WO2014091946A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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carbon atoms
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須藤　豪
川上　正太郎
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Dic株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.
  • Liquid crystal display elements are used in clocks, calculators, various household electrical devices, measuring devices, automotive panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, and the like.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), and IPS (in-plane switching).
  • Type OCB (optical compensation birefringence) type, ECB (voltage controlled birefringence) type, VA (vertical alignment) type, CSH (color super homeotropic) type, FLC (ferroelectric liquid crystal), etc.
  • Examples of the driving method include static driving, multiplex driving, simple matrix method, active matrix (AM) method driven by TFT (thin film transistor), TFD (thin film diode), and the like.
  • the IPS type, ECB type, VA type, CSH type, and the like have a feature that a liquid crystal material having a negative value of ⁇ is used.
  • the VA type display method by AM driving is used for a display element that requires a high speed and a wide viewing angle, such as a television.
  • a nematic liquid crystal composition used for a display method such as a VA type is required to have a low voltage drive, a high-speed response, and a wide operating temperature range. That is, ⁇ is negative, the absolute value is large, the viscosity is low, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) is required. Further, from the setting of ⁇ n ⁇ d, which is the product of refractive index anisotropy ( ⁇ n) and cell gap (d), it is necessary to adjust ⁇ n of the liquid crystal material to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when applying a liquid crystal display element to a television or the like, since high-speed response is important, a liquid crystal material having a low viscosity ( ⁇ ) is required.
  • a liquid crystal composition using the following liquid crystal compounds (A) and (B) having a 2,3-difluorophenylene skeleton (see Patent Document 1) as a liquid crystal material having a negative ⁇ is disclosed.
  • liquid crystal compounds (C) and (D) are used as compounds having ⁇ of approximately 0.
  • this liquid crystal composition is used in a liquid crystal composition that requires a high-speed response such as a liquid crystal television. A sufficiently low viscosity has not been achieved.
  • a liquid crystal composition using a compound represented by the formula (G) has already been disclosed (see Patent Document 4), but this liquid crystal composition also contains an alkenyl compound as in the above liquid crystal compound (F). Since it is a liquid crystal composition containing a compound, there is a problem that display defects such as image sticking and display unevenness are likely to occur.
  • Patent Documents 6 and 7 have already disclosed liquid crystal compositions using a compound having a fluorine-substituted terphenyl structure.
  • Patent Document 8 discloses that the response speed of a homeotropic liquid crystal cell is improved by using a liquid crystal material having a large index represented by (Equation 1), but this is not sufficient. .
  • JP-A-8-104869 European Patent Application No. 0474402 JP 2006-37054 A JP 2001-354967 A JP 2008-144135 A WO2007 / 077872 JP 2003-327965 A JP 2006-301643 A
  • the problem to be solved by the present invention is that the viscosity ( ⁇ ) is sufficiently small without reducing the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), and the rotational viscosity
  • a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) having a sufficiently small ( ⁇ 1), a large elastic constant (K 33 ), and a large absolute value is provided. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal display element which is excellent in display quality and has a high response speed, with no defects or suppressed.
  • the present inventor has studied various bicyclohexyl derivatives and fluorobenzene derivatives, and found that the above problems can be solved by combining specific compounds, and has completed the present invention.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the formula (I) as the first component.
  • a liquid crystal containing a compound having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) and an absolute value larger than 3 as a second component A composition is provided, and a liquid crystal display device using the composition is also provided.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficiently low viscosity ( ⁇ ) and a rotational viscosity ( ⁇ 1) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ). ) Is sufficiently small, the elastic constant (K 33 ) is large, and the absolute value has a large negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). Therefore, a VA-type liquid crystal display element using this has no display defect or Suppressed, excellent display quality and fast response speed.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains 3 to 50% by mass of the compound represented by the formula (I) as the first component, more preferably 5 to 40% by mass, and 10 to 30% by mass. It is particularly preferred. More specifically, the content is preferably 20 to 50% by mass when reducing the viscosity or rotational viscosity, but the content is preferably 10 to 30% by mass when emphasizing the suppression of precipitation at low temperatures. .
  • ⁇ is negative and contains one or more compounds having an absolute value greater than 3, but the content is preferably 10 to 90% by mass, and 20 to 80% by mass. Further preferred is 30 to 70% by weight.
  • the second component is preferably a compound represented by the general formula (II).
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 to 10 carbon atoms. of represents alkenyloxy group, R 1 and R present in the 2 one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently -O- and / or -S- In addition, one or two or more hydrogen atoms present in R 1 and R 2 may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
  • Ring A and Ring B are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2]
  • octylene group Represents a piperidine-1,4-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group, or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group.
  • R 1 and R 2 in the formula are each independently a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a carbon atom More preferably, it is an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 2 is an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms. It is particularly preferred that
  • Ring A and Ring B in the formula are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4 -Phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group or 2,3-difluoro-1,4-phenylene group is more preferable, and trans-1,4-cyclohexylene group or 1,4 A phenylene group is particularly preferred.
  • p in the formula is independently 0 or 1.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one or more second components, but preferably contains 2 to 10 types of second components.
  • the compound represented by the general formula (II) is preferably from the general formula (II-A1) to the general formula (II-A5) and from the general formula (II-B1) to the general formula (II-B5). More preferred are compounds of formula (II-A1) to general formula (II-A5), particularly preferred are compounds of general formula (II-A1) or general formula (II-A3).
  • R 3 and R 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one or two existing in R 3 and R 4
  • the above hydrogen atoms may be independently substituted with fluorine atoms.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains, as a third component, one or more compounds selected from the compound group represented by general formula (III-A) to general formula (III-J).
  • the amount is preferably 10 to 70% by weight, more preferably 20 to 60% by weight.
  • R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (III-A) does not include the same compound as the compound represented by the formula (I).
  • the third component is more preferably a compound selected from general formulas (III-A), (III-D), (III-F), (III-G) and (III-H). Particular preference is given to III-A).
  • R 5 is preferably an alkenyl group having 2 carbon atoms
  • R 6 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains the compounds of the formula (I), the general formula (II-A1) and the general formula (III-A) at the same time.
  • the formula (I) and the general formula (II-A3) And the compound of the general formula (III-A) are preferably contained at the same time, and the compound of the formula (I), the general formula (II-B1) and the general formula (III-A) are preferably contained at the same time.
  • the compounds of formula (I), general formula (II-B2) and general formula (III-A) are simultaneously contained, and compounds of formula (I), general formula (II-B3) and general formula (III-A) It is preferable that the compounds of the formula (I), the general formula (II-B4), and the general formula (III-A) are simultaneously contained, but the compounds of the formula (I), the general formula (II- A1) and compound of general formula (III-A) are contained simultaneously It is more preferable that the compounds of formula (I), general formula (II-A3) and general formula (III-A) are simultaneously contained, and the compounds of formula (I), general formula (II-A1), It is particularly preferred that the compound of general formula (II-A3) and general formula (III-A) are contained simultaneously.
  • the content thereof is preferably 2 to 30% by mass, more preferably 2 to 25% by mass. To 20% by mass is particularly preferred.
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • an alkenyloxyl group is represented, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • the total content of the compounds represented by formula (I), formula (II), and formula (III-A) to formula (III-J) is 85 to 100 masses. %, More preferably from 90 to 100% by weight, still more preferably from 95 to 100% by weight, and from formula (I), general formula (II), general formula (III-A) to general formula (III-J) and general
  • the total content of the compounds represented by formula (V) is more preferably 90 to 100% by mass, particularly preferably 95 to 100% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) at ⁇ 25 ° C. of ⁇ 2.0 to ⁇ 8.0, preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, -5.0 is more preferable, and -2.5 to -4.0 is particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 20 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and 0.09 to 0.12. Particularly preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. of 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 22 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 20 ° C. of 60 to 130 mPa ⁇ s, more preferably 60 to 110 mPa ⁇ s, and particularly preferably 60 to 100 mPa ⁇ s. .
  • the liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C. to 120 ° C., more preferably 70 ° C. to 100 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 85 ° C.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal, an antioxidant, an ultraviolet absorber and the like in addition to the above-described compounds.
  • the liquid crystal composition of the present invention can contain one or more polymerizable compounds.
  • the liquid crystal composition containing a polymerizable compound can be used, for example, as a liquid crystal composition for producing a liquid crystal display device such as a PSA mode or a PSVA mode.
  • polymerizable compound in that case includes, for example, the general formula (RM-1)
  • Z M1 and Z M2 are each independently
  • X M1 to X M5 represent a hydrogen atom, a fluorine atom or
  • X M3 is preferably
  • S M1 represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms or a single bond
  • —CH 2 — in the alkylene group is an oxygen atom, —COO—, —OCO—, wherein oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • at least one of them is preferably a single bond, either a compound having a single bond or one having a single bond and the other having the number of carbon atoms.
  • An alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — is preferable. In this case, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and s is preferably 1 to 4.
  • R 7 represents the following formula (R-1) to formula (R-15)
  • M M1 present represents a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, and a hydrogen atom contained in these groups is a fluorine atom, a chlorine atom, or An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogenated alkyl group, a halogenated alkoxy group, an alkoxy group, a nitro group, or
  • m M1 represents 0, 1 or 2, preferably 0 or 1.
  • X M1 to X M5 When there are a plurality of X M1 to X M5 , S M1 , R M1 , L M2 and / or M M1 , they may be the same or different.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (RM-1) having a ring structure when L M1 is a single bond and m M1 is 0. It is preferable to contain 1 type, or 2 or more types.
  • R 7 and R 8 each independently represent any one of the formulas (R-1) to (R-15), and X 1 to X 8 each independently represent a trifluoromethyl group, Represents a fluoromethoxy group, a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • the structure of the biphenyl skeleton in the general formula (IV) is more preferably the formula (XXa-1), the formula (IV-11) to the formula (IV-14), and particularly preferably the formula (IV-11). preferable.
  • a polymerizable compound containing a skeleton represented by the formulas (IV-11) to (IV-14) has an optimum orientation regulating force after polymerization, and a good orientation state can be obtained.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (RM-1) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained. Is suppressed or does not occur at all.
  • Sp xx represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, and an oxygen atom is bonded to the ring. ).
  • the hydrogen atom in the phenyl group and naphthalene group in the formula is further substituted with —F, —Cl, —CF 3 , —CH 3 , or any one of formulas (R-1) to (R-15). May be.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (RM-1) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained. Is suppressed or does not occur at all.
  • L M1 is a single bond and m M1 is a ring structure in the case of 1, for example, from the formula (M301) to the formula (M316) Polymerizable compounds are also preferred.
  • polymerizable compounds represented by the general formula (RM-1) for example, polymerizable compounds such as the formulas (Ia-1) to (Ia-31) are also preferable.
  • the alignment control power with respect to a liquid-crystal composition will become weak.
  • the content of the polymerizable compound is too large, the energy required for the polymerization increases, the amount of the polymerizable compound that remains without being polymerized increases, and causes display defects.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (RM-1) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained. Is suppressed or does not occur at all.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition containing the first component, the second component, the third component and the general formula (IV) which is a polymerizable compound of the present invention has a low viscosity ( ⁇ ) and a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ) And a large elastic constant (K 33 ), a PSA mode or PSVA mode liquid crystal display element using this can achieve a high-speed response.
  • the liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has a remarkable feature of high-speed response, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, and includes VA mode, PSVA mode, PSA mode, IPS. Applicable for mode or ECB mode.
  • the measured characteristics are as follows.
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.) ⁇ n: refractive index anisotropy at 20 ° C. ⁇ : dielectric anisotropy at 25 ° C. ⁇ : viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) ⁇ 1 : rotational viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) K 33 : Elastic constant at 20 ° C. K 33 (pN) (Comparative Example 1, Example 1, Example 2 and Example 3) LC-A (Comparative Example 1), LC-1 (Example 1), LC-2 (Example 2) and LC-3 (Example 3) liquid crystal compositions were prepared and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical properties are shown in Table 1.
  • the liquid crystal compositions LC-1, LC-2 and LC-3 of the present invention have a small viscosity ( ⁇ ), a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ) and a ⁇ 1 / K 33 of The values were 7.5, 7.5, and 7.4, respectively, which were significantly smaller than those of the comparative example LC-A.
  • LC-1, LC-2 and LC-3 had sufficiently high-speed response, and about 20% faster than LC-A.
  • the voltage holding ratio (VHR) was measured and confirmed to have a high VHR.
  • the cell thickness is 3.5 ⁇ m
  • the alignment film is JALS2096
  • the response speed measurement conditions are Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C.
  • AUTRONIC-MELCHERS DMS301 is used. It was.
  • VHR measurement conditions were a voltage of 5 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • liquid crystal compositions LC-1, LC-2, and LC-3 of the present invention 0.3% of the polymerizable compound (XX-4) is added to make a total of 100%, which is injected into the liquid crystal cell and UV is added.
  • XX-4 polymerizable compound
  • PSA cell a so-called PSA cell was produced by irradiation
  • the liquid crystal display element had a high response speed and a high VHR. Similar results were confirmed when the amount of the polymerizable compound added was 0.4%.
  • 0.3% of the polymerizable compound (M302) is added to make a total of 100%, which is injected into the liquid crystal cell and subjected to UV irradiation.
  • the liquid crystal display element When a so-called PSA cell was prepared by injecting into a liquid crystal cell and making UV irradiation, the liquid crystal display element was confirmed to be a high-speed response and high VHR. 0.35% of the polymerizable compound (M302) and 0.05% of the polymerizable compound (XX-2) were added to the liquid crystal compositions LC-1, LC-2 and LC-3 of the present invention, respectively. When a so-called PSA cell was prepared by injecting into a liquid crystal cell and making UV irradiation, the liquid crystal display element was confirmed to be a high-speed response and high VHR.
  • the liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention have a small viscosity ( ⁇ ), a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a ⁇ 1 / K 33 of 6. 8 and 6.5, which were significantly smaller than those of the comparative examples LC-B and LC-C.
  • LC-4 and LC-5 were sufficiently high-speed responses and about 10% faster than LC-B.
  • the voltage holding ratio (VHR) was measured and confirmed to have a high VHR.
  • the cell thickness is 3.5 ⁇ m
  • the alignment film is JALS2096
  • the response speed measurement conditions are Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C.
  • AUTRONIC-MELCHERS DMS301 is used. It was.
  • VHR measurement conditions were a voltage of 5 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • Polymeric compounds (XX-4) are each added in an amount of 0.3% to the liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention to give a total of 100%, and are injected into a liquid crystal cell so-called PSA by UV irradiation.
  • PSA polymerizable compound
  • the liquid crystal display device had a high-speed response and a high VHR. Similar results were confirmed when the amount of the polymerizable compound added was 0.4%.
  • 0.3% of the polymerizable compound (XX-4) and 0.1% of the polymerizable compound (Ia-31) were added to total 100 %, It was injected into a liquid crystal cell and a so-called PSA cell was produced by UV irradiation. As a result, it was confirmed that the liquid crystal display device had a high response and a high VHR.
  • liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention With respect to the liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention, 0.35% of the polymerizable compound (XX-4) and 0.05% of the polymerizable compound (Ia-31) were added to total 100 %, It was injected into a liquid crystal cell and a so-called PSA cell was produced by UV irradiation. As a result, it was confirmed that the liquid crystal display device had a high response and a high VHR. With respect to the liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention, 0.35% of the polymerizable compound (M302) and 0.05% of the polymerizable compound (Ia-31) are added to make a total of 100%.
  • liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention 0.2% of the polymerizable compound (M302) and 0.2% of the polymerizable compound (XX-2) are added to make a total of 100%.
  • a so-called PSA cell was produced by injecting into a liquid crystal cell by UV irradiation, it was confirmed that the liquid crystal display device had a high response and a high VHR.
  • 0.2% of the polymerizable compound (XX-4) and 0.2% of the polymerizable compound (XX-2) were added, respectively, for a total of 100.
  • liquid crystal display device had a high response and a high VHR.
  • liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention 0.2% of the polymerizable compound (XX-1) and 0.2% of the polymerizable compound (XX-2) were added, respectively, for a total of 100. %, It was injected into a liquid crystal cell and a so-called PSA cell was produced by UV irradiation. As a result, it was confirmed that the liquid crystal display device had a high response and a high VHR.
  • liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention 0.2% of the polymerizable compound (XX-3) and 0.2% of the polymerizable compound (XX-4) were added to total 100 %, It was injected into a liquid crystal cell and a so-called PSA cell was produced by UV irradiation. As a result, it was confirmed that the liquid crystal display device had a high response and a high VHR. With respect to the liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention, 0.1% of the polymerizable compound (M31), 0.1% of the polymerizable compound (M32) and 0% of the polymerizable compound (M33), respectively. When the so-called PSA cell was prepared by adding UV and irradiating it with a UV irradiation, it was confirmed to be a liquid crystal display element with a high response and high VHR.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficiently small viscosity ( ⁇ ) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • VA-type liquid crystal display element using a negative viscosity anisotropy ( ⁇ ) having a sufficiently small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a large absolute value was confirmed to have excellent display quality and quick response speed.
  • the PSA type liquid crystal display element has excellent display quality and quick response speed.

Abstract

　本発明は、液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負のネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。本願の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有し、これを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することができる。本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子はアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡ型やＰＳＶＡ型等の液晶表示素子に適用できる。

Description

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。
　これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。
　ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。
　これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。
　Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３－ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させるには更なる検討が必要であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い弊害があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答の両立が困難であった。
　このようにΔεが負の値を示す化合物と液晶化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低いηを両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。
また、式（Ａ）及び式（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（ＩＩＩ－Ｆ３１）を組み合わせた液晶組成物（特許文献６参照）が開示されている。しかし、液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際の極低圧で、蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（ＩＩＩ－Ｆ３１）の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。
また、特許文献８において、（式１）で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えるものではなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000020
　以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）を大きくすることが求められていた。
特開平８－１０４８６９号 欧州特許出願公開第０４７４０６２号 特開２００６－３７０５４号 特開２００１－３５４９６７号 特開２００８－１４４１３５号 ＷＯ２００７／０７７８７２号 特開２００３－３２７９６５号 特開２００６－３０１６４３号
　本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。
　本発明者は、種々のビシクロヘキシル誘導体及びフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
で表される化合物を含有し、その含有量は３から５０質量％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
　本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものである。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、式（Ｉ）で表される化合物を３から５０質量％含有するが、５から４０質量％であることが更に好ましく、１０から３０質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、粘度又は回転粘性を小さくする場合にはその含有量は２０から５０質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は１０から３０質量％が好ましい。
　第二成分として、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物を１種又は２種以上含有するが、その含有量は１０から９０質量％であることが好ましく、２０から８０質量％が更に好ましく、３０から７０質量％が特に好ましい。
　第二成分は一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表す。　式中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立的に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましい。
　式中の環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基であることが更に好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。
　式中のｐは、それぞれ独立的に０又は１であることが更に好ましい。
　式中のＺは、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合であることが更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合であることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第二成分を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ５）であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）又は一般式（ＩＩ－Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
　本発明の液晶組成物は、第三成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量が１０から７０質量％であることが好ましく、２０から６０質量％であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。
但し、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物において、式（Ｉ）で表される化合物と同一の化合物は含まない。
第三成分は、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ｄ）、（ＩＩＩ－Ｆ）、（ＩＩＩ－Ｇ）及び（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ－Ａ）であることが特に好ましい。また、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数２のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）、及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましいが、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが特に好ましい。
　更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、その含有量は２から３０質量％が好ましく、２から２５質量％が更に好ましく、３から２０質量％が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）で表される化合物の含有量の合計が、８５から１００質量％が好ましく、９０から１００質量％がより好ましく、９５から１００質量％が更に好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物の含有量の合計が、９０から１００質量％が更に好ましく、９５から１００質量％が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－４．０が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを含有しても良い。
　本発明の液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有することができる。
　重合性化合物を含有する液晶組成物は、例えば、ＰＳＡモード又はＰＳＶＡモード等の液晶表示素子を作製するための液晶組成物として使用することができる。
　その場合の重合性化合物は、具体的には、例えば、一般式（ＲＭ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
で表される化合物が挙げられる。
　式中、ＺＭ１およびＺＭ２はそれぞれ独立して
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
を表し、ＸＭ１～ＸＭ５は水素原子、フッ素原子または
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
を表し、ＸＭ１～ＸＭ５の内の少なくとも１つは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
を表すが、ＸＭ２又はＸＭ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
であることが好ましく、ＸＭ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
であることが好ましい。
　ＳＭ１は、炭素原子数１～１２のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、又は－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良いが、ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－であることが好ましく、この場合、炭素原子数１～４のアルキレン基が好ましく、ｓは１～４が好ましい。
　Ｒ７は以下の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
のいずれかを表すが、式（Ｒ－１）又は式（Ｒ－２）が好ましい。
　ＬＭ１及びＬＭ２はお互い独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、―ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、―ＣＯＯＣ２Ｈ４－、―ＯＣＯＣ２Ｈ４－、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２－、―ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ＬＭ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合が好ましく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－又は単結合が更に好ましい。
　存在するＭＭ１は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１～８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
に置換されていても良い。
　ｍＭ１は０、１又は２を表すが、０又１が好ましい。
　ＸＭ１～ＸＭ５、ＳＭ１、ＲＭ１、ＬＭ２及び／又はＭＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。
　更に詳述すると、一般式（ＲＭ－１）で表される重合性化合物において、ＬＭ１が単結合でｍＭ１が０の場合の環構造である一般式（ＩＶ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立的に式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８は、それぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（ＩＶ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（ＸＸａ－１）、式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１４）であることが更に好ましく、式（ＩＶ－１１）であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１４）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。
　これらの骨格を含む一般式（ＲＭ－１）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　具体的には、式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ－１）から式（ＸＸ－４）が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。
　一般式（ＲＭ－１）で表される重合性化合物において、ｍＭ１が１の場合の環構造である、例えば、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）のような重合性化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。
　これらの骨格を含む一般式（ＲＭ－１）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　一般式（ＲＭ－１）で表される重合性化合物において、ＬＭ１が単結合であり、ｍＭ１が１の場合の環構造である、例えば、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）のような重合性化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
一般式（ＲＭ－１）で表される重合性化合物において、例えば、式（Ｉａ－１）～式（Ｉａ－３１）のような重合性化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　重合性化合物の含有量が少ない場合、液晶組成物に対する配向規制力が弱くなる。逆に、重合性化合物の含有量が多すぎる場合、重合時の必要エネルギーが上昇し、重合せず残存してしまう重合性化合物の量が増加し、表示不良の原因となるため、その含有量は０．０１～２．００質量％であることが好ましく、０．０５～１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０～０．５０質量％であることが特に好ましい。
　これらの骨格を含む一般式（ＲＭ－１）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　本発明の第一成分、第二成分、第三成分及び重合性化合物である一般式（ＩＶ）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）及び大きな弾性定数（Ｋ３３）が得られるため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答が実現できる。
　本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
　-n　　　 -CnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　n-　　　 CnH2n+1-　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　-On　　　-OCnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO-　　　CnH2n+1O-　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　-V　　　 -CH=CH2
　V-　　　 CH2=CH-
　-V1　　　-CH=CH-CH3
　1V-　　　CH3-CH=CH-
　-2V　　　-CH2-CH2-CH=CH3
V2-　　　CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1　　 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-　　 CH3-CH=CH-CH2-CH2
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。
　Ｔｎｉ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
　Δｎ　：２０℃における屈折率異方性
　Δε　：２５℃における誘電率異方性
　η　　：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
　γ１　：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
　Ｋ３３　：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
（比較例１、実施例１、実施例２及び実施例３）
　ＬＣ－Ａ（比較例１）、ＬＣ－１（実施例１）、ＬＣ－２（実施例２）及びＬＣ－３（実施例３）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３がそれぞれ、７．５、７．５及び７．４であり、比較例であるＬＣ－Ａのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ａよりも２０％程度高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－４）を０．３％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射によって所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。当該重合性化合物の添加量を０．４％にした場合も同様な結果が確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３０２）を０．３％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。当該重合性化合物の添加量を０．４％にした場合も同様な結果が確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－４）を０．３％および重合性化合物（Ｉａ－３１）を０．１％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－４）を０．３５％および重合性化合物（Ｉａ－３１）を０．０５％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３０２）を０．３５％および重合性化合物（Ｉａ－３１）を０．０５％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３０２）を０．３５％および重合性化合物（ＸＸ－２）を０．０５％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３０２）を０．２％および重合性化合物（ＸＸ－２）を０．２％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－４）を０．２％および重合性化合物（ＸＸ－２）を０．２％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
（比較例２、比較例３、実施例４及び実施例５）
　ＬＣ－Ｂ（比較例２）、ＬＣ－Ｃ（比較例３）、ＬＣ－４（実施例４）及びＬＣ－５（実施例５）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３がそれぞれ、６．８及び６．５であり、比較例であるＬＣ－Ｂ及びＬＣ－Ｃのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－４及びＬＣ－５は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｂよりも１０％程度高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－４）を０．３％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。当該重合性化合物の添加量を０．４％にした場合も同様な結果が確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３０２）を０．３％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。当該重合性化合物の添加量を０．４％にした場合も同様な結果が確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－４）を０．３％および重合性化合物（Ｉａ－３１）を０．１％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－４）を０．３５％および重合性化合物（Ｉａ－３１）を０．０５％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３０２）を０．３５％および重合性化合物（Ｉａ－３１）を０．０５％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３０２）を０．３５％および重合性化合物（ＸＸ－２）を０．０５％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３０２）を０．２％および重合性化合物（ＸＸ－２）を０．２％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－４）を０．２％および重合性化合物（ＸＸ－２）を０．２％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－１）を０．２％および重合性化合物（ＸＸ－２）を０．２％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（ＸＸ－３）を０．２％および重合性化合物（ＸＸ－４）を０．２％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５に対して、それぞれ重合性化合物（Ｍ３１）を０．１％および重合性化合物（Ｍ３２）を０．１％および重合性化合物（Ｍ３３）を０．１％添加して合計１００％とし、液晶セルに注入してＵＶ照射による所謂ＰＳＡセルの作製を行ったところ、高速応答かつ高いＶＨＲの液晶表示素子であることが確認された。
　以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いたＶＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。また、ＰＳＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。

Claims (20)

  1. 第一成分として、式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     で表される化合物を含有し、その含有量は３から５０質量％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  2. ２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 第二成分として、一般式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表す。）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 第二成分の含有量が１０から９０質量％である請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  5. 第二成分として、一般式（ＩＩ）が一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）である請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 第二成分として、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項５に記載の液晶組成物。
  7. 第三成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。但し、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物において、式（Ｉ）で表される化合物と同一の化合物は含まない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  8. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項７に記載の液晶組成物。
  9. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項７に記載の液晶組成物。
  10. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項７に記載の液晶組成物。
  11. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項７に記載の液晶組成物。
  12. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項７に記載の液晶組成物。
  13. 式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項７に記載の液晶組成物。
  14. 更なる成分として、一般式（Ｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  15. 重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  16. 重合性化合物が一般式（ＲＭ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、ＺＭ１およびＺＭ２はそれぞれ独立して
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     を表し、ＸＭ１～ＸＭ５は水素原子、フッ素原子または
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     表すが、ＸＭ１～ＸＭ５の内の少なくとも１つは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     を表し、
    　ＳＭ１は、炭素原子数１～１２のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、又は－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良く、
    　Ｒ７は以下の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     のいずれかを表し、
    ＬＭ１及びＬＭ２はお互い独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、―ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、―ＣＯＯＣ２Ｈ４－、―ＯＣＯＣ２Ｈ４－、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２－、―ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ＬＭ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
    　存在するＭＭ１は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１～８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     に置換されていても良く、
    　ｍＭ１は０、１又は２を表すが、
    ＸＭ１～ＸＭ５、ＳＭ１、ＲＭ１、ＬＭ２及び／又はＭＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物である請求項１５に記載の液晶組成物。
  17. 重合性化合物が一般式（ＩＶ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立的に式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）で表される化合物である請求項１５に記載の液晶組成物。
  18. 請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  19. 請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  20. 請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
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