JP4803320B2 - 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Description
S11は、炭素原子数1〜12のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−COO−、−OCO−、又は−OCOO−に置き換えられても良い、
Z11は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、硫黄原子、−CO−、―COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH=CH−、又は−C≡C−で置換されて良く、あるいはZ11は、−S12−R12
(式中、R12は独立してR11と同じ意味を表し、S12は独立してS11と同じ意味を表す。)を表し、
X11、X12、X13及びX14は、お互い独立して水素原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基を表し、
L11、L12、及びL14はお互い独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、―COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、―CH=CH−COO−、−COO―CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、―COOC2H4−、―OCOC2H4−、―C2H4OCO−、―C2H4COO−、−OCOCH2−、―CH2COO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し(式中、Raは炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)、
L13は、―CH=CH−COO−、―CH=CH−OCO−、―COO−CH=CH−又は―OCO−CH=CH−を表し、
M11、及びM12は、お互い独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、M11、M12は、お互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、又はニトロ基に置換されていても良く、
mは0又は1を表し、nは、1、2又は3を表し、nが2又は3を表す場合、2個又は3個存在するM12は同一であっても異なっていても良く、2個又は3個存在するL14は同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を含有し、第二成分として、一般式(II)
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基及び
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21、及びL22はお互い独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22が複数存在する場合は、同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は、同一でも良く異なっていても良い。)で表される化合物を一種又は二種以上含有し、第三成分として、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37、及びM38はお互い独立して、
(d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、及び、
(f) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37及びL38はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36、及び/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36、及びX37はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32、及びY33はお互い独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表し、
X31、X32、又はY31のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表すか、M31、又はM32、に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X33、X34、X35、又はY32のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基を表すか、M33、M34、又はM35、に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X36、X37、又はY33のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基を表すか、M36、M37、及びM38、に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
p、q、r、s、及びtはお互い独立して、0、1又は2を表すが、q+r及びs+tは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は
一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48、及びM49はお互い独立して、
(d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(f) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48、及びL49はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表し、X43、X44、X45、X46、X47、及びX48はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X41及びX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44、及びX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47、及びX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46、及びX47、は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46、及びX48は同時にフッ素原子を表すことはない、
Gはメチレン基又は−O−を表し、
u、v、w、x、y、及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を一種又は二種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
一般式(I)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(I-1)〜(I-39)で表される化合物が好ましい。
R23及びR24は、それぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基又は炭素数2から10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数1から10のアルコキシ基が更に好ましい。
一般式(II-A)から一般式(II-P)で表される化合物中、一般式(II-A)、一般式(II-B)、一般式(II-C)、一般式(II-E)、一般式(II-H)、 一般式(II-I)、一般式(II-I)、又は一般式(II-K)で表される化合物が好ましく、一般式(II-A)、一般式(II-C)、一般式(II-E)、 一般式(II-H)又は一般式(II-I)で表される化合物が更に好ましい。
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37、及びM38はお互い独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられているものも含む。)、1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられているものも含む)、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基で表す基(各々の基はそれぞれ水素原子がシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されているものも含む。)が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基を表すことがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表すことが更に好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基を表すことが特に好ましい。
さらに具体的には以下の一般式(IIIa-2a)〜一般式(IIIa-4d)
一般式(IIIc)は具体的な構造として以下の一般式
一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種を含有するが、1種〜10種含有することが好ましく、2種〜8種含有することが特に好ましく、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)で表される化合物からなる群の含有率の下限値は5質量%であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることが好ましく、上限値は80質量%が好ましく、70質量%が好ましく、60質量%が好ましく、50質量%が更に好ましい。
さらに具体的には以下の一般式(IVa-2a)〜一般式(IVa-3i)
さらに具体的には以下の一般式(IVb-2a)〜(IVb-3l)
さらに具体的には以下の一般式(IVc-2a)〜(IVc-2g)
第三成分として使用する一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物、又は一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種を含有するが、2種〜10種含有することが好ましく、2種〜8種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が5質量%であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることがより好ましく、上限値が80質量%であることが好ましく、70質量%であることが好ましく、60質量%であることが好ましく、50質量%であることが好ましい。
TN-I :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)を液晶相上限温度
Δε :誘電率異方性
Δn :屈折率異方性
Vth :周波数1KHzの矩形波を印加した時の透過率が10%変化する印加電圧(しきい値電圧)
(UV硬化後のモノマー残存量の測定方法)
液晶セルに液晶組成物を注入後、UVを照射し重合性化合物を重合させる。その後、液晶セルを分解し、液晶材料、重合物、未重合の重合性化合物を含む溶出成分のアセトニトリル溶液を得る。これを高速液体クロマトグラフィー(カラム:、展開溶媒:アセトニトリル)により、各成分のピーク面積を測定する。指標とする液晶材料のピーク面積と未重合の重合性化合物のピーク面積比から、残存する重合性化合物の量を決定した。この値と当初添加した重合性化合物の量からモノマー残存量を決定した。なお、重合性化合物の残存量の検出限界は1000ppmであった。
(実施例1)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−1を調製した。構成する化合物及び含有する比率は以下の通りである。
また、液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I-1)で示される化合物の含有量を分析したが、検出されなかった。これにより、一般式(I-1)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(比較例1)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、一般式(A)
(実施例2)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、一般式(I-2)で示される重合性化合物を0.3%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−2を調製した。CLC−2をセルギャップ3.5μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角を測定した後、周波数1KHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。素子の紫外線照射前のプレチルト角は、89.6度であったのに対して、照射後のプレチルト角は87.4度とプレチルトが付与されていた。液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I-2)で示される化合物の含有量を分析したが、検出限界以下であった。これにより、一般式(I-2)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(実施例3)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、一般式(I-20)で示される重合性化合物を0.3%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−3を調製した。CLC−3をセルギャップ3.5μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角を測定した後、周波数1KHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。素子の紫外線照射前のプレチルト角は、89.5度であったのに対して、照射後のプレチルト角は87.7度とプレチルトが付与されていた。液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I-20)で示される化合物の含有量を分析したが、検出限界以下であった。これにより、一般式(I-20)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(実施例4)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、一般式(I-36)で示される重合性化合物を0.3%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−7を調製した。CLC−7をセルギャップ3.5μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角を測定した後、周波数1KHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。素子の紫外線照射前のプレチルト角は、89.5度であったのに対して、照射後のプレチルト角は87.1度とプレチルトが付与されていた。液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I-36)で示される化合物の含有量を分析したが、検出限界以下であった。これにより、一般式(I-36)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(実施例5)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、一般式(I-37)で示される重合性化合物を0.3%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−8を調製した。CLC−8をセルギャップ3.5μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角を測定した後、周波数1KHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。素子の紫外線照射前のプレチルト角は、89.7度であったのに対して、照射後のプレチルト角は87.3度とプレチルトが付与されていた。液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I-37)で示される化合物の含有量を分析したが、検出限界以下であった。これにより、一般式(I-37)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(実施例6)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、一般式(I-38)で示される重合性化合物を0.3%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−9を調製した。CLC−9をセルギャップ3.5μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角を測定した後、周波数1KHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。素子の紫外線照射前のプレチルト角は、89.6度であったのに対して、照射後のプレチルト角は87.7度とプレチルトが付与されていた。液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I-38)で示される化合物の含有量を分析したが、検出限界以下であった。これにより、一般式(I-38)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(実施例7)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、一般式(I-39)で示される重合性化合物を0.3%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−10を調製した。CLC−10をセルギャップ3.5μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角を測定した後、周波数1KHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。素子の紫外線照射前のプレチルト角は、89.7度であったのに対して、照射後のプレチルト角は87.1度とプレチルトが付与されていた。液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I-39)で示される化合物の含有量を分析したが、検出限界以下であった。これにより、一般式(I-39)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(実施例8)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−2を調製した。
(実施例9)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−3を調製した。
(実施例10)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−4を調製した。
(実施例11)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−5を調製した。
(実施例12)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−6を調製した。
(実施例13)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−7調製した。
(実施例14及び比較例2)
実施例1〜13及び比較例1で作製した重合後の液晶表示素子を電圧印加し、経過時間と焼き付きの様子を目視観察した。(○は変化は見られないことを表す。×は焼き付きが見られ、×の数が多いほど程度が悪いことを表す。)
Claims (8)
- 第一成分として、一般式(I)
S11は、炭素原子数1〜12のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−COO−、−OCO−、又は−OCOO−に置き換えられても良い、
Z11は、−S12−R12
(式中、R12は独立してR11と同じ意味を表し、S12は独立してS11と同じ意味を表す。)を表し、
X11、X12、X13及びX14は、お互い独立して水素原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基を表し、
L11、L12、及びL14はお互い独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、―COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、―CH=CH−COO−、−COO―CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、―COOC2H4−、―OCOC2H4−、―C2H4OCO−、―C2H4COO−、−OCOCH2−、―CH2COO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し(式中、Raは炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)、
L13は、―CH=CH−COO−、―CH=CH−OCO−、―COO−CH=CH−又は―OCO−CH=CH−を表し、
M11、及びM12は、お互い独立して1,4−フェニレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又はナフタレン−2,6−ジイル基を表し、M11、M12は、お互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、又はニトロ基に置換されていても良く、
mは0又は1を表し、nは、1、2又は3を表し、nが2又は3を表す場合、2個又は3個存在するM12は同一であっても異なっていても良く、2個又は3個存在するL14は同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を含有し、第二成分として、一般式(II)
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、及び
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21、及びL22はお互い独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22が複数存在する場合は、同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は、同一でも良く異なっていても良い。)で表される化合物を一種又は二種以上含有し、第三成分として、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48、及びM49はお互い独立して、
(d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(f) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48、及びL49はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表し、X43、X44、X45、X46、X47、及びX48はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X41及びX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44、及びX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47、及びX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46、及びX47、は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46、及びX48は同時にフッ素原子を表すことはない、
Gはメチレン基又は−O−を表し、
u、v、w、x、y、及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を一種又は二種以上含有し、液晶組成物中の重合性化合物が重合することにより液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される液晶組成物。 - 一般式(I)において、S11及びS 12 の少なくとも一方が、酸素原子同士が直接結合しないものとして炭素原子が酸素原子、−COO−、−OCO−、又は−OCOO−に置き換えられても良い炭素原子数2〜12のアルキレン基を表わすことを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
- 一般式(I)において、S11及びS 12 が、単結合を表わすことを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
- 一対の基板に液晶を狭持した構造を有し、少なくとも透明電極及び偏光板を備え、液晶組成物中に含有した重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与したことを特徴とする液晶表示素子に使用する請求項1、2又は3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(I)から選ばれる化合物を0.01〜2質量%と、一般式(II)から選ばれる化合物を5〜70質量%と、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を5〜70質量%を含有することを特徴とする請求項1、2、3又は4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を二種以上含有することを特徴とする請求項1、2、3、4又は5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1、2、3、4、5又は6のいずれか1項に記載の液晶組成物を使用し、液晶組成物中に含有した重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与したことを特徴とする液晶表示素子。
- 液晶組成物の誘電率異方性が負であることを特徴とする請求項7記載の液晶表示素子。
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