WO2014148197A1 - 重合性化合物含有液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子 - Google Patents

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須藤　豪
川上　正太郎
恵美 鵜沢
偉 呉
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Dic株式会社
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    • C09K19/542—Macromolecular compounds
    • C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable compound-containing liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the same.
  • the PSA (Polymer Sustained Alignment) type liquid crystal display element has a polymer structure formed in the cell to control the pretilt angle of the liquid crystal molecules, and is the next generation liquid crystal display element due to its features such as high-speed response and high contrast. Has been put to practical use.
  • a PSA-type liquid crystal display device is a liquid crystal display device using a polymerizable compound-containing liquid crystal composition comprising a liquid crystal compound and a polymerizable compound, and polymerizes the polymerizable compound in a state where liquid crystal molecules are aligned by voltage application, thereby producing a liquid crystal It is manufactured by fixing the molecular orientation.
  • the polymerization reaction rate of the polymerizable compound is very important for productivity. It is also very important to adjust the pretilt angle that affects the response speed and contrast of the PSA type liquid crystal display element and the residual amount of the polymerizable compound that affects the reliability such as display unevenness and image sticking.
  • the polymerization reaction rate of the polymerizable compound depends on the wavelength and irradiation intensity of the UV irradiation lamp, development of a polymerizable compound-containing liquid crystal composition containing the polymerizable compound adapted to the specifications of the UV irradiation lamp is required. However, sufficient response was difficult.
  • Patent Document 1 a technique for shortening the polymerization reaction rate by containing a liquid crystal compound having a terphenyl ring has been introduced (Patent Document 1), but when a liquid crystal compound having a terphenyl ring is used, The reliability of display unevenness and burn-in due to a decrease in VHR may be affected.
  • the problem to be solved by the present invention is that the viscosity ( ⁇ ) is sufficiently small, the rotational viscosity ( ⁇ 1) is sufficiently small, the reaction rate of the polymerizable compound is sufficiently high, and the residual of the polymerizable compound after UV irradiation is
  • the present invention provides a liquid crystal composition containing a polymerizable compound that is sufficiently suppressed, and that has a sufficiently fast response speed, enables 3D display, and achieves uniform and stable alignment control with less energy cost.
  • An object of the present invention is to provide a PSA type liquid crystal display element.
  • a polymerizable compound-containing liquid crystal composition containing one or more compounds represented by the formula, a liquid crystal display device using the same, a general formula (Na), a general formula (Nb), or a general formula ( A compound represented by Nc) is provided.
  • the viscosity ( ⁇ ) of the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention is sufficiently low, a liquid crystal display device using the polymerizable compound has a sufficiently fast response speed and can display 3D, and the polymerizable compound contains Since there is no residue or it is sufficiently suppressed, display unevenness or image sticking does not occur or is extremely suppressed. Further, since the polymerization reaction rate of the polymerizable compound is sufficiently high, the energy cost for production can be reduced, the production efficiency can be improved, and uniform and stable alignment control can be obtained, which is very useful.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention has a general formula (M) as a first component.
  • X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or a —CF 3 group.
  • X 201 and X 202 are each preferably a diacrylate derivative that is a hydrogen atom, and a dimethacrylate derivative that is both a methyl group, and a compound in which one is a hydrogen atom and the other is a methyl group.
  • a preferred compound can be used depending on the application, but in the PSA display element, the polymerizable compound represented by the general formula (M) preferably has at least one methacrylate derivative, and preferably has two.
  • Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, Represents a bond to a ring).
  • at least one of Sp 201 and Sp 202 is preferably a single bond, either a single bond compound or one of which is a single bond and the other is an alkylene having 1 to 8 carbon atoms.
  • Ring M 201 , Ring M 202 and Ring M 203 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group (one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group is —O— or May be substituted by —S—), 1,4-phenylene group (one or two or more non-adjacent —CH ⁇ in the group may be substituted by —N ⁇ ), 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6- Represents a diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and each hydrogen atom in the group is independently a fluorine atom, a —CF 3 group, or a carbon atom number of 1 to 10.
  • Z 201 and Z 202 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, — CF 2 CF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO— CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO—, —CH 2 —OCO—, —CY 1 ⁇ CY 2 — (wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), —C ⁇ C— or a single bond, —COO—
  • n 201 represents 0, 1 or 2, with 0 or 1 being preferred. However, when there are a plurality of rings M 202 and Z 202 , they may be different or the same.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention contains at least one polymerizable compound represented by formula (M), preferably 1 to 5 types, and preferably 1 to 3 types. More preferably.
  • the content of the polymerizable compound represented by the general formula (M) is too large, the energy required for the polymerization increases, the amount of the polymerizable compound remaining without being polymerized increases, and the display is poor. Therefore, the content is preferably 0.01 to 2.00% by mass, more preferably 0.05 to 1.00% by mass, and 0.10 to 0.50% by mass. It is particularly preferred that
  • the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is preferably a formula (XXa-1) to a formula (XXa-5),
  • the formula (XXa-1) to the formula (XXa-3) are more preferable, and the formula (XXa-1) or the formula (XXa-2) is particularly preferable.
  • both ends of the equation shall be connected to Sp 201 or Sp 202 .
  • the polymerizable compound represented by the general formula (M) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating force after polymerization, and a good alignment state can be obtained, thereby suppressing display unevenness. There is an effect that does not occur at all.
  • the polymerizable monomer is preferably a compound represented by the formula (XX-1) to the general formula (XX-10), more preferably the formula (XX-1) to the formula (XX-4).
  • Sp xx represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, and an oxygen atom is bonded to the ring. ).
  • the hydrogen atom in the phenyl group in the formula may be further substituted by —F, —Cl, —CF 3 , —CH 3 , or any one of formulas (R-1) to (R-15). .
  • n 201 is 1, for example, a polymerizable compound such as the formula (M31) to the formula (M48) is preferable.
  • the hydrogen atom in the phenyl group and naphthalene group in the formula is further substituted with —F, —Cl, —CF 3 , —CH 3 , or any one of formulas (R-1) to (R-15). May be.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (M) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating force after polymerization, and a good alignment state can be obtained, thereby suppressing display unevenness. There is an effect that does not occur at all.
  • n 201 is 1 and there are a plurality of formulas (R-1) or (R-2), for example, polymerizable compounds such as formulas (M301) to (M316) preferable.
  • the hydrogen atom in the phenyl group and naphthalene group in the formula may be further substituted with —F, —Cl, —CF 3 , —CH 3 .
  • the polymerizable compound represented by the general formula (M) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating force after polymerization, and a good alignment state can be obtained, thereby suppressing display unevenness. There is an effect that does not occur at all.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention has, as a second component, a general formula (Na), a general formula (Nb) or a general formula (Nc) having a naphthalene skeleton.
  • R 21 or R 22 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 2 carbon atoms. from represents 10 alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms of one or two or more hydrogen atoms present in the group may be substituted by fluorine atoms but, R 21 is A linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is particularly preferable, and R 22 is a linear alkyl group.
  • an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms it is more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and particularly preferably an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Y 21 to Y 23 each independently represents a hydrogen atom, a methyl group, a —CF 3 group, a fluorine atom or a chlorine atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Ring A and Ring B are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group (one or non-adjacent two or more —CH 2 — in the group is substituted by —O— or —S—).
  • 4-phenylene group one or two or more non-adjacent —CH ⁇ in the group may be substituted by —N ⁇
  • octylene group piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3 , Represents 4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group
  • Z 21 and Z 22 are each independently —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, — CF 2 CF 2 —, —C ⁇ C— or a single bond is represented.
  • n 0, 1 or 2, and is preferably 0 or 1. However, when there are a plurality of rings A and Z 21 , respectively, they may be different or the same.
  • n 0, 1 or 2, and is preferably 0 or 1. However, when a plurality of rings B and Z 22 are present, they may be different or the same.
  • M + n is preferably 1 or more, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 2.
  • the content is 0.5% by mass to 50% by mass, preferably 0.5% by mass to 10% by mass, and more preferably in the range of 0.5% by mass to 5% by mass.
  • it is 0.5 to 4% by mass, particularly preferably 0.5 to 3% by mass, or 0.5 to 2% by mass.
  • the compound selected from the group of compounds represented by formula (Na), formula (Nb) or formula (Nc) is represented by formula (N-001) to formula (N-109). It is preferable that it is a compound represented.
  • R 23 and R 31 each independently represent the same meaning as R 21 , R 24 and R 32 each independently represent the same meaning as R 22 , Z 23 represents a single bond, —CH 2 —O —, —O—CH 2 —, —CF 2 —O—, —O—CF 2 —, —CH 2 CH 2 — or —CF 2 CF 2 —, wherein ring C is trans-1,4-cyclo Xylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro -1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, Decahydronaphthalene-2
  • the hydrogen atom in the phenyl group and naphthalene group in the formula may be further substituted with any of —F, —Cl, —CF 3 , and —CH 3 .
  • the compounds represented by the general formula (N-001) to the general formula (N-019) are preferable, A compound represented by general formula (N-001) to general formula (N-003) is more preferable, and a compound represented by general formula (N-001) is particularly preferable.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention further contains one or more compounds represented by the general formula (II), preferably 1 to 10 types, and preferably 1 to 5 types. It is more preferable to contain a seed, and the content thereof is preferably 10% by mass to 90% by mass, more preferably 10% by mass to 70% by mass, and particularly preferably 20% by mass to 50% by mass. preferable.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • 10 represents an alkenyloxy group
  • one or non-adjacent two or more —CH 2 — present in R 1 and R 2 may be each independently substituted by —O— or —S—.
  • one or two or more hydrogen atoms present in R 1 and R 2 may be each independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
  • Ring A and ring B represent the same meaning as described above.
  • P represents 0, 1 or 2, more preferably 0 or 1.
  • Z is, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or represents a single bond, -CH 2 O- , —CF 2 O—, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferable.
  • the compound represented by the general formula (II) is preferably from the general formula (II-A1) to the general formula (II-A5) and from the general formula (II-B1) to the general formula (II-B5). More preferred are compounds of formula (II-A1) to general formula (II-A5), particularly preferred are compounds of general formula (II-A1) or general formula (II-A3).
  • R 3 and R 4 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and 1 or 2 present in R 3 and R 4 Two or more hydrogen atoms may be independently substituted with fluorine atoms.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention is selected from compounds represented by general formulas (III-A) to (III-J) as compounds having a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of substantially zero.
  • 1 type to 10 types are preferable, 1 type to 5 types are more preferable, 1 to 5 types are more preferable, and the content is 10 to 90% by mass, but 20% to 70% by mass More preferably, it is particularly preferably 30% by mass to 60% by mass.
  • R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • R 5 is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • An alkenyl group is preferred.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention preferably contains the compounds of the general formula (M) and the general formula (Na) at the same time, and simultaneously contains the compounds of the formula (XX-1) and the general formula (Na). It is preferable that the compound of the formula (XX-2) and the general formula (Na) are contained at the same time, and it is preferable that the compound of the formula (XX-3) and the general formula (Na) is contained at the same time.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention preferably contains the compounds of general formula (M), general formula (Na) and general formula (II-A1) at the same time.
  • Na) and a compound of general formula (II-A3) are preferably contained at the same time, preferably a compound of general formula (M), general formula (Na) and general formula (II-B1) are contained simultaneously,
  • the compound of the formula (M), the general formula (Na) and the general formula (II-B2) is contained at the same time, and the compound of the general formula (M), the general formula (Na) and the general formula (II-B3)
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound of general formula (M), general formula (Na), general formula (II-A1) and general formula (III-A) at the same time. It is preferable to contain the compounds of the formula (M), the general formula (Na), the general formula (II-A3) and the general formula (III-A) at the same time, and the general formula (M), the general formula (Na), the general formula It is preferable to contain the compound of the formula (II-B1) and the general formula (III-A) at the same time.
  • the general formula (M), the general formula (Na), the general formula (II-B2) and the general formula (III-A) It is preferable to contain the compounds of general formula (M), general formula (Na), general formula (II-B3) and general formula (III-A) at the same time.
  • M), general formula (Na), general formula (II-B4), and Although it is preferable to contain the compound of general formula (III-A) at the same time, general formula (M), general formula (Na), general formula (II-A1), general formula (II-A3) and general formula (III It is particularly preferred to simultaneously contain the compound of -A).
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (M), general formula (Nb) and general formula (II-A1) at the same time.
  • Nb) and a compound of general formula (II-A3) are preferably contained at the same time, preferably a compound of general formula (M), general formula (Nb) and general formula (II-B1) are contained simultaneously, It is preferable to simultaneously contain the compounds of the formula (M), the general formula (Nb) and the general formula (II-B2), and the compounds of the general formula (M), the general formula (Nb) and the general formula (II-B3) It is preferable to contain simultaneously, and it is preferable to contain the compound of general formula (M), general formula (Nb), and general formula (II-B4) simultaneously.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention preferably contains the compounds of general formula (M), general formula (Nb), general formula (II-A1) and general formula (III-A) at the same time. It is preferable to contain the compounds of the formula (M), the general formula (Nb), the general formula (II-A3) and the general formula (III-A) at the same time, and the general formula (M), the general formula (Nb), the general formula It is preferable to contain the compound of the formula (II-B1) and the general formula (III-A) at the same time.
  • the general formula (M), the general formula (Nb), the general formula (II-B2) and the general formula (III-A) It is preferable to simultaneously contain the compounds of general formula (M), general formula (Nb), general formula (II-B3) and general formula (III-A).
  • liquid crystal compound contained in the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention it is preferable not to include a compound having an alkenyl group in order to suppress display defects such as image sticking and display unevenness, or not to generate at all.
  • the side chain of all liquid crystal compounds is preferably an alkyl group or an alkoxyl group, and the cyclohexane ring or benzene ring in the liquid crystal compound may be substituted with a fluorine atom, but is substituted with a chlorine atom. It is not preferable.
  • a liquid crystal display device using a liquid crystal composition including the general formula (M), the general formula (Na), the general formula (II), and the general formula (III-A) has a high-speed response and displays image sticking and display unevenness. Defects are greatly suppressed or do not occur at all.
  • the compound represented by general formula (Nb) may be contained instead of general formula (Na), and the compound represented by general formula (Nc) is contained instead of general formula (Na).
  • the general formula (Na) is most preferable.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 25 ° C. of ⁇ 2.0 to ⁇ 8.0, preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, 2.0 to -5.0 is more preferable, and -2.5 to -4.0 is particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 20 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and 0.09 to 0.12. Particularly preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. of 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 22 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 20 ° C. of 60 to 130 mPa ⁇ s, more preferably 60 to 110 mPa ⁇ s, and particularly preferably 60 to 100 mPa ⁇ s. .
  • the liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C. to 120 ° C., more preferably 70 ° C. to 100 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 85 ° C.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the polymerization proceeds even in the absence of a polymerization initiator, but may contain a polymerization initiator in order to accelerate the polymerization.
  • the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention may further contain a compound represented by the general formula (Q).
  • R Q represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent CH 2 groups in the group are —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O—, —OCF 2 — may be substituted.
  • MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond.
  • the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).
  • R Q1 is preferably a linear alkyl group or a branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R Q2 is preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched alkyl group.
  • R Q3 is preferably a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group, a linear alkoxy group, or a branched alkoxy group.
  • L Q is preferably a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a branched alkylene group.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by the general formula (Q), preferably 1 to 5 compounds, and preferably 1 to 3 compounds. More preferably, it is particularly preferable to contain one kind. Further, the content is preferably 0.001% by mass to 1% by mass, more preferably 0.001% by mass to 0.1% by mass, and particularly preferably 0.001% by mass to 0.05% by mass. .
  • a stabilizer may be added to improve storage stability.
  • examples of the stabilizer that can be used include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, ⁇ -naphthylamines, ⁇ -naphthols, nitroso compounds, and the like. It is done.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, antioxidant, ultraviolet absorber, polymerizable monomer and the like in addition to the above-mentioned compounds.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention is useful for a liquid crystal display device, particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, and a liquid crystal display for PSA mode, PSVA mode, VA mode, IPS mode or ECB mode. It can be used for an element.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention is provided with liquid crystal alignment ability by polymerizing the polymerizable compound contained therein by ultraviolet irradiation, and controls the amount of light transmitted using the birefringence of the liquid crystal composition.
  • liquid crystal display elements used for liquid crystal display elements.
  • AM-LCD active matrix liquid crystal display element
  • TN nematic liquid crystal display element
  • STN-LCD super twisted nematic liquid crystal display element
  • OCB-LCD and IPS-LCD in-plane switching liquid crystal display element
  • the two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon.
  • a transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.
  • the color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method.
  • a method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example.
  • a curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created.
  • a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.
  • the substrate is opposed so that the transparent electrode layer is on the inside.
  • the thickness of the obtained light control layer is 1 to 100 ⁇ m. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 ⁇ m.
  • the polarizing plate it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized.
  • the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good.
  • a retardation film for widening the viewing angle can also be used.
  • the spacer examples include glass particles, plastic particles, alumina particles, and a photoresist material.
  • a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.
  • a normal vacuum injection method or an ODF method can be used as a method of sandwiching the polymerizable compound-containing liquid crystal composition between the two substrates.
  • an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of liquid crystals. Therefore, active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams are irradiated singly or in combination or sequentially.
  • the method of polymerizing by is preferred.
  • ultraviolet rays When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used.
  • the polymerization is performed in a state where the polymerizable compound-containing liquid crystal composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays. I must.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization.
  • a means for polymerization In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing liquid crystal composition.
  • the alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the MVA mode liquid crystal display element, the pretilt angle is preferably controlled from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.
  • the temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition of the present invention is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically 15 to 35 ° C.
  • a lamp for generating ultraviolet rays a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used.
  • a wavelength of the ultraviolet-rays to irradiate it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a liquid crystal composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed.
  • the intensity of the irradiated ultraviolet light is preferably 0.1 mW / cm 2 to 100 W / cm 2, more preferably 2 mW / cm 2 to 50 W / cm 2 .
  • the amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 .
  • the intensity may be changed.
  • the time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiating ultraviolet rays.
  • the measured characteristics are as follows.
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.) ⁇ n: Refractive index anisotropy at 20 ° C. ⁇ : Viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) ⁇ 1: rotational viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) ⁇ : Dielectric anisotropy at 25 ° C.
  • LC-1 and LC-2 were each injected into a cell with ITO coated with a polyimide alignment film that induces homeotropic alignment with a cell gap of 3.5 ⁇ m, and a rectangular wave of 1.8 V was applied at a frequency of 1 kHz.
  • the polymerizable compound in the polymerizable compound-containing liquid crystal composition was adjusted with a high-pressure mercury lamp through a filter that cuts out ultraviolet rays of 320 nm or less so that the irradiation intensity of the cell surface was adjusted to 100 mW / cm 2 and irradiated with UV.
  • a vertically aligned liquid crystal display element obtained by polymerizing was obtained. This liquid crystal display element (PSVA mode) showed high contrast and was confirmed to have a sufficiently fast response.
  • the remaining amount of the polymerizable compound in LC-1 and LC-2 which are the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention is sufficiently smaller than that of LC-A which is Comparative Example 1, and less UV irradiation. It was confirmed that the polymerization proceeded sufficiently.
  • LC-1 and LC-2 which are the polymerizable compound-containing liquid crystal compositions of the present invention
  • LC-A which is Comparative Example 1
  • both have a pretilt angle of 85 [°] and can be sufficiently controlled in alignment. It was confirmed that. The pretilt angle was measured at 25 ° C., and TBA105 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • Comparative Example 2 Example 3 and Example 4
  • Polymerizable compound-containing liquid crystal compositions of LC-B (Comparative Example 2), LC-3 (Example 3), LC-4 (Example 4) and LC-5 (Example 5) were prepared, and their physical properties were measured.
  • the composition of the polymerizable compound-containing liquid crystal composition and the results of its physical property values are shown in Table 2.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition shown in Table 2 was injected into a cell with ITO coated with a polyimide alignment film for inducing homeotropic alignment with a cell gap of 3.5 ⁇ m by a vacuum injection method. While applying a rectangular wave, a polymerizable compound-containing liquid crystal composition comprising a high-pressure mercury lamp through a filter that cuts out ultraviolet rays of 320 nm or less and adjusting the irradiation intensity of the cell surface to 100 mW / cm 2 and UV irradiation. A vertically aligned liquid crystal display element obtained by polymerizing the polymerizable compound therein was obtained. This liquid crystal display element (PSVA mode) showed high contrast and was confirmed to have a sufficiently fast response.
  • PSVA mode shows high contrast and was confirmed to have a sufficiently fast response.
  • the residual amount of the polymerizable compound in the polymerizable compound-containing liquid crystal composition LC-3, LC-4 and LC-5 of the present invention is sufficiently smaller than LC-B which is Comparative Example 2, It was confirmed that the polymerization proceeds sufficiently with less UV irradiation.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention LC-3, LC-4 and LC-5, and LC-B which is Comparative Example 2 all have a pretilt angle of 85 to 86 °. It was confirmed that the orientation can be sufficiently controlled. The pretilt angle was measured at 25 ° C., and TBA105 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used. (Comparative Example 3, Example 6, Example 7, Example 8, and Example 9) LC-C (Comparative Example 3), LC-6 (Example 6), LC-7 (Example 7), LC-8 (Example 8) and LC-9 (Example 9) polymerizable compound-containing liquid crystal A composition was prepared and its physical property values were measured. Table 3 shows the composition of the polymerizable compound-containing liquid crystal composition and the results of its physical property values.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition shown in Table 3 was injected into a cell with ITO coated with a polyimide alignment film that induces homeotropic alignment with a cell gap of 3.5 ⁇ m by a vacuum injection method. While applying a rectangular wave, a polymerizable compound-containing liquid crystal composition comprising a high-pressure mercury lamp through a filter that cuts out ultraviolet rays of 320 nm or less and adjusting the irradiation intensity of the cell surface to 100 mW / cm 2 and UV irradiation. A vertically aligned liquid crystal display element obtained by polymerizing the polymerizable compound therein was obtained. This liquid crystal display element (PSVA mode) showed high contrast and was confirmed to have a sufficiently fast response.
  • PSVA mode shows high contrast and was confirmed to have a sufficiently fast response.
  • LC-6, LC-7, LC-8 and LC-9 which are the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention
  • LC-C which is Comparative Example 3 The remaining amount of the polymerizable compound in LC-6, LC-7, LC-8 and LC-9, which are the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention, is compared with LC-C which is Comparative Example 3. It was confirmed that the polymerization proceeded sufficiently with sufficiently less UV irradiation.
  • LC-6, LC-7, LC-8 and LC-9 which are the polymerizable compound-containing liquid crystal compositions of the present invention, and LC-C which is Comparative Example 3 all have a pretilt angle of 84 to 86 [°. It was confirmed that the orientation can be sufficiently controlled. The pretilt angle was measured at 25 ° C., and TBA105 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition shown in Table 4 was injected by a vacuum injection method into a cell with ITO coated with a polyimide alignment film that induces homeotropic alignment with a cell gap of 3.5 ⁇ m, and 1.8 V at a frequency of 1 kHz. While applying a rectangular wave, a polymerizable compound-containing liquid crystal composition comprising a high-pressure mercury lamp through a filter that cuts out ultraviolet rays of 320 nm or less and adjusting the irradiation intensity of the cell surface to 100 mW / cm 2 and UV irradiation. A vertically aligned liquid crystal display element obtained by polymerizing the polymerizable compound therein was obtained.
  • This liquid crystal display element showed high contrast and was confirmed to have a sufficiently fast response.
  • LC-D had a residual amount of polymerizable compound of 64 [%]
  • LC-10 was 27 [%]
  • LC-11 was 23 [%].
  • Met When UV was irradiated for 60 [J], the remaining amount of the polymerizable compound of LC-D was 31 [%], whereas LC-10 was 2 [%] and LC-11 was 1 [%].
  • LC-10 and LC-11 which are the polymerizable compound-containing liquid crystal compositions of the present invention, are sufficiently smaller than that of LC-D which is Comparative Example 3, and less UV irradiation. It was confirmed that the polymerization proceeded sufficiently.
  • LC-10 and LC-11 which are the polymerizable compound-containing liquid crystal compositions of the present invention, each had a pretilt angle of 83 to 85 [°], and it was confirmed that the alignment control was sufficiently possible. .
  • the pretilt angle was measured at 25 ° C., and TBA105 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention has a sufficiently low viscosity ( ⁇ ), and a liquid crystal display device using the same has a sufficiently high response speed and is capable of 3D display, and Since no polymerizable compound remains or is sufficiently suppressed, display unevenness or image sticking does not occur or is extremely suppressed. Since the polymerization reaction rate of the polymerizable compound is sufficiently high, energy costs for production can be reduced, production efficiency can be improved, and uniform and stable orientation control can be obtained, which is confirmed to be very useful. .

Abstract

　本発明が解決しようとする課題は、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、重合性化合物の反応速度が十分に速く、ＵＶ照射後の重合性化合物の残留がないか、十分に抑制された重合性化合物含有液晶組成物を提供し、更にこれを用いた応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能で、均一かつ安定な配向制御がより少ないエネルギーコストで得られるＰＳＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。 第一成分として、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有し、第二成分として、ナフタレン骨格を有する一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする重合性化合物含有液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及び一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物を提供する。

Description

重合性化合物含有液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子
　本発明は重合性化合物含有液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。
　ＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型液晶表示素子は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成したものであり、高速応答や高コントラスト等の特徴から次世代の液晶表示素子として実用化されている。
　ＰＳＡ型液晶表示素子は、液晶化合物及び重合性化合物からなる重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子であり、電圧印加により液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させ、液晶分子の配向を固定することにより製造される。ＰＳＡ型液晶表示素子の重合性化合物を重合させる工程において、重合性化合物の重合反応速度は生産性にとって非常に重要である。ＰＳＡ型液晶表示素子の応答速度やコントラスト等に影響を与えるプレチルト角の調整や、表示ムラ及び焼き付きといった信頼性に影響を及ぼす重合性化合物の残留量の調整も非常に重要である。重合性化合物の重合反応速度はＵＶ照射ランプの波長や照射強度に依存するため、ＵＶ照射ランプの仕様に適合させた重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物の開発が求められているが、十分な対応は困難であった。
　液晶組成物からのアプローチとして、ターフェニル環を有する液晶化合物を含有することで重合反応速度を短縮する技術が紹介されているが（特許文献１）、ターフェニル環を有する液晶化合物を用いると、ＶＨＲの低下による表示ムラや焼き付きといった信頼性に影響を及ぼすことがあった。
　以上のように、ＵＶ照射ランプの仕様に適合させた重合反応速度の調整、また、液晶表示素子の高速応答や高コントラスト、表示ムラや焼き付き等を充足した重合性化合物含有液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子が求められていた。
ＵＳ８０９２８７１
　本発明が解決しようとする課題は、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、重合性化合物の反応速度が十分に速く、ＵＶ照射後の重合性化合物の残留がないか、十分に抑制された重合性化合物含有液晶組成物を提供し、更にこれを用いた応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能で、均一かつ安定な配向制御がより少ないエネルギーコストで得られるＰＳＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。
　本発明者は、種々の重合性化合物及び液晶化合物を検討した結果、特定の構造を有する重合性化合物及び液晶化合物で構成される重合性化合物含有液晶組成物が前述の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、第一成分として、一般式（Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有し、第二成分として、ナフタレン骨格を有する一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする重合性化合物含有液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及び一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物を提供する。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、粘度（η）が十分に低いため、これを用いた液晶表示素子は応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能であり、なおかつ、重合性化合物の残留がないか、十分に抑制されるため、表示ムラや焼き付きが発生しないか、極めて抑制される。また、重合性化合物の重合反応速度が十分に速いため、製造のためのエネルギーコストを削減し、生産効率を向上でき、均一かつ安定な配向制御が得られるため、非常に有用である。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有する。
　一般式（Ｍ）において、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は－ＣＦ３基を表す。Ｘ２０１及びＸ２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。
　Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－であることが好ましく、この場合、炭素原子数１～４のアルキレン基が好ましく、ｓは１～４が好ましい。
　環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）、１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、－ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＹ１＝ＣＹ２－（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合が好ましく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－又は単結合が更に好ましい。
　ｎ２０１は、０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を少なくとも１種含有するが、１種～５種含有することが好ましく、１種～３種含有することが更に好ましい。一般式（Ｍ）で表される重合性化合物の含有量が少ない場合、液晶組成物に対する配向規制力が弱くなる。逆に、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物の含有量が多すぎる場合、重合時の必要エネルギーが上昇し、重合せず残存してしまう重合性化合物の量が増加し、表示不良の原因となるため、その含有量は０．０１～２．００質量％であることが好ましく、０．０５～１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０～０．５０質量％であることが特に好ましい。
　更に具体的には、一般式（Ｍ）においてｎ２０１が０の場合、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ－１）から式（ＸＸａ－５）であることが好ましく、式（ＸＸａ－１）から式（ＸＸａ－３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ－１）又は式（ＸＸａ－２）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ２０１又はＳｐ２０２に結合するものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　以上のことから、重合性モノマーとして、式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ－１）から式（ＸＸ－４）が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。
　式中のフェニル基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。
　一般式（Ｍ）においてｎ２０１が１の場合、例えば、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）のような重合性化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。
　これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　一般式（Ｍ）においてｎ２０１が１、なおかつ、式（Ｒ－１）又は式（Ｒ－２）を複数個有する場合、例えば、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）のような重合性化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３によって置換されていても良い。
　これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、第二成分として、ナフタレン骨格を有する一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
で表される液晶化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する。
　一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）において、Ｒ２１又はＲ２２は、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良いが、Ｒ２１は直鎖状の炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素数１から５のアルキル基であることが特に好ましく、Ｒ２２は直鎖状の炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基又は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素数１から５のアルコキル基であることが特に好ましい。
　Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、－ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表すが、水素原子又はフッ素原子であることが更に好ましい。
　環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）、１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基であることが更に好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。
　ｍは０、１又は２を表すが、０又は１であることが好ましい。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
　ｎは０、１又は２を表すが、０又は１であることが好ましい。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
　ｍ＋ｎが１以上であることが好ましいが、１又は２であることが更に好ましく、２であることが特に好ましい。
　一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種から５種含有することが好ましく、１種から３種含有することが更に好ましく、１種含有することが特に好ましい。また、その含有量は０．５質量％から５０質量％であるが、０．５質量％から１０質量％であることが好ましく、０．５質量％から５質量％の範囲であることが更に好ましく、０．５質量％から４質量％であることが特に好ましく、０．５質量％から３質量％であっても良く、０．５質量％から２質量％であっても良い。
　更に詳述すると、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物は、一般式（Ｎ－００１）から一般式（Ｎ－１０９）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中、Ｒ２３及びＲ３１はそれぞれ独立的にＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２４及びＲ３２はそれぞれ独立的にＲ２２と同じ意味を表し、Ｚ２３は単結合、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＦ２ＣＦ２－を表し、環Ｃはトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。なお、式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３のいずれかによって置換されていても良い。
一般式（Ｎ－００１）から一般式（Ｎ－０１９）で表される化合物の中では、一般式（Ｎ－００１）から一般式（Ｎ－００９）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｎ－００１）から一般式（Ｎ－００３）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｎ－００１）で表される化合物が特に好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、更に、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から１０種含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は１０質量％から９０質量％であることが、１０質量％から７０質量％であることが更に好ましく、２０質量％から５０質量％であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子によって置換されていても良いが、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましい。
　環Ａ及び環Ｂは、先述と同じ意味を表す。
　ｐは、０、１又は２を表すが、０又は１であることが更に好ましい。
　Ｚは、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すが、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合であることが更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合であることが特に好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ５）であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）又は一般式（ＩＩ－Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子で置換されていても良い。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）がほぼ０の化合物として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から１０種が好ましく、１種から５種が更に好ましく、その含有量は１０から９０質量％であるが、２０質量％から７０質量％であることが更に好ましく、３０質量％から６０質量％であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。
　誘電率異方性（Δε）がほぼ０の化合物として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ｄ）、（ＩＩＩ－Ｆ）、（ＩＩＩ－Ｇ）及び（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ－Ａ）であることが特に好ましい。また、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ－１）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ－２）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ－３）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（ＸＸ－４）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ－１）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ－２）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ－３）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（ＸＸ－４）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ－Ａ１）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ－Ａ３）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ２）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ３）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ４）の化合物を同時に含有することが好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）、及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましいが、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが特に好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ－Ａ１）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ－Ａ３）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ２）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ３）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ－Ｂ４）の化合物を同時に含有することが好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ－Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）、及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましいが、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが特に好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物に含まれる液晶化合物において、焼き付きや表示ムラ等の表示不良を抑制するため、又は、全く発生させないためには、アルケニル基を有する化合物を含まないことが好ましく、全ての液晶化合物の側鎖がアルキル基又はアルコキシル基であることが好ましく、また、液晶化合物の中のシクロヘキサン環又はベンゼン環はフッ素原子で置換されていても良いが、塩素原子で置換されていることは好ましくない。
　一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）を含む液晶組成物を使用した液晶表示素子は、高速応答であり、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が極めて抑制されるか、又は、全く発生しない。なお、一般式（Ｎａ）の代わりに一般式（Ｎｂ）で表される化合物を含有しても良く、また、一般式（Ｎａ）の代わりに一般式（Ｎｃ）で表される化合物を含有しても良いが、一般式（Ｎａ）が最も好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－４．０が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有しても良い。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、更に、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式中、ＲＱは、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、基中の１つ又は非隣接の２つ以上のＣＨ２基は、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－によって置換されていても良い。
　ＭＱは、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は単結合を表す。
　一般式（Ｑ）で表される化合物は、具体的には、下記の一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式中、ＲＱ１は、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
　ＲＱ２は、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
　ＲＱ３は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。
　ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
　一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ－ｃ）及び一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が更に好ましい。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から５種含有することが好ましく、１種から３種含有することが更に好ましく、１種含有することが特に好ましい。また、その含有量は０．００１質量％から１質量％であることが好ましく、０．００１質量％から０．１質量％が更に好ましく、０．００１質量％から０．０５質量％が特に好ましい。
　また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、ＡＭ－ＬＣＤ（アクティブマトリックス液晶表示素子）、ＴＮ（ネマチック液晶表示素子）、ＳＴＮ－ＬＣＤ（超ねじれネマチック液晶表示素子）、ＯＣＢ－ＬＣＤ及びＩＰＳ－ＬＣＤ（インプレーンスイッチング液晶表示素子）に有用であるが、ＡＭ－ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
　液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
　カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
　前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
　２枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
　重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。
　照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５～３５℃で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２～１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２～５０Ｗ／ｃｍ２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２が更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒が更に好ましい。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
　実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
　-n　　　 -CnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　n-　　　 CnH2n+1-　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　-On　　　-OCnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基　nO-　　　CnH2n+1O-　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　-V　　　 -CH=CH2
　V-　　　 CH2=CH-
　-V1　　　-CH=CH-CH3
　1V-　　　CH3-CH=CH-
　-2V　　　-CH2-CH2-CH=CH3
　V2-　　　CH3=CH-CH2-CH2-
　-2V1　　 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
　1V2-　　 CH3-CH=CH-CH2-CH2
（連結基）
　-CF2O-　　　　-CF2-O-
　-OCF2-　　　　-O-CF2-
　-1O-　　　　　-CH2-O-
　-O1-　　　　　-O-CH2-
　-COO-        -COO-
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。
　Ｔｎｉ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
　Δｎ　：２０℃における屈折率異方性
　η　　：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
　γ１　：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
　Δε　：２５℃における誘電率異方性
　重合性化合物の残存量＠１０［Ｊ］：ＵＶを１０Ｊ照射した後の重合性化合物の残存量［％］
　重合性化合物の残存量＠２０［Ｊ］：ＵＶを２０Ｊ照射した後の重合性化合物の残存量［％］
　重合性化合物の残存量＠５０［Ｊ］：ＵＶを５０Ｊ照射した後の重合性化合物の残存量［％］
　重合性化合物の残存量＠６０［Ｊ］：ＵＶを６０Ｊ照射した後の重合性化合物の残存量［％］
　プレチルト角　：ＵＶを１０Ｊ照射した後のプレチルト角［°］
（比較例１、実施例１及び実施例２）
　ＬＣ－Ａ（比較例１）、ＬＣ－１（実施例１）及びＬＣ－２（実施例２）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　ＬＣ－１及びＬＣ－２をそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。
　ＵＶを１０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ－Ａは重合性化合物の残存量が６５［％］であったのに対して、ＬＣ－１は５０［％］、ＬＣ－２は３８［％］であった。
　ＵＶを５０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ－Ａの重合性化合物の残存量が２３［％］であったのに対して、ＬＣ－１は５［％］、ＬＣ－２は２［％］であった。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ－１及びＬＣ－２中の重合性化合物の残存量は、比較例１であるＬＣ－Ａと比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。
　また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ－１及びＬＣ－２、比較例１であるＬＣ－Ａは、いずれもプレチルト角が８５［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。
（比較例２、実施例３及び実施例４）
　ＬＣ－Ｂ（比較例２）、ＬＣ－３（実施例３）、ＬＣ－４（実施例４）及びＬＣ－５（実施例５）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　表２に示した重合性化合物含有液晶組成物をそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。
　ＵＶを２０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ－Ｂは重合性化合物の残存量が５５［％］であったのに対して、ＬＣ－３は４７［％］、ＬＣ－４は３８［％］、ＬＣ－５は３９［％］であった。
　ＵＶを６０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ－Ｂの重合性化合物の残存量が１８［％］であったのに対して、ＬＣ－３は９［％］、ＬＣ－４は４［％］、ＬＣ－５は５［％］であった。
　本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ－３、ＬＣ－４及びＬＣ－５中の重合性化合物の残存量は、比較例２であるＬＣ－Ｂと比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。
　また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ－３、ＬＣ－４及びＬＣ－５、比較例２であるＬＣ－Ｂは、いずれもプレチルト角が８５～８６［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。
（比較例３、実施例６、実施例７、実施例８及び実施例９）
　ＬＣ－Ｃ（比較例３）、ＬＣ－６（実施例６）、ＬＣ－７（実施例７）、ＬＣ－８（実施例８）及びＬＣ－９（実施例９）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　表３に示した重合性化合物含有液晶組成物をそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。
ＵＶを２０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ－Ｃは重合性化合物の残存量が５８［％］であったのに対して、ＬＣ－６は２３［％］、ＬＣ－７は１０［％］、ＬＣ－８は３０［％］、ＬＣ－９は２８［％］であった。
ＵＶを６０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ－Ｃの重合性化合物の残存量が２０［％］であったのに対して、ＬＣ－６は０［％］、ＬＣ－７は０［％］、ＬＣ－８は２［％］、ＬＣ－９は２［％］であった。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ－６、ＬＣ－７、ＬＣ－８及びＬＣ－９中の重合性化合物の残存量は、比較例３であるＬＣ－Ｃと比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ－６、ＬＣ－７、ＬＣ－８及びＬＣ－９、比較例３であるＬＣ－Ｃは、いずれもプレチルト角が８４～８６［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。
（比較例４、実施例１０及び実施例１１）
　ＬＣ－Ｄ（比較例４）、ＬＣ－１０（実施例１０）及びＬＣ－１１（実施例１１）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表４のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　表４に示した重合性化合物含有液晶組成物をそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。
ＵＶを２０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ－Ｄは重合性化合物の残存量が６４［％］であったのに対して、ＬＣ－１０は２７［％］、ＬＣ－１１は２３［％］であった。
ＵＶを６０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ－Ｄの重合性化合物の残存量が３１［％］であったのに対して、ＬＣ－１０は２［％］、ＬＣ－１１は１［％］であった。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ－１０及びＬＣ－１１中の重合性化合物の残存量は、比較例３であるＬＣ－Ｄと比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ－１０及びＬＣ－１１は、いずれもプレチルト角が８３～８５［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。
　以上のことから、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、粘度（η）が十分に低く、これを用いた液晶表示素子は応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能であり、なおかつ、重合性化合物の残留がないか、十分に抑制されるため、表示ムラや焼き付きが発生しないか、極めて抑制される。重合性化合物の重合反応速度が十分に速いため、製造のためのエネルギーコストを削減し、生産効率を向上でき、均一かつ安定な配向制御が得られるため、非常に有用であることが確認された。

Claims (18)

  1. 第一成分として、一般式（Ｍ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は－ＣＦ３基を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）、１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、－ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＹ１＝ＣＹ２－（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。ｎ２０１は、０、１又は２を表す。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有し、第二成分として、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、－ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）、１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表す。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される液晶化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する重合性化合物含有液晶組成物。
  2. 一般式（Ｍ）が、式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表し、フェニル基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  3. 一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかに置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  4. 一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかに置換されていても良い。）から選ばれる化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  5. 一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物が、一般式（Ｎ－００１）から一般式（Ｎ－１０９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式中、Ｒ２３及びＲ３１はそれぞれ独立的にＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２４及びＲ３２はそれぞれ独立的にＲ２２と同じ意味を表す。Ｚ２３は単結合、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＦ２ＣＦ２－を表す。環Ｃはトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。なお、式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  6. 更なる成分として、一般式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、先述と同じ意味を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表す）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  7. 一般式（ＩＩ）が、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  8. 更なる成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  9. 一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量が０．０１質量％から２．００質量％である請求項１から８のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  10. 一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物の含有量が０．５質量％から５０質量％である請求項１～９のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  11. 一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  12. 一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項８に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  13. ２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から１２のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  14. 一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、－ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）、１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表す。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される化合物。
  15. 請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
  16. アクティブマトリックス駆動である請求項１５に記載の液晶表示素子。
  17. ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモードである請求項１５又は１６に記載の液晶表示素子。
  18. プレチルト角が８０から８９．９度である請求項１５から１７のいずれか１項に記載の液晶表示素子。
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