JPS6136251A - ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents
３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS6136251A JPS6136251A JP15675484A JP15675484A JPS6136251A JP S6136251 A JPS6136251 A JP S6136251A JP 15675484 A JP15675484 A JP 15675484A JP 15675484 A JP15675484 A JP 15675484A JP S6136251 A JPS6136251 A JP S6136251A
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- Japan
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- liquid crystal
- formula
- compound
- expressed
- cyanophenol
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発ＥＪＩ４Ｆｉ新規なエステル誘導体並びに該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および篩篭異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。すなわち、それらには液晶表
示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ね
じれネマチック）型、０８（動的散乱）型、ゲスト・ホ
スト屋、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用
される液晶物質に要求される性質は異なる。これらの表
示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単
一物質でその様な条件をみたす物質はなく、数独の液晶
物質または非液晶物質を混合して実用に供している。ま
た、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求されている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および篩篭異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。すなわち、それらには液晶表
示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ね
じれネマチック）型、０８（動的散乱）型、ゲスト・ホ
スト屋、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用
される液晶物質に要求される性質は異なる。これらの表
示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単
一物質でその様な条件をみたす物質はなく、数独の液晶
物質または非液晶物質を混合して実用に供している。ま
た、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求されている。
最近、特に低電圧で駆動出来る液晶表示素子に対する要
求が高まり、その様な要求を充たすためには通常紡電率
の異方性値（以下△εと略記する）の大きい液晶組成物
が必要となる。
求が高まり、その様な要求を充たすためには通常紡電率
の異方性値（以下△εと略記する）の大きい液晶組成物
が必要となる。
一般的に任意の△Ｃ値を持つ液晶組成物はΔε値が正の
化合物と負の化合物を適宜混合することによって得られ
る。従ってΔε値の大きい液晶組成物を得るにはΔε値
の出来るだけ大きい成分を使用すればよい訳だが、その
場合他の成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の
液晶温度範囲を広げるか少くともせばめない様な物でな
ければならない。
化合物と負の化合物を適宜混合することによって得られ
る。従ってΔε値の大きい液晶組成物を得るにはΔε値
の出来るだけ大きい成分を使用すればよい訳だが、その
場合他の成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の
液晶温度範囲を広げるか少くともせばめない様な物でな
ければならない。
本発明の目的はこの様な用途に適した液晶組成物の構成
成分として有用な新規な化合物を提供することにある。
成分として有用な新規な化合物を提供することにある。
本発明は一般式
（上式中ＲＶｉ炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
コキシ基であり、Ｘまた＃′ｉＹはそれぞれＦ。
コキシ基であり、Ｘまた＃′ｉＹはそれぞれＦ。
ＣＩ、Ｂｒのいずれかであることを示す）で表わされる
、３−へログツー４−シアノフェノールのエステル誘導
体および級化合物を含有することを％黴とする液晶組成
物である。
、３−へログツー４−シアノフェノールのエステル誘導
体および級化合物を含有することを％黴とする液晶組成
物である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複索環系等の液晶化合物との和解性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのΔεを増加させることができ、七の液晶組成物
を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させることが
できる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複索環系等の液晶化合物との和解性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのΔεを増加させることができ、七の液晶組成物
を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させることが
できる。
本発明の化合物は下記の反応によって製造される。
（式中のＲ，ＸおよびＹは前記と同じである）すなわち
、４−置換−２−ハロゲノ安息香酸クロリドと３−ハロ
ゲノ−４−シアノフェノールとをピリジン存在下で反応
させ、目的のエステル誘導体を製造することができる。
、４−置換−２−ハロゲノ安息香酸クロリドと３−ハロ
ゲノ−４−シアノフェノールとをピリジン存在下で反応
させ、目的のエステル誘導体を製造することができる。
以下に実施例により本発明の化合物について更に詳細に
説明する。
説明する。
実施例１
２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸−３−フルオロ−
４−シアノフェニルエステル３−フルオロ−４−シアノ
フェノール１．６ ｆ（０，０１２ｍｏｌ ） をピ
リジン５ｄに溶解し撹拌しながら、２−り關ロー４−プ
ロポキシ安息香酸クロリド２．６ ｆ （０，Ｏｌｌｍ
ｅ））を加えた。反応後−晩装置した後トルエン５０Ｉ
＋７を加え水にあけた。層状に分離したトルエン層を６
Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液、次いで水で洗滌し
、最後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。
４−シアノフェニルエステル３−フルオロ−４−シアノ
フェノール１．６ ｆ（０，０１２ｍｏｌ ） をピ
リジン５ｄに溶解し撹拌しながら、２−り關ロー４−プ
ロポキシ安息香酸クロリド２．６ ｆ （０，Ｏｌｌｍ
ｅ））を加えた。反応後−晩装置した後トルエン５０Ｉ
＋７を加え水にあけた。層状に分離したトルエン層を６
Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液、次いで水で洗滌し
、最後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。
次いでトルエンを減圧下にて留去して得た油状瞼をエタ
ノールを用いて再結晶し、目的物である２−クロロ−４
−プロポキシ安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフェ
ニルエステル２．５ｆ（０，００７５ｍｏ７）を得た（
収率６２チ）。このものの融点は９３．０℃であった。
ノールを用いて再結晶し、目的物である２−クロロ−４
−プロポキシ安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフェ
ニルエステル２．５ｆ（０，００７５ｍｏ７）を得た（
収率６２チ）。このものの融点は９３．０℃であった。
トランス−４−フルキル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン系液晶組成物にこのものを混合して外挿法に
よって求めたネマチック相−等方性液相転移点（以下Ｎ
−Ｉ点と略記する）は−１７，３℃であった。また、元
素分析値はＣ： ６０．８５チ。
ロヘキサン系液晶組成物にこのものを混合して外挿法に
よって求めたネマチック相−等方性液相転移点（以下Ｎ
−Ｉ点と略記する）は−１７，３℃であった。また、元
素分析値はＣ： ６０．８５チ。
Ｈ： ３．９０チ（計算値Ｃ： ６１．１８チ、Ｈ：３
．９３チ）であった。
．９３チ）であった。
実施例２
２−クロロ−４−ペンチルオキシ安、ｌＬ香酸−３−フ
ルオロ−４−シアノフェニルエステル実施例１１Ｃおけ
る２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸クロリドｒ替え
て、２−クロロ−４−ベンチルオ午シ安息香酸クロリド
を用いたは−６＝ かは、実施例１に準じた方法によって、目的物である２
−クロｏ −４−ペンチルオキシ安息香酸−３−フルオ
ロ−４−シアノフェニルエステルを製造した。このもの
の融点は６６．０℃であり、外挿法によって求めたＮ−
Ｉ点は−２６，７℃であった。また元素分析値はＣ：６
３．５３チ。
ルオロ−４−シアノフェニルエステル実施例１１Ｃおけ
る２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸クロリドｒ替え
て、２−クロロ−４−ベンチルオ午シ安息香酸クロリド
を用いたは−６＝ かは、実施例１に準じた方法によって、目的物である２
−クロｏ −４−ペンチルオキシ安息香酸−３−フルオ
ロ−４−シアノフェニルエステルを製造した。このもの
の融点は６６．０℃であり、外挿法によって求めたＮ−
Ｉ点は−２６，７℃であった。また元素分析値はＣ：６
３．５３チ。
Ｈ：４．８０％（計算値Ｃ：６３．０７チ、Ｈ：４．７
４チ）であった。
４チ）であった。
実施例３（応用例）
なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は７２．０℃、
Δεは１１．６である。液晶セルとして、酸化ケイ素を
コーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を
有する基板を対向させて組立てた、電極間距離が１０μ
ｍのものを用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して
２０℃でその特性を測定したところ、しきい電圧（以下
ｖｔｈと略記する）は１，７５４．飽和電圧（以下Ｖｓ
ａｔと略記する）は２．４０Ｖであった。
Δεは１１．６である。液晶セルとして、酸化ケイ素を
コーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を
有する基板を対向させて組立てた、電極間距離が１０μ
ｍのものを用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して
２０℃でその特性を測定したところ、しきい電圧（以下
ｖｔｈと略記する）は１，７５４．飽和電圧（以下Ｖｓ
ａｔと略記する）は２．４０Ｖであった。
この液晶組成物（Ａ）８５重量−に本発明の実施例１で
製造した２−クロロ−４−プロポキク安息香酸−３−フ
ルオロ−４−シアノフェニルエステル１５重量−を溶解
した組成物のＮ−Ｉ点は５８．６℃と低下したが、６ｇ
は１５．５と著しく増加した。さらに該組成物を用いた
前述と同じ液晶セルの特性につめては、ｖｔｈが１．２
２Ｖ。
製造した２−クロロ−４−プロポキク安息香酸−３−フ
ルオロ−４−シアノフェニルエステル１５重量−を溶解
した組成物のＮ−Ｉ点は５８．６℃と低下したが、６ｇ
は１５．５と著しく増加した。さらに該組成物を用いた
前述と同じ液晶セルの特性につめては、ｖｔｈが１．２
２Ｖ。
Ｖｇａｔが１．６８Ｖとそれぞれ大幅に低下した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、ＸまたはＹはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒの
いずれかであることを示す）で表わされる、３−ハロゲ
ノ−４−シアノフェノールのエステル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、ＸまたはＹはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒの
いずれかであることを示す）で表わされる、３−ハロゲ
ノ−４−シアノフェノールのエステル誘導体を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15675484A JPS6136251A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15675484A JPS6136251A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136251A true JPS6136251A (ja) | 1986-02-20 |
Family
ID=15634582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15675484A Pending JPS6136251A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136251A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998023561A1 (fr) * | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Chisso Corporation | Derives de chlorobenzene, composition de cristaux liquides, et elements d'affichage a cristaux liquides |
| GB2367057A (en) * | 2000-06-28 | 2002-03-27 | Merck Patent Gmbh | Benzonitriles with both chloro and fluoro lateral substituents for use as components of liquid crystalline media |
-
1984
- 1984-07-27 JP JP15675484A patent/JPS6136251A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998023561A1 (fr) * | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Chisso Corporation | Derives de chlorobenzene, composition de cristaux liquides, et elements d'affichage a cristaux liquides |
| US6329027B1 (en) | 1996-11-28 | 2001-12-11 | Chisso Corporation | Chlorobenzene derivatives, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display elements |
| GB2367057A (en) * | 2000-06-28 | 2002-03-27 | Merck Patent Gmbh | Benzonitriles with both chloro and fluoro lateral substituents for use as components of liquid crystalline media |
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