JPS62444A - エステル化合物 - Google Patents
エステル化合物Info
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- JPS62444A JPS62444A JP13878385A JP13878385A JPS62444A JP S62444 A JPS62444 A JP S62444A JP 13878385 A JP13878385 A JP 13878385A JP 13878385 A JP13878385 A JP 13878385A JP S62444 A JPS62444 A JP S62444A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は表示素子用に有用な新規な液晶性エステル化合
物および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
物および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものでちる。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが
望ましい。現在のところ単一の液晶化合物でそのような
条件をみたす化合物はなく、数種の液晶化合物またはさ
らに非液晶化合物を混合して実用に供している。又、こ
れらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定であ
ることが要求される。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものでちる。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが
望ましい。現在のところ単一の液晶化合物でそのような
条件をみたす化合物はなく、数種の液晶化合物またはさ
らに非液晶化合物を混合して実用に供している。又、こ
れらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定であ
ることが要求される。
中でもＴＮ型用ネマチック液晶組成物は、それを用いた
表示素子を低電圧で駆励させるため、誘電率の異方性値
（Δε）が大きな正の値を持つものが要求されている。
表示素子を低電圧で駆励させるため、誘電率の異方性値
（Δε）が大きな正の値を持つものが要求されている。
併せて応答速度を早くするためにその粘度ができるだけ
低いことが要求されている。
低いことが要求されている。
又、光学異方性値（△ｎ）の大きな液晶組成物は、液晶
表示素子の基板間距離の部分的不均一による色むらの発
生を抑制でき、基板間距離を小さくできるため、同じ印
加電圧でも電界強度を大きくできるなどの利点がある。
表示素子の基板間距離の部分的不均一による色むらの発
生を抑制でき、基板間距離を小さくできるため、同じ印
加電圧でも電界強度を大きくできるなどの利点がある。
そのため液晶組成物の構成成分として、△ｎ’ｌｒ大き
くする様な化合物が要求されている。
くする様な化合物が要求されている。
更に液晶組成物の構成成分としては、そのネマチック液
晶温度範囲を広げるために粘度を高くすることなく、ネ
マチック相−等方性液相転移点（Ｎ−Ｉ点）を上昇させ
るような化合物が望ましい。
晶温度範囲を広げるために粘度を高くすることなく、ネ
マチック相−等方性液相転移点（Ｎ−Ｉ点）を上昇させ
るような化合物が望ましい。
本発明の目的はネマチック液晶組成物の１つの構成成分
としてこれらの要求をできるだけみたす様な新規な液晶
化合物を提供することにある。
としてこれらの要求をできるだけみたす様な新規な液晶
化合物を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒ１、Ｒ２はいずれも炭素数１〜１ｏのアル
キル基又はアルコキシ基を示し、テ両江は’Ｃｏ、ｉた
ｎｌ を示し、ｙ バーｃｏ−ずれもイ）又は−０−を
示し、ｎは０または１である） で表わされるエステル化合物および少くともその１棹を
含有することを管機とする液晶組成物である。
キル基又はアルコキシ基を示し、テ両江は’Ｃｏ、ｉた
ｎｌ を示し、ｙ バーｃｏ−ずれもイ）又は−０−を
示し、ｎは０または１である） で表わされるエステル化合物および少くともその１棹を
含有することを管機とする液晶組成物である。
（発明の作用及び効果〕
本発明の（１）式の化合物は比較的高い温度でネマチッ
ク液晶相を示し、他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化
合物を液晶組成物に少量添加することによってその粘度
を増加させることなくＮ−Ｉ点を上昇させ、がっΔｎを
増大させることができる。
ク液晶相を示し、他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化
合物を液晶組成物に少量添加することによってその粘度
を増加させることなくＮ−Ｉ点を上昇させ、がっΔｎを
増大させることができる。
（Ｉ）式の化合物のうちでもＲ１及びＲ２が炭素数３〜
８のアルキル基のもの、ｌがｍ のもの、頃かが（ンのものがよシ好ましく、この好まし
いものの代表的なものとして６−へブチルナフタレン−
２−カルボン？ａ−４’−（）ランス−４−７’ロビル
シクロヘキシル）フェニルエステル及び６−ペンチルナ
フタレン−２−カルボン酸−４−（）ランス−４−（ト
ランス−４−プロビルフクロヘキシル）シクロヘキシル
フェニルエステルを挙げることができる。
８のアルキル基のもの、ｌがｍ のもの、頃かが（ンのものがよシ好ましく、この好まし
いものの代表的なものとして６−へブチルナフタレン−
２−カルボン？ａ−４’−（）ランス−４−７’ロビル
シクロヘキシル）フェニルエステル及び６−ペンチルナ
フタレン−２−カルボン酸−４−（）ランス−４−（ト
ランス−４−プロビルフクロヘキシル）シクロヘキシル
フェニルエステルを挙げることができる。
（１）式の化合物と共に液晶組成物を構成する他の液晶
化合物の具体例としては、エステル系液晶化合物として
トランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン酸−４
−アルキルフェニルエステル、トランス−４−アルキル
シクロへキサ７−ｈルボン酸−４−アルコキシフェニル
エステル、４−アルコキ７安息香酸−４−アルキルフェ
ニルエステル、４−アルキル安息香酸−４−シアノフェ
ニルエステル、４−（）ランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）安息香酸−４−シアノフェニルエステル等、シ
ック塩基系液晶化合物として４−アルコキシベンジリデ
ン−４−アルカノイルオキシアニリン、４−アルコキシ
ベンジリデン−４−アルキルアニリン、４−アルコキシ
ベンジリデン−４−シアノアニリン等ビフェニル系液晶
化合物として４′−アルキル−４−シアノビフェニル、
４’−フルフキシー４−シアノビフェニル、４′−アル
コキシ−４−アルキルビフェニル等、フェニルシクロヘ
キサン系化合物としてトランス−４−アルキル−（４−
シアノフェニル）シクロヘキサン、トランス−４−アル
キル−（４−アルコキシフェニル）シクロヘキサン等、
複素環系液晶化合物として５−アルキル−２−（４−シ
アノフェニル）−１゜３−ジオキサン、５−アルキル−
２−（４−シアノフェニル）ピリミジン、５−シアノ−
２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン等をあげるこ
とができる。
化合物の具体例としては、エステル系液晶化合物として
トランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン酸−４
−アルキルフェニルエステル、トランス−４−アルキル
シクロへキサ７−ｈルボン酸−４−アルコキシフェニル
エステル、４−アルコキ７安息香酸−４−アルキルフェ
ニルエステル、４−アルキル安息香酸−４−シアノフェ
ニルエステル、４−（）ランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）安息香酸−４−シアノフェニルエステル等、シ
ック塩基系液晶化合物として４−アルコキシベンジリデ
ン−４−アルカノイルオキシアニリン、４−アルコキシ
ベンジリデン−４−アルキルアニリン、４−アルコキシ
ベンジリデン−４−シアノアニリン等ビフェニル系液晶
化合物として４′−アルキル−４−シアノビフェニル、
４’−フルフキシー４−シアノビフェニル、４′−アル
コキシ−４−アルキルビフェニル等、フェニルシクロヘ
キサン系化合物としてトランス−４−アルキル−（４−
シアノフェニル）シクロヘキサン、トランス−４−アル
キル−（４−アルコキシフェニル）シクロヘキサン等、
複素環系液晶化合物として５−アルキル−２−（４−シ
アノフェニル）−１゜３−ジオキサン、５−アルキル−
２−（４−シアノフェニル）ピリミジン、５−シアノ−
２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン等をあげるこ
とができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有黛は、混
合する他の成分の種類によって異なる。通常側の成分に
対して１〜３０：ｌｉ％、好ま、シ〈は５〜１５重量％
である。より具体的には例ｉはトランス−４−アルキル
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンの１〜数種の
混合物７０〜９９重量％、本発明のエステル化合物１〜
３０重量％、好１しくは前者８５〜９５重景％に対し後
者５〜１５重量％のものである。
合する他の成分の種類によって異なる。通常側の成分に
対して１〜３０：ｌｉ％、好ま、シ〈は５〜１５重量％
である。より具体的には例ｉはトランス−４−アルキル
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンの１〜数種の
混合物７０〜９９重量％、本発明のエステル化合物１〜
３０重量％、好１しくは前者８５〜９５重景％に対し後
者５〜１５重量％のものである。
次に本発廚の（１）式の化合物の製法について述べる。
まず（１）式でＹが一〇〇−の場合は次の様な経路によ
って得られる。
って得られる。
（Ｉａ）
又、（１）式でＹが一０Ｃ−の場合は次の様な経路によ
って得られる。
って得られる。
（Ｉｂ）
即ち、いずれも最終目的物に対応するカルボン酸クロリ
ドとフェノール誘導体又はシクロヘキサノール誘導体を
ピリジン中で脱塩酸縮合させることにより得られる。
ドとフェノール誘導体又はシクロヘキサノール誘導体を
ピリジン中で脱塩酸縮合させることにより得られる。
（実施例〕
以下に実施例により本発明の化合物について更に詳細に
説明する。
説明する。
実施例１
〔６−へブチルナフタレン−２−カルボン酸−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエステ
ル（式 ％式％ ル）フェノール１．３ ｆ （５，９ｍｍｏｌ ）をピ
リジン１０ｇ／に溶解し、そこへ６−ヘブチルナ７タレ
ンー２−カルボン酸クロリド１．７ｙ（５，９ｍｍｏｔ
）を乾燥トルエンＬＯｚｌに溶解したものを攪拌しなが
ら加えた。その後−晩装置しトルエン５０ｇ／を加え水
にあけた。層状に分離したトルエン層を６Ｎ−塩酸、２
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下にてトル
エンを留去して得た白色の固体をエタノールと酢酸エチ
ルの混合溶媒を用いて再結晶し、目的物である６−へブ
チル−２−ナフタレンカルボン酸−４−（）ランス−４
−７’ロピルンクロヘキシル）フェニルエステル１．８
１ （８，８ｍｍｏｔ）を得た（収率６５％）。このも
のは液晶相を示し、結晶−ネマチック相転移点（Ｃ−Ｎ
点）は１１１．９′Ｃ％Ｎ−Ｉ点は２３２．６°Ｃであ
った。
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエステ
ル（式 ％式％ ル）フェノール１．３ ｆ （５，９ｍｍｏｌ ）をピ
リジン１０ｇ／に溶解し、そこへ６−ヘブチルナ７タレ
ンー２−カルボン酸クロリド１．７ｙ（５，９ｍｍｏｔ
）を乾燥トルエンＬＯｚｌに溶解したものを攪拌しなが
ら加えた。その後−晩装置しトルエン５０ｇ／を加え水
にあけた。層状に分離したトルエン層を６Ｎ−塩酸、２
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下にてトル
エンを留去して得た白色の固体をエタノールと酢酸エチ
ルの混合溶媒を用いて再結晶し、目的物である６−へブ
チル−２−ナフタレンカルボン酸−４−（）ランス−４
−７’ロピルンクロヘキシル）フェニルエステル１．８
１ （８，８ｍｍｏｔ）を得た（収率６５％）。このも
のは液晶相を示し、結晶−ネマチック相転移点（Ｃ−Ｎ
点）は１１１．９′Ｃ％Ｎ−Ｉ点は２３２．６°Ｃであ
った。
また元素分析値はＣ：８５．１１％、Ｈ：９．０３％で
、Ｃ３３Ｈ４２０２としての計算値Ｃ：８４．２１％、
Ｈ：８．９９％とほぼ一致している。
、Ｃ３３Ｈ４２０２としての計算値Ｃ：８４．２１％、
Ｈ：８．９９％とほぼ一致している。
実施例２
（６−ペンチルナフタレン−２−カルボン酸−４−（）
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕フェニルエステル（式 実施例１における６−へブチルナフタレン−２−カルボ
ン酸クロリド、４−（トランス−４−フロヒルシクロヘ
キシル）フェノールニ替ニーＣ１５−ペンチルナフタレ
ン−２−カルボン酸クロリド、４−〔トランス−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェノールを使用したほかは実施例１に準じた操作
ヲ行ない、目的の６−ペンチルナフタレン−２−カルボ
ン＆−４−（）ランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルを
製造した。このものの結晶−スメクチック相転移点（Ｃ
−８点）は１４０．７°Ｃ，スメクチック相−ネマチッ
ク相転移点（Ｓ−Ｎ点）は１７４．７°Ｃ％Ｎ−Ｉ点は
３００℃以上であった。また元素分析値はＣ：８４．９
３％、Ｈ：９．１５％でＣ３？Ｈ４８０□としての計算
値Ｃ：８４．６８％、Ｈ：９．２２％とほぼ一致してい
る。
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕フェニルエステル（式 実施例１における６−へブチルナフタレン−２−カルボ
ン酸クロリド、４−（トランス−４−フロヒルシクロヘ
キシル）フェノールニ替ニーＣ１５−ペンチルナフタレ
ン−２−カルボン酸クロリド、４−〔トランス−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェノールを使用したほかは実施例１に準じた操作
ヲ行ない、目的の６−ペンチルナフタレン−２−カルボ
ン＆−４−（）ランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルを
製造した。このものの結晶−スメクチック相転移点（Ｃ
−８点）は１４０．７°Ｃ，スメクチック相−ネマチッ
ク相転移点（Ｓ−Ｎ点）は１７４．７°Ｃ％Ｎ−Ｉ点は
３００℃以上であった。また元素分析値はＣ：８４．９
３％、Ｈ：９．１５％でＣ３？Ｈ４８０□としての計算
値Ｃ：８４．６８％、Ｈ：９．２２％とほぼ一致してい
る。
なお、式（Ｉ）の（両肛がゝＣＯ，で−Ｙ−が−ＣＯ−
である化合物についても、６−置換ナフタレノー２−り
ルボン酸クロリドに替えて６−置換−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン−２−カルボン酸クロリドを用
いることによって実施例１に準じた方法で製造すること
ができる。
である化合物についても、６−置換ナフタレノー２−り
ルボン酸クロリドに替えて６−置換−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン−２−カルボン酸クロリドを用
いることによって実施例１に準じた方法で製造すること
ができる。
実施例３（組成物例）
なる組成の液晶混合物（４）のＮ−Ｉ点は５２．１°Ｃ
１△εは１１．２、Δｎは０．１１９である。
１△εは１１．２、Δｎは０．１１９である。
この液晶混合物（Ａ）８５重量％に本発明の実施例１で
製造した６−へブチルナフタレン−２−カルボン酸−４
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル
エステル１５重ｆ％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は７３
．１°Ｃ５Δｎは０．１３１とそれぞれ大幅に増大し、
Δεは１１．４とわずかに大きくなった。
製造した６−へブチルナフタレン−２−カルボン酸−４
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル
エステル１５重ｆ％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は７３
．１°Ｃ５Δｎは０．１３１とそれぞれ大幅に増大し、
Δεは１１．４とわずかに大きくなった。
実施例４（組成物例）
実施例３で使用した液晶組成物（Ａ）８５重量％に実施
例２の６−ペンチルナフタレン−２−カルボン酸−４−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フェニルエステル１５重量％を
溶解した組成物のＮ−Ｉ点は８３．６°Ｃ１△ｎは０．
１３４とそれぞれ大巾に上昇し、Δεは１１．０とわず
かに減少した。
例２の６−ペンチルナフタレン−２−カルボン酸−４−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フェニルエステル１５重量％を
溶解した組成物のＮ−Ｉ点は８３．６°Ｃ１△ｎは０．
１３４とそれぞれ大巾に上昇し、Δεは１１．０とわず
かに減少した。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はいずれも炭素数１〜１０のア
ルキル基又はアルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表
等があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼又
は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｙは▲数
式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼はいず
れも▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
学式、表等があります▼を示し、ｎは０又は１である） で表わされるエステル化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はいずれも炭素数１〜１０のア
ルキル基又はアルコキシ基を示し、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示し、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
学式、表等があります▼を示し、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼はいずれも▲数式、化
学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があ
ります▼を示し、ｎは０又は１である） で表わされるエステル化合物を少くとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13878385A JPS62444A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | エステル化合物 |
| US06/869,682 US4680137A (en) | 1985-06-10 | 1986-06-02 | Liquid crystal ester compound |
| EP86304430A EP0205340B1 (en) | 1985-06-10 | 1986-06-10 | Liquid crystal ester compound |
| DE8686304430T DE3661734D1 (en) | 1985-06-10 | 1986-06-10 | Liquid crystal ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13878385A JPS62444A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62444A true JPS62444A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15230100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13878385A Pending JPS62444A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-25 | エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62444A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6415629A (en) * | 1987-03-30 | 1989-01-19 | Uezaaford Oil Tool Gmbh | Airtightness inspector for hollow chamber wall |
| JP2001040354A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
-
1985
- 1985-06-25 JP JP13878385A patent/JPS62444A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6415629A (en) * | 1987-03-30 | 1989-01-19 | Uezaaford Oil Tool Gmbh | Airtightness inspector for hollow chamber wall |
| JP2001040354A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP4691746B2 (ja) * | 1999-07-28 | 2011-06-01 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
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