet, um MLC-I (Vergleichsbeispiel 9) und MLC-9-1 bis 4 (Beispiele 9-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 18 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 18]
    Vergleichsbeispiel 9 Beispiel 9-1 Beispiel 9-2 Beispiel 9-3 Beispiel 9-4
    MLC-I MLC-9-1 MLC-9-2 MLC-9-3 MLC-9-4
    LC-I 99,66% 99,56% 99,46% 99,56% 99,46%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-1) 0,34% 0,44% 0,54% 0,10%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,44% 0,44%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,4 98,3 98,2 98,4 98,3
    Nach UV 60J 96,2 96,8 97,2 97,2 97,5
  • Das VHR von MLC-9-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-I gemäß Vergleichsbeispiel 9.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der Rotationsviskosität (γ1) und der Elastizitätskonstante (K33) und daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem VA-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen kann.
  • (Vergleichsbeispiel 10, Beispiele 10-1 bis 4)
  • LC-J wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 19 gezeigt. [Tabelle 19]
    LC-J
    3-Cy-Cy-V 37,0%
    3-Cy-Cy-V1 2,0%
    3-Cy-Cy-Ph1-F 12,0%
    5-Cy-Cy-Ph1-F 12,0%
    3-Ph1-Np3-F 9,0%
    2-Cy-Ph1-Np3-F 6,0%
    3-Cy-Ph1-Np3-F 13,0%
    2-Ph-Ph1-Np3-F 4,0%
    2-Cy-2-Cy-Cy-Ph1-F 5,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 76
    Tcn [°C] -70
    Δn 0,105
    Δε 7,0
    γ1 [mPa·s] 81
  • Danach wurde die zubereitete LC-J verwendet, um MLC-J (Vergleichsbeispiel 10) und MLC-10-1 bis 4 (Beispiele 10-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 20 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 20]
    Vergleichsbeispiel 10 Beispiel 10-1 Beispiel 10-2 Beispiel 10-3 Beispiel 10-4
    MLC-J MLC-10-1 MLC-10-2 MLC-10-3 MLC-10-4
    LC-J 99,70% 99,50% 99,50% 99,50% 99,50%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ia-31) 0,10
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-1) 0,30% 0,50%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,50% 0,40%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,50%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,8 98,7 98,7 98,6 98,8
    Nach UV 60J 97,8 98,2 98,2 98,1 98,4
  • Das VHR von MLC-10-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-J gemäß Vergleichsbeispiel 10.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), und der Rotationsviskosität (γ1) und kann daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem TN-, IPS- oder FFS-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen.
  • (Vergleichsbeispiel 11, Beispiele 11-1 bis 4)
  • LC-K wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 21 gezeigt. [Tabelle 21]
    LC-K
    3-Cy-Cy-V 46,0%
    V2-Cy-Cy-Ph-1 6,0%
    V-Cy-Ph-Ph-3 3,0%
    3-Cy-Cy-Ph1-F 7,0%
    2-Ph3-O1-Cy-Ph3-Ph3-F 5,0%
    3-Ph3-O1-Cy-Ph3-Ph3-F 4,0%
    3-Ph-Ph3-CF2O-Np3-F 11,0%
    3-Ph-Ph1-Ph3-CF2O-Np3-F 6,0%
    4-Ph-Ph1-Ph3-CF2O-Np3-F 4,0%
    3-Ph3-O1-Ph-Np3-F 8,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 79
    Tcn [°C] -35
    Δn 0,109
    Δε 11,8
    γ1 [mPa·s] 63
  • Danach wurde die zubereitete LC-K verwendet, um MLC-K (Vergleichsbeispiel 11) und MLC-11-1 bis 4 (Beispiele 11-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 22 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 22]
    Vergleichsbeispiel 11 Beispiel 11-1 Beispiel 11-2 Beispiel 11-3 Beispiel 11-4
    MLC-K MLC-11-1 MLC-11-2 MLC-11-3 MLC-11-4
    LC-K 99,70% 99,50% 99,50% 99,50% 99,50%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ia-31) 0,10%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-1) 0,30% 0,50%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,50% 0,40%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,50%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,9 99,0 98,9 98,9 99,0
    Nach UV 60J 98,1 98,5 98,4 98,4 98,5
  • Das VHR von MLC-11-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-K gemäß Vergleichsbeispiel 11.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), und der Rotationsviskosität (γ1) und kann daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem TN-, IPS- oder FFS-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen.
  • (Vergleichsbeispiel 12, Beispiele 12-1 bis 4)
  • LC-L wurde als der Matrixflüssigkristall zubereitet. Die Strukturen und die Werte der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 23 gezeigt. [Tabelle 23]
    LC-L
    3-Cy-Cy-V 35,0%
    3-Cy-Cy-V1 10,0%
    1-Ph-Ph-2V1 6,0%
    V2-Ph-Ph1-Ph-2 9,0%
    3-Ph-Ph3-CF2O-Ph3-F 10,0%
    3-Ph-Ph1-Ph3-CF2O-Ph3-F 5,0%
    4-Ph-Ph1-Ph3-CF2O-Ph3-F 7,0%
    5-Ph-Ph1-Ph3-CF2O-Ph3-F 5,0%
    2-Py-Ph-Ph3-CF2O-Ph3-F 6,0%
    3-Py-Ph-Ph3-CF2O-Ph3-F 7,0%
    Gesamtsumme 100,0%
    Tni [°C] 76
    Tcn [°C] -45
    Δn 0,123
    Δε 11,3
    γ1 [mPa·s] 73
  • Danach wurde die zubereitete LC-L verwendet, um MLC-L (Vergleichsbeispiel 12) und MLC-12-1 bis 4 (Beispiele 12-1 bis 4) herzustellen, und in die Testzelle in Vakuum injiziert, und das VHR vor und nach der UV-Lichtbestrahlung wurde gemessen. Die Messergebnisse der Struktur und des VHRs der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie in Tabelle 24 gezeigt. Die Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung hinzugefügt wurde, unterscheidet sich in Bezug auf die Werte der physikalischen Eigenschaften nicht sehr von der Flüssigkristallzusammensetzung, zu der die polymerisierbare Verbindung noch nicht hinzugefügt wurde. [Tabelle 24]
    Vergleichsbeispiel 12 Beispiel 12-1 Beispiel 12-2 Beispiel 12-3 Beispiel 12-4
    MLC-L MLC-12-1 MLC-12-2 MLC-12-3 MLC-12-4
    LC-L 99,70% 99,50% 99,50% 99,50% 99,50%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ia,31) 0,10%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-1) 0,30% 0,50%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Ib-3) 0,50% 0,40%
    Polymerisierbare Verbindung Formel (Id-29) 0,50%
    Gesamtsumme 100,00% 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%
    VHR/% Zu Beginn 98,9 98,9 99,0 98,9 98,9
    Nach UV 60J 97,9 98,5 98,4 98,5 98,6
  • Das VHR von MLC-12-1 bis 4, welche der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, ist nach UV-Bestrahlung deutlich höher als das von MLC-L gemäß Vergleichsbeispiel 12.
  • Das heißt, dass bestätigt wurde, dass die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die ausreichend hohe UV-Beständigkeit hat ohne Verschlechterung der Übergangstemperatur der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase (Tni), der Brechungsindexanisotropie (Δn), der dielektrischen Anisotropie (Δε), und der Rotationsviskosität (γ1) und kann daher das Flüssigkristallanzeigeelement von zum Beispiel dem TN-, IPS- oder FFS-Modus mit ausgezeichneter Anzeigequalität bereitstellen.

Claims (6)

  1. Polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend eine polymerisierbare Verbindung und eine Flüssigkristallverbindung, in der die polymerisierbare Verbindung in einer Menge von insgesamt 0,41 Gewichts-% oder mehr und 10,0 Gewichts-% oder weniger enthalten ist, wobei als die polymerisierbare Verbindung die Verbindung der folgenden Formel (Ib-3)
    Figure DE112014006109B4_0078
    und eine oder zwei Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln (Ia-31) und (Id-29) enthalten sind:
    Figure DE112014006109B4_0079
    Figure DE112014006109B4_0080
    und als Flüssigkristallverbindung eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen einer allgemeinen Formel (LC) enthalten sind:
    Figure DE112014006109B4_0081
    (in der allgemeinen Formel (LC) steht RLC für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡Cersetzt sein, so dass das Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein, ALC1 und ALC2 stehen unabhängig für eine Gruppe, ausgewählt aus: (a) einer Trans-1,4-cyclohexylengruppe (eine CH2-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen in dieser Trans-1,4-cyclohexylengruppe können durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein); (b) einer 1,4-Phenylengruppe (eine CH-Gruppe oder zwei oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppen in dieser 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein); und (c) einer 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylengruppe, einer Naphthalen-2,6-diylgruppe, einer Decahydronaphthalen-2,6-diylgruppe, einer 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diylgruppe und einer Chroman-2,6-diylgruppe und eine oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Gruppe (a), der Gruppe (b) und der Gruppe (c) können durch F, Cl, CF3 oder OCF3 ersetzt sein, ZLC steht für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-,-(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- oder -OCO-, YLC steht für ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-,-CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und eine oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein, und „a“ steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und, wenn „a“ für 2, 3 oder 4 steht und eine Vielzahl von ALC1 vorhanden ist, ist die Vielzahl von ALC1 gleich oder verschieden und, wenn eine Vielzahl von ZLC vorhanden ist, ist die Vielzahl von ZLC gleich oder verschieden).
  2. Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei als die Verbindung der allgemeinen Formel (LC) eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der nachfolgenden allgemeinen Formeln (LC1) und (LC2), weiter enthalten sind:
    Figure DE112014006109B4_0082
    Figure DE112014006109B4_0083
    (in der Formel stehen RLC11 und RLC21 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡Cersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und eine oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein und ALC11 und ALC21 stehen unabhängig für eine der folgenden Strukturen:
    Figure DE112014006109B4_0084
    Figure DE112014006109B4_0085
    (in der Struktur können eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Cyclohexylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein, ein oder zwei oder mehrere CH-Gruppen in der 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Struktur können durch F, Cl, CF3 oder OCF3 ersetzt sein), XLC11, XLC12 und XLC21 bis XLC23 stehen unabhängig für ein Wasserstoffatom, F, Cl, CF3 oder OCF3, YLC11 und YLC21 stehen unabhängig für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CN, CF3, OCH2F, OCHF2 oder OCF3, ZLC11 und ZLC21 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, - CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-,-CF2O-, -COO- oder -OCO-, mLC11 und mLC21 stehen unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und, wenn eine Vielzahl von ALC11, ALC21, ZLC11 und ZLC21 vorhanden ist, ist die Vielzahl von ALC11, ALC21, ZLC11 und ZLC21 gleich oder verschieden).
  3. Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei als die Verbindung der allgemeinen Formel (LC) eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (LC3) bis (LC5), weiter enthalten sind:
    Figure DE112014006109B4_0086
    Figure DE112014006109B4_0087
    Figure DE112014006109B4_0088
    (in der Formel stehen RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 und RLC52 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, - OCO-, -COO- oder -C≡C- ersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogenatom ersetzt sein und ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 und ALC52 stehen unabhängig für eine der folgenden Strukturen:
    Figure DE112014006109B4_0089
    Figure DE112014006109B4_0090
    (in dieser Struktur können eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Cyclohexylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein, eine oder zwei oder mehrere CH-Gruppen in der 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein und ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Struktur können durch Cl, CF3 oder OCF3 ersetzt sein), ZLC31, ZLC32, ZLC41, ZLC42, ZLC51 und ZLC51 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C=C-, - CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-, Z5 steht für eine CH2-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, XLC41 steht für ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, mLC31, mLC32, mLC41, mLC42, mLC51 und mLC52 stehen unabhängig für 0 bis 3, mLC31 + mLC32, mLC41 + mLC42 und mLC51 + mLC52 stehen für 1, 2 oder 3 und, wenn eine Vielzahl von ALC31 bis ALC52 und ZLC31 bis ZLC52 vorhanden ist, ist die Vielzahl von ALC31 bis ALC52 und ZLC31 bis ZLC52 gleich oder verschieden).
  4. Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, weiter enthaltend eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen, ausgewählt aus der Verbindungsgruppe, dargestellt durch eine Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend eine Art oder zwei oder mehrere Arten von Verbindungen der allgemeinen Formel (LC6):
    Figure DE112014006109B4_0091
    (in der Formel stehen RLC61 und RLC62 unabhängig für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine oder zwei oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe können durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡Cersetzt sein, so dass ein Sauerstoffatom nicht direkt benachbart ist, ein oder zwei oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können beliebig durch ein Halogen ersetzt sein und ALC61 bis ALC63 stehen unabhängig für eine der folgenden:
    Figure DE112014006109B4_0092
    (in der Struktur können eine oder zwei oder mehrere CH2CH2-Gruppen in der Cyclohexylengruppe durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- ersetzt sein und eine oder zwei oder mehrere CH-Gruppen in der 1,4-Phenylengruppe können durch ein Stickstoffatom ersetzt sein), ZLC61 und ZLC62 stehen unabhängig für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, - CH2O-, -OCF2- oder -CF2O- und miii1 steht für 0 bis 3, aber die Verbindungen der allgemeinen Formeln (LC1) bis (LC6) sind ausgeschlossen).
  5. Die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, die eine negative dielektrische Anisotropie hat.
  6. Verwendung der eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung eines Flüssigkristallanzeigeelements, enthaltend eine Flüssigkristallschicht, die zwischen einem Paar Substrate geformt ist, eine transparente Elektrode und eine Polarisationsplatte, wobei die eine polymerisierbare Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung in einem Raum, geformt zwischen dem Paar Substraten, gefasst wird und der Flüssigkristall ausgerichtet wird durch Polymerisieren der polymerisierbaren Verbindung in der Flüssigkristallschicht.
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