JPS644497B2 - - Google Patents
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- JPS644497B2 JPS644497B2 JP11731481A JP11731481A JPS644497B2 JP S644497 B2 JPS644497 B2 JP S644497B2 JP 11731481 A JP11731481 A JP 11731481A JP 11731481 A JP11731481 A JP 11731481A JP S644497 B2 JPS644497 B2 JP S644497B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規な液晶物
質に関する。
質に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状であ。
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状であ。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に低粘度で、広い温度範囲で液晶
相を示す新規な液晶化合物を提供することにあ
る。
して有用な、特に低粘度で、広い温度範囲で液晶
相を示す新規な液晶化合物を提供することにあ
る。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる２，４，５−トリフルオロ−〔4′（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−1′−イル〕ベンゼン及び少くともそれを
１種含有する液晶組成物である。
す） で表わされる２，４，５−トリフルオロ−〔4′（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−1′−イル〕ベンゼン及び少くともそれを
１種含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は約50〜90℃の間で液晶相を示
し、又粘度が低いので本発明の化合物を含有する
液晶組成物は粘度が低くなり、低温での表示特性
を改善することができる。又本化合物の誘電異方
性は＋２程度であるにもかかわらず、本化合物の
添加により液晶組成物のしきい電圧、飽和電圧は
同等もしくは低くなる傾向にある。
し、又粘度が低いので本発明の化合物を含有する
液晶組成物は粘度が低くなり、低温での表示特性
を改善することができる。又本化合物の誘電異方
性は＋２程度であるにもかかわらず、本化合物の
添加により液晶組成物のしきい電圧、飽和電圧は
同等もしくは低くなる傾向にある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
３，４，６−トリフルオロブロムベンゼンと金属
マグネシウムを反応させて３，４，６−トリフル
オロフエニルマグネシウムブロミドとし、これを
４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノンと反応させて２，４，５−トリ
フルオロ−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼ
ンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水し
て、２，４，５−トリフルオロ−〔4′（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−
1′−イル〕ベンゼンを得る。
３，４，６−トリフルオロブロムベンゼンと金属
マグネシウムを反応させて３，４，６−トリフル
オロフエニルマグネシウムブロミドとし、これを
４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノンと反応させて２，４，５−トリ
フルオロ−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼ
ンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水し
て、２，４，５−トリフルオロ−〔4′（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−
1′−イル〕ベンゼンを得る。
以上を化学式で示すと、
以下、実施例により本発明の化合物の製法及び
使用例について更に説明する。
使用例について更に説明する。
実施例 １
〔２，４，５−トリフルオロ−〔4′−（トランス
−4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−1′−イル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ、２，４，５−トリフルオロブ
ロムベンゼン9.5ｇ（0.049モル）をテトラヒドロ
フランに溶かした溶液25mlを、N2気流中で反応
温度を30〜35℃に保ちながらゆつくり滴下して行
くと反応して３時間でマグネシウムは溶けて均一
になり２，４，５−トリフルオロフエニルマネシ
ウムプロミドを生ずる。これに４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
の9.0ｇ（0.041モル）をテトラヒドロフランを溶
かして50mlとしたものを、反応温度を５〜10℃に
保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下後、室
温まで昇温し１時間撹拌し、ついで3N塩酸100ml
を加える。反応液は分液斗にとり100mlのトル
エンで３回抽出後、合わせたトルエン層を飽和食
塩水で洗液が中性になるまで洗浄しからトルエン
を減圧留去する。残留した油状物は２，４，５−
トリフルオロ−〔4′−（トランス−4″−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル−1′−オール〕ベ
ンゼンであり、これに硫酸水素カリウム2.0ｇを
加えN2気流中150℃で１時間脱水する。冷却後
200mlのトルエンを加えてから硫酸水素カリウム
を別し、トルエン層を洗液が中性になるまで水
洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残る油状
物をエチルアルコールで再結晶して得られるのが
２，４，５−トリフルオル−〔4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−
1′−イル〕ベンゼンである。このものの相転移点
は結晶−ネマチツク点（CN点）46.0℃、ネマチ
ツク−透明点（NI点）82.0℃であつた。収量1.5
ｇ、収率11％であつた。
−4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−1′−イル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ、２，４，５−トリフルオロブ
ロムベンゼン9.5ｇ（0.049モル）をテトラヒドロ
フランに溶かした溶液25mlを、N2気流中で反応
温度を30〜35℃に保ちながらゆつくり滴下して行
くと反応して３時間でマグネシウムは溶けて均一
になり２，４，５−トリフルオロフエニルマネシ
ウムプロミドを生ずる。これに４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
の9.0ｇ（0.041モル）をテトラヒドロフランを溶
かして50mlとしたものを、反応温度を５〜10℃に
保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下後、室
温まで昇温し１時間撹拌し、ついで3N塩酸100ml
を加える。反応液は分液斗にとり100mlのトル
エンで３回抽出後、合わせたトルエン層を飽和食
塩水で洗液が中性になるまで洗浄しからトルエン
を減圧留去する。残留した油状物は２，４，５−
トリフルオロ−〔4′−（トランス−4″−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル−1′−オール〕ベ
ンゼンであり、これに硫酸水素カリウム2.0ｇを
加えN2気流中150℃で１時間脱水する。冷却後
200mlのトルエンを加えてから硫酸水素カリウム
を別し、トルエン層を洗液が中性になるまで水
洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残る油状
物をエチルアルコールで再結晶して得られるのが
２，４，５−トリフルオル−〔4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−
1′−イル〕ベンゼンである。このものの相転移点
は結晶−ネマチツク点（CN点）46.0℃、ネマチ
ツク−透明点（NI点）82.0℃であつた。収量1.5
ｇ、収率11％であつた。
実施例 ２
実施例１に於ける４−（トランス−4″−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りに４
−（トランス−4″−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノン8.7ｇを使用する外は実施例１と同
様にして２，４，５−トリフルオロ−〔4′−（トラ
ンス−4″−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−1′−イル〕ベンゼンを得た。収量1.0ｇ、収
率5.9％であつた。このものの結晶−ネマチツク
点は45.1℃、ネマチツク−透明点は88.5℃であつ
た。
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りに４
−（トランス−4″−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノン8.7ｇを使用する外は実施例１と同
様にして２，４，５−トリフルオロ−〔4′−（トラ
ンス−4″−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−1′−イル〕ベンゼンを得た。収量1.0ｇ、収
率5.9％であつた。このものの結晶−ネマチツク
点は45.1℃、ネマチツク−透明点は88.5℃であつ
た。
実施例 ３（使用例）
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 50％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 33％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル 17％
からなる液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は
−２〜44.3℃、粘度は20℃で40cpでそれを封入し
て得られる液晶セルのしきい値電圧は1.40V、飽
和電圧1.90Vである。
−２〜44.3℃、粘度は20℃で40cpでそれを封入し
て得られる液晶セルのしきい値電圧は1.40V、飽
和電圧1.90Vである。
この混合物80部に実施例１で得られた２，４，
５−トリフルオロ−〔4′−（トランス−4″−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イル〕
ベンゼン10部と実施例２で得られた２，４，５−
トリフルオロ−〔4′−トランス−4″−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イル〕ベンゼ
ン10部を加えた液晶組成物のネマチツク液晶温度
範囲は−６〜52.5℃、粘度は20℃で35cp、しきい
値電圧は1.35V、飽和電圧は1.80Vであつた。
５−トリフルオロ−〔4′−（トランス−4″−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イル〕
ベンゼン10部と実施例２で得られた２，４，５−
トリフルオロ−〔4′−トランス−4″−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イル〕ベンゼ
ン10部を加えた液晶組成物のネマチツク液晶温度
範囲は−６〜52.5℃、粘度は20℃で35cp、しきい
値電圧は1.35V、飽和電圧は1.80Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる２，４，５−トリフルオロ−〔4′−
（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−1′−イル〕ベンゼン。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる２，４，５−トリフルオロ−〔4′−
（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−1′−イル〕ベンゼンを少なくとも一
種類含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11731481A JPS5818326A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11731481A JPS5818326A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818326A JPS5818326A (ja) | 1983-02-02 |
| JPS644497B2 true JPS644497B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=14708678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11731481A Granted JPS5818326A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818326A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3209178A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Polyhalogenaromaten |
| DE3909802A1 (de) * | 1988-07-27 | 1990-04-05 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylverbindungen |
| US5536442A (en) * | 1987-09-25 | 1996-07-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same |
| US5324449A (en) * | 1987-09-25 | 1994-06-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Substituted phenyl trifluoromethyl ethers |
| JP2696557B2 (ja) * | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
| CA2040423C (en) * | 1989-09-06 | 2003-10-28 | Volker Reiffenrath | Fluorobenzene derivatives and liquid-crystalline medium |
| JP2587561B2 (ja) * | 1990-03-13 | 1997-03-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ４，４’―ジ置換された２’，３―ジフルオルビフェニル化合物及び液晶媒質 |
| US5213710A (en) * | 1990-09-26 | 1993-05-25 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Benzene derivatives and a liquid-crystalline medium |
| DE4035509C2 (de) * | 1990-11-08 | 1999-10-21 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylcyclohexene und flüssigkristallines Medium |
| CN107573212B (zh) * | 2017-10-13 | 2020-08-04 | 宁夏中星显示材料有限公司 | 反式4-烷基环己基苯结构液晶中间体及单体的合成方法 |
-
1981
- 1981-07-27 JP JP11731481A patent/JPS5818326A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5818326A (ja) | 1983-02-02 |
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| JPS6348252B2 (ja) |