WO2017082062A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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WO2017082062A1
WO2017082062A1 PCT/JP2016/081843 JP2016081843W WO2017082062A1 WO 2017082062 A1 WO2017082062 A1 WO 2017082062A1 JP 2016081843 W JP2016081843 W JP 2016081843W WO 2017082062 A1 WO2017082062 A1 WO 2017082062A1
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group
liquid crystal
carbon atoms
independently
mass
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PCT/JP2016/081843
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English (en)
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Inventor
正臣 木村
須藤　豪
梅津　安男
Original Assignee
Dic株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a useful liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the same.
  • Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, etc., including clocks and calculators.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, VA (vertical alignment) type using TFT (thin film transistor), and IPS. (In-plane switching) type, FFS (fringe field switching) type, and the like.
  • a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) is used for a VA liquid crystal display element (liquid crystal display), and a main application is a liquid crystal TV.
  • This liquid crystal composition has a large absolute value of dielectric anisotropy ( ⁇ ), a small viscosity ( ⁇ ), a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), and a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI). ) And a low solid phase-nematic phase transition temperature (T CN ).
  • the liquid crystal composition is composed of several to several tens of liquid crystal compounds.
  • an MVA (multi-domain vertical alignment) type liquid crystal that divides the alignment direction of the liquid crystal molecules in the pixel into a plurality of parts by providing a protrusion structure on the substrate.
  • Display elements have been widely used.
  • the MVA type liquid crystal display element is excellent in view angle characteristics, the response speed of liquid crystal molecules is different between the vicinity of the protrusion structure on the substrate and the part away from the protrusion structure, and the liquid crystal having a slow response speed away from the protrusion structure. Due to the influence of the molecules, there is a problem that the overall response speed is insufficient, and there is a problem of a decrease in transmittance due to the protruding structure.
  • PSA is a method for providing a uniform pretilt angle in a divided pixel without providing a non-transparent protrusion structure in a cell, unlike a normal MVA liquid crystal display element.
  • Liquid crystal display elements including polymer sustained alignment: polymer sustaining alignment and PS liquid crystal display elements (polymer stabilized)
  • a PSA liquid crystal display element is obtained by adding a small amount of a polymerizable compound to a liquid crystal composition, introducing the liquid crystal composition into a liquid crystal cell, and then applying active energy rays while applying a voltage between the electrodes. It is produced by polymerizing the polymerizable compound. Therefore, an appropriate pretilt angle can be given in the divided pixels, and as a result, it is possible to achieve an improvement in contrast by improving the transmittance and a high speed response by giving a uniform pretilt angle (see Patent Document 1). ).
  • a vertical alignment film is formed on two substrates. By omitting such a vertical alignment film forming step, the manufacturing process is simplified and the yield is improved. As a result, a liquid crystal display element capable of reducing the cost has also been proposed (see Patent Document 2).
  • the liquid crystal display element of this system can improve the transmittance because it can improve the transmittance, and can also be expected to have high-speed response.
  • the manufactured element may cause display unevenness due to the manufacturing process, and a method of using a specific liquid crystal material is disclosed as a method for improving the display unevenness (see Patent Document 3).
  • liquid crystal compositions that tilts with respect to the substrate in the liquid crystal panel due to the characteristics of the compound or becomes a vertical state
  • a positive compound that gives a pretilt angle by having an ethylene glycol derivative site at the end of the mesogen skeleton is contained.
  • Liquid crystal compositions see Patent Documents 4, 5, 6, and 7
  • liquid crystal compositions see Patent Document 8) containing specific positive-type organosilicon compounds having vertical alignment are introduced.
  • the problem to be solved by the present invention has been made in view of the above circumstances, on a variety of substrates such as transparent electrodes, regardless of the presence or absence of a vertical alignment film, uniform and stable vertical alignment over a long period of time. It is to provide a liquid crystal composition having a negative ⁇ and a liquid crystal display device using the same.
  • the compound (1) is a compound composed of a mesogen skeleton (MG) and a side chain group having two or more oxygen atoms, and specifically, a partial structural formula (AA) at the end of the molecule.
  • MG mesogen skeleton
  • AA partial structural formula
  • Sp 1 and Sp 2 each independently represent a linear alkylene or branched alkylene or single bond having 1 to 8 carbon atoms
  • R 2a represents a hydrogen atom or 1 to 8 carbon atoms.
  • each of Sp 1 and / or Sp 2 may be the same or different from each other.
  • 1 type or 2 types or more of compound (1) having one or more groups represented by Dielectric anisotropy ( ⁇ ) Liquid crystal composition is, specifically, have found that a uniform and stable vertical alignment for a long period of time is obtained.
  • liquid crystal composition having a negative ⁇ capable of obtaining a uniform and stable vertical alignment over a long period of time on various substrates such as a transparent electrode regardless of the presence or absence of a vertical alignment film.
  • a liquid crystal display element using this can be provided.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a partial structural formula (AA) at the end of the molecule.
  • Sp 1 and Sp 2 each independently represent a linear alkylene or branched alkylene or single bond having 1 to 8 carbon atoms
  • R 2a represents a hydrogen atom or 1 to 8 carbon atoms.
  • Sp 1 and / or Sp 2 may be the same or different from each other.
  • the compound (1) having a group represented by 1) or 2 or more types is contained.
  • the “alkylene group” is a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from each terminal carbon atom of an aliphatic linear or branched hydrocarbon. If there is a substitution from a hydrogen atom to a halogen atom or an alkyl group or a substitution from a methylene group to an oxygen atom, -CO-, -COO- or -OCO-, to that effect Shall be specifically refused.
  • the “alkylene chain length” means, for example, n in the general formula “— (CH 2 ) n — (where n represents an integer of 1 or more)” in the case of a linear alkylene group. It shall be.
  • x and y each independently represents an integer of 0 or more, and x + y represents an integer of 2 or more, and x and y are each independently preferably an integer of 0 to 5, An integer of 0 to 4 is preferable, an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 2 is preferable, and an integer of 0 to 1 is preferable.
  • X represents an integer of 2 or more, and y is preferably 0.
  • Y represents an integer of 2 or more, and x is preferably 0.
  • Compound (1) is a compound having a group represented by the partial structural formula (AA) at the end of a mesogen skeleton (MG) composed of a plurality of ring structures.
  • the mesogenic skeleton is a skeleton formed by linearly bonding a plurality of rings directly or via a linking group.
  • Compound (1) typically includes, for example, compounds represented by formulas (1-1), (1-2), and (1-3).
  • MG represents a mesogenic skeleton
  • AA represents a partial structural formula (AA).
  • a straight line connecting MG and (AA) represents a single bond, and formulas (1-2) and (1-3 The intersection of the straight line protruding from MG and AA in) represents the carbon of the alkane.
  • the compound represented by the formula (1-1) is a compound represented by the general formula (II-1)
  • R 1a represents the same meaning as R 2a
  • ring Q 1 and ring Q 2 are each independently 1, 4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydro
  • one or two or more hydrogen atoms present in the group independently represent from 1 carbon atom 2 may be substituted with an alkyl group or a fluorine atom
  • G 1 is a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—,
  • R 1a and R 2a are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • alkenyloxy group these groups may be linear, branched or cyclic, but are preferably linear or branched, such as a methyl group, an ethyl group, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, n-hexyl Group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3 Methylhexyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 3-ethylpent
  • R 1a is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • An alkyl group having 2 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms are more preferable, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms is particularly preferable.
  • R 2a is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • An oxy group is preferred, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferred, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferred, and an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms Is more preferable, and an alkyl group having 1 carbon atom is more preferable.
  • R 2a is preferably other than a hydrogen atom.
  • Ring Q 1 and Ring Q 2 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2 , 6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group,
  • a 4-cyclohexylene group, a pyridine-2,5-diyl group or a pyrimidine-2,5-diyl group is preferable, and a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is more preferable.
  • a preferable content of the compound (1) is 0.01% by mass to 100% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, but 0.5% by mass to 80% by mass is included. It is preferable to contain 1% by mass to 50% by mass, more preferably 2% by mass to 40% by mass, and further preferably 3% by mass to 30% by mass.
  • the lower limit of the content of the compound (1) is 0.01% by mass, preferably 0.02% by mass, preferably 0.05% by mass, preferably 0.1% by mass, and 0.2% by mass.
  • 0.3% by weight is preferred, 0.4% by weight is preferred, 0.5% by weight is preferred, 0.6% by weight is preferred, 0.7% by weight is preferred, 0.8% by weight is preferred, 0.9 mass% is preferable, 1 mass% is preferable, 1.5 mass% is preferable, 2 mass% is preferable, 3 mass% is preferable, 4 mass% is preferable, 5 mass% is preferable, and 6 mass% is Preferably, 7 mass% is preferable, 8 mass% is preferable, 9 mass% is preferable, and 10 mass% is preferable.
  • the upper limit of the content of the compound (1) is 100% by mass, preferably 95% by mass, preferably 90% by mass, preferably 85% by mass, preferably 80% by mass, preferably 75% by mass, and 70% by mass.
  • % Is preferred 65% by weight is preferred, 60% by weight is preferred, 55% by weight is preferred, 50% by weight is preferred, 45% by weight is preferred, 40% by weight is preferred, 35% by weight is preferred, and 30% by weight is preferred.
  • 25 mass% is preferable, 20 mass% is preferable, 15 mass% is preferable, and 10 mass% is preferable.
  • the compound represented by the formula (1-2) is specifically the general formula (II-2)
  • the compounds represented by formulas (1-1), (1-2) and (1-3) are preferably compounds represented by formulas (X1-1) to (X1-108).
  • R 1 ⁇ represents the same meaning as R 1a .
  • the hydrogen atom in the 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexylene group in the compounds represented by the formulas (X1-1) to (X1-108) is a fluorine atom, a methyl group, a methoxy group, May be optionally substituted.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the general formula (III)
  • R 3a and R 4a are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or carbon Represents an alkenyloxy group having 2 to 8 atoms
  • ring Q 3 and ring Q 4 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, Pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group represents, containing l 2 each represents 1 or 2, wherein ring Q 4 there are a plurality of ring Q 4 are may be the same or different.
  • R 3a and R 4a are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, but is preferably linear or branched, such as a methyl group, an ethyl group, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, n-hexyl Group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group 3-methylhexyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 3-ethylpenty
  • R 3a and R 4a are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and at least one of R 3a and R 4a is preferably an alkyl group having 3 or 5 carbon atoms. .
  • R 3a and R 4a are each independently preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably the following structure.
  • R 3a and R 4a are each independently preferably an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • R 3a and R 4a are preferably each independently an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • Preferred compounds represented by the general formula (III) include those in which the combination of R 3a and R 4a is the alkyl group, the alkyl group and the alkoxy group, the alkyl group and the alkenyl group.
  • Some examples include those that are alkenyl groups, but those that are alkyl groups or those that are alkyl groups and alkoxy groups are preferable from the viewpoints of viscosity, rotational viscosity, and reliability.
  • Those which are a group and an alkenyl group or those which are alkenyl groups are particularly preferred from the viewpoint of viscosity and rotational viscosity.
  • the compounds represented by the general formula (III) are preferably compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-6), and the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III- The compound represented by 5) is more preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or two or more compounds selected from the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-6). It is preferable to contain 3 or more types of compounds, it is preferable to contain 4 or more types of compounds, and it is more preferable to contain 5 or more types of compounds.
  • a liquid crystal composition having a small viscosity ( ⁇ ), a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), and a small refractive index anisotropy ( ⁇ n) it is represented by the general formula (III-1). It is preferable to contain a compound.
  • a liquid crystal composition having a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) a compound represented by general formula (III-3), (III-4) and / or (III-6) It is preferable to contain.
  • T CN solid phase-nematic phase transition temperature
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains general formula (III-1) and general formula (III-2).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains general formula (III-1) and general formula (III-3).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains general formula (III-1) and general formula (III-4).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains general formula (III-1) and general formula (III-5).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains general formula (III-1) and general formula (III-6).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains general formula (III-4) and general formula (III-5).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains general formula (III-5) and general formula (III-6).
  • the total content of the compounds represented by the general formula (III) is preferably 10% by mass to 90% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the lower limit is 10% by mass, but 15% by mass is preferable, 20% by mass is preferable, 25% by mass is preferable, 30% by mass is preferable, 35% by mass is preferable, 40% by mass is preferable, and 45% by mass.
  • the upper limit is 90% by mass, 85% by mass is preferable, 80% by mass is preferable, 75% by mass is preferable, 70% by mass is preferable, and 65% by mass is preferable. 60 mass% is preferable, 55 mass% is preferable, 50 mass% is preferable, 45 mass% is preferable, 40 mass% is preferable, 35 mass% is preferable, and 30 mass% is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the general formula (IV)
  • R 5a and R 6a are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • ring Q 5 and ring Q 6 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2 , 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group, G 3 and G 4 each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CF 2 O- or -OCF 2 - represents, l 3 is 0 1
  • R 5a and R 6a are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, but is preferably linear or branched, for example, methyl, ethyl, n-propyl Group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1-methylbutyl group, n-hexyl group, 2 -Methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methyl Hexyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpenty
  • R 5a is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and the alkenyl group preferably has the following structure.
  • R 6a is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (IV) is preferably 10 to 90% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and the lower limit is 10% by mass. 20% by mass, 25% by mass is preferable, 30% by mass is preferable, 35% by mass is preferable, 40% by mass is preferable, 45% by mass is preferable, 50% by mass is preferable, and 55% by mass is preferable.
  • the upper limit is 90% by mass, 85% by mass is preferable, 80% by mass is preferable, 75% by mass is preferable, 70% by mass is preferable, 65% by mass is preferable, and 60% by mass is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains both compounds represented by general formula (III) and general formula (IV), and [content of compound represented by general formula (III)] / [general
  • the content of the compound represented by the formula (IV)] (mass ratio) is preferably in the range of 8/2 to 2/8, and preferably in the range of 7/3 to 3/7. A range of / 4 to 4/6 is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the general formula (V)
  • R 7a and R 8a are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or 2 carbon atoms
  • To 8 alkenyloxy groups one or two or more methylene groups in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyloxy group are each independently an oxygen atom, assuming that the oxygen atoms are not directly bonded to each other).
  • one or two or more hydrogen atoms in the alkylene group may be substituted with a fluorine atom, and ring Q 7 is 1,4-phenylene.
  • G 5 represents a single bond
  • -CH 2 Represents CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O— or —OCF 2 —, wherein L 1 to L 6 are each independently And a hydrogen atom or a fluorine atom, at least two of L 1 to L 6 represent a fluorine atom).
  • the compound represented by the general formula (V) has an effect of accelerating the reactivity of the polymerizable compound in the liquid crystal composition containing the polymerizable compound, it is preferably contained as necessary.
  • the lower limit of the content of the compound represented by the general formula (V) is preferably 0 mass%, preferably 0.5 mass%, preferably 1 mass%, preferably 1.5 mass%, preferably 2 mass%, 2.5% by mass is preferred, 3% by mass is preferred, 3.5% by mass is preferred, 4% by mass is preferred, 4.5% by mass is preferred, 5% by mass is preferred, and the upper limit is preferably 30% by mass, 25 mass% is preferable, 20 mass% is preferable, 15 mass% is preferable, and 10 mass% is preferable.
  • the compound represented by the general formula (V) is, for example, the general formula (V-1)
  • the liquid crystal composition of the present invention includes, for example, a monofunctional polymerizable compound, a bifunctional polymerizable compound, a trifunctional polymerizable compound, a polyfunctional polymerizable compound, a sensitizer, and a polymerization start Contains various additives such as additives, polymerization inhibitors, light stabilizers, heat stabilizers, antioxidants, chiral agents, dichroic dyes, surfactants, viscosity reducers, leveling agents, and solvents. You may do it.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a general formula (X) as a polymerizable compound.
  • Z represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen, a cyano group, a nitro group, or R 2 , and the alkyl group or one -CH 2 in the alkoxy group - or nonadjacent two or more -CH 2 - may, -O -, - COO- or may be replaced with -OCO-, S 1 and S 2 each independently represent an alkylene group or a single bond from C 1 -C 12, one -CH 2 in the alkylene group - or nonadjacent two or more -CH 2 - is - O—, —COO—, —OCO— or —OCOO— may be substituted, and R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or formula (R-1) to formula (R-15)
  • M 8 may be substituted with an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group or a nitro group
  • M 2 represents 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine -2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group
  • the group is substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a fluorine atom, a cyano group, or a nitro group.
  • Mx and mz each independently represent an integer of 1, 2 or 3, and my represents an
  • R 1 , R 2 , S 1 , S 2 , Z, L 1 and M 2 may be the same or different from each other.
  • R 1 and R 2 present represents any one of the formulas (R-1) to (R-15).
  • (meth) acrylate means both acrylate and methacrylate
  • (meth) acryloyl group means acryloyl group (H 2 C ⁇ CH—CO Both-) and methacryloyl groups (H 2 C ⁇ C (CH 3 ) —CO—) are meant.
  • the lower limit of the content of the polymerizable compound represented by the general formula (X) is preferably 0% by mass, preferably 0.1% by mass, preferably 0.15% by mass, preferably 0.2% by mass, 25% by mass is preferable, 0.3% by mass is preferable, 0.35% by mass is preferable, 0.4% by mass is preferable, 0.5% by mass is preferable, 0.6% by mass is preferable, and 0.7% by mass % Is preferred, 0.8% by weight is preferred, 0.9% by weight is preferred, 1% by weight is preferred, the upper limit is preferably 10% by weight, 9% by weight is preferred, 8% by weight is preferred and 7% by weight is preferred.
  • 6 mass% is preferable, 5 mass% is preferable, 4 mass% is preferable, 3 mass% is preferable, 2.5 mass% is preferable, 2 mass% is preferable, 1.5 mass
  • Preferred examples of the polymerizable compound represented by the general formula (X) include the following formulas (X2-1-1) to (X2-1-8) and (X2-2-1) to (X2-2). -14) and compounds represented by (X2-3-1) to (X2-3-50).
  • the liquid crystal composition of the present invention has, for example, the general formula (X1a)
  • a 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • a 2 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms (one or two or more methylene groups in the alkylene group have an oxygen atom
  • Each independently may be substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO— or —OCO—
  • one or more hydrogen atoms in the alkylene group are each Independently represented by a fluorine atom, a methyl group or an ethyl group
  • a 3 , A 4 , A 6 and A 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a carbon atom number.
  • 1 to 20 alkyl groups (one or two or more methylene groups in the alkyl group independently represent oxygen atoms, —CO—, —COO— or — Replace with OCO- And one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 17 carbon atoms).
  • B 1 , B 2 and B 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (the alkyl).
  • One or two or more methylene groups in the group may be independently substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO— or —OCO—, assuming that the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogen atom or a trialkoxysilyl group having 3 to 6 carbon atoms) or a general formula (X1a -B)
  • a 9 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • a 8 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms (one or two or more methylene groups in the alkylene group have an oxygen atom)
  • each may be independently substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO—, or —OCO—
  • one or more hydrogen atoms in the alkylene group are Each independently may be substituted with a fluorine atom, a methyl group or an ethyl group.
  • the liquid crystal composition of the present invention has, for example, the general formula (X1b)
  • the general formula (X1a) the general formula (X1a-1)
  • the compound represented by these is preferable.
  • a 11 and A 19 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group
  • a 12 and A 18 are each independently a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms (one or two or more methylene groups in the alkylene group are such that oxygen atoms are not directly bonded to each other).
  • Each independently may be substituted with an oxygen atom, -CO-, -COO- or -OCO-, and one or more hydrogen atoms in the alkylene group are each independently fluorine.
  • a 13 and A 16 each independently represents a linear alkyl group having 2 to 20 carbon atoms (the linear chain may be substituted with an atom, a methyl group or an ethyl group).
  • One or more methylene groups in the alkyl group may be independently substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO—, or —OCO—, assuming that the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • a 14 and A 17 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (one or two or more methylene groups in the alkyl group are such that oxygen atoms are not directly bonded to each other)
  • Each independently may be substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO— or —OCO—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are each independently a halogen atom.
  • a 15 is an alkylene group having 9 to 16 carbon atoms (in the methylene group having at least 1 to 5 carbon atoms in the alkylene group,
  • One hydrogen atom in the methylene group may be independently substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 or 2 in the alkylene group may be substituted.
  • the COO- or may be substituted with -OCO-) represents a.
  • a 21 and A 22 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and a represents an integer of 6 to 22.
  • a represents an integer of 6 to 22.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (X1a) the general formula (X1a-3)
  • a 31 and A 32 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group
  • b, c and d each independently represent an integer of 1 to 10
  • e represents an integer of 0 to 6.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (X1a) the general formula (X1a-4)
  • a 41 and A 42 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and m, n, p and q each independently represents an integer of 1 to 10.
  • the linear alkyl group having 2 to 20 carbon atoms in A 13 and A 16 is the same as the linear alkyl group in A 3 and A 6 ; Nonadecyl group, icosyl group, etc. are mentioned.
  • examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in A 14 and A 17 include the same alkyl groups as those in A 3 and A 6 except that the number of carbon atoms is different. It is done.
  • examples of the alkylene group having 1 to 15 carbon atoms for A 12 and A 18 include the same alkylene groups as those described above for A 2 .
  • the alkylene group having 9 to 16 carbon atoms in A 15 is obtained by removing one hydrogen atom from the alkyl group having 9 to 16 carbon atoms in A 3 and A 6 A divalent group is mentioned.
  • Examples of the chain or branched alkyl group include the same alkyl groups as those described above for A 3 and A 6 except that the number of carbon atoms is different.
  • examples of the halogen atom of the hydrogen atoms of the alkyl group in A 14 and A 17 are substituted, include those similar to the aforementioned halogen atom in A 3 and A 6.
  • the compound represented by the general formula (X1a-1) is such that A 11 and A 19 are both hydrogen atoms in that the polymerization rate is faster than that in which both A 11 and A 19 are methyl groups. Those are preferred.
  • a 12 and A 18 are each independently a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the distance between two polymerizable groups can be adjusted by changing the length of carbon number independently for A 12 and A 18 and A 15 .
  • the feature of the compound represented by the general formula (X1a-1) is that the distance between the polymerizable groups (distance between the crosslinking points) is long, but if this distance is too long, the polymerization rate becomes extremely slow. There is an upper limit on the distance between the polymerizable groups because it adversely affects the phase separation. On the other hand, the distance between the two side chains of A 13 and A 16 also affects the mobility of the main chain.
  • the distance between the polymerizable groups is determined by the sum of A 12 , A 18 , and A 15 , and among these, A 12 is longer than A 12 and A 18 are made longer. It is preferable to make 15 longer.
  • the lengths of these side chains are preferably as follows.
  • a 13 and A 14 are bonded to the same carbon atom in the main chain, but when their lengths are different, the longer side chain is referred to as A 13 ( If the length and the length of a 14 of a 13 are equal, one to one and a 13). Similarly, when the length of the length and A 17 of A 16 are different, if the length and the length of A 17 in the longer side chain of is referred to as A 16 (A 16 are equal, either the one and a 16).
  • such A 13 and A 16 are each independently a linear alkyl group having 2 to 20 carbon atoms (one or two or more present in the linear alkyl group). These methylene groups are each independently substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO— or —OCO—, assuming that oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • Alkyl groups are each independently a linear alkyl group having 2 to 18 carbon atoms (one or two or more methylene groups present in the linear alkyl group are such that oxygen atoms are not directly bonded to each other) And may be each independently substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO— or —OCO—, and more preferably each independently a straight chain of 3 to 15 carbon atoms.
  • Alkyl groups (the straight chain One or more methylene groups present in the kill group are each independently substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO— or —OCO—, assuming that the oxygen atoms are not directly bonded to each other. It may be.)
  • the side chain Since the side chain has higher mobility than the main chain, its presence contributes to improvement of the mobility of the polymer chain at low temperature, but as mentioned above, spatial interference occurs between the two side chains. On the contrary, motility decreases. In order to prevent such spatial interference between side chains, it is effective to increase the distance between the side chains and to shorten the side chain length within a necessary range.
  • a 14 and A 17 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (one or two or more methylene groups present in the alkyl group are oxygen atoms). Are each independently substituted with an oxygen atom, —CO—, —COO— or —OCO— so that they are not directly bonded to each other, and one or more hydrogen atoms present in the alkyl group Are each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms.), But preferably each independently an hydrogen atom or an alkyl having 1 to 7 carbon atoms.
  • a group (one or two or more methylene groups present in the alkyl group are each independently an oxygen atom, —CO—, —COO— or —OCO—, as oxygen atoms are not directly bonded to each other); More preferably each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (one or two or more methylene groups present in the alkyl group are Oxygen atoms may be independently substituted with oxygen atoms, —CO—, —COO—, or —OCO— as those in which oxygen atoms are not directly bonded to each other, and more preferably each independently a hydrogen atom. Or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (one or two or more methylene groups present in the alkyl group are each independently an oxygen atom, —CO—, It may be substituted with —COO— or —OCO—.
  • a 14 and A 17 the it is too long length it is not preferred to induce spatial interference between side chains.
  • a 14 and A 17 is an alkyl chain of short length, high to motility can become a side chain having, and is considered to have a function of inhibiting the approach of adjacent main chain between
  • the action of preventing the interference between the polymer main chains is considered to increase the mobility of the main chains, and it is possible to suppress the anchoring energy from increasing at low temperatures, and the polymer stabilized liquid crystal This is effective in improving the display characteristics of the display element in a low temperature range.
  • a 15 located between the two side chains is preferably longer in terms of changing the distance between the side chains and also in increasing the distance between the crosslinking points to lower the glass transition point.
  • a 15 is too long, the general formula becomes too large molecular weight of a compound represented by (X1a-1), the compatibility with the liquid crystal composition is lowered, and the polymerization rate decreases
  • There is an upper limit on the length of the length for example, because the phase separation is adversely affected.
  • a 15 represents an alkylene group having 9 to 16 carbon atoms (in at least 1 to 5 methylene groups in the alkylene group, each hydrogen atom in the methylene group independently represents 1 carbon atom). May be substituted with 10 to 10 linear or branched alkyl groups, and one or two or more methylene groups in the alkylene group are each independently an oxygen atom, assuming that oxygen atoms are not directly bonded to each other. And may be substituted with an atom, —CO—, —COO— or —OCO—.
  • the alkylene chain length of A 15 is preferably 9 to 16 carbon atoms.
  • the number of substitution of the alkyl group is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and more preferably 2 or 3 More preferably.
  • the number of carbon atoms in the substituted alkyl group is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3.
  • the compounds represented by the general formula (X1a-1) are “Tetrahedron Letters, Vol. 30, pp 4985”, “Tetrahedron Letters, Vol. , Vol. 34, pp 217-225 "and the like.
  • a compound in which A 14 and A 17 are hydrogen includes a compound having a plurality of epoxy groups and a polymer such as acrylic acid or methacrylic acid having active hydrogen capable of reacting with the epoxy group. It can be obtained by reacting with a functional compound to synthesize a polymerizable compound having a hydroxyl group and then reacting with a saturated fatty acid.
  • radical polymerizable compound is, for example, A 14 and A 17 in the general formula (X1a-1) are alkyl groups and A 12 and A 18 are methylene groups having 1 carbon atom, an oxetane group
  • a method of reacting a fatty acid chloride or a fatty acid capable of reacting with an oxetane group with a polymerizable compound having active hydrogen such as acrylic acid, or a compound having one oxetane group It can be obtained by a method of reacting a polyvalent fatty acid chloride or a fatty acid capable of reacting with an oxetane group and further reacting a polymerizable compound having active hydrogen such as acrylic acid.
  • a 12 and A 18 in the general formula (X1a-1) are an alkylene group having 3 carbon atoms (propylene group, —CH 2 CH 2 CH 2 —), a furan group is used instead of the oxetane group. It can be obtained by using a compound having a plurality of. Further, when A 12 and A 18 in the general formula (X1a-1) are an alkylene group having 4 carbon atoms (butylene group, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —), instead of the oxetane group It can be obtained by using a compound having a plurality of pyran groups.
  • a 11 and A 19 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group;
  • a 12 ′ and A 18 ′ each represent a methylene group;
  • a 13 and A 16 are each independently a linear alkyl group having 2 to 20 carbon atoms (one or two or more methylene groups present in the linear alkyl group are such that oxygen atoms are not directly bonded to each other) Each independently may be substituted with an oxygen atom, -CO-, -COO- or -OCO-)
  • a 14 ′ and A 17 ′ each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
  • a 15 represents an alkylene group having 9 to 16 carbon atoms (in the alkylene group, at least 1 to 5 methylene groups, each hydrogen atom in the methylene group independently represents one having 1 to 10 carbon atoms).
  • Examples of the alkyl group for A 14 ′ and A 17 ′ include the same alkyl groups as those for A 14 and A 17 .
  • liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by the formula (X3-1-3).
  • the hydrocarbon group of R 71 may be any one having a condensed ring, may be composed only of a condensed ring, or may be a condensed ring and other hydrocarbon groups. You may have.
  • the condensed ring may be either an aliphatic ring or an aromatic ring.
  • the aliphatic ring may be either a saturated aliphatic ring or an unsaturated aliphatic ring, and may have both a saturated aliphatic ring and an unsaturated aliphatic ring.
  • the number of rings constituting the condensed ring may be two or more, but preferably 2 to 7.
  • the hydrocarbon group other than the condensed ring may be linear, branched or cyclic, and may have both a linear (linear and / or branched) structure and a cyclic structure.
  • the chain structure and cyclic structure hydrocarbon group may be either a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group, and the cyclic structure hydrocarbon group may be an aliphatic ring hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group. Either is acceptable.
  • R 71 include a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a steroid, and a monovalent group obtained by removing a hydroxyl group from cholesterol is preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used for a VA type, PSA type, PSVA type, IPS type, FFS type or ECB type liquid crystal display element.
  • a VA-type, PSA-type, PSVA-type, IPS-type, FFS-type, or ECB-type liquid crystal display element includes a liquid crystal layer between two substrates.
  • a first substrate and a liquid crystal layer, and a second substrate and a liquid crystal layer are independently provided.
  • Vertical alignment films such as polyimide, polyamide, and polysiloxane are disposed, and the same applies to the liquid crystal display element of the present invention.
  • the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention may not have a vertical alignment film on the first substrate and / or the second substrate.
  • liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention in the same manner as the PSA type liquid crystal display element described above, a voltage is applied between the electrodes and the liquid crystal molecules are slightly tilted, and the activity such as ultraviolet rays is activated.
  • An appropriate pretilt angle may be imparted by irradiating energy rays to polymerize the polymerizable compound in the liquid crystal composition.
  • the liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has good and stable vertical alignment, excellent properties, no deterioration in image sticking characteristics, and dripping marks at the time of liquid crystal display device production. The effect is difficult.
  • the polymerizable compound is preferably contained in one kind or two or more kinds, more preferably in two or more kinds, specifically, monofunctional. It is preferable to contain one type of polymerizable compound and one type of bifunctional polymerizable compound, preferably two types of bifunctional polymerizable compound, and one type of monofunctional polymerizable compound and one type of bifunctional polymerizable compound.
  • polymerizable compounds preferably one kind of monofunctional polymerizable compound, one kind of bifunctional polymerizable compound, and one kind of trifunctional polymerizable compound, It is preferable to contain one polymerizable compound and one trifunctional polymerizable compound.
  • the content of the polymerizable compound may be appropriately adjusted depending on how many kinds of the polymerizable compound are used, but the monofunctional, bifunctional, or trifunctional or higher (meth) acrylate polymerizable compound is used for the liquid crystal composition.
  • the lower limit is preferably 0.2% by weight, preferably 0.3% by weight, preferably 0.4% by weight, and preferably 0.5% by weight, 0.6% by mass is preferable, 0.7% by mass is preferable, 0.8% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 1.1% by mass is preferable, and 1.2% by mass.
  • 5% by mass is preferable, 4% by mass is preferable, and 4% is preferable.
  • the upper limit is preferably 4.5% by weight, preferably 4.0% by weight, preferably 3.5% by weight, preferably 3% by weight, preferably 2.5% by weight, and 2% by weight.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a polymerizable compound and a polymerization initiator.
  • radical polymerization As a polymerization method of the polymerizable compound, radical polymerization, anionic polymerization, cationic polymerization, and the like can be used, but polymerization is preferably performed by radical polymerization, radical polymerization by photofries rearrangement, radical polymerization by a photopolymerization initiator. Is more preferable.
  • the polymerization initiator a thermal polymerization initiator or a photopolymerization initiator can be used, but a photopolymerization initiator is preferable.
  • a photopolymerization initiator is preferable.
  • Irgacure 651 may be used. More specifically, the following compounds are preferable.
  • a plurality of polymerization initiators may be used in consideration of radical lifetime and reactivity.
  • the liquid crystal composition of the present invention is preferably applied to an active matrix driving liquid crystal display element.
  • liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention has a voltage even if it does not have an alignment film between the first substrate and the liquid crystal layer and between the second substrate and the liquid crystal layer.
  • the liquid crystal molecules are aligned substantially perpendicular to the substrate surface.
  • “liquid crystal molecules are substantially vertically aligned” means a state in which a director of liquid crystal molecules that are vertically aligned is slightly tilted from the vertical direction to give a pretilt angle.
  • the pretilt angle is 89.9 to 85.0 °, preferably 89.degree. It is 9 to 87.0 °, preferably 89.9 to 88.0 °, preferably 89.9 to 88.5 °.
  • the liquid crystal display element of the present invention is preferably a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type.
  • the vertical alignment of the liquid crystal display element, the stability of the pretilt angle, the burn-in evaluation, and the drop mark evaluation were performed by the following methods.
  • (Vertical orientation test) A liquid crystal composition was dropped onto a transparent electrode substrate having no alignment film and sandwiched between the transparent electrode substrate and the sealing material was cured to obtain a liquid crystal display element having a cell gap of 3.2 ⁇ m. The vertical alignment at this time was determined by visual observation in the following four stages.
  • Level A Uniformly vertical alignment level B: Level acceptable with very few alignment defects Level C: Unacceptable level with alignment defects Level D: Poor alignment failure (pretilt angle stability test)
  • the pretilt angle in the initial state of the liquid crystal display element used for the vertical alignment test was measured, and the pretilt angle after heating (110 ° C., 1 hour) and the pretilt angle after UV irradiation (100 mW / cm 2 ⁇ 200 seconds) were measured. It was measured. (Burn-in evaluation) After a predetermined fixed pattern was displayed in the display area of the liquid crystal display element for 500 hours, the afterimage level of the fixed pattern when the entire screen was uniformly displayed was determined by visual observation in the following four stages.
  • a liquid crystal composition (VLC-1) of the present invention to which 5 mass% was added was prepared.
  • LC-1 T NI is 75 ° C.
  • T CN is ⁇ 33 ° C.
  • ⁇ n is 0.11
  • ⁇ is ⁇ 2.8
  • ⁇ 1 is 98 mPa ⁇ s
  • VLC-1 T NI is 80 ° C.
  • T CN is -38 ° C.
  • [Delta] n 0.11
  • [Delta] [epsilon] is -2.7
  • gamma 1 was 105 MPa ⁇ s.
  • Example 2 A liquid crystal composition (VLC-2) of the present invention was prepared by adding 10% by mass of the compound (X1-9-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-1 was 100% by mass.
  • Example 3 A liquid crystal composition (VLC-3) of the present invention was prepared by adding 20% by mass of the compound (X1-9-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-1 was 100% by mass.
  • Example 4 The liquid crystal composition (VLC-4) of the present invention was prepared by adding 10% by mass of the compound (X1-33-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-1 was 100% by mass.
  • T NI is 83 ° C. of VLC-4
  • T CN is -42 ° C.
  • [Delta] n is 0.11
  • [Delta] [epsilon] is -2.6
  • .gamma.1 was 103 MPa ⁇ s.
  • VLC-5 of the present invention was prepared by adding 10% by mass of the compound (X1-12-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-1 was 100% by mass.
  • Example 6 A liquid crystal composition (VLC-6) of the present invention was prepared by adding 10% by mass of the compound (X1-105-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-1 was 100% by mass.
  • Example 7 A liquid crystal composition (VLC-7) of the present invention was prepared by adding 5% by mass of the compound (X1-4-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-1 was 100% by mass.
  • the liquid crystal composition (VLC-8) of the present invention was prepared by adding 10% by mass of the compound (X1-9-3), which is the compound (1) of the present invention, with respect to 100% by mass.
  • T NI is 81 ° C. of LC-2
  • T CN is -54 ° C.
  • [Delta] n is 0.11
  • [Delta] [epsilon] is -3.0
  • gamma 1 is 95mPa ⁇ s
  • T NI of VLC-8 is 87 ° C.
  • Example 9 A liquid crystal composition (VLC-9) of the present invention was prepared by adding 5% by mass of the compound (X1-9-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-2 was 100% by mass. (Example 10) A liquid crystal composition (VLC-10) of the present invention was prepared by adding 10% by mass of the compound (X1-33-3) as the compound (1) of the present invention when LC-2 was 100% by mass.
  • Example 11 A liquid crystal composition (VLC-11) of the present invention was prepared by adding 5% by mass of the compound (X1-33-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-2 was 100% by mass.
  • Example 12 A liquid crystal composition (VLC-12) of the present invention was prepared by adding 15% by mass of the compound (X1-33-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-2 was 100% by mass.
  • Example 13 A liquid crystal composition (VLC-13) of the present invention was prepared by adding 10% by mass of the compound (X1-12-3) which is the compound (1) of the present invention when LC-2 was 100% by mass.
  • Examples 15 to 31 were prepared using the liquid crystal compositions LC-3, LC-4 and LC-5 as shown in the table below.
  • LC-3 T NI is 76 ° C.
  • T CN is ⁇ 21 ° C.
  • ⁇ n is 0.11
  • ⁇ is ⁇ 2.6
  • ⁇ 1 is 76 mPa ⁇ s
  • LC NI T NI is 76 ° C.
  • ⁇ n is 0.10
  • ⁇ ⁇ 3.7
  • ⁇ 1 is 89 mPa ⁇ s
  • LC NI T NI is 84 ° C.
  • ⁇ n is 0.12
  • ⁇ is ⁇ 3.7
  • ⁇ 1 is 106 mPa ⁇ s. ⁇ It was s.
  • a liquid crystal composition (LC-A) to which 10% by mass was added was prepared.
  • Comparative Example 2 Compound (ref-2) not corresponding to Compound (1) of the present invention when LC-1 is 100% by mass
  • a liquid crystal composition (LC-B) with 10% by mass added was prepared.
  • Comparative Example 3 A liquid crystal composition (LC-C) was prepared by adding 10% by mass of the compound (ref-1) not corresponding to the compound (1) of the present invention when LC-2 was 100% by mass.
  • Comparative Example 4 A liquid crystal composition (LC-D) was prepared by adding 10% by mass of the compound (ref-2) not corresponding to the compound (1) of the present invention when LC-2 was 100% by mass.
  • a liquid crystal composition (LC-E) was prepared by adding 10% by mass of the compound (ref-2) not corresponding to the compound (1) of the present invention when LC-3 was 100% by mass.
  • a liquid crystal composition (LC-F) was prepared by adding 10% by mass of the compound (ref-2) not corresponding to the compound (1) of the present invention when LC-4 was 100% by mass.
  • a liquid crystal composition (LC-G) was prepared by adding 10% by mass of the compound (ref-2) not corresponding to the compound (1) of the present invention when LC-5 was 100% by mass.
  • vertical alignment tests, pretilt angle stability tests, burn-in evaluations, and dropping mark evaluations were performed. The results are shown in the table below.
  • liquid crystal composition of the present invention of Examples 1 to 31 was dropped onto a transparent electrode substrate having an alignment film to be vertically aligned, and sandwiched with the other transparent electrode substrate, and then the sealing material was cured, and the cell
  • the vertical alignment was A level
  • the pretilt angle stability test was also in the range of 89.7 to 89.9
  • the results of burn-in evaluation and drop mark evaluation were also obtained.
  • a or B the results of burn-in evaluation and drop mark evaluation were also obtained.
  • the liquid crystal composition of the present invention can obtain a uniform and stable vertical alignment over a long period of time regardless of the presence or absence of the vertical alignment film. It was confirmed that it was not controlled or suppressed.
  • Example 32 To 100% by mass of the liquid crystal composition (VLC-4) of Example 4, a polymerizable compound (X2-2-1)
  • a polymerizable compound-containing liquid crystal composition (PLC-1) containing 1.5% by mass of was prepared.
  • Example 33 To 100% by mass of the liquid crystal composition (VLC-4) of Example 4, 0.7% by mass of the polymerizable compound (X2-2-1), and 0.1% of the polymerizable compound (X2-2-2).
  • a polymerizable compound-containing liquid crystal composition (PLC-2) added with 7% by mass was prepared.
  • Example 34 The polymerizable compound-containing liquid crystal composition (PLC-1) is added to 100% by mass, and the polymerizable compound (X3-1-3) is further added.
  • a polymerizable compound-containing liquid crystal composition (PLC-3) containing 1.5% by mass of was prepared.
  • a liquid crystal composition (PLC-4) was prepared by adding 0.1% by mass of a polymerization initiator Irgacure 651 to 100% by mass of a polymerizable compound-containing liquid crystal composition (PLC-3).
  • Example 36 To 100% by mass of the liquid crystal composition (VLC-26) of Example 26, a polymerizable compound (X2-2-6)
  • a polymerizable compound-containing liquid crystal composition (PLC-5) containing 2% by mass of was prepared.
  • PLC-5 polymerizable compound-containing liquid crystal composition
  • Examples 32 to 36 a vertical alignment test, a pretilt angle stability test, a burn-in evaluation, and a drop mark evaluation were performed. The results are shown in the following table.
  • Example 37 A liquid crystal composition VLC-37 composed of 50% by mass of VLC-1 and 50% by mass of VLC-4 was prepared, and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition was manufactured and driven to confirm that a good display was obtained. . In addition, good results were obtained in all of the vertical alignment, the stability of the pretilt angle, the burn-in evaluation, and the drop mark evaluation.

Abstract

本発明は、ＶＡ型の表示モード用の液晶組成物として、長期間に渡り均一かつ安定な垂直配向が得られるΔεが負の液晶組成物に関する。透明電極などの種々の基板上で、垂直配向膜の有無にかかわらず、長期間に渡り均一かつ安定な垂直配向が得られるΔεが負の液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子を提供する。本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子はアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、用液晶表示素子に用いることができる。

Description

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　本発明は、有用な液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものとして、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いたＶＡ（バーチカル・アライメント；垂直配向）型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型、等が挙げられる。
　一般に、ＶＡ型液晶表示素子（液晶ディスプレイ）には誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物が用いられており、主な用途は液晶ＴＶである。この液晶組成物には、誘電率異方性（Δε）の絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、ネマチック相－等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）が高く、固体相－ネマチック相転移温度（ＴＣＮ）が低いことが要求される。また、屈折率異方性Δｎとセルギャップ（ｄ）の積であるリタデーション（Δｎ×ｄ）の設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適切な範囲に調節する必要がある。その上で、水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、すなわち、比抵抗が高い、ＶＨＲ（ボルテージ・ホールディング・レイシオ；電圧保持率）が高い、高信頼性の液晶組成物が求められている。これらの諸特性を調整するために、液晶組成物は数種類から数十種類の液晶化合物から構成される。
　ＶＡ型液晶ディスプレイの視野角特性を改善するために、基板上に突起構造物を設けることにより、画素中の液晶分子の配向方向を複数に分割するＭＶＡ（マルチドメイン・バーチカル・アライメント）型の液晶表示素子が広く用いられるに至った。ＭＶＡ型液晶表示素子は、視野角特性の点では優れるものの、基板上の突起構造物の近傍と離れた部位とでは、液晶分子の応答速度が異なり、突起構造物から離れた応答速度の遅い液晶分子の影響から、全体としての応答速度が不十分であるという問題があり、突起構造物に起因する透過率の低下の問題があった。この問題を解決するために、通常のＭＶＡ型液晶表示素子とは異なり、セル中に非透過性の突起構造物を設けることなく、分割した画素内で均一なプレチルト角を付与する方法として、ＰＳＡ液晶表示素子（ｐｏｌｙｍｅｒ　ｓｕｓｔａｉｎｅｄ　ａｌｉｇｎｍｅｎｔ：ポリマー維持配向、ＰＳ液晶表示素子（ｐｏｌｙｍｅｒ　ｓｔａｂｉｌｉｓｅｄ：ポリマー安定化）を含む。）が開発されている。ＰＳＡ液晶表示素子は、少量の重合性化合物を液晶組成物に添加し、その液晶組成物を液晶セルに導入後、電極間に電圧を印加しながら、活性エネルギー線の照射により、液晶組成物中の重合性化合物を重合させることで製造されるものである。そのため、分割画素中において適切なプレチルト角を付与することができ、結果として、透過率向上によるコントラストの向上及び均一なプレチルト角の付与による高速応答性を達成できるというものである（特許文献１参照）。
　ＶＡ型およびＰＳＡ型液晶表示素子は、２枚の基板上に垂直配向膜を形成させているが、このような垂直配向膜の形成工程を省くことで、製造プロセスを簡便化し、歩留まりを向上させ、結果として低コスト化が可能となる液晶表示素子も提案されている（特許文献２参照）。
　この方式の液晶表示素子は、透過率向上させることができることからコントラストが向上し、また高速応答性も期待できることが記載されている。しかしながら、作製した素子が製造プロセスに起因する表示ムラを発生することがあり、これを改善する方法としては、特定の液晶材料を使用する方法が開示されている（特許文献３参照）。
　また、化合物の特徴から液晶パネル中の基板に対して傾斜したり、垂直状態になる液晶組成物として、メソゲン骨格の末端にエチレングリコール誘導体部位を有することによりプレチルト角を与えるポジ型化合物を含有する液晶組成物（特許文献４、５、６、７参照）や垂直配向性を有する特定のポジ型有機ケイ素化合物を含有する液晶組成物（特許文献８参照）が紹介されている。
　このような技術背景の中、ＶＡ型の表示モード用の液晶組成物として、長期間に渡り均一かつ安定な垂直配向が得られるΔεが負の液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子が求められていた。
特開２００２－３５７８３０号公報 特開２００４－３０２０６１号公報 ＷＯ２０１４／１２３０５６Ａ１号公報 特開平２－２２９１２７号公報 特開平２－２２９１２９号公報 特開平２－２３３６３５号公報 特許第３０３８９２３号公報 特開平１１－２４０８９０号公報
　本発明が解決しようとする課題は、上記事情を鑑みてなされたものであり、透明電極などの種々の基板上で、垂直配向膜の有無にかかわらず、長期間に渡り均一かつ安定な垂直配向が得られるΔεが負の液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子を提供することである。
　上記課題を解決するため、種々の液晶組成物を検討した結果、液晶組成物中に特定の構造を有する化合物（１）を含有させることにより、前記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。
　すなわち、化合物（１）は、メソゲン骨格（ＭＧ）と、酸素原子を２個以上有する側鎖基から成る化合物であって、具体的には、分子の末端に、部分構造式（ＡＡ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８の直鎖状アルキレンまたは分岐状アルキレンまたは単結合を表し、Ｒ２ａは、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０以上の整数を表し、かつ、ｘ＋ｙが２以上の整数を表す。なお、ｘ及び／またはｙが２以上の整数のとき、複数存在するＳｐ１及び／またはＳｐ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていても良い。）で表される基を１個又は２個以上有する化合物（１）を１種又は２種以上含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物が、特異的に、長期間に渡り均一かつ安定な垂直配向が得られることを見出した。
　本発明により、透明電極などの種々の基板上で、垂直配向膜の有無にかかわらず、長時間にわたり均一かつ安定な垂直配向が得られるΔεが負の液晶組成物を提供することができ、更にこれを用いた液晶表示素子を提供できる。
　本発明の液晶組成物は、分子の末端に、部分構造式（ＡＡ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８の直鎖状アルキレンまたは分岐状アルキレンまたは単結合を表し、Ｒ２ａは、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０以上の整数を表し、かつ、ｘ＋ｙが２以上の整数を表す。なお、ｘ及び／またはｙが２以上の整数のとき、複数存在するＳｐ１及び／またはＳｐ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていても良い。）で表される基を有する化合物（１）を１種又は２種以上含有する。
　なお、本明細書において、「アルキレン基」とは、特に断りのない限り、脂肪族直鎖状又は分岐鎖状炭化水素の末端の炭素原子から水素原子各１個を除いてなる二価の基を意味するものとし、その中の水素原子からハロゲン原子若しくはアルキル基への置換、又はメチレン基から酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－もしくは－ＯＣＯ－への置換がある場合には、その旨を特に断るものとする。また、「アルキレン鎖長」とは、例えば、直鎖状のアルキレン基の場合、その一般式「－（ＣＨ２）ｎ－（式中、ｎは１以上の整数を表す）」におけるｎを意味するものとする。
　ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０以上の整数を表し、かつ、ｘ＋ｙは２以上の整数を表すが、ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０から５の整数が好ましく、０から４の整数が好ましく、０から４の整数が好ましく、０から３の整数が好ましく、０から２の整数が好ましく、０から１の整数が好ましい。
　ｘが２以上の整数を表し、ｙが０であることも好ましい。
　ｙが２以上の整数を表し、ｘが０であることも好ましい。
　化合物（１）は、複数の環構造から成るメソゲン骨格（ＭＧ）の末端に部分構造式（ＡＡ）で表される基を有する化合物である。メソゲン骨格は、複数の環が直接あるいは連結基を介して直線状に結合して成る骨格である。
　化合物（１）は、模式的に、例えば、式（１－１）、（１－２）及び（１－３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、ＭＧはメソゲン骨格を表し、（ＡＡ）は、部分構造式（ＡＡ）を表す。ＭＧと（ＡＡ）をつなぐ直線は単結合を表し、式（１－２）と（１－３）におけるＭＧとＡＡから突き出した直線の交点はアルカンの炭素を表す。）
　式（１－１）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｓｐ１、Ｓｐ２、ｘ、ｙ及びＲ２ａは先述の通りである。Ｒ１ａはＲ２ａと同じ意味を表し、環Ｑ１及び環Ｑ２は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、炭素原子数１から２のアルキル基又はフッ素原子で置換されていても良く、Ｇ１は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、ｌ１は、１、２又は３を表し、Ｇ１及び環Ｑ２が複数存在する場合は、それぞれ独立して、同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物であることが好ましい。
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すが、これらの基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでも良いが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、等が挙げられる。
Ｒ１ａ及びＲ２ａがアルケニル基を表す場合、具体的には以下の構造のものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、アルケニル基は、その右端の炭素原子が環構造へ結合するものとする。）
　更に詳述すると、Ｒ１ａは、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基、炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基が特に好ましい。
更に詳述すると、Ｒ２ａは、水素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から４のアルキル基、炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基が更に好ましく、炭素原子数１から２のアルキル基が更に好ましく、炭素原子数１のアルキル基が更に好ましい。但し、後述する重合性化合物と組み合わせる場合には、Ｒ２ａは、水素原子以外であることが好ましい。
　環Ｑ１及び環Ｑ２は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基又はピリミジン－２，５－ジイル基が好ましく、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が更に好ましい。
　Ｇ１は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、
　ｌ１は１、２又は３を表すが、２又は３が好ましく、２が好ましい。
　化合物（１）の好ましい含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、０．０１質量％から１００質量％含有することであるが、０．５質量％から８０質量％含有することが好まし、１質量％から５０質量％含有することが更に好ましく、２質量％から４０質量％含有することが更に好ましく、３質量％から３０質量％含有することが更に好ましい。
　化合物（１）の含有量の下限値は０．０１質量％であるが、０．０２質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、１質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、３質量％が好ましく、４質量％が好ましく、５質量％が好ましく、６質量％が好ましく、７質量％が好ましく、８質量％が好ましく、９質量％が好ましく、１０質量％が好ましい。
　化合物（１）の含有量の上限値は１００質量％であるが、９５質量％が好ましく、９０質量％が好ましく、８５質量％が好ましく、８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、１０質量％が好ましい。
　式（１－２）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中の記号は、先述の通り。）で表される化合物が挙げられる。
　式（１－３）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中の記号は、先述の通り。）で表される化合物が挙げられる。
式（１－１）、（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、具体的には、式（Ｘ１－１）から（Ｘ１－１０８）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Ｒ１αはＲ１ａと同じ意味を表す。）
　なお、式（Ｘ１－１）から（Ｘ１－１０８）で表される化合物中の１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、で任意に置換されていても良い。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、環Ｑ３及び環Ｑ４は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、ｌ２は１又は２を表すが、環Ｑ４が複数存在する場合、環Ｑ４は同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すが、このアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでも良いが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基が好ましい。
　Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基であることが好ましく、Ｒ3ａ及びＲ４ａの少なくとも一方は炭素原子数３又は５のアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましく、以下の構造のものが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、アルケニル基は、その右端の炭素原子が環構造へ結合するものとする。）
　Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基が更に好ましい。
　Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）で表される化合物で好ましいものとしては、Ｒ３ａ及びＲ４ａの組み合わせが、前記アルキル基同士であるもの、前記アルキル基及びアルコキシ基であるもの、前記アルキル基及びアルケニル基であるもの、前記アルケニル基同士であるものが挙げられるが、前記アルキル基同士であるもの、または、前記アルキル基及びアルコキシ基であるものが、粘度、回転粘性、信頼性の面から好ましく、前記アルキル基及びアルケニル基であるもの、または、前記アルケニル基同士であるものが、粘度、回転粘性の面から特に好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、更に具体的には、一般式（ＩＩＩ－１）から（ＩＩＩ－６）で表される化合物が好ましく、一般式（ＩＩＩ－１）から（ＩＩＩ－５）で表される化合物が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、先述の通りである。）
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－１）から（ＩＩＩ－６）で表される化合物の中から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することが好ましいが、２種以上の化合物を含有することが好ましく、３種以上の化合物を含有することが好ましく、４種以上の化合物を含有することが好ましく、５種以上の化合物を含有することが更に好ましい。
　更に詳述すると、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、屈折率異方性（Δｎ）が小さい液晶組成物を得るには、一般式（ＩＩＩ－１）で表される化合物を含有することが好ましい。ネマチック相－等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）が高い液晶組成物を得るには、一般式（ＩＩＩ－３）、（ＩＩＩ－４）及び／又は（ＩＩＩ－６）で表される化合物を含有することが好ましい。固体相－ネマチック相転移温度（ＴＣＮ）が低い液晶組成物を得るには、一般式（ＩＩＩ－２）で表される化合物を含有することが好ましい。屈折率異方性（Δｎ）が大きい液晶組成物を得るには、一般式（ＩＩＩ－４）、（ＩＩＩ－５）及び／又は（ＩＩＩ－６）で表される化合物を含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－１）及び一般式（ＩＩＩ－２）を含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－１）及び一般式（ＩＩＩ－３）を含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－１）及び一般式（ＩＩＩ－４）を含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－１）及び一般式（ＩＩＩ－５）を含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－１）及び一般式（ＩＩＩ－６）を含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－４）及び一般式（ＩＩＩ－５）を含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－５）及び一般式（ＩＩＩ－６）を含有することが好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量に対して、１０質量から９０質量％であることが好ましい。この下限値は１０質量％であるが、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、この上限値は９０質量％があるが、８５質量％が好ましく、８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式中、Ｒ５ａ及びＲ６ａは、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、環Ｑ５及び環Ｑ６は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、
Ｇ３及びＧ４は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、ｌ３は０、１又は２を表すが、Ｇ４及び環Ｑ６が複数存在する場合は、それぞれ独立して、同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
　Ｒ５ａ及びＲ６ａは、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すが、このアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでも良いが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基が好ましい。
　Ｒ５ａは、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましく、このアルケニル基は以下の構造のものが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式中、アルケニル基は、その右端の炭素原子が環構造へ結合するものとする。）
　Ｒ６ａは、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましい。
　一般式（ＩＶ）で表される化合物、具体的には、一般式（ＩＶ－１）から（ＩＶ－９）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式中、Ｒ５ａ及びＲ６ａは、先述の通りである。）
　一般式（ＩＶ）で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量に対して、１０から９０質量％であることが好ましく、その下限値は１０質量％であるが、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、その上限値は９０質量％であるが、８５質量％が好ましく、８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される化合物を両方含有することが好ましく、［一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量］／［一般式（ＩＶ）で表される化合物の含有量］（質量比）は、８／２から２／８の範囲であることが好ましく、７／３から３／７の範囲であることが好ましく、６／４から４／６の範囲であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、Ｒ７ａ及びＲ８ａは、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基（該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。）を表し、環Ｑ７は１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基又はテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、ｌ４は０又は１を表し、Ｇ５は単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、Ｌ１からＬ６は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｌ１からＬ６の少なくとも２個はフッ素原子を表す。）で表される化合物を含有しても良い。
一般式（Ｖ）で表される化合物は、重合性化合物を含有する液晶組成物において、その重合性化合物の反応性を加速させる効果があるため、必要に応じて、含有させることが好ましい。
一般式（Ｖ）で表される化合物の含有量の下限は０質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、４．５質量％が好ましく、５質量％が好ましく、上限は３０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、１０質量％が好ましい。
　一般式（Ｖ）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｖ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、Ｒ７ａ及びＲ８ａは、前述の通りである。）で表される化合物が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、例えば、単官能の重合性化合物、二官能の重合性化合物、三官能の重合性化合物、多官能の重合性化合物、増感剤、重合開始剤、重合禁止剤、光安定剤、熱安定剤、酸化防止剤、キラル剤、二色性色素、界面活性剤、減粘剤、レべリング剤、溶剤などの種々の添加剤を任意に含有しても良い。
　本発明の液晶組成物は、重合性化合物として、一般式（Ｘ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
で表される化合物を含有することが好ましい。
　一般式（Ｘ）中、Ｚは、水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数１から２０のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＲ２を表し、該アルキル基又はアルコキシ基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良く、Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１２個のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良く、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
のいずれかを表し、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲａ－、－ＮＲａ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｊ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｊ－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｊ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｊ－、－ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２－、－ＯＣＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｊは１から４の整数を表す。）を表し、Ｍ１及びＭ３は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、ベンゼン－１，２，４－トリイル基、ベンゼン－１，３，４－トリイル基、ベンゼン－１，２，４，６－テトライル基、ベンゼン－１，２，４，５－テトライル基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、該基は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、フッ素原子、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、Ｍ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、該基は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、フッ素原子、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、ｍｘ及びｍｚは、それぞれ独立して、１、２又は３の整数を表し、ｍｙは、０、１、２又は３の整数を表す。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｓ１、Ｓ２、Ｚ、Ｌ１及びＭ２が複数存在する場合は、それぞれ独立して、同一であっても異なっていても良い。
　存在するＲ１及びＲ２のいずれかひとつは、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかを表す。　なお、本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートの両方を意味するものとし、同様に、「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基（Ｈ２Ｃ＝ＣＨ－ＣＯ－）及びメタクリロイル基（Ｈ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＯ－）の両方を意味するものとする。
　また、特に断りのない限り、「－ＣＯＯ－」は「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－」を、「－ＯＣＯ－」は「－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－」を、それぞれ意味するものとする。
一般式（Ｘ）で表される重合性化合物の含有量の下限は０質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、１質量％が好ましく、上限は１０質量％が好ましく、９質量％が好ましく、８質量％が好ましく、７質量％が好ましく、６質量％が好ましく、５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましい。
　一般式（Ｘ）で表される重合性化合物として、好ましいものは、例えば、下記式（Ｘ２－１－１）～（Ｘ２－１－８）、（Ｘ２－２－１）～（Ｘ２－２－１４）、（Ｘ２－３－１）～（Ｘ２－３－５０）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　本発明の液晶組成物は、例えば、一般式（Ｘ１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
で表される重合性化合物を含有しても良い。
　式中、Ａ１は水素原子又はメチル基を表し、Ａ２は単結合又は炭素原子数１から２０のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）を表し、Ａ３、Ａ４、Ａ６及びＡ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１から１７のアルキル基で置換されていても良い。）を表し、ｋは１から４０を表し、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数３から６のトリアルコキシシリル基で置換されていても良い。）又は一般式（Ｘ１ａ－Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式中、Ａ９は水素原子又はメチル基を表し、Ａ８は単結合又は炭素原子数１～１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）で表される基を表す。
本発明の液晶組成物は、例えば、一般式（Ｘ１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
で表される重合性化合物を含有しても良い。
（式中、Ｒ７０は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ７１は縮合環を有する炭化水素基又は炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていても良く、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていても良い。）
　一般式（Ｘ１ａ）で表される重合性化合物として、一般式（Ｘ１ａ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
で表される化合物が好ましい。
　式中、Ａ１１及びＡ１９は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ａ１２及びＡ１８は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていても良く、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）を表し、Ａ１３及びＡ１６は、それぞれ独立して、炭素原子数２から２０の直鎖状のアルキル基（該直鎖状のアルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）を表し、Ａ１４及びＡ１７は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数１から９のアルキル基で置換されていてもよい。）を表し、Ａ１５は炭素原子数９から１６のアルキレン基（該アルキレン基中の少なくとも１～５個のメチレン基において、該メチレン基中の１個の水素原子は、それぞれ独立して炭素原子数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）を表す。
　また、一般式（Ｘ１ａ）で表される重合性化合物として、一般式（Ｘ１ａ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
で表される化合物が好ましい。
式中、Ａ２１及びＡ２２は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、ａは６から２２の整数を表す。
また、一般式（Ｘ１ａ）で表される重合性化合物として、一般式（Ｘ１ａ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
で表される化合物が好ましい。
式中、Ａ３１及びＡ３２はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立して１～１０の整数を表し、ｅは０～６の整数を表す。
また、一般式（Ｘ１ａ）で表される重合性化合物として、一般式（Ｘ１ａ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
で表される化合物が好ましい。
式中、Ａ４１及びＡ４２はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、それぞれ独立して、１から１０の整数を表す。
　一般式（Ｘ１ａ－１）中、Ａ１３及びＡ１６における炭素原子数２～２０の直鎖状のアルキル基としては、Ａ３及びＡ６における直鎖状の前記アルキル基と同じものと、さらにノナデシル基及びイコシル基等が挙げられる。
　一般式（Ｘ１ａ－１）中、Ａ１４及びＡ１７における炭素原子数１～１０のアルキル基としては、炭素原子数が異なる点以外は、Ａ３及びＡ６における前記アルキル基と同じものが挙げられる。
　一般式（Ｘ１ａ－１）中、Ａ１２及びＡ１８における炭素原子数１～１５のアルキレン基としては、Ａ２における前記アルキレン基と同じものが挙げられる。
　一般式（Ｘ１ａ－１）中、Ａ１５における炭素原子数９～１６のアルキレン基としては、Ａ３及びＡ６における炭素原子数９～１６の前記アルキル基から１個の水素原子を除いてなる二価の基が挙げられる。
　Ａ１４及びＡ１７における前記アルキル基の水素原子が置換される、炭素原子数１～９のアルキル基と、Ａ１５における前記アルキレン基の水素原子が置換される、炭素原子数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、炭素原子数が異なる点以外は、Ａ３及びＡ６における前記アルキル基と同じものが挙げられる。
　また、Ａ１４及びＡ１７における前記アルキル基の水素原子が置換される前記ハロゲン原子としては、Ａ３及びＡ６における前記ハロゲン原子と同じものが挙げられる。
　一般式（Ｘ１ａ－１）で表される化合物は、Ａ１１及びＡ１９がいずれもメチル基であるものよりも、重合速度がより速い点で、Ａ１１及びＡ１９がいずれも水素原子であるものが好ましい。
　また、一般式（Ｘ１ａ－１）で表される化合物は、Ａ１２及びＡ１８はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１～３のアルキレン基であるものが好ましい。２個の重合性基間の距離は、Ａ１２及びＡ１８とＡ１５とで独立的にそれぞれ炭素数の長さを変えることで調整できる。一般式（Ｘ１ａ－１）で表される化合物の特徴は、重合性基間の距離（架橋点間の距離）が長いことであるが、この距離があまりに長いと重合速度が極端に遅くなって相分離に悪い影響が出てくるため、重合性基間の距離には上限がある。一方、Ａ１３及びＡ１６の２個の側鎖間の距離も主鎖の運動性に影響がある。すなわち、Ａ１３及びＡ１６間の距離が短いと側鎖Ａ１３及びＡ１６が互いに干渉するようになり、運動性の低下をきたす。従って、一般式（Ｘ１ａ－１）で表される化合物において重合性基間の距離はＡ１２、Ａ１８、及びＡ１５の和で決まるが、このうちＡ１２とＡ１８を長くするよりもＡ１５を長くする方が好ましい。
　一方、側鎖であるＡ１３、Ａ１４、Ａ１６、Ａ１７においては、これらの側鎖の長さが次のような態様であることが好ましい。
　一般式（Ｘ１ａ－１）において、Ａ１３及びＡ１４は主鎖が同じ炭素原子に結合しているが、これらの長さが異なるとき、長い方の側鎖をＡ１３と呼ぶものとする（Ａ１３の長さとＡ１４の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ１３とする）。同様に、Ａ１６の長さとＡ１７の長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ１６と呼ぶものとする（Ａ１６の長さとＡ１７の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ１６とする）。
　このようなＡ１３及びＡ１６は、本発明においては、それぞれ独立して炭素原子数２～２０の直鎖状のアルキル基（該直鎖状のアルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）とされているが、好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数２～１８の直鎖状のアルキル基（該直鎖状のアルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）であり、より好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数３～１５の直鎖状のアルキル基（該直鎖状のアルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）である。
　側鎖は主鎖に比べて運動性が高いので、これが存在することは低温での高分子鎖の運動性向上に寄与するが、前述したように二つの側鎖間で空間的な干渉が起こる状況では逆に運動性が低下する。このような側鎖間での空間的な干渉を防ぐためには側鎖間距離を長くすること、及び、側鎖長を必要な範囲内で短くすることが有効である。
　さらにＡ１４及びＡ１７は、本発明においては、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数１～９のアルキル基で置換されていてもよい。）とされているが、好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～７のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）であり、より好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）である。
　Ａ１４及びＡ１７についても、その長さが長すぎることは側鎖間の空間的な干渉を誘起するため好ましくない。一方で、Ａ１４及びＡ１７が短い長さのアルキル鎖である場合、高い運動性を持った側鎖になり得ること、及び隣接する主鎖同士の接近を阻害する働きを有することが考えられ、高分子主鎖間の干渉を防ぐ作用が、主鎖の運動性を高めているものと考えられ、アンカリングエネルギーが低温で増加して行くことを抑制することができ、高分子安定化液晶表示素子の低温域における表示特性を改善する上で有効である。
　二つの側鎖間に位置するＡ１５は、側鎖間距離を変える意味からも、架橋点間距離を広げてガラス転移点を下げる意味からも、長い方が好ましい。しかし、Ａ１５が長過ぎる場合には、一般式（Ｘ１ａ－１）で表される化合物の分子量が大きくなり過ぎ、液晶組成物との相溶性が低下してくること、及び重合速度が遅くなり過ぎて相分離に悪影響が出ること等の理由から、自ずとその長さには上限が存在する。
　よって、Ａ１５は、炭素原子数９から１６のアルキレン基（該アルキレン基中の少なくとも１～５個のメチレン基において、該メチレン基中の１個の水素原子はそれぞれ独立して炭素原子数１～１０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）であることが好ましい。
　すなわち、Ａ１５のアルキレン鎖長は、炭素原子数９～１６であることが好ましい。Ａ１５のアルキレン基中の水素原子が炭素原子数１～１０のアルキル基で置換されている場合、アルキル基の置換数は１～５個が好ましく、１～３個がより好ましく、２又は３個がさらに好ましい。そして、置換するアルキル基の炭素原子数は１～５個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　一般式（Ｘ１ａ－１）で表される化合物は、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３０，ｐｐ４９８５」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２３，Ｎｏ６，ｐｐ６８１－６８４」及び「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ：ＰａｒｔＡ：Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，ｐｐ２１７－２２５」等に記載の公知の方法で製造できる。
　例えば、一般式（Ｘ１ａ－１）において、Ａ１４及びＡ１７が水素である化合物は、エポキシ基を複数個有する化合物と、エポキシ基と反応し得る活性水素を有するアクリル酸やメタクリル酸等の重合性化合物とを反応させ、水酸基を有する重合性化合物を合成し、次に、飽和脂肪酸と反応させることにより得られる。
　さらに、複数個のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物を反応させることにより得られる。
　またラジカル重合性化合物が、例えば、一般式（Ｘ１ａ－１）のＡ１４及びＡ１７がアルキル基であり、Ａ１２及びＡ１８が炭素原子数１であるメチレン基である場合には、オキセタン基を複数個有する化合物と、オキセタン基と反応し得る脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、さらに、アクリル酸等の活性水素を有する重合性化合物を反応させる方法や、オキセタン基を１個有する化合物と、オキセタン基と反応し得る多価の脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、さらに、アクリル酸等の活性水素を有する重合性化合物を反応させる方法等により得られる。
　また、一般式（Ｘ１ａ－１）のＡ１２及びＡ１８が、炭素原子数３のアルキレン基（プロピレン基、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）である場合には、オキセタン基の代わりにフラン基を複数個有する化合物を用いることにより得られる。さらに、一般式（Ｘ１ａ－１）のＡ１２及びＡ１８が、炭素原子数４のアルキレン基（ブチレン基、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）である場合には、オキセタン基の代わりにピラン基を複数個有する化合物を用いることにより得られる。
　このようにして得られた一般式（Ｘ１ａ－１）の化合物のうち、特に下記一般式（Ｘ１ａ－１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、Ａ１１及びＡ１９はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、
Ａ１２’及びＡ１８’はそれぞれメチレン基を表し、
Ａ１３及びＡ１６はそれぞれ独立して炭素原子数２から２０の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１４’及びＡ１７’はそれぞれ独立して炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、
Ａ１５は炭素原子数９から１６のアルキレン基（該アルキレン基中の少なくとも１～５個のメチレン基において、該メチレン基中の１個の水素原子はそれぞれ独立して炭素原子数１から１０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよい。）を表す。）で表される化合物が好ましい。
　Ａ１４’及びＡ１７’における前記アルキル基としては、Ａ１４及びＡ１７における前記アルキル基と同じものが挙げられる。
　一般式（Ｘ１ａ）で表される化合物として好ましいものとしては、具体的に下記式（Ｘ３－１－１）～（Ｘ３－１－５）、（Ｘ３－２－１）～（Ｘ３－２－１３）で表される化合物が挙げられるが、これに限定するものではない。
本発明の液晶組成物は、式（Ｘ３－１－３）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　一般式（Ｘ１ｂ）で表される化合物において、Ｒ７１の炭化水素基は、縮合環を有するものであればよく、縮合環のみからなるものでもよいし、縮合環とそれ以外の炭化水素基を有するものでもよい。
　前記縮合環は、脂肪族環及び芳香族環のいずれでもよい。そして、前記脂肪族環は、飽和脂肪族環及び不飽和脂肪族環のいずれでもよく、飽和脂肪族環及び不飽和脂肪族環をともに有するものであってもよい。また、縮合環を構成する環の数は２個以上であればよいが、２～７個であることが好ましい。
　縮合環以外の炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、鎖状（直鎖状及び／又は分岐鎖状）構造及び環状構造をともに有するものであってもよい。そして、鎖状構造及び環状構造の炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれでもよく、環状構造の炭化水素基は、脂肪族環炭化水素基及び芳香族炭化水素基のいずれでもよい。
　Ｒ７１で好ましいものとしては、ステロイドから１個の水素原子を除いてなる一価の基が挙げられ、コレステロールから水酸基を除いてなる一価の基が好ましい。
本発明の液晶組成物は、ＶＡ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子に使用することができる。ＶＡ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子は、２つの基板間に液晶層を有する構成になっている。
　一般に、ＶＡ型又はＰＳＡ型等の液晶表示素子では、液晶分子を垂直配向させるために、第一の基板と液晶層との間、第二の基板と液晶層との間に、それぞれ独立して、ポリイミド、ポリアミド、ポリシロキサン等の垂直配向膜が配置されるが、本発明の液晶表示素子も同様である。しかしながら、本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、第一の基板及び／又は第二の基板に垂直配向膜を有さなくても良い。
　本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子においては、上述のＰＳＡ型の液晶表示素子と同様に、電極間に電圧を印加し、液晶分子を僅かにチルトさせた状態で、紫外線等の活性エネルギー線を照射して、液晶組成物中の重合性化合物を重合させることにより、適切なプレチルト角を付与しても良い。
　本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、垂直配向性が良好かつ安定で、諸特性が優れており、焼き付き特性を悪化させることがなく、液晶表示素子製造時の滴下痕が発生し難いという効果がある。本発明の液晶組成物に重合性化合物を含有させる場合、重合性化合物は１種又は２種以上含有させることが好ましいが、２種以上含有させることが更に好ましく、具体的には、単官能の重合性化合物を１種及び二官能の重合性化合物を１種含有させることが好ましく、二官能の重合性化合物を２種含有させることが好ましく、単官能の重合性化合物を１種及び二官能の重合性化合物を２種含有させることが好ましく、単官能の重合性化合物を１種及び二官能の重合性化合物を１種及び三官能の重合性化合物を１種含有させることが好ましく、二官能の重合性化合物を１種及び三官能の重合性化合物を１種含有させることが好ましい。
　重合性化合物の含有量は、重合性化合物を何種用いるかによって、適宜調節すれば良いが、液晶組成物に対して、単官能、二官能または三官能以上の（メタ）アクリレートの重合性化合物を０．１から５質量％であることが好ましく、この下限量は０．２質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、１質量％が好ましく、１．１質量％が好ましく、１．２質量％が好ましく、１．３質量％が好ましく、１．４質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、４．５質量％が好ましく、この上限値は４．５質量％が好ましく、４．０質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、重合性化合物及び重合開始剤を含有しても良い。
　重合性化合物の重合方法としては、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等を用いることが可能であるが、ラジカル重合により重合することが好ましく、光フリース転位によるラジカル重合、光重合開始剤によるラジカル重合がより好ましい。
　重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。一般的なところとして、Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１を用いても良い。更に具体的には、以下の化合物が好ましい。
　ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシル－フェニルケトン、２－メチル－２－モルホリノ（４－チオメチルフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、４′－フェノキシアセトフェノン、４′－エトキシアセトフェノン等のアセトフェノン系；
　ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン系；
　２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；
　ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；
　ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４，４′－ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４′－メチル－ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３′，４，４′－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３′－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、２，５－ジメチルベンゾフェノン、３，４－ジメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；
　２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；
　ミヒラーケトン、４，４′－ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；
　１０－ブチル－２－クロロアクリドン、２－エチルアンスラキノン、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。この中でも、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。
　また、ラジカルの寿命や反応性を考慮して複数の重合開始剤を用いてもよい。
　本発明の液晶組成物は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に適用することが好ましい。
　本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、第一の基板と液晶層との間、及び第二の基板と液晶層との間に、それぞれ配向膜を有していなくても、電圧無印加時に液晶分子は基板面に対して略垂直配向する。なお、本発明において、「液晶分子が略垂直配向している」とは、垂直配向している液晶分子のダイレクターが垂直方向からやや倒れてプレチルト角が付与されている状態を意味する。液晶分子が完全に垂直配向している場合、基板面に対して完全に平行な方向と、液晶分子のダイレクターの方向とのなす角度は９０°であり、液晶分子が完全にホモジニアス配向（基板面に対して水平に配向）している場合、前記角度は０°であり、液晶分子が略垂直配向している場合のプレチルト角は８９．９から８５．０°であり、好ましくは８９．９から８７．０°であり、好ましくは８９．９から８８．０°、好ましくは８９．９から８８．５°である。
　本発明の液晶表示素子は、好ましくは、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型である。
　以下、例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
　液晶表示素子の垂直配向性、プレチルト角の安定性、焼き付き評価及び滴下痕評価について、下記の方法により、行なった。
(垂直配向性の試験)
配向膜を有さない透明電極基板に、液晶組成物を滴下し、もう一方の透明電極基板と狭持した後、シール材を硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶表示素子を得た。このときの垂直配向性を目視観察にて、以下の４段階で判定した。
レベルＡ：均一に垂直配向
レベルＢ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
レベルＣ：配向欠陥が有り許容できないレベル
レベルＤ：配向不良がかなり劣悪
（プレチルト角の安定性試験）
　垂直配向性の試験に用いた液晶表示素子の初期状態のプレチルト角を測定し、加熱（１１０℃、１時間）後のプレチルト角及びＵＶ照射（１００ｍＷ／ｃｍ２×２００秒）後のプレチルト角を測定した。
（焼き付き評価）
　液晶表示素子の表示エリア内に所定の固定パターンを５００時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視観察にて、以下の４段階で判定した。
レベルＡ：残像無し
レベルＢ：残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
レベルＣ：残像有り許容できないレベル
レベルＤ：残像有りかなり劣悪
（滴下痕評価）
　先述の通りに得られた液晶表示素子を全面黒表示した場合における、白く浮かび上がる滴下痕を目視観察にて、以下の４段階で判定した。
レベルＡ：滴下痕無し
レベルＢ：滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル
レベルＣ：滴下痕有り許容できないレベル
レベルＤ：滴下痕有りかなり劣悪
（物性値）
ネマチック相－等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）、固体相－ネマチック相転移温度（ＴＣＮ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘性（γ１）等の物性値は２５℃における測定結果を示した。
（実施例１）
下記に示した通りの化合物と比率から構成される液晶組成物ＬＣ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物（Ｘ１－９－３） 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
を５質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－１）を調製した。なお、ＬＣ－１のＴＮＩは７５℃、ＴＣＮは－３３℃、Δｎは０．１１、Δεは－２．８、γ１は９８ｍＰａ・ｓであり、ＶＬＣ－１のＴＮＩは８０℃、ＴＣＮは－３８℃、Δｎは０．１１、Δεは－２．７、γ１は１０５ｍＰａ・ｓであった。
（実施例２）
ＬＣ－１を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－９－３)を１０質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－２）を調製した。
（実施例３）
ＬＣ－１を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－９－３)を２０質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－３）を調製した。
（実施例４）
ＬＣ－１を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－３３－３)を１０質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－４）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
なお、ＶＬＣ－４のＴＮＩは８３℃、ＴＣＮは－４２℃、Δｎは０．１１、Δεは－２．６、γ１は１０３ｍＰａ・ｓであった。
（実施例５）
ＬＣ－１を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－１２－３)を１０質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－５）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
（実施例６）
ＬＣ－１を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－１０５－３)を１０質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－６）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（実施例７）
ＬＣ－１を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－４－３)を５質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－７）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（実施例８）
下記の液晶組成物ＬＣ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－９－３)を１０質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－８）を調製した。なお、ＬＣ－２のＴＮＩは８１℃、ＴＣＮは－５４℃、Δｎは０．１１、Δεは－３．０、γ１は９５ｍＰａ・ｓであり、ＶＬＣ－８のＴＮＩは８７℃、ＴＣＮは－５１℃、Δｎは０．１１、Δεは－２．７、γ１は１０１ｍＰａ・ｓであった。
（実施例９）
ＬＣ－２を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－９－３)を５質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－９）を調製した。
（実施例１０）
ＬＣ－２を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－３３－３)を１０質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－１０）を調製した。
（実施例１１）
ＬＣ－２を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－３３－３)を５質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－１１）を調製した。
（実施例１２）
ＬＣ－２を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－３３－３)を１５質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－１２）を調製した。
（実施例１３）
ＬＣ－２を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）である化合物(Ｘ１－１２－３)を１０質量％添加した本発明の液晶組成物（ＶＬＣ－１３）を調製した。
（実施例１４～３０）
液晶組成物ＬＣ－３、ＬＣ－４及びＬＣ－５を用いて、下表のとおり、実施例１５から３１を用意した。なお、ＬＣ－３のＴＮＩは７６℃、ＴＣＮは－２１℃、Δｎは０．１１、Δεは－２．６、γ１は７６ｍＰａ・ｓであり、ＬＣ－４のＴＮＩは７６℃、Δｎは０．１０、Δεは－３．７、γ１は８９ｍＰａ・ｓであり、ＬＣ－５のＴＮＩは８４℃、Δｎは０．１２、Δεは－３．７、γ１は１０６ｍＰａ・ｓであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
（比較例１）
ＬＣ－１を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）に該当しない化合物(ｒｅｆ－１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
を１０質量％添加した液晶組成物（ＬＣ－Ａ）を調製した。
（比較例２）
ＬＣ－１を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）に該当しない化合物(ｒｅｆ－２)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
を１０質量％添加した液晶組成物（ＬＣ－Ｂ）を調製した。
（比較例３）
ＬＣ－２を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）に該当しない化合物(ｒｅｆ－１) を１０質量％添加した液晶組成物（ＬＣ－Ｃ）を調製した。
（比較例４）
ＬＣ－２を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）に該当しない化合物(ｒｅｆ－２) を１０質量％添加した液晶組成物（ＬＣ－Ｄ）を調製した。
（比較例５）
ＬＣ－３を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）に該当しない化合物(ｒｅｆ－２) を１０質量％添加した液晶組成物（ＬＣ－Ｅ）を調製した。
（比較例６）
ＬＣ－４を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）に該当しない化合物(ｒｅｆ－２) を１０質量％添加した液晶組成物（ＬＣ－Ｆ）を調製した。
（比較例７）
ＬＣ－５を１００質量％としたときに、本発明の化合物（１）に該当しない化合物(ｒｅｆ－２) を１０質量％添加した液晶組成物（ＬＣ－Ｇ）を調製した。
実施例１から３１及び比較例１から７について、垂直配向性の試験、プレチルト角の安定性試験、焼き付き評価及び滴下痕評価を行ったので、これらの結果のを下表に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
　実施例１から３１は、垂直配向性、プレチルト角の安定性、焼き付き評価及び滴下痕評価の全てにおいて、良好な結果が得られた。また、実施例１から３１で作製した液晶表示素子を駆動させて良好な表示が得られることを確認した。
　比較例１から７は、垂直配向性の試験結果がＤであって、配向不良がかなり劣悪であることが確認された。プレチルト角も測定不能であり、液晶表示素子としての機能を有していないことが確認され、焼き付き評価および滴下痕評価も評価不能であった。なお、表中では測定不能及び評価不能をｎ．ｄ．と表現した。
　更に、垂直配向させる配向膜を有する透明電極基板に、実施例１から３１の本発明の液晶組成物をを滴下し、もう一方の透明電極基板と狭持した後、シール材を硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶表示素子を得たところ、垂直配向性はＡレベルであり、プレチルト角の安定性試験も８９．７から８９．９の範囲であり、焼き付き評価及び滴下痕評価の結果もＡ又はＢであった。
　これらの結果から、本発明の液晶組成物は、垂直配向膜の有無にかかわらず、長期間に渡り均一かつ安定な垂直配向が得られ、これを用いた液晶表示素子は焼き付き及び滴下痕が発生しない又抑制されたものであることが確認された。
（実施例３２）
実施例４の液晶組成物（ＶＬＣ－４）１００質量％に、重合性化合物（Ｘ２－２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
を１．５質量％添加した重合性化合物含有液晶組成物（ＰＬＣ－1）を調製した。
（実施例３３）
実施例４の液晶組成物（ＶＬＣ－４）１００質量％にに、重合性化合物（Ｘ２－２－１）を０．７質量％、更に、重合性化合物（Ｘ２－２－２）を０．７質量％添加した重合性化合物含有液晶組成物（ＰＬＣ－２）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（実施例３４）
重合性化合物含有液晶組成物（ＰＬＣ－１）１００質量％に、更に、重合性化合物（Ｘ３－１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
を１．５質量％添加した重合性化合物含有液晶組成物（ＰＬＣ－３）を調製した。
（実施例３５）
重合性化合物含有液晶組成物（ＰＬＣ－３）１００質量％に、更に、重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１を０．１質量％添加した液晶組成物（ＰＬＣ－４）を調製した。
（実施例３６）
実施例２６の液晶組成物（ＶＬＣ－２６）１００質量％に、重合性化合物（Ｘ２－２－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
を２質量％添加した重合性化合物含有液晶組成物（ＰＬＣ－５）を調製した。
実施例３２から３６について、垂直配向性の試験、プレチルト角の安定性試験、焼き付き評価及び滴下痕評価を行ったので、これらの結果のを下表に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
　実施例３２から３６について、良好な結果が得られた。これらの結果から、本発明の液晶組成物は、長期間に渡り均一かつ安定な垂直配向が得られ、これを用いた液晶表示素子は焼き付き及び滴下痕が発生しない又抑制されたものであることが確認された。
（実施例３７）
　ＶＬＣ－１が５０質量％、ＶＬＣ－４が５０質量％から成る液晶組成物ＶＬＣ－３７を調製し、これを用いた液晶表示素子を作製し、駆動させ、良好な表示であることを確認した。また、垂直配向性、プレチルト角の安定性、焼き付き評価及び滴下痕評価の全てにおいて、良好な結果が得られた。

Claims (13)

  1. 分子の末端に、部分構造式（ＡＡ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８の直鎖状アルキレン又は分岐状アルキレンまたは単結合を表し、Ｒ２ａは、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０以上の整数を表し、かつ、ｘ＋ｙが２以上の整数を表す。なお、ｘ及び／またはｙが２以上の整数のとき、複数存在するＳｐ１及び／またはＳｐ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていても良い。）で表される基を有する化合物（１）を１種又は２種以上含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物。
  2. 化合物（１）が、一般式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｓｐ１、Ｓｐ２、ｘ、ｙ及びＲ２ａは先述の通りである。Ｒ１ａはＲ２ａと同じ意味を表し、環Ｑ１及び環Ｑ２は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、炭素原子数１から２のアルキル基又はフッ素原子で置換されていても良く、Ｇ１は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、ｌ１は、１、２又は３を表し、Ｇ１及び環Ｑ２が複数存在する場合は、それぞれ独立して、同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 一般式（ＩＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、環Ｑ３及び環Ｑ４は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、ｌ２は１又は２を表すが、環Ｑ４が複数存在する場合、環Ｑ４は同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物を含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 一般式（ＩＶ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ５ａ及びＲ６ａは、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、環Ｑ５及び環Ｑ６は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、
    Ｇ３及びＧ４は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、ｌ３は０、１又は２を表すが、Ｇ４及び環Ｑ６が複数存在する場合は、それぞれ独立して、同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物を含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  5. 化合物（１）を０．０１質量％から１００質量％含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 一般式（Ｘ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｚは、水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数１から２０のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＲ２を表し、該アルキル基又はアルコキシ基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良く、Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１２個のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良く、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     のいずれかを表し、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲａ－、－ＮＲａ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｊ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｊ－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｊ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｊ－、－ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２－、－ＯＣＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｊは１から４の整数を表す。）を表し、Ｍ１及びＭ３は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、ベンゼン－１，２，４－トリイル基、ベンゼン－１，３，４－トリイル基、ベンゼン－１，２，４，６－テトライル基、ベンゼン－１，２，４，５－テトライル基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、該基は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、フッ素原子、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、Ｍ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、該基は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、フッ素原子、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、ｍｘ及びｍｚは、それぞれ独立して、１、２又は３の整数を表し、ｍｙは、０、１、２又は３の整数を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｓ１、Ｓ２、Ｚ、Ｌ１及びＭ２が複数存在する場合は、それぞれ独立して、同一であっても異なっていても良く、存在するＲ１及びＲ２のいずれかひとつは、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかを表す。）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項６に記載の液晶組成物。
  8. 一般式（Ｘ１ａ）又は一般式（Ｘ１ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ａ１は水素原子又はメチル基を表し、Ａ２は単結合又は炭素原子数１から２０のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）を表し、Ａ３、Ａ４、Ａ６及びＡ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１から１７のアルキル基で置換されていても良い。）を表し、ｋは１から４０を表し、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数３から６のトリアルコキシシリル基で置換されていても良い。）又は一般式（Ｘ１ａ－Ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ａ９は水素原子又はメチル基を表し、Ａ８は単結合又は炭素原子数１～１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。）で表される基を表し、Ｒ７０は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ７１は縮合環を有する炭化水素基又は炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、酸素原子、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていても良く、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていても良い。）で表される群から選ばれる重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項６又は７に記載の液晶組成物。
  9. 一般式（Ｘ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上と、一般式（Ｘ１ａ）又は一般式（Ｘ１ｂ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上とを含有する請求項８に記載の液晶性組成物。
  10. 請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  11. 請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  12. ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型である請求項１０又は１１に記載の液晶表示素子。
  13. 液晶表示素子を構成する基板のうち、少なくとも一方の基板が配向膜を有さない請求項１０から１２のいずれか１項に記載の液晶表示素子。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6452019B1 (ja) * 2017-07-25 2019-01-16 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019021838A1 (ja) * 2017-07-25 2019-01-31 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN109575954A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN110317613A (zh) * 2018-03-28 2019-10-11 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及液晶显示器件
JP2020076012A (ja) * 2018-11-08 2020-05-21 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN114350380A (zh) * 2022-01-13 2022-04-15 烟台显华科技集团股份有限公司 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109207169B (zh) 2017-06-30 2022-02-22 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59124977A (ja) * 1983-01-05 1984-07-19 Hitachi Ltd ゲスト・ホスト型液晶表示素子
JPH03161453A (ja) * 1989-11-20 1991-07-11 Dainippon Ink & Chem Inc 三環式ベンジルエーテル誘導体
JPH03215447A (ja) * 1990-01-18 1991-09-20 Dainippon Ink & Chem Inc ３環式アルキレングリコール誘導体
JPH1060442A (ja) * 1996-08-14 1998-03-03 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2012038026A1 (de) * 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
WO2012104008A1 (de) * 2011-02-05 2012-08-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen mit homöotroper ausrichtung
WO2014123056A1 (ja) * 2013-02-06 2014-08-14 Dic株式会社 液晶表示素子及びその製造方法
WO2015122457A1 (ja) * 2014-02-14 2015-08-20 Dic株式会社 液晶表示素子

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4218614B4 (de) * 1992-06-05 2005-07-21 Merck Patent Gmbh Benzolderivate
JPH07199233A (ja) * 1993-12-28 1995-08-04 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶表示素子及びこれを用いた表示装置
JP2005239639A (ja) * 2004-02-26 2005-09-08 Nitto Denko Corp イオン伝導体
KR100893844B1 (ko) * 2004-07-27 2009-04-17 도쿠리쓰교세이호징 가가쿠 기주쓰 신코 기코 액정 재료, 액정 재료의 제조 방법 및 액정 디바이스
CN104870612B (zh) * 2012-12-17 2017-09-12 默克专利股份有限公司 液晶显示器和具有垂面配向的液晶介质

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59124977A (ja) * 1983-01-05 1984-07-19 Hitachi Ltd ゲスト・ホスト型液晶表示素子
JPH03161453A (ja) * 1989-11-20 1991-07-11 Dainippon Ink & Chem Inc 三環式ベンジルエーテル誘導体
JPH03215447A (ja) * 1990-01-18 1991-09-20 Dainippon Ink & Chem Inc ３環式アルキレングリコール誘導体
JPH1060442A (ja) * 1996-08-14 1998-03-03 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2012038026A1 (de) * 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
WO2012104008A1 (de) * 2011-02-05 2012-08-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen mit homöotroper ausrichtung
WO2014123056A1 (ja) * 2013-02-06 2014-08-14 Dic株式会社 液晶表示素子及びその製造方法
WO2015122457A1 (ja) * 2014-02-14 2015-08-20 Dic株式会社 液晶表示素子

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6452019B1 (ja) * 2017-07-25 2019-01-16 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019021838A1 (ja) * 2017-07-25 2019-01-31 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN109575954A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575954B (zh) * 2017-09-28 2021-06-04 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN110317613A (zh) * 2018-03-28 2019-10-11 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及液晶显示器件
CN110317613B (zh) * 2018-03-28 2022-03-11 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及液晶显示器件
JP2020076012A (ja) * 2018-11-08 2020-05-21 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP7298136B2 (ja) 2018-11-08 2023-06-27 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN114350380A (zh) * 2022-01-13 2022-04-15 烟台显华科技集团股份有限公司 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件

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