JP6745814B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1−1)で表される化合物は、具体的には、一般式(II−1)
R1a及びR2aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基を表すが、これらの基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでも良いが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3−エチルペンチル基、2,2,3−トリメチルブチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、等が挙げられる。
R1a及びR2aがアルケニル基を表す場合、具体的には以下の構造のものが好ましい。
更に詳述すると、R1aは、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数2から5のアルキル基、炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2から5のアルキル基が特に好ましい。
更に詳述すると、R2aは、水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から4のアルキル基、炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1から3のアルキル基が更に好ましく、炭素原子数1から2のアルキル基が更に好ましく、炭素原子数1のアルキル基が更に好ましい。但し、後述する重合性化合物と組み合わせる場合には、R2aは、水素原子以外であることが好ましい。
l1は1、2又は3を表すが、2又は3が好ましく、2が好ましい。
式(1−1)、(1−2)及び(1−3)で表される化合物は、具体的には、式(X1−1)から(X1−108)で表される化合物が好ましい。
なお、式(X1−1)から(X1−108)で表される化合物中の1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、で任意に置換されていても良い。
本発明の液晶組成物は、一般式(III)
R3a及びR4aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基を表すが、このアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでも良いが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3−エチルペンチル基、2,2,3−トリメチルブチル基、n−オクチル基、イソオクチル基が好ましい。
R3a及びR4aは、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(III−1)から(III−6)で表される化合物の中から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有することが好ましいが、2種以上の化合物を含有することが好ましく、3種以上の化合物を含有することが好ましく、4種以上の化合物を含有することが好ましく、5種以上の化合物を含有することが更に好ましい。
G3及びG4は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−又は−OCF2−を表し、l3は0、1又は2を表すが、G4及び環Q6が複数存在する場合は、それぞれ独立して、同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
R6aは、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(IV)で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量に対して、10から90質量%であることが好ましく、その下限値は10質量%であるが、20質量%が好ましく、25質量%が好ましく、30質量%が好ましく、35質量%が好ましく、40質量%が好ましく、45質量%が好ましく、50質量%が好ましく、55質量%が好ましく、60質量%が好ましく、その上限値は90質量%であるが、85質量%が好ましく、80質量%が好ましく、75質量%が好ましく、70質量%が好ましく、65質量%が好ましく、60質量%が好ましく、55質量%が好ましく、50質量%が好ましく、45質量%が好ましく、40質量%が好ましく、35質量%が好ましく、30質量%が好ましい。
一般式(V)で表される化合物は、重合性化合物を含有する液晶組成物において、その重合性化合物の反応性を加速させる効果があるため、必要に応じて、含有させることが好ましい。
一般式(V)で表される化合物の含有量の下限は0質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、4.5質量%が好ましく、5質量%が好ましく、上限は30質量%が好ましく、25質量%が好ましく、20質量%が好ましく、15質量%が好ましく、10質量%が好ましい。
一般式(X)で表される重合性化合物の含有量の下限は0質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、1質量%が好ましく、上限は10質量%が好ましく、9質量%が好ましく、8質量%が好ましく、7質量%が好ましく、6質量%が好ましく、5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましい。
本発明の液晶組成物は、例えば、一般式(X1b)
(式中、R70は水素原子又はメチル基を表し、R71は縮合環を有する炭化水素基又は炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていても良い。)
一般式(X1a)で表される重合性化合物として、一般式(X1a−1)
A12及びA18は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていても良い。)を表し、A13及びA16は、それぞれ独立して、炭素原子数2から20の直鎖状のアルキル基(該直鎖状のアルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表し、A14及びA17は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1から9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、A15は炭素原子数9から16のアルキレン基(該アルキレン基中の少なくとも1〜5個のメチレン基において、該メチレン基中の1個の水素原子は、それぞれ独立して炭素原子数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表す。
式中、A21及びA22は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、aは6から22の整数を表す。
また、一般式(X1a)で表される重合性化合物として、一般式(X1a−3)
式中、A31及びA32はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、b、c及びdはそれぞれ独立して1〜10の整数を表し、eは0〜6の整数を表す。
また、一般式(X1a)で表される重合性化合物として、一般式(X1a−4)
式中、A41及びA42はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、m、n、p及びqは、それぞれ独立して、1から10の整数を表す。
A12’及びA18’はそれぞれメチレン基を表し、
A13及びA16はそれぞれ独立して炭素原子数2から20の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表し、
A14’及びA17’はそれぞれ独立して炭素原子数1から10のアルキル基を表し、
A15は炭素原子数9から16のアルキレン基(該アルキレン基中の少なくとも1〜5個のメチレン基において、該メチレン基中の1個の水素原子はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表す。)で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、式(X3−1−3)で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、VA型、PSA型、PSVA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子に使用することができる。VA型、PSA型、PSVA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子は、2つの基板間に液晶層を有する構成になっている。
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン系;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系;
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、2,5−ジメチルベンゾフェノン、3,4−ジメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系;
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系;
ミヒラーケトン、4,4′−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系;
10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。この中でも、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。
(垂直配向性の試験)
配向膜を有さない透明電極基板に、液晶組成物を滴下し、もう一方の透明電極基板と狭持した後、シール材を硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶表示素子を得た。このときの垂直配向性を目視観察にて、以下の4段階で判定した。
レベルA:均一に垂直配向
レベルB:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
レベルC:配向欠陥が有り許容できないレベル
レベルD:配向不良がかなり劣悪
(プレチルト角の安定性試験)
垂直配向性の試験に用いた液晶表示素子の初期状態のプレチルト角を測定し、加熱(110℃、1時間)後のプレチルト角及びUV照射(100mW/cm2×200秒)後のプレチルト角を測定した。
(焼き付き評価)
液晶表示素子の表示エリア内に所定の固定パターンを500時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視観察にて、以下の4段階で判定した。
レベルA:残像無し
レベルB:残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
レベルC:残像有り許容できないレベル
レベルD:残像有りかなり劣悪
(滴下痕評価)
先述の通りに得られた液晶表示素子を全面黒表示した場合における、白く浮かび上がる滴下痕を目視観察にて、以下の4段階で判定した。
レベルA:滴下痕無し
レベルB:滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル
レベルC:滴下痕有り許容できないレベル
レベルD:滴下痕有りかなり劣悪
(物性値)
ネマチック相−等方性液体相転移温度(TNI)、固体相−ネマチック相転移温度(TCN)、屈折率異方性(Δn)、誘電率異方性(Δε)、回転粘性(γ1)等の物性値は25℃における測定結果を示した。
(実施例1)
下記に示した通りの化合物と比率から構成される液晶組成物LC−1
(実施例2)
LC−1を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−9−3)を10質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−2)を調製した。
(実施例3)
LC−1を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−9−3)を20質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−3)を調製した。
(実施例4)
LC−1を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−33−3)を10質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−4)を調製した。
(実施例5)
LC−1を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−12−3)を10質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−5)を調製した。
LC−1を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−105−3)を10質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−6)を調製した。
LC−1を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−4−3)を5質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−7)を調製した。
下記の液晶組成物LC−2
(実施例9)
LC−2を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−9−3)を5質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−9)を調製した。
(実施例10)
LC−2を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−33−3)を10質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−10)を調製した。
(実施例11)
LC−2を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−33−3)を5質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−11)を調製した。
(実施例12)
LC−2を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−33−3)を15質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−12)を調製した。
(実施例13)
LC−2を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)である化合物(X1−12−3)を10質量%添加した本発明の液晶組成物(VLC−13)を調製した。
(実施例14〜30)
液晶組成物LC−3、LC−4及びLC−5を用いて、下表のとおり、実施例15から31を用意した。なお、LC−3のTNIは76℃、TCNは−21℃、Δnは0.11、Δεは−2.6、γ1は76mPa・sであり、LC−4のTNIは76℃、Δnは0.10、Δεは−3.7、γ1は89mPa・sであり、LC−5のTNIは84℃、Δnは0.12、Δεは−3.7、γ1は106mPa・sであった。
LC−1を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)に該当しない化合物(ref−1)
(比較例2)
LC−1を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)に該当しない化合物(ref−2)
(比較例3)
LC−2を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)に該当しない化合物(ref−1) を10質量%添加した液晶組成物(LC−C)を調製した。
(比較例4)
LC−2を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)に該当しない化合物(ref−2) を10質量%添加した液晶組成物(LC−D)を調製した。
(比較例5)
LC−3を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)に該当しない化合物(ref−2) を10質量%添加した液晶組成物(LC−E)を調製した。
(比較例6)
LC−4を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)に該当しない化合物(ref−2) を10質量%添加した液晶組成物(LC−F)を調製した。
(比較例7)
LC−5を100質量%としたときに、本発明の化合物(1)に該当しない化合物(ref−2) を10質量%添加した液晶組成物(LC−G)を調製した。
実施例1から31及び比較例1から7について、垂直配向性の試験、プレチルト角の安定性試験、焼き付き評価及び滴下痕評価を行ったので、これらの結果のを下表に示した。
(実施例32)
実施例4の液晶組成物(VLC−4)100質量%に、重合性化合物(X2−2−1)
(実施例33)
実施例4の液晶組成物(VLC−4)100質量%にに、重合性化合物(X2−2−1)を0.7質量%、更に、重合性化合物(X2−2−2)を0.7質量%添加した重合性化合物含有液晶組成物(PLC−2)を調製した。
重合性化合物含有液晶組成物(PLC−1)100質量%に、更に、重合性化合物(X3−1−3)
(実施例35)
重合性化合物含有液晶組成物(PLC−3)100質量%に、更に、重合開始剤Irgacure651を0.1質量%添加した液晶組成物(PLC−4)を調製した。
(実施例36)
実施例26の液晶組成物(VLC−26)100質量%に、重合性化合物(X2−2−6)
実施例32から36について、垂直配向性の試験、プレチルト角の安定性試験、焼き付き評価及び滴下痕評価を行ったので、これらの結果のを下表に示した。
(実施例37)
VLC−1が50質量%、VLC−4が50質量%から成る液晶組成物VLC−37を調製し、これを用いた液晶表示素子を作製し、駆動させ、良好な表示であることを確認した。また、垂直配向性、プレチルト角の安定性、焼き付き評価及び滴下痕評価の全てにおいて、良好な結果が得られた。
Claims (11)
- メソゲン骨格の末端に、部分構造式(AA)
一般式(III’)
化合物(1)が、一般式(II−1)、(II−2)及び(II−3)
- 一般式(IV)
G3及びG4は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−又は−OCF2−を表し、l3は0、1又は2を表すが、G4及び環Q6が複数存在する場合は、それぞれ独立して、同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物を含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。 - 重合性化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(X)
- 一般式(X1a)又は一般式(X1b)
- 一般式(X)で表される重合性化合物を1種又は2種以上と、一般式(X1a)又は一般式(X1b)で表される重合性化合物を1種又は2種以上とを含有する請求項6に記載の液晶性組成物。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である請求項8又は9に記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子を構成する基板のうち、少なくとも一方の基板が配向膜を有さない請求項8から10のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
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