JPS59141527A - 部分還元されたナフタリン誘導体 - Google Patents
部分還元されたナフタリン誘導体Info
- Publication number
- JPS59141527A JPS59141527A JP1524883A JP1524883A JPS59141527A JP S59141527 A JPS59141527 A JP S59141527A JP 1524883 A JP1524883 A JP 1524883A JP 1524883 A JP1524883 A JP 1524883A JP S59141527 A JPS59141527 A JP S59141527A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- substituted
- octahydronaphthalene
- halogenophenyl
- decalin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規液晶性物質及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。
れを含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、厩卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、敵晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリンク液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、敵晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリンク液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるさく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数棟の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。特に最近は低電圧で駆
動できる液晶表示素子が要求されてきている。これをみ
たすためには一般的には誘電異方性の大きな物質を構成
成分とすることが有効であるが、本発明の化合物はそれ
程誘電異方性が大きくなくても、それを構成成分として
加えることにより、液晶の駆動電圧を低下させることが
できる化合物である。
液晶物質は自然界のなるさく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数棟の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。特に最近は低電圧で駆
動できる液晶表示素子が要求されてきている。これをみ
たすためには一般的には誘電異方性の大きな物質を構成
成分とすることが有効であるが、本発明の化合物はそれ
程誘電異方性が大きくなくても、それを構成成分として
加えることにより、液晶の駆動電圧を低下させることが
できる化合物である。
すなわち本発明の化合物は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基又は
アルコキシ基を示し、ＸはＦ又はＣＺのいずれかを示す
） で表わされる２−置換−６−（４−ハロゲノフェニル）
オクタヒドロナフタリン及びそれを含有する液晶組成物
である。
アルコキシ基を示し、ＸはＦ又はＣＺのいずれかを示す
） で表わされる２−置換−６−（４−ハロゲノフェニル）
オクタヒドロナフタリン及びそれを含有する液晶組成物
である。
本発明の化合物は液晶相を示すものと示さないものとが
あるが、いずれにしてもその融点又は透明点は比較的高
く、例えば本発明の化合物の一つである２−へキシル−
６−（４−クロロフェニル） −１，ｌａ、２，３，４
，４ａ、５．８−オクタヒドロナフタリンは６２．７℃
から９３．４℃でネマチック相を示す化合物であり、こ
れらの化合物を用いて低電圧で駆動できる表示素子がで
きる。
あるが、いずれにしてもその融点又は透明点は比較的高
く、例えば本発明の化合物の一つである２−へキシル−
６−（４−クロロフェニル） −１，ｌａ、２，３，４
，４ａ、５．８−オクタヒドロナフタリンは６２．７℃
から９３．４℃でネマチック相を示す化合物であり、こ
れらの化合物を用いて低電圧で駆動できる表示素子がで
きる。
又本発明の化合物の光学異方性値Δｎが小さく、その性
質を生かした表示用セルへ応用される。
質を生かした表示用セルへ応用される。
次に本発明の化合物の製造法を示すと、既知の方法で製
造した２−置換−デカリンー６−オンと４−ハロゲノフ
ェニルマグネシウムプロミドと反応して２−置換−６−
（４−ハロゲノフェニル）デカリン−６−オールとする
。このものを硫酸水素カリウムを触媒として、脱水反応
を行い、２−置換−６−（４−ハロゲノフェニル） −
１，ｌａ、２，３，４，４ａ、５．８−オクタヒドロナ
フタリン及ヒ２−Ｉｔ換−６−（４−ハロゲノフェニル
） −１，ｌａ、２，３，４，４ａ、７．８−オクタヒ
ドロナフタリンの混合物を得る。この混合物を再結晶し
て各成分を得た。
造した２−置換−デカリンー６−オンと４−ハロゲノフ
ェニルマグネシウムプロミドと反応して２−置換−６−
（４−ハロゲノフェニル）デカリン−６−オールとする
。このものを硫酸水素カリウムを触媒として、脱水反応
を行い、２−置換−６−（４−ハロゲノフェニル） −
１，ｌａ、２，３，４，４ａ、５．８−オクタヒドロナ
フタリン及ヒ２−Ｉｔ換−６−（４−ハロゲノフェニル
） −１，ｌａ、２，３，４，４ａ、７．８−オクタヒ
ドロナフタリンの混合物を得る。この混合物を再結晶し
て各成分を得た。
以上を化学式で示すと、
（Ｒ，Ｘは前記に同じ）
以下実施例によｐ本発明を匿に詳細に説明する。
実施例１
（２−プロピル−６−（４−フルオロフェニル） −１
，ｌａ、２，３，４，４ａ、７，８−オクタヒドロナフ
タリンの製造〕 既知の方法で製造した２−プロピルデカリン−２−オン
４２ｆｆテトラヒドロフラン１００ ｍにとかしたもの
に４−フルオロブロモベンゼン４５．６９と金属マグネ
シウム６゜３ｆからつくった４−フルオロフェニルマグ
ネシウムプロミドを窒素雰囲下３０℃に保ちながら滴下
する。つきにこの反応液を２時間還流した後冷却する。
，ｌａ、２，３，４，４ａ、７，８−オクタヒドロナフ
タリンの製造〕 既知の方法で製造した２−プロピルデカリン−２−オン
４２ｆｆテトラヒドロフラン１００ ｍにとかしたもの
に４−フルオロブロモベンゼン４５．６９と金属マグネ
シウム６゜３ｆからつくった４−フルオロフェニルマグ
ネシウムプロミドを窒素雰囲下３０℃に保ちながら滴下
する。つきにこの反応液を２時間還流した後冷却する。
３Ｎ塩酸２００ｄをゆっくり加える。つぎに２００−の
トルエンで油層を抽出した後、トルエン層を洗液が中性
になるまで水洗する。トルエン層を減圧にてトルエンを
留去し、残った油状物に硫酸水素カリウム７１を加え、
窒素雰囲気下１５０℃、２時間加熱、脱水を行う。反応
終了後トルエン２００ｄを加え、不溶物を戸別し、トル
エン層を水で洗滌する。中性にした後、トルエン層を減
圧にて留去し、残った油状物をアセトン−エタノール１
：１の溶媒で数回再結晶する。このようにして得られた
化合物の１４ＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルから、
このものカ２− フロピルー６−（４−フルオロフェニ
ル）−１，ｌａ、２，３，４，４ａ、５．８−オクタヒ
ドロナフタリンであることが確認された。収量４２２．
融点４４．０〜４４．３℃であった。
トルエンで油層を抽出した後、トルエン層を洗液が中性
になるまで水洗する。トルエン層を減圧にてトルエンを
留去し、残った油状物に硫酸水素カリウム７１を加え、
窒素雰囲気下１５０℃、２時間加熱、脱水を行う。反応
終了後トルエン２００ｄを加え、不溶物を戸別し、トル
エン層を水で洗滌する。中性にした後、トルエン層を減
圧にて留去し、残った油状物をアセトン−エタノール１
：１の溶媒で数回再結晶する。このようにして得られた
化合物の１４ＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルから、
このものカ２− フロピルー６−（４−フルオロフェニ
ル）−１，ｌａ、２，３，４，４ａ、５．８−オクタヒ
ドロナフタリンであることが確認された。収量４２２．
融点４４．０〜４４．３℃であった。
又、母液より２−プロピル−６−（４−フルオロフェニ
ル） ’＋ １ａ＋２＋３＋’＋４８＋７＋８−オク
タヒドロナフタリンが得られた。
ル） ’＋ １ａ＋２＋３＋’＋４８＋７＋８−オク
タヒドロナフタリンが得られた。
実施例２，３
同様にして実施例１における２−プロピルデカリン−２
−オンの代りにそれぞれに対応する２−アルキルデカリ
ン−２−オンを、又４−フルオロブロモベンゼンの代す
に４−クロロブロモベンゼンを用いてつぎに示す化合物
を製造した。
−オンの代りにそれぞれに対応する２−アルキルデカリ
ン−２−オンを、又４−フルオロブロモベンゼンの代す
に４−クロロブロモベンゼンを用いてつぎに示す化合物
を製造した。
２−７’ロビルー６−（４−１０ロフエニル）−ｌ、
ｌａ、２．３．４．４ａ、５．８−オクタヒドロナフタ
リン 融点８３．０〜８３．７℃。
ｌａ、２．３．４．４ａ、５．８−オクタヒドロナフタ
リン 融点８３．０〜８３．７℃。
２−−へ−？シルー５−（４−クロロフェニル）−ｌ、
ｌａ、２．３．４．４ａ、５．８−オクタヒドロナフ
タリン Ｃ−Ｎ点６２．７〜６３．５℃、Ｎ−工点９＆
４Ｃ。
ｌａ、２．３．４．４ａ、５．８−オクタヒドロナフ
タリン Ｃ−Ｎ点６２．７〜６３．５℃、Ｎ−工点９＆
４Ｃ。
実施例４（使用例）
トランス−４−７’ロピルー（４／−シアノフェニル）
シクロヘキサン ２４％トランス−４−ペン
チルー（４／−シアノフェニル）シクロヘキサン
３６％トランス−４−へフチルー（４’−シアノ
フェニル）シクロヘキサン ２５％トランス
−４−ペンチル−（４’−シアノビフェニル）シクロヘ
キサン １５％力・らなる液晶組成物のＮ−１
点は７２℃であり２０’Ｃにおける粘度は２８０ｐ１厚
さ１０μｍのＴｌｌセルに封入したもののしきい値電圧
は１．７ｖ１飽和電圧は２．１■であった。
シクロヘキサン ２４％トランス−４−ペン
チルー（４／−シアノフェニル）シクロヘキサン
３６％トランス−４−へフチルー（４’−シアノ
フェニル）シクロヘキサン ２５％トランス
−４−ペンチル−（４’−シアノビフェニル）シクロヘ
キサン １５％力・らなる液晶組成物のＮ−１
点は７２℃であり２０’Ｃにおける粘度は２８０ｐ１厚
さ１０μｍのＴｌｌセルに封入したもののしきい値電圧
は１．７ｖ１飽和電圧は２．１■であった。
この液晶組成物９０部に本発明の実施例１で製造シた２
−プロピル−６−（４−フルオロフェニル） −１，ｌ
ａ、２．３．４＋４８，５．８−オクタヒドロナフタリ
ン１０部を加えた液晶組成物のＮ−１点は３６．ｌＣと
なり、２０℃における粘度は５１ Ｃｐとなったが、上
記セルに封入したもののしきい値電圧は１．ｌＶ、飽和
電圧は１．６Ｖと低減することができた。
−プロピル−６−（４−フルオロフェニル） −１，ｌ
ａ、２．３．４＋４８，５．８−オクタヒドロナフタリ
ン１０部を加えた液晶組成物のＮ−１点は３６．ｌＣと
なり、２０℃における粘度は５１ Ｃｐとなったが、上
記セルに封入したもののしきい値電圧は１．ｌＶ、飽和
電圧は１．６Ｖと低減することができた。
Claims (4)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、ＸはＦ又はＯＪを示す） で表わされる２−置換−６−（４−ハロゲノフェニル）
オクタヒドロナフタリン。 - （２）一般式 アル 、７ｈ７ ｘはＦ又はａｌｔを示す）で表わされ
る２−置換−６−（４−ハロゲノフェニル） −１，１
ａ＋２ｔ３１４４ａ＋５＋８−、オクタヒドロナフタリ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、ＸはＦ又はｃ７Ｂを示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２−置換−６
−（４−ハロゲノフェニル）−１゜ｌａ 、 ２．３．
４．４ａ 、 ７．８−オクタヒドロナフタリンである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、ＸはＦ又はＣ）を示す） で表わされる２−置換−６−（４−ハロゲノフェニル）
オクタヒドロナフタリンを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524883A JPS59141527A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 部分還元されたナフタリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524883A JPS59141527A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 部分還元されたナフタリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141527A true JPS59141527A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH0331184B2 JPH0331184B2 (ja) | 1991-05-02 |
Family
ID=11883548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1524883A Granted JPS59141527A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 部分還元されたナフタリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141527A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5252253A (en) * | 1989-01-16 | 1993-10-12 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties |
| WO2000017287A1 (fr) * | 1998-09-21 | 2000-03-30 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Composition de cristaux liquides nematiques et ecran a cristaux liquides utilisant cette composition |
| JP2000336363A (ja) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2001072974A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| EP1108700A4 (en) * | 1998-08-24 | 2004-03-17 | Dainippon Ink & Chemicals | Decahydronaphthalene DERIVATIVES |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP1524883A patent/JPS59141527A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5252253A (en) * | 1989-01-16 | 1993-10-12 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties |
| EP1108700A4 (en) * | 1998-08-24 | 2004-03-17 | Dainippon Ink & Chemicals | Decahydronaphthalene DERIVATIVES |
| US6913797B1 (en) | 1998-08-24 | 2005-07-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Decahydronaphthalene derivative |
| WO2000017287A1 (fr) * | 1998-09-21 | 2000-03-30 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Composition de cristaux liquides nematiques et ecran a cristaux liquides utilisant cette composition |
| US7198827B1 (en) | 1998-09-21 | 2007-04-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| JP2000336363A (ja) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2001072974A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP4696329B2 (ja) * | 1999-06-30 | 2011-06-08 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0331184B2 (ja) | 1991-05-02 |
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