JP2013177611A - ネマチック液晶組成物 - Google Patents
ネマチック液晶組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013177611A JP2013177611A JP2013093783A JP2013093783A JP2013177611A JP 2013177611 A JP2013177611 A JP 2013177611A JP 2013093783 A JP2013093783 A JP 2013093783A JP 2013093783 A JP2013093783 A JP 2013093783A JP 2013177611 A JP2013177611 A JP 2013177611A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- nematic
- crystal composition
- crystal display
- display element
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 7
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- -1 bicyclohexane compound Chemical class 0.000 description 4
- 0 *C(CC1)CCC1C1CCC(COc2cc(ccc(*)c3F)c3c(F)c2F)CC1 Chemical compound *C(CC1)CCC1C1CCC(COc2cc(ccc(*)c3F)c3c(F)c2F)CC1 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical group C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical class C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
【課題】 本願発明の課題は、液晶テレビ用途に適した高速応答かつ耐光性と低温安定性に優れた誘電率異方性が負の液晶組成物を提供すること、及び、これを使用した液晶表示素子を提供することにある。
【解決手段】 第一成分として式(1)
【化1】
で表される化合物を含有し、第二成分として誘電率異方性Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物を含有し、ネマチック相-等方性液体相転移温度が60℃〜120℃であり、固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度が-80℃〜-20℃であり、屈折率異方性Δnが0.05〜0.15であり、誘電率異方性Δεが-1.5〜-8.0であることを特徴とするネマチック液晶組成物及び当該液晶組成物を構成部材とする液晶表示素子を提供する。本願発明の液晶表示素子は応答速度が速く、優れた耐光性と低温安定性を有するため、VAモード、IPSモード又はECBモード等非常に有用である。
【選択図】 なし
【解決手段】 第一成分として式(1)
【化1】
で表される化合物を含有し、第二成分として誘電率異方性Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物を含有し、ネマチック相-等方性液体相転移温度が60℃〜120℃であり、固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度が-80℃〜-20℃であり、屈折率異方性Δnが0.05〜0.15であり、誘電率異方性Δεが-1.5〜-8.0であることを特徴とするネマチック液晶組成物及び当該液晶組成物を構成部材とする液晶表示素子を提供する。本願発明の液晶表示素子は応答速度が速く、優れた耐光性と低温安定性を有するため、VAモード、IPSモード又はECBモード等非常に有用である。
【選択図】 なし
Description
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性が負のネマチック晶組成物およびこれを用いた液晶表示装置に関する。
表示品位が優れていることから、アクティブマトリクス型液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクタ、コンピューター等の市場に出されている。アクティブマトリクス表示方式は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メタル・インシュレータ・メタル)等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るためにVA、IPS、OCBモードと組み合わせたTFT表示やより明るい表示を得るためにECBモードの反射型が提案されている。この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物又は液晶組成物の提案がなされている(特許文献1及び2参照)。
近年、VAモードを採用した液晶テレビが本格的に普及し始めており、負の誘電率異方性を有する液晶化合物及びそれを用いた液晶組成物が数多く開示されている。しかしながら、液晶テレビに用いる場合表示素子として構成した場合の応答速度が特に重視されることから、従来の液晶組成物では十分要求に応えられないのが現状である。例えば、ビシクロヘキサン化合物を用いた液晶組成物(特許文献3及び4参照)においては、応答速度に大きく関与する液晶組成物の粘度低減にはある程度の効果を有する。しかし、応答速度を重視しビシクロヘキサン系の化合物の含有量を増やした場合、液晶組成物の低温における安定性が損なわれ、粘性においても市場の要求を未だ満たしてはいなかった。
一方、応答速度を改善するために、側鎖にアルケニル基を導入したビシクロヘキサン系化合物を用いた液晶組成物を使用した場合には、耐光性の点で十分ではない問題があった。
これらの問題点を改善するために、
一方、応答速度を改善するために、側鎖にアルケニル基を導入したビシクロヘキサン系化合物を用いた液晶組成物を使用した場合には、耐光性の点で十分ではない問題があった。
これらの問題点を改善するために、
すなわち、誘電率異方性が負の液晶組成物に関して、応答速度の改善と耐光性及び低温安定性を改善するには至っておらず、これらを同時に解決した誘電率異方性が負の液晶組成物を得ることは困難であった。
本発明が解決しようとする課題は、液晶テレビ用途に適した高速応答かつ耐光性と低温安定性に優れた誘電率異方性が負の液晶組成物を提供すること、及び、これを使用した液晶表示素子を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、第一成分として式(1)
本発明の液晶化合物の組み合わせによって、液晶テレビに求められる諸特性を満たしつつ、高速応答かつ耐光性と低温安定性に優れたアクティブマトリクス型液晶表示素子用液晶組成物が得られた。これにより、表示品位を維持又は改善しつつ、高信頼性であることに起因した長寿命の液晶表示素子が提供され、特に透過モードの液晶テレビ用アクティブマトリックス型液晶表示素子として非常に有用である。
本発明における液晶組成物において、式(1)で表される化合物を含有するが5〜25%含有することが好ましい。
又、第二成分として誘電率異方性Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物を含有するが、第二成分が、一般式(2)又は(3)
又、第二成分として誘電率異方性Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物を含有するが、第二成分が、一般式(2)又は(3)
本発明の液晶組成物は、式(1)で表される化合物を5〜25%含有し、一般式(2)又は一般式(3)で表される化合物を5〜75%含有することが好ましい。
又、本発明の液晶組成物は式(1)、一般式(2)及び(3)を同時に含有することがより好ましい。
一般式(2)及び(3)において、R1〜R4はそれぞれ独立して炭素数1〜15のアルキル基を表すが、炭素数1〜5のアルキル基であることがより好ましい。
B1〜B4はそれぞれ独立してフッ素置換されていても良いトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基がより好ましい。
L1〜L4はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-COO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、又はCF2O-を表すが、単結合、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-がより好ましい。
m+n及びo+pはそれぞれ独立して0、1、2又は3を表すが、1又は2がより好ましい。
更に具体的には、一般式(2)で表される化合物は、一般式(2-1)又は(2-2)で表される化合物であることがより好ましい。
更に具体的には、一般式(2)で表される化合物は、一般式(2-1)又は(2-2)で表される化合物であることがより好ましい。
一般式(4)又は(5)で表される化合物を1種又は2種以上含有する場合、2種以上含有することが好ましく、2種〜10種含有することがより好ましい。
一般式(4)又は(5)で表される化合物の含有量は、5〜80%含有することが好ましく、10〜60%含有することがより好ましく、20〜50%含有することが特に好ましい。
一般式(4)又は(5)で表される化合物の含有量は、5〜80%含有することが好ましく、10〜60%含有することがより好ましく、20〜50%含有することが特に好ましい。
R5〜R8はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキル基又はアルコキシル基を表すが、炭素数1〜5のアルキル基又はアルコキシル基がより好ましい。
L5〜L8はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-又はCF2O-を表すが、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-がより好ましい。
X6〜X7はそれぞれ独立してH、F又はClを表すが、-H又はFがより好ましく、X1=X2=Fが特に好ましい。
L5〜L8はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-又はCF2O-を表すが、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-がより好ましい。
X6〜X7はそれぞれ独立してH、F又はClを表すが、-H又はFがより好ましく、X1=X2=Fが特に好ましい。
更に詳述すると、一般式(4)で表される化合物は、一般式(4-1)〜(4-7)で表される化合物であることがより好ましい。
―上記の化合物以外に通常のネマチック液晶、スメクチック液晶又はコレステリック液晶等を含有しても良い。
本発明の液晶組成物において、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)は60〜120℃であるが、70〜105℃がより好ましく、75〜95℃が特に好ましい。固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度(T→N)は-80〜-20℃であるが、-20℃以下であることがより好ましく、-30℃以下であることが特に好ましい。25℃における屈折率異方性(Δn)は0.05〜0.15であるが、0.07〜0.13であることがより好ましく、0.08〜0.11であることが特に好ましい。25℃における誘電率異方性(Δε)は-1.5〜-8.0であるが、-1.5〜-5.0であることがより好ましく、-1.5〜-3.5であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は液晶表示素子に有用であるが、アクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に特に有用であり、透過モード、反射モード又は半透過モード用液晶表示素子に用いることができる。
以下、例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。また、「%」は「質量%」を意味する。
TN-I :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)を液晶相上限温度とする
T→N :固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度(℃)を液晶相下限温度とする。
Δε :25℃における誘電率異方性
Δn :25℃における屈折率異方性
η :20℃における粘性
VHR(UV) :紫外線照射後の25℃における電圧保持率(%)
(なお、電圧保持率の測定条件は、印加電圧5V、フレーム時間16.5ms、パルス幅64μsecである。紫外線照射ランプには三菱電機オスラム株式会社製FL15BL-360を使用し、液晶を注入したVAモードセル(セル厚3.5um、配向膜RN-1517)に紫外線を60分間照射した。)
T→N :固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度(℃)を液晶相下限温度とする。
Δε :25℃における誘電率異方性
Δn :25℃における屈折率異方性
η :20℃における粘性
VHR(UV) :紫外線照射後の25℃における電圧保持率(%)
(なお、電圧保持率の測定条件は、印加電圧5V、フレーム時間16.5ms、パルス幅64μsecである。紫外線照射ランプには三菱電機オスラム株式会社製FL15BL-360を使用し、液晶を注入したVAモードセル(セル厚3.5um、配向膜RN-1517)に紫外線を60分間照射した。)
化合物の記載に下記の略号を使用する。
n- CnH2n+1-
-2- -CH2CH2-
-1O- -CH2O-
-O1- -OCH2-
-On -OCnH2n+1
ndm- CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1-
n- CnH2n+1-
-2- -CH2CH2-
-1O- -CH2O-
-O1- -OCH2-
-On -OCnH2n+1
ndm- CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1-
本発明の液晶組成物である実施例1(No.1)と比較例1(R1)、比較例2(R2)の組成と物性値を表1に示す。
実施例1(No.1)は、液晶テレビに求められる物性値を満たしており、なおかつ、VHR(UV)の値が良好であった。一方、比較例1(R1)の液晶組成物は特許文献5記載の比較例3であり、式(1)及び一般式(3)で表される化合物を含まず、VHR(UV)の値も低かった。比較例2(R2)は応答速度を改善するために粘性の低いビシクロヘキサン系化合物を多く用いた液晶組成物であるが、T→Nが-5℃と高すぎ、低温安定性の観点から実用的ではない。以上のことから、本発明の液晶組成物である実施例1(No.1)は液晶テレビに求められる諸特性を満たしつつ、耐光性に優れており、また、低温安定性も良く、長寿命のアクティブマトリクス型液晶表示素子として非常に有用であることがわかる。
更に実施例2(No.2)及び比較例3(R3)の組成と物性値を表2に示す。
更に実施例2(No.2)及び比較例3(R3)の組成と物性値を表2に示す。
実施例2(No.2)は実施例1同様に諸特性を満たしており、非常に有用であることが確認された。一方、比較例3(R3)の液晶組成物は特許文献5記載の比較例4であり、本発明の条件を満たさず、VHR(UV)も低いことがわかる。
更に実施例3(No.3)及び実施例4(No.4)、実施例5(No.5)の組成と物性値を表3に示す。
更に実施例3(No.3)及び実施例4(No.4)、実施例5(No.5)の組成と物性値を表3に示す。
実施例3(No.3)、実施例4(No.4)、実施例5(No.5)は本発明の好ましい条件を満たしており、非常に有用であることが確認された。
Claims (7)
- 構造式(1)で表される化合物を5〜25%含有することを特徴とする請求項1記載のネマチック液晶組成物。
- 式(1)で表される化合物を5〜25%含有し、一般式(2)又は一般式(3)で表される化合物を5〜75%含有する請求項3記載のネマチック液晶組成物。
- 請求項1から4のいずれかに記載のネマチック組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から4のいずれかに記載のネマチック組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から4のいずれかに記載のネマチック組成物を用いたVAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013093783A JP2013177611A (ja) | 2013-04-26 | 2013-04-26 | ネマチック液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013093783A JP2013177611A (ja) | 2013-04-26 | 2013-04-26 | ネマチック液晶組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007254122A Division JP5560521B2 (ja) | 2007-09-28 | 2007-09-28 | ネマチック液晶組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014178048A Division JP5939287B2 (ja) | 2014-09-02 | 2014-09-02 | ネマチック液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013177611A true JP2013177611A (ja) | 2013-09-09 |
Family
ID=49269538
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013093783A Pending JP2013177611A (ja) | 2013-04-26 | 2013-04-26 | ネマチック液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2013177611A (ja) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001040354A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2003286217A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-10 | Chisso Corp | ナフタレン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004115475A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Chisso Corp | ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル基をベンゼン環上にあわせ持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004204133A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2005320511A (ja) * | 2004-04-09 | 2005-11-17 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2006124544A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2007077872A1 (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2013
- 2013-04-26 JP JP2013093783A patent/JP2013177611A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001040354A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2003286217A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-10 | Chisso Corp | ナフタレン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004115475A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Chisso Corp | ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル基をベンゼン環上にあわせ持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004204133A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2005320511A (ja) * | 2004-04-09 | 2005-11-17 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2006124544A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2007077872A1 (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5560521B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP5790899B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP5761479B1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP5217262B2 (ja) | 液晶組成物 | |
TW201704450A (zh) | 液晶介質及含彼之液晶顯示器 | |
WO2014091946A1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP5240487B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP6489382B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP5233226B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP6107918B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP5939287B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP2013177611A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP2018204027A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP2009040942A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP5622057B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP2018035371A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP5750818B2 (ja) | アクティブマトリクス駆動用コレステリック液晶組成物 | |
JP2016102222A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP6083424B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP4899288B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP5428164B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP5817890B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP2013227581A (ja) | Ocb液晶表示素子 | |
JP5622058B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP5622056B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140708 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140902 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150324 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150804 |