KR20180069142A - 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20180069142A
KR20180069142A KR1020187017139A KR20187017139A KR20180069142A KR 20180069142 A KR20180069142 A KR 20180069142A KR 1020187017139 A KR1020187017139 A KR 1020187017139A KR 20187017139 A KR20187017139 A KR 20187017139A KR 20180069142 A KR20180069142 A KR 20180069142A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
liquid crystal
carbon atoms
atom
substituted
Prior art date
Application number
KR1020187017139A
Other languages
English (en)
Inventor
신이치 히라타
도모아키 하라
나오미 하타노
야스오 우메즈
Original Assignee
디아이씨 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디아이씨 가부시끼가이샤 filed Critical 디아이씨 가부시끼가이샤
Publication of KR20180069142A publication Critical patent/KR20180069142A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C09K19/2028—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
    • C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56—Aligning agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133528—Polarisers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1343—Electrodes
    • G02F1/13439—Electrodes characterised by their electrical, optical, physical properties; materials therefor; method of making
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1334—Constructional arrangements; Manufacturing methods based on polymer dispersed liquid crystals, e.g. microencapsulated liquid crystals
    • G02F1/13345—Network or three-dimensional gels
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/02—Materials and properties organic material
    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 충분히 높으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, 유전율 이방성(Δε)이 크거나 또는 절대값이 큰 음의 Δε을 갖고, 또한 UV 조사 후에 액정 조성물의 신뢰성 저하가 적은 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용한 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공함에 있다. 본 발명자들이 예의 노력해서 검토한 결과, 특정한 화학 구조를 갖는 중합성 화합물과 비중합성의 액정 화합물로 이루어지고, 상기 특정한 화학 구조를 갖는 중합성 화합물을 특정한 비율로 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물, 또한, 이것을 사용한 액정 표시 소자에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본원 발명을 완성하기에 이르렀다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING SAME}
본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 신뢰성이 높은 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 가정용 각종 전기기기, 측정기기, 자동차용 패널, 워드 프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다.
이들 액정 표시 소자의 표시 소자로서, TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트·호스트)형, IPS(인 플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 혹은 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들 표시 방식에 있어서, 공통해서 요구되는 특성에 고신뢰성이 있다. 액정 표시 소자는 그 제조 시 및 사용 시에 있어서 UV광에 노출되기 때문에, 이들 UV 조사에 의해서, 열화(劣化) 등이 생기지 않는 또는 생겼다고 해도 표시에 영향을 주지 않는 것이 중요하다.
지금까지, 신뢰성을 높이기 위해서 액정 조성물 자체 및 액정 조성물의 성분인 화합물을 정제하고, UV 조사에 의한 열화를 억제하는 것이 검토되어 왔다(특허문헌 1∼6).
이들 검토에 의해, 신뢰성을 높일 수 있었지만, 금일의 액정 표시 소자에 대한 요구의 고도화에 따라, 추가적인 고신뢰성 액정 조성물이 요구되기에 이르렀다.
일본 특개2003-24704호 일본 특개2008-248248호 일본 특개2003-213261호 일본 특개2003-335711호 일본 특개2003-64364호 일본 특개2003-166091호
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 충분히 높으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, 유전율 이방성(Δε)이 크거나 또는 절대값이 큰 음의 Δε을 갖고, 또한 UV 조사 후에 액정 조성물의 신뢰성 저하가 적은 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용한 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공함에 있다.
본 발명자들이 예의 노력해서 검토한 결과, 특정한 화학 구조를 갖는 중합성 화합물과 비중합성의 액정 화합물로 이루어지고, 상기 특정한 화학 구조를 갖는 중합성 화합물을 특정한 비율로 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물, 또한, 이것을 사용한 액정 표시 소자에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본원 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 충분히 높으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크고, 유전율 이방성(Δε)이 크거나 또는 절대값이 큰 음의 Δε을 갖고, 또한 UV 조사 후에 액정 조성물의 신뢰성 저하가 적으므로, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
[도 1] UV 조사 전후의 MLC-A-1∼3(비교예 1-1∼3) 및 MLC-1-1∼3(실시예 1-1∼3)의 VHR의 관계를 나타낸 도면
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 중합성 화합물과 액정 화합물을 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물로서, 상기 중합성 화합물로서, 일반식(1)
Figure pat00001
(상기 일반식(1) 중, Z11는, 불소 원자, 시아노기, 수소 원자, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알킬기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알콕시기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알케닐기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알케닐옥시기 또는 -Sp12-R12을 나타내고,
R11 및 R12은 각각 독립해서 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15) :
Figure pat00002
중 어느 하나를 나타내고,
Sp11 및 Sp12는 스페이서기를 나타내고,
L11 및 L12은 각각 독립해서, 단결합, -O-, -S-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH2-, -CH2OCOO-, -OCH2CH2O-, -CO-NRa-, -NRa-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -COO-CRa=CH-COO-, -COO-CRa=CH-OCO-, -OCO-CRa=CH-COO-, -OCO-CRa=CH-OCO-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, z는 1∼4의 정수를 나타낸다)를 나타내고,
M12은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, M12은 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화 알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 -R11로 치환되어 있어도 되고,
M11은 이하의 식(i-11)∼(ⅸ-11) :
Figure pat00003
(식 중, ★에서 Sp11와 결합하고, ★★에서 L11 혹은 L12과 결합한다) 중 어느 하나를 나타내고,
M13은 이하의 식(i-13)∼(ⅸ-13) :
Figure pat00004
(식 중, ★에서 Z11와 결합하고, ★★에서 L12과 결합한다) 중 어느 하나를 나타내고,
m12은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, m11 및 m13은 각각 독립해서 1, 2 또는 3을 나타내지만,
Z11가 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, R11이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, R12이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Sp11가 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Sp12가 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, L11이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, M12이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
으로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상 함유하고,
상기 액정 화합물로서, 일반식(LC)으로 표시되는 화합물
Figure pat00005
(일반식(LC) 중, RLC은 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
ALC1 및 ALC2는, 각각 독립해서,
(a) 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 된다),
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH기 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 CH기는 질소 원자로 치환되어 있어도 된다), 및
(c) 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 크로만-2,6-디일기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내지만, 상기한 기(a), 기(b) 또는 기(c)에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각, F, Cl, CF3 또는 OCF3로 치환되어 있어도 되고,
ZLC는 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고,
YLC는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 및 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고,
a는 1∼4의 정수를 나타내지만, a가 2, 3 또는 4를 나타내고, ALC1가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 ALC1는, 동일해도 되며 달라도 되고, ZLC가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 ZLC는, 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 중합성 화합물 함유 액정 조성물 중의 중합성 화합물의 함유량 합계값이 0.41질량% 이상 10.0질량% 이하인 중합성 화합물 함유 액정 조성물이다.
본 발명에 따른 일반식(1)에 있어서, Z11는 -Sp12-R12인 것이 바람직하고, R11 및 R12은 각각 독립해서 식(R-1) 내지 식(R-3) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)에 있어서, m11+m13이 3 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)에 있어서, L11은, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -CF2-, -CF2O-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -OCF2- 또는 -C≡C-이고,
L12은, -OCH2CH2O-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -C2H4OCO- 또는 -C2H4COO-이고, 상기 식 중의 z는, 1∼4의 정수인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)의 L11 및 L12 중 적어도 어느 하나가, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)- 및 -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)의 m12은 1, 2 또는 3을 나타내고, m12이 1인 경우 L11은 단결합이고, m12이 2 또는 3인 경우 복수 존재하는 L11의 적어도 1개는 단결합인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)의 m12은 1, 2 또는 3을 나타내고, m12이 1인 경우 M12은 1,4-페닐렌기이고, m12이 2 또는 3인 경우 복수 존재하는 M12 중 적어도 L11을 개재해서 M11과 인접하는 M12은 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)의 m12은 1, 2 또는 3을 나타내고, M12의 적어도 1개가, 1개 또는 2개 이상의 불소로 치환되어 있는 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 일반식(1)의 중합성 화합물에 대하여, 이하에 바람직한 구조를 예시한다.
우선, 하기 식(1a-1)∼식(1a-31)으로 표시되는 중합성 화합물을 바람직한 예로서 들 수 있다.
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
또한, 하기 식(1b-1)∼식(1b-34)으로 표시되는 중합성 화합물도 바람직한 예로서 들 수 있다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
또한, 하기 식(1c-1)∼식(1c-52)으로 표시되는 중합성 화합물도 바람직한 예로서 들 수 있다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
또한, 하기 식(1d-1)∼식(1d-36)으로 표시되는 중합성 화합물을 보다 바람직한 예로서 들 수 있다.
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
액정 화합물로서는, 하기 일반식(LC)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pat00028
(일반식(LC) 중, RLC은 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
ALC1 및 ALC2는, 각각 독립해서,
(a) 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 된다),
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH기 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 CH기는 질소 원자로 치환되어 있어도 된다), 및
(c) 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 크로만-2,6-디일기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내지만, 상기한 기(a), 기(b) 또는 기(c)에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각, F, Cl, CF3 또는 OCF3로 치환되어 있어도 되고,
ZLC는 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고,
YLC는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 및 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고,
a는 1∼4의 정수를 나타내지만, a가 2, 3 또는 4를 나타내고, ALC1가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 ALC1는, 동일해도 되며 달라도 되고, ZLC가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 ZLC는, 동일해도 되며 달라도 된다)
상기 일반식(LC)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC1) 및 일반식(LC2)
Figure pat00029
(식 중, RLC11 및 RLC21은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고, ALC11, 및 ALC21는 각각 독립해서 하기 중 어느 하나의 구조
Figure pat00030
(당해 구조 중, 시클로헥실렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는 산소 원자로 치환되어 있어도 되고, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH기는 질소 원자로 치환되어 있어도 되고, 또한, 당해 구조 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 F, Cl, CF3 또는 OCF3로 치환되어 있어도 된다)를 나타내고, XLC11, XLC12, XLC21∼XLC23는 각각 독립해서 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, YLC11 및 YLC21는 각각 독립해서 수소 원자, Cl, F, CN, CF3, OCH2F, OCHF2 또는 OCF3를 나타내고, ZLC11 및 ZLC21는 각각 독립해서 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고, mLC11 및 mLC21은 각각 독립해서 1∼4의 정수를 나타내고, ALC11, ALC21, ZLC11 및 ZLC21가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
RLC11 및 RLC21은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기가 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 보다 바람직하고, 직쇄상인 것이 더 바람직하고, 알케닐기로서는 하기 구조를 나타내는 것이 가장 바람직하다.
Figure pat00031
(식 중, 환 구조에는 우단에서 결합하는 것으로 한다)
ALC11 및 ALC21는 각각 독립해서 하기의 구조가 바람직하다.
Figure pat00032
YLC11 및 YLC21는 각각 독립해서 F, CN, CF3 또는 OCF3가 바람직하고, F 또는 OCF3가 바람직하고, F가 특히 바람직하다.
ZLC11 및 ZLC21는 단결합, -CH2CH2-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하고, 단결합, -CH2CH2-, -OCH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하고, 단결합, -OCH2- 또는 -CF2O-가 보다 바람직하다.
mLC11 및 mLC21은 1, 2 또는 3이 바람직하고, 저온에서의 보존 안정성, 응답 속도를 중시하는 경우에는 1 또는 2가 바람직하고, 네마틱상 상한 온도의 상한값을 개선하는데는 2 또는 3이 바람직하다.
일반식(LC1)은, 하기 일반식(LC1-a) 내지 일반식(LC1-c)
Figure pat00033
(식 중, RLC11, YLC11, XLC11 및 XLC12는 각각 독립해서 상기 일반식(LC1)에 있어서의 RLC11, YLC11, XLC11 및 XLC12와 같은 의미를 나타내고, ALC1a1, ALC1a2 및 ALC1b1는, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내고, XLC1b1, XLC1b2, XLC1c1∼XLC1c4는 각각 독립해서 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
RLC11은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 보다 바람직하다.
XLC11∼XLC1c4는 각각 독립해서 수소 원자 또는 F가 바람직하다.
YLC11는 각각 독립해서 F, CF3 또는 OCF3가 바람직하다.
또한, 일반식(LC1)은, 하기 일반식(LC1-d) 내지 일반식(LC1-o)
Figure pat00034
(식 중, RLC11, YLC11, XLC11 및 XLC12는 각각 독립해서 상기 일반식(LC1)에 있어서의 RLC11, YLC11, XLC11 및 XLC12와 같은 의미를 나타내고, ALC1d1, ALC1f1, ALC1g1, ALC1j1, ALC1k1, ALC1k2, ALC1m1∼ALC1m3, ALC1n1, ALC1n2, ALC1o1∼ALC1o3는, 1,4-페닐렌기, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내고, XLC1d1, XLC1d2, XLC1f1, XLC1f2, XLC1g1, XLC1g2, XLC1h1, XLC1h2, XLC1i1, XLC1i2, XLC1j1∼XLC1j4, XLC1k1, XLC1k2, XLC1m1 및 XLC1m2는 각각 독립해서 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, ZLC1d1, ZLC1e1, ZLC1j1, ZLC1k1, ZLC1m1, ZLC1n1, ZLC1o1는 각각 독립해서 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
RLC11은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 보다 바람직하다.
XLC11∼XLC1m2는 각각 독립해서 수소 원자 또는 F가 바람직하다.
YLC11는 각각 독립해서 F, CF3 또는 OCF3가 바람직하다.
ZLC1d1∼ZLC1m1는 각각 독립해서 -CF2O-, -OCH2-가 바람직하다.
일반식(LC2)은, 하기 일반식(LC2-a) 내지 일반식(LC2-i)
Figure pat00035
(식 중, RLC21, YLC21, XLC21∼XLC23는 각각 독립해서 상기 일반식(LC2)에 있어서의 RLC21, YLC21, XLC21∼XLC23와 같은 의미를 나타내고, XLC2d1∼XLC2d4, XLC2e1∼XLC2e4, XLC2f1∼XLC2f4 및 XLC2g1∼XLC2g4는 각각 독립해서 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, ALC2h1, ALC2h2, ALC2h1∼ALC2h3는, 1,4-페닐렌기, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내고, ZLC2a1, ZLC2b1, ZLC2c1, ZLC2d1, ZLC2e1, ZLC2f1, ZLC2g1, ZLC2h1 및 ZLC2i1는 각각 독립해서 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
RLC21은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 보다 바람직하다.
XLC21∼XLC2g4는 각각 독립해서 수소 원자 또는 F가 바람직하고,
YLC21는 각각 독립해서 F, CF3 또는 OCF3가 바람직하다.
ZLC2a1∼ZLC2g4는 각각 독립해서 -CF2O-, -OCH2-가 바람직하다.
또한, 상기 일반식(LC)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC3)∼일반식(LC5)
Figure pat00036
(식 중, RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52는 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고, ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 및 ALC52는 각각 독립해서 하기 중 어느 하나의 구조
Figure pat00037
(당해 구조 중 시클로헥실렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는 산소 원자로 치환되어 있어도 되고, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH기는 질소 원자로 치환되어 있어도 되고, 또한, 당해 구조 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 Cl, CF3 또는 OCF3로 치환되어 있어도 된다) 중 어느 하나를 나타내고, ZLC31, ZLC32, ZLC41, ZLC42, ZLC51 및 ZLC52는 각각 독립해서 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z5는 CH2기 또는 산소 원자를 나타내고, XLC41는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, mLC31, mLC32, mLC41, mLC42, mLC51 및 mLC52은 각각 독립해서 0∼3을 나타내고, mLC31+mLC32, mLC41+mLC42 및 mLC51+mLC52은 1, 2 또는 3이고, ALC31∼ALC52, ZLC31∼ZLC52가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
RLC31∼RLC52은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기가 바람직하고, 알케닐기로서는 하기 구조를 나타내는 것이 가장 바람직하고,
Figure pat00038
(식 중, 환 구조에는 우단에서 결합하는 것으로 한다)
ALC31∼ALC52는 각각 독립해서 하기의 구조가 바람직하고,
Figure pat00039
ZLC31∼ZLC52는 각각 독립해서 단결합, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -OCH2-가 바람직하다.
일반식(LC3)은, 하기 일반식(LC3-a) 및 일반식(LC3-b)
Figure pat00040
(식 중, RLC31, RLC32, ALC31 및 ZLC31는 각각 독립해서 상기 일반식(LC3)에 있어서의 RLC31, RLC32, ALC31 및 ZLC31와 같은 의미를 나타내고, XLC3b1∼XLC3b6는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, XLC3b1 및 XLC3b2 또는 XLC3b3 및 XLC3b4 중의 적어도 한쪽의 조합은 모두 불소 원자를 나타내고, mLC3a1은 1, 2 또는 3이고, mLC3b1은 0 또는 1을 나타내고, ALC31 및 ZLC31이 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
RLC31 및 RLC32은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼7의 알케닐옥시기를 나타내는 것이 바람직하다.
ALC31는, 1,4-페닐렌기, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 1,4-페닐렌기, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZLC31는 단결합, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-를 나타내는 것이 바람직하고, 단결합을 나타내는 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC3-a)으로서는, 하기 일반식(LC3-a1)∼일반식(LC3-a6)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pat00041
(식 중, RLC31 및 RLC32은 각각 독립해서 상기 일반식(LC3)에 있어서의 RLC31 및 RLC32과 같은 의미를 나타낸다)
RLC31 및 RLC32은 각각 독립해서, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기가 바람직하고, RLC31이 탄소 원자수 1∼7의 알킬기를 나타내고, RLC32이 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC3-b)으로서는, 하기 일반식(LC3-b1)∼일반식(LC3-b13)을 나타내는 것이 바람직하며, 일반식(LC3-b1), 일반식(LC3-b6), 일반식(LC3-b8), 일반식(LC3-b11), 일반식(LC3-b13)을 나타내는 것이 보다 바람직하고, 일반식(LC3-b1) 및 일반식(LC3-b6)을 나타내는 것이 더 바람직하고, 일반식(LC3-b1)을 나타내는 것이 가장 바람직하다.
Figure pat00042
(식 중, RLC31 및 RLC32은 각각 독립해서 상기 일반식(LC3)에 있어서의 RLC31 및 RLC32과 같은 의미를 나타낸다)
RLC31 및 RLC32은 각각 독립해서, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기가 바람직하고, RLC31이 탄소 원자수 2 또는 3의 알킬기를 나타내고, RLC32이 탄소 원자수 2의 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC4)은 하기 일반식(LC4-a) 내지 일반식(LC4-c), 일반식(LC5)은 하기 일반식(LC5-a) 내지 일반식(LC5-c)
Figure pat00043
(식 중, RLC41, RLC42 및 XLC41는 각각 독립해서 상기 일반식(LC4)에 있어서의 RLC41, RLC42 및 XLC41와 같은 의미를 나타내고, RLC51 및 RLC52는 각각 독립해서 상기 일반식(LC5)에 있어서의 RLC51 및 RLC52과 같은 의미를 나타내고, ZLC4a1, ZLC4b1, ZLC4c1, ZLC5a1, ZLC5b1 및 ZLC5c1는 각각 독립해서 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 보다 바람직하다.
RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52는 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼7의 알케닐옥시기를 나타내는 것이 바람직하다.
ZLC4a1∼ZLC5c1는 각각 독립해서 단결합, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-를 나타내는 것이 바람직하고, 단결합을 나타내는 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식(LC)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC6)
Figure pat00044
(식 중, RLC61 및 RLC62은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 치환되어 있어도 되고, ALC61∼ALC63는 각각 독립해서 하기
Figure pat00045
(당해 구조 중 시클로헥실렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2CH2기는-CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 1,4-페닐렌기 중 1개 또는 2개 이상의 CH기는 질소 원자로 치환되어 있어도 된다) 중 어느 하나를 나타내고, ZLC61 및 ZLC62는 각각 독립해서 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, miii1은 0∼3을 나타낸다. 단, 일반식(LC1)∼일반식(LC6)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물이 바람직하다.
RLC61 및 RLC62은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기가 바람직하고, 알케닐기로서는 하기 구조를 나타내는 것이 가장 바람직하고,
Figure pat00046
(식 중, 환 구조에는 우단에서 결합하는 것으로 한다)
ALC61∼ALC63는 각각 독립해서 하기의 구조가 바람직하고,
Figure pat00047
ZLC61 및 ZLC62는 각각 독립해서 단결합, -CH2CH2-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하다.
일반식(LC6)은, 일반식(LC6-a) 내지 일반식(LC6-m)
Figure pat00048
(식 중, RLC61 및 RLC62은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼7의 알케닐옥시기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 또한, 일반식(Q)으로 표시되는 화합물을 함유해도 된다.
Figure pat00049
식 중, RQ은, 탄소 원자수 1 내지 22의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기를 나타내고, 기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 CH2기는, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-에 의해서 치환되어 있어도 된다.
MQ은, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기 또는 단결합을 나타낸다.
일반식(Q)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 하기의 일반식(Q-a) 내지 일반식(Q-e)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
식 중, RQ1은, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기가 바람직하다.
RQ2은, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기가 바람직하다.
RQ3은, 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 알킬기, 분기쇄 알킬기, 직쇄 알콕시기 또는 분기쇄 알콕시기가 바람직하다.
LQ은 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 알킬렌기 또는 분기쇄 알킬렌기가 바람직하다.
LQ2은 탄소 원자수 2 내지 12의 직쇄 알킬렌기 또는 분기쇄 알킬렌기가 바람직하다.
일반식(Q-a) 내지 일반식(Q-e)으로 표시되는 화합물 중, 일반식(Q-c), 일반식(Q-d) 및 일반식(Q-e)으로 표시되는 화합물이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Q)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 1종 내지 5종 함유하는 것이 바람직하고, 1종 내지 3종 함유하는 것이 더 바람직하고, 1종 함유하는 것이 특히 바람직하다. 또한, 그 함유량은 0.001질량% 내지 1질량%인 것이 바람직하고, 0.001질량% 내지 0.1질량%가 더 바람직하고, 0.001질량% 내지 0.05질량%가 특히 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물 중에 있어서의, 일반식(1)의 중합성 화합물의 함유량 합계값은 0.41질량% 이상 10질량% 이하인 것이 바람직하다. 본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물에서는 일반식(1)의 중합성 화합물의 함유량 합계값이 0.41질량% 미만이면 충분한 내UV성이 얻어지지 않는다. 이것은 본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물에 있어서 중합성 화합물이 조성물의 내UV성 향상에 대해서 중요한 역할을 맡고 있기 때문이다. 즉 본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물에서는 중합성 화합물의 함유량이 많으면 많을수록 조성물의 내UV성이 향상한다. 이것은 중합성 화합물 및 그 중합물이 UV로부터 액정 화합물을 보호하는 기능을 갖기 때문이라고 추찰된다. 이 기능은 상기한 식(1a-1)∼식(1a-30)으로 표시되는 중합성 화합물, 식(1b-1)∼식(1b-34)으로 표시되는 중합성 화합물, 식(1c-1)∼식(1c-52)으로 표시되는 중합성 화합물, 식(1d-1)∼식(1d-36)으로 표시되는 중합성 화합물, 및 이들에 유사한 중합성 화합물이며 강하고, 특히 식(1d-1)∼식(1d-36)으로 표시되는 중합성 화합물 및 이들에 유사한 중합성 화합물에서 강하다. 한편, 본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물에 있어서 일반식(1)의 중합성 화합물의 함유량 합계값이 너무 많아지면 굴절율 이방성(Δn)이나, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 점도(η), 회전 점성(γ1), 탄성 상수(K33), 또는 유전율 이방성(Δε)과 같은 내UV성 이외의 물성값이 악화하기 때문에, 일반식(1)의 중합성 화합물의 함유량 합계값은 10질량% 이하로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물 중에 있어서의, 일반식(1)의 중합성 화합물의 함유량 합계값은 0.46질량% 이상 5질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 상기 일반식(1)의 중합성 화합물의 함유량 합계값은 0.51질량% 이상 3질량% 이하인 것이 더 바람직하고, 0.56질량% 이상 2질량% 이하인 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물이 양의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 경우는, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 2.0 내지 20.0이거나, 4.0 내지 18.0이 바람직하고, 4.0 내지 16.0이 더 바람직하고, 4.0 내지 14.0이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물이 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 경우는, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -1.5 내지 -8.0이거나, -2.0 내지 6.0이 바람직하고, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -4.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절율 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이거나, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하고, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 30mPa·s이거나, 10 내지 25mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 20mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 50 내지 130mPa·s이거나, 50 내지 110mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 50 내지 90mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃이거나, 70℃ 내지 110℃가 보다 바람직하고, 70℃ 내지 100℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 내UV성이 높으며 또한 고속 응답이라는 현저한 특징을 갖고 있으며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하고, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용에 적용할 수 있다.
본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물을 사용하는 액정 표시 소자로서는, 한 쌍의 기판 간에 형성된 액정층과, 투명 전극과, 편광판을 갖는 액정 표시 소자로서, 상기 한 쌍의 기판 간에 형성된 공간 내에 본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물을 수용하고, 상기 액정층 내에서 상기 중합성 화합물을 중합함에 의해 액정 배향능을 부여한 액정 표시 소자인 것이 바람직하다. 이와 같은 액정 표시 소자로서는, PSVA 모드, PSA 모드, PS-IPS 모드의 액정 표시 소자를 들 수 있다.
상기 본 발명의 중합성 액정 화합물 함유 액정 조성물을 사용하는 액정 표시 소자에 사용되는 액정셀의 2매의 기판은 유리 또는 플라스틱과 같이 유연성을 지니는 투명한 재료를 사용할 수 있고, 한쪽은 실리콘 등의 불투명한 재료여도 된다. 투명 전극층을 갖는 투명 기판은, 예를 들면, 유리판 등의 투명 기판 상에 인듐주석옥사이드(ITO)를 스퍼터링함에 의해 얻을 수 있다.
컬러 필터는, 예를 들면, 안료(顔料) 분산법, 인쇄법, 전착법 또는, 염색법 등에 따라서 작성할 수 있다. 안료 분산법에 따른 컬러 필터의 작성 방법을 일례로 설명하면, 컬러 필터용의 경화성 착색 조성물을, 당해 투명 기판 상에 도포하여, 패터닝 처리를 실시하고, 그리고 가열 또는 광조사에 의해 경화시킨다. 이 공정을, 적색, 녹색, 청색 및/또는 그 밖의 색에 대하여 각각 행함으로써, 컬러 필터용의 화소부를 작성할 수 있다. 그 외, 당해 기판 상에, TFT, 박막 다이오드, 금속 절연체 금속 비저항 소자 등의 능동 소자를 마련한 화소 전극을 설치해도 된다.
2매의 기판 간에 본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물을 협지시키는 방법은, 통상의 진공 주입법 또는 ODF법 등을 사용할 수 있다. 우선, 투명 전극층이 내측으로 되도록 상기 기판을 대향시킨다. 그때, 스페이서를 개재해서, 기판의 간격을 조정해도 된다. 이때는, 얻어지는 조광층의 두께가 1∼100㎛로 되도록 조정하는 것이 바람직하다. 1.5 내지 10㎛가 더 바람직하고, 편광판을 사용하는 경우는, 콘트라스트가 최대가 되도록 액정의 굴절율 이방성Δn과 셀두께d와의 곱을 조정하는 것이 바람직하다. 또한, 2매의 편광판이 있는 경우는, 각 편광판의 편광축을 조정해서 시야각이나 콘트라스트가 양호하게 되도록 조정할 수도 있다. 또한, 시야각을 넓히기 위한 위상차 필름도 사용할 수도 있다. 스페이서로서는, 예를 들면, 유리 입자, 플라스틱 입자, 알루미나 입자, 포토레지스트 재료 등을 들 수 있다. 그 후, 주입 방식에 따라서 적절한 방법으로 열경화성 또는 감광성 조성물 등의 씰제를 사용하여, 일정한 간격을 유지한 기판 간을 봉지할 수 있다.
중합성 화합물을 중합시키는 방법으로서는, 신속한 중합의 진행이 바람직하기 때문에, 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선을 조사함에 의해서 중합시키는 방법이 바람직하다. 자외선을 사용하는 경우, 편광 광원을 사용해도 되며, 비편광 광원을 사용해도 된다. 또한, 본 발명의 중합성 화합물 함유 액정 조성물을 2매의 기판 간에 협지시킨 상태에서 중합을 행하는 경우에는, 적어도 조사면측의 기판은 활성 에너지선에 대해서 적당한 투명성이 부여되어 있지 않으면 안 된다. 또한, 광조사 시에 마스크를 사용해서 특정 부분만을 중합시킨 후, 전장이나 자장 또는 온도 등의 조건을 변화시킴에 의해, 미중합 부분의 배향 상태를 변화시키고, 추가로 활성 에너지선을 조사해서 중합시킨다는 수단을 사용해도 된다. 특히 PSVA 모드, 또는 PSA 모드의 액정 표시 소자를 제작할 때에는, 중합성 화합물 함유 액정 조성물에 교류 전계를 인가하면서 자외선 노광하는 것이 바람직하다. 인가하는 교류 전계는, 주파수 10Hz 내지 10kHz의 교류가 바람직하고, 주파수 50Hz 내지 10kHz가 보다 바람직하고, 전압은 액정 표시 소자의 원하는 프리틸트각에 의존해서 선택된다. 즉, 인가하는 전압에 의해 액정 표시 소자의 프리틸트각을 제어할 수 있다. MVA 모드의 액정 표시 소자에 있어서는, 배향 안정성 및 콘트라스트의 관점에서 프리틸트각을 80도 내지 89도로 제어하는 것이 바람직하다.
활성 에너지선 조사 시의 온도는, 본원 발명의 액정 조성물의 액정 상태가 유지되는 온도 범위 내인 것이 바람직하다. 실온에 가까운 온도, 즉, 전형적으로는 15∼35℃에서의 온도에서 중합시키는 것이 바람직하다. 자외선을 발생시키는 램프로서는, 메탈할라이드 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프 등을 사용할 수 있다. 또한, 조사하는 자외선의 파장으로서는, 필요에 따라 자외선을 컷해서 사용하는 것이 바람직하다. 조사하는 자외선의 강도는, 0.1mW/㎠∼100W/㎠가 바람직하고, 2mW/㎠∼50W/㎠가 보다 바람직하다. 조사하는 자외선의 에너지량은, 적의 조정할 수 있지만, 10mJ/㎠ 내지 500J/㎠가 바람직하고, 100mJ/㎠ 내지 200J/㎠가 보다 바람직하다. 자외선을 조사할 때에, 강도를 변화시켜도 된다. 자외선을 조사하는 시간은 조사하는 자외선 강도에 따라 적의 선택되지만, 10초 내지 3600초가 바람직하다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대하여 이하의 약호를 사용한다. 또, n은 자연수를 나타낸다.
(측쇄)
-n -CnH2n +1 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알킬기
n- CnH2n +1- 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알킬기
-On -OCnH2n +1 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알콕실기
nO- CnH2n +1O- 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알콕실기
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(연결기)
-n- -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
-On- -O-CnH2n-
-COO- -C(=O)-O-
-OCO- -O-C(=O)-
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
(환 구조)
Figure pat00055
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Tcn : 고체상-네마틱상 전이 온도(℃)
Δn : 20℃에 있어서의 굴절율 이방성
Δε : 20℃에 있어서의 유전율 이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
γ1 : 20℃에 있어서의 회전 점도(mPa·s)
K33 : 20℃에 있어서의 탄성 상수 K33(pN)
초기 전압 유지율(VHR) : UV를 조사하기 전의 VHR(%)
UV 조사 후 전압 유지율(VHR) : UV를 조사한 후의 VHR(%)
테스트셀에 프리틸트각을 형성시키는 경우는, 테스트셀에 10V, 100Hz, 직사각형파 전압을 인가하면서, UV를 60J(365㎚) 조사했다. UV 광원으로서 USHIO사의 멀티라이트를 사용했다.
시료의 응답 속도를 측정하는 경우는, 셀두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096의 테스트셀을 사용하고, Vsel는 5V, Vnsel은 1V, 측정 온도는 20℃에서, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.
테스트셀의 내UV성을 평가하는 경우는 SP-7(USHIO)을 사용하여, 100mW/cm-2의 UV를 소정의 시간 조사하고, UV 조사 전후의 VHR을 측정함으로써 실시했다.
VHR의 측정은 VHR-1(도요테크니카)을 사용하여, 1V, 60Hz, 60℃에서 실시했다.
중합성 화합물의 대표예로서 (Ia-31), (Ib-1), (Ib-3) 및 (Id-29)를 사용했지만, 본 발명은 이들 중합성 화합물로 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00056
(비교예 1-1∼3, 실시예 1-1∼15)
모체 액정으로서 LC-A를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 1과 같았다.
[표 1]
Figure pat00057
다음으로, 조제한 LC-A를 사용하여, MLC-A-1∼3(비교예 1∼3), MLC-1-1∼9(실시예 1-1∼15)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 2와 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 2]
Figure pat00058
또한, UV 조사 전후의 MLC-A-1∼3(비교예 1-1∼3) 및 MLC-1-1∼3(실시예 1-1∼3)의 VHR을 그래프로 정리하여, 도 1에 나타낸다.
본 발명의 액정 조성물인 MLC-1-1∼3의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예인 MLC-A-1∼3보다도 높은 값을 나타내어, 충분한 내UV성을 나타냈다.
또한, 본 발명의 액정 조성물은 MLC-1-4∼15(실시예 1-4∼15)와 같이, 중합성 화합물종 및 병용하는 중합성 화합물종에 관계없이 높은 내UV성을 나타내는 것이 확인되었다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 2, 실시예 2-1∼3)
모체 액정으로서 LC-B를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 3과 같았다.
[표 3]
Figure pat00059
다음으로, 조제한 LC-B를 사용하여, MLC-B(비교예 2) 및 MLC-2-1∼3(실시예 2-1∼3)을 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 4와 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 4]
Figure pat00060
본 발명의 액정 조성물인 MLC-2-1∼3의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 2인 MLC-B보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 3, 실시예 3-1∼3)
모체 액정으로서 LC-C를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 5와 같았다.
[표 5]
Figure pat00061
다음으로, 조제한 LC-C를 사용하여, MLC-C(비교예 3) 및 MLC-3-1∼3(실시예 3-1∼3)을 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 6과 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 6]
Figure pat00062
본 발명의 액정 조성물인 MLC-3-1∼3의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 3인 MLC-C보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 4, 실시예 4-1∼4)
모체 액정으로서 LC-D를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 7과 같았다.
[표 7]
Figure pat00063
다음으로, 조제한 LC-D를 사용하여, MLC-D(비교예 4) 및 MLC-4-1∼4(실시예 4-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 8과 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 8]
Figure pat00064
본 발명의 액정 조성물인 MLC-4-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 4인 MLC-D보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 5, 실시예 5-1∼4)
모체 액정으로서 LC-E를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 9와 같았다.
[표 9]
Figure pat00065
다음으로, 조제한 LC-E를 사용하여, MLC-E(비교예 5) 및 MLC-5-1∼4(실시예 5-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 10과 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 10]
Figure pat00066
본 발명의 액정 조성물인 MLC-5-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 5인 MLC-E보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 6, 실시예 6-1∼4)
모체 액정으로서 LC-F를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 11과 같았다.
[표 11]
Figure pat00067
다음으로, 조제한 LC-F를 사용하여, MLC-F(비교예 6) 및 MLC-6-1∼4(실시예 6-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 12와 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 12]
Figure pat00068
본 발명의 액정 조성물인 MLC-6-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 6인 MLC-F보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 7, 실시예 7-1∼4)
모체 액정으로서 LC-G를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 13과 같았다.
[표 13]
Figure pat00069
다음으로, 조제한 LC-G를 사용하여, MLC-G(비교예 7) 및 MLC-7-1∼4(실시예 7-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 14와 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 14]
Figure pat00070
본 발명의 액정 조성물인 MLC-7-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 7인 MLC-G보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 8, 실시예 8-1∼4)
모체 액정으로서 LC-H를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 15와 같았다.
[표 15]
Figure pat00071
다음으로, 조제한 LC-H를 사용하여, MLC-H(비교예 8) 및 MLC-8-1∼4(실시예 8-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 16과 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 16]
Figure pat00072
본 발명의 액정 조성물인 MLC-8-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 8인 MLC-H보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 9, 실시예 9-1∼4)
모체 액정으로서 LC-I를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 17과 같았다.
[표 17]
Figure pat00073
다음으로, 조제한 LC-I를 사용하여, MLC-I(비교예 9) 및 MLC-9-1∼4(실시예 9-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 18과 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 18]
Figure pat00074
본 발명의 액정 조성물인 MLC-9-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 9인 MLC-I보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(K33)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 10, 실시예 10-1∼4)
모체 액정으로서 LC-J를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 19와 같았다.
[표 19]
Figure pat00075
다음으로, 조제한 LC-J를 사용하여, MLC-J(비교예 10) 및 MLC-10-1∼4(실시예 10-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 20과 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 20]
Figure pat00076
본 발명의 액정 조성물인 MLC-10-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 10인 MLC-J보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε) 및 회전 점도(γ1)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 TN, IPS, FFS형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 11, 실시예 11-1∼4)
모체 액정으로서 LC-K를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 21과 같았다.
[표 21]
Figure pat00077
다음으로, 조제한 LC-K를 사용하여, MLC-K(비교예 11) 및 MLC-11-1∼4(실시예 11-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 22와 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 22]
Figure pat00078
본 발명의 액정 조성물인 MLC-11-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 11인 MLC-K보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε) 및 회전 점도(γ1)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 TN, IPS, FFS형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 12, 실시예 12-1∼4)
모체 액정으로서 LC-L을 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 23과 같았다.
[표 23]
Figure pat00079
다음으로, 조제한 LC-L을 사용하여, MLC-L(비교예 12) 및 MLC-12-1∼4(실시예 12-1∼4)를 조제하고, 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 VHR의 측정 결과는 표 24와 같았다. 또, 중합성 화합물을 첨가한 액정 조성물은, 중합성 화합물 첨가 전과 비교해서 큰 물성값 변화는 없었다.
[표 24]
Figure pat00080
본 발명의 액정 조성물인 MLC-12-1∼4의 UV 조사 후의 VHR은 명확하게 비교예 12인 MLC-L보다도 높은 값을 나타냈다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절율 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε) 및 회전 점도(γ1)를 악화시키지 않으며, 내UV성이 충분히 높기 때문에, 이것을 사용한 TN, IPS, FFS형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.

Claims (1)

  1. 중합성 화합물과 액정 화합물을 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물로서, 상기 중합성 화합물로서, 일반식(1)
    Figure pat00081

    (상기 일반식(1) 중, Z11는, 불소 원자, 시아노기, 수소 원자, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알킬기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알콕시기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알케닐기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알케닐옥시기 또는 -Sp12-R12을 나타내고,
    R11 및 R12은 각각 독립해서 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15) :
    Figure pat00082

    중 어느 하나를 나타내고,
    Sp11 및 Sp12는 스페이서기를 나타내고,
    L11 및 L12은 각각 독립해서, 단결합, -O-, -S-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH2-, -CH2OCOO-, -OCH2CH2O-, -CO-NRa-, -NRa-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -COO-CRa=CH-COO-, -COO-CRa=CH-OCO-, -OCO-CRa=CH-COO-, -OCO-CRa=CH-OCO-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, z는 1∼4의 정수를 나타낸다)를 나타내고,
    M12은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, M12은 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화 알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 -R11로 치환되어 있어도 되고,
    M11은 이하의 식(i-11)∼(ⅸ-11) :
    Figure pat00083

    (식 중, ★에서 Sp11와 결합하고, ★★에서 L11 혹은 L12과 결합한다) 중 어느 하나를 나타내지만, M11은 무치환이거나 또는 불소 원자 또는 -OCH3로 치환되어 있어도 되고,
    M13은 이하의 식(i-13)∼(ⅸ-13) :
    Figure pat00084

    (식 중, ★에서 Z11와 결합하고, ★★에서 L12과 결합한다) 중 어느 하나를 나타내지만, M13은 무치환이거나 또는 불소 원자 또는 -OCH3로 치환되어 있어도 되고,
    m12은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, m11 및 m13은 각각 독립해서 1, 2 또는 3을 나타내지만,
    Z11가 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, R11이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, R12이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Sp11가 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Sp12가 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, L11이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, M12이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
    으로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상 함유하고,
    상기 액정 화합물로서, 일반식(LC)으로 표시되는 화합물
    Figure pat00085

    (일반식(LC) 중, RLC은 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
    ALC1 및 ALC2는, 각각 독립해서,
    (a) 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 된다),
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH기 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 CH기는 질소 원자로 치환되어 있어도 된다), 및
    (c) 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 크로만-2,6-디일기
    로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내지만, 상기한 기(a), 기(b) 또는 기(c)에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각, F, Cl, CF3 또는 OCF3로 치환되어 있어도 되고,
    ZLC는 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고,
    YLC는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 및 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고,
    a는 1∼4의 정수를 나타내지만, a가 2, 3 또는 4를 나타내고, ALC1가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 ALC1는, 동일해도 되며 달라도 되고, ZLC가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 ZLC는, 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 중합성 화합물 함유 액정 조성물 중의 중합성 화합물의 함유량 합계값이 0.41질량% 이상 10.0질량% 이하인 중합성 화합물 함유 액정 조성물.
KR1020187017139A 2014-01-06 2014-12-17 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 KR20180069142A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2014-000247 2014-01-06
JP2014000247 2014-01-06
PCT/JP2014/083448 WO2015102076A1 (ja) 2014-01-06 2014-12-17 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167017534A Division KR101878803B1 (ko) 2014-01-06 2014-12-17 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20180069142A true KR20180069142A (ko) 2018-06-22

Family

ID=53493420

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187017139A KR20180069142A (ko) 2014-01-06 2014-12-17 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
KR1020167017534A KR101878803B1 (ko) 2014-01-06 2014-12-17 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167017534A KR101878803B1 (ko) 2014-01-06 2014-12-17 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20160319192A1 (ko)
JP (2) JP5885052B2 (ko)
KR (2) KR20180069142A (ko)
CN (2) CN109054861A (ko)
DE (1) DE112014006109B4 (ko)
TW (1) TWI656198B (ko)
WO (1) WO2015102076A1 (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012145045A1 (en) 2011-04-18 2012-10-26 Liggett James Zip track system
JP6402976B2 (ja) * 2014-07-04 2018-10-10 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
DE112015004038T5 (de) * 2014-09-05 2017-06-22 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssig-Kristallanzeige unter Verwendung derselben
CN107075375B (zh) * 2014-12-25 2020-11-13 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
JP6808915B2 (ja) * 2015-08-06 2021-01-06 Ａｇｃ株式会社 液晶組成物および液晶光学素子
US10105564B2 (en) 2015-12-18 2018-10-23 Ropes Courses, Inc. Challenge course with return track
CN107434973B (zh) * 2016-05-27 2023-01-10 江苏和成显示科技有限公司 液晶化合物及其组合物和应用
WO2018168205A1 (ja) * 2017-03-14 2018-09-20 Jnc株式会社 重合性化合物および液晶表示素子
TWI743350B (zh) * 2017-04-21 2021-10-21 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
WO2018216605A1 (ja) * 2017-05-25 2018-11-29 シャープ株式会社 液晶組成物、液晶表示装置、及び、液晶表示装置の製造方法
TWI786218B (zh) * 2017-11-21 2022-12-11 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
EP3784750B1 (en) 2018-04-23 2022-06-15 Merck Patent GmbH Liquid crystal mixture and liquid crystal display
WO2020017622A1 (ja) * 2018-07-20 2020-01-23 公立大学法人兵庫県立大学 光反応性組成物、光反応性組成物を用いた液晶セル、及び液晶セルの製造方法
JP7163733B2 (ja) * 2018-11-14 2022-11-01 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN112789344A (zh) * 2018-12-12 2021-05-11 Dic株式会社 含聚合性化合物的液晶组合物、及液晶显示元件以及聚合性化合物
CN110484281B (zh) * 2019-07-31 2021-04-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负性液晶组合物及其应用
CN117130201A (zh) * 2022-05-20 2023-11-28 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶调光器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003024704A (ja) 2001-07-19 2003-01-28 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶材料精製装置及び液晶材料精製方法
JP2003064364A (ja) 2001-08-29 2003-03-05 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶材料精製装置及び液晶材料精製方法
JP2003166091A (ja) 2001-11-28 2003-06-13 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶材料精製装置及び液晶材料精製方法
JP2003213261A (ja) 2002-01-24 2003-07-30 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶化合物の精製方法
JP2003335711A (ja) 2002-03-11 2003-11-28 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶化合物の精製方法
JP2008248248A (ja) 2000-12-27 2008-10-16 Dic Corp 抗酸化性液晶組成物

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07101904A (ja) * 1993-10-01 1995-04-18 Seiko Epson Corp ビフェニルメタクリレート誘導体及びそれを用いた高分子分散型液晶表示素子
DE50306559D1 (de) * 2002-07-06 2007-04-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1889894B1 (de) * 2006-07-25 2009-10-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
US8304035B2 (en) * 2007-08-30 2012-11-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal display
KR101551785B1 (ko) * 2008-02-22 2015-09-09 가부시키가이샤 아데카 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물을 이용한 액정표시소자
CN102317872B (zh) 2009-02-10 2015-05-06 奥西-技术有限公司 用于将记录材料定影在介质上的方法和装置
ITMI20090574A1 (it) 2009-04-09 2010-10-10 Protek S R L Dispositivo di supporto particolarmente per porte, ante scorrevoli e simili.
KR101605038B1 (ko) * 2009-04-14 2016-03-21 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
TWI458706B (zh) * 2009-05-11 2014-11-01 Jnc Corp 聚合性化合物及含有其之液晶組成物
JP5573011B2 (ja) * 2009-06-10 2014-08-20 Ｄｉｃ株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN101987960B (zh) * 2009-07-29 2015-02-11 Dic株式会社 高分子分散型液晶元件用液晶组合物及使用其的液晶元件
WO2011055643A1 (ja) * 2009-11-09 2011-05-12 Jnc株式会社 液晶表示素子、液晶組成物及び配向剤並びに液晶表示素子の製造方法及びその使用
JP5709761B2 (ja) * 2009-11-18 2015-04-30 株式会社Adeka 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP5720919B2 (ja) * 2010-02-04 2015-05-20 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5743129B2 (ja) * 2010-04-16 2015-07-01 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5593890B2 (ja) * 2010-07-06 2014-09-24 Ｄｉｃ株式会社 液晶組成物および液晶デバイス
JP5743132B2 (ja) * 2010-10-01 2015-07-01 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5699518B2 (ja) * 2010-10-15 2015-04-15 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5196073B2 (ja) * 2010-12-24 2013-05-15 Ｄｉｃ株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5779977B2 (ja) * 2011-05-20 2015-09-16 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子
US8968598B2 (en) * 2011-12-14 2015-03-03 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2013124040A1 (en) 2012-02-22 2013-08-29 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
EP2853580A4 (en) * 2012-05-23 2016-01-27 Jnc Corp LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
US9150787B2 (en) * 2012-07-06 2015-10-06 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN103113900B (zh) * 2013-02-01 2015-02-04 江苏和成显示科技股份有限公司 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用
EP2977428B1 (en) * 2013-03-21 2018-05-02 DIC Corporation Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
KR101886669B1 (ko) * 2014-02-14 2018-09-10 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 표시 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008248248A (ja) 2000-12-27 2008-10-16 Dic Corp 抗酸化性液晶組成物
JP2003024704A (ja) 2001-07-19 2003-01-28 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶材料精製装置及び液晶材料精製方法
JP2003064364A (ja) 2001-08-29 2003-03-05 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶材料精製装置及び液晶材料精製方法
JP2003166091A (ja) 2001-11-28 2003-06-13 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶材料精製装置及び液晶材料精製方法
JP2003213261A (ja) 2002-01-24 2003-07-30 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶化合物の精製方法
JP2003335711A (ja) 2002-03-11 2003-11-28 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶化合物の精製方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20160319192A1 (en) 2016-11-03
JPWO2015102076A1 (ja) 2017-03-23
KR20160095026A (ko) 2016-08-10
WO2015102076A1 (ja) 2015-07-09
TW201533225A (zh) 2015-09-01
JP5885052B2 (ja) 2016-03-15
CN109054861A (zh) 2018-12-21
CN105899644A (zh) 2016-08-24
DE112014006109B4 (de) 2018-09-20
KR101878803B1 (ko) 2018-07-16
DE112014006109T5 (de) 2016-10-06
TWI656198B (zh) 2019-04-11
JP6468096B2 (ja) 2019-02-13
JP2015206053A (ja) 2015-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101878803B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
JP5987264B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6265312B1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
KR102117336B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
KR101691101B1 (ko) 중합성 화합물 함유 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
JP5741776B1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6369663B1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JPWO2014136770A1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6206603B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP7024254B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2020076012A (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6575735B1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
CN111164184A (zh) 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
TW201425543A (zh) 向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
JP2020063324A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2020097678A (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment