JP7472607B2 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(極性化合物)
本発明の液晶組成物は、液晶組成物中に存在する、イオン性化合物、ラジカル性化合物等の極性不純物を吸着し捕集する機能を備えた極性化合物を含有する。また前記極性化合物は構造中に極性基を有しているため、極性基は液晶組成物(液晶層)を挟持する基板表面に吸着し基板表面付近に偏在している。とりわけ、前記極性化合物が構造中に同時に重合性基を有する重合性極性化合物であることで、前記重合性極性化合物の重合によって得られた重合体の効果により、液晶組成物及び液晶層の比抵抗やVHRを向上させることができる。
Xy1はCRy3又は窒素原子を表し、Ry3は水素原子、Py1-Sy1-又は炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-O-、-S-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、Py1は重合性基を表し、Sy1は単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Xy2及びXy3はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1~6個のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。)
で表される構造を含む化合物であることが好ましい。
Xy1は窒素原子である場合、一般式(Y)で表される構造の極性をより高めることができるため、液晶組成物の信頼性を高める観点から特に好ましい。
また、Xy1はCRy3で表される構造であることも好ましい。Ry3は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Py1-Sy1-又は炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよく(-O-は連続にはならない)、より好ましくは水素原子、Py1-Sy1-又は炭素原子数1~12の直鎖若しくは分岐のアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよく(-O-は連続にはならない)、さらに好ましくは水素原子、Py1-Sy1-又は炭素原子数1~6の直鎖若しくは分岐のアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならない基を表す。
Py1は重合性基を表す。
Sy1は好ましくは単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、より好ましくは単結合又は炭素原子数1~6個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない基を表す。
Xy2及びXy3はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1~6個のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、より好ましくは単結合又は炭素原子数1~3個のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、さらに好ましくは単結合又は炭素原子数1~2個のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない基を表す。
Ry1及びRy2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Py2-Sy2-、炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造で置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Sy3は、単結合又は炭素原子数1~30個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Py2は重合性基を表し、
Sy2は、単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Zy1及びZy2は、それぞれ独立して単結合、-C2H4-、-C4H8-、-C3H6-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す)を表し、
My2は、それぞれ独立して3価の芳香族基、3価の環脂肪族基、3価の複素環式化合物基、3価の縮合環又は3価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、
My1及びMy3は、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、Ly1はPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、Ly1が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
m及びnはそれぞれ独立して0~4の整数を表すが、ここでm+nの合計の数は0~6であり、
ここで一般式(Y-1)で表される構造中に含まれるPy1及びPy2の数の合計が少なくとも1以上である。)
で表される化合物であることが好ましい。
Ry1及びRy2は、好ましくはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Py2-Sy2-、炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造からなる群から選ばれる基であり、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造で置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、より好ましくはそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、Py2-Sy2-又は炭素原子数1~12の直鎖若しくは分岐のアルキル基からなる群から選ばれる基であり、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、Py2-Sy2-又はシアノ基で置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、さらに好ましくはそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、Py2-Sy2-又は炭素原子数1~12の直鎖若しくは分岐のアルキル基からなる群から選ばれる基であり、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子又はPy2-Sy2-で置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよい(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)。特に、Ry1及びRy2の両方がそれぞれ独立してPy2-Sy2-で表される構造であることは、プレチルト角安定性の観点からとりわけ好ましい。
Sy3は、好ましくは単結合又は炭素原子数1~30個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、より好ましくは単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない、さらに好ましくは単結合又は炭素原子数1~6個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はPy2-Sy2-、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。
Sy2は、好ましくは単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、より好ましくは単結合又は炭素原子数1~6個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、さらに好ましくは単結合又は炭素原子数1~6個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよい(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)。
Zy1及びZy2は、それぞれ独立して好ましくは単結合、-C2H4-、-C4H8-、-C3H6-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す)であり、より好ましくは単結合、-C2H4-、-C4H8-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す)であり、さらに好ましくは単結合、-C2H4-、-C4H8-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す)である。
My1、My2及びMy3は、それぞれ独立して下記の式(T-1)から式(T-21)
また、My1及びMy3は、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して無置換又は1つ以上のLy1によって置換されても良い1,4-フェニレン基、1,4-シクロへキシレン基又はナフタレン-2,6-ジイルを表すことが好ましく、各々独立して下記の式(A-1)から式(A-11)
Ly1は、好ましくはPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、より好ましくはPy2-Sy2-、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1~12の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造を表し、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよく(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)、さらに好ましくはPy2-Sy2-、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1~6の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造を表し、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-COO-、-OCO-又は-O-で置換されてもよい(2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない)。
m及びnはそれぞれ独立して0~4の整数を表すことが好ましく、0~3の整数を表すことがより好ましく、0~2の整数を表すことがさらに好ましい。ここで、m+nの合計の数は組成物中に添加した際の溶解性及び液晶表示素子作成時の揮発性の観点から、0~6であることが好ましく、0~4であることがより好ましく、1~3であることがさらに好ましい。
ここで一般式(Y-1)で表される構造中に含まれるPy1及びPy2の数の合計が少なくとも1以上であることが好ましく、2以上であることがより好ましい。また、一般式(Y-1)で表される構造中に含まれるPy1及びPy2の数の合計が1~4であることが好ましく、2~4であることがより好ましく、2~3であることがさらに好ましい。特に、Py1及びPy2の数の合計が2~3である場合、重合によって得られるポリマーが架橋ポリマーであるため、ポリマーの立体構造が安定となりチルト安定性が高まることから好ましい。
Xy2a及びXy3aはそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1~6個のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Ry1a及びRy2aは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Py2a-Sy2a-、炭素原子数1~12の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造で置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Sy3aは、単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はPy2a-Sy2a-、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Py1a及びPy2aはそれぞれ独立して式(P-1)~式(P-14)
Sy1a及びSy2aは、単結合又は炭素原子数1~8個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Zy1a及びZy2aは、それぞれ独立して単結合、-C2H4-、-C4H8-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す)を表し、
My1a、My2a及びMy3aは、それぞれ独立して下記の式(T-1)から式(T-21)
ma及びnaはそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、ここでm+nの合計の数は0~4であり、
ここで一般式(Y-1)で表される構造中に含まれるPy1a及びPy2aの数の合計が少なくとも1以上である。)
一般式(Y-1)で表される構造としては、より好ましくは下記の式(Y-1-A2)及び式(Y-1-A3)が挙げられる。
特に、式(Y-1-A3)で表される構造は、環構造の両端に重合基が位置するため、重合によって得られる架橋ポリマーの剛直性が増し、チルト安定性が向上することから好ましい。
Xy2bは炭素原子数1~3個の直鎖アルキレン基であり、
Ry2bは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素原子数1~6の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の-CH2-は-COO-、-OCO-又は-O-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Sy3bは、単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はPy2b-Sy2b-又はフッ素原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-COO-、-OCO-又は-O-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Py1b及びPy2bはそれぞれ独立して式(P-1)又は式(P-2)
Sy1b及びSy2bは、単結合又は炭素原子数1~6個の直鎖アルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-COO-、-OCO-又は-O-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Zy1b及びZy2bは、それぞれ独立して単結合、-C2H4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~2のアルキル基を表す)を表し、
My2bは式(T-4-1)又は式(T-4-2)
mb及びnbはそれぞれ独立して0~2の整数を表すが、ここでm+nの合計の数は0~2であり、
ここで式(Y-1-B1)又は式(Y-1-B2)で表される構造中に含まれるPy1b及びPy2bの数の合計が1以上3以下である。)
一般式(Y-1)で表される構造としては、より好ましくは下記の式(Y-1-B3)~式(Y-1-B6)が挙げられる。
また、一般式(Y-1)で表される重合性化合物は、Sy3b上に重合基を有することも好ましい。これは、一般式(Y)で表される構造と重合基が近い位置にあることで、基板表面に近い位置で架橋ポリマーが形成され、VHRを向上させる効果をより高めるためである。
本発明に係る一般式(Y-1)で表される重合性化合物として、具体的には、一般式(Y-1-1)から一般式(Y-12-10)で表される化合物が好ましい。一般式(Y-1-1)から一般式(Y-12-10)で表される化合物の中でも、一般式(Y-1-1)から一般式(Y-9-10)が好ましい。
本発明の液晶組成物における、前記分子中に一般式(Y)で表される構造を含む化合物の含有量の下限は、0.01質量%が好ましく、0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.12質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.17質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.22質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.27質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.32質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.37質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.42質量%が好ましく、0.45質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
また、本発明の液晶組成物における、前記分子中に一般式(Y)で表される構造を含む化合物の含有量の上限は、5質量%が好ましく、4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.45質量%が好ましく、0.4質量%が好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
さらに、一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)から式(L-1-3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)又は式(L-1-3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.13)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.13)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又は-COO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又は-COO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)、
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は-CH2-又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は一般式(N-1-1)~(N-1-22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-又は-C≡C-を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2-トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
nM1は、0、1、2、3又は4を表し、
AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-又は-C≡C-を表し、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2-トリフルオロエチル基を表す。
本発明に係る液晶組成物は、前記分子中に一般式(Y)で表される構造を含む化合物を含有するが、その他の重合性化合物を併用しても良い。他の重合性化合物を併用することによって、重合性化合物の重合速度とプレチルト角の形成をよりいっそう速められる。また、プレチルト角が十分に得られ、重合性化合物の残留量が少なく、高い電圧保持率(VHR)を得られ、更に液晶表示素子の焼き付きを抑制することができる。当該その他の重合性化合物としては、以下の一般式(P)
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)z-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-(C=O)-O-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、zはそれぞれ独立して1~4の整数を表し、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
Ap1、Ap2及びAp3はそれぞれ独立して、
(ap) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(bp) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(cp) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これら基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルケニル基で置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基又は炭素原子数1~8のアルケニル基で置換されていてもよい。シアノ基、フッ素原子、塩素原子又は-Spp2-Pp2で置換されていても良く、
mp1は、0、1、2又は3を表し、分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性化合物は1種又は2種以上含有することが好ましい。
Ap1、Ap2及びAp3はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、1,4-フェニレン基が好ましい。1,4-フェニレン基は液晶化合物との相溶性を改善するために、1個のフッ素原子、1個のメチル基又は1個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-2-1)~式(P-2-14)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-3-1)~式(P-3-15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-4-1)~式(P-4-21)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明の組成物に重合性化合物を添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
RQは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH2基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH2基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。MQはトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基又は単結合を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物又は一般式(III-1)~(III-40)から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001%から1%であることが好ましく、0.001%から0.1%が更に好ましく、0.001%から0.05%が特に好ましい。
(液晶表示素子)
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有しており、加えて、チルト形成が十分になされ、未反応の重合性化合物がないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率(VHR)が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。また、チルト角及び重合性化合物の残留量を容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であるため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。
-n -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO- CnH2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-F -F
-OCF3 -OCF3
(連結基)
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-2- -CH2-CH2-
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
- 単結合
(環構造)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
(分子中に一般式(Y)で表される構造を含む化合物の合成)
(RM-1の合成)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、4-(4-ヒドロキシフェニル)チオモルホリン1,1-ジオキシド 2.2g(9.7ミリモル)、ジイソプロピルエチルアミン 2g(15.5ミリモル)、塩化メチレン 11mlを加え、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下で塩化メタクリロイル 1.6g(15.3ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液に塩化メチレン 60mlを加え、塩酸水溶液で洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、(RM-1)に示す化合物1.3gを得た。
(RM-2の合成)
撹拌装置、加熱装置及び温度計を備えた反応容器に、4-ヒドロキシフェニルホウ酸6.9g(50.0ミリモル)、4-ブロモ―2-(3-ヒドロキシプロピル)フェノール 11.5g(49.7ミリモル)、ジクロロビス[ジ‐TERT‐ブチル(4‐ジメチルアミノフェニル)ホスフィン]パラジウム(II) 176ミリグラム(0.24ミリモル)、テトラヒドロフラン46mlを加え、65℃で加熱しながら2M炭酸カリウム水溶液(37.5ml、75ミリモル)を滴下した後、5時間反応させた。反応液に酢酸エチル 100mlを加え、塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、ヘキサン/酢酸エチルによる再結晶により(1)に示す化合物13.5gを得た。
(RM-3の合成)
撹拌装置、加熱装置及び温度計を備えた反応容器に、2―(4―アミノフェニル)エタノール1.37g(10.0ミリモル)、ジビニルスルホン2.0g(16.9ミリモル)、ホウ酸62mg(1.0ミリモル)、水 15ml、グリセロール数滴を加え、窒素ガスの雰囲気下で加熱還流を行い、5時間反応させた。反応液に酢酸エチル 50mlを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、(4)に示す化合物1.7gを得た。
(RM-4の合成)
3-アミノ―4,4-ジヒドロキシビフェニルに対して、(1)を合成した際と同様な方法を用いることで、(5)に示す化合物2.1gを得た。
(RM-5の合成)
2-アミノ-1,3-プロパンジオールに対して、(4)を合成した際と同様な方法を用いることで、(6)に示す化合物5.2gを得た。
2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオールに対して、(RM-5)を合成した際と同様な方法を用いることで、(RM-6)に示す化合物1.2gを得た。
(7)に示す化合物に対して、(RM-1)を合成した際と同様な方法を用いることで、(9)に示す化合物2.1gを得た。
4-(4-ヒドロキシフェニル)テトラヒドロ-2H-チオピラン1,1-ジオキシドに示す化合物に対して、(RM-1)を合成した際と同様な方法を用いることで、(RM-8)に示す化合物1.1gを得た。
撹拌装置、加熱装置を備えた反応容器に、4,4‘-ジヒドロキシ-3-フルオロ-3’-ニトロビフェニル1.1g、エヌ・イーケムキャット(株)製20%Pdカーボン粉未(含水品)NXタイプを110mg(触媒)、テトラヒドロフラン20mlを加え、水素ガスの加圧雰囲気(0.5MPa)、50℃で5時間反応させた。ろ過により、触媒を除去後、溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、(11)に示す化合物1.1gを得た。
(RM-10の合成)
4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニルホウ酸と、2-アミノ-4-ブロモフェノールに対して(1)を合成した際と同様な方法を用いることで、(13)に示す化合物5.1gを得た。
(3)に示す化合物に対して(RM-1)を合成した際と同様な方法を用いることで、(RM-11)に示す化合物0.6gを得た。
(液晶組成物の調製と評価結果)
(液晶表示素子の製造方法)
まず、垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理したITO付き基板を含むセルギャップ3.5μmの液晶セルに、後述する重合性化合物含有液晶組成物を真空注入法で注入した。その後、重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルに、蛍光UVランプを用いて、90分間紫外線を照射し液晶表示素子を得た。このとき、中心波長313nmの条件で測定した照度が3.0mW/cm2になるように蛍光UVランプを調整した。
(電圧保持率の評価方法)
重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルに、上述の照射条件でUVを90分照射し、1V、0.6Hz、60℃の条件で電圧保持率(VHR)を測定した。その値が95%以上のものをA、95%未満90%以上のものをB、90%未満~80%以上のものをC、80%未満のものをDとした。
(チルト形成の評価方法(プレチルト角変化量))
上述の照射条件で紫外線を200秒照射した前後での、液晶表示素子のプレチルト角変化量[°]を下記の方法により測定した。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角(初期)とした。この液晶表示素子に周波数100Hzで電圧を10V印加しながら紫外線を200秒照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角(UV後)とした。測定したプレチルト角(初期)からプレチルト角(UV後)を引いた値をプレチルト角変化量[°]とした。プレチルト角は、シンテック製OPTIPROを用いて測定した。プレチルト角変化量[°]の値が2.0°以上のものをA、2.0°未満1.5°以上のものをB、1.5°未満~1.0°以上のものをC、1.0°未満のものをDとした。
(低温保存性の評価方法)
重合性化合物含有液晶組成物を試験管に0.5g測り取り、15分間脱気を行い、窒素パージすることより低温保存性のサンプルを得た。これを-20℃の冷凍庫のなかで保管し、10日間析出しないものは〇、5日~9日以内に析出してくるものは△、5日以内に析出してくるものは×とした。
(液晶組成物の調製と評価結果)
ベース組成物(LC-001)から(LC-008)を調製し、その物性値を測定した。これらのベース組成物の成分比とその物性値は表1のとおりであった。
ベース組成物LC-001を100質量部に対し、重合性化合物として式(RM-1)を0.4質量部、式(RM-12)を0.3質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を作成し、電圧保持率、プレチルト角変化量、低温保存性を評価し、実施例1とした。同様の方法にて実施例2~27を行った。結果は以下の表2のとおりであった。
(比較例1~9)
ベース組成物LC-001を100質量部に対し、重合性化合物として式(RM-13)を0.3質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を作成し、電圧保持率、プレチルト角変化量、低温保存性を評価し、比較例1とした。同様の方法にて比較例2~9を作成した。結果は以下の表2のとおりであった。
また、比較例2は同じベース液晶(LC-002)を用いた実施例2に比べて電圧保持率、プレチルト角変化量共に大幅に劣る結果となった。これは、比較例2は極性不純物の生じやすい傾向のあるベース液晶(LC-002)であるため、液晶セル中に存在する極性不純物の影響を受けて電圧保持率が低くなると共に、第二成分の重合性化合物は本願発明の極性化合物に比べ基板表面上に局在しにくいため、結果として重合が不十分となりチルト形成能力が低下しているためであると考えられる。
以上のことから、これらの比較例は本発明の課題を解決できないことが確認された。
Claims (12)
- 分子中に一般式(Y)
Xy1はCRy3又は窒素原子を表し、Ry3は水素原子、Py1-Sy1-又は炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-O-、-S-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、Py1は重合性基を表し、Sy1は単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Xy2及びXy3はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1~6個のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。)
で表される構造を含む化合物を含有する、液晶組成物。 - 前記分子中に一般式(Y)で表される構造を含む化合物が、下記一般式(Y-1)
Ry1及びRy2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Py2-Sy2-、炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造で置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Sy3は、単結合又は炭素原子数1~30個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Py2は重合性基を表し、
Sy2は、単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Zy1及びZy2は、それぞれ独立して単結合、-C2H4-、-C4H8-、-C3H6-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す)を表し、
My2は、それぞれ独立して3価の芳香族基、3価の環脂肪族基、3価の複素環式化合物基、3価の縮合環又は3価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、
My1及びMy3は、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、Ly1はPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、Ly1が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
m及びnはそれぞれ独立して0~4の整数を表すが、ここでm+nの合計の数は0~6であり、
ここで一般式(Y-1)で表される構造中に含まれるPy1及びPy2の数の合計が少なくとも1以上である。)
で表される、請求項1に記載の液晶組成物。 - 前記一般式(Y-1)において、構造中に含まれるPy1及びPy2の数の合計が少なくとも2以上である、請求項2から4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(Y-1)において、Ry1及びRy2が、それぞれ独立してPy2-Sy2-で表される構造からなる、請求項2から5のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 前記分子中に一般式(Y)で表される構造を含む化合物とは構造の異なる重合性化合物Aを1種又は2種以上含有する、請求項1から6のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 前記重合性化合物Aが、一般式(P)
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1-1)から式(Pp1-9):
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)z-COO-、-(CH2)z-OCO-、-OCO-(CH2)z-、-(C=O)-O-(CH2)z-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、zはそれぞれ独立して1~4の整数を表し、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。なお、式中の*はSpp1又はSpp2への結合点を表す。)
を表し、
Ap1及びAp2はそれぞれ独立して、
(ap) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(bp) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(cp) ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これら基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
Ap3は上記の基(ap)、基(bp)及び基(cp)、ならびに単結合からなる群より選ばれる基を表し、
上記の基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、基中に存在する水素原子がシアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、炭素原子数1~8のアルケニル基又は-Spp2-Pp2で置換されていても良く、
mp1は、0、1、2又は3を表し、分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物である、請求項7に記載の液晶組成物。 - 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、PS-IPSモード又はPS-FFSモード用液晶表示素子。
- 一般式(Y-1)
Ry1及びRy2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Py2-Sy2-、炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造からなる群から選ばれる基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造で置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Sy3は、単結合又は炭素原子数1~30個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Py2は重合性基を表し、
Sy2は、単結合又は炭素原子数1~12個の直鎖若しくは分岐のアルキレン基であり、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、該アルキレン基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
Zy1及びZy2は、それぞれ独立して単結合、-C2H4-、-C4H8-、-C3H6-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す)を表し、
My2は、それぞれ独立して3価の芳香族基、3価の環脂肪族基、3価の複素環式化合物基、3価の縮合環又は3価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、
My1及びMy3は、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、Ly1はPy2-Sy2-、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~30の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式(Y)で表される構造を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Py2-Sy2-又は一般式(Y)で表される構造に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、Ly1が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
m及びnはそれぞれ独立して0~4の整数を表すが、ここでm+nの合計の数は0~6であり、
ここで一般式(Y-1)で表される構造中に含まれるPy1及びPy2の数の合計が少なくとも1以上である。)
で表される化合物。
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