JPH0136812B2 - - Google Patents
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- JPH0136812B2 JPH0136812B2 JP5408182A JP5408182A JPH0136812B2 JP H0136812 B2 JPH0136812 B2 JP H0136812B2 JP 5408182 A JP5408182 A JP 5408182A JP 5408182 A JP5408182 A JP 5408182A JP H0136812 B2 JPH0136812 B2 JP H0136812B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低
粘性の新規な液晶物質及びそれらを含有する組成
物に関する。
粘性の新規な液晶物質及びそれらを含有する組成
物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べてみたすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べてみたすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
最近、特に広い温度範囲、すなわち低温から高
温まで動作する液晶表示素子が要求されている。
この様な要求をみたすためより広い温度範囲で液
晶相を示し、かつ低粘性な液晶が必要とされてい
る。
温まで動作する液晶表示素子が要求されている。
この様な要求をみたすためより広い温度範囲で液
晶相を示し、かつ低粘性な液晶が必要とされてい
る。
本発明はこのような液晶の構成成分として有用
な化合物を提供することを目的とするものであ
る。
な化合物を提供することを目的とするものであ
る。
即ち、本発明は、一般式
(上式中、Rは水素原子又は炭素数1〜10を有す
るアルキル基を示す) で表わされる1,4−ビス〔トランス−4′−(ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕ベンゼンである。
るアルキル基を示す) で表わされる1,4−ビス〔トランス−4′−(ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕ベンゼンである。
本発明の化合物は広い温度範囲でスメクチツク
液晶相を示す。例えば本発明の化合物の1つであ
る1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス−
4″−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕
ベンゼンは結晶−スメクチツク(C−Sm)点
47.7℃、スメクチツク−透明(Sm−C)点は300
℃以上と広い温度範囲でスメクチツク液晶相を示
して、少量の添加で温度範囲の広い低粘性なネマ
チツク液晶組成物をつくるのに最適な物質であ
る。
液晶相を示す。例えば本発明の化合物の1つであ
る1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス−
4″−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕
ベンゼンは結晶−スメクチツク(C−Sm)点
47.7℃、スメクチツク−透明(Sm−C)点は300
℃以上と広い温度範囲でスメクチツク液晶相を示
して、少量の添加で温度範囲の広い低粘性なネマ
チツク液晶組成物をつくるのに最適な物質であ
る。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる
と、まずP−ジブロモベンゼンと金属マグネシウ
ムからP−フエニルジマグネシウムブロミドと
し、それを4−(トランス−4′−置換シクロヘキ
シル)シクロヘキサノンと反応させ1,4−ビス
〔4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)
シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼン()と
する。次にこれに硫酸水素カリウムを触媒にして
脱水し、1,4−ビス〔4′−(トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼン()が得られる。これをラネ−ニ
ツケルで還元して目的の1,4−ビス−〔トラン
ス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル〕ベンゼン()を得る。以上を化学式で示す
と、 以下、実施例により本発明の化合物につき更に
詳細に説明する。
と、まずP−ジブロモベンゼンと金属マグネシウ
ムからP−フエニルジマグネシウムブロミドと
し、それを4−(トランス−4′−置換シクロヘキ
シル)シクロヘキサノンと反応させ1,4−ビス
〔4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)
シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼン()と
する。次にこれに硫酸水素カリウムを触媒にして
脱水し、1,4−ビス〔4′−(トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼン()が得られる。これをラネ−ニ
ツケルで還元して目的の1,4−ビス−〔トラン
ス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル〕ベンゼン()を得る。以上を化学式で示す
と、 以下、実施例により本発明の化合物につき更に
詳細に説明する。
実施例 1
〔1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2g(0.049モル)にP−
ジブロモベンゼン5.6g(0.024モル)をテトラヒ
ドロフラン200mlに溶かした液を窒素気流中、静
かに還流するように滴下する。7時間後反応は終
了し、マグネシウムブロミドを生じる。これに4
−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキサノン10.9g(0.049モル)をテトラヒ
ドロフラン100mlに溶解した液を反応温度を30℃
以下に保ちつつ速かに滴下する。滴下後1.5時間
還流させ、ついで3N−塩酸を加える。反応液を
トルエン(100ml×3)で抽出後、合わせたトル
エン層を水洗し、溶媒を減圧留去する。残つた油
状物は1,4−ビス〔4′−(トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキサン−1′−オー
ル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム
2.5gを加え窒素気流中200℃で2時間脱水する。
冷却後300mlのトルエンを加え、硫酸カリウムを
別してからトルエン層を水洗いし、溶媒を減圧
留去する。残留物をトルエンで再結晶させ、得ら
れたのが1,4−ビス〔4′−(トランス−4″−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンである。このもの0.9gをトルエン
70mlに溶かしラネ−ニツケル触媒0.5gを加え、
常温、常圧にて接触還元し、ガスクロマトグラフ
イーで追跡し、原料が消失した時点で反応を止め
た。生成物はシス体とトランス体の混合物なの
で、トルエンより再結晶することにより目的の
1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス−4″−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベン
ゼンを得た。収量0.3g。このもののC−Sm点は
室温以下、Sm−点は300℃以上であつた。
4″−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2g(0.049モル)にP−
ジブロモベンゼン5.6g(0.024モル)をテトラヒ
ドロフラン200mlに溶かした液を窒素気流中、静
かに還流するように滴下する。7時間後反応は終
了し、マグネシウムブロミドを生じる。これに4
−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキサノン10.9g(0.049モル)をテトラヒ
ドロフラン100mlに溶解した液を反応温度を30℃
以下に保ちつつ速かに滴下する。滴下後1.5時間
還流させ、ついで3N−塩酸を加える。反応液を
トルエン(100ml×3)で抽出後、合わせたトル
エン層を水洗し、溶媒を減圧留去する。残つた油
状物は1,4−ビス〔4′−(トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキサン−1′−オー
ル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム
2.5gを加え窒素気流中200℃で2時間脱水する。
冷却後300mlのトルエンを加え、硫酸カリウムを
別してからトルエン層を水洗いし、溶媒を減圧
留去する。残留物をトルエンで再結晶させ、得ら
れたのが1,4−ビス〔4′−(トランス−4″−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンである。このもの0.9gをトルエン
70mlに溶かしラネ−ニツケル触媒0.5gを加え、
常温、常圧にて接触還元し、ガスクロマトグラフ
イーで追跡し、原料が消失した時点で反応を止め
た。生成物はシス体とトランス体の混合物なの
で、トルエンより再結晶することにより目的の
1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス−4″−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベン
ゼンを得た。収量0.3g。このもののC−Sm点は
室温以下、Sm−点は300℃以上であつた。
実施例 2
実施例1における4−(トランス−4′−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキサノンの代りに4
−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキサノンを使用し、あとは実施例1と同様
にして1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス
−4″−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕ベンゼンを製造した。そのC−Sm点は47.7
℃、Sm−I点は300℃以上であつた。
ルシクロヘキシル)シクロヘキサノンの代りに4
−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキサノンを使用し、あとは実施例1と同様
にして1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス
−4″−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕ベンゼンを製造した。そのC−Sm点は47.7
℃、Sm−I点は300℃以上であつた。
実施例 3
トランス−4−プロピル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 30% なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−3〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル(ねじれネマチツクセル)に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。
ル)シクロヘキサン 28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 30% なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−3〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル(ねじれネマチツクセル)に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。
この混合物98部に実施例2で得られた1,4−
ビス〔トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン2部
を加えた液晶混合物のネマチツク液晶温度範囲は
−3〜56.7℃に拡がり△εは+10.8、同様のTN
セルに封入したもののしきい電圧は1.54V、飽和
電圧は2.1V、又20℃における粘度は26cpであつ
た。以上の如く本発明の化合物は少量の添加でネ
マチツク温度範囲を拡大するのに有効である。
ビス〔トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン2部
を加えた液晶混合物のネマチツク液晶温度範囲は
−3〜56.7℃に拡がり△εは+10.8、同様のTN
セルに封入したもののしきい電圧は1.54V、飽和
電圧は2.1V、又20℃における粘度は26cpであつ
た。以上の如く本発明の化合物は少量の添加でネ
マチツク温度範囲を拡大するのに有効である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中Rは水素原子又は炭素数1〜10を有する
アルキル基を示す) で表わされる1,4−ビス〔トランス−4′−(ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕ベンゼン。 2 一般式 (上式中Rは水素原子又は炭素数1〜10を有する
アルキル基を示す) で表わされる1,4−ビス〔トランス−4′−(ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕ベンゼンを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5408182A JPS58172325A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | 1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン |
US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5408182A JPS58172325A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | 1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58172325A JPS58172325A (ja) | 1983-10-11 |
JPH0136812B2 true JPH0136812B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=12960660
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5408182A Granted JPS58172325A (ja) | 1982-01-22 | 1982-04-01 | 1,4−ビス〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58172325A (ja) |
-
1982
- 1982-04-01 JP JP5408182A patent/JPS58172325A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58172325A (ja) | 1983-10-11 |
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Publication | Publication Date | Title |
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JPS6239136B2 (ja) | ||
JPS6344132B2 (ja) | ||
JPS6313411B2 (ja) | ||
JPS5916840A (ja) | 3−フルオロ−4−置換−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン | |
JPS5942329A (ja) | 3−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 | |
JPH0136812B2 (ja) | ||
JPS6092228A (ja) | 4環からなる4―フルオロビフェニル誘導体 | |
JPH0229055B2 (ja) | Jishikurohekishirubenzenjudotai | |
JPH0158168B2 (ja) | ||
JPS6361292B2 (ja) | ||
JPH0139408B2 (ja) | ||
JPS5944330A (ja) | 3,4−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 | |
JPH0220615B2 (ja) | ||
JPS5995230A (ja) | 側鎖にメトキシ基を有する液晶化合物 | |
JPH0212455B2 (ja) | ||
JPS59110641A (ja) | アルキルエ−テル結合を有する液晶物質 | |
JPH0222742B2 (ja) | ||
JPH0212454B2 (ja) | ||
JPH033650B2 (ja) | ||
JPS6348252B2 (ja) | ||
JPS5998029A (ja) | メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体 | |
JPH0247457B2 (ja) | 44harogenoansokukosann44*toransuu4***toransuu4***arukirushikurohekishiru*shikurohekishiru*fueniruesuteru | |
JPH0239499B2 (ja) | 44*toransuu4***toransuu4***arukirushikurohekishiru*shikurohekishiru*ansokukosan44harogennofueniruesuteru | |
JPH0247984B2 (ja) | Toransuu44arukiruutoransuu4****44harogenobenzoiruokishi**okutadekahidorootoransuuppterufueniru | |
JPS632245B2 (ja) |