JPS58172325A - １，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン - Google Patents
１，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンInfo
- Publication number
- JPS58172325A JPS58172325A JP5408182A JP5408182A JPS58172325A JP S58172325 A JPS58172325 A JP S58172325A JP 5408182 A JP5408182 A JP 5408182A JP 5408182 A JP5408182 A JP 5408182A JP S58172325 A JPS58172325 A JP S58172325A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- bis
- liquid crystal
- benzene
- alkylcyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
低粘性の新規な液晶物質及びそれらを含有する組成物に
関する。
関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性【利用したものであるが、その表示方式にｖｉ１’
Ｎ型、Ｄ８ｆｉ、ゲスト・ホスト屋、ＤＡＰ型、ホワ
イト・テイラー監など各棟の方式があり、それぞれの方
式により使用される液晶物質に９求される性質も異る。
方性【利用したものであるが、その表示方式にｖｉ１’
Ｎ型、Ｄ８ｆｉ、ゲスト・ホスト屋、ＤＡＰ型、ホワ
イト・テイラー監など各棟の方式があり、それぞれの方
式により使用される液晶物質に９求される性質も異る。
肖えば表示素子のｍｓによって、液晶物質として誘電異
方性Δεが正のものを必要としたり、負のものを必要と
したり、或はその中間的な値のものが適したりする。し
かしいずれにしても便用される液晶物質はできるだけ広
い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光など
に対して安定である必要がある。現在のところ単一化合
物でこの様な条件をすべてみたすものはなく、数種の液
晶化合物や非液晶化合物ｖ温合して一応実用に耐えるも
のを得ているのが現状である。
方性Δεが正のものを必要としたり、負のものを必要と
したり、或はその中間的な値のものが適したりする。し
かしいずれにしても便用される液晶物質はできるだけ広
い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光など
に対して安定である必要がある。現在のところ単一化合
物でこの様な条件をすべてみたすものはなく、数種の液
晶化合物や非液晶化合物ｖ温合して一応実用に耐えるも
のを得ているのが現状である。
最近、特に広い温度範囲、すなわち低温から＾温まで動
作する液晶表示素子が蚤求されている。この様′ｔＬ豐
求をみたすためより広い温度範咄で液晶相を示し、かつ
低粘性な液晶か必畳とされている。
作する液晶表示素子が蚤求されている。この様′ｔＬ豐
求をみたすためより広い温度範咄で液晶相を示し、かつ
低粘性な液晶か必畳とされている。
本発明はこのような液晶の構ｇ成分として有用な化合物
を提供することを目的とするものである。
を提供することを目的とするものである。
即ち、本発明は、一般式
（上式中、Ｒ＃ｉ水ｘｍ子又Ｆｉ＊木数１〜１０に有す
るアルキル基を示す） で表わされる１、４−ビス〔トランス−４′−（）２ン
スー４−フルキルシクロヘキシｙ−）シクロヘキシル〕
ベンゼンである。
るアルキル基を示す） で表わされる１、４−ビス〔トランス−４′−（）２ン
スー４−フルキルシクロヘキシｙ−）シクロヘキシル〕
ベンゼンである。
本発明の化合−は広い温度範践でスメクチック液晶相を
示す。例えば本発明の化合物の１つである１ 、４−ビ
ス〔トランス〜４’−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシ／−）シクロヘキシル〕ベンゼンは結晶−スメク
チック（Ｃ−８ｍ）点４７．７℃、スメクチック−ｙｆ
１＃４ （８ｖｎ −Ｃ）点は６００℃以上と広い温度
範囲でスメクチック′＃Ｌ４相【示して、少量の添加で
温度範−の広い低粘性なネマチック液晶組成−をつくる
のに最適な物質で４する。
示す。例えば本発明の化合物の１つである１ 、４−ビ
ス〔トランス〜４’−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシ／−）シクロヘキシル〕ベンゼンは結晶−スメク
チック（Ｃ−８ｍ）点４７．７℃、スメクチック−ｙｆ
１＃４ （８ｖｎ −Ｃ）点は６００℃以上と広い温度
範囲でスメクチック′＃Ｌ４相【示して、少量の添加で
温度範−の広い低粘性なネマチック液晶組成−をつくる
のに最適な物質で４する。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べると、まず
Ｐ−ジブロモベンゼンと金属！グネシウムからＰ−ｙエ
ニｈジマグネシウムプロミドとし、七れ）ｋ’４−（）
ランス−４′−置換シクロヘキシル）シクロヘキサンと
反応させ１゜４−ビス（： ４’ −（）ランス−４−
アルキルシクロヘキシＡ−）シクロヘキサン−１′−オ
ール〕ベンゼン（１）とする。次にこれに硫酸水素カリ
ウムな触ＩＩＩ＆にして脱水し、１．４−ビス〔４′−
（トランス−４′−１にキにシクロヘキシル）シクロへ
中センー１′−イル〕べ／ゼン（１）が得られる。
Ｐ−ジブロモベンゼンと金属！グネシウムからＰ−ｙエ
ニｈジマグネシウムプロミドとし、七れ）ｋ’４−（）
ランス−４′−置換シクロヘキシル）シクロヘキサンと
反応させ１゜４−ビス（： ４’ −（）ランス−４−
アルキルシクロヘキシＡ−）シクロヘキサン−１′−オ
ール〕ベンゼン（１）とする。次にこれに硫酸水素カリ
ウムな触ＩＩＩ＆にして脱水し、１．４−ビス〔４′−
（トランス−４′−１にキにシクロヘキシル）シクロへ
中センー１′−イル〕べ／ゼン（１）が得られる。
これ奮ラネーニッケルで還元して目的の１，４−ビス−
〔トランス−４−（トランス−４−１ルキルシクロへキ
シル〕ベンゼン（υヲ得る。以上を化学式で示すと、 （υ 以下、実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
〔トランス−４−（トランス−４−１ルキルシクロへキ
シル〕ベンゼン（υヲ得る。以上を化学式で示すと、 （υ 以下、実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
実施例ｉ［１，４−ビス〔トランス−４’−（）ランス
−４“−プ。ピルシフ。−、キシｋ）シクロヘキシル〕
ベンゼンのｊｌｌ） 削り状マグネシウム１．２ ｒ （０，０４９モール）
にＰ−ジブロモベンゼン５．６ ｆ （（Ｊ、０２４モ
ル）ｔテトラヒドロフラン２００ｓｆＫ溶かした腋を窒
素気流中、静かに還流するように滴下する。７時ｆ１４
＆反応は終了し、マグネシウムプロミドを生じる。これ
に４−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン１ａ９Ｆ（α０４９モル）をテトラヒドロ
７ラン１ｏ ｏ ｗｔ ｒｃ ＃解した液を反応温度を
５０℃以下に保ちつつ速かに滴下する。滴下後１５時間
還流させ、ついで５Ｎ−塩酸′ｆｔ加える。反応液をト
ルエン（１０口ｄ×６）で抽出後、合わせたトルエン層
を水洗し、溶媒を減圧留去する。残った油状物は１，４
−ビス［：４’−（）ランス−ｉ−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサ／−１′−オール〕ベンゼンであり
、これに硫酸水素カリウムｚｓｔｗ加え窒素気流中２０
０℃で２時間脱水する。冷却後３００−のトルエンを加
え、硫酸水素カリウムをｆ別してからトルエン層を水洗
（・し、溶媒を減圧留去する。残留物をトルエンで再結
晶させ、得られたのか１，４−ビス〔４′−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへ１竜／−１′
−イル〕ベンゼンである。こりもの０．９ｆＹＬ４エン
７０−に溶かしラネーニッケル触媒０．５ｆを加え、常
温、常圧にて接触還元し、ガスクロマトグラフィーで追
跡し、原料が消失した時点で反応を止めた。生成物はシ
ス体とトランス体の混合物なので、トルエンより再結晶
することＫよシ目的の１，４−ビス〔トランス−４’−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシＪ−）シクロヘ
キシル〕ベンゼンヲ得た。
−４“−プ。ピルシフ。−、キシｋ）シクロヘキシル〕
ベンゼンのｊｌｌ） 削り状マグネシウム１．２ ｒ （０，０４９モール）
にＰ−ジブロモベンゼン５．６ ｆ （（Ｊ、０２４モ
ル）ｔテトラヒドロフラン２００ｓｆＫ溶かした腋を窒
素気流中、静かに還流するように滴下する。７時ｆ１４
＆反応は終了し、マグネシウムプロミドを生じる。これ
に４−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン１ａ９Ｆ（α０４９モル）をテトラヒドロ
７ラン１ｏ ｏ ｗｔ ｒｃ ＃解した液を反応温度を
５０℃以下に保ちつつ速かに滴下する。滴下後１５時間
還流させ、ついで５Ｎ−塩酸′ｆｔ加える。反応液をト
ルエン（１０口ｄ×６）で抽出後、合わせたトルエン層
を水洗し、溶媒を減圧留去する。残った油状物は１，４
−ビス［：４’−（）ランス−ｉ−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサ／−１′−オール〕ベンゼンであり
、これに硫酸水素カリウムｚｓｔｗ加え窒素気流中２０
０℃で２時間脱水する。冷却後３００−のトルエンを加
え、硫酸水素カリウムをｆ別してからトルエン層を水洗
（・し、溶媒を減圧留去する。残留物をトルエンで再結
晶させ、得られたのか１，４−ビス〔４′−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへ１竜／−１′
−イル〕ベンゼンである。こりもの０．９ｆＹＬ４エン
７０−に溶かしラネーニッケル触媒０．５ｆを加え、常
温、常圧にて接触還元し、ガスクロマトグラフィーで追
跡し、原料が消失した時点で反応を止めた。生成物はシ
ス体とトランス体の混合物なので、トルエンより再結晶
することＫよシ目的の１，４−ビス〔トランス−４’−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシＪ−）シクロヘ
キシル〕ベンゼンヲ得た。
収量ａ、Ｓｔ０このもののＣ−８ｍ点は室温以下、８ｍ
−Ｉ点は３００℃以−ヒであった。
−Ｉ点は３００℃以−ヒであった。
実ｍ例２
′５１！施例１における４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロへキサノンの代りに４−（）ラ
ンス−４−べ／チルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
を使用し、あと＃ｉ実施例１と同様にして１，４−ビス
〔トランス−４−（トランス−４＃−プロピルシクロヘ
キシＡ−）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造した。その
Ｃ−８ｍ点＃ｉ４７．７℃。
シクロヘキシル）シクロへキサノンの代りに４−（）ラ
ンス−４−べ／チルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
を使用し、あと＃ｉ実施例１と同様にして１，４−ビス
〔トランス−４−（トランス−４＃−プロピルシクロヘ
キシＡ−）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造した。その
Ｃ−８ｍ点＃ｉ４７．７℃。
Ｓ ｚｎ −Ｉ点１ｊ３００１：以上であった。
実施？１１６
トランスー４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサノ ２８チ トランス−４−べ／チルー（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ４２％ トラ／スー４−へブチｘ−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ５０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一６
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ＠のＴ
Ｎセル（ねじれネマチツクセＡ）に刺入したものの動作
しきい電圧Ｆｉｔｓｓｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであっ
た。又粘度１１２０℃で２３Ｃｐであった。
ロヘキサノ ２８チ トランス−４−べ／チルー（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ４２％ トラ／スー４−へブチｘ−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ５０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一６
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ＠のＴ
Ｎセル（ねじれネマチツクセＡ）に刺入したものの動作
しきい電圧Ｆｉｔｓｓｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであっ
た。又粘度１１２０℃で２３Ｃｐであった。
この混合物９８部に実７ｉ！］例２で傅ら几た１゜４−
ビス〔トランス−４−（トランス〜 ４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベノゼン２部を加えた液
晶混合物のネマチック液晶温度範囲Ｆｉ−５〜５６７℃
に拡がりΔεは＋１は８゜同様のＴＮセルに封入したも
ののしきい電圧はｔ５４Ｖ、飽和電圧は２．ＩＶ、又２
０℃における粘度は２６Ｃｐであった。以上の如く本発
明の化合物は少量の添加でネマチック温度範囲を拡大す
るのに１効である。
ビス〔トランス−４−（トランス〜 ４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベノゼン２部を加えた液
晶混合物のネマチック液晶温度範囲Ｆｉ−５〜５６７℃
に拡がりΔεは＋１は８゜同様のＴＮセルに封入したも
ののしきい電圧はｔ５４Ｖ、飽和電圧は２．ＩＶ、又２
０℃における粘度は２６Ｃｐであった。以上の如く本発
明の化合物は少量の添加でネマチック温度範囲を拡大す
るのに１効である。
以上
特許用り人 チッソ株式費社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０を有するアル
キル基を示す） で表わされる１、４−ビス〔トランス−４−（トランス
−４Ｎ−フルキルシクロ、キシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン。 （２）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０を有するアル
キル基を示す） で表わされる１、４−ビス〔トランス−４−（トランス
−４″−フルキルシクロヘキシル）シクロへキシル〕ベ
ンゼンＶ少なくトモーａｔ含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5408182A JPS58172325A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | １，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
| DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5408182A JPS58172325A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | １，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58172325A true JPS58172325A (ja) | 1983-10-11 |
| JPH0136812B2 JPH0136812B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=12960660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5408182A Granted JPS58172325A (ja) | 1982-01-22 | 1982-04-01 | １，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58172325A (ja) |
-
1982
- 1982-04-01 JP JP5408182A patent/JPS58172325A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0136812B2 (ja) | 1989-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0062470B1 (en) | Liquid crystal benzene derivatives | |
| JPS6239136B2 (ja) | ||
| JPS6313411B2 (ja) | ||
| JPS6344132B2 (ja) | ||
| JPS644497B2 (ja) | ||
| JPS5916840A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JPH0359050B2 (ja) | ||
| JPS58172325A (ja) | １，４−ビス〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JPS5916834A (ja) | ２，４↓−ジメチル↓−１↓−〔トランス↓−４′↓−（トランス↓−４″↓−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JPS6332051B2 (ja) | ||
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS6092228A (ja) | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 | |
| JPH0229055B2 (ja) | Jishikurohekishirubenzenjudotai | |
| JPS58194822A (ja) | ４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル | |
| JPS6361292B2 (ja) | ||
| JPS5995230A (ja) | 側鎖にメトキシ基を有する液晶化合物 | |
| JP2822079B2 (ja) | シクロプロパン誘導体 | |
| JPS5944330A (ja) | ３，４−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 | |
| JPS5916841A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン | |
| JPH0139408B2 (ja) | ||
| JPS5998029A (ja) | メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体 | |
| JPH0121817B2 (ja) | ||
| JPS59204150A (ja) | ２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導体 | |
| JPS597137A (ja) | ３−α，α，α−トリフルオロメチル安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル | |
| JPH0212454B2 (ja) |