JPH0359050B2 - - Google Patents
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- JPH0359050B2 JPH0359050B2 JP57153600A JP15360082A JPH0359050B2 JP H0359050 B2 JPH0359050 B2 JP H0359050B2 JP 57153600 A JP57153600 A JP 57153600A JP 15360082 A JP15360082 A JP 15360082A JP H0359050 B2 JPH0359050 B2 JP H0359050B2
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- benzene
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さな正の誘電異方性を有し、かつ低
粘性の新規な液晶又は非液晶物質及びそれを含む
液晶組成物に関する。
粘性の新規な液晶又は非液晶物質及びそれを含む
液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト、ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混入して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20℃〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液
晶表示素子が要求される様になつてきた。この様
な要求を満足させるためには広い液晶温度範囲の
みならず、粘度、特に低温での粘度を低くするこ
とが必要である。本発明の化合物は液晶組成物の
一成分として使用することにより、その粘度を低
下させ、このような要求を満たすものである。
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト、ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混入して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20℃〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液
晶表示素子が要求される様になつてきた。この様
な要求を満足させるためには広い液晶温度範囲の
みならず、粘度、特に低温での粘度を低くするこ
とが必要である。本発明の化合物は液晶組成物の
一成分として使用することにより、その粘度を低
下させ、このような要求を満たすものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基、
R′は炭素数１〜10を有するアルキル基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（トラン
ス−4′−置換シクロヘキシル）ベンゼン及びそれ
を少なくとも一種含有する液晶組成物である。
R′は炭素数１〜10を有するアルキル基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（トラン
ス−4′−置換シクロヘキシル）ベンゼン及びそれ
を少なくとも一種含有する液晶組成物である。
本発明の（）式の化合物は液晶相を示すもの
と示さないものとがあるが、いずれにしてもその
粘度は非常に低く、液晶組成物の一成分として用
いることにより低電圧での駆動特性のよい低粘度
の液晶組成物を構成することができる。つぎに本
発明の化合物の製造法について述べる。まず１−
ブロモ−３−フルオロ−４−置換ベンゼンを窒素
気流中マグネシウム片とテトラヒドロフラン中で
反応させ、３−フルオロ−４−置換−フエニルマ
グネシウムプロミドとする。これに４−置換シク
ロヘキサノンをテトラヒドロフランに溶かした液
を速かに加え３−フルオロ−４−置換（4′−置換
シクロヘキサン−1′−オール）ベンゼンを得る。
このものを窒素気流中、硫酸水素カリウムを触媒
として脱水し、３−フルオロ−４−置換−（4′−
置換−シクロヘキセン−1′−イル）ベンゼンを得
る。これをラネーニツケル触媒下、接触還元を行
ない３−フルオロ−４−置換−（トランス−4′−
置換−シクロヘキシル）ベンゼンを得る。以上を
化学式で表わすと次のようになる。
と示さないものとがあるが、いずれにしてもその
粘度は非常に低く、液晶組成物の一成分として用
いることにより低電圧での駆動特性のよい低粘度
の液晶組成物を構成することができる。つぎに本
発明の化合物の製造法について述べる。まず１−
ブロモ−３−フルオロ−４−置換ベンゼンを窒素
気流中マグネシウム片とテトラヒドロフラン中で
反応させ、３−フルオロ−４−置換−フエニルマ
グネシウムプロミドとする。これに４−置換シク
ロヘキサノンをテトラヒドロフランに溶かした液
を速かに加え３−フルオロ−４−置換（4′−置換
シクロヘキサン−1′−オール）ベンゼンを得る。
このものを窒素気流中、硫酸水素カリウムを触媒
として脱水し、３−フルオロ−４−置換−（4′−
置換−シクロヘキセン−1′−イル）ベンゼンを得
る。これをラネーニツケル触媒下、接触還元を行
ない３−フルオロ−４−置換−（トランス−4′−
置換−シクロヘキシル）ベンゼンを得る。以上を
化学式で表わすと次のようになる。
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。
細に説明する。
実施例 １
〔３−フルオロ−４−メチル−（トランス−
4′−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンの製
造〕 マグネシウム片1.2ｇ（0.049モル）を乾燥した
３つ口フラスコに入れ窒素気流中４−ブロモ−２
−フルオロトルエン9.3ｇ（0.049モル）をテトラ
ヒドロフラン50mlに溶かした液を滴下する。反応
温度を40℃以下に保ち、滴下後、１時間還流す
る。４−ヘプチルシクロヘキサノン7.9ｇ（0.040
モル）をテトラヒドロフラン50mlに溶かした液を
反応温度が20℃以上にならないように速かに加
え、その後２時間還流する。冷却後3N塩酸50ml
を加えｎ−ヘプタン200mlで抽出する。洗液が中
性になるまで水洗し、溶媒を減圧留去する。残つ
た油状物が３−フルオロ−４−メチル−（4′−ヘ
プチルシクロヘキサン−1′−オール）ベンゼンで
ある。このものに硫酸水素カリウム２ｇを加え窒
素気流中160℃で２時間脱水する。冷却後ｎ−ヘ
ブタン200mlを加え、硫酸水素カリウムを別し
水洗を施こす。溶媒を減圧留去した後新しいｎ−
ヘプタンを加え、再結晶を行なう。得られた結晶
1.2ｇをトルエン50mlに溶かしラネーニツケル触
媒0.5ｇを加え接触還元を行なう。ガスクロマト
グラフイーで反応を追跡し、原料の消失した時点
で終了し触媒を別した後溶媒を減圧留去しｎ−
ヘプタンで再結晶を行なう。結晶を更にくり返し
目的の３−フルオロ−４−メチル−（トランス−
4′−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンを得る。
収量0.2ｇ。その結晶−ネマチツク点は6.0〜6.3
℃、ネマチツク−透明点は10.0℃であつた。
4′−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンの製
造〕 マグネシウム片1.2ｇ（0.049モル）を乾燥した
３つ口フラスコに入れ窒素気流中４−ブロモ−２
−フルオロトルエン9.3ｇ（0.049モル）をテトラ
ヒドロフラン50mlに溶かした液を滴下する。反応
温度を40℃以下に保ち、滴下後、１時間還流す
る。４−ヘプチルシクロヘキサノン7.9ｇ（0.040
モル）をテトラヒドロフラン50mlに溶かした液を
反応温度が20℃以上にならないように速かに加
え、その後２時間還流する。冷却後3N塩酸50ml
を加えｎ−ヘプタン200mlで抽出する。洗液が中
性になるまで水洗し、溶媒を減圧留去する。残つ
た油状物が３−フルオロ−４−メチル−（4′−ヘ
プチルシクロヘキサン−1′−オール）ベンゼンで
ある。このものに硫酸水素カリウム２ｇを加え窒
素気流中160℃で２時間脱水する。冷却後ｎ−ヘ
ブタン200mlを加え、硫酸水素カリウムを別し
水洗を施こす。溶媒を減圧留去した後新しいｎ−
ヘプタンを加え、再結晶を行なう。得られた結晶
1.2ｇをトルエン50mlに溶かしラネーニツケル触
媒0.5ｇを加え接触還元を行なう。ガスクロマト
グラフイーで反応を追跡し、原料の消失した時点
で終了し触媒を別した後溶媒を減圧留去しｎ−
ヘプタンで再結晶を行なう。結晶を更にくり返し
目的の３−フルオロ−４−メチル−（トランス−
4′−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンを得る。
収量0.2ｇ。その結晶−ネマチツク点は6.0〜6.3
℃、ネマチツク−透明点は10.0℃であつた。
実施例 ２，３
実施例１と同様の方法で、次に示す他の置換基
を有する（）式の化合物を製造した。
を有する（）式の化合物を製造した。
３−フルオロ−４−メチル−（トランス−4′−
ヘキシルシクロヘキシル）ベンゼン、融点15.2〜
18.0℃、３−フルオロ−４−メチル−（トランス
−4′−オクチルシクロヘキシル）ベンゼン、融点
28.0〜30.2℃。
ヘキシルシクロヘキシル）ベンゼン、融点15.2〜
18.0℃、３−フルオロ−４−メチル−（トランス
−4′−オクチルシクロヘキシル）ベンゼン、融点
28.0〜30.2℃。
実施例 ４（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.5V、飽和電圧
は2.0Vであつた。又粘度は20℃で23cp。△ｎは
0.120であつた。
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.5V、飽和電圧
は2.0Vであつた。又粘度は20℃で23cp。△ｎは
0.120であつた。
上記の液晶組成物90部に本発明の実施例１で示
した３−フルオロ−４−メチル−（トランス−
4′−ヘプチルシクロヘキサン）ペンゼン10部を加
えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−10
〜44.8℃になり、20℃における粘度は24cpとほと
んど上昇しなかつた。又上記セルに封入したもの
の動作しきい電圧は1.3V、飽和電圧は1.8Vと低
減することができた。この様に本発明の化合物は
低粘性で低温での動作特性を改善するのに有効に
用いられた。
した３−フルオロ−４−メチル−（トランス−
4′−ヘプチルシクロヘキサン）ペンゼン10部を加
えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−10
〜44.8℃になり、20℃における粘度は24cpとほと
んど上昇しなかつた。又上記セルに封入したもの
の動作しきい電圧は1.3V、飽和電圧は1.8Vと低
減することができた。この様に本発明の化合物は
低粘性で低温での動作特性を改善するのに有効に
用いられた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ＲおよびR′は炭素数１〜10を有するア
ルキル基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（トラン
ス−4′−置換シクロヘキシル）ベンゼン。 ２ 一般式 （上式中ＲおよびR′は炭素数１〜10を有するア
ルキル基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（トラン
ス−4′−置換−シクロヘキシル）ベンゼンを少な
くとも一種含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15360082A JPS5942329A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15360082A JPS5942329A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942329A JPS5942329A (ja) | 1984-03-08 |
| JPH0359050B2 true JPH0359050B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=15566023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15360082A Granted JPS5942329A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942329A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8893955B2 (en) | 2010-10-27 | 2014-11-25 | Intercontinental Great Brands Llc | Releasably closable product accommodating package |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2134110B (en) * | 1983-01-26 | 1987-01-14 | Secr Defence | Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS61207347A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| CN107573212B (zh) * | 2017-10-13 | 2020-08-04 | 宁夏中星显示材料有限公司 | 反式4-烷基环己基苯结构液晶中间体及单体的合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126823A (ja) * | 1981-09-15 | 1983-07-28 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶ハロゲン化合物、それらの製造方法、これらを含有する誘電体および電子光学表示要素 |
-
1982
- 1982-09-03 JP JP15360082A patent/JPS5942329A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126823A (ja) * | 1981-09-15 | 1983-07-28 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶ハロゲン化合物、それらの製造方法、これらを含有する誘電体および電子光学表示要素 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8893955B2 (en) | 2010-10-27 | 2014-11-25 | Intercontinental Great Brands Llc | Releasably closable product accommodating package |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5942329A (ja) | 1984-03-08 |
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