JP2020076012A - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1は0、1、2又は3を表すが、
AL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、前記一般式(i)、及び一般式(N−1d)又は(N−1)で表される化合物を除く。)で表される化合物を1種又は2種以上を含有し、第三成分として、一般式(N−1d)及び/又は一般式(N−1)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、ZN11及びZN12はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、AN11及び/又はAN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZN11及び/又はZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1d)で表される化合物を除く。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有し、第四成分として、一般式(II)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−S21−で置換されていても良く、上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1個以上のP21−S21−を有し、L21は単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1から4の整数を表す。)を表すが、P21、S21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を含有する。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1から5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1から4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1から5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1から4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましい。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
RL21は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。
RL41は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)、式(L−5.2)又は式(L−5.3)で表される化合物であることが好ましく、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが特に好ましい。
一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
一般式(N−1d)において、RNd11は、炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。直鎖状の炭素原子数1から5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1から4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。特に好ましいのは、プロピル基である。RNd12は、炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。直鎖状の炭素原子数1から5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1から4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。特に好ましいのは、メトキシ基及びエトキシ基である。
RN1101は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、ZN11及びZN12はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、AN11及び/又はAN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZN11及び/又はZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1d)で表される化合物を除く。)
一般式(N−1)中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して、炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルキル基またはプロペニル基が特に好ましい。
RN111は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数3から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数4から5のアルケニル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−S21−で置換されていても良く、上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP21−S21−を有し、L21は単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1から4の整数を表す。)を表すが、P21、S21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
一般式(II)において、当該一般式(II)で表される化合物の1分子内に1又は2以上のP21−S21−を有することが好ましく、4以下のP21−S21−を有することが好ましく、前記一般式(II)の1分子内に存在するP21−S21−の数は、1以上4以下が好ましく、1以上3以下がより好ましく、上記一般式(II)で表される化合物の分子内におけるP21−S21−の数は、2又は3であることが特に好ましい。すなわち、一般式(II)で表される化合物は、少なくとも2つのベンゼン環と、必要により環A21とが連結した構造であり、これら複数のベンゼン環および環A21においてP21−S21−を少なくとも一つ有していることから、一般式(II)で表される化合物は重合性化合物としての作用・効果を奏する。
一般式(I−2)中、RH1及びRH2は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることがより好ましく、炭素原子数1から3であることがさらに好ましく、炭素原子数1であることが特に好ましい。
一般式(I−3)中、RH3、RH4及びRH5は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることがより好ましく、炭素原子数1から3であることがさらに好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
PSA型又はPSVA型の液晶表示素子においては、素子の製造後に重合性化合物が重合せずにそのまま残存しているとISが発生する。この残存している重合性化合物の量は20ppm以下が好ましく、15ppm以下が更に好ましく、10ppm以下が特に好ましく、検出下限以下又は0が特に好ましい。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
Δε :293Kにおける誘電率異方性
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
γ1 :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
(液晶表示素子の製造方法および評価方法)
まず、ITO付き基板に対して垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理してITO付き基板を含む液晶セルを得た。当該液晶セルにセルギャップ3.5μmで真空注入法を用いて重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した。垂直配向膜形成材料として、JSR社製のJALS2096を用いた。
(液晶組成物の調製と評価結果)
LC−1からLC−4及びLC−R1からLC−R3の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は下表のとおりであった。
調製した液晶組成物LC−1からLC−4及びLC−R1からLC−R2に対して、重合性化合物としてRM−4で表される重合性化合物を0.3%の配合比率で添加し、重合性化合物含有液晶組成物を調製した。各種評価を行い、実施例1から4及び比較例1から2とした。
(実施例5から実施例10)
調製した液晶組成物LC−5からLC−10に対して、重合性化合物RM−3を添加し、重合性化合物含有液晶組成物を調製した。各種評価を行い、実施例5から10とした。
Claims (10)
- 第一成分として、一般式(i)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、ZL1及びZL2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、nL1は0、1、2又は3を表すが、AL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、前記一般式(i)で表される化合物を除く。)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、第三成分として、一般式(N−1d)及び/又は一般式(N−1)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、ZN11及びZN12はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、AN11及び/又はAN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZN11及び/又はZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。但し、一般式(N−1d)で表される化合物を除く。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有し、第四成分として、一般式(II)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−S21−で置換されていても良く、上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1個以上のP21−S21−を有し、L21は単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1から4の整数を表す。)を表すが、P21、S21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物。 - 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項1から6のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む液晶相と、を備える液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動用である請求項7に記載の液晶表示素子。
- PSA型又はPSVA型である請求項7又は8に記載の液晶表示素子。
- 前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない請求項7〜9のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013022088A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2017082230A1 (ja) * | 2015-11-11 | 2017-05-18 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2017082062A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2017526786A (ja) * | 2014-08-26 | 2017-09-14 | ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド | 負の誘電異方性を有する液晶組成物及びそのディスプレイデバイス |
WO2017188002A1 (ja) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
WO2018079333A1 (ja) * | 2016-10-26 | 2018-05-03 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013022088A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2017526786A (ja) * | 2014-08-26 | 2017-09-14 | ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド | 負の誘電異方性を有する液晶組成物及びそのディスプレイデバイス |
WO2017082062A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2017082230A1 (ja) * | 2015-11-11 | 2017-05-18 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2017188002A1 (ja) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
WO2018079333A1 (ja) * | 2016-10-26 | 2018-05-03 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE112021002469T5 (de) | 2020-04-22 | 2023-02-23 | Hitachi Astemo, Ltd. | Elektrische Bremsvorrichtung |
Also Published As
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