JP4835021B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
[1] 第一成分として式(1−1)〜式(1−4)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物:
ここに、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルコキシであり;R3はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は1〜10であり、アルケニルの炭素数は2〜10である。
ここに、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルコキシであり;R3はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は1〜10であり、アルケニルの炭素数は2〜10である。
ここに、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルコキシであり;R3はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は1〜10であり、アルケニルの炭素数は2〜10である。
化合物(1−1)〜化合物(1−4)の中では、化合物(1−1)および化合物(1−2)が好ましい。さらに好ましい化合物は化合物(1−1)である。化合物(2−1)〜化合物(2−3)の中では、化合物(2−1)および化合物(2−3)が好ましい。さらに好ましい化合物は化合物(2−3)である。化合物(3−1)〜化合物(3−5)の中では、化合物(3−1)〜化合物(3−3)が好ましい。さらに好ましい化合物は化合物(3−1)および化合物(3−2)である。化合物(4−1)〜化合物(4−5)の中では、化合物(4−3)〜化合物(4−5)が好ましい。さらに好ましい化合物は化合物(4−4)および化合物(4−5)である。
(液晶組成物M)
この組成物85重量%に、15重量%の化合物(1−1)〜化合物(1−4)を添加して試料を調製した。この測定法はあとで述べる。測定により得られた値を液晶組成物Mの物性値と化合物(1−1)〜化合物(1−4)と液晶組成物Mの重量比とに基づいて外挿し、誘電率異方性と光学異方性の値を算出した。
MEK770mLに溶解させた化合物(1)103.3gへ炭酸カリウム128gとMEK500mLへ溶解させたヨードエタン180gを加え、4時間加熱還流した。水を加え反応を停止させ、ジエチルエーテルを加えた。水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、2N−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、128.6gの化合物(2)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.00−6.94(m,1H),6.74−6.70(m,2H),4.10(q,2H),1.44(t,3H).
窒素雰囲気下、−78℃にてTHF100mLに溶解させた化合物(2)30.2gへsec−ブチルリチウム(0.96M/L)300mLを滴下し、同温にて2時間撹拌した。そこへ−78℃にてTHF70mLへ溶解させたN−ホルミルピペリジン32.6gを滴下し、同温にて1時間撹拌後、室温にて終夜撹拌した。水を加え、有機層を分離後、水層をトルエンにて抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、28.2gの化合物(3)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);10.18(s,1H),7.60(td,1H),6.85(td,1H),4.23(q,2H),1.51(t,3H).
窒素雰囲気下−78℃にて、THF410mLに懸濁させたメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド47.7gへカリウムt−ブトキシド22.0gを加え、同温で1時間撹拌した。続いて−78℃にてTHF140mLに溶解させた化合物(3)28.2gを滴下し、同温で1時間、室温で終夜撹拌した。その後反応液にヘプタンを加え、シリカゲルろ過を行った。ろ液の溶媒を減圧下留去し、内容物をアセトン510mLに溶解させた後3N−塩酸200mLを加え終夜撹拌した。水を加えた後、トルエンで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、25.2gの化合物(4)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);9.74(q,1H),6.84(td,1H),6.73(td,1H),4.12(q,2H),3.71(t,2H),1.46(t,3H).
窒素雰囲気下、DMF500mLに溶解させた化合物(4)25.2gとトリフェニルホスフィン49.6gに120℃にてDMF250mLに溶解させたクロロジフルオロ酢酸ナトリウム57.6gをゆっくりと滴下し、同温にて1時間撹拌し、室温へ戻し水を加えた。ジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、13.1gの化合物(5)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.25−7.14(m,1H),6.82(td,1H),6.66(td,1H),4.09(q,2H),3.28(dd,2H),1.44(t,3H).
窒素雰囲気下−78℃にてジクロロメタン360mLに溶解した化合物(5)8.74gにジクロロメタン36mLに溶解した臭素7.15gをゆっくりと滴下し、同温で1時間、0℃にて30分撹拌した。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、12.6gの化合物(6)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);6.91(td,1H),6.71(td,1H),4.12(q,2H),3.71(dd,1H),3.02(dd,2H),1.46(t,3H).
窒素雰囲気下、DMF120mLに溶解させた4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェノール4.87gに60%水素化ナトリウム0.98gを加え、60℃にて1時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、DMF120mLに溶解させた化合物(6)8.00gを滴下し、室温にて1時間撹拌の後、60%水素化ナトリウム0.98gを加え、60℃にて2時間加熱撹拌した。室温に戻した後水を加え、ジエチルエーテルにて抽出した。有機層を合わせ、2N−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、6.14gの化合物(7)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.21−7.13(m,5H),6.73(td,1H),6.64(d,1H),6.36(dt,1H)4.14(q,2H),2.48−2.43(m,1H),1.87(td,4H),1.47(t,3H),1.46−1.19(m,7H),1.04(q,2H),0.90(t,3H).
トルエン/ソルミックス=1/1の混合溶媒300mLに溶解させた化合物(7)6.14gへ0.3gのPd/Cを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。触媒を除去した後溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、3.86gの化合物(1−2−4)を無色結晶として得た。
C 50℃ N 101.5℃ I.
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.12(dd,4H),6.87(td,1H),6.67(td,1H),4.09(q,2H),2.94(t,2H),2.48−2.38(m,3H),1.87(td,4H),1.44(t,3H),1.43−1.18(m,7H),1.04(q,2H),0.90(t,3H).
窒素雰囲気下、DMF60mLに溶解させた4−(4−ブチルシクロヘキシル)フェノール5.18gに60%水素化ナトリウム0.98gを加え、60℃にて1時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、DMF120mLに溶解させた化合物(6)8.00gを滴下し、室温にて1時間撹拌の後、60%水素化ナトリウム0.98gを加え、60℃にて2時間加熱撹拌した。室温に戻した後水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、2N−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、3.65gの化合物(8)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.21−7.13(m,5H),6.73(td,1H),6.64(d,1H),6.36(dt,1H)4.14(q,2H),2.48−2.43(m,1H),1.87(td,4H),1.47(t,3H),1.46−1.19(m,9H),1.04(q,2H),0.90(t,3H).
トルエン/ソルミックス=1/1の混合溶媒200mLに溶解させた化合物(8)3.65gに0.2gのPd/Cを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。触媒を除去した後溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、3.06gの化合物(1−2−6)を無色の結晶として得た。
C 47.1℃ N 96.1℃ I.
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.12(dd,4H),6.87(td,1H),6.67(td,1H),4.09(q,2H),2.94(t,2H),2.48−2.38(m,3H),1.87(td,4H),1.44(t,3H),1.43−1.18(m,9H),1.04(q,2H),0.90(t,3H).
窒素雰囲気下、DMF60mLに溶解させた4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェノール5.49gに60%水素化ナトリウム0.98gを加え、60℃にて1時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、DMF120mLに溶解させた化合物(6)8.00gを滴下し、室温にて1時間撹拌の後、60%水素化ナトリウム0.98gを加え、60℃にて2時間加熱撹拌した。室温に戻した後水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、2N−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、4.53gの化合物(9)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.21−7.13(m,5H),6.73(td,1H),6.64(d,1H),6.36(dt,1H)4.14(q,2H),2.48−2.43(m,1H),1.87(td,4H),1.47(t,3H),1.46−1.19(m,11H),1.04(q,2H),0.90(t,3H).
トルエン/ソルミックス=1/1の混合溶媒200mLに溶解させた化合物(9)4.53gへ0.2gのPd/Cを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。触媒を除去した後溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、3.12gの化合物(1−2−9)を無色の結晶として得た。
C 49.9℃ N 104.9℃ I.
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.12(dd,4H),6.87(td,1H),6.67(td,1H),4.09(q,2H),2.94(t,2H),2.48−2.38(m,3H),1.87(td,4H),1.44(t,3H),1.43−1.18(m,11H),1.04(q,2H),0.90(t,3H).
窒素雰囲気下、DMF60mLに溶解させた4−(4−エチルシクロヘキシル)フェノール4.56gに60%水素化ナトリウム0.98gを加え、60℃にて1時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、DMF120mLに溶解させた化合物(6)8.00gを滴下し、室温にて1時間撹拌の後、60%水素化ナトリウム0.98gを加え、60℃にて2時間加熱撹拌した。室温に戻した後水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、2N−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、3.37gの化合物(10)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.21−7.13(m,5H),6.73(td,1H),6.64(d,1H),6.36(dt,1H)4.14(q,2H),2.48−2.43(m,1H),1.87(td,4H),1.47(t,3H),1.46−1.19(m,5H),1.04(q,2H),0.90(t,3H).
トルエン/ソルミックス=1/1の混合溶媒200mLに溶解させた化合物(9)3.37gへ0.17gのPd/Cを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。触媒を除去した後溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、3.10gの化合物(1−2−1)を無色の結晶として得た。
C 83.5℃ (N 71.8℃) I.
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm);7.12(dd,4H),6.87(td,1H),6.67(td,1H),4.09(q,2H),2.94(t,2H),2.48−2.38(m,3H),1.87(td,4H),1.44(t,3H),1.43−1.18(m,5H),1.04(q,2H),0.90(t,3H).
合成例1〜4と同様にして、下記の化合物(1−1−1)〜化合物(1−4−8)を合成する。合成例1〜4で合成した化合物も例示した。
(1)ネマチック相の上限温度(NI;℃)
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを<−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
波長が589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率n‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
測定にはE型粘度計を用いた。
(5−1)垂直配向の処理
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
(5−2)水平配向の処理
類似の方法でガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。ラビング処理をしたあと、2枚のガラス基板の間隔が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子を組み立てた。
(5−3)測定
VA素子に試料を入れ、0.5ボルト(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。TN素子に試料を入れ、0.5ボルト(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥の式から計算した。負の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。
ポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が6μmであるTN素子に試料を入れた。25℃のTN素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。TN素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。2つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。このようにして得られた電圧保持率をVHR−1で示した。次に、このTN素子を100℃、250時間加熱した。25℃に戻したあと、同様な方法で電圧保持率を測定した。このようにして加熱後に得られた電圧保持率をVHR−2で示した。この加熱テストは、素子を長時間使用するテストの代わりに行った。
本発明の第二成分および第四成分を含有する以下の組成物を調合し、上記の方法により特性値を測定した。
3−HH−4 (2−1) 7%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−2) 8%
5−HB−3 (2−2) 9%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−3) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−3) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 8%
2−HHB(2F,3F)−1 − 14%
3−HHB(2F,3F)−1 − 14%
NI=67.9℃;Tc<−10℃;Δn=0.080;Δε=−3.0;
η=19.9mPa・s;VHR−1=99.4%.
特許文献2の特開2003−2858公報(ファミリー:US 6,544,604B)の実施例54の組成物を調合し、上記の方法により特性値を測定した。この組成物は本発明の第一成分の化合物(1−2)、第二成分の化合物(2−1)および第四成分の化合物(4−3)〜化合物(4−4)を含有する。
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 14%
3−HH−2 (2−1) 5%
3−HH−4 (2−1) 6%
3−HH−O1 (2−1) 4%
3−HH−O3 (2−1) 5%
5−HH−O1 (2−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−3) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−3) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 15%
3−HHB(2F,3F)−2 − 24%
NI=78.6℃;Tc<−10℃;Δn=0.080;Δε=−3.3;
η=24.4mPa・s.
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 18%
3−HBOCF22B(2F,3F)−O4 (1−2) 6%
4−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
5−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 18%
V−HHB−1 (2−3) 10%
V2−HHB−1 (2−3) 10%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=69.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.7;
η=36.3mPa・s;VHR−1=99.2%.
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
5−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HHB−3 (2−3) 5%
3−HHB(3F)−O2 (3−2) 5%
5−HHB(3F)−O2 (3−2) 5%
3−HH1OB(2F)−O2 (3−5) 5%
5−HH1OB(2F)−O2 (3−5) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 6%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=82.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.093;Δε=−3.3;
η=26.4mPa・s;VHR−1=99.4%.
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 11%
5−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 6%
5−HH−V (2−1) 6%
3−HHB−3 (2−3) 6%
3−HB(3F)−O2 (3−1) 5%
3−HHB(3F)−O2 (3−2) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−3) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−3) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 11%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=89.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.087;Δε=−3.3;
η=22.9mPa・s;VHR−1=99.3%.
この液晶組成物は比較例2に対して、Δεが同程度であり、NIが高く、粘度が小さく、Tcが低い。NI、粘度およびTcで比較例に対して優れている。
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
5−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
3−HH−V1 (2−1) 5%
5−HH−V (2−1) 5%
3−HHB−O1 (2−3) 4%
V−HHB−1 (2−3) 8%
V2−HHB−1 (2−3) 8%
3−HHB(3F)−O2 (3−2) 10%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=73.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.091;Δε=−2.2;
η=25.5mPa・s;VHR−1=99.3%.
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
3−HH−4 (2−1) 13%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−2) 8%
V−HHB−1 (2−3) 5%
V2−HHB−1 (2−3) 5%
3−HB(3F)−O2 (3−1) 9%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 11%
3−HHB(2F,3F)−O4 (4−4) 6%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 6%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 11%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=81.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.087;Δε=−3.2;
η=20.0mPa・s;VHR−1=99.4%.
この液晶組成物は比較例1および比較例2に対して、Δεが同程度であり、NIが高く、粘度が同程度もしくは小さく、Tcが低い。NI、粘度およびTcで比較例に対して優れている。
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 10%
5−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 10%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HH−O1 (2−1) 5%
3−HHB−O1 (2−2) 4%
3−HHB−O2 (2−2) 4%
3−HHB(3F)−O2 (3−2) 8%
3−HHB(3F)−O4 (3−2) 4%
5−HHB(3F)−O2 (3−2) 8%
3−HH1OB(2F)−O2 (3−5) 5%
5−HH1OB(2F)−O2 (3−5) 5%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=80.4℃;Tc<−30℃;Δn=0.088;Δε=−2.0;
η=26.6mPa・s;VHR−1=99.5%.
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 15%
5−HBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−2) 10%
3−BBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
3−BBOCF22B(2F,3F)−O4 (1−3) 5%
5−BBOCF22B(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
5−BBOCF22B(2F,3F)−O4 (1−3) 5%
3−BOCF22BB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HHB−O1 (2−3) 4%
3−HHB−O2 (2−3) 6%
3−HHB(3F)−O2 (3−2) 5%
3−HBB(3F)−O2 (3−3) 5%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=72.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.125;Δε=−3.5;
η=39.7mPa・s;VHR−1=99.1%.
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
3−HH−V (2−1) 10%
3−HH−V1 (2−1) 10%
V−HHB−1 (2−3) 6%
3−HB(3F)−O2 (3−1) 10%
5−HB(3F)−O2 (3−1) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
1V−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O3 (4−4) 8%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=72.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.3;
η=18.3mPa・s.
この液晶組成物は比較例1に対して、NIが高く、Δεが小さく、粘度が小さく、Tcが<−20℃である。NI、Δε、粘度およびTcで比較例に対して優れている。
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB(3F)−O2 (3−1) 10%
5−HB(3F)−O2 (3−1) 10%
3−HHB(3F)−O2 (3−2) 5%
5−HHB(3F)−O2 (3−2) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
3−HHB(2F,3F)−O4 (4−4) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−5) 6%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=74.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.093;Δε=−4.0;
η=26.1mPa・s.
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
3−BOCF22B(2F,3F)−O4 (1−1) 5%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−2) 6%
7−HB−1 (2−2) 4%
3−HHB−3 (2−3) 5%
3−HB(3F)−O2 (3−1) 8%
3−HHB(3F)−O2 (3−2) 5%
3−BOCF2B(2F,3F)−O2 (4−2) 8%
4−BOCF2B(2F,3F)−O2 (4−2) 5%
5−BOCF2B(2F,3F)−O2 (4−2) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 6%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=76.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.087;Δε=−3.2;
η=21.2mPa・s.
実施例5の組成物に酸化防止剤として100ppmの3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシトルエンを添加した。得られた組成物の特性は次のとおりであった。
NI=81.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.087;Δε=−3.2;
η=20.0mPa・s;VHR−1=99.4%.
以下の組成を有する液晶組成物を作成した。
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
5−BOCF22B(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
3−HH−4 (2−1) 12%
V−HHB−1 (2−3) 5%
V2−HHB−1 (2−3) 5%
3−HB(3F)−O2 (3−1) 5%
5−HB(3F)−O2 (3−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 6%
3−BOCF22B(2F,3F)−3 ( − ) 6%
3−HEB−O2 ( − ) 4%
5−HEB−O2 ( − ) 4%
4−HHB(2F,3F)−1 ( − ) 6%
5−HHB(2F,3F)−3 ( − ) 11%
この組成物は以下の特性値を示した。
NI=75.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.1;
η=21.3mPa・s.
Claims (16)
- 第一成分として式(1−1)〜式(1−4)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第三成分として式(3−1)〜式(3−5)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物:
ここに、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルコキシであり;R3はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は1〜10であり、アルケニルの炭素数は2〜10である。 - 第一成分として式(1−1)〜式(1−4)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして第三成分として式(3−1)〜式(3−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1−1)〜式(1−4)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして第三成分として式(3−4)〜式(3−5)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が10〜90重量%であり、第二成分の含有割合が5〜85重量%であり、そして第三成分の含有割合が5〜85重量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が40〜90重量%であり、第二成分の含有割合が5〜55重量%であり、そして第三成分の含有割合が5〜55重量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1−1)〜式(1−4)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第三成分として式(3−1)〜式(3−5)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第四成分として式(4−1)〜式(4−5)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物:
ここに、R1はアルキルまたはアルケニルであり;R2はアルコキシであり;R3はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;そしてこれらの基において、アルキルおよびアルコキシの炭素数は1〜10であり、アルケニルの炭素数は2〜10である。 - 第一成分として式(1−1)〜式(1−4)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第三成分として式(3−1)〜式(3−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第四成分として式(4−1)〜式(4−5)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項6に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1−1)〜式(1−4)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第三成分として式(3−1)〜式(3−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第四成分として式(4−1)〜式(4−2)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項6に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1−1)〜式(1−4)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第三成分として式(3−1)〜式(3−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第四成分として式(4−3)〜式(4−5)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項6に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1−1)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−1)〜式(2−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第三成分として式(3−1)〜式(3−3)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第四成分として式(4−4)〜式(4−5)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項6に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1−1)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第二成分として式(2−3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第三成分として式(3−1)〜式(3−2)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、第四成分として式(4−4)〜式(4−5)のそれぞれで表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項6に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が10〜85重量%であり、第二成分の含有割合が5〜80重量%であり、第三成分の含有割合が5〜80重量%であり、そして第四成分の含有割合が5〜80重量%である、請求項6〜11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が20〜65重量%であり、第二成分の含有割合が10〜55重量%であり、第三成分の含有割合が5〜50重量%であり、そして第四成分の含有割合が20〜65重量%である、請求項6〜11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- −6.5〜−2.0の範囲の誘電率異方性値を有する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- VAモードまたはIPSモードを有するアクティブマトリックス駆動素子である、請求項15に記載の液晶表示素子。
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