JP5880992B2 - 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
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Description
R1及びR2はお互い独立して、水素原子または以下の式(R−I)から式(R−IX):
L1はおよびL2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−(CH2)j−C(=O)−O−、−(CH2)j−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)j−、−(C=O)−O−(CH2)j−、−CH2OCO−、−COOCH2−、−OCOCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、jは1〜4の整数を表す。)を表し、
M1およびM3はお互い独立して、芳香環、脂肪族環を表わし、M2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、また前記M1、M2及びM3はお互い独立して、無置換である又は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基で置換されていても良く、
lおよびnはお互い独立であって、0以上4以下の整数を表し、かつl+n≧1であり(ただし、lが0を表す場合、R1は水素原子であって、かつZは前記式(R−I)〜式(R−IX)のいずれか一つの基を有し、nが0を表す場合、R1は前記式(R−I)〜式(R−IX)のいずれか一つの基を有する。)
mは、1以上4以下の整数を表し、mが2以上を表す場合、2個存在するL1及びM2は同一であっても異なっていても良いが、L1の少なくとも一つは単結合を表す。)
で表される重合性化合物を提供する。
R1及びR2はお互い独立して、水素原子または以下の式(R−I)から式(R−IX):
L1はおよびL2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−(CH2)j−C(=O)−O−、−(CH2)j−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)j−、−(C=O)−O−(CH2)j−、−CH2OCO−、−COOCH2−、−OCOCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、jは1〜4の整数を表す。)を表し、
M1およびM3はお互い独立して、芳香環、脂肪族環を表わし、M2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、また前記M1、M2及びM3はお互い独立して、無置換である又は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基で置換されていても良く、
lおよびnはお互い独立であって、0以上4以下の整数を表し、かつl+n≧1であり(ただし、lが0を表す場合、R1は水素原子であって、かつZは前記式(R−I)〜式(R−IX)のいずれか一つの基を有し、nが0を表す場合、R1は前記式(R−I)〜式(R−IX)のいずれか一つの基を有する。)
mは、1以上4以下の整数を表し、mが2以上を表す場合、2個存在するL1及びM2は同一であっても異なっていても良いが、L1の少なくとも一つは単結合を表す。)
で表される重合性化合物である。
のいずれか一つであることが好ましい。なかでも、本発明に係る一般式(I)のM3は、1,3,5−ベンゼントリイル基(式(vi))、1,3,4−ベンゼントリイル基(式(v))、1,3,4−シクロヘキサントリイル基(式(xiv))又は1,3,5−シクロヘキサントリイル基(式(xv))がより好ましく、特に1,3,4−ベンゼントリイル基(式(v))が好ましい。一方、本発明に係る一般式(I)のM1は、特に1,4−フェニレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,3,4−ベンゼントリイル基が好ましい。
lおよびnはお互い独立して1以上3以下の整数を表し、l+n≧2であり、
前記一般式(Ia)中、R1、M1、L1、M2、L2、mおよびS1は、前記一般式(I)と共通であるのでここでは省略する。)である。
かつM1が、下記一般式(1−1)または(1−2):
ビフェノールとテトラヒドロピラニル基でフェノール性水酸基を保護したカフェイン酸とのエステル化、接触水素還元によりビフェニル骨格を有するビフェノール誘導体(S−1)を得る。更に塩酸で保護基を脱離させて、塩化アクリロイルとのエステル化反応により目的物(I−2)を得ることができる。
4,4’−ジヒドロキシ−3−フルオロビフェニルとエチレングリコールモノターシャリーブチルエーテルとのトリフェニルホスフィン、ジイソプロピルアゾジカルボン酸との光延反応により、ビフェノール誘導体(S−3)を得て、更に塩化アクリロイルとのエステル化反応によりアクリル酸誘導体(S−4)を得る。次いでトリフルオロ酢酸により、ターシャリーブチル基を脱離させてエタノールに変換したアクリル酸誘導体(S−5)を得る。
2−ブロモ−6−オキシテトラヒドロキシピラニルナフタレンとヒドロキシフェニルホウ酸との鈴木カップリング反応によりフェニルナフタレン誘導体(S−6)を得て、更にテトラヒドロピラニル基でフェノール性水酸基を保護したカフェイン酸とのエステル化、接触水素還元によりフェニルナフタレン誘導体(S−7)を得る。次いで塩酸によりフェノール保護基を脱離させてナフトール誘導体(S−8)を得る。
4−メタクリロイルオキシフェノールとトランス−トランス−4,4‘−ビシクロヘキサンジカルボン酸モノターシャリーブチルエステルとのジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を用いたエステル化反応によりビシクロヘキサン誘導体(S−9)得る。更にトルフルオロ酢酸によりターシャリーブチル基を脱離させて、ビシクロヘキサンカルボン酸誘導体(S−10)を得る。
4,4‘−ヒドロキシビフェニルとエチレングリコールモノターシャリーブチルエーテルとのトリフェニルホスフィン、ジイソプロピルアゾジカルボン酸との光延反応により、ビフェノール誘導体(S−12)を得て、更にp−アクリロイルオキシ桂皮酸とのジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を用いたエステル化反応によりメタクリロイル基を有するビフェノール誘導体(S−13)得る。次いでトリフルオロ酢酸により、ターシャリーブチル基を脱離させてエタノールに変換したメタクリレート誘導体(S−14)を得る。
4−(4−ヒドロキシビフェニル)安息香酸エチルと3、4−ジヒドロキシフェニルエタノールとの錫触媒によるエステル交換反応によりビフェニル骨格を有するフェノール誘導体(S−15)を得る。更にビニルアルコールとのトリフェニルホスフィン及びジイソプロピルアゾジカルボン酸を用いた光延のエーテル化反応により目的物(I−24)を得ることができる。
4−ブロモ−2−フルオロフェノールと4−テトラヒドロピラニルオキシフェニルホウ酸との鈴木カップリング反応によりビフェニル誘導体(S−16)を得る。
一般式(II)で表される化合物について、L11及びL12はお互い独立して、単結合、−O−、−COO−又は−OCO−が好ましく、M11及びM12はお互い独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレ
ン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又はナフタレン−2,6−ジイル基が好ましい。
本願発明の重合性化合物は、偏向板、位相差板などに用いられる光学補償フイルムを作成する際の構成成分として有効であり、重合性化合物で液晶分子の配向を制御するPSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示装置、PSVA(Polymer Stabilised Vertical Alignment)型液晶表示装置にも有効である。またOCB(Optically Compensated Birefringence)−LCD及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)にも使用可能である。当該液晶表示装置の駆動方式としては、アクティブ駆動及びパッシブ駆動が可能であり、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)及びSTN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)に有用であり、AM−LCDに特に有用である。
本発明の重合性化合物を用いたPSA、PS−VA、PS−IPS及びPS−OCB液晶組成物の場合は、一般式(I)で表される重合性化合物を少なくとも1種を含有するが、1種〜5種含有することが好ましく、1種〜3種含有することが特に好ましい。また、一般式(I)で表される重合性化合物の含有率は、少ないと非重合性液晶化合物に対する配向規制力が弱くなり、多すぎると重合時の必要エネルギーが上昇し、重合せず残存してしまう重合性化合物の量が増してしまうため、下限値は0.01質量%であることが好ましく、0.03質量%であることがより好ましく、上限値は5.0質量%であることが好ましく、1.0質量%であることがより好ましい。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に2−(4−ブロモフェノキシ)テトラヒドロピラン 40g(155ミリモル)、4−ヒドロキシフェニルホウ酸 21g(155ミリモル)、炭酸カリウム 32g(232ミリモル)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.8g、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、10%塩酸を加えた後、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(1で表される化合物 27gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.06(s,3H),2.91−2.98(m,2H),3.08−3.12(m,2H),5.77(s,1H),5.99−6.07(d,2H),6.23−6.30(m,2H),6.37(s,1H),6.55(s,1H),6.59(s,1H),7.09(d,2H),7.17−7.25(m,5H),7.54−7.57(m,4H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.4,30.2,35.6,121.8,121.9,123.3,126.7,127.1,127.3,128.1,133.1,135.8,138.0,138.1,139.0,140.5,149.9,150.3,163.4,171.1
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1
融点:117℃
(実施例2)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、2−((6−ブロモナフタレン−2−イル)オキシ)テトラヒドロ 2H ピラン9g、ヒドロキシフェニルホウ酸 4.5g(32ミリモル)、炭酸カリウム 6.4g(46ミリモル)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 400mg、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、10%塩酸を加えた後、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄を行い式(5)に表される化合物 7gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.09(s,3H),2.94−2.98(m,2H),3.11−3.14(m,2H),5.78(s,1H),5.99−6.07(d,2H),6.24−6.31(m,2H),6.38(s,1H),6.56(s,1H),6.60(s,1H),7.18−7.25(m,6H),7.52−7.53(m,1H),7.70−7.74(m,3H),7.86−7.94(m,2H),8.06(s,1H),
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.3,30.2,35.6,118.3,121.6,121.9,123.3,123.4,125.5,126.7,127.1,127.3,128.2,129.6,132.8,133.1,135.8,137.6,138.4,139.0,140.5,141.9,148.3,150.4,163.4,165.8,171.1
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1
融点:140℃
(実施例3)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3‘−フルオロ−4’−ヒドロキシ[1,1‘−ビフェニル]−4−イル メタクリレート 8g、3−(3、4−ビス(テトラヒドロ 2H ピラン 2−イル)オキシ)フェニル)プロピオン酸 17g、ジメチルアミノピリジン 150mg、ジクロロメタン 100mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド 4.4gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン150mlを加え、5%塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)の活性アルミナを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製を行い式(9)表される化合物を20g得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に式(10で表される化合物4g、トリエチルアミン 3g、テトラヒドロフラン 50mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でアクリル酸クロリド 2.2gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に酢酸エチルを加え、5%塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い式(11)で表される化合物を3g得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.08(s,3H),2.95−2.98(m,2H),3.10−3.13(m,2H),5.78(s,1H),5.98−6.01(d,2H),6.21−6.30(m,2H),6.37(s,1H),6.55(s,1H),6.59(s,1H),7.11−7.15(t,2H),7.18−7.25(m,4H),7.31−7.37(m,2H),7.54(d,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.3,30.1,35.1,115.2,115.3,122.0,123.0,123.3,123.4,123.9,126.6,127.1,127.4,128.0,133.1,135.7,138.8,140.5,141.9,150.7,163.3,163.4,165.7,170.1
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1 融点:91℃
(実施例4)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4‘−(3−アクリロイル)オキシプロポキシ)−[1,1’−ビフェニル]−4−カルボン酸 5.2g、2−(3、4−アクリロイルオキシ)フェニル)エタノール 4.2g、ジメチルアミノピリジン 150mg、ジクロロメタン 100mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド 2.5gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン150mlを加え、5%塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製を行い式(4)表される目的化合物を6g得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.11(m,2H),2.93(t,2H),4.20−4.29(m,4H),4.51−4.58(m,2H),5.78−5.85(m,3H),6.08−6.15(m,3H),6.37−6.42(m,3H),7.05−7.10(m,3H),7.21(d,1H),7.34(s.1H),7.68−7.72(d,2H),7.75(d.2H),7.91−7.96(m,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:28.4,34.2,64.8,65.2,66.4,66.5,114.7,119.4,126.0,127.3,128.1,128.4,129.2,130.3,130.7,133.6,134.1,156.7,157.3,164.3
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1
融点:180℃
(実施例5)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、4−ブロモ−3−フルオロフェノール 10g、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニルホウ酸 12g、炭酸カリウム11g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1g、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた後、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄を行い式(13)に表される化合物 12gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.08(s,3H),2.92−2.95(m,2H),3.09−3.12(m,2H),5.80(s,1H),5.99−6.03(d,2H),6.22−6.38(m,2H),6.38(s,1H),6.56(s,1H),6.61(s,1H),6.98−7.02(m,2H),7.08−7.12(m,2H),7.13(s,1H),7.21(s,2H),7.31−7.41(m,1H),7.45−7.64(m,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.3,30.1,35.6,110.1,110.3,117.7,123.3,125.7,126.7,127.0,130.0,132.7,133.2,135.4,139.0,140.4,141.8,150.0,158.1,160.6,163.4,165,4,171.1
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1 融点:74.5℃
(実施例6)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、メルドラム酸25g、t−ブタノール 13g、トルエン50mlを加え100℃に加熱し3時間反応させる。その後、反応液を60℃に冷却し、3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド10g、ピリジン14gを加え70℃で6時間反応させる。ついで、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム、1N塩酸、及び純水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し、トルエンで再結晶させて式(17)で表されるカフェイン酸t−ブチルエステル12gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.08(s,3H),2.92−2.95(m,2H),3.09−3.12(m,2H),5.73(s,2H),6.04−6.07(d,1H),6.29(s,2H),6.32−6.39(m,1H),6.59(s,1H),6.62(s,1H),6.91−6.96(m,2H),7.16−7.22(m,3H),7.23−7.47(m,4H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.3,30.1,35.6,110.1,110.4,117.8,123.4,124.9,126.7,127.0,128.2,130.7,133.2,134.9,138.8,140.5,141.9,163.4,163.5,170.7
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1 融点:87.5℃
(実施例7)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、4−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)フェノール 5g、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニルホウ酸 4.6g、炭酸カリウム 3.9g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 0.5g、テトラヒドロフラン100ml、純水20mlを仕込み、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた後、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄を行い式(21)に表される化合物 6.8gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.09(s,3H),2.93−2.96(m,2H),3.09−3.13(m,2H),5.79(s,1H),6.00−6.03(d,2H),6.24−6.31(m,2H),6.39(s,1H),6.57(s,1H),6.61(s,1H),7.12−7.14(m,2H),7.19−7.26(m,6H),7.35−7.43(m,2H),7.43−7.50(m,H),7.52−7.63(m,3H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.4,30.2,35.6,114.7,121.6,122.0,122.9,126.7,127.0,127.5,128.0,129.9,133.2,135.8,138.9,141.9,148.3,150.4,163.4,165.8,171.1
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1 融点:128℃
液晶相 結晶 →128℃ ネマチック液晶相 → 179℃ 等方相
(実施例8)
以下に示す組成の重合性液晶組成物(組成物1)を調製した。
以下に示す組成の重合性液晶組成物(組成物3)を調製した。
以下に示す組成の重合性液晶組成物(組成物4)を調製した。
下記に示す化合物を含有した液晶組成物LC−1を調製した。構成する化合物及び含有する比率は以下の通りである。
前記液晶組成物LC−1に実施例7で合成した式(24)で表される化合物0.3%添加した。この重合性液晶組成物は−10℃で1週間保管しても析出は見られず、保存安定性に優れていた。この組成物を3.5μmの配向処理を施したポリイミド付きガラスセル注入し、紫外線を5J照射後、ガラスセルから液晶組成物を抽出し、高速液体クロマトグラフィーで残存モノマーを分析したが、検出限界以下であった。
前記液晶組成物LC−1に下記式(25)で表される化合物0.3%添加した。この組成物を3.5μmの配向処理を施したポリイミド付きガラスセル注入し、紫外線を10J照射後、ガラスセルから液晶組成物を抽出し、高速液体クロマトグラフィーで残存モノマーを分析したが、検出限界以下であった。しかしこの液晶組成物は−10℃で3日間で析出物が目視で観測され、溶解性に乏しかった。
Claims (10)
- 一般式(I):
R1及びR2はお互い独立して、以下の式(R−I)から式(R−IX):
L1は、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−(CH2)j−C(=O)−O−、−(CH2)j−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)j−、−(C=O)−O−(CH2)j−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、jは2または4の整数を表す。)を表し、
L 2 は、−OCOC 2 H 4 −を表し、
M1およびM3はお互い独立して、芳香環、脂肪族環を表わし、
M2は、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基またはナフタレン−1,4−ジイル基を表し、また前記M1、M2及びM3はお互い独立して、無置換である又は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基で置換されていても良く、
lは1以上4以下の整数を表し、nは1以上4以下の整数を表し、かつl+n≧3であり、
mは、1以上4以下の整数を表し、mが2以上を表す場合、2個存在するL1及びM2は同一であっても異なっていても良いが、L1の少なくとも一つは単結合を表す。)
で表される重合性化合物。 - 前記一般式(I)中、L1が−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C≡C−、−OCF2−、−CF2O−又は単結合を表し、
M 1 は、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基を表し、M3は、1,3,5−ベンゼントリイル基、1,3,4−ベンゼントリイル基、1,3,4−シクロヘキサントリイル基又は1,3,5−シクロヘキサントリイル基を表し、
M 2 は、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基またはナフタレン−1,4−ジイル基を表し、
M1、M2及びM3はお互い独立して、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基により置換されていても良く、mが1及び2を表す、請求項1記載の重合性化合物。 - 前記一般式(I)中、R1が式(R−I)または式(R−II)を表す、請求項2記載の重合性化合物。
- L2 は−OCOC2H4−を表し、M3が1,3,5−ベンゼントリイル基または1,3,4−ベンゼントリイル基であり、mが1である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合性化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合性化合物を含有する重合性組成物。
- 液晶相を呈する請求項5記載の重合性化合物を含有する液晶性の重合性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性化合物および請求項5または6に記載の重合性組成物からなる群から選択される少なくとも1種と、非重合性液晶化合物とを含有する重合性化合物を含有する、請求項1〜6に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 一対の基板間に形成された液晶層と、透明電極と、偏光板と、を有する液晶表示素子に対して使用する重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物であって、
前記一対の基板間に形成された空間内に前記重合性化合物含有液晶組成物を充填した前記液晶層内で前記重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与することを特徴とする、請求項1〜7に記載の重合性化合物含有液晶組成物。 - 請求項5〜8のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を重合することにより形成される光学異方体。
- 請求項9記載の重合性化合物含有液晶組成物を使用し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与した液晶表示素子。
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