JPH0311029A - アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 - Google Patents
アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類Info
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- JPH0311029A JPH0311029A JP14577889A JP14577889A JPH0311029A JP H0311029 A JPH0311029 A JP H0311029A JP 14577889 A JP14577889 A JP 14577889A JP 14577889 A JP14577889 A JP 14577889A JP H0311029 A JPH0311029 A JP H0311029A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[産業上の利用分野]
本発明は新規なアルコキシ−α−メチルアリルベンゼン
類および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する
。 〔従来の技術とその問題点] 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。 それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、 TN (ねじれネマチック)型、DS(動的
散乱)型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子が
あり、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を溝たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。 近年表示素子の大型化が望まれているが、従来のTN型
方式では表示品位が劣るため、新たに一連のSTN (
スーパーツイスト)型表示素子が綽、シ? ’/ト、F
、リーンフーツ(^pp1.Phys Lett。 50.236 (+9117) )により開発され、大
型化しても表示品位が劣らないのですむものである。 この方式に望まれる液晶の性質はに、/に、が大きく、
Kz/に1は小さい、Δε/ε上は小さい値が望まれて
いる(M、5chadt、 F、Leenhouts
5ociety forInformation D
isplay International Sy
@posiumDigest of 丁5chnl
cal Papars Vol、 X VI
NawOrleans、 Louislana Ma
y 12−14.(+987) 372−375) 。 本発明者は、先に特開昭64−63,533号において
に、/に1が太きくK2/Klは小さい物質を提供した
。 本発明者は、同様の目的で更に研究を続行した結果、本
発明の化合物がこの目的を達成できることを知って本発
明に到達した。 以上の記述から明らかなように、本発明の目的はKg/
に1が大きく、又、△nが小さく相溶性に優れており、
上述のSTN型表示素子に使用できる化合物であって、
液晶組成物として有用な新規化合物を提供することであ
る。他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供することである。 [問題点を解決するための手段] 本発明(二発明)は−数式 (上式中11. R2はそれぞれ直鎮又は枝分れした炭
素数1〜15のアルキル基を示す)で表わされるアルコ
キシ−α−メチルアリルベンゼン類および該化合物を有
効成分とする液晶組成物である。 本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。 [化合物の製造法] 本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応によって
示される。 (上式中H142は前記に同じ) すなわち、!−クロチルオキシー4−[トランス−4−
(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ベンゼンをN、N−ジメチルアニリン中クライゼ
ン転位を行って、l−ヒドロキシ−2−α−メチルアリ
ル−4−[トランス−4−(トランス−4−アルキルシ
クロヘキシル)シクロへキシル]ベンゼンを製造した。 このフェノールと臭化アルキルを無水炭酸カリウムとD
MF溶媒中反応を行い、目的とするアルコキシ−α−ア
リルベンゼン類を取得した。
類および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する
。 〔従来の技術とその問題点] 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。 それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、 TN (ねじれネマチック)型、DS(動的
散乱)型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子が
あり、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を溝たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。 近年表示素子の大型化が望まれているが、従来のTN型
方式では表示品位が劣るため、新たに一連のSTN (
スーパーツイスト)型表示素子が綽、シ? ’/ト、F
、リーンフーツ(^pp1.Phys Lett。 50.236 (+9117) )により開発され、大
型化しても表示品位が劣らないのですむものである。 この方式に望まれる液晶の性質はに、/に、が大きく、
Kz/に1は小さい、Δε/ε上は小さい値が望まれて
いる(M、5chadt、 F、Leenhouts
5ociety forInformation D
isplay International Sy
@posiumDigest of 丁5chnl
cal Papars Vol、 X VI
NawOrleans、 Louislana Ma
y 12−14.(+987) 372−375) 。 本発明者は、先に特開昭64−63,533号において
に、/に1が太きくK2/Klは小さい物質を提供した
。 本発明者は、同様の目的で更に研究を続行した結果、本
発明の化合物がこの目的を達成できることを知って本発
明に到達した。 以上の記述から明らかなように、本発明の目的はKg/
に1が大きく、又、△nが小さく相溶性に優れており、
上述のSTN型表示素子に使用できる化合物であって、
液晶組成物として有用な新規化合物を提供することであ
る。他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供することである。 [問題点を解決するための手段] 本発明(二発明)は−数式 (上式中11. R2はそれぞれ直鎮又は枝分れした炭
素数1〜15のアルキル基を示す)で表わされるアルコ
キシ−α−メチルアリルベンゼン類および該化合物を有
効成分とする液晶組成物である。 本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。 [化合物の製造法] 本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応によって
示される。 (上式中H142は前記に同じ) すなわち、!−クロチルオキシー4−[トランス−4−
(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ベンゼンをN、N−ジメチルアニリン中クライゼ
ン転位を行って、l−ヒドロキシ−2−α−メチルアリ
ル−4−[トランス−4−(トランス−4−アルキルシ
クロヘキシル)シクロへキシル]ベンゼンを製造した。 このフェノールと臭化アルキルを無水炭酸カリウムとD
MF溶媒中反応を行い、目的とするアルコキシ−α−ア
リルベンゼン類を取得した。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性がよく、
本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δnが小さく、又
しきい値電圧を低くすることができる。 又、Ks/Ktの値を大きくできるためSTN型表示素
子用の液晶組成物に好適な化合物である。 〔実施例] 以下に述べる実施例により本発明の化合物につぎさらに
詳細に説明する。 実施例1 1−ヒドロキシ−2−α−メチルアリル−4−[トラン
ス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル]ベンゼンの製造。 特開昭64−63.543号で製造した!−クロチルオ
キシー4−[トランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼン3.5g(
0,01モル)をN、N−ジメチルアニリン 10■1
に溶かし、8時間窒素雰囲気下環流した。 放冷後トル
エン100mfを加え5分液ロートに移した。6N塩酸
50inで3回トルエン層を抽出した後、洗液が中性に
なるまでトルエン層を洗った。 トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過して、減
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をエタノール
で再結晶した、融点 104〜105℃、収量2.9g
(82%)であった。 実施例2 !−プロピルオキシー2−α−メチルアリル−4−[ト
ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)シクロへキシル]ベンゼンの製造。 l−ヒドロキシ−2−α−メチルアリル−4−[トラン
ス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シ
クロへキシル]ベンゼン1.8g(0,005そル)を
DMF5(l這!に溶かし、無水炭酸カリウム20gを
加える。よく攪拌しながら常温にて臭化プロピル5g
(大過剰)加えた0反応液を70℃で6時間反応を行
った後放冷した0反応液を水5OOsiにあけると油状
物がでてくる。この油状物をトルエンで抽出し、更にト
ルエン層を2N水酸化ナトリウムで洗浄した。 トルエン層を中性になるまで水で洗い、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエンを減圧にて留去し、残7た油
状物をエタノールで再結晶した。 融点39.9〜40.9℃、ネマチック透明点15℃の
モノトロピック液晶であフた。収量1.2g(61%)
。 実施例3 実施例2において臭化プロピルの代りに臭化ペンチルを
用いて1−ペンチルオキシ−2−α−メチルアリル−4
−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロへキシルコベンゼンを製造した。 室温で液晶であり、ネマチック透明点は23.9℃であ
った。 実施例4 本発明の液晶化合物以外の液晶化合物としてトランス−
4−プロピル−(4°−シアノフェニル)シクロヘサン
24!!量%トランスー4−ベンチル
ー(4°−シアノフェニル)シクロヘサン
36重量%トランス−4−へブチル−(4°−シア
ノフェニル)シクロヘサン 25重量%
トランス−4−ペンチルー(4°−シアノビフェニル)
シクロヘサン 15fi量%なる液晶組
成物(A)のN−1点は72.0t、△εは+11.0
.20℃における粘度は28cp、Δnは[1,140
、に3/に、は1.+12である。 液晶セルとしては、酸化ケイ素をコーチイブし、ラビン
グ処理した酸化ズズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた電極間路l1110μmのものを用意した。 上記の液晶組成物(A)を封入して20℃でその特性を
測定したところ、しきい値電圧は1.82 Vであった
。 この液晶組成物(A)90!!量%に本発明の実施例3
で製造した!−ペンチルオキシー2−α−メチルアリル
−4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼンlO重量%を溶
解した組成物のN−1点は66.5℃、Δεは+1O8
0、△nは0.133となり、粘度は30cpである。 に!/に1は1.10でSTN用として好適である。 [発明の効果] 本発明のアルコキシ−α−メチルアリルベンゼン類は新
規な化合物であり、液晶表示用に使用して有用な化合物
である。 また、本発明の化合物は、他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性
がよく2本発明の化合物を液晶組成物に加えるとに、/
に、の値を大きくすることができるため、STN型表示
素子用の液晶組成物に好適な化合物である。 以上
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性がよく、
本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δnが小さく、又
しきい値電圧を低くすることができる。 又、Ks/Ktの値を大きくできるためSTN型表示素
子用の液晶組成物に好適な化合物である。 〔実施例] 以下に述べる実施例により本発明の化合物につぎさらに
詳細に説明する。 実施例1 1−ヒドロキシ−2−α−メチルアリル−4−[トラン
ス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル]ベンゼンの製造。 特開昭64−63.543号で製造した!−クロチルオ
キシー4−[トランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼン3.5g(
0,01モル)をN、N−ジメチルアニリン 10■1
に溶かし、8時間窒素雰囲気下環流した。 放冷後トル
エン100mfを加え5分液ロートに移した。6N塩酸
50inで3回トルエン層を抽出した後、洗液が中性に
なるまでトルエン層を洗った。 トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過して、減
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をエタノール
で再結晶した、融点 104〜105℃、収量2.9g
(82%)であった。 実施例2 !−プロピルオキシー2−α−メチルアリル−4−[ト
ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)シクロへキシル]ベンゼンの製造。 l−ヒドロキシ−2−α−メチルアリル−4−[トラン
ス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シ
クロへキシル]ベンゼン1.8g(0,005そル)を
DMF5(l這!に溶かし、無水炭酸カリウム20gを
加える。よく攪拌しながら常温にて臭化プロピル5g
(大過剰)加えた0反応液を70℃で6時間反応を行
った後放冷した0反応液を水5OOsiにあけると油状
物がでてくる。この油状物をトルエンで抽出し、更にト
ルエン層を2N水酸化ナトリウムで洗浄した。 トルエン層を中性になるまで水で洗い、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエンを減圧にて留去し、残7た油
状物をエタノールで再結晶した。 融点39.9〜40.9℃、ネマチック透明点15℃の
モノトロピック液晶であフた。収量1.2g(61%)
。 実施例3 実施例2において臭化プロピルの代りに臭化ペンチルを
用いて1−ペンチルオキシ−2−α−メチルアリル−4
−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロへキシルコベンゼンを製造した。 室温で液晶であり、ネマチック透明点は23.9℃であ
った。 実施例4 本発明の液晶化合物以外の液晶化合物としてトランス−
4−プロピル−(4°−シアノフェニル)シクロヘサン
24!!量%トランスー4−ベンチル
ー(4°−シアノフェニル)シクロヘサン
36重量%トランス−4−へブチル−(4°−シア
ノフェニル)シクロヘサン 25重量%
トランス−4−ペンチルー(4°−シアノビフェニル)
シクロヘサン 15fi量%なる液晶組
成物(A)のN−1点は72.0t、△εは+11.0
.20℃における粘度は28cp、Δnは[1,140
、に3/に、は1.+12である。 液晶セルとしては、酸化ケイ素をコーチイブし、ラビン
グ処理した酸化ズズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた電極間路l1110μmのものを用意した。 上記の液晶組成物(A)を封入して20℃でその特性を
測定したところ、しきい値電圧は1.82 Vであった
。 この液晶組成物(A)90!!量%に本発明の実施例3
で製造した!−ペンチルオキシー2−α−メチルアリル
−4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼンlO重量%を溶
解した組成物のN−1点は66.5℃、Δεは+1O8
0、△nは0.133となり、粘度は30cpである。 に!/に1は1.10でSTN用として好適である。 [発明の効果] 本発明のアルコキシ−α−メチルアリルベンゼン類は新
規な化合物であり、液晶表示用に使用して有用な化合物
である。 また、本発明の化合物は、他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性
がよく2本発明の化合物を液晶組成物に加えるとに、/
に、の値を大きくすることができるため、STN型表示
素子用の液晶組成物に好適な化合物である。 以上
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・[ I ] (上式中R^1、R^2はそれぞれ直鎖又は枝分れした
炭素数1〜15のアルキル基を示す)で表わされるアル
コキシ−α−メチルアリルベンゼン類。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・[ I ] (上式中R^1、R^2はそれぞれ直鎖又は枝分れした
炭素数1〜15のアルキル基を示す)で表わされるアル
コキシ−α−メチルアリルベンゼン類を少なくとも一種
類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14577889A JP2717309B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14577889A JP2717309B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 |
Publications (2)
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JPH0311029A true JPH0311029A (ja) | 1991-01-18 |
JP2717309B2 JP2717309B2 (ja) | 1998-02-18 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018090569A (ja) * | 2016-11-21 | 2018-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物 |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP14577889A patent/JP2717309B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2018090569A (ja) * | 2016-11-21 | 2018-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物 |
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Publication number | Publication date |
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JP2717309B2 (ja) | 1998-02-18 |
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