JP5834489B2 - 重合性ナフタレン化合物 - Google Patents
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Description
(製法1) 一般式(I−4)で表される化合物の製造
6−ブロモ−2−ナフトールと2,3−ジフルオロ−4−メトキシフェニルホウ酸との鈴木カップリングによりフェニルナフタレン誘導体(S−1)を得て、次いで酢酸中、臭化水素酸によりメトキシ基をフェノール性水酸基に変換したジヒドロキシ化合物(S−2)を得る。更にメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応により、目的化合物(I−4)を得ることができる。
7−ブロモ−4,5,6−トリフルオロ−3−ナフトールと3−フルオロ−4−メトキシフェニルホウ酸との鈴木カップリングによりフェニルナフタレン誘導体(S−3)を得て、次いで酢酸中、臭化水素酸によりメトキシ基をフェノール性水酸基に変換したジヒドロキシ化合物(S−4)を得る。更にメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応により、目的化合物(I−8)を得ることができる。
サリチル酸と1−ヘプタノールとのエステル化反応によりサリチル酸誘導体(S−5)を得て、更に3,4−ジヒドロ−2H−ピランによりフェノールを保護した化合物(S−6)を得る。次いで、n−ブチルリチウム及びヨウ素によりヨードベンゼン誘導体(S−7)を得る。更にテトラヒドロピラニルエーテルで保護された6−ブロモ−2−ナフトールのグリニャール試薬とのクロスカップリング、塩酸による脱保護によりジヒドロキシ化合物(S−8)を得る。
2−フルオロ-4-ブロモビフェニルと塩化アセチルとを塩化アルミニム(III)を用いたフリーデルクラフト反応を行い、更にギ酸と過酸化水素水による過ギ酸によりフッ素原子により置換したヒドロキシビフェニル化合物(S−10)を得る。
4−メトキシフェニルホウ酸と2−ブロモトルエンとの鈴木カップリングによりビフェニル誘導体(S−13)を得て、次いで、n−ブチルリチウム及びヨウ素によりヨードベンゼン誘導体(S−14)を得る。
6−ブロモ−2−ナフトールと4−ヒドロキシフェニルホウ酸との鈴木カップリングによりフェニルナフタレン誘導体(S−16)を得て、マレイミド酢酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応により、目的化合物(I−30)を得ることができる。
一般式(I)で表される化合物は、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物が重合することにより液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。特に液晶分子の傾斜を制御するPSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示装置、PSVA(Polymer Stabilised Vertical Alignment)型液晶表示装置に有効であり、駆動方式としては、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)及びSTN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)に有用であり、AM−LCDに特に有用である。また、OCB(Optically Compensated Birefringence)−LCD及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に使用しても構わなく、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本発明の液晶組成物は、一般式(I)で表される重合性化合物を少なくとも1種を含有するが、1種〜5種含有することが好ましく、1種〜3種含有することが特に好ましい。また、一般式(I)で表される化合物の含有率は、少ないと非重合性液晶化合物に対する配向規制力が弱くなり、多すぎると重合時の必要エネルギーが上昇し、重合せず残存してしまう重合性化合物の量が増してしまうため、下限値は0.01質量%であることが好ましく、0.03質量%であることがより好ましく、上限値は2.0質量%であることが好ましく、1.0質量%であることがより好ましい。
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基及び3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、及び
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、pは0、1又は2を表し、L21及びL22はお互い独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22が複数存在する場合は同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は同一でも良く異なっていても良い。)
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37及びM38はお互い独立して、
(d) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基及び3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、及び、
(f) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)及び基(f)に含まれる水素原子はお互い独立してシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37及びL38はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36、及び/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36及びX37はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32及びY33はお互い独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表し、
X31、X32、又はY31のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表すか、M31又はM32に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X33、X34、X35又はY32のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表すか、M33、M34又はM35、に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X36、X37又はY33のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表すか、M36、M37及びM38に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
a、b、c、d及びeはお互い独立して、0、1又は2を表すが、b+c及びd+eは2以下である。)
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48及びM49はお互い独立して、
(d) トランス-1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び、
(f) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)及び基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48及びL49はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表し、X43、X44、X45、X46、X47、及びX48はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X41及びX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44及びX45の少なくとも一つはフッ素原子を表し、X46、X47及びX48の少なくとも一つはフッ素原子を表すが、X46及びX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46及びX48は同時にフッ素原子を表すことはない、Gは−CH2−又は−O−を表し、f、g、h、i、j及びkはお互い独立して、0、1又は2を表すが、f+g、h+i及びj+kは2以下である。)
一般式(II)で表される化合物としては、R21及びR22はお互い独立して炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、直鎖状が好ましい。
更に具体的には以下の一般式(IIIa−2a)〜一般式(IIIa−4d)
一般式(IIIc)は具体的な構造として以下の一般式
上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−CH=CH−CH=CH−、−C≡C−C≡C−及び−CH=CH−C≡C−は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。
更に具体的には以下の一般式(IVb−2a)〜(IVb−3l)
更に具体的には以下の一般式(IVc−2a)〜(IVc−2g)
液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス、又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。
(実施例1)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に6−ブロモ−2−ナフトール 12g(62ミリモル)、p−メトキシフェニルホウ酸 8.6g(56ミリモル)、炭酸カリウム 13g(98ミリモル)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1g、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応器を85℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、5%塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い(1)に示す化合物9gを得た。
)に示す化合物 7.5gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.06(s,6H),5.76−5.83(m,2H),6.35−6.42(m,2H),7.23−7.28(m,2H),7.34−7.49(m,2H),7.53−7.74(m,4H),7.85−7.96(m,1H),8.04(s,1H),
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.4,109.4,117.6,121.9,125.7,126.6,129.4−129.8,131.6,133.4,153.2,165.2,165.7
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1
融点:170℃以上
(実施例2)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に6−ブロモ−2−ナフトール 10g(44ミリモル)、3−フルオロ−4−メトキシフェニルホウ酸 8g(47ミリモル)、炭酸カリウム 9g(70ミリモル)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 500mg、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応器を85℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、5%塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い(4)に示す化合物9gを得た。
)に示す化合物 7.3gを得た。
H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 2.06(s,6H),5.76−5.83(m,2H),6.35−6.42(m,2H),7.22−7.28(m,2H),7.34−7.52(m,3H),7.53−7.80(m,3H),8.04(s,1H),
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.4,109.4,117.6,121.9,125.7,126.6,129.4−129.8,131.6,133.4,137.3,153.2,155.5,162.0,165.2,165.7
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1
融点:165℃
(実施例3)
実施例2の3−フルオロ−4−メトキシフェニルホウ酸 8g(47ミリモル)を3−フルオロ−4−(4−メトキシフェニル)フェニルホウ酸 11.6(47ミリモル)に変更した以外は同様な手法により、式(7)に示す目的の化合物7.3gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.93(s,3H),5.76−5.83(m,2H),6.35−6.42(m,2H),6.97(m,2H),7.13(m,2H),7.22−7.28(m,2H),7.41−7.62(m,6H),7.84(s,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.4,109.4,114.8,117.6,121.9,123.5,122.5,125.7,126.6,127.8,129.4,129.5,129.8,131.6,133.4,137.3,152.0,153.2,161.5,162.0
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760,1652−1622,809cm−1
(実施例4)
一般式(III)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−1を調製した。構成する化合物及び含有する比率は以下の通りである。
(比較例1)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(6)で示される重合性化合物を0.3%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−2を調製した。CLC−2は上記のLC−1と同様の物性を示した。CLC−2をセルギャップ10μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。周波数1KHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、310nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。その後素子を分解し、液晶組成物を高速液体クロマトグラフィー(HPLC:溶媒アセトニトリル)にて残存モノマー量を測定した結果を表4に示す。
(比較例2)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、比較例1記載の式(8)で表される重合性化合物を0.3%、光重合開始剤としてイルガキュアー651を0.015%添加し、均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−3を調製した。CLC−3は上記のLC−1と同様の物性を示した。CLC−3をセルギャップ10μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。周波数1KHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、310nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。その後素子を分解し、液晶組成物を高速液体クロマトグラフィー(HPLC:溶媒アセトニトリル)にて残存モノマー量を測定した結果を表6に示す。
(実施例5)
以下に示す組成の重合性液晶組成物(CLC−4)を調製した。
(比較例3)
以下に示す組成の重合性液晶組成物(CLC−6)を調製した。
Claims (11)
- 一般式(I)
- 一般式(I)において、X1〜X10が水素原子、ハロゲノ基、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、該アルキル基及びアルケニル基が直鎖状であるか又は分岐を有している請求項1記載の重合性化合物。
- nが1を表す請求項1又は請求項2に記載の重合性化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の一般式(I)で表される化合物を一種又は二種以上含有する重合性化合物含有液晶組成物。
- 一般式(II)
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基及び3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、及び
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、pは0、1又は2を表し、L21及びL22はお互い独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22が複数存在する場合は同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は同一でも良く異なっていても良い。)で表される化合物を一種又は二種以上含有する請求項4記載の重合性化合物含有液晶組成物。 - 一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37及びM38はお互い独立して、
(d) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基及び3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、及び、
(f) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)及び基(f)に含まれる水素原子はお互い独立してシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37及びL38はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36、及び/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36及びX37はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32及びY33はお互い独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表し、
X31、X32、又はY31のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表すか、M31又はM32に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X33、X34、X35又はY32のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表すか、M33、M34又はM35、に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X36、X37又はY33のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表すか、M36、M37及びM38に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
a、b、c、d及びeはお互い独立して、0、1又は2を表すが、b+c及びd+eは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を一種又は二種以上含有する請求項4又は5記載の重合性化合物含有液晶組成物。 - 一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48及びM49はお互い独立して、
(d) トランス-1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び、
(f) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)及び基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48及びL49はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表し、X43、X44、X45、X46、X47、及びX48はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X41及びX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44及びX45の少なくとも一つはフッ素原子を表し、X46、X47及びX48の少なくとも一つはフッ素原子を表すが、X46及びX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46及びX48は同時にフッ素原子を表すことはない、Gは−CH2−又は−O−を表し、f、g、h、i、j及びkはお互い独立して、0、1又は2を表すが、f+g、h+i及びj+kは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を一種又は二種以上を含有する請求項4又は5記載の重合性化合物含有液晶組成物。 - 請求項4〜7のいずれか一項に記載された重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項4〜7のいずれか一項に記載された重合性化合物含有液晶組成物を重合し得られる高分子安定型液晶表示素子。
- 請求項4〜7のいずれか1項に記載される重合性液晶組成物の重合体により構成される光学異方体。
- 請求項10記載の光学異方体を用いることを特徴とする液晶表示素子。
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