JPS5942329A - ３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体Info
- Publication number
- JPS5942329A JPS5942329A JP15360082A JP15360082A JPS5942329A JP S5942329 A JPS5942329 A JP S5942329A JP 15360082 A JP15360082 A JP 15360082A JP 15360082 A JP15360082 A JP 15360082A JP S5942329 A JPS5942329 A JP S5942329A
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- Japan
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- liquid crystal
- fluoro
- benzene
- trans
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さな正の誘電異方性を有し、かつ低粘性の新
規な液晶文社非液晶物質及びそれを含む液晶組成物に関
する。
規な液晶文社非液晶物質及びそれを含む液晶組成物に関
する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。特に最近は−２０℃〜８０℃という様な広
い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様にな
ってきた。この様な要求を満足させるためには広い液晶
温度範囲のみならず、粘度、特に低温での粘度を低くす
ることが必要である。本発明の化合物は液晶組成物の一
成分として使用することにより、その粘度を低下させ、
このような要求を満たすものである。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。特に最近は−２０℃〜８０℃という様な広
い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様にな
ってきた。この様な要求を満足させるためには広い液晶
温度範囲のみならず、粘度、特に低温での粘度を低くす
ることが必要である。本発明の化合物は液晶組成物の一
成分として使用することにより、その粘度を低下させ、
このような要求を満たすものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒ及びＲ′は水素原子又は炭素数１〜１０を有
するアルキル基又はアルコキン基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（トランｙ−−
１−を換シクロヘキシル）ベンゼン及びそれを少なくと
も一種含有する液晶組成物である。
するアルキル基又はアルコキン基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（トランｙ−−
１−を換シクロヘキシル）ベンゼン及びそれを少なくと
も一種含有する液晶組成物である。
本発明の（１）式の化合物は液晶相を示すものと示さな
いものとがあるが、いずれにしてもその粘度は非常に低
く、液晶組成物の一成分として用いることにより低電圧
での駆動特性のよい低粘度の液晶組成物を構成すること
ができる。
いものとがあるが、いずれにしてもその粘度は非常に低
く、液晶組成物の一成分として用いることにより低電圧
での駆動特性のよい低粘度の液晶組成物を構成すること
ができる。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。
ｔｆｌ−プロ％−３−フルオロー４−置換ヘンゼンを窒
素気流中マグネシウム片とテトラヒドロフラン中で反応
させ、３−フルオロ−４−置換−ベンゼンマグネシウム
プロミドとする。これに４−置換シクロヘキサノン奢テ
トラヒドロフランに溶かした液を速かに加え３−フルオ
ロ−４−置換−（４′−置換−シクロヘキサン−１′−
オール）ベンゼンを得る。このものを窒素気流中、硫酸
水素カリウムを触媒として脱水し、３−フルオロ−４−
置換−（４’〜［換−シフ０ヘキセンー１′−イル）ベ
ンゼンを得る。これをラネーニッケル触媒下、接触還元
を行ない３−フルオロ−４−置換−（トランス−４′−
置換−シクロヘキシル）ベンゼンを得る。以上を化学式
で表わすと次のようになる。
素気流中マグネシウム片とテトラヒドロフラン中で反応
させ、３−フルオロ−４−置換−ベンゼンマグネシウム
プロミドとする。これに４−置換シクロヘキサノン奢テ
トラヒドロフランに溶かした液を速かに加え３−フルオ
ロ−４−置換−（４′−置換−シクロヘキサン−１′−
オール）ベンゼンを得る。このものを窒素気流中、硫酸
水素カリウムを触媒として脱水し、３−フルオロ−４−
置換−（４’〜［換−シフ０ヘキセンー１′−イル）ベ
ンゼンを得る。これをラネーニッケル触媒下、接触還元
を行ない３−フルオロ−４−置換−（トランス−４′−
置換−シクロヘキシル）ベンゼンを得る。以上を化学式
で表わすと次のようになる。
（１）
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
実施例１〔３−フルオロ−４−メチル−（トランス−４
′−へブチルシクロヘキシル）ベンゼンの製造〕 マグネシウム片１．２ ｆ （０，０４９モル）を乾燥
した３つロフラスコに入れ窒素気流中４−フロモー２−
フルオロトルエン９．３１（０，０４９モル）をテトラ
ヒドロフラン５〇−に溶かした液を滴下する。反応温度
を４０℃以下に保ち、滴下後、１時間還流する。
′−へブチルシクロヘキシル）ベンゼンの製造〕 マグネシウム片１．２ ｆ （０，０４９モル）を乾燥
した３つロフラスコに入れ窒素気流中４−フロモー２−
フルオロトルエン９．３１（０，０４９モル）をテトラ
ヒドロフラン５〇−に溶かした液を滴下する。反応温度
を４０℃以下に保ち、滴下後、１時間還流する。
４−へブチルシクロヘキサノ７７．９９（００４０モル
）をテトラヒドロフラン５ｏ−に溶かした液を反応温度
が２０℃以上にならないように速かに加え、その後２時
間還流する。冷却５− 後３Ｎ塩酸５０Ｉｄを加えｎ−ヘプタン２０〇−で抽出
する。洗液が中性になるまで水洗し、溶媒を減圧留去す
る。残った油状物が３−フルオロ−４−メチル−（４′
−へブチルシクロヘキサン−１′−オール）ベンゼンで
ある・このものに硫酸水素カリウム２１を加え窒素気流
中１６０℃で２時間脱水する。冷却後ｎ−へブタン２０
０ｍを加え、硫酸水素カリウムを戸別し水洗を施こす。
）をテトラヒドロフラン５ｏ−に溶かした液を反応温度
が２０℃以上にならないように速かに加え、その後２時
間還流する。冷却５− 後３Ｎ塩酸５０Ｉｄを加えｎ−ヘプタン２０〇−で抽出
する。洗液が中性になるまで水洗し、溶媒を減圧留去す
る。残った油状物が３−フルオロ−４−メチル−（４′
−へブチルシクロヘキサン−１′−オール）ベンゼンで
ある・このものに硫酸水素カリウム２１を加え窒素気流
中１６０℃で２時間脱水する。冷却後ｎ−へブタン２０
０ｍを加え、硫酸水素カリウムを戸別し水洗を施こす。
溶媒を減圧留去した後新しいｎ−へブタンを加え、再結
晶を行なう。得られた結晶１．２ｆをトルエン５０ＴＩ
ｌｔに溶かし２ネーニッケル触媒０．５ｆを加え接触還
元を行なう。ガスクロマトグラフィーで反応を追跡し、
原料の消失した時点で終了し触媒を戸別した徒溶媒を減
圧留去しｎ−へブタンで再結晶を行なう。再結晶を更に
くり返し目的の３−フルオロ−４−メチル−（トランス
−４′−へブチルシクロヘキシル）ベンゼンを得る。収
量０．２ｔ、その結晶−ネマチック点ｉ″１６．０〜６
．３℃、ネ１チックー透明点は６− ｌＯ，０℃であった。
晶を行なう。得られた結晶１．２ｆをトルエン５０ＴＩ
ｌｔに溶かし２ネーニッケル触媒０．５ｆを加え接触還
元を行なう。ガスクロマトグラフィーで反応を追跡し、
原料の消失した時点で終了し触媒を戸別した徒溶媒を減
圧留去しｎ−へブタンで再結晶を行なう。再結晶を更に
くり返し目的の３−フルオロ−４−メチル−（トランス
−４′−へブチルシクロヘキシル）ベンゼンを得る。収
量０．２ｔ、その結晶−ネマチック点ｉ″１６．０〜６
．３℃、ネ１チックー透明点は６− ｌＯ，０℃であった。
実施例２．３
実施例１と同様の方法で、次に示す他の置換基を有する
（１）式の化合物を製造した。
（１）式の化合物を製造した。
３−フルオロ−４−メチル−（トランス−４′−へキシ
ルシクロヘキシル）ベンゼン、融点１５．２〜１８．０
’Ｃ１３−フルオロ−４−メチル−（トランス−４′−
オクチルシクロヘキシル）ベンゼン、融点２８．０〜３
０．２℃。
ルシクロヘキシル）ベンゼン、融点１５．２〜１８．０
’Ｃ１３−フルオロ−４−メチル−（トランス−４′−
オクチルシクロヘキシル）ベンゼン、融点２８．０〜３
０．２℃。
実施例４（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２日チ トランスー４−ベンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へグチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７ ３０チ なる組成の液晶組成物の本１チック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は７− １．５Ｖ、飽和電圧は２．ＯＶであった。又粘度は２０
℃で２３ｃｐ０△ｎは０．１２０であった。
クロヘキサン ２日チ トランスー４−ベンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へグチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７ ３０チ なる組成の液晶組成物の本１チック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は７− １．５Ｖ、飽和電圧は２．ＯＶであった。又粘度は２０
℃で２３ｃｐ０△ｎは０．１２０であった。
上記の液晶組成物９０部に本発明の実施例１で示した３
−フルオロ−４−メチル−（トランス−４′−へブチル
シクロヘキシル）ベンセフ１０部を加えた液晶組成物の
ネマチック液晶温度範囲は−１０〜４４．８℃に々す、
２０℃における粘度は２４ｃｐと＃１とんど上昇しなか
った。父上記セルに封入したものの動作しきい電圧は１
．３Ｖ、飽和電圧は１．８ｖと低減することができた。
−フルオロ−４−メチル−（トランス−４′−へブチル
シクロヘキシル）ベンセフ１０部を加えた液晶組成物の
ネマチック液晶温度範囲は−１０〜４４．８℃に々す、
２０℃における粘度は２４ｃｐと＃１とんど上昇しなか
った。父上記セルに封入したものの動作しきい電圧は１
．３Ｖ、飽和電圧は１．８ｖと低減することができた。
この様に本発明の化合物は低粘性で低温での動作特性を
改善するのに有効に用いられた。
改善するのに有効に用いられた。
以上
８−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒ及びＲ／は水素原子又は炭素数１〜１０を有
するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（トランス−ｇ
−置換−シクロヘキシル）ベンゼン０ - （２）一般式 （上式中ＢとＲ′は水素原子又は炭素数１〜１５を有す
るアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる３
−フルオロ−４−置換＝（トランス−４’ −［換−シ
クロヘキシル）ベンゼンを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15360082A JPS5942329A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15360082A JPS5942329A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942329A true JPS5942329A (ja) | 1984-03-08 |
| JPH0359050B2 JPH0359050B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=15566023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15360082A Granted JPS5942329A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942329A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| US4695398A (en) * | 1985-03-12 | 1987-09-22 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative |
| US4695131A (en) * | 1983-01-26 | 1987-09-22 | Balkwill Peter H | Disubstituted ethanes and their use in liquid crystal materials and devices |
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| CN107573212A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-01-12 | 河北美星化工有限公司 | 反式4‑烷基环己基苯结构液晶中间体及单体的合成方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013544720A (ja) | 2010-10-27 | 2013-12-19 | インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー | 磁気的に閉鎖可能な製品収容パッケージ |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126823A (ja) * | 1981-09-15 | 1983-07-28 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶ハロゲン化合物、それらの製造方法、これらを含有する誘電体および電子光学表示要素 |
-
1982
- 1982-09-03 JP JP15360082A patent/JPS5942329A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126823A (ja) * | 1981-09-15 | 1983-07-28 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶ハロゲン化合物、それらの製造方法、これらを含有する誘電体および電子光学表示要素 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695131A (en) * | 1983-01-26 | 1987-09-22 | Balkwill Peter H | Disubstituted ethanes and their use in liquid crystal materials and devices |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| US4695398A (en) * | 1985-03-12 | 1987-09-22 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative |
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| CN107573212A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-01-12 | 河北美星化工有限公司 | 反式4‑烷基环己基苯结构液晶中间体及单体的合成方法 |
| CN107573212B (zh) * | 2017-10-13 | 2020-08-04 | 宁夏中星显示材料有限公司 | 反式4-烷基环己基苯结构液晶中间体及单体的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359050B2 (ja) | 1991-09-09 |
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