JPS5944330A - ３，４−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 - Google Patents
３，４−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体Info
- Publication number
- JPS5944330A JPS5944330A JP15500882A JP15500882A JPS5944330A JP S5944330 A JPS5944330 A JP S5944330A JP 15500882 A JP15500882 A JP 15500882A JP 15500882 A JP15500882 A JP 15500882A JP S5944330 A JPS5944330 A JP S5944330A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の化合物は新規な液晶物質及びそれを含有する液
晶組成物に関する。
晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性をオリ用したものであるが、その表示様式によってＴ
Ｎ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ
、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶
化合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。特に最近は一２０〜８０℃という様な広
い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様にな
って来た。この様な要求を満足させるためには粘度、特
に低温での粘度を低くすることが有力な手段である。し
かし一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘度が
高く、粘度が低いもの、例えばアルキルフェニルシクロ
へキチン誘導体などは透明点が低い。
性をオリ用したものであるが、その表示様式によってＴ
Ｎ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ
、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶
化合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。特に最近は一２０〜８０℃という様な広
い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様にな
って来た。この様な要求を満足させるためには粘度、特
に低温での粘度を低くすることが有力な手段である。し
かし一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘度が
高く、粘度が低いもの、例えばアルキルフェニルシクロ
へキチン誘導体などは透明点が低い。
本発明の目的は、この様な要求にこたえる、高いＮ−Ｉ
点を持ち、しかも粘度の低い化合物を提供するとと姉あ
る。
点を持ち、しかも粘度の低い化合物を提供するとと姉あ
る。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは水素原子又は炭素数１−１０のアルキル基
を示す） で表わされる３、４−ジメチル−１−〔トランス−４’
−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）ンクロ
ヘキシル〕ベンゼンである。
を示す） で表わされる３、４−ジメチル−１−〔トランス−４’
−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）ンクロ
ヘキシル〕ベンゼンである。
本発明の（１１式の化合物は低粘性で液晶温度範囲が約
３ｏ〜１２．Ｏｌｌ：と広いため、他の液晶化金物と共
に液晶組成物の一成分として使用することによシ低濡か
ら高−温まで作動する液晶表示装置を構成することが可
能とある。
３ｏ〜１２．Ｏｌｌ：と広いため、他の液晶化金物と共
に液晶組成物の一成分として使用することによシ低濡か
ら高−温まで作動する液晶表示装置を構成することが可
能とある。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。まず、
３，４−ジメチルブロモベンゼンと金属マグネシウムを
反応させて、３．４−ジメチルベンゼンマグネシウムプ
ロミドとし、これを４−（トランス−４７−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて３，４−
ジメチル−１−（４’−（トランス−４１−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン−１′−オール〕ベンゼ
ン（１）とする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水し
て３，４−ジメチル−１−（４’−（）ランス−４“−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル
〕ベンゼン（夏）を得る。次にこれをラネーニッケル存
在下、常温、常圧で接触還元を行ない、それを再結晶し
て目的の３，４−ジメチル−１−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）ンクロヘキ
シル〕ベンゼンを得る。
３，４−ジメチルブロモベンゼンと金属マグネシウムを
反応させて、３．４−ジメチルベンゼンマグネシウムプ
ロミドとし、これを４−（トランス−４７−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて３，４−
ジメチル−１−（４’−（トランス−４１−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン−１′−オール〕ベンゼ
ン（１）とする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水し
て３，４−ジメチル−１−（４’−（）ランス−４“−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル
〕ベンゼン（夏）を得る。次にこれをラネーニッケル存
在下、常温、常圧で接触還元を行ない、それを再結晶し
て目的の３，４−ジメチル−１−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）ンクロヘキ
シル〕ベンゼンを得る。
以上を化学式で示すと、次のようになる。
（り
以下実施例により本発明の化合物の製法及び使用例につ
いてさらに詳細に説明する。
いてさらに詳細に説明する。
実施例１
〔３，４−ジメチル−１−〔トランス−４′−（トラン
ス−４“−ペンチルシクロへキシル）シクロヘキセン−
１′−イル〕ベンゼンの製造〕市販の３，４−ジメチル
ブロモベンゼン（７５チ）の４７，６ ｙ ｃ ｏ、＊
５７モル）をテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かした
液を金属マグネシウム６，２ ｆ （０，２５７モル）
と窒素気流中反応させ３，４−ジメチルベンゼンマグネ
シウムプロミドとする。溶液が均一になった後、４−（
トランス−４′−ヘンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノン４９．６ ｆ （０，１９８モル）をテトラヒド
ロフランに溶かしだ液９０ｍ１を反応温度３０℃以上に
ならないよう滴下する。滴下後２時間還流し、ついで３
Ｎ−塩酸１５０ｍ１を加えてからｎ−ヘプタン５００−
で抽出する。油層を洗液が中性になるまで水洗し、溶媒
を減圧留去する。残った油状物が３，４−ジメチル−１
−（４’−（トランス−４“−ペンチルシクロヘキン）
Ｌ／）シクロヘキサン−１′−オール〕ベンゼンでアリ
、これに硫酸水素カリウム１５Ｆを加え窒累算囲気下２
００℃で２時間脱水する。冷却後、３０〇−のｎ−へブ
タンを加え、硫酸水素カリウムを沢別し、ヘプタン層を
洗液が中性になるまで水洗する。ついで溶媒を減圧留去
し、残留物ｆｎ−へブタンとアトセンで再結晶し３，４
−ジメチル−１−（４’−（トランス−４“−アルキル
ンクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼ
ン２０ｆを得る。次に１このもの１０ＦをヘプタンＬｏ
ｏｍ／に溶かし、ラネーニッケル触媒３ｆを加え常温、
常圧で接触還元を行なう。反応をガスクロマトグラフィ
ーで追跡し、原料が消失した時点で反応を終了させた。
ス−４“−ペンチルシクロへキシル）シクロヘキセン−
１′−イル〕ベンゼンの製造〕市販の３，４−ジメチル
ブロモベンゼン（７５チ）の４７，６ ｙ ｃ ｏ、＊
５７モル）をテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かした
液を金属マグネシウム６，２ ｆ （０，２５７モル）
と窒素気流中反応させ３，４−ジメチルベンゼンマグネ
シウムプロミドとする。溶液が均一になった後、４−（
トランス−４′−ヘンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノン４９．６ ｆ （０，１９８モル）をテトラヒド
ロフランに溶かしだ液９０ｍ１を反応温度３０℃以上に
ならないよう滴下する。滴下後２時間還流し、ついで３
Ｎ−塩酸１５０ｍ１を加えてからｎ−ヘプタン５００−
で抽出する。油層を洗液が中性になるまで水洗し、溶媒
を減圧留去する。残った油状物が３，４−ジメチル−１
−（４’−（トランス−４“−ペンチルシクロヘキン）
Ｌ／）シクロヘキサン−１′−オール〕ベンゼンでアリ
、これに硫酸水素カリウム１５Ｆを加え窒累算囲気下２
００℃で２時間脱水する。冷却後、３０〇−のｎ−へブ
タンを加え、硫酸水素カリウムを沢別し、ヘプタン層を
洗液が中性になるまで水洗する。ついで溶媒を減圧留去
し、残留物ｆｎ−へブタンとアトセンで再結晶し３，４
−ジメチル−１−（４’−（トランス−４“−アルキル
ンクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼ
ン２０ｆを得る。次に１このもの１０ＦをヘプタンＬｏ
ｏｍ／に溶かし、ラネーニッケル触媒３ｆを加え常温、
常圧で接触還元を行なう。反応をガスクロマトグラフィ
ーで追跡し、原料が消失した時点で反応を終了させた。
触媒をｒ別後、溶媒を減圧留去し、残留物をヘプタンと
アセトンで再結晶を行ない目的の３，４−ジメチル−１
−（トランス、−４’−Ｃトランス−４“−ベンチルン
クロヘキシル）ンクロヘキシル〕ベンゼンを得だ。収量
０．４３ Ｆ。このものはスメクチック液晶で、そのＣ
−Ｓ点は３７．６℃、Ｓ−Ｉ点はｌ ｌ ５．４℃であ
った。
アセトンで再結晶を行ない目的の３，４−ジメチル−１
−（トランス、−４’−Ｃトランス−４“−ベンチルン
クロヘキシル）ンクロヘキシル〕ベンゼンを得だ。収量
０．４３ Ｆ。このものはスメクチック液晶で、そのＣ
−Ｓ点は３７．６℃、Ｓ−Ｉ点はｌ ｌ ５．４℃であ
った。
他の置換基のものについても実施例１と同様の方法で製
造できる。
造できる。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２４チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３６％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）ン
クゝロヘキサン ２５チ ４−ンアノー４’−（）ランス−４Ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル １５％なる組成の液晶組成物
のネマチック液晶温度範囲は−１０〜７２．１℃である
。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれ
ネマチックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１
．７ｖ１飽和電圧は２．１■であった。又２０℃におけ
る粘度は２８ ｃｐであった。
クロヘキサン ２４チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３６％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）ン
クゝロヘキサン ２５チ ４−ンアノー４’−（）ランス−４Ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル １５％なる組成の液晶組成物
のネマチック液晶温度範囲は−１０〜７２．１℃である
。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれ
ネマチックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１
．７ｖ１飽和電圧は２．１■であった。又２０℃におけ
る粘度は２８ ｃｐであった。
上記の液晶組成物９５部に本発明の実施例１で示した３
、４−ジメチル−〔トランス−４′−（トランス−４〃
−ペンチルンクロヘキシル）ンクロヘキシル〕ベンゼン
５部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一
１ｏ〜７３．０℃と少し広がシ、上記セルに封入した動
作しきい電圧は１，７ Ｖ １飽和電圧は２．３■であ
った。又２０℃における粘度は２９Ｑｐとほとんど上昇
しなかった。
、４−ジメチル−〔トランス−４′−（トランス−４〃
−ペンチルンクロヘキシル）ンクロヘキシル〕ベンゼン
５部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一
１ｏ〜７３．０℃と少し広がシ、上記セルに封入した動
作しきい電圧は１，７ Ｖ １飽和電圧は２．３■であ
った。又２０℃における粘度は２９Ｑｐとほとんど上昇
しなかった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中几は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
を示す） で表わされる３、４−ジメチル−１−〔トランス−４’
−（）ランス−４“−アルキルンクロヘキシル）ンクロ
ヘキシル〕ベンゼン。 - （２）一般式 （上式中几は水素原子又は炭素数１〜１゜のアルキル基
を示す） で表わされる３、４− ｉ）メチル−１−〔トランス−
４’−（）ランス−４“−アルキルンクロヘキシル）ン
クロヘキンル〕ベンゼンを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15500882A JPS5944330A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | ３，４−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15500882A JPS5944330A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | ３，４−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5944330A true JPS5944330A (ja) | 1984-03-12 |
Family
ID=15596669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15500882A Pending JPS5944330A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | ３，４−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944330A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| JP2010175940A (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-12 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
-
1982
- 1982-09-06 JP JP15500882A patent/JPS5944330A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| JP2010175940A (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-12 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
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