JP4691746B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4691746B2 JP4691746B2 JP21336399A JP21336399A JP4691746B2 JP 4691746 B2 JP4691746 B2 JP 4691746B2 JP 21336399 A JP21336399 A JP 21336399A JP 21336399 A JP21336399 A JP 21336399A JP 4691746 B2 JP4691746 B2 JP 4691746B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- iii
- liquid crystal
- compound
- compounds
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 479
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 306
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 title claims description 146
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 656
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 146
- -1 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene Chemical group 0.000 claims description 126
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 107
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 103
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 51
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 28
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 25
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 18
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 16
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 claims description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 58
- 230000004044 response Effects 0.000 description 32
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 31
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 24
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 12
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 10
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol group Chemical group [C@@H]1(CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、シェファー（Scheffer）等［SID '85 Digest, p.120 1985年］、衣川等［SID '86 Digest, p.122 1986年］によって、STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが開発され、携帯端末、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あるいはモニター表示などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】
最近、STN-LCDの応答特性改善を目的にアクティブアドレッシング駆動方式［Proc.12th IDRC p.503 1992年］やマルチラインアドレッシング駆動方式［SID'92 Digest, p.232 1992年］が提案されている。また、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成する目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式［テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年］や基板電極側に小さな放物面を施した反射面有した液晶表示装置が提案されている。
【０００４】
特に、表示面積の大型化の用途では、バックライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラストが求められており、より安定な配向性やより温度依存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められている。また、画素数の増加により高いデューティー駆動が行われているため、これに対応した応答性、階調性等も重視されている。一方、中小型の携帯用表示では、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−３０〜０℃や４０〜８０℃の温度域での駆動電圧の温度依存性が小さいことや高い急峻性を必要としたり、この温度域において所望のデューティー駆動に対応した周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。更に、液晶の電気的抵抗（比抵抗）は、消費電力を少なくするために低すぎることは避ける必要があるものの、焼き付き現象を無くすために高くなり過ぎないように所定の値にすることが求められている。この様に現在も、より詳細に差別化され少しでも改良された液晶材料が要望されている。
【０００５】
これに適した液晶材料として、複屈折率、弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマチック温度、化学的な安定性、電気的な安定性（所望の比抵抗、電圧保持率）等の物性特性や、配向性に関わる所定のプレチルト角、より広いｄ／ｐマージン等の個々の特性を総合的に最適化したものが必要とされており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要求されている。
【０００６】
更に、その表示品質が優れていることから、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュレータ・メタル）等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るために、IPSモードと組み合わせたスーパーＴＦＴ［Asia Display '95 Digest, p.707 1995年］が近藤等によって、垂直配向（ＶＡ）モードあるいはこれを改良したＭＶＡモードと組み合わせた液晶表示素子［IDW '97 Digest, p.156 1997年］が小池等によって提案されている。（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する）この様な表示素子に対応するためには、液晶材料の誘電率異方性が正のものや負のものをも必要としており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例えば特開平２−２３３６２６号公報、特公表４−５０１５７５号公報、特開平１０−２５１６４４号公報、特開平１０−２８７８７５号公報等の提案がなされている。
【０００７】
最近注目されているポリシリコンの技術を用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持率ではより高い特性であることも含めて汚れに強い液晶材料、より低い駆動電圧でより速い応答性を示す液晶材料、複屈折率が０．０８〜０．１５を有する液晶材料が要求されている。また、歩留まりの向上を目的として表示欠陥の発生がより少ない液晶材料、より高いプレチルト角を安定して示すことができる液晶材料等、求められている要求は更に差別化が進んでいる。
【０００８】
偏光板や配向処理を要さず、明るくコントラストの良い液晶デバイスとして、ポリマー中に液晶滴を分散させた液晶表示素子が特表昭５８−５０１６３１号公報、米国特許第４４３５０４７号明細書、特表昭６１−５０２１２８号公報、特開昭６２−２２３１号公報等において知られている。（以下、これらの液晶表示素子を総称してPDLCと呼称する）これらは、液晶材料の個々の屈折率とポリマーの屈折率を最適化することや、十分な透明性を得るのに高い電圧を必要とする問題を有していた。一方、低電圧駆動性、高コントラスト、時分割駆動性を可能にする技術として、米国特許第５，３０４，３２３号、特開平１−１９８７２５号公報があり、液晶材料が連続層を形成し、この連続層中に、高分子物質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶表示素子が開示されている。（以下、この液晶表示素子をPN-LCDと呼称する）
【０００９】
この目的に係わる液晶材料として、欧州特許第３５９，１４６号公報には液晶材料の複屈折率や誘電率異方性を最適化する方法、特開平６−２２２３２０号公報には液晶材料の弾性定数を特定する技術等、特開平５−３３９５７３号公報にはフルオロ系化合物を用いることが開示されている。しかし、抵抗値が高く電圧保持率が優れていること、駆動電圧が低いこと、光散乱が強くコントラスト比が大きいこと、応答速度が速いこと、温度特性が良いこと等に問題を有しており、現在も新しい提案がなされている。
【００１０】
以上詳述してきたように、液晶表示素子に対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト等が揚げられる。このために、広い温度範囲でネマチック性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、特により低い駆動電圧が達成可能な液晶材料の開発研究が現在も行われている。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良手段として注目されている。
【００１１】
本発明の一般式（I-1）に関連する化合物として、下記一般式（a-1）〜（a-11）の化合物の記載が、例えば一般式（a-1）ではBull.Soc.Chim.France,11-12(2),p2521(1975)、Helvetica Chimica Acta vol.68(5),p1406(1985)、一般式（a-2）では特開昭５３−２２８８２(1978)、米国特許第４１１３６４７(1978)、DE２，７３６，５２５(1978)、一般式（a-3）、（a-4）ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.41 p.197(1978)、英国特許第１６０３０７５Ａ(1981)、Ph,D.Thesis Halle(1982)、一般式（a-5）ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.95 p.63(1983)、一般式（a-6）ではDE３，３０５，０１３(1983)、Z.Chem.24,407(1984)、一般式（a-7）では特開昭６０−１４６８７７(1985)、欧州特許第１５１，２９４Ａ(1984)、DE４，２４０，０４１，(1994)、一般式（a-8）では特開平１−１６０９２４(1989)、米国特許第５０８４２０４(1992)、Liq.Cryst. vol.14,No.3,p.741 (1993)、一般式（a-9）ではChimia Vol.43 p.382 (1989)一般式（a-10）では特公表４−５０４５７１(1992)、米国特許第５２５２２５３(1993)、欧州特許第４５３５０３Ｂ１(1995)、英国特許第２２３８３０９Ａ(1991)、英国特許第２２４４７１０Ａ(1991)、一般式（a-11）では英国特許第２２７１７７１Ａ(1994)等に認められ、これ以外にも例えばMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.124 p.27(1985)、英国特許第２０７０５９４Ａ(1981) 、特開昭６０−１４６８７７(1985) 等がある。
本発明の一般式（I-2）に関連する化合物として、例えばPh,D.Thesis Halle(1982)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.95 p.63(1983)、DE４２４００４１(1994) 、特開昭６２−４４４(1987)、欧州特許第２０５３４０(1987) 等に認められる。
【００１２】
【化４】
（式中、Ｒ0はアルキル基、アルコキシ基等、Ｌ0、Ｅは環、Ｇ0は単結合等、ｋ0は１、２を表す。）
【００１３】
しかしながら、現在求められている要求特性に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、一般式（a-1）〜（a-5）、(a-8) 〜(a-10)の化合物の相転移温度の記載があるが、他の特性例えば複屈折率（一部を除く）、誘電率異方性、弾性定数や粘性については知られていない。
更に、組成物においては、一般式（a-7）の化合物に対し一般式（a-18）との組み合わせのみの記述がみられる程度であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度が約７０℃程度で、現在要求されている液晶材料の特性を満たすには問題を有したままである。
一般式（a-8）や（a-11）の化合物に対しては、例えば特開平１−１６０９２４(1989)、独国特許第３８３７２０８Ａ(1998)、英国特許第２２７１７７１Ａ(1994)の特許は不成立になっているなど、化合物に関わる技術はほとんど知られていない。また、一般的な利点の記述が見られるものの、一方では例えば、これらの文献に含まれる化合物の粘性が不利であることがLiq.Cryst. vol.15 p.123(1993)に、化合物の液晶性が狭いことがMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.261 p.79(1995)に、一般式(a-8)の化合物により液晶混合物の誘電率異方性を負にさせることが特開平１−１６０９２４(1989)に記載されており、その物性が相反する等、当業者が容易に使用できる程度の技術的報告から程遠いものと言わざるを得ない状況である。更に、組成物においては、一般式（a-12）〜（a-16）の化合物との組み合わせ等の一般的な化合物の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例は見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例も見いだされない。
一般式（a-10）の化合物に対し一般式（a-17）〜(a-19)との組み合わせ等の一般的な化合物の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例は見いだされない。
更に、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例が無く、従って当業者が容易に使用できる程度のTN-LCD、STN-LCDやTFT-LCDに関わる技術的知見は無い状況である。
【００１４】
本発明は、液晶成分Ａが一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物から適時選ばれた一般式の化合物で構成されたことを一つ特徴としている。この様なネマチック液晶組成物は未だ知られていない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物を少なくとも１種以上含有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種又は２種以上以上含有するものであり、ナフタレン−２，６−ジイル環を有した化合物、及び環中のいずれかに置換基を有した化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物により、更にまた一般式（I-1）〜（I-3）以外の化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとするものであり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改善することにある。
詳しくは、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良し、比較的大きな複屈折率を有する液晶材料によりPN-CLDやPDLCの表示特性を改善することにある。
また、負の誘電率異方性を特徴とする液晶材料においても、その相溶性の改善、低温保存の向上、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善、駆動電圧の低減及びその温度依存性の改善、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性、比較的小さい複屈折率の達成等により、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの種々の表示特性を改良することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
【化５】
（式中、
ナフタレン−２，６−ジイル環中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基がＮ基で置換されていてもよく、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｗ1〜Ｗ6は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、
Ｋ1、Ｋ2は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、
環Ａ1〜Ａ2は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び該１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、
ナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ1、Ｒ2、連結基Ｋ1、Ｋ2及び環Ａ1、Ａ2に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
から選ばれた一つ又は二つ以上の一般式で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を除く液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜９８重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％であることを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００１７】
本発明に関わる液晶成分Ｂは、一般式（II-1）〜（II-5）
【化６】
（式中、
Ｗ1〜Ｗ4は前記記載と同じであり、
Ｒ3は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｑ1は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨ2、ＮＣＳ又はＣＮを表し、
Ｙ1、Ｙ2は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3を表し、
ＶはＣＨ又はＮを表し、
Ｐ1〜Ｐ3は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｐ1、Ｐ3はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｂ1〜Ｂ4は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び該１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、該デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−基が−ＣＦ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−ＣＨ2−基が−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ2−基が＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基が＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていてもよく、非置換又は置換された該環中の少なくとも１個のＣがＳｉと置換されていてもよく、環Ｂ3、Ｂ4はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
環Ｂ5は非芳香環又は芳香環を表し、該芳香環は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、
側鎖基Ｒ3、極性基Ｑ1、連結基Ｐ1〜Ｐ3及び環Ｂ1〜Ｂ5に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｐ1〜ｐ3は各々独立的に０又は１を表し、ｐ2＋ｐ3は０又は１であり、
一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することができる。
【００１８】
また、液晶成分Ｃが、一般式（III-1）〜（III-4）
【化７】
（式中、
Ｗ1〜Ｗ3、Ｖは前記記載と同じであり、
Ｒ4、Ｒ5は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく
Ｚ1〜Ｚ3は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｚ3はまた各々独立的に-ＣＨ3であってもよく、
Ｍ1〜Ｍ3は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｍ1、Ｍ3はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｃ1〜Ｃ3は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、環Ｃ1、Ｃ3はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
側鎖基Ｒ4、Ｒ5、連結基Ｍ1〜Ｍ3及び環Ｃ1〜Ｃ3に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｍ1〜ｍ3は各々独立的に０又は１を表し、ｍ2＋ｍ3は０又は１であり、
前記一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。
【００１９】
更に、本発明は上記のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置、あるいは上記の液晶組成物及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示装置を提供する。
【００２０】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分として含有する。一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物は、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴を有する液晶成分Ａは、２以下の正の誘電率異方性から比較的大きな負の誘電率異方性を示し、約０．１０と小さな複屈折率から約０．４０と非常に大きな複屈折率まで幅広い特性を有し、液晶化合物あるいは液晶組成物に混合すると、ネマチック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で、相溶性にも優れ、液晶表示特性に対し応答性や駆動電圧等の改善効果を有するかあまり悪化させることがない特徴を有しており、従来の液晶化合物にない優れた特性を有している。特に、Ｗ1、Ｗ6のいずれかがＦ、Ｃｌ等の極性基で置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、Ｗ1、Ｗ3、Ｗ5の組の内２個または３個がＦ、Ｃｌ等の極性基で置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、Ｗ2、Ｗ4、Ｗ6の組の内２個または３個がＦ、Ｃｌ等の極性基で置換されたナフタレン−２，６−ジイル環の部分構造を有する化合物が好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％含有させることで、この効果を有することを見いだした。また、液晶成分Ａは、上記の液晶成分Ｂと液晶成分Ｃの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を特段に低下させたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度範囲をより広くさせることができる。
【００２１】
尚、本発明においては、ナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環及び１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の呼称は、特別に限定をした場合を除いて、非置換の環及び置換された環の両者を含めたものとして定義する。この定義は、液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃに適応される。置換の意味は、ナフタレン−２，６−ジイル環の場合、環中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基がＮ基で置換されたもの及び置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有するもの、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の場合、置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有するもの、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の場合、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−基が−ＣＦ2−で置換されたもの、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−ＣＨ2−基が−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されたもの、環中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ2−基が＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ2−で置換されたもの、環中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基が＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されたもの、更にデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の非置換の環又は置換された環中の少なくとも１個のＣがＳｉと置換されたものであり、更に、ナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環及び１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環中に存在する１個又は２個以上の水素原子が重水素原子と置換されたものを含む。
【００２２】
同様に、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基の呼称も、特別に限定をした場合を除いて、非置換の基及び置換された基の両者を含めたものとして定義する。また、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基は直鎖状でも分岐鎖状でも良い。この定義は、液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃに適応される。
【００２３】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）のうち一つ又は二つ又は三つの一般式から選ばれる化合物で液晶成分Ａを構成することができる。一般式（I-1）は単独で液晶成分Ａを構成しても良く、一般式（I-2）、（I-3）のうち一つ又は二つの一般式から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもできる。液晶成分Ａに対する一般式（I-1）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。一般式（I-2）又は一般式（I-3）は、ネマチック相の温度範囲を少量で調整することができるので、単独で液晶成分Ａを構成しても良く、一般式（I-1）から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもできる。液晶成分Ａに対する一般式（I-2）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。液晶成分Ａに対する一般式（I-3）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。この様にして構成した液晶成分Ａは、一般式（I-1）〜（I-3）から選ばれる化合物を１種〜４０種含有することができるが、１種〜２０種含有することが好ましい。この様にして構成した液晶成分Ａは、本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【００２４】
この様な視点から、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（I-1a）〜（I-3ay）で表される化合物である。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
側鎖基Ｒ1、Ｒ2における式（I-41）、（I-42）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-4a）〜（I-4bf）で表される化合物である。
【００３２】
【化１４】
【００３３】
非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-5a）〜（I-5n）で表される化合物である。
【００３４】
【化１５】
【００３５】
非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-6a）〜（I-6aj）で表される化合物である。
【００３６】
【化１６】
【００３７】
本発明は、また、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環のより好ましい形態を下式（I-7a）〜(I-7dm)に示す。
【００３８】
【化１７】
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００４２】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ａは以下の化合物を用いることが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【００４３】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-ai）：Ｒ1が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4g）、（I-4ak）〜（I-4aq）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1s）〜（I-1x）、（I-1ad）〜（I-1ak）、（I-2f）、（I-2g）、（I-2k）、（I-2l）、（I-2q）、（I-2x）、（I-2ad）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2av）〜（I-2be）、（I-2bl）〜（I-2bw）、（I-3a）、（I-3e）、（I-3i）、（I-3j）、（I-3m）、（I-3p）〜（I-3r）、（I-3u）、（I-3y）〜（I-3ac）、（I-3ag）〜（I-3ax）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善や低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４４】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aii）：Ｒ2が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4g）、（I-4ak）〜（I-4aq）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1s）〜（I-1x）、（I-1ad）〜（I-1ak）、（I-2f）、（I-2g）、（I-2k）、（I-2l）、（I-2q）、（I-2x）、（I-2ad）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2av）〜（I-2be）、（I-2bl）〜（I-2bw）、（I-3a）、（I-3e）、（I-3i）、（I-3j）、（I-3m）、（I-3p）〜（I-3r）、（I-3u）、（I-3y）〜（I-3ac）、（I-3ag）〜（I-3ax）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善や低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４５】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aiii）：Ｋ1、Ｋ2が単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には例えば、一般式（I-1a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1s）〜（I-1x）、（I-1ad）〜（I-1ak）、（I-2f）、（I-2g）、（I-2k）、（I-2l）、（I-2q）、（I-2x）、（I-2ad）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2av）〜（I-2be）、（I-2bl）〜（I-2bw）、（I-3a）、（I-3e）、（I-3i）、（I-3j）、（I-3m）、（I-3p）〜（I-3r）、（I-3u）、（I-3y）〜（I-3ac）、（I-3ag）〜（I-3ax）の基本構造の化合物であり、特に、Ｋ1、Ｋ2が単結合である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-Ｃ≡Ｃ-である化合物は、複屈折率を広い範囲で調整することができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４６】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aiv）：環Ａ1、Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、非置換のナフタレン−２，６−ジイル、非置換の１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1m）〜（I-1r）、（I-1t）〜（I-1w）、（I-1y）〜（I-1ab）、（I-1ad）〜（I-1aw）、（I-2a）〜（I-2by）、（I-3a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物であり、特に、環Ａ1、Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、非置換のナフタレン−２，６−ジイル、非置換の１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルのいずれかである化合物は、液晶組成物の相溶性や低温保存を損なうことなくネマチック相−等方性液体相転移温度の改善ができ、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成することができるものであり、これら本発明の効果を得るためには、後述する小群（II-ai）〜（II-dvii）、（III-ai）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることが好ましい。
【００４７】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-av）：環Ａ1、Ａ2が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シクロへキセニレンである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1s）、（I-1x）、（I-1ac）、（I-2ak）、（I-2av）、（I-2ba）、（I-2bf）、（I-2bi）、（I-3y）、（I-3ad）、（I-3ag）、（I-3al）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物。本小群の化合物は、極性基を置換基として有する１，４−フェニレンを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましく、この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-avi）、（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００４８】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-avi）：環Ａ1、Ａ2が少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル又は少なくとも１個の置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物。本小群の化合物は、置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式や一般式（I-7by）〜（I-7cv）の部分構造式が好ましい。負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることを所望する場合には、特に一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式や一般式（I-7ci）、（I-7cv）の部分構造式を有する化合物が更に好ましい。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましく、この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）、（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００４９】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-avii）：少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1b）、（I-1e）、（I-1g）、（I-1i）、（I-1k）、（I-1n）、（I-1p）、（I-1r）、（I-1t）〜（I-1w）、（I-1y）〜（I-1ab）、（I-1ad）〜（I-1aw）、（I-2f）〜（I-2j）、（I-2x）〜（I-2aj）、（I-2al）〜（I-2au）、（I-2aw）〜（I-2az）、（I-2bb）〜（I-2be）、（I-2bg）、（I-2bh）、（I-2bj）〜（I-2by）、（I-3m）〜（I-3x）、（I-3z）〜（I-3ac）、（I-3ae）、（I-3af）、（I-3ah）〜（I-3ak）、（I-3am）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物。本小群の化合物は、置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式が好ましい。負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることを所望する場合には、特に一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式を有する化合物が更に好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）、（I-avi）、（I-bii）、（I-bvi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００５０】
特に、（I-aiii）と（I-aiv）〜（I-avii）の構造的特徴を同時に有する化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
（I-aiv-a）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-であり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが非置換又は置換基を有する１，４−フェニレン、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は中位の複屈折率を有している。
（I-aiv-b）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-であり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つがトランス−１，４−シクロへキシレンで表される化合物は中位以下の複屈折率で、ネマチック相を広げ、比較的速い応答性を有している。
（I-aiv-c）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが-Ｃ≡Ｃであり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが非置換又は置換基を有する１，４−フェニレン、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率で、ネマチック相を広げ、比較的速い応答性を有している。
（I-aiv-d）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合であり、ナフタレン−２，６−ジイルが置換基を有するか及び又は環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが置換基を有する１，４−フェニレン、置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は僅かに正か−１〜−１５の負の誘電率異方性を有している。この化合物の置換基は特にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3から選ばれることが好ましく、置換基の数は二つ又は三つがより好ましい。特に、三つの極性基を有するナフタレン−２，６−ジイルの化合物は、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得るのに好ましい。
小群（I-aivi-a）〜（I-aivi-d）の化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる、
【００５１】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aviii）：ナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ1、Ｒ2、連結基Ｋ1、Ｋ2及び環Ａ1、Ａ2に存在する１個又は２個以上の水素原子が重水素原子と置換された化合物。この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
【００５２】
尚、小群（I-ai）〜（I-aviii）において記載した内容は、一般式（I-1）の化合物に対しても総て適用され、環Ａ2と連結基Ｋ2が無いものとして解釈される。
【００５３】
本発明の液晶成分Ａは、これら小群（I-ai）〜（I-aviii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（I-ai）〜（I-aviii）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有した化合物は更に好ましい。液晶成分Ａは、所望の目的に応じて、上記小群（I-ai）〜（I-aviii）で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００５４】
TN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、あるいは高い信頼性を要求されるSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、一般式（I-1）〜（I-3）における化合物から更に最適の化合物を選択して１種〜２０種含有させることができる。この観点から、下記小群（I-bi）〜（I-bvi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％である液晶成分Ａが好ましい。
【００５５】
（I-bi）： 前記一般式（I-1）において、Ｒ1とＲ2の一方が炭素原子数２〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基であり、他方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1が単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1aw）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1とＲ2の一方が（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、他方の側鎖基が（I-4a）〜（I-4e）、（I-4h）〜（I-4l）、（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）の化合物、特により好ましくは例えば、一般式（I-1a）〜（I-1c）、（I-1h）〜（I-1k）、（I-1t）〜（I-1w）、（I-1ah）〜（I-1ak）の基本構造である化合物。この化合物は、液晶成分Ｂにおける小群（II-ai）〜（II-axiii）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃにおける小群（III-ai）〜（III-axiv）から選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、本発明の効果によりTN-LCD、STN-LCD 、TFT-LCDの表示特性を改善させることができる。
【００５６】
（I-bii）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ナフタレン−２，６−ジイルと環Ａ1の少なくとも一方の環が置換基を有する化合物、特により好ましくは例えば、一般式（I-1b）、（I-1e）、（I-1g）、（I-1i）、（I-1k）、（I-1n）、（I-1p）、（I-1r）〜（I-1aw）の基本構造である化合物。本小群の化合物は新規な化合物である。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）である。この様な観点から、上記部分構造を有した化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bvi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００５７】
（I-biii）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1が-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物。本小群の化合物は新規な化合物であり、中位の複屈折率を調製することができる。
【００５８】
（I-biv）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｋ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-ＯＣＯ-であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−フルオロ−１，４−フェニレン又は非置換のナフタレン−２，６−ジイルである化合物。この化合物は、液晶成分Ａにおける一般式（I-2）、（I-3）の化合物や小群（I-bi）〜（I-biii）の化合物から選ばれる化合物、液晶成分Ｂにおける小群（II-ai）〜（II-axiii）から選ばれる化合物、液晶成分Ｃにおける小群（III-ai）〜（III-axiv）から選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、本発明の効果によりTN-LCD、STN-LCD 、TFT-LCDの表示特性を改善させることができる。
【００５９】
（I-bv）：前記一般式（I-2）、（I-3）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1とＫ2が単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-のいずれかである化合物。より好ましくは例えば、Ｒ1が炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ2が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、特に少なくとも一方の側鎖基が（I-4ak）〜（I-4ap）のいずれかである化合物が好ましく、この場合Ｋ1とＫ2がともに単結合か、Ｋ1とＫ2の一方が単結合で他方が-Ｃ≡Ｃ-である化合物が好ましい。また、連結基におけるより好まし形態は、Ｋ1が単結合、-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｋ2が単結合、-Ｃ≡Ｃ-である化合物であり、液晶組成物の幅広い複屈折率の調製に有用である。
【００６０】
（I-bvi）：前記一般式（I-2）、（I-3）において、環Ａ1とＡ2の一方が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル又は非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、他方が１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式や一般式（I-7by）〜（I-7cv）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式や一般式（I-7ci）、（I-7cv）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００６１】
本発明の液晶成分Ａは、これら小群（I-bi）〜（I-bvi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（I-bi）〜（I-bvi）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ａは、所望の目的に応じて、上記小群（I-bi）〜（I-bvi）で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００６２】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａは、あるいは上述してきた小群（I-ai）〜（I-bvi）の化合物を含有した液晶成分Ａは、更にまた小群（I-ai）〜（I-bvi）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ａは、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴は、従来の化合物に比べより板状の構造を有することとなる。また、極性基の置換基を多くすることができる。このためか、相溶性に優れ、その分子長に比べて相転移温度が比較的高く、複屈折率が大きく、負の誘電率異方性の大きさをより大きくすることにより駆動電圧がより低く、高周波数領域における駆動電圧の周波数依存性が抑えられ、駆動電圧の温度依存性を低減させる効果があり、弾性定数が従来の化合物と異なり特にK11とK22の大きさを調整するのに優れている。この観点から、応答性改善にも有用なものであり、TN、STN、TFT、IPS、MVA、OCB、ECB、PC、PN-LCD、PDLC、PSCT等に最適である。
【００６３】
尚、当然のことながら、小群（I-ai）〜（I-aviii）、（I-bi）〜（I-bvi）の化合物中に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【００６４】
本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Ａに加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を１種又は２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち例えば -Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ2、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＮ、-ＯＣＮ、-ＮＣＳ、等である化合物である。これによって、液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【００６５】
液晶成分Ｂとして、誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少なくとも１種以上を用いることができ、３〜４０種の範囲が好ましく、３〜１５種の範囲がより好ましい。また、誘電率異方性が＋２〜＋８の化合物、＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、＋２〜＋１３の誘電率異方性の化合物は多くとも３０種以下の範囲で混合することが好ましく、１５種以下の範囲で混合することが更に好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも２０種以下の範囲で混合することが好ましく、８種以下の範囲で混合することが更に好ましく、＋１８以上の化合物は多くとも１５種以下の範囲で混合することが好ましく、１０種以下の範囲で混合することが更に好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。
【００６６】
この様な視点から、一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（II-1a）〜（II-5cy）で表される化合物である。
【００６７】
【化２０】
【００６８】
【化２１】
【００６９】
【化２２】
【００７０】
【化２３】
【００７１】
【化２４】
【００７２】
【化２５】
【００７３】
【化２６】
【００７４】
【化２７】
【００７５】
【化２８】
【００７６】
【化２９】
【００７７】
一般式（II-1）〜（II-5）における側鎖基Ｒ3のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-6a）〜（II-6bc）で表される化合物である。
【００７８】
【化３０】
極性基を有する１，４−フェニレンの部分構造式（II-71）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-71a）〜（II-71r）で表される化合物である。
【００７９】
【化３１】
一般式（II-5）における環Ｂ5が芳香環、即ちナフタレン−２，６−ジイルの場合、極性基を有する部分構造式（II-72）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-72a）〜（II-72av）で表される化合物である。
【００８０】
【化３２】
【００８１】
【化３３】
一般式（II-5）における環Ｂ5が非芳香環、即ち１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルの場合、極性基を有する部分構造式（II-73）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-73a）〜（II-73bt）で表される化合物である。
【００８２】
【化３４】
【００８３】
【化３５】
【００８４】
液晶成分Ｂにおいて、一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物中に示される環Ｂ1、Ｂ2において、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６ジイル、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは以下のものが好ましい。非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-5a）〜（I-5n）であり、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-6a）〜（I-6aj）であり、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環のより好ましい形態は前記で示した下式（I-7a）〜(I-7dm)である。
【００８５】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００８６】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【００８７】
（II-ai）：前記一般式（II-1）〜(II-5)において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6ah）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1x）、（II-2f）〜（II-2ah）、（II-3a）〜（II-3c）、（II-3l）〜（II-3q）、（II-4a）〜（II-4g）、（II-5a）〜（II-5z）、（II-5ag）〜（II-5al）、（II-5au）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5bw）、（II-5bx）、（II-5cp）〜（II-5ct）の基本構造の化合物であり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
（II-aii）：前記一般式（II-1）〜(II-5)において、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、-ＯＣＦ3-、ＯＣＦ2Ｈ又は-ＯＣＦＨ2である化合物、具体的には例えば、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71d）〜（II-71r）、（II-72i）〜（II-72av）、（II-73m）〜（II-73bt）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1x）、（II-2f）〜（II-2ah）、（II-3a）〜（II-3c）、（II-3l）〜（II-3q）、（II-4a）〜（II-4g）、（II-5a）〜（II-5z）、（II-5ag）〜（II-5al）、（II-5au）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5bw）、（II-5bx）、（II-5cp）〜（II-5ct）の基本構造の化合物であり、これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れている。また、Ｑ1がＣＮの化合物と併用して、両者が実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【００８８】
（II-aiii）：前記一般式（II-1）の化合物において、Ｐ2が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-である化合物、具体的には、一般式（II-1c）、（II-1d）（II-1g）、（II-1h）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
（II-aiv）：前記一般式（II-1）の化合物において、ｐ1が１である化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、これらは、駆動電圧が低く、中位から比較的小さい範囲の複屈折率を必要とする用途に適している。
【００８９】
（II-av）：前記一般式（II-2）の化合物において、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1、Ｗ2の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、（II-av-1）：一般式（II-2a）、（II-2c）、（II-2f）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-2r）、（II-2u）、（II-2x）、（II-2y）、（II-2ab）、（II-2ac）、（II-2af）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71b）、（II-71c）、（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）、（II-72b）、（II-72c）、（II-72e）〜（II-72h）、（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73b）〜（II-73d）、（II-73f）〜（II-73h）、（II-73j）〜（II-73l）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物、あるいは（II-av-2）：一般式（II-2b）、（II-2d）、（II-2e）、（II-2g）、（II-2h）、（II-2j）、（II-2k）、（II-2m）、（II-2n）、（II-2p）、（II-2q）、（II-2s）、（II-2t）、（II-2v）、（II-2w）、（II-2z）、（II-2aa）、（II-2ad）、（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、小群（II-av-2）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
（II-avi）：前記一般式（II-2）の化合物において、ｐ1が１であり、Ｐ1が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
（II-avii）：前記一般式（II-2）の化合物において、Ｐ2が単結合又は-(ＣＨ2)2-であり、Ｐ1が-ＣＯＯ-である化合物、具体的には、一般式（II-2l）〜（II-2n）、（II-2r）〜（II-2t）、（II-2y）〜（II-2aa）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧が低くい用途に適している。
【００９０】
（II-aviii）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1〜Ｗ4の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）、（II-3j）、（II-3k）、（II-3s）、（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71b）、（II-71c）、（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物、あるいは一般式（II-3b）〜（II-3i）、（II-3l）〜（II-3r）、（II-3u）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。
（II-aix）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｐ3が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-3k）〜（II-3r）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
（II-ax）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｐ1が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｐ3が-ＣＯＯ-である化合物、具体的には、一般式（II-3j）、（II-3y）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【００９１】
（II-axi）：前記一般式(II-4）で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）〜（II-4n）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、一般式（II-4a）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
【００９２】
（II-axii）：前記一般式(II-5）で表される化合物、具体的には、一般式（II-5a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【００９３】
（II-axiii）：前記一般式(II-1)、（II-2）、（II-4）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【００９４】
これらの小群（II-ai）〜（II-axiii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【００９５】
また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【００９６】
（II-bi）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｑ1が-ＣＮである化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1d）、（II-1m）〜（II-1q）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71c）の化合物。
（II-bii）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｑ1がＦ又は-ＣＮであり、Y1、Y2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71f）の化合物。
【００９７】
（II-biii）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｑ1が-ＣＮであり、Y1、Y2、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2a）〜（II-2h）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71c）の化合物。
（II-biv）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｐ2が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-であり、Ｐ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ又は-ＣＮであり、Y1、Y2、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71f）の化合物。
【００９８】
（II-bv）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
（II-bvi）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1〜Ｗ4がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【００９９】
（II-bvii）：前記一般式（II-４）において、Ｒ3が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ2＋ｐ3が０である化合物、具体的には、一般式（II-4a）、（II-4h）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、一般式（II-4a）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
【０１００】
（II-bviii）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ1、Ｙ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-5a）、（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１０１】
（II-bix）：前記一般式(II-1)、（II-2）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１０２】
これらの小群（II-bi）〜（II-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１０３】
更にまた、高信頼性を必要とするSTN-LCDやアクティブ用のTFT-LCD、IPS、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１０４】
（II-ci）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ2の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ2)2-、又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１０５】
（II-cii）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｐ2が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-であり、Ｐ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦであり、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１０６】
（II-ciii）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦであり、Ｗ1〜Ｗ4がＨ又は１個以上がＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１０７】
（II-civ）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｐ3が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1及びＹ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-5a）〜（II-5t）、（II-5be）〜（II-5bx）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物。
（II-cv）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-5u）〜（II-5bd）、（II-5by）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物。
【０１０８】
（II-cvi）：前記一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも三個が重水素原子と置換された化合物、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１０９】
これらの小群（II-ci）〜（II-cvi）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１１０】
一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｂである。
（II-di）：一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3が炭素原子数２〜７のアルキル基の化合物。一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）におけるＲ3がＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物。具体的には、一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-1m）〜（II-1o）、（II-1r）〜（II-1x）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）〜（II-4c）、（II-4e）、（II-5g）、（II-5o）〜（II-5t）、（II-5aj）〜（II-5al）、（II-5u）、（II-5bi）の基本構造の化合物がこれらの基を有することが好ましく、液晶成分Ｂにアルキル基及び又はアルケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減させることができる。
（II-dii）：一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮである化合物を選択して、少なくとも１種以上含むことが好ましい。
（II-diii）：高速応答を重視する場合、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮである一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）、（II-5g）、（II-5aj）、（II-5u）、（II-5bi）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-div）：より大きい複屈折率を必要とする場合は一般式（II-2）〜（II-4）におけるＱ1がＣｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである一般式（II-2a）〜（II-4d）の化合物、及び又は一般式（II-2）、（II-3）におけるＰ1、Ｐ3が-Ｃ≡Ｃ-である一般式（II-2f）〜（II-2h）、（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）、（II-3k）〜（II-3x）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-dv）：より低い駆動電圧必要とする場合は、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮであり、Ｙ1とＹ2の組の一つが必ずＦである一般式（II-1a）〜（II-5cy）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-dvi）：一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
（II-dvii）：「一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）におけるｐ1〜ｐ3が０の２環化合物」の成分と、「一般式（II-1）、（II-2）におけるｐ1が１の化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が１の化合物及び又は一般式（II-3）の３環化合物」の成分との液晶成分Ｂでの混合比は、０〜１００から１００〜０の範囲で適時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を必要とする場合、「一般式（II-1）、（II-2）におけるｐ1が１の化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が１の化合物及び又は一般式（II-3）の３環化合物」を多用することが好ましい。
【０１１１】
これらの小群（II-di）〜（II-dvii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１１２】
これら（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特に、一般式（II-1a）〜（II-1g）、一般式（II-2a）〜（II-2q）、一般式（II-2u）〜（II-2x）、一般式（II-2ab）〜（II-2ae）、一般式（II-3a）〜（II-3d）、一般式（II-3l）〜（II-3r）、一般式（II-4a）〜（II-4e）、一般式（II-5a）、（II-5g）、（II-5aj）、（II-5u）、（II-5bi）の化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜２５重量％と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【０１１３】
本発明の液晶成分Ｂは、これら小群（II-ai）〜（II-dvii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ｂは、所望の目的に応じて、上記小群（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物で構成することができる。
【０１１４】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を主成分とした液晶成分Ｂを、あるいは上述してきた小群（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂを、更にまた小群（II-ai）〜（II-dvii）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ｂを、液晶成分Ａと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の、更にまたIPS、MVA、OCB、ECB、PC、PSCT等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１１５】
上述してきた液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの効果は、後述する液晶成分Ｃの含有率が非常に小さい場合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のために、液晶成分Ｃの含有率を１０重量％以下にすることができる。この場合、液晶成分Ｃの粘性を可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得られる。例えば、液晶成分Ｃが少量の場合、この効果を液晶成分Ｂで達成させる方法として、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである化合物、又は一般式（II-1）〜（II-5）におけるＹ1、Ｙ2がＦである化合物、又は一般式（II-2）、（II-3）におけるＰ1が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-である化合物、又は一般式（II-1）におけるｐ1が０である化合物の何れかの化合物を液晶成分Ｂに含有させることが好ましい。特に、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ又は-ＣＮ、及び又は一般式（II-1）〜（II-5）におけるＹ1、Ｙ2がＦである化合物は好ましい。
【０１１６】
本発明の液晶組成物は、必須成分である液晶成分Ａに加えて、−１０〜２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを多くとも８５重量％含有させることが好ましい。本発明で述べる−１０〜２の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成分Ｃは、１種以上４０種以下の範囲で構成することが好ましく、２種以上２０種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【０１１７】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物である。本発明の液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１０〜１００重量％含有することが好ましい。これらの化合物を含有した液晶成分Ｃは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を含有した液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに優れている。
【０１１８】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物である。
【０１１９】
【化３６】
【０１２０】
【化３７】
【０１２１】
【化３８】
【０１２２】
【化３９】
【０１２３】
【化４０】
【０１２４】
【化４１】
【０１２５】
【化４２】
【０１２６】
一般式（III-1）〜（III-4）における側鎖基Ｒ4、Ｒ5のより好ましい形態は、下記に示す一般式（III-5a）〜（III-5bf）で表される化合物である。
【０１２７】
【化４３】
【０１２８】
液晶成分Ｃにおいて、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物中に示される環Ｃ1、Ｃ2において、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６ジイルは以下のものが好ましい。非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-5a）〜（I-5n）であり、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-6a）〜（I-6aj）である。
【０１２９】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１３０】
液晶成分Ｃは、前記一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物を含有することができるが、前記一般式（III-1）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-3）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-4）で表される化合物で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好ましくは、前記一般式（III-1）〜（III-3）で表される化合物のいずれかから選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％である液晶成分Ｃを含有したネマチック液晶組成物である。
【０１３１】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｃは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｃを液晶成分Ａ、あるいは使用した場合には液晶成分Ｂと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１３２】
（III-ai）：前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ4が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ4が（III-5ak）〜（II-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることにより、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
（III-aii）：前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ5が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ5が（III-5ak）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１３３】
（III-aiii）：前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1a）、（III-1c）、（III-1s）、（III-1u）、（III-1w）、（III-1ae）、（III-1af）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aiv）：前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ1が１である化合物、具体的には、一般式（III-1d）〜（III-1r）、（III-1t）、（III-1x）〜（III-1ad）、（III-1ag）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３４】
（III-av）：前記一般式（III-2）で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2q）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３５】
（III-avi）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ1〜Ｚ3、Ｗ1〜Ｗ3の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（III-3b）、（III-3c）、（III-3e）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3i）〜（III-3n）、（III-3r）〜（III-3w）、（III-3y）〜（III-3ab）、（III-3ad）〜（III-3aj）、（III-3al）〜（III-3ar）、（III-3au）〜（III-3ba）、（III-3bk）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3bz）〜（III-3ch）、（III-3cl）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-avii）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ3がＦ又は-ＣＨ3である化合物、具体的には、一般式（III-3m）〜（III-3o）、（III-3v）、（III-3w）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bm）、（III-3bq）、（III-3cg）、の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aviii）：前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ1が０であり、Ｍ3が単結合である化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aix）：前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ1が１であり、Ｍ1が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物、具体的には例えば、一般式（III-3q）〜（III-3w）、（III-3ac）〜（III-3bc）、（III-3be）、（III-3bg）、（III-3bi）〜（III-3bs）、（III-3bw）、（III-3ci）〜（III-3dc）、（III-3de）、（III-3dh）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-ax）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｍ1が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ3が-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には例えば、一般式（III-3bf）、（III-3bh）、（III-3df）、（III-3dg）、（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３６】
（III-axi）：前記一般式(III-4）で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３７】
（III-axii）：前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、環Ｃ1〜Ｃ3がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物から選ばれる化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1r）、（III-1t）〜（III-1ad）、（III-1ag）、（III-2a）、（III-2d）〜（III-2o）、（III-2r）〜（III-2u）、（III-3q）〜（III-3bi）、（III-4c）、（III-4d）、（III-4h）、（III-4r）、（III-4s）、（III-4w）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３８】
（III-axiii）：前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ｃ1〜Ｃ3が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン又は少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ｃ1〜Ｃ3が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式である。この様な観点から、環Ｃ1〜Ｃ3が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましい。
この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）、（III-axiv）から選ばれる化合物や他の液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【０１３９】
（III-axiv）：前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、Ｚ2、Ｚ3、Ｗ1、Ｗ3のうち少なくとも２個がＦ又はＣｌである化合物。本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンを部分構造とした化合物が好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）、（III-axiii）から選ばれる化合物や他の液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【０１４０】
これらの小群（III-ai）〜（III-axiv）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１４１】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１４２】
（III-bi）：前記一般式（III-1）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1c）、（III-1s）、（III-1u）〜（III-1w）、（III-1ae）、（III-1af）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bii）：前記一般式（III-1）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、環Ｃ1がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｍ1とＭ2の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1d）、（III-1g）〜（III-1j）、（III-1t）、（III-1x）、（III-1aa）〜（III-1ad）、（III-1ag）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４３】
（III-biii）：前記一般式（III-2）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ｃ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2e）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-biv）：前記一般式（III-2）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ｃ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｍ1が１であり、Ｍ1とＭ2の一方が単結合である化合物、具体的には、一般式（III-2f）〜（III-2i）、（III-2r）〜（III-2u）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４４】
（III-bv）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が０であり、Ｍ3が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）、（III-3h）〜（III-3p）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bvi）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、Ｍ1が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ3が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（III-3q）〜（III-3bb）、（III-3bd）〜（III-3bg）、（III-3bj）〜（III-3ch）、（III-3cj）〜（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bvii）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、Ｍ1とＭ3の一方が単結合であり、他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｗ1、Ｗ2の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（III-3r）、（III-3t）、（III-3au）、（III-3aw）、（III-3ay）、（III-3bk）、（III-3bn）、（III-3bo）、（III-3bz）、（III-3cb）、（III-3ce）、（III-3cf）、（III-3cu）、（III-3cx）、（III-3cz）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bviii）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｚ2、Ｚ3いずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、具体的には、一般式（III-3c）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3j）、（III-3l）〜（III-3o）、（III-3s）、（III-3u）〜（III-3w）、（III-3z）、（III-3ab）、（III-3ae）、（III-3ag）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3am）、（III-3ao）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3av）、（III-3ax）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bl）、（III-3bm）、（III-3bp）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3ca）、（III-3cc）、（III-3cd）、（III-3cg）、（III-3ch）、（III-3cm）〜（III-3cs）、（III-3cv）〜（III-3cx）、（III-3da）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４５】
（III-bix）：前記一般式（III-4）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ2＋ｍ3が０である化合物、具体的には、一般式（III-4a）、（III-4b）、（III-4p）、（III-4q）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４６】
これらの小群（III-bi）〜（III-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１４７】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１４８】
液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。液晶成分Ｃの粘度は、可能な限り低い粘度であることが好ましく、本発明の場合、４５ｃｐ以下が好ましく、３０ｃｐ以下がより好ましく、２０ｃｐ以下が更に好ましく、１５ｃｐ以下が特に好ましい。この様な観点から、好ましい化合物は、（III-ci）：基本構造が一般式（III-1a）〜（III-1f）、（III-1k）、（III-1s）、（III-2a）〜（III-2f）、（III-2i）、（III-2p）、（III-3a）、（III-3h）〜（III-3j）、（III-3o）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3ac）、（III-3at）〜（III-3ax）、（III-3ba）、（III-3bb）、（III-3bf）、（III-3bg）、（III-3bx）〜（III-3cb）、（III-3ct）〜（III-3cx）で表される化合物、より好ましくは、（III-cii）：上記（III-ci）の中で、Ｒ4が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基で、Ｒ5が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又はＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物、更に好ましくは、（III-ciii）：両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）、（III-2f）、（III-2p）、（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）で表される化合物である。
【０１４９】
本発明の液晶成分Ｃは、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）で表される化合物を各々単独で構成することもできるが、（III-civ）：「一般式（III-1）及び又は（III-2）で表される化合物、特に一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-1u）、（III-1x）、（III-2a）〜（III-2c）、（III-2f）の化合物」と、（III-cv）：「一般式（III-3）及び又は一般式（III-4）で表される化合物、特に一般式（III-3）におけるＭ1が単結合、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には一般式（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3at）、（III-4a）、（III-4h）の化合物」とを併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができる。汎用的には、一般式（III-1）、一般式（III-2）の化合物、例えば一般式（III-1a）〜（III-2f）の化合物を多用することによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。又、一般式（III-3）の化合物、例えば一般式（III-3a）〜（III-3j）の化合物、あるいは一般式（III-4）の化合物、例えば一般式（III-4a）〜（III-4e）の化合物を多用することで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。
【０１５０】
これらの小群（III-ci）〜（III-cv）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１５１】
本発明の液晶成分Ｃは、これら小群（III-ai）〜（III-cv）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ｃは、所望の目的に応じて、上記小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物で構成することができる。
【０１５２】
本発明は、液晶成分Ａと液晶成分Ｂを組み合わせた液晶組成物を含む。従来知られている液晶成分Ｂと液晶成分Ｃからなる液晶組成物（但し、ナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を有しない組成物）に対し、本発明の液晶組成物は、応答性において特段の効果を有することを見いだした。液晶成分Ｃ、特に小群（III-bi）〜（III-cv）を含有する液晶成分Ｃ、更に特に小群（III-ci）〜（III-cv）を含有する液晶成分Ｃと、液晶成分Ａと液晶成分Ｂを組み合わせた液晶組成物は、従来知られている液晶組成物より、急激な応答性の改善が得られた。これは、液晶成分Ａが非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物、特に板状の構造を有することのためかと思われる。
【０１５３】
これら（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜３０重量％と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【０１５４】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を主成分とした液晶成分Ｃを、あるいは上述してきた小群（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃを、更にまた小群（III-ai）〜（III-cv）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ｃを、液晶成分Ａと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１５５】
本発明に関わる化合物は、構成する原子をその同位体原子で意識的に置換させることができる。この場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原子を重水素原子に置換させた化合物である。より好ましくは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、アルケニル基、環であれば置換又は非置換の１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイル、連結基であれば-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である。特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、である。
【０１５６】
現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用されており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL3408等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要である。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となりやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこととなる。
【０１５７】
本発明者らは、プレチルト角がより大きい液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見いだしており、これを応用することによって所望の液晶表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させることを見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例えば、液晶成分Ｂが一般式（II-1）〜（II-5）を含有する場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角は、一般式（II-1）においてＲ3がアルケニル基、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｙ1、Ｙ2がＦの化合物、及び又は一般式（II-1）においてＲ3がアルキル基、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｍ2が-Ｃ2H4-、-Ｃ4H8-の化合物の含有率を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角は、一般式（II-1）においてＲ3がアルケニル基、ＣsH2s+1-Ｏ-ＣtH2t、Ｑ1がＦ、Ｙ1がＦ、Ｙ2がＨの化合物、及び又はＭ2が-ＣＯＯ-の化合物の含有率を多くさせることで得られる。具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）におけるデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環あるいは一般式（I-1）〜（I-3）における環Ａ1、Ａ2がシクロヘキサン環、また一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）、（II-5）における環Ｂ1〜Ｂ4がシクロヘキサン環、更に一般式（III-1）〜（III-4）における環Ｃ1〜Ｃ3がシクロヘキサン環、ナフタレン−２，６−ジイル環であり、該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。
また、水素原子を重水素原子置換した化合物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な効果は、重水の性質、即ち反応の平衡定数や速度定数の差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い溶解性等の性質が、液晶化合物においても発現していることが考えられる。より高い電圧保持率を維持することを得るためには、上述した化合物を液晶組成物総量に対して１０〜４０重量％あるいはそれ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
【０１５８】
本発明のネマチック液晶組成物における各液晶成分の含有量は、汎用的には以下のようにできる。液晶成分Ａは、０．１〜１００重量％の範囲であるが、０．５〜９０重量％の範囲が好ましく、５〜８５重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｂは、０〜９９．９重量％の範囲であるが、０〜４０重量％の範囲で用いても良く、２５〜９５重量％の範囲で用いても良い。液晶成分Ｃは、多くとも９８重量％の範囲であるが、０〜９５重量％の範囲で用いても良く、２５〜９５重量％の範囲で用いても良い。また、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合、３〜７０重量％の範囲が好ましく、５〜７０重量％の範囲がより好ましい。
一般式（I-1）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-1a）〜（I-1aw）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-1a）〜（I-1aw）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜３０重量％の範囲、３０〜５０重量％の範囲、５０〜７０重量％の範囲、７０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（I-2）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-2a）〜（I-2by）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-2a）〜（I-2by）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜２０重量％の範囲、２０〜６０重量％の範囲、６０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（I-3）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-3a）〜（I-3ay）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-3a）〜（I-3ay）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１０重量％の範囲、１０〜３０重量％の範囲、３０〜５０重量％の範囲、５０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物、具体的には一般式（II-1a）〜（II-5cy）で表される化合物の含有率は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｂに対する含有率は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物、具体的には一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物の含有率は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｃに対する含有率は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。
【０１５９】
高信頼性のSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等には、窒素原子や酸素原子を含まない化合物で構成することが好ましい。この観点から、一般式（I-1）〜（I-3）において、Ｒ1、Ｒ2が非置換のアルキル基、アルケニル基であり、環Ａ1、Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ｋ1、Ｋ2が単結合、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-である化合物を、液晶成分Ａとして５０〜１００重量％含有することが好ましい。液晶成分Ｂを併用して用いる場合には、一般式（II-1）〜（II-5）において、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3であり、Ｐ1〜Ｐ3が単結合、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-である化合物を、液晶成分Ｂとして５０〜１００重量％含有することが好ましい。特に、前述した小群（II-ci）〜（II-cvi）から選ばれる化合物を５０〜１００重量％含有することが好ましい。
【０１６０】
負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、更に液晶成分Ａの別の好ましい形態は、下記に示す化合物を含有する。
（i）：一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を用いる場合、一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）、（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）、（I-7ci）、（I-7cv）の部分構造式を有する化合物を含有させる。この観点から、小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）の化合物を選択して組み合わせることが好ましい。
（ii）：上記（i）からなる化合物のみで液晶組成物を構成することもできるが、例えば小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）以外の一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を用いることができる。また、液晶成分Ｃを用いることもできる。
（iii）：液晶成分Ｃを用いる場合、小群（III-axiii）、（III-axiv）の化合物との組み合わせにより、更に小さな負の誘電率異方性の液晶組成物を得ることができ、駆動電圧を低減させることができる。また、小群（III-ci）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることにより応答性に優れた液晶組成物を得ることができる。
（iv）：上記（i）〜（iii）の液晶組成物に対し、液晶成分Ｂを０．１〜４０重量％含有させることにより、弾性定数、特にＫ33、Ｋ22を減じ、より改善した表示特性が得られる。
負の誘電率異方性を有する上記（i）〜（iv）の液晶組成物は、IPS、VA、MVAモードに適したものであり、視角の広いTFT-LCDを提供することができる。
【０１６１】
正の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、更に液晶成分Ａの別の好ましい形態は、下記に示す化合物を含有する。
（v）：液晶成分Ｂを必須成分として含有し、一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を用いる場合、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ2がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈである化合物を２０〜９５重量％含有させる。特に、小群（II-aii）、（II-ci）〜（II-cvi）の化合物と組み合わせることにより、低電圧駆動あるいは高速応答のTFT-LCDを提供することができる。
（vi）：液晶成分Ｃを用いる場合、特に、小群（III-ci）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることにより応答性に優れた液晶組成物を得ることができる。
【０１６２】
本発明の液晶成分Ａ、液晶成分Ｂ、液晶成分Ｃは、所望の目的に応じて、上記（i）〜（vi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の条件を満たすことを特徴としたネマチック液晶組成物とさせることができる。この様な本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いた高信頼性のTN-LCD、STN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１６３】
尚、アクティブ用のSTN-LCDとは、広い視野角でより高いコントラストを得ることや特に立ち下がりの応答時間の改善を目的としたものであり、STN-LCDを例えばTFTやMIMの技術を用いてアクティブ駆動させることである。
【０１６４】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-1）〜（III-4）で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。例えば、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有させることかできる。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
この様な好ましい化合物としては、一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）におけるｐ1が２である化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が２である化合物、一般式（III-1）〜（III-3）におけるｍ1が２である化合物、一般式（III-4）におけるｍ2＋ｍ3が２である化合物があげられる。尚、この場合の繰り返しとなる環Ｂ1、Ｂ3、環Ｃ1、Ｃ3、連結基Ｐ1、Ｐ2、Ｍ1は、同じ基でも良く、各々独立的に異なっていても良い。
【０１６５】
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、０℃以下がよく、好ましくは−１０℃以下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、５０℃以上、好ましくは６０℃以上、より好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃〜１８０℃の範囲である。より小さい或いは中位の複屈折率は、０．０２〜０．１８の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、０．１８〜０．４０の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
【０１６６】
本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が正の場合１以上でもよいが、２〜４０の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は２〜８の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は７〜３０の範囲が好ましい。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が負の場合−１以上でもよいが、−２〜−１５の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は−２〜−５の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は−４〜−１０の範囲が好ましい。
【０１６７】
TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおける基板間の厚みｄは、１〜１２μｍが好ましく、１〜１０μｍがより好ましく、１．５〜７μｍが更に好ましい。また、厚みｄと複屈折率△ｎの積は、０．２〜５μｍが好ましく、０．３〜１．６μｍがより好ましく、０．５μｍ前後、０．７〜１．０μｍ、１．２μｍ前後が更に好ましい。
IPS、VA、MVAモードのTFT-LCDにおける基板間の厚みｄは、０．５〜８μｍが好ましく、１〜６μｍがより好ましく、１．５〜５μｍが更に好ましい。また、厚みｄと複屈折率△ｎの積は、０．１〜１μｍが好ましく、０．１〜０．５μｍがより好ましく、０．１５〜．３０μｍが更に好ましい。
PDLC、PN-LCDの場合、１〜１００μｍが好ましく、３〜５０μｍがより好ましく、４〜１４μｍが更に好ましい。
【０１６８】
本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさに対してより速い応答性を目的とする場合、以下のようにすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の正の誘電率異方性が３〜１５の範囲であり、２０℃における粘性が８〜２０ｃ．ｐ．の範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Ｃのみの粘性が２５ｃ．ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下がより好ましく、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が１５〜３０の範囲にあることが好ましく、１８〜２８の範囲が特に好ましい。
【０１６９】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせたものである。ねじれ角は、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチｐが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有させることができる。この様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラルネマチック、強誘電性液晶等がある。より具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＲ1、Ｒ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＲ4、Ｒ5が、光学活性基を有する化合物が好ましい。この様な側鎖基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-1a）〜（IV-1bt）で表される化合物である。
【０１７０】
【化４４】
【０１７１】
【化４５】
【０１７２】
また、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＫ1、Ｋ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＰ1〜Ｐ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＭ1〜Ｍ3が、光学活性基を有する化合物が好ましい。この様な連結基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-2a）〜（IV-2j）で表される化合物である。
【０１７３】
【化４６】
【０１７４】
代表的なものとしては、例えばコレステリルノナネイト、Ｃ−１５、ＣＢ−１５、Ｓ−８１１等を用いることが好ましい。更に具体的には、例えば下記に示す一般式（IV-3a）〜（IV-3ab）で表される化合物である。
【０１７５】
【化４７】
【０１７６】
【化４８】
【０１７７】
更に具体的な用い方を示す。温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を１種あるいは２種以上を用いても良く、両者を組み合わせて１種あるいは２種以上用いても良い。混合する量は、０．００１重量％〜１０重量％の範囲が好ましく、０．０５重量％〜３重量％の範囲がより好ましく、０．１重量％〜３重量％が更に好ましい。しかし、これらの量は、上記したねじれ角θと基板間の厚みｄによって、所定の誘起螺旋ピッチにすることは当然のことである。例えば、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおいては、基板間の厚みｄと誘起螺旋ピッチｐの商ｄ／ｐは、０．００１〜２４の範囲から選ぶことができるが、０．０１〜１２の範囲が好ましく、０．１〜２の範囲がより好ましく、０．１〜１．５の範囲が更に好ましく、０．１〜１の範囲が更により好ましく、０．１〜０．８の範囲が特に好ましい。
【０１７８】
透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°のプレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。
具体的用途としては、TN-LCD用では１°〜６°のプレチルト角が好ましく、STN-LCD用では２°〜１２°のプレチルト角が好ましく、TFT-LCD用では１°〜１０°のプレチルト角が好ましく、IPSモードのTFT-LCD用では０°〜３°のプレチルト角が好ましい。
【０１７９】
本発明者らは、上記液晶組成物が、透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有する光散乱形液晶表示にも、有利な表示特性を具備させることを見いだした。本発明者らは特開平６−２２２３２０号公報において、液晶材料の物性値と液晶表示の表示特性との関係が次式（V）で表されることを示した。
【０１８０】
【数１】
【０１８１】
なお、Ｖthはしきい値電圧を表し、1Kii、2Kiiは弾性定数を表し、iiは11、22又は33を表し、△εは誘電率異方性を表し、＜ｒ＞は透明性固体物質界面の平均空隙間隔を表し、Ａは液晶分子に対する透明性固体物質のアンカリングエネルギーを表し、ｄは透明性電極を有する基板間の距離を表す。
【０１８２】
この数式は、透明性固体界面が液晶分子に与える規制力が弾性定数1KiiとアンカリングエネルギーＡの比によって変化することを意味しており、特にその効果が実際の平均空隙間隔＜ｒ＞より1Kii／Ａの量だけ実質的に広げる作用を為し、従って効果的に駆動電圧を低減させることを示している。この関係は、本発明においても応用することができる。より具体的には、以下のようにすることが好ましい。透明性固体物質が高分子形成性化合物として２官能性モノマー及び単官能性モノマーを含有した重合性組成物から形成することにより、高分子形成性化合物から透明性固体物質を形成する過程において、透明性固体物質の形状がより均一な構造を成し、液晶材料との界面の性質を操作できると考えられる。本発明の液晶組成物においては、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物で構成される液晶成分Ａが、白濁性、応答性、ヒステリシス、急峻性、駆動電圧あるいはこれらの温度依存性に対して、これら箇々の１つ又は複数の特性を良好なものにする効果を有している。
【０１８３】
本発明で使用する液晶材料は、透明性電極層を有する２枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させた表示にも有用なものであることが期待される。基板間に形成される透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散するものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムのものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがより好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上で重要である。このような透明性固体物質から形成された三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べて大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾向にあるので、０．２〜２μｍの範囲が好ましい。また、調光層の厚みは、使用目的に応じ、２〜３０μｍの範囲が好ましく、５〜２０μｍの範囲が特に好ましい。
【０１８４】
このようにして製造された本発明の光散乱形液晶表示は、より温度依存性が小さい駆動性を達成し、これにより、例えばアクティブ・マトリクス方式に要求される特性を有するものである。また、本発明の液晶表示は、例えば、プロジェクション表示装置や直視型の携帯用端末表示（Personal Digital Assistance）として利用することができる。
【０１８５】
本発明は、この様な光散乱形液晶表示に有用な液晶材料として、上述してきたが、それ以外の別の液晶材料として、更に以下の化合物及びネマチック液晶組成物を提供する。即ち、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＲ1、Ｒ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＲ4、Ｒ5が、光硬化性α−置換アクリロイル基である化合物及びこれを含有した液晶組成物である。この様な光硬化性の側鎖基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-4a）〜（IV-4av）で表される化合物である。
【０１８６】
【化４９】
【０１８７】
上記の化合物を含有させることにより、透明性固体物質の界面を好ましいものとすることができる。一般式（IV-4a）〜（IV-4av）の側鎖基を有する化合物は、０．０１〜１００％の範囲から選ぶことができる。
【０１８８】
本発明の液晶組成物は、高分子分散型液晶以外の利用方法として、アントラキノン系、アゾ系、アゾキシ系、アゾメチン系、メロシアニン系、キノフタレン系及びテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）用液晶組成物としても用いることができる。また、前述した光学活性基を有する化合物を添加して相転移型表示（ＰＣ）及びホワイトテーラー型表示の液晶組成物としても用いることができる。更にまた、複屈折制御型表示（ＥＣＢ）や動的散乱型表示（ＤＳ）の液晶組成物としても用いることができる。
また、別の利用方法として、強誘電性液晶の相系列を調整する目的で、本発明の液晶組成物を添加させることができる。高分子安定化型液晶表示用液晶組成物としても用いることができる。この場合、上記光硬化性の側鎖基を有する化合物あるいは組成物を使用することができる。
更に、別の利用方法として、上記光硬化性の側鎖基を有する化合物あるいは本発明の組成物をＵＶキュアラブル液晶として用いて、位相差フィルム、光学レンズや各種光学フィルター等の光学部材に使用することができる。また、マイクロカラーフィルター、偏光板や配向膜等の液晶表示関連部材に応用させて使用することができる。
【０１８９】
本発明の液晶組成物は、上記で詳述してきた液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃを含有することにより得ることができる。この様にして以下好ましい例としてネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-21)を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。これら例示したものは、例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-05)〜(1-21)はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-02)〜(1-04)はIPS、VA、MVAモードのLCD用として、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-05)、(1-07)、(1-10)〜(1-15)、(1-17) 、(1-20) 、(1-21) 、(1-23)はSTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-02)〜(1-04)、(1-06)、(1-09)、(1-16) 、(1-18) 、(1-19)はTFT-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-08)、(1-09)、(1-10) 、(1-18) はPDLC、PN-LCD用として使用することができる。また、これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-210)の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bf）であって、化合物中の環の部分構造が一般式（I-5a）〜（I-5n）、一般式（I-6a）〜（I-6aj）、一般式（I-7a）〜（I-7dm）の化合物、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物と置き換えて使用することができる。
【０１９０】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-01）
【化５０】
【０１９１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-02）
【化５１】
【０１９２】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-03）
【化５２】
【０１９３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-04）
【化５３】
【０１９４】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-05）
【化５４】
【０１９５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-06）
【化５５】
【０１９６】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-07）
【化５６】
【０１９７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-08）
【化５７】
【０１９８】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-09）
【化５８】
【０１９９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-10）
【化５９】
【０２００】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-11）
【化６０】
【０２０１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-12）
【化６１】
【０２０２】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-13）
【化６２】
【０２０３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-14）
【化６３】
【０２０４】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-15）
【化６４】
【０２０５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-16）
【化６５】
【０２０６】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-17）
【化６６】
【０２０７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-18）
【化６７】
【０２０８】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-19）
【化６８】
【０２０９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-20）
【化６９】
【０２１０】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-21）
【化７０】
【０２１１】
現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げられた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料には、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便にできるかが課題になっており、２種類の液晶材料からなる２ボトルや４種類の液晶材料からなる４ボトルといったシステム化された液晶材料が求められている。その代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低い液晶材料からなる２ボトルシステムを用いれば、使用する駆動電子部品等に制約されることなく、２種類の液晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なものであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-21)及び一部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用することができる。これらの使用方法は、当然ながら後述する実施例のネマチック液晶組成物(3-01)〜(3-17)を含めて行うことができる。
【０２１２】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重量％』を意味し、-(ＣＨ2)2-と-Ｃ2Ｈ4-あるいは-(ＣＨ2)4-と-Ｃ4Ｈ8-は同じものとする。
【０２１３】
実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-LCDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りである。
ＴN-I：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ→ N：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
△ε：２０℃における誘電率異方性
△ｎ：２０℃における複屈折率
η ：２０℃における粘度（ｃ．ｐ．）
Ｖth：TN-LCDを構成した時の２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
Ｖ1 ：電圧無印加時の光透過率を１００％とし、この透過率が１％となる印加電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
τr=τd：２０℃における、0Vから所定の電圧を印加した場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdとしたとき、両者が等しくなる時間
【０２１４】
STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
△（Ｖth）／△（Ｔ）：駆動電圧の温度依存性
τr=τd：1/240duty駆動における応答時間
【０２１５】
IPSモード表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。１０μｍの間隔を置いて平行するクロム電極を形成した基板に配向膜を設ける。電極を有さない基板に配向膜を設ける。液晶の配向がアンチパラレルとなるように両基板を張り合わせてセルを作製する。混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。この表示特性として、Ｖ10、急峻性、応答速度を測定した。電圧無印加時のデバイスの光透過率（Ｔ0）を０％とし、 印加電圧の増大に伴って光透過率が最大になったときの透過率（Ｔ100）を１００％とするとき、 光透過率５０％となる印加電圧（Ｖ）をＶ50、光透過率１０％となるときの印加電圧をＶ10とする。
IPSモード表示特性
Ｖ10 ：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、Ｖ50とＶ10の比
τr=τd：応答時間（ｍｓｅｃ）
【０２１６】
組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行った。この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電圧保持率を測定した。
【０２１７】
また、実施例で示された化合物の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用することができが、この様な例を示す場合、具体的な化合物を以下の例の形式で表す。
液晶成分Ａ
一般式(I-1)の例 化合物(2-1a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1a)側鎖基(I-4b)
一般式(I-2)の例 化合物(2-2a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2a)側鎖基(I-4b)
一般式(I-3)の例 化合物(2-3a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3a)側鎖基(I-4b)
液晶成分Ｂ
一般式(II-1)の例 化合物(2-1b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-1a)極性基(II-71a)
一般式(II-2)の例 化合物(2-2b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-2a)極性基(II-71a)
一般式(II-3)の例 化合物(2-3b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-3a)極性基(II-71a)
一般式(II-4)の例 化合物(2-4b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-4a)極性基(II-71a)
一般式(II-5)の例 化合物(2-4b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-5a)極性基(II-72a)
液晶成分Ｃ
一般式(III-1)の例 化合物(2-1c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-1a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-2)の例 化合物(2-2c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-2a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-3)の例 化合物(2-3c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-3a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-4)の例 化合物(2-4c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
【０２１８】
【化７１】
【０２１９】
（実施例１）
【０２２０】
【化７２】
からなるネマチック液晶組成物(3-01)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２２１】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： ７２．７ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： −２．６
△ｎ ： ０．１５２
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ：２．２×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ：７．５×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ：９９．２％
加熱促進テスト後電圧保持率：９８．８％
【０２２２】
このネマチック液晶組成物は、５種の成分で構成されたものでありながら、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２２３】
（比較例１）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-01）に含有する液晶成分Ａを他の化合物に置き換えた混合液晶（b-01）を調製した。具体的には、ナフタレン−２，６−ジイル基を１，４−フェニレン基とした化合物に、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル基を１，４−シクロヘキシレン基とした化合物に置き換えたものである。結果は以下の通りであった。
【０２２４】
【化７３】
混合液晶（b-01）は上記からなる。
【０２２５】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： ０℃以下
△ε ： 測定不能
△ｎ ： 測定不能
η ： 測定不能
【０２２６】
混合液晶(b-01)が室温以下でネマチック相を有するため通常の温度範囲で使用できないのに対し、本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低く、相溶性に優れより広い温度域で動作させることができる等の特徴を有していることが示された。
【０２２７】
（実施例２）
【０２２８】
【化７４】
からなるネマチック液晶組成物(3-02)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２２９】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： ６８．９ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： −４．０
△ｎ ： ０．１１１
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ：４．０×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ：８．７×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ：９９．２％
加熱促進テスト後電圧保持率：９８．８％
【０２３０】
このネマチック液晶組成物は、６種の成分で構成されたものでありながら、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２３１】
（実施例３）
【０２３２】
【化７５】
からなるネマチック液晶組成物（3-03）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２３３】
ＴN-I ： ８７．２ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： −４．４
△ｎ ： ０．０７９
η ： ２２．８ ｃ．ｐ．
【０２３４】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２３５】
（実施例４）
【０２３６】
【化７６】
からなるネマチック液晶組成物（3-04）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２３７】
ＴN-I ： １２５．０ ℃
Ｔ→ N ： −２５． ℃
△ε ： ＋１．０
△ｎ ： ０．３７（外挿）
【０２３８】
このネマチック液晶組成物は、比較的高いＴN-Iに対し非常に大きな複屈折率を有し、正の誘電率異方性を示し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率も良好であり、高視野角で高精細な表示が可能なOCBあるいはECBモードのTFT-LCD用の母体液晶として使用可能な特徴を有している。
【０２３９】
（実施例５）
【０２４０】
【化７７】
からなるネマチック液晶組成物（3-05）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２４１】
ＴN-I ： １０４．７ ℃
△ε ： ４．５
△ｎ ： ０．１０２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．４３ Ｖ
γ ： １．２３
τr=τd ： ２８．９ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚３μｍ）
Ｖth ： ４．６ Ｖ
γ ： １．７７
τr=τd ： ２０．０ｍｓｅｃ
【０２４２】
（比較例２）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-05）に含有する液晶成分Ａを除いた母体液晶（b-02）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２４３】
【化７８】
【０２４４】
ＴN-I ： １１６．７ ℃
Ｔ→ N ： １１． ℃
△ε ： ４．８
△ｎ ： ０．０９０
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．１４ Ｖ
γ ： １．２３
τr=τd ： ２５．３ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚３μｍ）
Ｖth ： ４．２ Ｖ
γ ： １．８０
τr=τd ： ２５．０ｍｓｅｃ
【０２４５】
特性を比較すると、本発明の液晶組成物は、TN-LCDでの応答性をやや悪化させるものの、IPSモードにおける応答性を約２０％前後低減させる効果を有していることが明らかとなった。また、複屈折率も小さいことから、高視野角で高精細な表示が可能なIPSモードのTFT-LCDに有用なことが示された。応答性の改良効果は、液晶成分Ａが非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造として有し、従来の化合物に無い板状の構造を特徴としていることのためか、弾性定数K11、K22、K33が従来の化合物と大きく異なり、特にIPSモードの応答性改善に有利な粘弾性特性を有しているものと思われる。
【０２４６】
（実施例６）
【０２４７】
【化７９】
からなるネマチック液晶組成物（3-06）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２４８】
ＴN-I ： １０１．６ ℃
Ｔ→ N ： −４５． ℃
△ε ： ６．５
△ｎ ： ０．１７４
η ： １６．５ c.p.
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．０７ Ｖ
γ ： １．１８
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： ２．４５ Ｖ
γ ： １．０１５
τr=τd ： １７０． ｍｓｅｃ（1/240duty駆動）
【０２４９】
（実施例７）
【０２５０】
【化８０】
からなるネマチック液晶組成物（3-07）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。本実施例においても、上述の効果を示すことが確認された。
【０２５１】
ＴN-I ： ９１．６ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ６．９
△ｎ ： ０．０９０
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．３８ Ｖ
γ ： １．２２
τr=τd ： ５４．０ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚４μｍ）
Ｖth ： ２．３４ Ｖ
γ ： １．７６
τr=τd ： ４８．０ｍｓｅｃ
【０２５２】
（実施例８）
【０２５３】
【化８１】
からなるネマチック液晶組成物（3-08）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０２５４】
（実施例９）
【０２５５】
【化８２】
からなるネマチック液晶組成物（3-09）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０２５６】
ＴN-I ： １１９．８ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ６．５
△ｎ ： ０．１０５
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．５７ Ｖ
γ ： １．２２
【０２５７】
（実施例１０）
【０２５８】
【化８３】
からなるネマチック液晶組成物（3-10）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２５９】
ＴN-I ： １０７．１ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： １３．５
△ｎ ： ０．１２９
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．２８ Ｖ
γ ： １．２５
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： １．２４ Ｖ
γ ： １．０２５
△（Ｖth）／△（Ｔ）：１．０ｍＶ／℃（Ｔ＝−１０〜５０℃の温度範囲）
【０２６０】
（実施例１１）
【０２６１】
【化８４】
からなるネマチック液晶組成物（3-11）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。
【０２６２】
（実施例１２）
【０２６３】
【化８５】
からなるネマチック液晶組成物（3-12）を調製した。
【０２６４】
（実施例１３）
【０２６５】
【化８６】
からなるネマチック液晶組成物（3-13）を調製した。
【０２６６】
（実施例１４）
【０２６７】
【化８７】
からなるネマチック液晶組成物（3-14）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。特に、Ｖ1が３Ｖ以下と低いことから、高精細で高コントラストの表示を必要とするTFT-LCDに有用であり、ポリシリコンを用いたTFT-LCDに適している。
【０２６８】
ＴN-I ： ８４．４ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ９．０
△ｎ ： ０．１３２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．３８ Ｖ
Ｖ1 ： ２．５８ Ｖ
γ ： １．１３
【０２６９】
また、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０２７０】
（実施例１５）
【０２７１】
【化８８】
からなるネマチック液晶組成物（3-15）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２７２】
ＴN-I ： １６４．９ ℃
Ｔ→ N ： −５０． ℃
△ε ： ２５．９
△ｎ ： ０．２５４
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： １．３０ Ｖ
γ ： １．１５
【０２７３】
（実施例１６）
【０２７４】
【化８９】
からなるネマチック液晶組成物（3-16）を調製し、この組成物の諸特性を測定からなるネマチック液晶組成物（3-16）を調製した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０２７５】
ＴN-I ： ９７．０ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ８．１
△ｎ ： ０．０９９
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．４６ Ｖ
Ｖ1 ： ２．６６ Ｖ
τr=τd ： ４１．０ ｍｓｅｃ
【０２７６】
（実施例１７）
【０２７７】
【化９０】
からなるネマチック液晶組成物（3-17）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２７８】
ＴN-I ： １００．０ ℃
Ｔ→ N ： −３５． ℃
△ε ： ６．４
△ｎ ： ０．２８７
η ： ２８．７ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： ２．４０ Ｖ
【０２７９】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．７μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．８７Ｖ、応答速度が１．９ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０２８０】
（実施例１８）
下記のネマチック液晶組成物を調製する。
本発明のネマチック液晶組成物(3-04)において、化合物(3-0401)に換えて下記に示す化合物(2-1)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-04)と同様にして、ネマチック液晶組成物(3-04-01)を調整した。同様にして、以下のネマチック液晶組成物を調製する。本発明のネマチック液晶組成物(3-04)において、化合物(3-0401)に換えて下記に示す各々の化合物(2-2)〜(2-9)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-04)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-04-02)〜(3-04-09)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-09)において、化合物(3-0909)に換えて下記に示す各々の化合物(2-10)〜(2-35)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-09)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-09-01)〜(3-09-26)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-10)において、化合物(3-1014)に換えて下記に示す各々の化合物(2-16)〜(2-35)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-10)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-10-01)〜(3-10-20)を調製した。
これらのネマチック液晶組成物(3-04-02)〜(3-04-09)、(3-09-01)〜(3-09-26)、(3-10-01)〜(3-10-20)の表示特性は、各実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０２８１】
【化９１】
【０２８２】
（実施例１９）
下記のネマチック液晶組成物を調製する。
本発明のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0203)に換えて下記に示す各々の化合物(2-36)〜(2-52)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-01)〜(3-02-17)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0206)に換えて下記に示す各々の化合物(2-66)〜(2-77)、 (2-91)、(2-94)〜(2-99)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-18)〜(3-02-36)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-03)において、化合物(3-0312)に換えて下記に示す各々の化合物(2-36)〜(2-52)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-01)〜(3-02-17)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-03)において、化合物(3-0313)に換えて下記に示す各々の化合物(2-53)〜(2-99)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-03)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-03-18)〜(3-03-64)を調製した。
これらのネマチック液晶組成物 (3-02-01)〜(3-07-36)、 (3-03-01)〜(3-03-64)、の表示特性は、各実施例と同様に、良好な結果が得られた。特に、化合物式（2-47）、（2-48）を用いたネマチック液晶組成物(3-02-12)、(3-02-13)、化合物式（2-68）、（2-69）、（2-96）、（2-97）を用いたネマチック液晶組成物(3-02-20)、(3-02-21)、(3-02-33) 、(3-02-34)は更に駆動電圧が低減し、良好な結果が得られた。
【０２８３】
【化９２】
【０２８４】
【化９３】
【０２８５】
【化９４】
【０２８６】
（実施例２０）
本発明のネマチック液晶組成物(3-04)、(3-15)、(3-17)、 (1-08) 、(1-09) 、(1-10) 、(1-18) は、光散乱形液晶表示に用いることができる。以下応用例について更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２８７】
液晶材料として上記液晶組成物を８０％、高分子形成性化合物として「ＨＸ−２２０」（日本化薬社製）を１３．８６％、ラウリルアクリレートを５．９４％、重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを０．２％の比率で混合し、均一溶液の調光層形成材料を調製した。この調光層形成材料を、平均粒径１０μｍのスペーサーが介在した２枚のＩＴＯ電極ガラス基板を用いて作製した大きさ５０×５０mmの空セルに、均一溶液の転移温度より１０℃高い温度の下で真空注入した。 これを、均一溶液の転移温度より３℃高い温度に保持しながら、 メタルハライドランプ（８０Ｗ／cm２)の下を３．５ｍ／分の速度で通過させ、５００ｍＪ／cm２に相当するエネルギーの紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有する液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。
【０２８８】
得られた光散乱形液晶表示の特性は、従来の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、動画有利な応答性を有し、高コントラストでかつ均一でむらのない表示特性を有しており、広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又はプロジェクション表示装置等に有用なものであった。特に、ネマチック液晶組成物(3-17)、(1-09) 、(1-18)を用いた場合はアクティブ用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-17)用いた場合は高温例えば照明器具、レーザー書き込み等の使用に有用であった。
【０２８９】
（実施例２１）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-04)、(3-15)、(3-17) 、(1-08)は更に以下の特徴を有していた。これらネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する４００ｎｍでの比がより大きく、特に大きいものには１．１５以上を示した。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【０２９０】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I-1）〜(I-3)で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させることができる。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良できるという特徴を有している。従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。さらに、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示にも有用装置を提供できる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、シェファー（Scheffer）等［SID '85 Digest, p.120 1985年］、衣川等［SID '86 Digest, p.122 1986年］によって、STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが開発され、携帯端末、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あるいはモニター表示などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】
最近、STN-LCDの応答特性改善を目的にアクティブアドレッシング駆動方式［Proc.12th IDRC p.503 1992年］やマルチラインアドレッシング駆動方式［SID'92 Digest, p.232 1992年］が提案されている。また、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成する目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式［テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年］や基板電極側に小さな放物面を施した反射面有した液晶表示装置が提案されている。
【０００４】
特に、表示面積の大型化の用途では、バックライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラストが求められており、より安定な配向性やより温度依存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められている。また、画素数の増加により高いデューティー駆動が行われているため、これに対応した応答性、階調性等も重視されている。一方、中小型の携帯用表示では、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−３０〜０℃や４０〜８０℃の温度域での駆動電圧の温度依存性が小さいことや高い急峻性を必要としたり、この温度域において所望のデューティー駆動に対応した周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。更に、液晶の電気的抵抗（比抵抗）は、消費電力を少なくするために低すぎることは避ける必要があるものの、焼き付き現象を無くすために高くなり過ぎないように所定の値にすることが求められている。この様に現在も、より詳細に差別化され少しでも改良された液晶材料が要望されている。
【０００５】
これに適した液晶材料として、複屈折率、弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマチック温度、化学的な安定性、電気的な安定性（所望の比抵抗、電圧保持率）等の物性特性や、配向性に関わる所定のプレチルト角、より広いｄ／ｐマージン等の個々の特性を総合的に最適化したものが必要とされており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要求されている。
【０００６】
更に、その表示品質が優れていることから、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュレータ・メタル）等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るために、IPSモードと組み合わせたスーパーＴＦＴ［Asia Display '95 Digest, p.707 1995年］が近藤等によって、垂直配向（ＶＡ）モードあるいはこれを改良したＭＶＡモードと組み合わせた液晶表示素子［IDW '97 Digest, p.156 1997年］が小池等によって提案されている。（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する）この様な表示素子に対応するためには、液晶材料の誘電率異方性が正のものや負のものをも必要としており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例えば特開平２−２３３６２６号公報、特公表４−５０１５７５号公報、特開平１０−２５１６４４号公報、特開平１０−２８７８７５号公報等の提案がなされている。
【０００７】
最近注目されているポリシリコンの技術を用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持率ではより高い特性であることも含めて汚れに強い液晶材料、より低い駆動電圧でより速い応答性を示す液晶材料、複屈折率が０．０８〜０．１５を有する液晶材料が要求されている。また、歩留まりの向上を目的として表示欠陥の発生がより少ない液晶材料、より高いプレチルト角を安定して示すことができる液晶材料等、求められている要求は更に差別化が進んでいる。
【０００８】
偏光板や配向処理を要さず、明るくコントラストの良い液晶デバイスとして、ポリマー中に液晶滴を分散させた液晶表示素子が特表昭５８−５０１６３１号公報、米国特許第４４３５０４７号明細書、特表昭６１−５０２１２８号公報、特開昭６２−２２３１号公報等において知られている。（以下、これらの液晶表示素子を総称してPDLCと呼称する）これらは、液晶材料の個々の屈折率とポリマーの屈折率を最適化することや、十分な透明性を得るのに高い電圧を必要とする問題を有していた。一方、低電圧駆動性、高コントラスト、時分割駆動性を可能にする技術として、米国特許第５，３０４，３２３号、特開平１−１９８７２５号公報があり、液晶材料が連続層を形成し、この連続層中に、高分子物質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶表示素子が開示されている。（以下、この液晶表示素子をPN-LCDと呼称する）
【０００９】
この目的に係わる液晶材料として、欧州特許第３５９，１４６号公報には液晶材料の複屈折率や誘電率異方性を最適化する方法、特開平６−２２２３２０号公報には液晶材料の弾性定数を特定する技術等、特開平５−３３９５７３号公報にはフルオロ系化合物を用いることが開示されている。しかし、抵抗値が高く電圧保持率が優れていること、駆動電圧が低いこと、光散乱が強くコントラスト比が大きいこと、応答速度が速いこと、温度特性が良いこと等に問題を有しており、現在も新しい提案がなされている。
【００１０】
以上詳述してきたように、液晶表示素子に対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト等が揚げられる。このために、広い温度範囲でネマチック性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、特により低い駆動電圧が達成可能な液晶材料の開発研究が現在も行われている。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良手段として注目されている。
【００１１】
本発明の一般式（I-1）に関連する化合物として、下記一般式（a-1）〜（a-11）の化合物の記載が、例えば一般式（a-1）ではBull.Soc.Chim.France,11-12(2),p2521(1975)、Helvetica Chimica Acta vol.68(5),p1406(1985)、一般式（a-2）では特開昭５３−２２８８２(1978)、米国特許第４１１３６４７(1978)、DE２，７３６，５２５(1978)、一般式（a-3）、（a-4）ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.41 p.197(1978)、英国特許第１６０３０７５Ａ(1981)、Ph,D.Thesis Halle(1982)、一般式（a-5）ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.95 p.63(1983)、一般式（a-6）ではDE３，３０５，０１３(1983)、Z.Chem.24,407(1984)、一般式（a-7）では特開昭６０−１４６８７７(1985)、欧州特許第１５１，２９４Ａ(1984)、DE４，２４０，０４１，(1994)、一般式（a-8）では特開平１−１６０９２４(1989)、米国特許第５０８４２０４(1992)、Liq.Cryst. vol.14,No.3,p.741 (1993)、一般式（a-9）ではChimia Vol.43 p.382 (1989)一般式（a-10）では特公表４−５０４５７１(1992)、米国特許第５２５２２５３(1993)、欧州特許第４５３５０３Ｂ１(1995)、英国特許第２２３８３０９Ａ(1991)、英国特許第２２４４７１０Ａ(1991)、一般式（a-11）では英国特許第２２７１７７１Ａ(1994)等に認められ、これ以外にも例えばMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.124 p.27(1985)、英国特許第２０７０５９４Ａ(1981) 、特開昭６０−１４６８７７(1985) 等がある。
本発明の一般式（I-2）に関連する化合物として、例えばPh,D.Thesis Halle(1982)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.95 p.63(1983)、DE４２４００４１(1994) 、特開昭６２−４４４(1987)、欧州特許第２０５３４０(1987) 等に認められる。
【００１２】
【化４】
【００１３】
しかしながら、現在求められている要求特性に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、一般式（a-1）〜（a-5）、(a-8) 〜(a-10)の化合物の相転移温度の記載があるが、他の特性例えば複屈折率（一部を除く）、誘電率異方性、弾性定数や粘性については知られていない。
更に、組成物においては、一般式（a-7）の化合物に対し一般式（a-18）との組み合わせのみの記述がみられる程度であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度が約７０℃程度で、現在要求されている液晶材料の特性を満たすには問題を有したままである。
一般式（a-8）や（a-11）の化合物に対しては、例えば特開平１−１６０９２４(1989)、独国特許第３８３７２０８Ａ(1998)、英国特許第２２７１７７１Ａ(1994)の特許は不成立になっているなど、化合物に関わる技術はほとんど知られていない。また、一般的な利点の記述が見られるものの、一方では例えば、これらの文献に含まれる化合物の粘性が不利であることがLiq.Cryst. vol.15 p.123(1993)に、化合物の液晶性が狭いことがMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.261 p.79(1995)に、一般式(a-8)の化合物により液晶混合物の誘電率異方性を負にさせることが特開平１−１６０９２４(1989)に記載されており、その物性が相反する等、当業者が容易に使用できる程度の技術的報告から程遠いものと言わざるを得ない状況である。更に、組成物においては、一般式（a-12）〜（a-16）の化合物との組み合わせ等の一般的な化合物の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例は見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例も見いだされない。
一般式（a-10）の化合物に対し一般式（a-17）〜(a-19)との組み合わせ等の一般的な化合物の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例は見いだされない。
更に、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例が無く、従って当業者が容易に使用できる程度のTN-LCD、STN-LCDやTFT-LCDに関わる技術的知見は無い状況である。
【００１４】
本発明は、液晶成分Ａが一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物から適時選ばれた一般式の化合物で構成されたことを一つ特徴としている。この様なネマチック液晶組成物は未だ知られていない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物を少なくとも１種以上含有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種又は２種以上以上含有するものであり、ナフタレン−２，６−ジイル環を有した化合物、及び環中のいずれかに置換基を有した化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物により、更にまた一般式（I-1）〜（I-3）以外の化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとするものであり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改善することにある。
詳しくは、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良し、比較的大きな複屈折率を有する液晶材料によりPN-CLDやPDLCの表示特性を改善することにある。
また、負の誘電率異方性を特徴とする液晶材料においても、その相溶性の改善、低温保存の向上、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善、駆動電圧の低減及びその温度依存性の改善、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性、比較的小さい複屈折率の達成等により、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの種々の表示特性を改良することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
【化５】
ナフタレン−２，６−ジイル環中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基がＮ基で置換されていてもよく、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｗ1〜Ｗ6は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、
Ｋ1、Ｋ2は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、
環Ａ1〜Ａ2は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び該１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、
ナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ1、Ｒ2、連結基Ｋ1、Ｋ2及び環Ａ1、Ａ2に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
から選ばれた一つ又は二つ以上の一般式で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を除く液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜９８重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％であることを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００１７】
本発明に関わる液晶成分Ｂは、一般式（II-1）〜（II-5）
【化６】
Ｗ1〜Ｗ4は前記記載と同じであり、
Ｒ3は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｑ1は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨ2、ＮＣＳ又はＣＮを表し、
Ｙ1、Ｙ2は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3を表し、
ＶはＣＨ又はＮを表し、
Ｐ1〜Ｐ3は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｐ1、Ｐ3はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｂ1〜Ｂ4は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び該１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、該デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−基が−ＣＦ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−ＣＨ2−基が−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ2−基が＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基が＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていてもよく、非置換又は置換された該環中の少なくとも１個のＣがＳｉと置換されていてもよく、環Ｂ3、Ｂ4はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
環Ｂ5は非芳香環又は芳香環を表し、該芳香環は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、
側鎖基Ｒ3、極性基Ｑ1、連結基Ｐ1〜Ｐ3及び環Ｂ1〜Ｂ5に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｐ1〜ｐ3は各々独立的に０又は１を表し、ｐ2＋ｐ3は０又は１であり、
一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することができる。
【００１８】
また、液晶成分Ｃが、一般式（III-1）〜（III-4）
【化７】
Ｗ1〜Ｗ3、Ｖは前記記載と同じであり、
Ｒ4、Ｒ5は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく
Ｚ1〜Ｚ3は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｚ3はまた各々独立的に-ＣＨ3であってもよく、
Ｍ1〜Ｍ3は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｍ1、Ｍ3はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｃ1〜Ｃ3は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、環Ｃ1、Ｃ3はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
側鎖基Ｒ4、Ｒ5、連結基Ｍ1〜Ｍ3及び環Ｃ1〜Ｃ3に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｍ1〜ｍ3は各々独立的に０又は１を表し、ｍ2＋ｍ3は０又は１であり、
前記一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。
【００１９】
更に、本発明は上記のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置、あるいは上記の液晶組成物及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示装置を提供する。
【００２０】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分として含有する。一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物は、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴を有する液晶成分Ａは、２以下の正の誘電率異方性から比較的大きな負の誘電率異方性を示し、約０．１０と小さな複屈折率から約０．４０と非常に大きな複屈折率まで幅広い特性を有し、液晶化合物あるいは液晶組成物に混合すると、ネマチック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で、相溶性にも優れ、液晶表示特性に対し応答性や駆動電圧等の改善効果を有するかあまり悪化させることがない特徴を有しており、従来の液晶化合物にない優れた特性を有している。特に、Ｗ1、Ｗ6のいずれかがＦ、Ｃｌ等の極性基で置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、Ｗ1、Ｗ3、Ｗ5の組の内２個または３個がＦ、Ｃｌ等の極性基で置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、Ｗ2、Ｗ4、Ｗ6の組の内２個または３個がＦ、Ｃｌ等の極性基で置換されたナフタレン−２，６−ジイル環の部分構造を有する化合物が好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％含有させることで、この効果を有することを見いだした。また、液晶成分Ａは、上記の液晶成分Ｂと液晶成分Ｃの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を特段に低下させたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度範囲をより広くさせることができる。
【００２１】
尚、本発明においては、ナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環及び１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の呼称は、特別に限定をした場合を除いて、非置換の環及び置換された環の両者を含めたものとして定義する。この定義は、液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃに適応される。置換の意味は、ナフタレン−２，６−ジイル環の場合、環中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基がＮ基で置換されたもの及び置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有するもの、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の場合、置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有するもの、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の場合、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−基が−ＣＦ2−で置換されたもの、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−ＣＨ2−基が−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されたもの、環中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ2−基が＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ2−で置換されたもの、環中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基が＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されたもの、更にデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の非置換の環又は置換された環中の少なくとも１個のＣがＳｉと置換されたものであり、更に、ナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環及び１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環中に存在する１個又は２個以上の水素原子が重水素原子と置換されたものを含む。
【００２２】
同様に、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基の呼称も、特別に限定をした場合を除いて、非置換の基及び置換された基の両者を含めたものとして定義する。また、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基は直鎖状でも分岐鎖状でも良い。この定義は、液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃに適応される。
【００２３】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）のうち一つ又は二つ又は三つの一般式から選ばれる化合物で液晶成分Ａを構成することができる。一般式（I-1）は単独で液晶成分Ａを構成しても良く、一般式（I-2）、（I-3）のうち一つ又は二つの一般式から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもできる。液晶成分Ａに対する一般式（I-1）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。一般式（I-2）又は一般式（I-3）は、ネマチック相の温度範囲を少量で調整することができるので、単独で液晶成分Ａを構成しても良く、一般式（I-1）から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもできる。液晶成分Ａに対する一般式（I-2）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。液晶成分Ａに対する一般式（I-3）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。この様にして構成した液晶成分Ａは、一般式（I-1）〜（I-3）から選ばれる化合物を１種〜４０種含有することができるが、１種〜２０種含有することが好ましい。この様にして構成した液晶成分Ａは、本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【００２４】
この様な視点から、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（I-1a）〜（I-3ay）で表される化合物である。
【００２５】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
側鎖基Ｒ1、Ｒ2における式（I-41）、（I-42）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-4a）〜（I-4bf）で表される化合物である。
【００３２】
【化１４】
非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-5a）〜（I-5n）で表される化合物である。
【００３４】
【化１５】
非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-6a）〜（I-6aj）で表される化合物である。
【００３６】
【化１６】
本発明は、また、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環のより好ましい形態を下式（I-7a）〜(I-7dm)に示す。
【００３８】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００４２】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ａは以下の化合物を用いることが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【００４３】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-ai）：Ｒ1が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4g）、（I-4ak）〜（I-4aq）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1s）〜（I-1x）、（I-1ad）〜（I-1ak）、（I-2f）、（I-2g）、（I-2k）、（I-2l）、（I-2q）、（I-2x）、（I-2ad）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2av）〜（I-2be）、（I-2bl）〜（I-2bw）、（I-3a）、（I-3e）、（I-3i）、（I-3j）、（I-3m）、（I-3p）〜（I-3r）、（I-3u）、（I-3y）〜（I-3ac）、（I-3ag）〜（I-3ax）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善や低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４４】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aii）：Ｒ2が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4g）、（I-4ak）〜（I-4aq）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1s）〜（I-1x）、（I-1ad）〜（I-1ak）、（I-2f）、（I-2g）、（I-2k）、（I-2l）、（I-2q）、（I-2x）、（I-2ad）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2av）〜（I-2be）、（I-2bl）〜（I-2bw）、（I-3a）、（I-3e）、（I-3i）、（I-3j）、（I-3m）、（I-3p）〜（I-3r）、（I-3u）、（I-3y）〜（I-3ac）、（I-3ag）〜（I-3ax）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善や低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４５】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aiii）：Ｋ1、Ｋ2が単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には例えば、一般式（I-1a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1s）〜（I-1x）、（I-1ad）〜（I-1ak）、（I-2f）、（I-2g）、（I-2k）、（I-2l）、（I-2q）、（I-2x）、（I-2ad）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2av）〜（I-2be）、（I-2bl）〜（I-2bw）、（I-3a）、（I-3e）、（I-3i）、（I-3j）、（I-3m）、（I-3p）〜（I-3r）、（I-3u）、（I-3y）〜（I-3ac）、（I-3ag）〜（I-3ax）の基本構造の化合物であり、特に、Ｋ1、Ｋ2が単結合である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-Ｃ≡Ｃ-である化合物は、複屈折率を広い範囲で調整することができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４６】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aiv）：環Ａ1、Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、非置換のナフタレン−２，６−ジイル、非置換の１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1m）〜（I-1r）、（I-1t）〜（I-1w）、（I-1y）〜（I-1ab）、（I-1ad）〜（I-1aw）、（I-2a）〜（I-2by）、（I-3a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物であり、特に、環Ａ1、Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、非置換のナフタレン−２，６−ジイル、非置換の１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルのいずれかである化合物は、液晶組成物の相溶性や低温保存を損なうことなくネマチック相−等方性液体相転移温度の改善ができ、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成することができるものであり、これら本発明の効果を得るためには、後述する小群（II-ai）〜（II-dvii）、（III-ai）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることが好ましい。
【００４７】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-av）：環Ａ1、Ａ2が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シクロへキセニレンである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1s）、（I-1x）、（I-1ac）、（I-2ak）、（I-2av）、（I-2ba）、（I-2bf）、（I-2bi）、（I-3y）、（I-3ad）、（I-3ag）、（I-3al）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物。本小群の化合物は、極性基を置換基として有する１，４−フェニレンを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましく、この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-avi）、（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００４８】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-avi）：環Ａ1、Ａ2が少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル又は少なくとも１個の置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物。本小群の化合物は、置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式や一般式（I-7by）〜（I-7cv）の部分構造式が好ましい。負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることを所望する場合には、特に一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式や一般式（I-7ci）、（I-7cv）の部分構造式を有する化合物が更に好ましい。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましく、この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）、（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００４９】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-avii）：少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1b）、（I-1e）、（I-1g）、（I-1i）、（I-1k）、（I-1n）、（I-1p）、（I-1r）、（I-1t）〜（I-1w）、（I-1y）〜（I-1ab）、（I-1ad）〜（I-1aw）、（I-2f）〜（I-2j）、（I-2x）〜（I-2aj）、（I-2al）〜（I-2au）、（I-2aw）〜（I-2az）、（I-2bb）〜（I-2be）、（I-2bg）、（I-2bh）、（I-2bj）〜（I-2by）、（I-3m）〜（I-3x）、（I-3z）〜（I-3ac）、（I-3ae）、（I-3af）、（I-3ah）〜（I-3ak）、（I-3am）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物。本小群の化合物は、置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式が好ましい。負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることを所望する場合には、特に一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式を有する化合物が更に好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）、（I-avi）、（I-bii）、（I-bvi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００５０】
特に、（I-aiii）と（I-aiv）〜（I-avii）の構造的特徴を同時に有する化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
（I-aiv-a）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-であり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが非置換又は置換基を有する１，４−フェニレン、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は中位の複屈折率を有している。
（I-aiv-b）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-であり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つがトランス−１，４−シクロへキシレンで表される化合物は中位以下の複屈折率で、ネマチック相を広げ、比較的速い応答性を有している。
（I-aiv-c）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが-Ｃ≡Ｃであり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが非置換又は置換基を有する１，４−フェニレン、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率で、ネマチック相を広げ、比較的速い応答性を有している。
（I-aiv-d）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合であり、ナフタレン−２，６−ジイルが置換基を有するか及び又は環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが置換基を有する１，４−フェニレン、置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は僅かに正か−１〜−１５の負の誘電率異方性を有している。この化合物の置換基は特にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3から選ばれることが好ましく、置換基の数は二つ又は三つがより好ましい。特に、三つの極性基を有するナフタレン−２，６−ジイルの化合物は、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得るのに好ましい。
小群（I-aivi-a）〜（I-aivi-d）の化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる、
【００５１】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aviii）：ナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ1、Ｒ2、連結基Ｋ1、Ｋ2及び環Ａ1、Ａ2に存在する１個又は２個以上の水素原子が重水素原子と置換された化合物。この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
【００５２】
尚、小群（I-ai）〜（I-aviii）において記載した内容は、一般式（I-1）の化合物に対しても総て適用され、環Ａ2と連結基Ｋ2が無いものとして解釈される。
【００５３】
本発明の液晶成分Ａは、これら小群（I-ai）〜（I-aviii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（I-ai）〜（I-aviii）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有した化合物は更に好ましい。液晶成分Ａは、所望の目的に応じて、上記小群（I-ai）〜（I-aviii）で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００５４】
TN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、あるいは高い信頼性を要求されるSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、一般式（I-1）〜（I-3）における化合物から更に最適の化合物を選択して１種〜２０種含有させることができる。この観点から、下記小群（I-bi）〜（I-bvi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％である液晶成分Ａが好ましい。
【００５５】
（I-bi）： 前記一般式（I-1）において、Ｒ1とＲ2の一方が炭素原子数２〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基であり、他方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1が単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1aw）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1とＲ2の一方が（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、他方の側鎖基が（I-4a）〜（I-4e）、（I-4h）〜（I-4l）、（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）の化合物、特により好ましくは例えば、一般式（I-1a）〜（I-1c）、（I-1h）〜（I-1k）、（I-1t）〜（I-1w）、（I-1ah）〜（I-1ak）の基本構造である化合物。この化合物は、液晶成分Ｂにおける小群（II-ai）〜（II-axiii）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃにおける小群（III-ai）〜（III-axiv）から選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、本発明の効果によりTN-LCD、STN-LCD 、TFT-LCDの表示特性を改善させることができる。
【００５６】
（I-bii）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ナフタレン−２，６−ジイルと環Ａ1の少なくとも一方の環が置換基を有する化合物、特により好ましくは例えば、一般式（I-1b）、（I-1e）、（I-1g）、（I-1i）、（I-1k）、（I-1n）、（I-1p）、（I-1r）〜（I-1aw）の基本構造である化合物。本小群の化合物は新規な化合物である。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）である。この様な観点から、上記部分構造を有した化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bvi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００５７】
（I-biii）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1が-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物。本小群の化合物は新規な化合物であり、中位の複屈折率を調製することができる。
【００５８】
（I-biv）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｋ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-ＯＣＯ-であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−フルオロ−１，４−フェニレン又は非置換のナフタレン−２，６−ジイルである化合物。この化合物は、液晶成分Ａにおける一般式（I-2）、（I-3）の化合物や小群（I-bi）〜（I-biii）の化合物から選ばれる化合物、液晶成分Ｂにおける小群（II-ai）〜（II-axiii）から選ばれる化合物、液晶成分Ｃにおける小群（III-ai）〜（III-axiv）から選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、本発明の効果によりTN-LCD、STN-LCD 、TFT-LCDの表示特性を改善させることができる。
【００５９】
（I-bv）：前記一般式（I-2）、（I-3）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1とＫ2が単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-のいずれかである化合物。より好ましくは例えば、Ｒ1が炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ2が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、特に少なくとも一方の側鎖基が（I-4ak）〜（I-4ap）のいずれかである化合物が好ましく、この場合Ｋ1とＫ2がともに単結合か、Ｋ1とＫ2の一方が単結合で他方が-Ｃ≡Ｃ-である化合物が好ましい。また、連結基におけるより好まし形態は、Ｋ1が単結合、-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｋ2が単結合、-Ｃ≡Ｃ-である化合物であり、液晶組成物の幅広い複屈折率の調製に有用である。
【００６０】
（I-bvi）：前記一般式（I-2）、（I-3）において、環Ａ1とＡ2の一方が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル又は非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、他方が１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式や一般式（I-7by）〜（I-7cv）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式や一般式（I-7ci）、（I-7cv）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００６１】
本発明の液晶成分Ａは、これら小群（I-bi）〜（I-bvi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（I-bi）〜（I-bvi）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ａは、所望の目的に応じて、上記小群（I-bi）〜（I-bvi）で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００６２】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａは、あるいは上述してきた小群（I-ai）〜（I-bvi）の化合物を含有した液晶成分Ａは、更にまた小群（I-ai）〜（I-bvi）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ａは、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴は、従来の化合物に比べより板状の構造を有することとなる。また、極性基の置換基を多くすることができる。このためか、相溶性に優れ、その分子長に比べて相転移温度が比較的高く、複屈折率が大きく、負の誘電率異方性の大きさをより大きくすることにより駆動電圧がより低く、高周波数領域における駆動電圧の周波数依存性が抑えられ、駆動電圧の温度依存性を低減させる効果があり、弾性定数が従来の化合物と異なり特にK11とK22の大きさを調整するのに優れている。この観点から、応答性改善にも有用なものであり、TN、STN、TFT、IPS、MVA、OCB、ECB、PC、PN-LCD、PDLC、PSCT等に最適である。
【００６３】
尚、当然のことながら、小群（I-ai）〜（I-aviii）、（I-bi）〜（I-bvi）の化合物中に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【００６４】
本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Ａに加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を１種又は２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち例えば -Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ2、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＮ、-ＯＣＮ、-ＮＣＳ、等である化合物である。これによって、液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【００６５】
液晶成分Ｂとして、誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少なくとも１種以上を用いることができ、３〜４０種の範囲が好ましく、３〜１５種の範囲がより好ましい。また、誘電率異方性が＋２〜＋８の化合物、＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、＋２〜＋１３の誘電率異方性の化合物は多くとも３０種以下の範囲で混合することが好ましく、１５種以下の範囲で混合することが更に好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも２０種以下の範囲で混合することが好ましく、８種以下の範囲で混合することが更に好ましく、＋１８以上の化合物は多くとも１５種以下の範囲で混合することが好ましく、１０種以下の範囲で混合することが更に好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。
【００６６】
この様な視点から、一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（II-1a）〜（II-5cy）で表される化合物である。
【００６７】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
一般式（II-1）〜（II-5）における側鎖基Ｒ3のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-6a）〜（II-6bc）で表される化合物である。
【００７８】
【化３０】
【００７９】
【化３１】
【００８０】
【化３２】
【化３３】
【００８２】
【化３４】
【化３５】
液晶成分Ｂにおいて、一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物中に示される環Ｂ1、Ｂ2において、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６ジイル、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは以下のものが好ましい。非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-5a）〜（I-5n）であり、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-6a）〜（I-6aj）であり、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環のより好ましい形態は前記で示した下式（I-7a）〜(I-7dm)である。
【００８５】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００８６】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【００８７】
（II-ai）：前記一般式（II-1）〜(II-5)において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6ah）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1x）、（II-2f）〜（II-2ah）、（II-3a）〜（II-3c）、（II-3l）〜（II-3q）、（II-4a）〜（II-4g）、（II-5a）〜（II-5z）、（II-5ag）〜（II-5al）、（II-5au）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5bw）、（II-5bx）、（II-5cp）〜（II-5ct）の基本構造の化合物であり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
（II-aii）：前記一般式（II-1）〜(II-5)において、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、-ＯＣＦ3-、ＯＣＦ2Ｈ又は-ＯＣＦＨ2である化合物、具体的には例えば、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71d）〜（II-71r）、（II-72i）〜（II-72av）、（II-73m）〜（II-73bt）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1x）、（II-2f）〜（II-2ah）、（II-3a）〜（II-3c）、（II-3l）〜（II-3q）、（II-4a）〜（II-4g）、（II-5a）〜（II-5z）、（II-5ag）〜（II-5al）、（II-5au）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5bw）、（II-5bx）、（II-5cp）〜（II-5ct）の基本構造の化合物であり、これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れている。また、Ｑ1がＣＮの化合物と併用して、両者が実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【００８８】
（II-aiii）：前記一般式（II-1）の化合物において、Ｐ2が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-である化合物、具体的には、一般式（II-1c）、（II-1d）（II-1g）、（II-1h）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
（II-aiv）：前記一般式（II-1）の化合物において、ｐ1が１である化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、これらは、駆動電圧が低く、中位から比較的小さい範囲の複屈折率を必要とする用途に適している。
【００８９】
（II-av）：前記一般式（II-2）の化合物において、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1、Ｗ2の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、（II-av-1）：一般式（II-2a）、（II-2c）、（II-2f）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-2r）、（II-2u）、（II-2x）、（II-2y）、（II-2ab）、（II-2ac）、（II-2af）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71b）、（II-71c）、（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）、（II-72b）、（II-72c）、（II-72e）〜（II-72h）、（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73b）〜（II-73d）、（II-73f）〜（II-73h）、（II-73j）〜（II-73l）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物、あるいは（II-av-2）：一般式（II-2b）、（II-2d）、（II-2e）、（II-2g）、（II-2h）、（II-2j）、（II-2k）、（II-2m）、（II-2n）、（II-2p）、（II-2q）、（II-2s）、（II-2t）、（II-2v）、（II-2w）、（II-2z）、（II-2aa）、（II-2ad）、（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、小群（II-av-2）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
（II-avi）：前記一般式（II-2）の化合物において、ｐ1が１であり、Ｐ1が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
（II-avii）：前記一般式（II-2）の化合物において、Ｐ2が単結合又は-(ＣＨ2)2-であり、Ｐ1が-ＣＯＯ-である化合物、具体的には、一般式（II-2l）〜（II-2n）、（II-2r）〜（II-2t）、（II-2y）〜（II-2aa）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧が低くい用途に適している。
【００９０】
（II-aviii）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1〜Ｗ4の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）、（II-3j）、（II-3k）、（II-3s）、（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71b）、（II-71c）、（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物、あるいは一般式（II-3b）〜（II-3i）、（II-3l）〜（II-3r）、（II-3u）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。
（II-aix）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｐ3が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-3k）〜（II-3r）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
（II-ax）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｐ1が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｐ3が-ＣＯＯ-である化合物、具体的には、一般式（II-3j）、（II-3y）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【００９１】
（II-axi）：前記一般式(II-4）で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）〜（II-4n）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、一般式（II-4a）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
【００９２】
（II-axii）：前記一般式(II-5）で表される化合物、具体的には、一般式（II-5a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【００９３】
（II-axiii）：前記一般式(II-1)、（II-2）、（II-4）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【００９４】
これらの小群（II-ai）〜（II-axiii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【００９５】
また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【００９６】
（II-bi）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｑ1が-ＣＮである化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1d）、（II-1m）〜（II-1q）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71c）の化合物。
（II-bii）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｑ1がＦ又は-ＣＮであり、Y1、Y2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71f）の化合物。
【００９７】
（II-biii）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｑ1が-ＣＮであり、Y1、Y2、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2a）〜（II-2h）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71c）の化合物。
（II-biv）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｐ2が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-であり、Ｐ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ又は-ＣＮであり、Y1、Y2、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71f）の化合物。
【００９８】
（II-bv）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
（II-bvi）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1〜Ｗ4がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【００９９】
（II-bvii）：前記一般式（II-４）において、Ｒ3が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ2＋ｐ3が０である化合物、具体的には、一般式（II-4a）、（II-4h）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、一般式（II-4a）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
【０１００】
（II-bviii）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ1、Ｙ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-5a）、（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１０１】
（II-bix）：前記一般式(II-1)、（II-2）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１０２】
これらの小群（II-bi）〜（II-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１０３】
更にまた、高信頼性を必要とするSTN-LCDやアクティブ用のTFT-LCD、IPS、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１０４】
（II-ci）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ2の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ2)2-、又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１０５】
（II-cii）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｐ2が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-であり、Ｐ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦであり、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１０６】
（II-ciii）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦであり、Ｗ1〜Ｗ4がＨ又は１個以上がＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１０７】
（II-civ）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｐ3が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1及びＹ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-5a）〜（II-5t）、（II-5be）〜（II-5bx）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物。
（II-cv）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-5u）〜（II-5bd）、（II-5by）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6d）、（II-6ah）〜（II-6am）、（II-6av）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物。
【０１０８】
（II-cvi）：前記一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも三個が重水素原子と置換された化合物、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１０９】
これらの小群（II-ci）〜（II-cvi）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１１０】
一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｂである。
（II-di）：一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3が炭素原子数２〜７のアルキル基の化合物。一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）におけるＲ3がＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物。具体的には、一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-1m）〜（II-1o）、（II-1r）〜（II-1x）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）〜（II-4c）、（II-4e）、（II-5g）、（II-5o）〜（II-5t）、（II-5aj）〜（II-5al）、（II-5u）、（II-5bi）の基本構造の化合物がこれらの基を有することが好ましく、液晶成分Ｂにアルキル基及び又はアルケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減させることができる。
（II-dii）：一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮである化合物を選択して、少なくとも１種以上含むことが好ましい。
（II-diii）：高速応答を重視する場合、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮである一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）、（II-5g）、（II-5aj）、（II-5u）、（II-5bi）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-div）：より大きい複屈折率を必要とする場合は一般式（II-2）〜（II-4）におけるＱ1がＣｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである一般式（II-2a）〜（II-4d）の化合物、及び又は一般式（II-2）、（II-3）におけるＰ1、Ｐ3が-Ｃ≡Ｃ-である一般式（II-2f）〜（II-2h）、（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）、（II-3k）〜（II-3x）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-dv）：より低い駆動電圧必要とする場合は、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮであり、Ｙ1とＹ2の組の一つが必ずＦである一般式（II-1a）〜（II-5cy）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-dvi）：一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
（II-dvii）：「一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）におけるｐ1〜ｐ3が０の２環化合物」の成分と、「一般式（II-1）、（II-2）におけるｐ1が１の化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が１の化合物及び又は一般式（II-3）の３環化合物」の成分との液晶成分Ｂでの混合比は、０〜１００から１００〜０の範囲で適時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を必要とする場合、「一般式（II-1）、（II-2）におけるｐ1が１の化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が１の化合物及び又は一般式（II-3）の３環化合物」を多用することが好ましい。
【０１１１】
これらの小群（II-di）〜（II-dvii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１１２】
これら（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特に、一般式（II-1a）〜（II-1g）、一般式（II-2a）〜（II-2q）、一般式（II-2u）〜（II-2x）、一般式（II-2ab）〜（II-2ae）、一般式（II-3a）〜（II-3d）、一般式（II-3l）〜（II-3r）、一般式（II-4a）〜（II-4e）、一般式（II-5a）、（II-5g）、（II-5aj）、（II-5u）、（II-5bi）の化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜２５重量％と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【０１１３】
本発明の液晶成分Ｂは、これら小群（II-ai）〜（II-dvii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ｂは、所望の目的に応じて、上記小群（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物で構成することができる。
【０１１４】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を主成分とした液晶成分Ｂを、あるいは上述してきた小群（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂを、更にまた小群（II-ai）〜（II-dvii）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ｂを、液晶成分Ａと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の、更にまたIPS、MVA、OCB、ECB、PC、PSCT等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１１５】
上述してきた液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの効果は、後述する液晶成分Ｃの含有率が非常に小さい場合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のために、液晶成分Ｃの含有率を１０重量％以下にすることができる。この場合、液晶成分Ｃの粘性を可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得られる。例えば、液晶成分Ｃが少量の場合、この効果を液晶成分Ｂで達成させる方法として、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである化合物、又は一般式（II-1）〜（II-5）におけるＹ1、Ｙ2がＦである化合物、又は一般式（II-2）、（II-3）におけるＰ1が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-である化合物、又は一般式（II-1）におけるｐ1が０である化合物の何れかの化合物を液晶成分Ｂに含有させることが好ましい。特に、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ又は-ＣＮ、及び又は一般式（II-1）〜（II-5）におけるＹ1、Ｙ2がＦである化合物は好ましい。
【０１１６】
本発明の液晶組成物は、必須成分である液晶成分Ａに加えて、−１０〜２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを多くとも８５重量％含有させることが好ましい。本発明で述べる−１０〜２の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成分Ｃは、１種以上４０種以下の範囲で構成することが好ましく、２種以上２０種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【０１１７】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物である。本発明の液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１０〜１００重量％含有することが好ましい。これらの化合物を含有した液晶成分Ｃは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を含有した液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに優れている。
【０１１８】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物である。
【０１１９】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
一般式（III-1）〜（III-4）における側鎖基Ｒ4、Ｒ5のより好ましい形態は、下記に示す一般式（III-5a）〜（III-5bf）で表される化合物である。
【０１２７】
【化４３】
液晶成分Ｃにおいて、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物中に示される環Ｃ1、Ｃ2において、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６ジイルは以下のものが好ましい。非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-5a）〜（I-5n）であり、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-6a）〜（I-6aj）である。
【０１２９】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１３０】
液晶成分Ｃは、前記一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物を含有することができるが、前記一般式（III-1）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-3）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-4）で表される化合物で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好ましくは、前記一般式（III-1）〜（III-3）で表される化合物のいずれかから選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％である液晶成分Ｃを含有したネマチック液晶組成物である。
【０１３１】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｃは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｃを液晶成分Ａ、あるいは使用した場合には液晶成分Ｂと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１３２】
（III-ai）：前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ4が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ4が（III-5ak）〜（II-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることにより、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
（III-aii）：前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ5が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ5が（III-5ak）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１３３】
（III-aiii）：前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1a）、（III-1c）、（III-1s）、（III-1u）、（III-1w）、（III-1ae）、（III-1af）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aiv）：前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ1が１である化合物、具体的には、一般式（III-1d）〜（III-1r）、（III-1t）、（III-1x）〜（III-1ad）、（III-1ag）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３４】
（III-av）：前記一般式（III-2）で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2q）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３５】
（III-avi）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ1〜Ｚ3、Ｗ1〜Ｗ3の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（III-3b）、（III-3c）、（III-3e）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3i）〜（III-3n）、（III-3r）〜（III-3w）、（III-3y）〜（III-3ab）、（III-3ad）〜（III-3aj）、（III-3al）〜（III-3ar）、（III-3au）〜（III-3ba）、（III-3bk）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3bz）〜（III-3ch）、（III-3cl）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-avii）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ3がＦ又は-ＣＨ3である化合物、具体的には、一般式（III-3m）〜（III-3o）、（III-3v）、（III-3w）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bm）、（III-3bq）、（III-3cg）、の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aviii）：前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ1が０であり、Ｍ3が単結合である化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aix）：前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ1が１であり、Ｍ1が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物、具体的には例えば、一般式（III-3q）〜（III-3w）、（III-3ac）〜（III-3bc）、（III-3be）、（III-3bg）、（III-3bi）〜（III-3bs）、（III-3bw）、（III-3ci）〜（III-3dc）、（III-3de）、（III-3dh）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-ax）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｍ1が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ3が-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には例えば、一般式（III-3bf）、（III-3bh）、（III-3df）、（III-3dg）、（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３６】
（III-axi）：前記一般式(III-4）で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３７】
（III-axii）：前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、環Ｃ1〜Ｃ3がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物から選ばれる化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1r）、（III-1t）〜（III-1ad）、（III-1ag）、（III-2a）、（III-2d）〜（III-2o）、（III-2r）〜（III-2u）、（III-3q）〜（III-3bi）、（III-4c）、（III-4d）、（III-4h）、（III-4r）、（III-4s）、（III-4w）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３８】
（III-axiii）：前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ｃ1〜Ｃ3が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン又は少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ｃ1〜Ｃ3が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式である。この様な観点から、環Ｃ1〜Ｃ3が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましい。
この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）、（III-axiv）から選ばれる化合物や他の液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【０１３９】
（III-axiv）：前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、Ｚ2、Ｚ3、Ｗ1、Ｗ3のうち少なくとも２個がＦ又はＣｌである化合物。本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンを部分構造とした化合物が好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）、（III-axiii）から選ばれる化合物や他の液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【０１４０】
これらの小群（III-ai）〜（III-axiv）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１４１】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１４２】
（III-bi）：前記一般式（III-1）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1c）、（III-1s）、（III-1u）〜（III-1w）、（III-1ae）、（III-1af）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bii）：前記一般式（III-1）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、環Ｃ1がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｍ1とＭ2の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1d）、（III-1g）〜（III-1j）、（III-1t）、（III-1x）、（III-1aa）〜（III-1ad）、（III-1ag）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４３】
（III-biii）：前記一般式（III-2）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ｃ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2e）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-biv）：前記一般式（III-2）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ｃ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｍ1が１であり、Ｍ1とＭ2の一方が単結合である化合物、具体的には、一般式（III-2f）〜（III-2i）、（III-2r）〜（III-2u）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４４】
（III-bv）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が０であり、Ｍ3が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）、（III-3h）〜（III-3p）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bvi）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、Ｍ1が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ3が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（III-3q）〜（III-3bb）、（III-3bd）〜（III-3bg）、（III-3bj）〜（III-3ch）、（III-3cj）〜（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bvii）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、Ｍ1とＭ3の一方が単結合であり、他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｗ1、Ｗ2の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（III-3r）、（III-3t）、（III-3au）、（III-3aw）、（III-3ay）、（III-3bk）、（III-3bn）、（III-3bo）、（III-3bz）、（III-3cb）、（III-3ce）、（III-3cf）、（III-3cu）、（III-3cx）、（III-3cz）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bviii）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｚ2、Ｚ3いずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、具体的には、一般式（III-3c）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3j）、（III-3l）〜（III-3o）、（III-3s）、（III-3u）〜（III-3w）、（III-3z）、（III-3ab）、（III-3ae）、（III-3ag）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3am）、（III-3ao）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3av）、（III-3ax）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bl）、（III-3bm）、（III-3bp）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3ca）、（III-3cc）、（III-3cd）、（III-3cg）、（III-3ch）、（III-3cm）〜（III-3cs）、（III-3cv）〜（III-3cx）、（III-3da）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４５】
（III-bix）：前記一般式（III-4）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ2＋ｍ3が０である化合物、具体的には、一般式（III-4a）、（III-4b）、（III-4p）、（III-4q）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5h）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5au）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４６】
これらの小群（III-bi）〜（III-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１４７】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１４８】
液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。液晶成分Ｃの粘度は、可能な限り低い粘度であることが好ましく、本発明の場合、４５ｃｐ以下が好ましく、３０ｃｐ以下がより好ましく、２０ｃｐ以下が更に好ましく、１５ｃｐ以下が特に好ましい。この様な観点から、好ましい化合物は、（III-ci）：基本構造が一般式（III-1a）〜（III-1f）、（III-1k）、（III-1s）、（III-2a）〜（III-2f）、（III-2i）、（III-2p）、（III-3a）、（III-3h）〜（III-3j）、（III-3o）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3ac）、（III-3at）〜（III-3ax）、（III-3ba）、（III-3bb）、（III-3bf）、（III-3bg）、（III-3bx）〜（III-3cb）、（III-3ct）〜（III-3cx）で表される化合物、より好ましくは、（III-cii）：上記（III-ci）の中で、Ｒ4が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基で、Ｒ5が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又はＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物、更に好ましくは、（III-ciii）：両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）、（III-2f）、（III-2p）、（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）で表される化合物である。
【０１４９】
本発明の液晶成分Ｃは、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）で表される化合物を各々単独で構成することもできるが、（III-civ）：「一般式（III-1）及び又は（III-2）で表される化合物、特に一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-1u）、（III-1x）、（III-2a）〜（III-2c）、（III-2f）の化合物」と、（III-cv）：「一般式（III-3）及び又は一般式（III-4）で表される化合物、特に一般式（III-3）におけるＭ1が単結合、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には一般式（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3at）、（III-4a）、（III-4h）の化合物」とを併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができる。汎用的には、一般式（III-1）、一般式（III-2）の化合物、例えば一般式（III-1a）〜（III-2f）の化合物を多用することによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。又、一般式（III-3）の化合物、例えば一般式（III-3a）〜（III-3j）の化合物、あるいは一般式（III-4）の化合物、例えば一般式（III-4a）〜（III-4e）の化合物を多用することで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。
【０１５０】
これらの小群（III-ci）〜（III-cv）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１５１】
本発明の液晶成分Ｃは、これら小群（III-ai）〜（III-cv）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ｃは、所望の目的に応じて、上記小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物で構成することができる。
【０１５２】
本発明は、液晶成分Ａと液晶成分Ｂを組み合わせた液晶組成物を含む。従来知られている液晶成分Ｂと液晶成分Ｃからなる液晶組成物（但し、ナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を有しない組成物）に対し、本発明の液晶組成物は、応答性において特段の効果を有することを見いだした。液晶成分Ｃ、特に小群（III-bi）〜（III-cv）を含有する液晶成分Ｃ、更に特に小群（III-ci）〜（III-cv）を含有する液晶成分Ｃと、液晶成分Ａと液晶成分Ｂを組み合わせた液晶組成物は、従来知られている液晶組成物より、急激な応答性の改善が得られた。これは、液晶成分Ａが非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物、特に板状の構造を有することのためかと思われる。
【０１５３】
これら（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜３０重量％と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【０１５４】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を主成分とした液晶成分Ｃを、あるいは上述してきた小群（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃを、更にまた小群（III-ai）〜（III-cv）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ｃを、液晶成分Ａと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１５５】
本発明に関わる化合物は、構成する原子をその同位体原子で意識的に置換させることができる。この場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原子を重水素原子に置換させた化合物である。より好ましくは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、アルケニル基、環であれば置換又は非置換の１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイル、連結基であれば-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である。特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、である。
【０１５６】
現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用されており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL3408等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要である。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となりやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこととなる。
【０１５７】
本発明者らは、プレチルト角がより大きい液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見いだしており、これを応用することによって所望の液晶表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させることを見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例えば、液晶成分Ｂが一般式（II-1）〜（II-5）を含有する場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角は、一般式（II-1）においてＲ3がアルケニル基、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｙ1、Ｙ2がＦの化合物、及び又は一般式（II-1）においてＲ3がアルキル基、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｍ2が-Ｃ2H4-、-Ｃ4H8-の化合物の含有率を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角は、一般式（II-1）においてＲ3がアルケニル基、ＣsH2s+1-Ｏ-ＣtH2t、Ｑ1がＦ、Ｙ1がＦ、Ｙ2がＨの化合物、及び又はＭ2が-ＣＯＯ-の化合物の含有率を多くさせることで得られる。具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）におけるデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環あるいは一般式（I-1）〜（I-3）における環Ａ1、Ａ2がシクロヘキサン環、また一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）、（II-5）における環Ｂ1〜Ｂ4がシクロヘキサン環、更に一般式（III-1）〜（III-4）における環Ｃ1〜Ｃ3がシクロヘキサン環、ナフタレン−２，６−ジイル環であり、該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。
また、水素原子を重水素原子置換した化合物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な効果は、重水の性質、即ち反応の平衡定数や速度定数の差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い溶解性等の性質が、液晶化合物においても発現していることが考えられる。より高い電圧保持率を維持することを得るためには、上述した化合物を液晶組成物総量に対して１０〜４０重量％あるいはそれ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
【０１５８】
本発明のネマチック液晶組成物における各液晶成分の含有量は、汎用的には以下のようにできる。液晶成分Ａは、０．１〜１００重量％の範囲であるが、０．５〜９０重量％の範囲が好ましく、５〜８５重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｂは、０〜９９．９重量％の範囲であるが、０〜４０重量％の範囲で用いても良く、２５〜９５重量％の範囲で用いても良い。液晶成分Ｃは、多くとも９８重量％の範囲であるが、０〜９５重量％の範囲で用いても良く、２５〜９５重量％の範囲で用いても良い。また、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合、３〜７０重量％の範囲が好ましく、５〜７０重量％の範囲がより好ましい。
一般式（I-1）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-1a）〜（I-1aw）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-1a）〜（I-1aw）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜３０重量％の範囲、３０〜５０重量％の範囲、５０〜７０重量％の範囲、７０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（I-2）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-2a）〜（I-2by）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-2a）〜（I-2by）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜２０重量％の範囲、２０〜６０重量％の範囲、６０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（I-3）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-3a）〜（I-3ay）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-3a）〜（I-3ay）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１０重量％の範囲、１０〜３０重量％の範囲、３０〜５０重量％の範囲、５０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物、具体的には一般式（II-1a）〜（II-5cy）で表される化合物の含有率は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｂに対する含有率は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物、具体的には一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物の含有率は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｃに対する含有率は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。
【０１５９】
高信頼性のSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等には、窒素原子や酸素原子を含まない化合物で構成することが好ましい。この観点から、一般式（I-1）〜（I-3）において、Ｒ1、Ｒ2が非置換のアルキル基、アルケニル基であり、環Ａ1、Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ｋ1、Ｋ2が単結合、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-である化合物を、液晶成分Ａとして５０〜１００重量％含有することが好ましい。液晶成分Ｂを併用して用いる場合には、一般式（II-1）〜（II-5）において、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3であり、Ｐ1〜Ｐ3が単結合、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-である化合物を、液晶成分Ｂとして５０〜１００重量％含有することが好ましい。特に、前述した小群（II-ci）〜（II-cvi）から選ばれる化合物を５０〜１００重量％含有することが好ましい。
【０１６０】
負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、更に液晶成分Ａの別の好ましい形態は、下記に示す化合物を含有する。
（i）：一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を用いる場合、一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）、（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）、（I-7ci）、（I-7cv）の部分構造式を有する化合物を含有させる。この観点から、小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）の化合物を選択して組み合わせることが好ましい。
（ii）：上記（i）からなる化合物のみで液晶組成物を構成することもできるが、例えば小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvi）以外の一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を用いることができる。また、液晶成分Ｃを用いることもできる。
（iii）：液晶成分Ｃを用いる場合、小群（III-axiii）、（III-axiv）の化合物との組み合わせにより、更に小さな負の誘電率異方性の液晶組成物を得ることができ、駆動電圧を低減させることができる。また、小群（III-ci）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることにより応答性に優れた液晶組成物を得ることができる。
（iv）：上記（i）〜（iii）の液晶組成物に対し、液晶成分Ｂを０．１〜４０重量％含有させることにより、弾性定数、特にＫ33、Ｋ22を減じ、より改善した表示特性が得られる。
負の誘電率異方性を有する上記（i）〜（iv）の液晶組成物は、IPS、VA、MVAモードに適したものであり、視角の広いTFT-LCDを提供することができる。
【０１６１】
正の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、更に液晶成分Ａの別の好ましい形態は、下記に示す化合物を含有する。
（v）：液晶成分Ｂを必須成分として含有し、一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を用いる場合、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ2がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈである化合物を２０〜９５重量％含有させる。特に、小群（II-aii）、（II-ci）〜（II-cvi）の化合物と組み合わせることにより、低電圧駆動あるいは高速応答のTFT-LCDを提供することができる。
（vi）：液晶成分Ｃを用いる場合、特に、小群（III-ci）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることにより応答性に優れた液晶組成物を得ることができる。
【０１６２】
本発明の液晶成分Ａ、液晶成分Ｂ、液晶成分Ｃは、所望の目的に応じて、上記（i）〜（vi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の条件を満たすことを特徴としたネマチック液晶組成物とさせることができる。この様な本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いた高信頼性のTN-LCD、STN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１６３】
尚、アクティブ用のSTN-LCDとは、広い視野角でより高いコントラストを得ることや特に立ち下がりの応答時間の改善を目的としたものであり、STN-LCDを例えばTFTやMIMの技術を用いてアクティブ駆動させることである。
【０１６４】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-1）〜（III-4）で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。例えば、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有させることかできる。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
この様な好ましい化合物としては、一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）におけるｐ1が２である化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が２である化合物、一般式（III-1）〜（III-3）におけるｍ1が２である化合物、一般式（III-4）におけるｍ2＋ｍ3が２である化合物があげられる。尚、この場合の繰り返しとなる環Ｂ1、Ｂ3、環Ｃ1、Ｃ3、連結基Ｐ1、Ｐ2、Ｍ1は、同じ基でも良く、各々独立的に異なっていても良い。
【０１６５】
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、０℃以下がよく、好ましくは−１０℃以下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、５０℃以上、好ましくは６０℃以上、より好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃〜１８０℃の範囲である。より小さい或いは中位の複屈折率は、０．０２〜０．１８の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、０．１８〜０．４０の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
【０１６６】
本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が正の場合１以上でもよいが、２〜４０の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は２〜８の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は７〜３０の範囲が好ましい。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が負の場合−１以上でもよいが、−２〜−１５の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は−２〜−５の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は−４〜−１０の範囲が好ましい。
【０１６７】
TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおける基板間の厚みｄは、１〜１２μｍが好ましく、１〜１０μｍがより好ましく、１．５〜７μｍが更に好ましい。また、厚みｄと複屈折率△ｎの積は、０．２〜５μｍが好ましく、０．３〜１．６μｍがより好ましく、０．５μｍ前後、０．７〜１．０μｍ、１．２μｍ前後が更に好ましい。
IPS、VA、MVAモードのTFT-LCDにおける基板間の厚みｄは、０．５〜８μｍが好ましく、１〜６μｍがより好ましく、１．５〜５μｍが更に好ましい。また、厚みｄと複屈折率△ｎの積は、０．１〜１μｍが好ましく、０．１〜０．５μｍがより好ましく、０．１５〜．３０μｍが更に好ましい。
PDLC、PN-LCDの場合、１〜１００μｍが好ましく、３〜５０μｍがより好ましく、４〜１４μｍが更に好ましい。
【０１６８】
本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさに対してより速い応答性を目的とする場合、以下のようにすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の正の誘電率異方性が３〜１５の範囲であり、２０℃における粘性が８〜２０ｃ．ｐ．の範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Ｃのみの粘性が２５ｃ．ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下がより好ましく、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が１５〜３０の範囲にあることが好ましく、１８〜２８の範囲が特に好ましい。
【０１６９】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせたものである。ねじれ角は、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチｐが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有させることができる。この様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラルネマチック、強誘電性液晶等がある。より具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＲ1、Ｒ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＲ4、Ｒ5が、光学活性基を有する化合物が好ましい。この様な側鎖基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-1a）〜（IV-1bt）で表される化合物である。
【０１７０】
【化４４】
【化４５】
また、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＫ1、Ｋ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＰ1〜Ｐ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＭ1〜Ｍ3が、光学活性基を有する化合物が好ましい。この様な連結基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-2a）〜（IV-2j）で表される化合物である。
【０１７３】
【化４６】
代表的なものとしては、例えばコレステリルノナネイト、Ｃ−１５、ＣＢ−１５、Ｓ−８１１等を用いることが好ましい。更に具体的には、例えば下記に示す一般式（IV-3a）〜（IV-3ab）で表される化合物である。
【０１７５】
【化４７】
【化４８】
更に具体的な用い方を示す。温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を１種あるいは２種以上を用いても良く、両者を組み合わせて１種あるいは２種以上用いても良い。混合する量は、０．００１重量％〜１０重量％の範囲が好ましく、０．０５重量％〜３重量％の範囲がより好ましく、０．１重量％〜３重量％が更に好ましい。しかし、これらの量は、上記したねじれ角θと基板間の厚みｄによって、所定の誘起螺旋ピッチにすることは当然のことである。例えば、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおいては、基板間の厚みｄと誘起螺旋ピッチｐの商ｄ／ｐは、０．００１〜２４の範囲から選ぶことができるが、０．０１〜１２の範囲が好ましく、０．１〜２の範囲がより好ましく、０．１〜１．５の範囲が更に好ましく、０．１〜１の範囲が更により好ましく、０．１〜０．８の範囲が特に好ましい。
【０１７８】
透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°のプレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。
具体的用途としては、TN-LCD用では１°〜６°のプレチルト角が好ましく、STN-LCD用では２°〜１２°のプレチルト角が好ましく、TFT-LCD用では１°〜１０°のプレチルト角が好ましく、IPSモードのTFT-LCD用では０°〜３°のプレチルト角が好ましい。
【０１７９】
本発明者らは、上記液晶組成物が、透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有する光散乱形液晶表示にも、有利な表示特性を具備させることを見いだした。本発明者らは特開平６−２２２３２０号公報において、液晶材料の物性値と液晶表示の表示特性との関係が次式（V）で表されることを示した。
【０１８０】
【数１】
なお、Ｖthはしきい値電圧を表し、1Kii、2Kiiは弾性定数を表し、iiは11、22又は33を表し、△εは誘電率異方性を表し、＜ｒ＞は透明性固体物質界面の平均空隙間隔を表し、Ａは液晶分子に対する透明性固体物質のアンカリングエネルギーを表し、ｄは透明性電極を有する基板間の距離を表す。
【０１８２】
この数式は、透明性固体界面が液晶分子に与える規制力が弾性定数1KiiとアンカリングエネルギーＡの比によって変化することを意味しており、特にその効果が実際の平均空隙間隔＜ｒ＞より1Kii／Ａの量だけ実質的に広げる作用を為し、従って効果的に駆動電圧を低減させることを示している。この関係は、本発明においても応用することができる。より具体的には、以下のようにすることが好ましい。透明性固体物質が高分子形成性化合物として２官能性モノマー及び単官能性モノマーを含有した重合性組成物から形成することにより、高分子形成性化合物から透明性固体物質を形成する過程において、透明性固体物質の形状がより均一な構造を成し、液晶材料との界面の性質を操作できると考えられる。本発明の液晶組成物においては、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物で構成される液晶成分Ａが、白濁性、応答性、ヒステリシス、急峻性、駆動電圧あるいはこれらの温度依存性に対して、これら箇々の１つ又は複数の特性を良好なものにする効果を有している。
【０１８３】
本発明で使用する液晶材料は、透明性電極層を有する２枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させた表示にも有用なものであることが期待される。基板間に形成される透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散するものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムのものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがより好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上で重要である。このような透明性固体物質から形成された三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べて大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾向にあるので、０．２〜２μｍの範囲が好ましい。また、調光層の厚みは、使用目的に応じ、２〜３０μｍの範囲が好ましく、５〜２０μｍの範囲が特に好ましい。
【０１８４】
このようにして製造された本発明の光散乱形液晶表示は、より温度依存性が小さい駆動性を達成し、これにより、例えばアクティブ・マトリクス方式に要求される特性を有するものである。また、本発明の液晶表示は、例えば、プロジェクション表示装置や直視型の携帯用端末表示（Personal Digital Assistance）として利用することができる。
【０１８５】
本発明は、この様な光散乱形液晶表示に有用な液晶材料として、上述してきたが、それ以外の別の液晶材料として、更に以下の化合物及びネマチック液晶組成物を提供する。即ち、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＲ1、Ｒ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＲ4、Ｒ5が、光硬化性α−置換アクリロイル基である化合物及びこれを含有した液晶組成物である。この様な光硬化性の側鎖基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-4a）〜（IV-4av）で表される化合物である。
【０１８６】
【化４９】
上記の化合物を含有させることにより、透明性固体物質の界面を好ましいものとすることができる。一般式（IV-4a）〜（IV-4av）の側鎖基を有する化合物は、０．０１〜１００％の範囲から選ぶことができる。
【０１８８】
本発明の液晶組成物は、高分子分散型液晶以外の利用方法として、アントラキノン系、アゾ系、アゾキシ系、アゾメチン系、メロシアニン系、キノフタレン系及びテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）用液晶組成物としても用いることができる。また、前述した光学活性基を有する化合物を添加して相転移型表示（ＰＣ）及びホワイトテーラー型表示の液晶組成物としても用いることができる。更にまた、複屈折制御型表示（ＥＣＢ）や動的散乱型表示（ＤＳ）の液晶組成物としても用いることができる。
また、別の利用方法として、強誘電性液晶の相系列を調整する目的で、本発明の液晶組成物を添加させることができる。高分子安定化型液晶表示用液晶組成物としても用いることができる。この場合、上記光硬化性の側鎖基を有する化合物あるいは組成物を使用することができる。
更に、別の利用方法として、上記光硬化性の側鎖基を有する化合物あるいは本発明の組成物をＵＶキュアラブル液晶として用いて、位相差フィルム、光学レンズや各種光学フィルター等の光学部材に使用することができる。また、マイクロカラーフィルター、偏光板や配向膜等の液晶表示関連部材に応用させて使用することができる。
【０１８９】
本発明の液晶組成物は、上記で詳述してきた液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃを含有することにより得ることができる。この様にして以下好ましい例としてネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-21)を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。これら例示したものは、例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-05)〜(1-21)はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-02)〜(1-04)はIPS、VA、MVAモードのLCD用として、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-05)、(1-07)、(1-10)〜(1-15)、(1-17) 、(1-20) 、(1-21) 、(1-23)はSTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-02)〜(1-04)、(1-06)、(1-09)、(1-16) 、(1-18) 、(1-19)はTFT-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-08)、(1-09)、(1-10) 、(1-18) はPDLC、PN-LCD用として使用することができる。また、これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-210)の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ay）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bf）であって、化合物中の環の部分構造が一般式（I-5a）〜（I-5n）、一般式（I-6a）〜（I-6aj）、一般式（I-7a）〜（I-7dm）の化合物、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物と置き換えて使用することができる。
【０１９０】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-01）
【化５０】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-02）
【化５１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-03）
【化５２】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-04）
【化５３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-05）
【化５４】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-06）
【化５５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-07）
【化５６】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-08）
【化５７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-09）
【化５８】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-10）
【化５９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-11）
【化６０】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-12）
【化６１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-13）
【化６２】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-14）
【化６３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-15）
【化６４】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-16）
【化６５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-17）
【化６６】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-18）
【化６７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-19）
【化６８】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-20）
【化６９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-21）
【化７０】
現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げられた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料には、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便にできるかが課題になっており、２種類の液晶材料からなる２ボトルや４種類の液晶材料からなる４ボトルといったシステム化された液晶材料が求められている。その代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低い液晶材料からなる２ボトルシステムを用いれば、使用する駆動電子部品等に制約されることなく、２種類の液晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なものであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-21)及び一部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用することができる。これらの使用方法は、当然ながら後述する実施例のネマチック液晶組成物(3-01)〜(3-17)を含めて行うことができる。
【０２１２】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重量％』を意味し、-(ＣＨ2)2-と-Ｃ2Ｈ4-あるいは-(ＣＨ2)4-と-Ｃ4Ｈ8-は同じものとする。
【０２１３】
実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-LCDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りである。
ＴN-I：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ→ N：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
△ε：２０℃における誘電率異方性
△ｎ：２０℃における複屈折率
η ：２０℃における粘度（ｃ．ｐ．）
Ｖth：TN-LCDを構成した時の２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
Ｖ1 ：電圧無印加時の光透過率を１００％とし、この透過率が１％となる印加電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
τr=τd：２０℃における、0Vから所定の電圧を印加した場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdとしたとき、両者が等しくなる時間
【０２１４】
STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
△（Ｖth）／△（Ｔ）：駆動電圧の温度依存性
τr=τd：1/240duty駆動における応答時間
【０２１５】
IPSモード表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。１０μｍの間隔を置いて平行するクロム電極を形成した基板に配向膜を設ける。電極を有さない基板に配向膜を設ける。液晶の配向がアンチパラレルとなるように両基板を張り合わせてセルを作製する。混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。この表示特性として、Ｖ10、急峻性、応答速度を測定した。電圧無印加時のデバイスの光透過率（Ｔ0）を０％とし、 印加電圧の増大に伴って光透過率が最大になったときの透過率（Ｔ100）を１００％とするとき、 光透過率５０％となる印加電圧（Ｖ）をＶ50、光透過率１０％となるときの印加電圧をＶ10とする。
IPSモード表示特性
Ｖ10 ：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、Ｖ50とＶ10の比
τr=τd：応答時間（ｍｓｅｃ）
【０２１６】
組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行った。この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電圧保持率を測定した。
【０２１７】
また、実施例で示された化合物の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用することができが、この様な例を示す場合、具体的な化合物を以下の例の形式で表す。
液晶成分Ａ
一般式(I-1)の例 化合物(2-1a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1a)側鎖基(I-4b)
一般式(I-2)の例 化合物(2-2a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2a)側鎖基(I-4b)
一般式(I-3)の例 化合物(2-3a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3a)側鎖基(I-4b)
液晶成分Ｂ
一般式(II-1)の例 化合物(2-1b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-1a)極性基(II-71a)
一般式(II-2)の例 化合物(2-2b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-2a)極性基(II-71a)
一般式(II-3)の例 化合物(2-3b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-3a)極性基(II-71a)
一般式(II-4)の例 化合物(2-4b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-4a)極性基(II-71a)
一般式(II-5)の例 化合物(2-4b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-5a)極性基(II-72a)
液晶成分Ｃ
一般式(III-1)の例 化合物(2-1c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-1a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-2)の例 化合物(2-2c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-2a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-3)の例 化合物(2-3c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-3a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-4)の例 化合物(2-4c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
【０２１８】
【化７１】
（実施例１）
【０２２０】
【化７２】
【０２２１】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： ７２．７ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： −２．６
△ｎ ： ０．１５２
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ：２．２×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ：７．５×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ：９９．２％
加熱促進テスト後電圧保持率：９８．８％
【０２２２】
このネマチック液晶組成物は、５種の成分で構成されたものでありながら、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２２３】
（比較例１）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-01）に含有する液晶成分Ａを他の化合物に置き換えた混合液晶（b-01）を調製した。具体的には、ナフタレン−２，６−ジイル基を１，４−フェニレン基とした化合物に、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル基を１，４−シクロヘキシレン基とした化合物に置き換えたものである。結果は以下の通りであった。
【０２２４】
【化７３】
【０２２５】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： ０℃以下
△ε ： 測定不能
△ｎ ： 測定不能
η ： 測定不能
【０２２６】
混合液晶(b-01)が室温以下でネマチック相を有するため通常の温度範囲で使用できないのに対し、本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低く、相溶性に優れより広い温度域で動作させることができる等の特徴を有していることが示された。
【０２２７】
（実施例２）
【０２２８】
【化７４】
【０２２９】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： ６８．９ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： −４．０
△ｎ ： ０．１１１
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ：４．０×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ：８．７×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ：９９．２％
加熱促進テスト後電圧保持率：９８．８％
【０２３０】
このネマチック液晶組成物は、６種の成分で構成されたものでありながら、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２３１】
（実施例３）
【０２３２】
【化７５】
【０２３３】
ＴN-I ： ８７．２ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： −４．４
△ｎ ： ０．０７９
η ： ２２．８ ｃ．ｐ．
【０２３４】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２３５】
（実施例４）
【０２３６】
【化７６】
【０２３７】
ＴN-I ： １２５．０ ℃
Ｔ→ N ： −２５． ℃
△ε ： ＋１．０
△ｎ ： ０．３７（外挿）
【０２３８】
このネマチック液晶組成物は、比較的高いＴN-Iに対し非常に大きな複屈折率を有し、正の誘電率異方性を示し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率も良好であり、高視野角で高精細な表示が可能なOCBあるいはECBモードのTFT-LCD用の母体液晶として使用可能な特徴を有している。
【０２３９】
（実施例５）
【０２４０】
【化７７】
【０２４１】
ＴN-I ： １０４．７ ℃
△ε ： ４．５
△ｎ ： ０．１０２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．４３ Ｖ
γ ： １．２３
τr=τd ： ２８．９ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚３μｍ）
Ｖth ： ４．６ Ｖ
γ ： １．７７
τr=τd ： ２０．０ｍｓｅｃ
【０２４２】
（比較例２）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-05）に含有する液晶成分Ａを除いた母体液晶（b-02）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２４３】
【化７８】
ＴN-I ： １１６．７ ℃
Ｔ→ N ： １１． ℃
△ε ： ４．８
△ｎ ： ０．０９０
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．１４ Ｖ
γ ： １．２３
τr=τd ： ２５．３ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚３μｍ）
Ｖth ： ４．２ Ｖ
γ ： １．８０
τr=τd ： ２５．０ｍｓｅｃ
【０２４５】
特性を比較すると、本発明の液晶組成物は、TN-LCDでの応答性をやや悪化させるものの、IPSモードにおける応答性を約２０％前後低減させる効果を有していることが明らかとなった。また、複屈折率も小さいことから、高視野角で高精細な表示が可能なIPSモードのTFT-LCDに有用なことが示された。応答性の改良効果は、液晶成分Ａが非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造として有し、従来の化合物に無い板状の構造を特徴としていることのためか、弾性定数K11、K22、K33が従来の化合物と大きく異なり、特にIPSモードの応答性改善に有利な粘弾性特性を有しているものと思われる。
【０２４６】
（実施例６）
【０２４７】
【化７９】
【０２４８】
ＴN-I ： １０１．６ ℃
Ｔ→ N ： −４５． ℃
△ε ： ６．５
△ｎ ： ０．１７４
η ： １６．５ c.p.
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．０７ Ｖ
γ ： １．１８
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： ２．４５ Ｖ
γ ： １．０１５
τr=τd ： １７０． ｍｓｅｃ（1/240duty駆動）
【０２４９】
（実施例７）
【０２５０】
【化８０】
【０２５１】
ＴN-I ： ９１．６ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ６．９
△ｎ ： ０．０９０
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．３８ Ｖ
γ ： １．２２
τr=τd ： ５４．０ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚４μｍ）
Ｖth ： ２．３４ Ｖ
γ ： １．７６
τr=τd ： ４８．０ｍｓｅｃ
【０２５２】
（実施例８）
【０２５３】
【化８１】
【０２５４】
（実施例９）
【０２５５】
【化８２】
【０２５６】
ＴN-I ： １１９．８ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ６．５
△ｎ ： ０．１０５
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．５７ Ｖ
γ ： １．２２
【０２５７】
（実施例１０）
【０２５８】
【化８３】
【０２５９】
ＴN-I ： １０７．１ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： １３．５
△ｎ ： ０．１２９
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．２８ Ｖ
γ ： １．２５
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： １．２４ Ｖ
γ ： １．０２５
△（Ｖth）／△（Ｔ）：１．０ｍＶ／℃（Ｔ＝−１０〜５０℃の温度範囲）
【０２６０】
（実施例１１）
【０２６１】
【化８４】
【０２６２】
（実施例１２）
【０２６３】
【化８５】
【０２６４】
（実施例１３）
【０２６５】
【化８６】
【０２６６】
（実施例１４）
【０２６７】
【化８７】
【０２６８】
ＴN-I ： ８４．４ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ９．０
△ｎ ： ０．１３２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．３８ Ｖ
Ｖ1 ： ２．５８ Ｖ
γ ： １．１３
【０２６９】
また、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０２７０】
（実施例１５）
【０２７１】
【化８８】
【０２７２】
ＴN-I ： １６４．９ ℃
Ｔ→ N ： −５０． ℃
△ε ： ２５．９
△ｎ ： ０．２５４
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： １．３０ Ｖ
γ ： １．１５
【０２７３】
（実施例１６）
【０２７４】
【化８９】
【０２７５】
ＴN-I ： ９７．０ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ８．１
△ｎ ： ０．０９９
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．４６ Ｖ
Ｖ1 ： ２．６６ Ｖ
τr=τd ： ４１．０ ｍｓｅｃ
【０２７６】
（実施例１７）
【０２７７】
【化９０】
【０２７８】
ＴN-I ： １００．０ ℃
Ｔ→ N ： −３５． ℃
△ε ： ６．４
△ｎ ： ０．２８７
η ： ２８．７ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： ２．４０ Ｖ
【０２７９】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．７μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．８７Ｖ、応答速度が１．９ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０２８０】
（実施例１８）
下記のネマチック液晶組成物を調製する。
本発明のネマチック液晶組成物(3-04)において、化合物(3-0401)に換えて下記に示す化合物(2-1)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-04)と同様にして、ネマチック液晶組成物(3-04-01)を調整した。同様にして、以下のネマチック液晶組成物を調製する。本発明のネマチック液晶組成物(3-04)において、化合物(3-0401)に換えて下記に示す各々の化合物(2-2)〜(2-9)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-04)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-04-02)〜(3-04-09)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-09)において、化合物(3-0909)に換えて下記に示す各々の化合物(2-10)〜(2-35)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-09)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-09-01)〜(3-09-26)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-10)において、化合物(3-1014)に換えて下記に示す各々の化合物(2-16)〜(2-35)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-10)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-10-01)〜(3-10-20)を調製した。
これらのネマチック液晶組成物(3-04-02)〜(3-04-09)、(3-09-01)〜(3-09-26)、(3-10-01)〜(3-10-20)の表示特性は、各実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０２８１】
【化９１】
（実施例１９）
下記のネマチック液晶組成物を調製する。
本発明のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0203)に換えて下記に示す各々の化合物(2-36)〜(2-52)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-01)〜(3-02-17)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0206)に換えて下記に示す各々の化合物(2-66)〜(2-77)、 (2-91)、(2-94)〜(2-99)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-18)〜(3-02-36)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-03)において、化合物(3-0312)に換えて下記に示す各々の化合物(2-36)〜(2-52)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-01)〜(3-02-17)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-03)において、化合物(3-0313)に換えて下記に示す各々の化合物(2-53)〜(2-99)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-03)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-03-18)〜(3-03-64)を調製した。
これらのネマチック液晶組成物 (3-02-01)〜(3-07-36)、 (3-03-01)〜(3-03-64)、の表示特性は、各実施例と同様に、良好な結果が得られた。特に、化合物式（2-47）、（2-48）を用いたネマチック液晶組成物(3-02-12)、(3-02-13)、化合物式（2-68）、（2-69）、（2-96）、（2-97）を用いたネマチック液晶組成物(3-02-20)、(3-02-21)、(3-02-33) 、(3-02-34)は更に駆動電圧が低減し、良好な結果が得られた。
【０２８３】
【化９２】
【化９３】
【化９４】
（実施例２０）
本発明のネマチック液晶組成物(3-04)、(3-15)、(3-17)、 (1-08) 、(1-09) 、(1-10) 、(1-18) は、光散乱形液晶表示に用いることができる。以下応用例について更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２８７】
液晶材料として上記液晶組成物を８０％、高分子形成性化合物として「ＨＸ−２２０」（日本化薬社製）を１３．８６％、ラウリルアクリレートを５．９４％、重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを０．２％の比率で混合し、均一溶液の調光層形成材料を調製した。この調光層形成材料を、平均粒径１０μｍのスペーサーが介在した２枚のＩＴＯ電極ガラス基板を用いて作製した大きさ５０×５０mmの空セルに、均一溶液の転移温度より１０℃高い温度の下で真空注入した。 これを、均一溶液の転移温度より３℃高い温度に保持しながら、 メタルハライドランプ（８０Ｗ／cm２)の下を３．５ｍ／分の速度で通過させ、５００ｍＪ／cm２に相当するエネルギーの紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有する液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。
【０２８８】
得られた光散乱形液晶表示の特性は、従来の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、動画有利な応答性を有し、高コントラストでかつ均一でむらのない表示特性を有しており、広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又はプロジェクション表示装置等に有用なものであった。特に、ネマチック液晶組成物(3-17)、(1-09) 、(1-18)を用いた場合はアクティブ用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-17)用いた場合は高温例えば照明器具、レーザー書き込み等の使用に有用であった。
【０２８９】
（実施例２１）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-04)、(3-15)、(3-17) 、(1-08)は更に以下の特徴を有していた。これらネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する４００ｎｍでの比がより大きく、特に大きいものには１．１５以上を示した。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【０２９０】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I-1）〜(I-3)で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させることができる。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良できるという特徴を有している。従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。さらに、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示にも有用装置を提供できる。
Claims (13)
- 液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
Ｒ１、Ｒ２は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ３又はＣＦ３を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｗ１〜Ｗ６は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３又はＣＮを表すが、Ｗ１、Ｗ３、Ｗ５の組の内２個または３個がＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３若しくはＣＮを表すか、又はＷ２、Ｗ４、Ｗ６の組の内２個または３個がＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３若しくはＣＮを表し、
Ｋ１、Ｋ２は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)４-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)２-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、
環Ａ１〜Ａ２は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、
ナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ１、Ｒ２、連結基Ｋ１、Ｋ２及び環Ａ１、Ａ２に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
から選ばれた一つ又は二つ以上の一般式で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を除く液晶成分として、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する一般式（III-1）〜（III-4）
Ｗ１〜Ｗ３は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ ３ 、ＯＣＦ ３ 又はＣＮを表し、ＶはＣＨ又はＮを表し、
Ｒ４、Ｒ５は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ３又はＣＦ３を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく
Ｚ１〜Ｚ３は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３又はＣＮを表し、Ｚ３はまた各々独立的に-ＣＨ３であってもよく、
Ｍ１〜Ｍ３は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)４-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)２-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｍ１、Ｍ３はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｃ１〜Ｃ３は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ｃ１、Ｃ３はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
側鎖基Ｒ４、Ｒ５、連結基Ｍ１〜Ｍ３及び環Ｃ１〜Ｃ３に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｍ１〜ｍ３は各々独立的に０又は１を表し、ｍ２＋ｍ３は０又は１であり、
前記一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物からなる液晶成分Ｃを含有する−２〜−１５の誘電率異方性であるネマチック液晶組成物。 - 前記液晶成分Ａが、下記の条件の少なくとも一つを満たすことを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
(i)前記液晶成分Ａが、一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。 (ii)前記液晶成分Ａが、一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(iii)前記液晶成分Ａが、一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(iv)前記液晶成分Ａが、一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(v)前記液晶成分Ａが、一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(vi)前記液晶成分Ａが、一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(vii)前記液晶成分Ａが、一般式（I-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。 - 前記液晶成分Ａが、下記小群（I-ai）〜（I-aviii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。
前記一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-ai）Ｒ１が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、
（I-aii）Ｒ２が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、
（I-aiii）Ｋ１、Ｋ２が単結合、-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)４-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（I-aiv）環Ａ１、Ａ２が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン又はピリミジン−２，５−ジイルである化合物、
（I-av）環Ａ１、Ａ２が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物、
（I-avii）少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物、
（I-aviii）ナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ１、Ｒ２、連結基Ｋ１、Ｋ２及び環Ａ１、Ａ２に存在する１個又は２個以上の水素原子が重水素原子と置換された化合物。 - 前記液晶成分Ａが、下記小群（I-bi）〜（I-bvi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。
前記一般式（I-1）において、
（I-bi）Ｒ１とＲ２の一方が炭素原子数２〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基であり、他方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ１が単結合、-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)４-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（I-bii）Ｒ１が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ２が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ナフタレン−２，６−ジイルと環Ａ１の少なくとも一方の環が置換基を有する化合物、
（I-biii）Ｒ１が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ２が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ１が-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)４-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物、
（I-biv）Ｒ１が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｒ２が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｋ１が単結合、-ＣＯＯ-又は-ＯＣＯ-であり、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン又は２，３−フルオロ−１，４−フェニレンである化合物。
前記一般式（I-2）、（I-3）において、
（I-bv）Ｒ１が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ２が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ１とＫ２が単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)４-のいずれかである化合物、
（I-bvi）環Ａ１とＡ２の一方が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、他方が１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである化合物。 - 前記液晶成分Ｃが、下記の条件の少なくとも一つを満たすことを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。
(i)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(ii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(iii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(iv)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(v)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(vi)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(vii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(viii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(ix)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(x)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xi)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xiii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xiv)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xv)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。 - 前記液晶成分Ｃが、下記小群（III-ai）〜（III-axiv）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。
（III-ai）前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ４が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、
（III-aii）前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ５が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、
（III-aiii）前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ１が０であり、Ｍ２が単結合又は-(ＣＨ２)２-である化合物、
（III-aiv）前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ１が１である化合物、
（III-av）前記一般式（III-2）で表される化合物、
（III-avi）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ３の少なくとも１個がＦである化合物、
（III-avii）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ３がＦ又は-ＣＨ３である化合物、
（III-aviii）前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ１が０であり、Ｍ３が単結合である化合物、
（III-aix）前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ１が１であり、Ｍ１が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)４-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)２-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物、
（III-ax）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｍ１が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ３が-ＯＣＯ-、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)４-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ２)２-、-(ＣＨ２)２-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（III-axi）前記一般式(III-4）で表される化合物、
（III-axii）前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ｃ１〜Ｃ３がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子の少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、
（III-axiii）前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ｃ１〜Ｃ３が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン又は２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物、
（III-axiv）前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、Ｚ２、Ｚ３、Ｗ１、Ｗ３のうち少なくとも２個がＦ又はＣｌである化合物。 - 前記液晶成分Ｃが、下記小群（III-bi）〜（III-bix）のうち一つ又
は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。
（III-bi）前記一般式（III-1）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ１が０であり、Ｍ２が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ２)２-である化合物、
（III-bii）前記一般式（III-1）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ１が１であり、環Ｃ１がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｍ１とＭ２の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ２)２-である化合物、
（III-biii）前記一般式（III-2）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、環Ｃ２がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、ｍ１が０であり、Ｍ２が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ２)２-である化合物、
（III-biv）前記一般式（III-2）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、環Ｃ２がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、ｍ１が１であり、Ｍ１とＭ２の一方が単結合である化合物、
（III-bv）前記一般式（III-3）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ１が０であり、Ｍ３が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、
（III-bvi）前記一般式（III-3）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ１が１であり、Ｍ１が単結合、-(ＣＨ２)２-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ ３ が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（III-bvii）前記一般式（III-3）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ１が１であり、Ｍ１とＭ３の一方が単結合であり、他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｗ１、Ｗ２の少なくとも１個がＦである化合物、
（III-bviii）前記一般式（III-3）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｚ２、Ｚ３いずれかがＦ、ＣＨ３で置換された化合物、
（III-bix）前記一般式（III-4）において、Ｒ４が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ５が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ２＋ｍ３が０である化合物。 - 前記液晶組成物が、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。
- 前記液晶組成物が、０．０２〜０．４０の複屈折率であり、５０℃〜１８０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−２００℃〜０℃の結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。
- 前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。
- 請求項１〜１０のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
- 請求項１〜１１のいずれか一項に記載の液晶組成物及び透明性固体物質を含有した調光層を有する光散乱形液晶表示装置。
- 前記調光層において、前記液晶組成物が連続層をなし、該連続層中に前記透明性固体物質が均一な三次元網目状構造を形成したことを特徴とする請求項１２記載の光散乱形液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21336399A JP4691746B2 (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21336399A JP4691746B2 (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001040354A JP2001040354A (ja) | 2001-02-13 |
| JP4691746B2 true JP4691746B2 (ja) | 2011-06-01 |
Family
ID=16637948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21336399A Expired - Lifetime JP4691746B2 (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4691746B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069449A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4691747B2 (ja) * | 1999-07-30 | 2011-06-01 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP4639408B2 (ja) * | 1999-08-19 | 2011-02-23 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶表示素子 |
| TWI319762B (en) | 2002-09-27 | 2010-01-21 | 1,7,8-trifluoro-2-naphthol and manufacturing methods for liquid crystal compositions containing the same | |
| CN100430457C (zh) * | 2002-12-26 | 2008-11-05 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 向列型液晶组合物以及使用该组合物的液晶显示元件 |
| JP4834954B2 (ja) * | 2002-12-26 | 2011-12-14 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP4348600B2 (ja) * | 2002-12-26 | 2009-10-21 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| KR101002226B1 (ko) | 2002-12-26 | 2010-12-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 그것을 이용한 액정 표시 소자 |
| JP4655479B2 (ja) * | 2004-01-28 | 2011-03-23 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
| JP4899288B2 (ja) * | 2004-02-26 | 2012-03-21 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| JP4691893B2 (ja) * | 2004-03-24 | 2011-06-01 | Ｄｉｃ株式会社 | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。 |
| JP4639621B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2011-02-23 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP2006069914A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び液晶性化合物とその製造方法 |
| JP4696549B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2011-06-08 | Ｄｉｃ株式会社 | トリフルオロナフタレン誘導体 |
| JP4857543B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2012-01-18 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| EP1852411B1 (en) | 2005-02-21 | 2010-11-10 | DIC Corporation | Trifluoronaphthalene derivative and liquid crystal composition containing the compound |
| JP4940560B2 (ja) * | 2005-02-21 | 2012-05-30 | Ｄｉｃ株式会社 | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子および化合物 |
| JP4929601B2 (ja) * | 2005-03-07 | 2012-05-09 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物、及び液晶表示素子 |
| JP4876420B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2012-02-15 | Ｄｉｃ株式会社 | ジフルオロベンゼン誘導体 |
| JP5092287B2 (ja) * | 2005-06-22 | 2012-12-05 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5560521B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2014-07-30 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| JP5382406B2 (ja) * | 2008-07-10 | 2014-01-08 | Ｄｉｃ株式会社 | １−（トリフルオロメトキシ）ナフタレン誘導体 |
| WO2010057575A1 (de) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| JP5544786B2 (ja) | 2009-08-19 | 2014-07-09 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5573094B2 (ja) * | 2009-10-22 | 2014-08-20 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5892357B2 (ja) * | 2010-07-20 | 2016-03-23 | Dic株式会社 | フルオロナフタレン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 |
| WO2012039321A1 (ja) | 2010-09-21 | 2012-03-29 | シャープ株式会社 | 液晶表示パネル及び液晶表示装置 |
| WO2013179966A1 (ja) | 2012-05-28 | 2013-12-05 | Dic株式会社 | 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP5962992B2 (ja) * | 2012-11-22 | 2016-08-03 | Dic株式会社 | フッ素化ナフタレン構造を持つ化合物 |
| WO2014148197A1 (ja) * | 2013-03-21 | 2014-09-25 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子 |
| JP2013177611A (ja) * | 2013-04-26 | 2013-09-09 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物 |
| JP6372060B2 (ja) * | 2013-08-20 | 2018-08-15 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
| JP6269832B2 (ja) * | 2014-06-26 | 2018-01-31 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP6365002B2 (ja) * | 2014-06-26 | 2018-08-01 | Dic株式会社 | 新規液晶性化合物及びそれを用いた液晶組成物 |
| JP6724352B2 (ja) * | 2014-12-05 | 2020-07-15 | 三菱ケミカル株式会社 | 液晶素子、液晶組成物、液晶素子を用いたスクリーン及びディスプレイ |
| JPWO2017065078A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP6255637B2 (ja) * | 2015-12-21 | 2018-01-10 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| EP3530716B1 (en) * | 2016-10-21 | 2021-04-07 | JNC Corporation | Liquid crystal composition for light control and liquid crystal light control element |
| CN109844066B (zh) * | 2016-12-06 | 2023-09-19 | 捷恩智株式会社 | 液晶复合体及其用途、液晶调光元件、调光窗及智能窗户 |
| CN106833676B (zh) * | 2017-01-20 | 2021-12-31 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种环丙基类液晶化合物及其制备方法与应用 |
| CN110719947A (zh) * | 2017-07-10 | 2020-01-21 | Dic株式会社 | 组合物和使用其的液晶显示元件 |
| TW202028437A (zh) * | 2018-10-30 | 2020-08-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 液晶複合體及液晶調光元件 |
| JP2021102753A (ja) * | 2019-12-24 | 2021-07-15 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP7542974B2 (ja) * | 2020-03-19 | 2024-09-02 | 石家庄▲誠▼志永▲華顕▼示材料有限公司 | 液晶表示素子の製造方法 |
| JP7052859B1 (ja) * | 2020-12-22 | 2022-04-12 | 凸版印刷株式会社 | 調光シート |
| CN115975651A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-04-18 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶组合物、显示面板 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62444A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-01-06 | Chisso Corp | エステル化合物 |
| JPH04504571A (ja) * | 1989-01-16 | 1992-08-13 | イギリス国 | 液晶特性を有するフェニルナフタレン |
| JP2001011460A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2001011458A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
| JP2001019962A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3864435B2 (ja) * | 1995-08-25 | 2006-12-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP3864442B2 (ja) * | 1995-09-26 | 2006-12-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP3988198B2 (ja) * | 1996-01-19 | 2007-10-10 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 |
-
1999
- 1999-07-28 JP JP21336399A patent/JP4691746B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62444A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-01-06 | Chisso Corp | エステル化合物 |
| JPH04504571A (ja) * | 1989-01-16 | 1992-08-13 | イギリス国 | 液晶特性を有するフェニルナフタレン |
| JP2001011458A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
| JP2001011460A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2001019962A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069449A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001040354A (ja) | 2001-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4691746B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4461497B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| KR100508556B1 (ko) | 네마틱 액정조성물 및 이것을 이용한 액정표시장치 | |
| JP4355971B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4696329B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4876300B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4665265B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4665266B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4691747B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4258684B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4759778B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4701466B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3951323B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4586218B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4228404B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4779182B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4131296B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4003091B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4505882B2 (ja) | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 | |
| JP4186133B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4258680B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH1192763A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4092596B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4099843B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3841181B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050722 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060726 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100401 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100528 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100810 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101109 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20101116 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101216 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101221 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110125 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110207 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140304 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4691746 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140304 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |