JPS5916841A - ３−フルオロ−４−置換−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質及びそれ
を含有する液晶組成物に関する。

液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴ　Ｎ
型、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・
ティラー型など各種の方式があり、それぞれの方式によ
り使用される液晶物質に９求される性質も異る。例えば
表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性Δ
εが正のものを必要としたり、負のものを必要としたり
、或はその中間的な値のものが適したりする。しかしい
ずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度
範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対し
て安定である必安がある。現在のところ単一化合物でこ
の様な条件をすべて満たすものＶｉなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを
得ているのが現状である。

特に最近は広い温度範囲（−２０〜８０℃位）で液晶相
を示し、かつ低粘性なものが望１れてきている。さらに
より低電圧で駆動できるものであることも要求されてい
る。本発明の化合物はこの様な要求に応える液晶組成物
を構成する成分として有用な化合物である。

即ち本発明は一般式 （上式中Ｒ及びＲ′はいずれも水素原子又は炭素数１−
１０を有するアルキル基あるいはアルコキン基を示す） で表わされる３−フルオロ−４１１を換−（４’−（ト
ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１７−イル〕ベンゼンでアル。

本発明の化合物は広いネマチック温度範囲と高い透明点
を有しており、例えば３−フルオロ−４−メチル−（４
’−（）ランス−４＃−ペンチル／りロヘキンル）シク
ロヘキセン−１′−イル〕ヘンセンは結晶−スメクチツ
クＡ（Ｃ，５Ａ）６３．３℃、スメクチック−ネマチッ
ク点（Ｓ−Ｎ点）　１２４．１℃、ネマチック−透明点
（Ｎ−１点）　１６１．６℃と、広い温度範囲で液晶相
を示しかつ低粘性であるので、広い温度範囲でネマチッ
ク液晶相を示す液晶組成物を構成するのに有効に用いる
ことができる。

つぎに本発明の化合物の製造法について述べるとまず４
−プロモー２−フルオロ−１−ｆｆ換ペンセンにマダ手
シウムを作用させグリニヤール試薬とし、これに４−（
トランス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンと反応させて３−フルオロ−４−置換−（４’−（
）う７”ｇ　　４＃−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１′−オール〕ベンゼンとする。これを硫酸
水素カリウムで脱水して目的の３−フルオロ−４−ＩＥ
ｔ換＝（４’−（）ランス−４１−アルキルシクロヘキ
シル）シクロー＼キセンー１’−（ルＪベンー１ピンを
得る。

以上を化学式で示すと次のようになる。

以Ｆ１実施例により本発明の化合物の製造法及び使用法
について虹に詳イｉｌｌに説明する。

実施例１（３−フルオロ−４−メチル−１４′−（トラ
ンス−４１−ペンチルシクロヘキシル）フクロヘキセン
−１′−イル〕ペンゼマグネノウム片１．２２（０，０
４９モル）に４−プロモー２−フルオロトルエン９．３
　ｆ（０，０４９モル）ラブトラヒドロフラン３〇−に
溶かした液を、Ｎ２気流中反応温度を４０℃程に保ち撹
拌しながらゆっくり滴下していくと反応して２時間でマ
グネ／ラムは溶けて均一になり３−フルオロ−４−メチ
ルベンゼンマグネンウムプロミドを生じる。これに１−
（）７ンスー４′−ペンチルシクロヘキシル）ノクロヘ
キサノン１０．Ｏｒ　（０，０４０モル）をテトラヒド
ロフランに溶かした１５　ｏａｔを反応温度３０℃以下
に保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下後１時間還
流さン、ついで３Ｎ塩酸５０ｍ／を曲える。反応液を；
ｚ　００　ｍｔのへブタンで抽出し、ヘプタン層を水で
洗液が中性になるまで洗浄してから溶媒を減圧留去する
。残留した油状物は、３−フルオロ−４−メチ計（４’
−（）ランス−４１−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１′−オール〕ベンゼンであり、これに硫酸
水素カリウム４２をＩＪＩＩえＮ２気流中１６０℃で２
時間脱水する。冷却後、２００−のへブタンを加え、硫
酸水素カリウムを戸別し、ヘプタン層を洗液が中性にな
るまで水洗し、ヘプタンを減圧留去する。残る油状物を
ヘプタンで再結晶して得られるのが目的の３−フルオロ
−４−メｉ　１．２　ｆ　、収率９チ。このものけＣ−
Ｓ点６３．３℃、Ｓ−Ｎ点１２４．１℃、Ｎ−１点１　
ｆ５１．４’ｉ℃であった。

（１）式でＲ，Ｒ’が他の置換基のものについても同様
の方法で製造できる。

実施例２（使用例） トライメス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）
シクロヘキサン　　２８％ トランス−４−ベンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）Ｋ封入したものの動作
しきい電圧は１．５Ｖ、飽和電圧は２．Ｏｖであった。

又粘度は２０℃で２４　ｃｐであった。

上記の液晶組成物９５部に本発明の実施例１で示した３
−フルオロ−４−メチル−〔４′−（トランス−４１−
ベンチルシクロヘキノル）シクロヘキ七ンー１′−イル
〕ヘン七ン５部を加えたもののネマチック温度範囲は−
３〜５６．８℃に広がり、上記セルに封入したものの動
作しきい電圧は１．５Ｖ、飽和電圧は２．１Ｖとｅｌと
んと変化せず２０℃における粘度も２４　ｃｐと変らな
かった。以上の様に本発明の化合物の添ｌＪＤで低粘度
で、広いネマチック温度範囲をもつ液晶組成物を得るこ
とができる。

以　　上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒ及びＲ′はいずれも水素原子又は炭素数１〜
   １０を有するアルキル基あるいはアルコキシ基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−ｆｉｌ換−Ｃ４’−（
   トランス−４’−フルキルシクロヘキンル）シクロヘキ
   セン−１′−イル〕ペンセン。
2. （２）一般式 （上式中Ｒ及びＲ′はいずれも水素原子又は炭素数１−
   １０を有するアルキル基あるいはアルコキシ基を示す） で表わされる３−フルオロ−４＝置換−（４’＝（トラ
   ンス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセノ
   −１フーイル〕ベン七ンヲ少ｅくとも一挿含有すること
   を特徴とする液晶組成物。