JP5790899B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
また、式(A)及び式(G)にΔεがほぼゼロである式(III−F31)を組み合わせた液晶組成物(特許文献6参照)が開示されている。しかし、液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際の極低圧で、蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式(III−F31)の含有量を限定してしまっており、大きなΔnを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。
また、特許文献8において、(式1)で示される指数(FoM)が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、明細書中に記載されている液晶組成物の応答速度の改善は十分とは言えるものではなかった。
L11は−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表し、L11が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
m11は0、1又は2を表し、
環A1は1,4−フェニレン基を表し、環B1はそれぞれ独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、環B1が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、環B1は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良い。)で表される化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
R11およびR12がアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式(Alkenyl−1)〜式(Alkenyl−4)
で表される置換基が好ましい。L11は−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表すが、−CH2CH2−又は単結合であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
また、L11が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。
環B1が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。
環B1は無置換か炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいが、無置換か炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲンで置換されていていることが好ましく、無置換か炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、ハロゲンで置換されていていることがより好ましく、無置換かハロゲンで置換されていていることが更に好ましい。
本発明では式(I)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、その含有量は1から100質量%であるが、2から80質量%であることが好ましく、3から50質量%であることが更に好ましく、3から30質量%であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、誘電的にほぼ中性の化合物を液晶組成物に含むことにより、Δεに影響を及ぼすことなく、その他の諸物性、例えば、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TNI)、液晶相温度範囲、相転移温度粘度(η)、回転粘度(γ1)、屈折率異方性(Δn)を好ましい範囲に調整することができる。そのような化合物としては例えば下記一般式(N3)で表される化合物を含有することが好ましい。
で表される構造が好ましい。
R21およびR22がアルケニル基を表す場合、アルケニル基としては次に記載する式(Alkenyl−1)〜式(Alkenyl−4)
で表される構造が好ましい。
環A2及び/又は環B2が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、環A2及び環B2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良いが、無置換か炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基又はハロゲンで置換されていることが好ましい。
一般式(II)で表される化合物が、一般式(V)で表される化合物であることも好ましい。この場合、一般式(V)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましく、その含有量は2から30質量%が好ましく、2から25質量%が更に好ましく、3から20質量%が特に好ましい。
一般式(RM−1A)で表される化合物において、上記のビフェニル骨格の構造は、無置換であるか式(IV−11)から式(IV−14)であることが好ましく、無置換または式(IV−11)であることが好ましい。
重合性化合物である一般式(RM−1)で表される化合物として、具体的に以下の構造式(M1−1)〜(M1−13)、(M2−1)〜(M2−8)、(M3−1)〜(M3−6)、(M4−1)〜(M4−7)および(I−1)〜(I−40)で表される化合物が好ましい。
特に、(M1−1)、(M1−3)、(M1−6)〜(M1−8)、(M1−11)、(M1−12)、(M2−2)、(M2−4)、(M3−1)、(M3−5)、(M4−2)、(M4−6)、(M4−7)および(I−33)〜(I−37)で表される化合物が好ましい。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO- CnH2n+1O- 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(環構造)
Tcn :固体相−ネマチック相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
重合前プレチルト角 :UVを照射する前のプレチルト角(°)
重合後プレチルト角 :UVを照射した後のプレチルト角(°)
テストセルにプレチルト角形成させる場合は、テストセルに10V、100Hz、矩形波電圧を印加しながら、UVを60J(365nm)照射した。UV光源としてUSHIO社のマルチライトを使用した。
試料の応答速度を測定する場合は、セル厚は3.5μm、配向膜はJALS2096のテストセルを使用し、Vselは5V、Vnselは1V、測定温度は20℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS301を用いた。
(比較例1、実施例1〜6)
LC−A(比較例1)、LC−1(実施例1)、LC−2(実施例2)、LC−3(実施例3)、LC−4(実施例4)、LC−5(実施例5)及びLC−6(実施例6)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
(比較例2、実施例7〜15)
MLC−A(比較例2)、MLC−1−1(実施例7)、MLC−1−2(実施例8)、MLC−1−3(実施例9)、MLC−1−4(実施例10)、MLC−2(実施例11)、MLC−3(実施例12)、MLC−4(実施例13)、MLC−5(実施例14)及びMLC−6(実施例15)の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのUV照射前後のプレチルト角を測定した。液晶組成物の構成とそのプレチルト角の測定結果は表2のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型やPSA型、PSVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
(比較例3、実施例16、実施例17)
LC−B(比較例3)、LC−7(実施例16)及びLC−8(実施例17)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
(比較例4、実施例18〜19)
MLC−B(比較例4)、MLC−7(実施例18)及びMLC−8(実施例19)の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのUV照射前後のプレチルト角を測定した。液晶組成物の構成とそのプレチルト角の測定結果は表4のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型やPSA型、PSVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
(比較例5、実施例20〜22)
LC−C(比較例5)、LC−9(実施例20)、LC−10(実施例21)及びLC−11(実施例22)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表5のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
(比較例6、実施例23〜27)
MLC−C(比較例6)、MLC−9−1(実施例23)、MLC−9−2(実施例24)、MLC−9−3(実施例25)、MLC−10(実施例26)及びMLC−11(実施例27)の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのUV照射前後のプレチルト角を測定した。液晶組成物の構成とそのプレチルト角の測定結果は表6のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型やPSA型、PSVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
Claims (11)
- 一般式(I)
L 11 は単結合を表し、
m 11 は1を表し、
環A1は1,4−フェニレン基を表し、環B1は1,4−フェニレン基を表す。)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、更に一般式(IV−1)から一般式(IV−3)
- 更に一般式(N3)
- 更に一般式(II)
L21及びL22は−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表し、L11及びL22が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
m21は及びn21はそれぞれ独立的に0、1又は2を表すが、m21+n21は1、2又は3を表し、
環A2及び環B2はそれぞれ独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、環A2及び/又は環B2が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、環A2及び環B2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良い。ただし、式(I)で表される化合物は含まない。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項2に記載の液晶組成物。 - 25℃における誘電率異方性(Δε)が−2.0から−8.0の範囲であり、20℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14の範囲であり、20℃における粘度(η)が5から30mPa・sの範囲であり、20℃における回転粘性(γ1)が50から150mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃の範囲である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 更に重合性化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合性化合物が一般式(RM−1)
SM1は、炭素原子数1〜12のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−COO−、−OCO−、又は−OCOO−に置き換えられても良く、
RM1は以下の式(R−1)から式(R−15)
LM1及びLM2はお互い独立して、単結合、−O−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、―COO−、−OCO−、―CH=CH−COO−、−COO―CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、―COOC2H4−、―OCOC2H4−、―C2H4OCO−、―C2H4COO−、−OCOCH2−、―CH2COO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し、LM2が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
存在するMM1は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
mM1は0、1又は2を表すが、
XM1〜XM5、SM1、RM1、LM2及び/又はMM1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物である請求項7に記載の液晶組成物。 - 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVAモード、PSAモード、PSVAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子。
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