CN105518105B - 向列液晶组合物及使用该向列液晶组合物的液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种作为液晶显示材料有用的介电常数各向异性(Δε)为负的向列液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示元件。本申请的液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)及向列相‑各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，并可提供一种使用该液晶组合物的VA型等的无显示不良或显示不良得到抑制的显示品质优异、响应速度快的液晶显示元件。使用了本发明的液晶组合物的液晶显示元件对于有源矩阵驱动用液晶显示元件有用，可应用于VA型、PSVA型等的液晶显示元件。

Description

向列液晶组合物及使用该向列液晶组合物的液晶显示元件
技术领域
本发明涉及用作液晶显示材料的介电常数各向异性(Δε)显示负值的向列液晶组合物及使用该向列液晶组合物的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件被用于以钟表、计算器为代表的家庭用各种电气设备、测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、计算机、电视等。作为液晶显示方式，其代表性的可举出TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、DS(动态光散射)型、GH(宾主)型、IPS(面内切换)型、OCB(光学补偿双折射)型、ECB(电压控制双折射)型、VA(垂直取向)型、CSH(彩色超垂直)型、或FLC(铁电液晶)等。另外。作为驱动方式，也可举出静态驱动、多工驱动、单纯矩阵方式、由TFT(薄膜晶体管)、TFD(薄膜二极管)等驱动的有源矩阵(AM)方式。
在这些显示方式中，IPS型、ECB型、VA型或CSH型等具有使用Δε显示负值的液晶材料的特征。其中，特别是基于AM驱动的VA型显示方式被用于要求高速且广视角的显示元件例如电视等用途。
对于用于VA型等显示方式的向列液晶组合物，要求低电压驱动、高速响应及宽泛的动作温度范围。即，要求Δε为负且绝对值大、低粘度、高的向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)。另外，必须根据作为折射率各向异性(Δn)与单元间隙(d)的乘积即Δn×d的设定，与单元间隙相匹配地将液晶材料的Δn调节至适当的范围。并且，在将液晶显示元件应用于电视等的情况下，由于重视高速响应性，因此要求粘度(η)低的液晶材料。
目前为止，通过研究各种Δε为负且其绝对值大的化合物而对液晶组合物的特性进行改进。
作为Δε为负的液晶材料，公开了使用如下具有2,3-二氟亚苯基骨架的化合物(A)及(B)(参照专利文献1)的液晶组合物。
虽然该液晶组合物使用化合物(C)和(D)作为Δε大致为0的化合物，但在液晶电视等要求高速响应的液晶组合物中，该液晶组合物尚未实现足够低的粘性。
另一方面，虽然已经公开了使用式(E)表示的化合物的液晶组合物，但都是组合上述化合物(D)而得的Δn小的液晶组合物(参照专利文献2)、或者是为了改善响应速度而添加有如化合物(F)那样在分子内具有烯基的化合物(烯基化合物)的液晶组合物(参照专利文献3)，为了兼得高Δn和高可靠性而需要进一步的研究。
另外，虽然已公开了使用式(G)表示的化合物的液晶组合物(参照专利文献4)，但该液晶组合物也是含有如上述化合物(F)那样含烯基化合物的液晶组合物，因此有容易产生烧蚀、显示不均等显示不良的弊端。
应予说明，虽然已公开了含烯基化合物的液晶组合物对显示不良的影响(参照专利文献5)，但一般而言，如果烯基化合物的含量减少，则液晶组合物的η上升，而难以达成高速响应，因此，难以兼得显示不良的抑制和高速响应。
如此，如果仅组合Δε显示负值的化合物与化合物(C)、(D)及(F)，则难以开发出兼得高Δn和低η、并且无显示不良的或显示不良得到抑制的Δε为负的液晶组合物。
另外，公开了组合有式(A)和式(G)中Δε几乎为零的式(III-F31)的液晶组合物(参照专利文献6)。但是，在液晶显示元件的制造工序中，在将液晶组合物注入液晶单元时的极低压力下，蒸气压低的化合物会挥发，因而认为无法增加其含量。因此，该液晶组合物限定了式(III-F31)的含量，虽然显示出大的Δn，但存在粘度显著高的问题。
此外，专利文献6和专利文献7中，已公开了使用具有被氟取代的三联苯结构的化合物的液晶组合物。
另外，在专利文献8中公开了通过使用(式1)表示的指数(FoM)大的液晶材料而提高垂直液晶单元的响应速度，但并不能说已充分改善说明书中记载的液晶组合物的响应速度。
[数学式1]
根据以上情况，在液晶电视等要求高速响应的液晶组合物中，要求在不降低折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，固体相-向列相转变温度(Tcn)足够低、使粘度(η)足够小、使旋转粘度(γ1)足够小、增大弹性常数(K33)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平8-104869号
专利文献2:欧州专利申请公开第0474062号
专利文献3:日本特开2006-37054号
专利文献4:日本特开2001-354967号
专利文献5:日本特开2008-144135号
专利文献6:WO2007/077872
专利文献7:日本特开2003-327965号
专利文献8:日本特开2006-301643号
发明内容
本发明要解决的课题在于提供一种液晶组合物，该液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)和向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，固体相-向列相转变温度(Tcn)足够低、粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、具有绝对值大的负介电常数各向异性(Δε)，进而提供一种使用该液晶组合物的VA型等无显示不良或显示不良得到抑制的显示品质优异的响应速度快的液晶显示元件。
本发明人对各种具有二氟苯骨架的化合物进行研究，发现通过组合特定的化合物可解决上述课题，从而完成了本发明。
在本发明中，提供一种含有1种或2种以上的通式(I)所示的化合物的液晶组合物、并提供一种使用该液晶组合物的液晶显示元件。
(式中，R11和R12表示碳原子数为1～8的烷基、或碳原子数碳原子数为2～8的烯基，基团中的-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子或氯原子，
L11表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键，存在多个L11的情况下，它们可以相同或不同，
m11表示0、1者2，
环A1表示1,4-亚苯基，环B1各自独立地表示反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，但存在多个环B1的情况下，它们可以相同或不同，且环B1可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代。)
本发明的液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，固体相-向列相转变温度(Tcn)足够低、粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、电压保持率(VHR)高、具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，因此，使用该液晶组合物的VA型和PSA型等的液晶显示元件无显示不良或显示不良得到抑制、显示品质优异、响应速度快。本发明的液晶组合物对于需要高Δn的具有薄的单元厚度的液晶显示元件尤为有效。
具体实施方式
本发明的液晶组合物含有式(I)表示的化合物。
式中，R11和R12表示碳原子数1～8的烷基或者碳原子数2～8的烯基，基团中的-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子或氯原子，但R11更优选为碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，更优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，R12优选为碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数2～8的烯氧基，更优选为碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、或者碳原子数2～5的烯氧基，进一步优选为碳原子数1～5的烷氧基、或者碳原子数2～5的烯氧基。
在R11和R12表示烯基的情况下，作为烯基，优选以下记载的式(烯基-1)～式(烯基-4)表示的取代基。
(式中，是在右端与环结构进行键合。)
L11表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-者单键，优选为-CH2CH2-或单键，更优选为单键。
另外，存在多个L11的情况下，它们可以相同或不同。
m11表示0、1或2，但优选为0或1。
环A1表示1,4-亚苯基。环B1表示反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，但优选为反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基，更优选为反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基，进一步优选为反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基。
存在多个环B1的情况下，它们可以相同或不同。
环B1可为无取代或者被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，优选为无取代或者被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤素取代，更优选为无取代或者被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、卤素取代，进一步优选为无取代或被卤素取代。
本发明中，含有1种或2种以上由式(I)表示的化合物，其含量为1～100质量％，优选为2～80质量％，进一步优选为3～50质量％，特别优选为3～30质量％。
在重视降低液晶组合物的粘度的情况下，优选增加式(I)表示的化合物的R11或R12为烯基或烯氧基的化合物的含有率，作为下限值，优选为2质量％，更优选为5质量％，更优选为10质量％，更优选为15质量％。在重视液晶组合物对紫外线的稳定性的情况下，优选减少式(I)表示的化合物的R11或R12为烯基或烯氧基的化合物的含有率，作为上限值，优选为15质量％，更优选为10质量％，进一步优选为5质量％以下。
通式(I)表示的化合物，例如可举出通式(I-A)、(I-B)、(I-C)、(I-D)、(I-E)、(I-F)或(I-G)表示的化合物，但优选为通式(I-A)、(I-B)、(I-C)表示的化合物，更优选为通式(I-B)、(I-C)表示的化合物，进一步优选为通式(I-B)表示的化合物。
式中，R11和R12如上所述。
本发明的液晶组合物优选含有选自通式(IV-1)～通式(IV-3)表示的化合物中的化合物作为介电常数各向异性(Δε)的值大约为0的非极性化合物。优选含有1种或2种以上选自通式(IV-1)～通式(IV-3)表示的化合物中的化合物，优选为1种～10种，进一步优选为1种～5种。另外，其合计的含量优选为5～70质量％，进一步优选为5～50质量％，特别优选为5～40质量％。
式中，R5表示碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，R6表示碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数2～5的烯氧基。存在于基团中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子，R5优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～4的烯基，R6优选为碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数2～4的烯基，更优选为碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～4的烯基。
在通式(IV-1)～通式(IV-3)表示的化合物组中，特别优选含有通式(IV-1)表示的化合物。通式(IV-1)表示的化合物的含量优选为5～50质量％，更优选为10～40质量％。
本发明的液晶组合物通过在液晶组合物中含有介电性几乎中性的化合物，能够在不影响Δε情况下，将其他各种物性例如向列相-各向同性液体相转变温度(TNI)、液晶相温度范围、相转变温度粘度(η)、旋转粘度(γ1)、折射率各向异性(Δn)调整至优选的范围。优选含有例如下述通式(N3)表示的化合物作为这样的化合物。
Rp和Rq相互独立地表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的烯基，存在于这些基团中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可被置换成-O-或-S-，另外，存在于这些基团中的1个或2个以上的氢原子可以被置换成氟原子或氯原子，优选相互独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数2～8的烯氧基，更优选为碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数3～6的烯氧基，特别优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的烷氧基或碳原子数2～4的烯基。进一步优选为直链状。Rp和Rq表示烯基时，作为烯基，优选为以下记载的式(烯基-1)～式(烯基-4)表示的结构。
(式中，是在右端与环结构进行键合。)
环J、环F及环K相互独立地表示反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，优选为反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，更优选为反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基或1,4-双环[2.2.2]亚辛基，特别优选为反-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
Z11和Z12相互独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键，优选表示-CH2O-、-CF2O-或单键，进一步优选表示-CH2O-或单键。
若进一步详述，则作为上述通式(N3)的具体结构，优选为以下的通式(N3-1)～通式(N3-9)表示的化合物。
Rp和Rq如上述所述。
通式(N3-1)～通式(N3-9)表示的化合物中，优选为通式(N3-1)、(N3-3)、(N3-4)、(N3-5)、(N3-8)或(N3-9)表示的化合物，进一步优选为通式(N3-1)、(N3-3)、(N3-5)或(N3-8)表示的化合物。
在本发明的液晶组合物中，优选含有1种～10种的通式(N-3)表示的化合物，特别优选含有2种～8种，通式(N-3)表示的化合物的含有率优选为0～70质量％，更优选为0～60质量％，特别优选为5～50质量％。
本发明的液晶组合物可含有Δε为负且其绝对值大于3的化合物，具体而言，优选为通式(II)表示的化合物。但是，式(II)表示的化合物不包含式(I)表示的化合物。
式中，R21和R22表示碳原子数1～8的烷基或碳原子数2～8的烯基，且基团中的-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子或氯原子，优选为直链状，且优选为无取代。另外，R21和R22进一步优选各自独立地表示碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数2～5的烯氧基。
在R21和R22表示烯基的情况下，作为烯基，优选以下记载的式(烯基-1)～式(烯基-4)表示的结构。
(式中，是在右端与环结构进行键合。)
L21和L22表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键，优选表示-CH2O-、-CF2O-或单键，进一步优选表示-CH2O-或单键。在存在于多个L11和L22的情况下，它们可以相同或不同。
m21和n21各自独立地表示0、1或2。m21+n21表示1、2或3，优选为1或2。
环A2和环B2各自独立地表示反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，优选为反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基。
在存在多个环A2和/或环B2的情况下，它们可以相同或不同，环A2和B2可各自独立地被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，优选为无取代或者被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烷氧基或卤素取代。
作为通式(II)表示的化合物，具体而言，优选为通式(II-A1)～通式(II-A5)和通式(II-B1)～通式(II-B5)表示的化合物，这些中，进一步优选为通式(II-A1)～通式(II-A5)的化合物，特别优选为通式(II-A1)或通式(II-A3)的化合物。
式中，R3和R4各自独立地表示碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，存在于基团中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可以各自独立地被置换成-O-或-S-。另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可以各自独立地被置换成氟原子。
通式(II)表示的化合物也优选为通式(V)表示的化合物。该情况下，优选含有1种或2种以上的通式(V)表示的化合物，其含量优选为2～30质量％，进一步优选为2～25质量％，特别优选为3～20质量％。
式中，R51和R52各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数2～8的烯氧基，存在于基团中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可以各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可以各自独立地被置换成氟原子，但优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，进一步优选为碳原子数1～3的烷基。
另外，通式(V)表示的化合物也优选为式(V-55)的化合物。
液晶组合物也进一步优选含有1种或2种以上的通式(Np-1)或通式(Np-2)表示的化合物。
式中，RNp1和RNp2各自独立地表示碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数2～5的烯氧基，但优选为碳原子数1～5的烷基。应予说明，存在于基团中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可以各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或者2个以上的氢原子可以各自独立地被置换成氟原子。
XNp1、XNp2、XNp3、XNp4及XNp5各自独立地表示氢原子或氟原子，优选至少一个为氟原子，进一步优选至少2个为氟原子。
在本发明的液晶组合物中，通式(I)、通式(IV-1)、通式(IV-2)、通式(IV-3)、通式(N3)、通式(II)、通式(V)、通式(Np-1)以及通式(Np-2)表示的化合物的含量的合计优选为80质量％以上，优选为85质量％以上，优选为88质量％以上，优选为90质量％以上，优选为92质量％以上，优选为94质量％以上，优选为95质量％以上，优选为97质量％以上，优选为98质量％以上，优选为99质量％以上。
本发明的液晶组合物在25℃时的介电常数各向异性(Δε)为-2.0～-8.0，但优选为-2.0～-6.0，更优选为-2.0～-5.0，特别优选为-2.0～-4.0。
本发明的液晶组合物在20℃时的折射率各向异性(Δn)为0.08～0.14，更优选为0.09～0.13，特别优选为0.09～0.12。若进一步详述，则对应于薄的单元间隙的情况下，优选为0.10～0.13，对应于厚的单元间隙的情况下，优选为0.08～0.10。
本发明的液晶组合物在20℃时的粘度(η)为5～30mPa·s，更优选为10～25mPa·s，特别优选为10～22mPa·s。
本发明的液晶组合物在20℃时的旋转粘度(γ1)为50～150mPa·s，更优选为60～120mPa·s，特别优选为60～100mPa·s。
本发明的液晶组合物的向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)为60℃～120℃，更优选为70℃～100℃，特别优选为70℃～85℃。
本发明的液晶组合物除了含有上述化合物以外，也可以含有通常的向列液晶、近晶型液晶、胆甾型液晶、抗氧化剂、紫外线吸收剂等。
本发明的液晶组合物也可含有聚合性化合物。由此，可用作PSA模式、PSVA模式、PS模式用等的液晶组合物。该情况下，聚合性化合物优选含有0.01～2质量％。若进一步详述，则优选在本发明的液晶组合物中含有1种或2种以上由通式(RM-1)表示的聚合性化合物。
式中，ZM1和ZM2各自独立地表示
XM1～XM5为氢、氟或-SM1-RM1，
且优选ZM1和ZM2中的XM1～XM5中的至少一个为-SM1-RM1。
SM1表示碳原子数1～12的烷基或单键，该烷基团中的亚甲基可以以氧原子彼此不直接键合的方式被置换成氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-。
RM1表示以下的式(R-1)～式(R-15)中的任一个。
优选为表示式(R-1)或式(R-2)。
LM1和LM2相互独立地表示单键、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或者-C≡C-，存在多个LM2的情况下，它们可以相同或不同，但优选为单键、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CF2O-、-OCF2-或者-C≡C-，更优选为单键、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-或C2H4COO-。
存在的MM1表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、萘-2,6-二基，在这些基团中含有的氢原子可被取代为氟原子、氯原子、或者碳原子数1～8的烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基、硝基、或者-SM1-RM1。
在存在多个MM1的情况下，它们可以相同或不同，优选为无取代或者这些基团中含有的氢原子被取代为氟原子、或者碳原子数1～8的烷基或烷氧基的1,4-亚苯基。该情况下，存在多个MM1的情况下，它们可以相同或不同。
mM1表示0、1或2，优选为0或1。若进一步详述，则作为聚合性化合物的通式(RM-1)表示的化合物，具体而言，可举出以下的通式(RM-1A)表示的化合物：
(式中，RM1和SM1表示与通式(RM-1)中的RM1和SM1相同的意思，XM1～XM8表示氢、氟或-SM1-RM1。)
在通式(RM-1A)表示的化合物中，上述的联苯骨架的结构优选为无取代或为式(IV-11)～式(IV-14)，优选为无取代或为式(IV-11)。
若使用含有含无取代或式(IV-11)～式(IV-14)表示的联苯骨架的聚合性化合物的液晶组合物，则PSA模式、PSVA模式、PS模式等的液晶显示元件中的取向限制力为最佳，可得到良好的取向状态。
另外，作为通式(RM-1)表示的化合物，还可举出通式(RM-1B)表示的化合物。
(式中，RM1、SM1、LM1、LM2、MM1及mM1表示与通式(RM-1)中的RM1、SM1、LM1、LM2、MM1及mM1相同的意思，XM1～XM5表示氢、氟或-SM1-RM1。)
作为聚合性化合物的通式(RM-1)表示的化合物，具体而言，优选为以下结构式(M1-1)～(M1-13)、(M2-1)～(M2-8)、(M3-1)～(M3-6)、(M4-1)～(M4-7)以及(I-1)～(I-40)表示的化合物。
进一步优选为(M1-1)～(M1-8)(M1-10)～(M1-13)、(M2-2)～(M2-5)、(M3-1)、(M3-4)、(M3-5)、(M4-1)、(M4-2)、(M4-4)、(M4-6)、(M4-7)、(I-1)～(I-11)、(I-22)～(I-25)以及(I-28)～(I-40)表示的化合物。
特别优选为(M1-1)、(M1-3)、(M1-6)～(M1-8)、(M1-11)、(M1-12)、(M2-2)、(M2-4)、(M3-1)、(M3-5)、(M4-2)、(M4-6)、(M4-7)以及(I-33)～(I-37)表示的化合物。
同时含有通式(I)表示的化合物和作为聚合性化合物的通式(RM-1)表示的化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，由于可得到低粘度(η)、低旋转粘度(γ1)、大的弹性常数(K33)以及高VHR，因此使用该液晶组合物的PSA模式或PSVA模式的液晶显示元件可实现兼顾高速响应和高可靠性，因此优选同时含有通式(I)表示的化合物和作为聚合性化合物的通式(RM-1)表示的化合物，进一步优选同时含有通式(I)、通式(N-3)表示的化合物以及作为聚合性化合物的通式(RM-1)，还进一步优选同时含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)表示的化合物以及作为聚合性化合物的通式(RM-1)，更进一步优选同时含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)表示的化合物、选自通式(IV-1)～(IV-3)中的化合物以及作为聚合性化合物的通式(RM-1)，还进一步优选同时含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)、通式(V)表示的化合物、选自通式(IV-1)～(IV-3)中的化合物以及作为聚合性化合物的通式(RM-1)，也进一步优选同时含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)、通式(Np-1)、(Np-2)表示的化合物、选自通式(IV-1)～(IV-3)中的化合物以及作为聚合性化合物的通式(RM-1)，还进一步优选同时含有通式(I)、通式(N-3)、通式(II)、通式(V)、通式(Np-1)、(Np-2)表示的化合物、选自通式(IV-1)～(IV-3)中的化合物以及作为聚合性化合物的通式(RM-1)。
使用本发明的液晶组合物的液晶显示元件表现出高速响应这种显著的特征，特别是对于有源矩阵驱动用液晶显示元件有用，可应用于VA模式、PSVA模式、PSA模式、IPS模式或ECB模式用。
实施例
以下，举出实施例进一步详述本发明，但本发明并不限定于这些实施例。另外，以下的实施例和比较例的组合物中的“％”是“质量％”的意思。
在实施例中，关于化合物的记载，使用以下缩写。
(侧链)
-n -CnH2n+1 碳原子数为n的直链状的烷基
n- CnH2n+1- 碳原子数为n的直链状的烷基
-On -OCnH2n+1 碳原子数为n的直链状的烷氧基
nO- CnH2n+1O- 碳原子数为n的直链状的烷氧基
-V -CH＝CH2
V- CH2＝CH-
-V1 -CH＝CH-CH3
1V- CH3-CH＝CH-
-2V -CH2-CH2-CH＝CH3
V2- CH3＝CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH＝CH-CH3
1V2- CH3-CH＝CH-CH2-CH2
(环结构)
实施例中，测定的特性如下所述。
Tni：向列相-各向同性液体相转变温度(℃)
Tcn：固体相-向列相转变温度(℃)
Δn：20℃时的折射率各向异性
Δε：20℃时的介电常数各向异性
η：20℃时的粘度(mPa·s)
γ1：20℃时的旋转粘度(mPa·s)
K33：20℃时的弹性常数K33(pN)
聚合前预倾角：照射UV前的预倾角(°)
聚合后预倾角：照射UV后的预倾角(°)
使测试单元形成预倾角时，一边对测试单元施加10V、100Hz、矩形波电压，一边照射60J(365nm)的UV。使用USHIO公司的Multi-Light作为UV光源。
测定试样的响应速度时，单元厚为3.5μm，取向膜使用JALS2096的测试单元，Vsel为5V，Vnsel为1V，测定温度为20℃，使用AUTRONIC-MELCHERS公司的DMS301。
(比较例1、实施例1～6)
制备LC-A(比较例1)、LC-1(实施例1)、LC-2(实施例2)、LC-3(实施例3)、LC-4(实施例4)、LC-5(实施例5)以及LC-6(实施例6)的液晶组合物，并测定其物性值。液晶组合物的构成和其物性值的结果如表1所示。
表1
本发明的液晶组合物LC-1、LC-2、LC-3、LC-4、LC-5以及LC-6的粘度(η)小、旋转粘度(γ1)小、弹性常数(K33)大、γ1/K33的值小于作为比较例的LC-A的γ1/K33的值。
测定使用这些液晶组合物的液晶显示元件的响应速度，结果为LC-1、LC-2、LC-3、LC-4、LC-5以及LC-6具有充分的高速响应，速度比LC-A高5％以上。
由上述可确认，本发明的液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，因此使用该液晶组合物的VA型等的液晶显示元件的显示品质优异、响应速度快。
(比较例2、实施例7～15)
制备MLC-A(比较例2)、MLC-1-1(实施例7)、MLC-1-2(实施例8)、MLC-1-3(实施例9)、MLC-1-4(实施例10)、MLC-2(实施例11)、MLC-3(实施例12)、MLC-4(实施例13)、MLC-5(实施例14)以及MLC-6(实施例15)的液晶组合物，并真空注入至测试单元之后，测定其UV照射前后的预倾角。液晶组合物的构成及其预倾角的测定结果如表2所示。
表2
本发明的液晶组合物MLC-1-1～4、MLC-2～6通过UV照射而与MLC-A同样地被赋予适度的预倾角。测定使用了这些液晶组合物的液晶显示元件的响应速度，结果为MLC-1-1～4、MLC-2～6具有充分的高速响应，速度比MLC-A高5％以上。
由以上可确认，本发明的液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)和向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，因此使用该液晶组合物的VA型或PSA型、PSVA型等的液晶显示元件的显示品质优异、响应速度快。
(比较例3、实施例16、实施例17)
制备LC-B(比较例3)、LC-7(实施例16)以及LC-8(实施例17)的液晶组合物，测定其物性值。液晶组合物的构成及其物性值的结果如表3所示。
表3
本发明的液晶组合物LC-7和LC-8的粘度(η)小、旋转粘度(γ1)小、弹性常数(K33)大、γ1/K33的值小于作为比较例的LC-B的γ1/K33。
测定使用了这些液晶组合物的液晶显示元件的响应速度，结果LC-7和LC-8具有充分的高速响应，速度较LC-B高8％以上。
由以上可确认，本发明的液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，因此使用该液晶组合物的VA型等的液晶显示元件的显示品质优异、响应速度快。
(比较例4、实施例18～19)
制备MLC-B(比较例4)、MLC-7(实施例18)以及MLC-8(实施例19)的液晶组合物，并注入至测试单元之后，测定其UV照射前后的预倾角。液晶组合物的构成和其预倾角的测定结果如表4所示。
表4
本发明的液晶组合物MLC-7及MLC-8通过UV照射而与MLC-B同样地被赋予适度的预倾角。测定使用了这些液晶组合物的液晶显示元件的响应速度，结果MLC-7和MLC-8具有充分的高速响应，速度比MLC-B高8％以上。
由以上可确认，本发明的液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，因此，使用该液晶组合物的VA型、PSA型、PSVA型等的液晶显示元件的显示品质优异、响应速度快。
(比较例5、实施例20～22)
制备LC-C(比较例5)、LC-9(实施例20)、LC-10(实施例21)以及LC-11(实施例22)的液晶组合物，测定其物性值。液晶组合物的构成及其物性值的结果如表5所示。
表5
本发明的液晶组合物LC-9、LC-10以及LC-11的粘度(η)小、旋转粘度(γ1)小、弹性常数(K33)大，γ1/K33的值小于作为比较例的LC-C的γ1/K33。
测定使用了这些液晶组合物的液晶显示元件的响应速度，结果LC-9、LC-10以及LC-11具有充分的高速响应，速度比LC-C高3％以上。
由以上可确认，本发明的液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，因此使用该液晶组合物的VA型等的液晶显示元件的显示品质优异、响应速度快。
(比较例6、实施例23～27)
制备MLC-C(比较例6)、MLC-9-1(实施例23)、MLC-9-2(实施例24)、MLC-9-3(实施例25)、MLC-10(实施例26)以及MLC-11(实施例27)的液晶组合物，并注入至测试单元之后，测定其UV照射前后的预倾角。液晶组合物的构成及其预倾角的测定结果如表6所示。
表6
本发明的液晶组合物MLC-9-1、MLC-9-2、MLC-9-3、MLC-10以及MLC-11通过UV照射而与MLC-C同样地被赋予适度的预倾角。测定使用了这些液晶组合物的液晶显示元件的响应速度，结果为MLC-9-1、MLC-9-2、MLC-9-3、MLC-10以及MLC-11具有充分的高速响应，速度比MLC-B高3％以上。
由以上可确认，本发明的液晶组合物在不降低折射率各向异性(Δn)以及向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的情况下，粘度(η)足够小、旋转粘度(γ1)足够小、弹性常数(K33)大、具有绝对值大的负的介电常数各向异性(Δε)，因此，使用该液晶组合物的VA型、PSA型、PSVA型等的液晶显示元件的显示品质优异、响应速度快。

Claims (9)

1.一种液晶组合物，其含有1种或2种以上由通式(I)表示的化合物，进一步含有1种或2种以上的选自通式(IV-1)～通式(IV-3)表示的化合物中的化合物：
式中，R11和R12表示碳原子数1～8的烷基、或碳原子数碳原子数2～8的烯基，基团中的-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子或氯原子，
L11表示单键，
m11表示1，
环A1表示1,4-亚苯基，环B1表示1,4-亚苯基，
式中，R5表示碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，R6表示碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数2～5的烯氧基，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子，
所述液晶组合物进一步含有1种或2种以上由通式(N3)表示的化合物：
式中，Rp和Rq各自独立地表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的烯基，基团中的-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子或氯原子，环J、环F及环K各自独立地表示反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，Z11和Z12各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键，存在多个Z11和Z12时，它们可以相同或不同；
所述液晶组合物进一步含有1种或2种以上由通式(II)表示的化合物，该由通式(II)表示的化合物不包含由式(I)表示的化合物：
式中，R21和R22表示碳原子数1～8的烷基或碳原子数2～8的烯基，基团中的-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子或氯原子，
L21和L22表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键，存在多个L11和L22时，它们可以相同或不同，
m21和n21各自独立地表示0、1或2，m21+n21表示1、2或3，
环A2和环B2各自独立地表示反-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，存在多个环A2和/或环B2时，它们可以相同或不同，环A2和环B2可各自独立地被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
由通式(II)表示的化合物含有1种或2种以上由通式(V)表示的化合物：
式中，R51和R52各自独立地表示碳原子数1～8的烷基或碳原子数2～8的烯基，存在于基团中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子；
所述液晶组合物进一步含有1种或2种以上选自通式(Np-1)和(Np-2)的化合物：
式中，RNp1和RNp2各自独立地表示碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，存在于基团中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可各自独立地被置换成-O-或-S-，另外，存在于基团中的1个或2个以上的氢原子可各自独立地被置换成氟原子，
XNp1、XNp2、XNp3、XNp4以及XNp5各自独立地表示氢原子或氟原子；
通式(I)、通式(IV－1)、通式(IV－2)、通式(IV－3)、通式(N3)、通式(II)、通式(V)、通式(Np－1)以及通式(Np－2)表示的化合物的含量的合计为80质量％以上。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，25℃时的介电常数各向异性(Δε)为-2.0～-8.0的范围，20℃时的折射率各向异性(Δn)为0.08～0.14的范围，20℃时的粘度(η)为5～30mPa·s的范围，20℃时的旋转粘度(γ1)为50～150mPa·s的范围，向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)为60℃～120℃的范围。
3.根据权利要求1所述的液晶组合物，其进一步含有1种或2种以上的聚合性化合物。
4.根据权利要求2所述的液晶组合物，其进一步含有1种或2种以上的聚合性化合物。
5.根据权利要求3所述的液晶组合物，其中，聚合性化合物为通式(RM-1)表示的化合物：
式中，ZM1和ZM2各自独立地表示
XM1～XM5表示氢原子、氟原子或-SM1-RM1，
XM1～XM5中的至少一个表示-SM1-RM1，
SM1表示碳原子数1～12的亚烷基或单键，该亚烷基团中的-CH2-可以以氧原子彼此不直接键合的方式被置换成氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-，
RM1表示以下的式(R-1)～式(R-15)中的任一个：
LM1和LM2相互独立地表示单键、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，存在多个LM2时，它们可以相同或不同，
存在的MM1表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、萘-2,6-二基，这些基团中所含的氢原子可被置换成氟原子、氯原子、或者碳原子数1～8的烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基、硝基或者-SM1-RM1，
mM1表示0、1或2，
存在多个XM1～XM5、SM1、RM1、LM2和/或MM1时，它们可以相同或不同。
6.根据权利要求4所述的液晶组合物，其中，聚合性化合物为通式(RM-1)表示的化合物：
式中，ZM1和ZM2各自独立地表示
XM1～XM5表示氢原子、氟原子或-SM1-RM1，
XM1～XM5中的至少一个表示-SM1-RM1，
SM1表示碳原子数1～12的亚烷基或单键，该亚烷基团中的-CH2-可以以氧原子彼此不直接键合的方式被置换成氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-，
RM1表示以下的式(R-1)～式(R-15)中的任一个：
LM1和LM2相互独立地表示单键、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，存在多个LM2时，它们可以相同或不同，
存在的MM1表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、萘-2,6-二基，这些基团中所含的氢原子可被置换成氟原子、氯原子、或者碳原子数1～8的烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基、硝基或者-SM1-RM1，
mM1表示0、1或2，
存在多个XM1～XM5、SM1、RM1、LM2和/或MM1时，它们可以相同或不同。
7.一种液晶显示元件，其使用权利要求1～6中任一项所述的液晶组合物。
8.一种有源矩阵驱动用液晶显示元件，其使用权利要求1～6中任一项所述的液晶组合物。
9.一种VA模式、PSA模式、PSVA模式、IPS模式或ECB模式用液晶显示元件，其使用权利要求1～6中任一项所述的液晶组合物。
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